b"\n_START_ARTICLE_\nBase de datos qu\xc3\xadmica\n_START_PARAGRAPH_\nUna base de datos qu\xc3\xadmica es una base de datos espec\xc3\xadficamente dise\xc3\xb1ada para almacenar informaci\xc3\xb3n qu\xc3\xadmica. Esta informaci\xc3\xb3n puede incluir f\xc3\xb3rmulas, estructuras qu\xc3\xadmicas y cristalinas, espectros, reacciones qu\xc3\xadmicas, s\xc3\xadntesis qu\xc3\xadmicas, y datos termodin\xc3\xa1micos.\n_START_SECTION_\nEstructuras qu\xc3\xadmicas\n_START_PARAGRAPH_\nLas estructuras qu\xc3\xadmicas se representan tradicionalmente usando l\xc3\xadneas que indican los enlaces qu\xc3\xadmicos entre los \xc3\xa1tomos y dibujadas sobre papel (f\xc3\xb3rmula estructural 2D. Mientras que \xc3\xa9stas son representaciones visuales ideales para el qu\xc3\xadmico, no son v\xc3\xa1lidas para uso computacional ni especialmente para algoritmo de b\xc3\xbasqueda y almacenamiento inform\xc3\xa1tico. Las mol\xc3\xa9culas peque\xc3\xb1as (tambi\xc3\xa9n llamadas ligandos en aplicaciones de dise\xc3\xb1o de f\xc3\xa1rmacos), se representan usualmente usando listas de \xc3\xa1tomos y sus conexiones. Las mol\xc3\xa9culas grandes como prote\xc3\xadnas se representan de un modo m\xc3\xa1s compacto usando secuencias de amino\xc3\xa1cidos, sus bloques de construcci\xc3\xb3n. _NEWLINE_Las grandes bases de datos qu\xc3\xadmicas para estructuras son capaces de gestionar el almacenamiento y b\xc3\xbasqueda de informaci\xc3\xb3n sobre millones de mol\xc3\xa9culas, ocupando terabytes de memoria f\xc3\xadsica de ordenador.\n_START_SECTION_\nBases de datos de literatura cient\xc3\xadfica\n_START_PARAGRAPH_\nLas bases de datos de literatura cient\xc3\xadfica relacionan las estructuras y otra informaci\xc3\xb3n qu\xc3\xadmica con referencias importantes como art\xc3\xadculos pedag\xc3\xb3gicos o patentes. Entre estas bases de datos se incluyen Chemical Abstracts Service STN y SciFinder o EBSCOhost. Los enlaces a cada publicaci\xc3\xb3n cient\xc3\xadfica se incluyen en muchas bases de datos que se centran en las caracter\xc3\xadsticas qu\xc3\xadmicas de cada sustancia.\n_START_SECTION_\nBases de datos cristalogr\xc3\xa1ficos\n_START_PARAGRAPH_\nLas bases de datos cristalogr\xc3\xa1ficos almacenan datos de difracci\xc3\xb3n de estructuras cristalinas con rayos-X. Algunos ejemplos de estas bases son Protein Data Bank and Cambridge Structural Database.\n_START_SECTION_\nBases de datos de espectros de RMN\n_START_PARAGRAPH_\nLas bases de datos de espectros de RMN relacionan estructuras qu\xc3\xadmicas con datos de RMN. Estas bases de datos incluyen a veces otras caracter\xc3\xadsticas como datos de espectroscopia infrarroja de transformada de Fourier y de espectros de masas.\n_START_SECTION_\nBase de datos de reacciones\n_START_PARAGRAPH_\nLa mayor\xc3\xada de las bases de datos qu\xc3\xadmicas almacenan informaci\xc3\xb3n sobre mol\xc3\xa9culas estables pero en las bases de datos de reacciones tambi\xc3\xa9n se recogen compuestos intermedios y mol\xc3\xa9culas inestables de corta vida. Estas bases contienen informaci\xc3\xb3n sobre productos, eductos y mecanismos de reacci\xc3\xb3n.\n_START_SECTION_\nPor subestructuras\n_START_PARAGRAPH_\nLos qu\xc3\xadmicos pueden buscar en bases de datos usando partes de estructuras, partes de sus nombres seg\xc3\xban la IUPAC y tambi\xc3\xa9n bas\xc3\xa1ndoseen limitaciones de sus propiedades. Las bases de datos qu\xc3\xadmicas son particularmente diferentes de las bases de datos de prop\xc3\xb3sito general en su soporte a la b\xc3\xbasqueda por subestructuras. Esta clase de b\xc3\xbasqueda se consigue buscando isomorfismo de subestructuras (a veces tambi\xc3\xa9n llamado monomorfismo) que es una aplicaci\xc3\xb3n muy estudiada de la teor\xc3\xada de grafos. Los algoritmos de b\xc3\xbasqueda