Мәктәпте тамамлағандан һуң, 1912 йылдың авгусында Есенин Мәскәүгә килә һәм атаһы өлкән приказчик булып хеҙмәт иткән сауҙагәр Крыловтың ит кибетендә эш башлай. Был ваҡытта Есенин сауҙагәр Н. В. Крыловтың (хәҙер унда Мәскәү дәүләт С. А. Есенин музейы урынлашҡан) Яңғыҙ приказчиктар ятағында йәшәй. Һуңғараҡ Есенин Иван Дмитриевич Сытин типографияһында эш таба.