Ул Санкт-Петербургта 1902 йылда Македон әҙәбиәт йәмғиәтенә нигеҙ һалыусыларҙың береһе һәм 1902-1917 йылдарҙа уның президенты булған. Чуповский - бик күп мәҡәләләр һәм рәсми документтар авторы, Македон колонияһы бюллетенен сығарған, күп кенә македон ойошмаларын ойошторған. Ул рус һәм македон телендә шиғырҙар яҙған. Ул шулай уҡ тәүге македон-рус һүҙлеге сығарған, македон грамматикаһы һәм Македония һәм македонлылар тураһында энциклопедик монографияһы сығарыу өҫтөндә эшләгән; Македонияның этник һәм географик картаһын төҙөгән.