requieren mucha potencia de computaci\xc3\xb3n\xe2\x80\x8b). Se consigue mejor eficacia en la b\xc3\xbasqueda con el mecanismo de amortizaci\xc3\xb3n de tiempo, es decir, algunas tareas de b\xc3\xbasqueda son guardadas para as\xc3\xad usar informaci\xc3\xb3n preprocesada por el ordenador. Buscando los fragmentos presentes en una b\xc3\xbasqueda de estructura es posible eliminar las comparaciones con mol\xc3\xa9culas que no poseen los fragmentos presentes en la estructura de b\xc3\xbasqueda. Esta eliminaci\xc3\xb3n se llama screening o rastreo (no confundir con los procedimientos de screening usados en el descubrimiento de f\xc3\xa1rmacos).\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nPor conformaci\xc3\xb3n\n_START_PARAGRAPH_\nLas b\xc3\xbasquedas por emparejamiento con la conformaci\xc3\xb3n 3D de mol\xc3\xa9culas o especificando limitaciones espaciales es otra caracter\xc3\xadstica especialmente \xc3\xbatil en el dise\xc3\xb1o de f\xc3\xa1rmacos. Estas b\xc3\xbasquedas consumen mucho tiempo de c\xc3\xa1lculo.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nPor descriptores\n_START_PARAGRAPH_\nTodas las propiedades de las mol\xc3\xa9culas aparte de su estructura pueden clasificarse en atributos f\xc3\xadsico-qu\xc3\xadmicos o farmacol\xc3\xb3gicos tambi\xc3\xa9n llamados descriptores. Por encima de eso, hay varios sistemas de nombres artificiales y m\xc3\xa1s o menos estandarizados para mol\xc3\xa9culas que facilitan nombres m\xc3\xa1s o menos ambiguos y sin\xc3\xb3nimos. El nombre IUPAC es habitualmente una buena elecci\xc3\xb3n para representar una estructura de mol\xc3\xa9cula que sea inteligible a la vez para el humano y el ordenador aunque se hace pesado y dif\xc3\xadcil de manejar para mol\xc3\xa9culas grandes. Los nombres tradicionales por otra parte poseen abundantes hom\xc3\xb3nimos y sin\xc3\xb3nimos y son por tanto una mala elecci\xc3\xb3n como clave primaria de indexaci\xc3\xb3n. Mientras que los descriptores f\xc3\xadsico-qu\xc3\xadmicos como la masa molecular, la (carga parcial), solubilidad, etc. pueden ser directamente computados en la mayor\xc3\xada de los casos, los descriptores farmacol\xc3\xb3gicos pueden derivarse solo indirectamente usando estad\xc3\xadstica multivariante o resultados experimentales (screening, bioensayos). Todos esos descriptores suelen almacenarse junto a la representaci\xc3\xb3n de la mol\xc3\xa9cula por cuestiones de esfuerzo computacional.\n_START_SECTION_\nPor semejanza qu\xc3\xadmica\n_START_PARAGRAPH_\nNo hay una definici\xc3\xb3n simple de la semejanza molecular, sin embargo el concepto puede definirse seg\xc3\xban la aplicaci\xc3\xb3n y a menudo se describe como el inverso de una distancia en el espacio descriptor. Dos mol\xc3\xa9culas podr\xc3\xadan considerarse m\xc3\xa1s semejantes por ejemplo si su diferencia en masa molecular es menor que cuando se la compara con otras. Varias medidas pueden combinarse para producir una medida de la distancia multivariable. Las medidas de distancia se clasifican a menudo en medidas eucl\xc3\xaddeas y no eucl\xc3\xaddeas. La b\xc3\xbasqueda de subestructuras basada en el m\xc3\xa1ximo com\xc3\xban subgrafo\xe2\x80\x8b (semejanza o medida de distancia) es tambi\xc3\xa9n muy com\xc3\xban. Este m\xc3\xa9todo tambi\xc3\xa9n se emplea para discriminar f\xc3\xa1rmacos, marcando mol\xc3\xa9culas, que comparten un subgrafo o subestructura com\xc3\xban.\xe2\x80\x8b _NEWLINE_Los compuestos qu\xc3\xadmicos en estas bases de datos pueden ser agrupados en grupos de mol\xc3\xa9culas semejantes que comparten algunas similaridades. Existen dos enfoques de agrupamiento jer\xc3\xa1rquico y no-jer\xc3\xa1rquico que pueden aplicarse a entidades qu\xc3\xadmicas con atributos m\xc3\xbaltiplos. Estos atributos o propiedades moleculares pueden determinarse emp\xc3\xadricamente o derivarse computacionalmente. Uno de los enfoques de agrupamiento m\xc3\xa1s populares es el algoritmo de Jarvis-Patrick.