b'\n_START_ARTICLE_\nCompuesto de organoselenio\n_START_PARAGRAPH_\nLos compuestos de organoselenio son compuestos qu\xc3\xadmicos que contienen enlaces qu\xc3\xadmicos entre \xc3\xa1tomos de carbono y de selenio. La qu\xc3\xadmica de organoselenio es la ciencia a la que corresponde explorar sus propiedades y reactividad.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b El selenio pertenece junto al ox\xc3\xadgeno y el azufre al grupo 16 de elementos de la tabla peri\xc3\xb3dica y son de esperar similitudes en su comportamiento qu\xc3\xadmico._NEWLINE_El selenio puede tener distintos estados de oxidaci\xc3\xb3n: -2, +2, +4 y +6. El selenio (II), Se(II), es la forma dominante en la qu\xc3\xadmica de organoselenio. Al bajar por el grupo 16 de elementos, la fuerza del enlace carbono-anf\xc3\xadgeno se hace cada vez menor (234 kJ/mol para el enlace C-Se y 272 kJ/mol para el enlace C-S) y las longitudes de enlace se hacen mayores (C-O: 141 pm, C-S: 181 pm y C- Se: 198 pm). Los compuestos de selenio son m\xc3\xa1s nucleof\xc3\xadlicos que los correspondientes compuestos de azufre y tambi\xc3\xa9n son m\xc3\xa1s \xc3\xa1cidos. Los valores de pK\xe2\x82\x90 de los compuestos de f\xc3\xb3rmula XH\xe2\x82\x82 son de 16 para el ox\xc3\xadgeno, 7 para el azufre y 3,8 para el selenio._NEWLINE_A diferencia de los sulf\xc3\xb3xidos, los correspondientes selen\xc3\xb3xidos son inestables en presencia de \xce\xb2-protones y esta propiedad se utiliza en muchas reacciones org\xc3\xa1nicas de compuestos de selenio, sobre todo en las oxidaciones de selen\xc3\xb3xidos y en las eliminaciones de selen\xc3\xb3xido._NEWLINE_Los compuestos de organoselenio se encuentran a nivel de trazas en aguas ambientales, suelos y sedimentos.\xe2\x80\x8b El primero compuesto de organoselenio aisladao, fue el seleniuro de dietilo o dietilselenio, en 1836.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nCompuestos de organoselenio en la naturaleza\n_START_PARAGRAPH_\nEl selenio es necesario para la vida, aunque s\xc3\xb3lo en peque\xc3\xb1as cantidades. La selenociste\xc3\xadna es un amino\xc3\xa1cido que contiene selenol que se encuentra codificado de una manera especial por el ADN.\xe2\x80\x8b La selenometionina es un amino\xc3\xa1cido que contiene selenio, que tambi\xc3\xa9n se presenta de forma natural, aunque se genera por modificaci\xc3\xb3n post-transcripcional. La glutati\xc3\xb3n oxidasa es una enzima con un diseleniuro en su sitio activo. La glutati\xc3\xb3n peroxidasa act\xc3\xbaa como catalizador en la reducci\xc3\xb3n del per\xc3\xb3xido de hidr\xc3\xb3geno, previniendo el da\xc3\xb1o del tejido por oxidaci\xc3\xb3n.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nQu\xc3\xadmica de organoselenio en las s\xc3\xadntesis org\xc3\xa1nicas\n_START_PARAGRAPH_\nLos compuestos de organoselenio son un conjunto especializado de reactivos, pero \xc3\xbatiles en s\xc3\xadntesis org\xc3\xa1nica, a pesar de que son generalmente excluidos de los procesos \xc3\xbatiles para productos farmac\xc3\xa9uticos, debido a cuestiones reglamentarias. Su utilidad depende de ciertos atributos, incluyendo la debilidad del enlace C-Se y la f\xc3\xa1cil oxidaci\xc3\xb3n de los compuestos de selenio divalente.\n_START_SECTION_\nSeleniuros vin\xc3\xadlicos\n_START_PARAGRAPH_\nLos seleniuros vin\xc3\xadlicos son compuestos de organoselenio que juegan un papel en s\xc3\xadntesis org\xc3\xa1nica, especialmente en el desarrollo de pr\xc3\xa1cticas rutas estereoselectivas para obtener alquenos funcionalizados.