b'\n_START_ARTICLE_\n\xc3\x89ster\n_START_PARAGRAPH_\nLos \xc3\xa9steres son compuestos org\xc3\xa1nicos derivados de petr\xc3\xb3leo o inorg\xc3\xa1nicos oxigenados en los cuales uno o m\xc3\xa1s protones son sustituidos por grupos org\xc3\xa1nicos alquilo (simbolizados por R\')._NEWLINE_Etimol\xc3\xb3gicamente, la palabra "\xc3\xa9ster" proviene del alem\xc3\xa1n Essig-\xc3\x84ther (\xc3\xa9ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nPropiedades qu\xc3\xadmicas\n_START_PARAGRAPH_\nEn las reacciones de los \xc3\xa9steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el ox\xc3\xadgeno y el alcohol o R, o entre el ox\xc3\xadgeno y el grupo R-CO-, eliminando as\xc3\xad el alcohol o uno de sus derivados. La saponificaci\xc3\xb3n de los \xc3\xa9steres, llamada as\xc3\xad por su analog\xc3\xada con la formaci\xc3\xb3n de jabones, es la reacci\xc3\xb3n inversa a la esterificaci\xc3\xb3n._NEWLINE_Los \xc3\xa9steres se hidrogenan m\xc3\xa1s f\xc3\xa1cilmente que los \xc3\xa1cidos, emple\xc3\xa1ndose generalmente el \xc3\xa9ster et\xc3\xadlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducci\xc3\xb3n de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce \xc3\xa9steres de \xc3\xa1cidos carbox\xc3\xadlicos para dar 2 equivalentes de alcohol.\xe2\x80\x8b La reacci\xc3\xb3n es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos \xc3\xa9steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH\xe2\x82\x83\xe2\x80\x93SiMe\xe2\x82\x83 a reflujo con THF.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_El dicloruro de titanoceno reduce los \xc3\xa9steres de \xc3\xa1cidos carbox\xc3\xadlicos hasta el alcano (RCH\xe2\x82\x83)y el alcohol R-OH.\xe2\x80\x8b El mecanismo probablemente se debe a la formaci\xc3\xb3n de un alqueno intermediario._NEWLINE_El hidr\xc3\xb3geno \xce\xb1 de muchos \xc3\xa9steres puede ser sustra\xc3\xaddo con una base no nucleof\xc3\xadlica o el alc\xc3\xb3xido correspondiente al \xc3\xa9ster. El carbani\xc3\xb3n generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensaci\xc3\xb3n, tales como la condensaci\xc3\xb3n de Claisen, la condensaci\xc3\xb3n de Dieckmann y la s\xc3\xadntesis mal\xc3\xb3nica. Muchos m\xc3\xa9todos de s\xc3\xadntesis de anillos heteroc\xc3\xadclicos aprovechan estas propiedades qu\xc3\xadmicas de los \xc3\xa9steres, tales como la s\xc3\xadntesis de pirroles de Hantzsch y la s\xc3\xadntesis de Feist-Benary._NEWLINE_Existen reacciones de condensaci\xc3\xb3n en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensaci\xc3\xb3n acilo\xc3\xadnica. Los \xc3\xa9steres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes id\xc3\xa9nticos por adici\xc3\xb3n de reactivos de Grignard. Unas aplicaci\xc3\xb3n de esta reacci\xc3\xb3n es la reacci\xc3\xb3n de Fujimoto-Belleau.'