b"\n_START_ARTICLE_\nAlcohol\n_START_PARAGRAPH_\nEn qu\xc3\xadmica se denomina alcohol (del \xc3\xa1rabe al-ku\xe1\xb8\xa5l \xd8\xa7\xd9\x84\xd9\x83\xd8\xad\xd9\x88\xd9\x84, o al-ghawl \xd8\xa7\xd9\x84\xd8\xba\xd9\x88\xd9\x84, \xc2\xabel esp\xc3\xadritu\xc2\xbb, \xc2\xabtoda sustancia pulverizada\xc2\xbb, \xc2\xabl\xc3\xadquido destilado\xc2\xbb) a aquellos compuestos qu\xc3\xadmicos org\xc3\xa1nicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustituci\xc3\xb3n de un \xc3\xa1tomo de hidr\xc3\xb3geno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un \xc3\xa1tomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Adem\xc3\xa1s este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos \xc3\xa1tomos\xe2\x80\x8b_NEWLINE_(\xc3\xa1tomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los fenoles._NEWLINE_Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes (Los polialcoholes, polioles o \xe2\x80\x9calditoles\xe2\x80\x9d, son substancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes m\xc3\xa1s importantes de inter\xc3\xa9s alimentario son los obtenidos por la reducci\xc3\xb3n del grupo aldeh\xc3\xaddo o cetona de un monosac\xc3\xa1rido, o por la reducci\xc3\xb3n del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosac\xc3\xa1rido. Esta reducci\xc3\xb3n se lleva a cabo a escala industrial con hidr\xc3\xb3geno en presencia de n\xc3\xadquel como catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de disac\xc3\xa1ridos, los polialcoholes tambi\xc3\xa9n tienen el anillo cerrado de uno de los monosac\xc3\xa1ridos, pero con el grupo carbonilo en forma no reductora). Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidr\xc3\xb3xido ubicado en un carbono que a su vez est\xc3\xa1 enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidr\xc3\xb3xido ubicado en un carbono que a su vez est\xc3\xa1 enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidr\xc3\xb3xido ubicado en un carbono que a su vez est\xc3\xa1 enlazado a tres carbonos). _NEWLINE_Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempe\xc3\xb1ar un papel importante en la s\xc3\xadntesis org\xc3\xa1nica, al tener una serie de propiedades qu\xc3\xadmicas \xc3\xbanicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.\n_START_SECTION_\nHistoria\n_START_PARAGRAPH_\nLa palabra alcohol proviene del \xc3\xa1rabe \xd8\xa7\xd9\x84\xd9\x83\xd8\xad\xd9\x88\xd9\x84 al-kukh\xc5\xabl 'el esp\xc3\xadritu', de al- (determinante) y ku\xe1\xb8\xa5\xc5\xabl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba \xc2\xabesp\xc3\xadritu\xc2\xbb a los alcoholes. Por ejemplo \xc2\xabesp\xc3\xadritu de vino\xc2\xbb al etanol, y \xc2\xabesp\xc3\xadritu de madera\xc2\xbb al metanol._NEWLINE_Los persas conocieron el alcohol extra\xc3\xaddo del vino por destilaci\xc3\xb3n en el siglo IX; el alquimista persa Muhammad ibn Zakar\xc4\xaby\xc4\x81 al-R\xc4\x81z\xc4\xab perfeccion\xc3\xb3 los m\xc3\xa9todos de destilaci\xc3\xb3n de alcohol.\xe2\x80\x8b Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuy\xc3\xa9ndose al m\xc3\xa9dico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una m\xc3\xa1s suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentaci\xc3\xb3n v\xc3\xadnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el az\xc3\xbacar de uva se transforma en \xc3\xa1cido carb\xc3\xb3nico y alcohol. Fue adem\xc3\xa1s estudiado por Scheele, Gehle, Th\xc3\xa9nard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por s\xc3\xadntesis.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nFormulaci\xc3\xb3n\n_START_PARAGRAPH_\nLos monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la f\xc3\xb3rmula general C\xe2\x82\x99H\xe2\x82\x82\xe2\x82\x99\xe2\x82\x8a\xe2\x82\x81OH.