\xe2\x80\x8b Aunque existen diversos m\xc3\xa9todos para la preparaci\xc3\xb3n de seleniuro de vinilo, uno de los procedimiento m\xc3\xa1s \xc3\xbatiles se centra en la adici\xc3\xb3n nucle\xc3\xb3fila o electrof\xc3\xadlica de compuestos de organoselenio a alquinos terminales o internos.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b For example, the nucleophilic addition of selenophenol to alkynes affords, preferentially, the Z-vinylic selenides after longer reaction times at room temperature.The reaction is faster at a high temperature; however, the mixture of Z- and E-vinylic selenides was obtained in an almost 1:1 ratio.\xe2\x80\x8b Por otro lado, los aductos depender\xc3\xa1n de la naturaleza de los sustituyentes en el triple enlace. Por el contrario, los seleniuros vin\xc3\xadlicos se pueden preparar por hidroselenaci\xc3\xb3n catalizada por paladio de alquinos para permitir la formaci\xc3\xb3n de aductos de Markownikov con buenos rendimientos. Hay algunas limitaciones asociadas con las metodolog\xc3\xadas para preparar seleniuros vin\xc3\xadlicos que se ilustran arriba; los procedimientos descritos emplean diseleniuros de diorgano\xc3\xadlo o selenofenol como materias primas, que son vol\xc3\xa1tiles e inestables y tienen un olor desagradable. Adem\xc3\xa1s, la preparaci\xc3\xb3n de estos compuestos es compleja.\n_START_SECTION_\nOxidaciones de selen\xc3\xb3xidos\n_START_PARAGRAPH_\nEl di\xc3\xb3xido de selenio es \xc3\xbatil en las oxidaciones org\xc3\xa1nicas. En concreto, SeO\xe2\x82\x82 convertir\xc3\xa1 un grupo metileno al\xc3\xadlico en el correspondiente alcohol. Otros reactivos tambi\xc3\xa9n llevan a cabo esta reacci\xc3\xb3n._NEWLINE_En t\xc3\xa9rminos del mecanismo de reacci\xc3\xb3n, el SeO\xe2\x82\x82 y el sustrato al\xc3\xadlico reaccionan a trav\xc3\xa9s de procesos peric\xc3\xadclicos a partir de una reacci\xc3\xb3n eno que activa el enlace C-H. El segundo paso es una [2,3] reacci\xc3\xb3n sigmatr\xc3\xb3pica. Las oxidaciones en las que participa el di\xc3\xb3xido de selenio a menudo se llevan a cabo con cantidades catal\xc3\xadticas del compuesto de selenio y en presencia de un catalizador sacrificial o co-oxidante tal como per\xc3\xb3xido de hidr\xc3\xb3geno._NEWLINE_Las oxidaciones basadas en SeO\xe2\x82\x82 a veces producen compuestos con grupos carbonilo, tales como cetonas,\xe2\x80\x8b \xce\xb2-pineno\xe2\x80\x8b y la oxidaci\xc3\xb3n de ciclohexanona en 1,2-ciclohexanodiona.\xe2\x80\x8b La oxidaci\xc3\xb3n de cetonas que tienen grupos \xce\xb1-metileno producen dicetonas. Este tipo de oxidaci\xc3\xb3n con \xc3\xb3xido de selenio se llamaoxidaci\xc3\xb3n Riley.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nEliminaciones de selen\xc3\xb3xido\n_START_PARAGRAPH_\nEn presencia de un \xce\xb2-prot\xc3\xb3n, un seleniuro dar\xc3\xa1 una reacci\xc3\xb3n de eliminaci\xc3\xb3n despu\xc3\xa9s de la oxidaci\xc3\xb3n, para producir un alqueno y un selenol. En la reacci\xc3\xb3n de eliminaci\xc3\xb3n, los cinco centros participantes en la reacci\xc3\xb3n son coplanares y, por tanto, la estereoqu\xc3\xadmica de la reacci\xc3\xb3n es la de una eliminaci\xc3\xb3n syn. Los agentes oxidantes utilizados son per\xc3\xb3xido de hidr\xc3\xb3geno, ozono o MCPBA. Este tipo de reacci\xc3\xb3n se utiliza a menudo con cetonas que conducen a enonas. Un ejemplo es la eliminaci\xc3\xb3n de acetilciclohexanona con cloruro de selenilbenceno e hidruro de sodio\xe2\x80\x8b_NEWLINE_La eliminaci\xc3\xb3n Grieco es una eliminaci\xc3\xb3n similar a la de selen\xc3\xb3xido con o-nitrofenilselenocianato y tributilfosfina para causar la eliminaci\xc3\xb3n de los elementos de H\xe2\x82\x82O.'