1876 йылда Теодор Гарвард университетына уҡырға инә, ә 1880 йылда уны тамамлай. Шул ваҡытта уҡ ул үҙенең тәүге эссеһын баҫтырып сығара һәм сәйәсәт менән шөғөлләнә башлай, атап әйткәндә, Республика партияһына ағза булып инә. 1882—1884 йылдарҙа Рузвельт Нью-Йорк штатының легислатураһы ағзаһы була. 1884 йылдың 14 февралендә бер үк көндә әсәһен дә, ҡатынын да юғалта. Бынан бер нисә көн алда ғына уның ҡыҙы Элис тыуған була. Фажиғәнән һуң Рузвельт эшен ҡалдыра һәм Нью-Йорктан Дакота территорияһына күсенә һәм фермер булып йәшәй башлай. Әммә ҡоролоҡ, шуға бәйле финанс юғалтыуҙары арҡаһында, ул киренән Нью-Йоркҡа ҡайтырға мәжбүр була һәм ҡайтанан башы менән сәйәсәткә сума.