\n_START_SECTION_\nPropiedades generales\n_START_PARAGRAPH_\nLos alcoholes suelen ser l\xc3\xadquidos incoloros de olor caracter\xc3\xadstico, solubles en el agua en proporci\xc3\xb3n variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular tambi\xc3\xa9n aumentan sus puntos de fusi\xc3\xb3n y ebullici\xc3\xb3n, pudiendo ser s\xc3\xb3lidos a temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260\xc2\xa0\xc2\xb0C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la mol\xc3\xa9cula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la mol\xc3\xa9cula de agua y le permite formar enlaces de hidr\xc3\xb3geno. La solubilidad de la mol\xc3\xa9cula depende del tama\xc3\xb1o y forma de la cadena alqu\xc3\xadlica, ya que a medida que la cadena alqu\xc3\xadlica sea m\xc3\xa1s larga y m\xc3\xa1s voluminosa, la mol\xc3\xa9cula tender\xc3\xa1 a parecerse m\xc3\xa1s a un hidrocarburo y menos a la mol\xc3\xa9cula de agua, por lo que su solubilidad ser\xc3\xa1 mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidrox\xc3\xadlicos y con anillos arom\xc3\xa1ticos) tienen una densidad mayor que la del agua._NEWLINE_El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidr\xc3\xb3geno tambi\xc3\xa9n afecta a los puntos de fusi\xc3\xb3n y ebullici\xc3\xb3n de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidr\xc3\xb3geno que se forma sea muy d\xc3\xa9bil en comparaci\xc3\xb3n con otros tipos de enlaces, se forman en gran n\xc3\xbamero entre las mol\xc3\xa9culas, configurando una red colectiva que dificulta que las mol\xc3\xa9culas puedan escapar del estado en el que se encuentren (s\xc3\xb3lido o l\xc3\xadquido), aumentando as\xc3\xad sus puntos de fusi\xc3\xb3n y ebullici\xc3\xb3n en comparaci\xc3\xb3n con sus alcanos correspondientes. Adem\xc3\xa1s, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusi\xc3\xb3n de -16\xc2\xa0\xc2\xb0C y un punto de ebullici\xc3\xb3n de 197\xc2\xa0\xc2\xb0C.\n_START_SECTION_\nPropiedades qu\xc3\xadmicas de los alcoholes\n_START_PARAGRAPH_\nLos alcoholes pueden comportarse como \xc3\xa1cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la mol\xc3\xa9cula de agua._NEWLINE_Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al ox\xc3\xadgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento est\xc3\xa9rico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este ser\xc3\xa1 menos \xc3\xa1cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este ser\xc3\xada menos \xc3\xa1cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento est\xc3\xa9rico impide que la mol\xc3\xa9cula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la mol\xc3\xa9cula posee un gran n\xc3\xbamero de \xc3\xa1tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los \xc3\xa1tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del ox\xc3\xadgeno por atracci\xc3\xb3n electrost\xc3\xa1tica)._NEWLINE_Por otro lado, el ox\xc3\xadgeno posee 2 pares electr\xc3\xb3nicos no compartidos por lo que el hidroxilo podr\xc3\xada protonarse, aunque en la pr\xc3\xa1ctica esto conduce a una base muy d\xc3\xa9bil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un \xc3\xa1cido muy fuerte.\n_START_SECTION_\nDeshidrataci\xc3\xb3n de alcoholes\n_START_PARAGRAPH_\nLa deshidrataci\xc3\xb3n de alcoholes es un proceso qu\xc3\xadmico que consiste en la transformaci\xc3\xb3n de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminaci\xc3\xb3n. Para realizar este procedimiento se utiliza un \xc3\xa1cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extra\xc3\xaddo el Hidroxilo el cual tiene una interacci\xc3\xb3n el\xc3\xa9ctrica con los electrones m\xc3\xa1s cercanos (por defecto, electrones de un hidr\xc3\xb3geno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar._NEWLINE_Por esto, la deshidrataci\xc3\xb3n de alcoholes es \xc3\xbatil, puesto que f\xc3\xa1cilmente convierte a un alcohol en un alqueno._NEWLINE_Un ejemplo simple es la s\xc3\xadntesis del ciclohexeno por deshidrataci\xc3\xb3n del ciclohexanol. Se puede ver la acci\xc3\xb3n del \xc3\xa1cido (H\xe2\x82\x82SO\xe2\x82\x84) \xc3\xa1cido sulf\xc3\xbarico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se requiere deshidratar un alcohol en condiciones m\xc3\xa1s suaves se puede utilizar el reactivo de Burgess.\n_START_SECTION_\nFuentes\n_START_PARAGRAPH_\nMuchos alcoholes pueden ser creados por fermentaci\xc3\xb3n de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sint\xc3\xa9ticos del gas natural o del petr\xc3\xb3leo.\n_START_SECTION_\nUsos\n_START_PARAGRAPH_\nLos alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera m\xc3\xa1s limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en f\xc3\xa1rmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como vers\xc3\xa1tiles intermediarios en la s\xc3\xadntesis org\xc3\xa1nica.