Уэйлс интервьюларының береһендә, әсәһенең әйтеүе буйынса, ул 1966 йылдың 7 авгусында тыуған, тип белдерә, әммә уның тыуған көнө тип 8 август танылған. Уның атаһы, уның да исеме Джимми Уэйлс була, аҙыҡ-түлек магазинында менеджер булып эшләй. Әсәһе Дорис һәм уның өләсәһе Эрма House of Learning тип аталған ҙур булмаған шәхси мәктәп хужаһы була, был уҡыу йортонда уҡытыуҙа Монтессори системаһы ҡулланыла. Ул ваҡытта Джимми Уэйлс энциклопедиялар уҡырға ярата.