Начало Первого сербского восстания он встретил в Триесте. Обрадович первым организует сбор пожертвований для повстанцев, а затем выполняет различные конфиденциальные миссии между повстанцами и Россией и, наконец, переезжает в Сербию. Как самый просвещённый серб своего времени становится первым сербским министром образования, организует школы, становится личным секретарём и советником Карагеоргия.