Майкоски Техас штатында Арлингтон округында хирург-ортопед Майк Майкоски һәм яҙыусы Пэм Майкоски ғаиләһендә тыуа. Тәүҙә Джеймс Мартин исемендәге арлингтон мәктәбенә уҡырға йөрөй, аҙаҡтан Изге Стефан епископаль мәктәбенә күсә, мәктәпте 1994 йылда тамамлай. 10 йәшендә ҙур ҙур тенниста уйнаған башлаған Майкоски 1995 йылда Көньяҡ методистик университетына (КМУ) уҡырға ингәндә өлөшләтә спорт стипендияһын ала һәм философия менән бизнес фәндәрен профиль һөнәр кеүек һайлай. Икенсе курста ахилл тарамыштарының йәрәхәтләнеүенән һуң университетты ташлай һәм үҙенең тәүге бизнесын аса — EZ Laundry исемле кер йыуыу йорто. Тәүҙә кер йыуа торған бүлмәһе булмаған КМУ-ға ориентирланған компания эшселәр һанын 40 кешегә тиклем еткерә, ә аҙаҡтан өс университетты хеҙмәтләндереүгә тиклем ҙурая, табыш күләме бер миллион долларға етә. 1999 йылда Майкоски бизнесын партнерына һата.