b'\n_START_ARTICLE_\nCompuesto de organobromo\n_START_PARAGRAPH_\nLos compuestos de organobromo o compuestos organobromados son compuestos org\xc3\xa1nicos que contienen enlaces covalentes entre \xc3\xa1tomos de carbono y de bromo. El m\xc3\xa1s generalizado es el bromometano pues se produce en la naturaleza. Una aplicaci\xc3\xb3n importante es el uso de \xc3\xa9teres de difenilo polibromados como pirorretardantes. Una variedad de compuestos organobromados de escasa importancia se encuentran en la naturaleza, pero ninguno se biosintetizan o son necesarios para los mam\xc3\xadferos. Los compuestos organobromados est\xc3\xa1n sometidos a mayor vigilancia por su impacto ambiental.\n_START_SECTION_\nPropiedades generales\n_START_PARAGRAPH_\nLa mayor\xc3\xada de los compuestos organobromados, como la mayor\xc3\xada de los compuestos organohalogenados, son relativamente no-polares. El bromo es m\xc3\xa1s electronegativo que el carbono (2,8 vs 2,5). En consecuencia, el carbono en un enlace carbono-bromo es electrof\xc3\xadlico, es decir, los bromuros de alquilo son agentes alquilantes._NEWLINE_La fuerza de los enlaces carbono - hal\xc3\xb3geno se mide mediante las energ\xc3\xadas de disociaci\xc3\xb3n de enlace que valen respectivamente 115 kcal/mol (enlace carbono - fl\xc3\xbaor); 83,7 kcal/mol (carbono - cloro); 72,1 kcal/mol (carbono - bromo) y 57,6 kcal/mol (carbono - yodo)\xe2\x80\x8b_NEWLINE_La reactividad de los compuestos organobromados se parece ser intermedia entre la reactividad de los compuestos organoclorados y de los de organoyodo. Para muchas aplicaciones, los compuestos de organobromo representan un compromiso de reactividad y coste. Las principales reacciones de los organobromados son la deshidrobromaci\xc3\xb3n, la reacci\xc3\xb3n de Grignard, el acoplamiento reductivo y la sustituci\xc3\xb3n nucle\xc3\xb3fila.\n_START_SECTION_\nA partir de sales de bromuro\n_START_PARAGRAPH_\nLos iones bromuro Br\xe2\x81\xbb, presentes en sales como el bromuro de sodio, act\xc3\xbaan como nucle\xc3\xb3filos en la formaci\xc3\xb3n de compuestos organobromados en una reacci\xc3\xb3n de desplazamiento.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nRetardantes del fuego\n_START_PARAGRAPH_\nLos compuestos Organobromados son ampliamente utilizados como retardantes del fuego.\xe2\x80\x8b El m\xc3\xa1s significativo es el tetrabromobisfenol-A (4,4\'-(1-metiletiliden)bis-(2,6-di-bromofenol, v\xc3\xa9ase la imagen). Este compuesto y el anh\xc3\xaddrido tetrabromoft\xc3\xa1lico son precursores de pol\xc3\xadmeros cuyo esqueleto est\xc3\xa1 formado por enlaces covalentes bromo-carbono. Otros retardantes del fuego, como el hexabromociclododecano y los \xc3\xa9teres de bromodifenilo, son aditivos y no se unen qu\xc3\xadmicamente a los materiales que protegen. El uso de los pirorretardantes organobromados est\xc3\xa1 creciendo, pero tambi\xc3\xa9n es controvertido debido a que son contaminantes persistentes (COP).\n_START_SECTION_\nFumigantes y biocidas\n_START_PARAGRAPH_\nEl bromuro de etileno, que se obtiene mediante la adici\xc3\xb3n de bromo al etileno, tuvo en su momento importancia comercial como componente de la gasolina con plomo. Tambi\xc3\xa9n fue un fumigante popular en la agricultura, desplazando al 1,2-dibromo-3-cloropropano ("DBCB"). Ambas aplicaciones est\xc3\xa1n disminuyendo debido a consideraciones ambientales y de salud. El bromuro de metilo tambi\xc3\xa9n es un fumigante eficaz, pero su producci\xc3\xb3n y uso est\xc3\xa1n controlados por el Protocolo de Montreal. Est\xc3\xa1 creciendo el uso de biocidas organobromados utilizados en el tratamiento del agua. Agentes representativos son el bromoformo y dibromodimetilhidanto\xc3\xadna ("DBDMH").\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nColorantes\n_START_PARAGRAPH_\nMuchos tintes contienen enlaces carbono - bromo. El colorante de origen natural p\xc3\xbarpura de Tiro (6,6\'-dibromo\xc3\xadndigo) fue un colorante valioso antes del desarrollo de la industria de colorantes sint\xc3\xa9ticos en el siglo XIX. Varios derivados bromados de la antraquinona se utilizan comercialmente. El azul de bromotimol es un indicador de pH muy usado en qu\xc3\xadmica anal\xc3\xadtica.\n_START_SECTION_\nProductos farmac\xc3\xa9uticos\n_START_PARAGRAPH_\nEntre los productos farmac\xc3\xa9uticos organobromados comercialmente disponibles tenemos el vasodialator nicergolina, el sedante brotizolam, y el agente contra el c\xc3\xa1ncer pipobroman. Por otra parte, los compuestos organobromados rara vez son \xc3\xbatiles farmac\xc3\xa9uticamente, en contraste con la situaci\xc3\xb3n de los compuestos organofluorados. Se producen varios medicamentos como el bromuro de metilo (o sus equivalentes, las sales de bromhidrato), pero en tales casos el bromuro sirve como un contrai\xc3\xb3n inocuo sin ning\xc3\xban significado biol\xc3\xb3gico.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nSeguridad\n_START_PARAGRAPH_\nLos compuestos alqu\xc3\xadlicos de bromo a menudo son empleados como agentes alquilantes y los derivados arom\xc3\xa1ticos bromados est\xc3\xa1n implicados entre los disruptores hormonales. Entre los compuestos com\xc3\xbanmente producidos, el dibromuro de etileno es de gran preocupaci\xc3\xb3n, ya que es altamente t\xc3\xb3xico y altamente cancer\xc3\xadgeno.'