b"\n_START_ARTICLE_\nReacci\xc3\xb3n de Ullmann\n_START_PARAGRAPH_\nLa reacci\xc3\xb3n de Ullmann o acoplamiento de Ullmann\xe2\x80\x8b es una reacci\xc3\xb3n de acoplamiento entre dos halogenuros de arilo utilizando de cobre (I). Esta reacci\xc3\xb3n debe su nombre a Fritz Ullmann.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Un ejemplo cl\xc3\xa1sico de esta reacci\xc3\xb3n es el acoplamiento de dos orto-cloronitrobencenos para formar el 2,2'-dinitrobif\xc3\xa9nilo en presencia de una aleaci\xc3\xb3n de bronce.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nMecanismo\n_START_PARAGRAPH_\nEl mecanismo de la reacci\xc3\xb3n de Ullmann ha sido ampliamente estudiado. La resonancia paramagn\xc3\xa9tica electr\xc3\xb3nica excluye la existencia de un intermediario radicalario. La secuencia de adici\xc3\xb3n oxidante-eliminaci\xc3\xb3n reductora observada en la cat\xc3\xa1lisis del paladio es poco probable porque el cobre (III)  es observado raramente. Parecer\xc3\xada que el sistema pasa por la formaci\xc3\xb3n de un organocuprato que reacciona con el otro arile para realizar una sustituci\xc3\xb3n nucleof\xc3\xadlica arom\xc3\xa1tica. Hay mecanismos alternativos, como una met\xc3\xa1stasis de conexi\xc3\xb3n\xe2\x80\x8b \xcf\x83.\n_START_SECTION_\nOptimizaci\xc3\xb3n de la reacci\xc3\xb3n\n_START_PARAGRAPH_\nLa versi\xc3\xb3n cl\xc3\xa1sica de la reacci\xc3\xb3n de Ullmann utiliza condiciones de reacciones severas y est\xc3\xa1 limitado a las halogenuros de arilos pobres en electrones. Por lo tanto, esta reacci\xc3\xb3n est\xc3\xa1 limitada para fenoles y anilinas. La reacci\xc3\xb3n es conocida por sus rendimientos irregulares. Desde su descubrimiento, se han propuesto numerosas mejoras y t\xc3\xa9cnicas alternativas.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Diversas variantes recientes de la reacci\xc3\xb3n de Ullmann utilizando el paladio y el n\xc3\xadquel han ampliado la diversidad de propuestas de sustratos de la reacci\xc3\xb3n y sus condiciones. No obstante, los rendimientos son generalmente medianos.\xe2\x80\x8b En s\xc3\xadntesis org\xc3\xa1nica, esta reacci\xc3\xb3n es a menudo reemplazada por reacciones de acoplamiento con palladium como la reacci\xc3\xb3n de Heck, el acoplamiento de Hiyama o el acoplamiento de Sonogashira._NEWLINE_En 2005, se ha demostrado que una reacci\xc3\xb3n de Ullmann catalizada por la (L)-proline pod\xc3\xada llevarse a cabo utilizando un l\xc3\xadquido i\xc3\xb3nico como disolvente.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b"