b'\n_START_ARTICLE_\n3,4-hexanodiol\n_START_SECTION_\nPropiedades f\xc3\xadsicas y qu\xc3\xadmicas\n_START_PARAGRAPH_\nEl 3,4-hexanodiol es un l\xc3\xadquido que solidifica a -10\xc2\xa0\xc2\xb0C \xe2\x80\x94cifra estimada\xe2\x80\x94 y tiene su punto de ebullici\xc3\xb3n a 233\xc2\xa0\xc2\xb0C._NEWLINE_Posee una densidad aproximada de 0,894 g/cm\xc2\xb3.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Es soluble tanto en agua como en compuestos org\xc3\xa1nicos: en agua, su solubilidad estimada es de 30 g/L.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, var\xc3\xada entre 0,07 y 0,8, siendo su solubilidad mayor en disolventes apolares \xe2\x80\x94como el 1-octanol\xe2\x80\x94 que en disolventes polares.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis y usos\n_START_PARAGRAPH_\nEl 3,4-hexanodiol puede sintetizarse por deshidrodimerizaci\xc3\xb3n en fase vapor de dos mol\xc3\xa9culas de 1-propanol en presencia de mercurio fotosensibilizado (Hg*).\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Otra v\xc3\xada de s\xc3\xadntesis de este diol es por dihidroxilaci\xc3\xb3n asim\xc3\xa9trica de Sharpless de trans-3-hexeno, utilizando como ligando alcaloides de cinchona y tetr\xc3\xb3xido de osmio como catalizador; el rendimiento obtenido puede alcanzar el 87%.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Asimismo puede obtenerse 3,4-hexanodiol por hidrogenaci\xc3\xb3n de 3,4-hexanodiona. Esta reacci\xc3\xb3n puede llevarse a cabo a -40\xc2\xa0\xc2\xbaC en presencia de un complejo de rodio coordinado con un ligando de bifosfina con alquilos lineales como sustituyentes en los \xc3\xa1tomos de f\xc3\xb3sforo;\xe2\x80\x8b el rendimiento as\xc3\xad obtenido es del 64%.\xe2\x80\x8b Tambi\xc3\xa9n pueden emplearse catalizadores con base de platino sostenidos sobre SiO\xe2\x82\x82: estos pueden modificarse con precursores de organoesta\xc3\xb1o tanto quirales (hexa(-)mentildiesta\xc3\xb1o) como aquirales (tetrabutilo de esta\xc3\xb1o), variando las proporciones obtenidas de los distintos enanti\xc3\xb3meros.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Otra v\xc3\xada de s\xc3\xadntesis, en este caso del enanti\xc3\xb3mero (3R,4R) de este diol, tiene como precursor al D-manitol. En este procedimiento se hace reaccionar el derivado acet\xc3\xb3nido del manitol con trietilamina (Et\xe2\x82\x83N) y clouro de p-tosilo a 0\xc2\xa0\xc2\xbaC para obtener el correspondiente tetratosilato. A continuaci\xc3\xb3n, se desprotege del grupo acet\xc3\xb3nido con CuCl\xe2\x82\x82\xc2\xb72H\xe2\x82\x82O en acetonitrilo. El producto resultante se trata con hidruro de litio y aluminio (LiAlH\xe2\x82\x84) en \xc3\xa9ter diet\xc3\xadlico a temperatura ambiente, obteni\xc3\xa9ndose el (3R,4R)-3,4-hexanodiol.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_A su vez, partiendo del 3,4-hexanodiol se puede sintetizar 3,4-hexanodiona mediante reflujo con N-bromosuccinimida en tetracloruro de carbono, en presencia o ausencia de piridina.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Se ha propuesto el empleo de este alcohol en la preparaci\xc3\xb3n de \xc3\xa9steres que luego son utilizados en la fabricaci\xc3\xb3n de termopl\xc3\xa1sticos.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Posibles aplicaciones en la industria farmac\xc3\xa9utica incluyen su uso es en la elaboraci\xc3\xb3n de sac\xc3\xa1ridos capsulares modificados,\xe2\x80\x8b en la de derivados de carboestirilo \xe2\x80\x94utilizados en productos naturales y en sustancias fisiol\xc3\xb3gicamente activas\xe2\x80\x94,\xe2\x80\x8b as\xc3\xad como en la de derivados del 2-oxo-imidazol N-dihidroxialquil-sustituidos; estos \xc3\xbaltimos son \xc3\xbatiles como mitigadores ante la tolerancia a los analg\xc3\xa9sicos narc\xc3\xb3ticos, potenciadores analg\xc3\xa9sicos, supresores del apetito o agentes para el tratamiento del deterioro cognitivo y esquizofrenia.\xe2\x80\x8b'