Икер Касильяс Фернандес 8 йәштән «Реал» клыбна эләгә һәм карьераһының күп өлөшөн шунда үткәрә. Ул Меридиан кубогында һәм 1999 йылда Донъя йәштәре беренселегендә еңгән Испания йыйылма командалары составында сығыш яһай. 1999/2000 йылдар миҙгелендә үҙе тураһында ныҡлы белдерә: йәрәхәт алған Бодо Иллгнерҙы алмаштыра һәм мадридтарға УЕФА чемпиондары лигаһы финалында "Валенсия"ны еңергә ярҙам итә. Тиҙҙән Касильяс формаһын юғалта һәм Сесар "Реал"дың төп ҡапҡасыһы булып китә, әммә Икер старт составында 2001/02 йылдар миҙгелендә УЕФА чемпиондары лигаһы финалында «Байер» менән уйнағанда ветеранды алмаштырып, үҙенә урын ҡайтара. Касильяс «сейвтар» серияһын эшләп, «Реалға» 2:1 иҫәбе менән еңергә ярҙам итә. 2002/03 йылдар миҙгелен голкипер бер тапҡыр ҙа йәрәхәт алмай ҡабаттан беренсе номер статусында уҙғара һәм клуб намыҫын Чемпиондар лигаһының 15 матчында, милли беренселектә 38 уйында яҡлай. Һөҙөмтәлә «Реал» чемпион исемен кире ҡайтара.