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nSistemas de registro\n_START_PARAGRAPH_\nSon sistemas de bases de datos que mantienen registros \xc3\xbanicos de cada compuesto qu\xc3\xadmico. Son frecuentemente usados para indexaci\xc3\xb3n de compuestos, sistemas de patentes y bases de datos industriales._NEWLINE_Los sistemas de registro fuerzan la unicidad de cada compuesto representado en la base de datos mediante el uso de representaciones \xc3\xbanicas. Aplicando reglas de precedencia para la generaci\xc3\xb3n de notaciones lineales, se pueden obtener representaciones lineales \xc3\xbanicas/'can\xc3\xb3nicas' tales como las de SMILES'. Algunos sistemas de registro como el CAS (Chemical Abstract Service) pueden usar algoritmos para generar un c\xc3\xb3digo hash \xc3\xbanico y consiguen el mismo objetivo._NEWLINE_Una diferencia clave entre un sistema de registro y una base de datos qu\xc3\xadmica simple es la cualidad de representar con precisi\xc3\xb3n lo que es conocido, desconocido o parcialmente conocido. Por ejemplo, una base de datos qu\xc3\xadmica podr\xc3\xada almacenar una mol\xc3\xa9cula con una estereoqu\xc3\xadmica no especificada, mientras que un sistema de registro qu\xc3\xadmico requiere que elregistrador especifique si la configuraci\xc3\xb3n spacial es desconocida, una mezcla espec\xc3\xadfica (conocida), o un rac\xc3\xa9mico. Cada una de esas posibilidades ser\xc3\xada considerada un registro diferente en la base de datos._NEWLINE_Los sistemas de registro tambi\xc3\xa9n preprocesan las mol\xc3\xa9culas para evitar considerar diferencias triviales tales como las diferencias en los iones hal\xc3\xb3genos en los compuestos._NEWLINE_Un ejemplo es el sistema de registro Chemical Abstracts Service, por medio de n\xc3\xbameros de registro CAS.\n_START_SECTION_\nHerramientas\n_START_PARAGRAPH_\nLas representaciones computacionales habitualmente se hacen transparentes para los qu\xc3\xadmicos mediante el uso de diagramas gr\xc3\xa1ficos de los datos. La entrada de datos tambi\xc3\xa9n se simplifica mediante el uso de editores de estructura qu\xc3\xadmica. Estos editores convierten internamente los datos gr\xc3\xa1ficos en representaciones computacionales._NEWLINE_Tambi\xc3\xa9n hay numerosos algoritmos para la interconversi\xc3\xb3n de los variados formatos de representaci\xc3\xb3n. Una utilidad de conversi\xc3\xb3n, de acceso libre, es OpenBabel. Estos algoritmos de b\xc3\xbasqueda y conversi\xc3\xb3n se implementan bien dentro del propio sistema de la base de datos o, como viene siendo ahora habitual, como componentes externos que se mantienen en sistemas de bases de datos relacionales. Tanto los sistemas basados en Oracle como en PostgreSQL hacen uso de la tecnolog\xc3\xada de cartucho que permiten tipos de datos definidos por el usuario. Estos permiten al usuario hacer peticiones en SQL con las condiciones de b\xc3\xbasqueda qu\xc3\xadmica (Por ejemplo una petici\xc3\xb3n para buscar registros que tengan un anillo fenilo en su estructura se representa como un diagrama lineal SMILES que podr\xc3\xada ser _NEWLINE_ SELECT * FROM CHEMTABLE WHERE SMILESCOL.CONTAINS('c1ccccc1')_NEWLINE_Los algoritmos para la conversi\xc3\xb3n de nombres IUPAC a representaciones de la estructura y viceversa se usan tambi\xc3\xa9n para extraer informaci\xc3\xb3n estructural del texto (miner\xc3\xada de textos). Sin embargo hay dificultades debido a la existencia de m\xc3\xbaltiples dialectos de la IUPAC. Se est\xc3\xa1 trabajando para establecer un \xc3\xbanico est\xc3\xa1ndar de la IUPAC (Ver International Chemical Identifier o InChI)."