b'\n_START_ARTICLE_\nPirazina\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis\n_START_PARAGRAPH_\nSe han reportado diversos m\xc3\xa9todos para la s\xc3\xadntesis de la pirazina y sus derivados:\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis de Staedel-Rugheimer\n_START_PARAGRAPH_\nReportada por primera vez en 1876. El m\xc3\xa9todo consiste en la reacci\xc3\xb3n de 2-cloroacetofenona con amoniaco para obtener la 2- aminocetona, la cual se condensa para formar la dihidropirazidina, y se forma la aromaticidad por oxidaci\xc3\xb3n posterior.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis de Gutknecht\n_START_PARAGRAPH_\nReportada por primera vez en 1879. Este m\xc3\xa9todo consiste en la ciclizaci\xc3\xb3n de \xce\xb1-aminocetonas, producidas por reducci\xc3\xb3n de isonitroso cetonas, para obtenerse las dihidropirazinas. Estas son posteriormente deshidrogenadas con \xc3\xb3xido de mercurio (I) o sulfato de cobre (II), e inclusive con ox\xc3\xadgeno atmosf\xc3\xa9rico:\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis de Gastaldi\n_START_PARAGRAPH_\nReportada por primera vez en 1921. Se requiere de (4-N-sulfonilamino)cianometil cetonas:\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nTratamiento t\xc3\xa9rmico de amino\xc3\xa1cidos\n_START_PARAGRAPH_\nLa formaci\xc3\xb3n de pirazinas por tratamiento t\xc3\xa9rmico de L-serina y L-treonina ha sido estudiada por Chi-Kuen Shu. La L-serina y L-treonina, ya sea solos o combinados, se sometieron a calentamiento a 120\xc2\xb0 C durante 4 horas y a 300\xc2\xa0\xc2\xb0C durante 7 min. A partir de serina se formaron la pirazina, la metilpirazina, la etilpirazina, la 2-etil-6-metilpirazina y la 2,6 dietilpirazina. A partir de la treonina se formaron la 2,5-dimetilpirazina, la 2,6-dimetilpirazina, la trimetilpirazina, la 2-etil-3,6 dimetilpirazina y la 2-etil-3,5-dimetilpirazina. La degradaci\xc3\xb3n t\xc3\xa9rmica de serina o treonina se compone de varias reacciones complejas. Entre estas reacciones, se encuentra la descarbonilaci\xc3\xb3n con deshidrataci\xc3\xb3n para generar intermediarios \xce\xb1-aminocarbon\xc3\xadlicos. La desaminaci\xc3\xb3n de estos intermediarios generan m\xc3\xa1s intermediarios reactivos, tales como los \xce\xb1-hidroxicarbonilos. Por otra parte, la condensaci\xc3\xb3n ald\xc3\xb3lica de estos intermediarios reactivos producen \xce\xb1-dicarbonilos, los cuales se condensan con los amino\xc3\xa1cidos.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\n\xc3\x81cido base\n_START_PARAGRAPH_\nLa pirazina es menos b\xc3\xa1sica que la piridina, la piridazina y la pirimidina. Esta disminuci\xc3\xb3n de basicidad es provocada (como en las dem\xc3\xa1s diazinas) por la desestabilizaci\xc3\xb3n de los cationes monoprotonados debidos al efecto inductivo del segundo \xc3\xa1tomo de nitr\xc3\xb3geno. Adem\xc3\xa1s, en el caso diferente de las otras diazinas, la pirazina presenta  desestabilizaci\xc3\xb3n por el efecto mesom\xc3\xa9rico entre el nitr\xc3\xb3geno protonado y el nitr\xc3\xb3geno neutro. _NEWLINE_\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nAlquilaciones\n_START_PARAGRAPH_\nLa reacci\xc3\xb3n de la pirazina con agentes alquilantes habituales (Yoduro de metilo, tetrafluoroborato de trietiloxonio), produce las N-alquilpirazinas correspondientes.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Se ha reportado la alquilaci\xc3\xb3n de anillos de pirazina utilizando aldeh\xc3\xaddos y cetonas en presencia de un metal alcalino o metal alcalinot\xc3\xa9rreo en amoniaco l\xc3\xadquido. Esta reacci\xc3\xb3n se ha aplicado en pirazina, alquil-, dialquil-, amino- y metoxipirazinas con rendimientos moderados.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Se puede alquilar el anillo de pirazina utilizando como sustrato cloropirazina y un carbani\xc3\xb3n, mediante una reacci\xc3\xb3n tipo sustituci\xc3\xb3n nucle\xc3\xb3fila arom\xc3\xa1tica (SNA)\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Los grupos vinilo y fenilo pueden ser unidos a un anillo de pirazina por reacciones de acoplamiento con paladio como catalizador, tales como la reacci\xc3\xb3n de Heck y la acoplamiento de Suzuki.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nOxidaci\xc3\xb3n\n_START_PARAGRAPH_\nLas pirazinas forman el N-\xc3\xb3xido correspondiente al hacer reaccionar la pirazina con per\xc3\xb3xido de hidr\xc3\xb3geno en medio \xc3\xa1cido.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nHalogenaci\xc3\xb3n\n_START_PARAGRAPH_\nLa cloraci\xc3\xb3n de la 2-metilpirazina ocurre en condiciones moderadas de acuerdo al mecanismo de SEA:\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nFormilaci\xc3\xb3n\n_START_PARAGRAPH_\nLa pirazina se puede formilar por medio de una litiaci\xc3\xb3n en la posici\xc3\xb3n 2, y utilizando formiato de etilo como agente formilante:\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nCarboxilaci\xc3\xb3n\n_START_PARAGRAPH_\nLa carboxilaci\xc3\xb3n de pirazinas se puede llevar a cabo via radicales libres, donde se utiliza un promotor de radicales libres y el mono\xc3\xa9ster et\xc3\xadlico del \xc3\xa1cido ox\xc3\xa1lico:\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nAbundancia biol\xc3\xb3gica\n_START_PARAGRAPH_\nLa metilpirazinas se encuentran de manera natural en el jarabe de arce. El sabor se debe adem\xc3\xa1s a una combinaci\xc3\xb3n de metil, dimetil y trimetil pirazinas. De hecho, la trimetilpirazina se utiliza en la fabricaci\xc3\xb3n de jarabes con sabores artificiales que sustituyen al jarabe de arce.\xe2\x80\x8b_NEWLINE__NEWLINE_La ligustrazina (o tetrametilpirazina) es un principio activo presente en la planta chuanxiong (Ligusticum wallichii), popular en la medicina china tradicional.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Las riterazinas son esteroides dim\xc3\xa9ricos, altamente citot\xc3\xb3xicos, aislados de tunicados del g\xc3\xa9nero Ritterella.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_El \xc3\xa1cido asperg\xc3\xadlico es un antibi\xc3\xb3tico que fue aislado por primera vez a partir de cultivos de algunas cepas de Aspergillus flavus.\xe2\x80\x8b'