\n_START_SECTION_\nToxicidad en el consumo humano\n_START_PARAGRAPH_\nEl etanol es un l\xc3\xadquido incoloro, vol\xc3\xa1til y de olor suave que se puede obtener a partir de la fermentaci\xc3\xb3n de az\xc3\xbacares. A escala industrial es m\xc3\xa1s habitual su obtenci\xc3\xb3n a partir de la hidrataci\xc3\xb3n del etileno (una reacci\xc3\xb3n del etileno con el agua en presencia de \xc3\xa1cido fosf\xc3\xb3rico). El etanol es el depresor m\xc3\xa1s utilizado en el mundo, y as\xc3\xad lleva si\xc3\xa9ndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede conducir al alcoholismo._NEWLINE_El etanol presente en las bebidas alcoh\xc3\xb3licas ha sido consumido por los humanos desde tiempos prehist\xc3\xb3ricos por una serie de razones higi\xc3\xa9nicas, diet\xc3\xa9ticas, medicinales, religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol causa embriaguez (intoxicaci\xc3\xb3n alcoh\xc3\xb3lica), que puede provocar resaca una vez se han terminado los efectos. Seg\xc3\xban la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede causar coma et\xc3\xadlico, p\xc3\xa9rdida de conocimiento, una par\xc3\xa1lisis respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas, puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, el acetaldeh\xc3\xaddo\xe2\x80\x8b y su metabolito secundario, el \xc3\xa1cido ac\xc3\xa9tico.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_La dosis letal mediana (DL\xe2\x82\x85\xe2\x82\x80) del etanol en ratas es de 10\xc2\xa0300 mg/kg.\xe2\x80\x8b Otros alcoholes son significativamente m\xc3\xa1s t\xc3\xb3xicos que el etanol, en parte porque tardan mucho m\xc3\xa1s en ser metabolizados y en parte porque su metabolizaci\xc3\xb3n produce sustancias (metabolitos) que son a\xc3\xban m\xc3\xa1s t\xc3\xb3xicas. El metanol (alcohol de madera), por ejemplo, es oxidado en el h\xc3\xadgado, con lo que se forma la sustancia venenosa formaldeh\xc3\xaddo por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede provocar ceguera o la muerte.\xe2\x80\x8b Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicaci\xc3\xb3n por formaldeh\xc3\xaddo tras ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando as\xc3\xad que el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendr\xc3\xa1 tiempo de ser excretado por los ri\xc3\xb1ones. El formaldeh\xc3\xaddo que quede ser\xc3\xa1 convertido en \xc3\xa1cido f\xc3\xb3rmico y despu\xc3\xa9s excretado.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b_NEWLINE_El metanol en s\xc3\xad, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-propanol, el isopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol s\xc3\xad tienen efectos sedantes m\xc3\xa1s potentes, aunque tambi\xc3\xa9n son m\xc3\xa1s t\xc3\xb3xicos que el etanol.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8bEstos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en algunas bebidas alcoh\xc3\xb3licas y son conocidos como alcoholes de fusel,\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b y tienen la reputaci\xc3\xb3n de causar una resaca grave, aunque no est\xc3\xa1 claro si los alcoholes de fusel son la aut\xc3\xa9ntica causa.\xe2\x80\x8b Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por la industria como disolventes,\xe2\x80\x8b y a veces est\xc3\xa1n detr\xc3\xa1s de una variedad de problemas de salud asociados al alcoholismo.\xe2\x80\x8b Aunque el mecanismo no est\xc3\xa1 claro, un meta an\xc3\xa1lisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de c\xc3\xa1ncer asociado al consumo de alcohol.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nAlcohol de botiqu\xc3\xadn\n_START_PARAGRAPH_\nEl alcohol de botiqu\xc3\xadn puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol et\xc3\xadlico al 96\xc2\xba, con alg\xc3\xban aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol et\xc3\xadlico desnaturalizado. Tambi\xc3\xa9n se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace t\xc3\xb3xicos a algunos alcoholes desnaturalizados._NEWLINE_Otras composiciones: podr\xc3\xada contener alcohol isoprop\xc3\xadlico, no es apto para beber, pero puede ser m\xc3\xa1s efectivo para el uso como secante._NEWLINE_La adici\xc3\xb3n de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen alcoholemia la consum\xc3\xadan en grandes cantidades por su bajo costo y f\xc3\xa1cil adquisici\xc3\xb3n, cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol et\xc3\xadlico."