b'\n_START_ARTICLE_\nS\xc3\xadntesis de isoquinolinas de Bischler-Napieralski\n_START_PARAGRAPH_\nEl m\xc3\xa9todo de s\xc3\xadntesis de isoquinolinas de Bischler\xe2\x80\x93Napieralski es una reacci\xc3\xb3n de sustituci\xc3\xb3n electrof\xc3\xadlica arom\xc3\xa1tica de ciclizaci\xc3\xb3n intramolecular a partir_NEWLINE_r de \xce\xb2-ariletilamidas o \xce\xb2-ariletilcarbamatos. Fue planteada en 1893 por August Bischler y Bernard Napieralski, en afiliaci\xc3\xb3n con la Universidad de Zurich. La reacci\xc3\xb3n es principalmente empleada en la s\xc3\xadntesis de 3,4-dihidroisoquinolinas, las cuales pueden ser posteriormente oxidadas a isoquinolinas. Cuando se emplea una \xce\xb2-inol-3-iletilamida se forma una \xce\xb2-carbolina.\n_START_SECTION_\nReactivos y condiciones\n_START_PARAGRAPH_\nLa s\xc3\xadntesis de Bischler\xe2\x80\x93Napieralski se lleva a cabo en condiciones \xc3\xa1cidas con reflujo y requiere tambi\xc3\xa9n de un agente deshidratane. El cloruro de fosforilo (POCl\xe2\x82\x83) es ampliamente utilizado y citado para este prop\xc3\xb3sito. Adem\xc3\xa1s, otros \xc3\xa1cidos de Lewis como SnCl\xe2\x82\x84 y BF\xe2\x82\x83 en \xc3\xa9ter diet\xc3\xadlico ha sido utilizados con fenetilamidas, mientras que el anh\xc3\xaddrido tr\xc3\xadflico (Tf\xe2\x82\x82O) y el \xc3\xa1cido polifosf\xc3\xb3rico (PPA) han sido utilizado con fenetilcarbamatos. El pent\xc3\xb3xido de f\xc3\xb3sforo (P\xe2\x82\x82O\xe2\x82\x85) con POCl\xe2\x82\x83 a reflujo es m\xc3\xa1s eficaz para sustratos que carecen de grupos electrodonadores en el anillo de benceno. Otros catalizadores que se han estudiado para optimizar esta s\xc3\xadntesis han sido mezclas de bromo molecular, fosfito de fenilo P(OPh\xe2\x82\x83) y trietilamina.\xe2\x80\x8b De acuerdo al deshidratante, es la temperatura requerida, que puede ser desde 20 hasta 100 \xc2\xb0C.\n_START_SECTION_\nReacciones relacionadas\n_START_PARAGRAPH_\nEn la s\xc3\xadntesis de Morgan\xe2\x80\x93de Paredes, el grupo vinculante entre el anillo arom\xc3\xa1tico y el nitr\xc3\xb3geno de la amida es un anillo arom\xc3\xa1tico orto-sustituido. Este N-acil 2-aminobifenilo cicliza para formar una fenantridina. La s\xc3\xadntesis de Pictet\xe2\x80\x93Spengler procede de una manera similar a Bischler-Napieralski, en la que una \xce\xb2-arilamina forma una base de Schiff con un aldeh\xc3\xaddo.\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis de Pictet\xe2\x80\x93Gams\n_START_PARAGRAPH_\nExisten modificaciones de la s\xc3\xadntesis de Bischler\xe2\x80\x93Napieralski en la que se emplean las fenetilamidas funcionalizadas con el fin de obtener la isoquinolina directamente sin necesidad de un paso posterior de oxidaci\xc3\xb3n. La s\xc3\xadntesis de Pictet\xe2\x80\x93Gams es una variante en la que se emplea una \xce\xb2-hidroxi-\xce\xb2-fenetilamida. Esta s\xc3\xadntesis Implica una deshidrataci\xc3\xb3n adicional bajo las mismas condiciones que la reacci\xc3\xb3n de Bischler\xe2\x80\x93Napieralski, dando as\xc3\xad una isoquinolina.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b Esta reacci\xc3\xb3n tambi\xc3\xa9n requiere un \xc3\xa1cido de Lewis que sea un deshidratante fuerte, como el cloruro de fosforilo o el pent\xc3\xb3xido de f\xc3\xb3sforo.'