b'\n_START_ARTICLE_\nCicloalcano\n_START_PARAGRAPH_\nLos cicloalcanos o alcanos c\xc3\xadclicos son hidrocarburos  saturados, cuyo esqueleto es formado \xc3\xbanicamente por \xc3\xa1tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su f\xc3\xb3rmula gen\xc3\xa9rica es C\xe2\x82\x99H\xe2\x82\x82\xe2\x82\x99. Por f\xc3\xb3rmula son is\xc3\xb3meros de los alquenos._NEWLINE_Tambi\xc3\xa9n existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos polic\xc3\xadclicos. Pueden presentar cadenas lineales\n_START_SECTION_\nPropiedades Qu\xc3\xadmicas\n_START_PARAGRAPH_\nSu reactividad (con excepci\xc3\xb3n de los anillos muy peque\xc3\xb1os:  ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta._NEWLINE_Los puntos de fusi\xc3\xb3n y ebullici\xc3\xb3n son superiores a los de cadena abierta debido a que las estructuras cristalinas son m\xc3\xa1s compactas y tambi\xc3\xa9n las densidades son m\xc3\xa1s altas. Tambi\xc3\xa9n se observa una alternancia en los valores de los puntos de fusi\xc3\xb3n y ebullici\xc3\xb3n entre los que tienen n\xc3\xbamero par y_NEWLINE_n\xc3\xbamero impar de carbonos.\n_START_SECTION_\nPresencia\n_START_PARAGRAPH_\nLos cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petr\xc3\xb3leos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estr\xc3\xb3geno, el colesterol, la progesterona o la testosterona; y otras sustancias como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto polic\xc3\xadclico._NEWLINE_Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 \xc3\xa1tomos de carbono) est\xc3\xa1n presentes en las segregaciones de las gl\xc3\xa1ndulas del almizcle, utilizado en perfumer\xc3\xada.\n_START_SECTION_\nCiclopropano\n_START_PARAGRAPH_\nEl cicloalcano m\xc3\xa1s simple, formado por tres \xc3\xa1tomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la reacci\xc3\xb3n de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensi\xc3\xb3n del anillo._NEWLINE_Todos sus enlaces se encuentran en posici\xc3\xb3n eclipsada. Los \xc3\xa1ngulos de enlace se desvian desde los 109\xc2\xba a los 60\xc2\xba. El esqueleto de la mol\xc3\xa9cula es un tri\xc3\xa1ngulo, por tanto la mol\xc3\xa9cula es plana._NEWLINE_Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son t\xc3\xadpicas las reacciones de adici\xc3\xb3n con los hal\xc3\xb3genos (p. ej. con Cl\xe2\x82\x82, Br\xe2\x82\x82,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, est\xc3\xa1n favorecidas por la disminuci\xc3\xb3n de la tensi\xc3\xb3n angular en el seno de la mol\xc3\xa9cula._NEWLINE_Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biol\xc3\xb3gicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adici\xc3\xb3n de un carbono.\n_START_SECTION_\nCiclobutano\n_START_PARAGRAPH_\nEl siguiente cicloalcano m\xc3\xa1s simple, formado por cuatro \xc3\xa1tomos de carbono, es el ciclobutano._NEWLINE_Tiene enlaces en posici\xc3\xb3n alternada. Los \xc3\xa1ngulos de enlace se desvian desde los 109\xc2\xba a los 88\xc2\xba.\xe2\x80\x8b El esqueleto de la mol\xc3\xa9cula es un rombo ligeramente plegado, la mol\xc3\xa9cula no es plana.\n_START_SECTION_\nCiclopentano\n_START_PARAGRAPH_\nEst\xc3\xa1 formado por cinco \xc3\xa1tomos de carbono._NEWLINE_Los \xc3\xa1ngulos de enlace se desvian desde los 109,5\xc2\xba a los 108\xc2\xba. Por tanto, la tensi\xc3\xb3n angular es m\xc3\xadnima en este cicloalcano. El esqueleto de la mol\xc3\xa9cula es un pent\xc3\xa1gono ligeramente plegado, ya que la mol\xc3\xa9cula no es plana. Esto es debido a que, en la conformaci\xc3\xb3n plana, existen 10 \xc3\xa1tomos de hidr\xc3\xb3geno eclipsados, lo cual supone un aumento de energ\xc3\xada de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energ\xc3\xada estructural en una conformaci\xc3\xb3n no planar, en la que uno de los v\xc3\xa9rtices del pent\xc3\xa1gono est\xc3\xa1 fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformaci\xc3\xb3n de sobre" . Con \xc3\xa1ngulos de enlace muy pr\xc3\xb3ximos a los 109,5\xc2\xba de la hibridaci\xc3\xb3n sp\xc2\xb3, la mol\xc3\xa9cula del ciclopentano carece, pr\xc3\xa1cticamente, de tensi\xc3\xb3n anular.\n_START_SECTION_\nCiclohexano\n_START_PARAGRAPH_\nProbablemente el cicloalcano m\xc3\xa1s importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenaci\xc3\xb3n del benceno. _NEWLINE_Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el \xc3\xa1ngulo tetra\xc3\xa9drico de 109,5 \xc2\xba entre los sustituyentes en los \xc3\xa1tomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote est\xc3\xa1 ligeramente m\xc3\xa1s elevada en energ\xc3\xada que la forma de silla, por lo que no es tan estable.\n_START_SECTION_\nCicloalcanos de ciclo grande\n_START_PARAGRAPH_\nLos cicloalcanos de tama\xc3\xb1o mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los \xc3\xa1cidos dicarbox\xc3\xadlicos correspondientes HOOC-(CH\xe2\x82\x82)\xe2\x82\x99-COOH (S\xc3\xadntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza los dos extremos del \xc3\xa1cido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilaci\xc3\xb3n el cierre del anillo. La ciclocetona as\xc3\xad generada puede ser reducida\n_START_SECTION_\nAplicaciones\n_START_PARAGRAPH_\nAlgunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Adem\xc3\xa1s se utiliza como intermedio en la s\xc3\xadntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtenci\xc3\xb3n de las poliamidas._NEWLINE_El ciclopropano es un gas y es anest\xc3\xa9sico. El ciclopentano y el ciclohexano se encuentran en ciertos petr\xc3\xb3leos y se conocen como "naftenos". Son componentes de la nafta y de los aceites lubricantes._NEWLINE_El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan tambi\xc3\xa9n como disolventes.\n_START_SECTION_\nToxicolog\xc3\xada\n_START_PARAGRAPH_\nLa toxicolog\xc3\xada de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. El ciclohexano es menos t\xc3\xb3xico que el hexano.'