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Alcanos Aula 4 Flaviane Francisco Hilário
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Jerónimo Borja Eger
1 Universidade Federal de Ouro Preto Alcanos Aula 4 Flaviane Francisco ilário 1
2 1 - Principais Características Compostos orgânicos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio, desprovidos de insaturação. Metano Etano Propano Butano 2
3 Fórmula Geral: C n 2n+2 Principal Fonte: Petróleo. 3
4 FRAÇÕES CONSTITUINTES DO PETRÓLEO Fração T.E. ( o C) N o de átomos C Gás <20 C1-C4 Éter de petróleo C5-C7 Gasolina natural C5-C10 e cicloalcanos Querosene C12-C18 e aromáticos Óleo combustível C12-C25 Óleo lubrificante C25-C35 Asfalto Sólidos Compostos policíclicos 4
6 O nome dos alcanos varia de acordo com o número de átomos de C presentes na cadeia. Na tabela apresentada, cada membro difere do próximo membro por um grupo C 2 (uma unidade constante). Isso é chamado de série homóloga. Os membros de uma série homóloga são chamados de homólogos. 6
7 1.1 - Estrutura Cada átomo de carbono em um alcano e em um cicloalcano faz 4 ligações covalente simples. Cada átomo de C tem orbitais hibridizados sp 3. A teoria de RPENV prevê que cada átomo de C é tetraédrico. É fácil girar em torno da ligação C-C nos alcanos. 7
8 2 Nomenclatura de alcanos 8
9 Nomes de alguns grupos alquila 9
10 Regras de nomenclatura 1 - Determine a cadeia principal de carbonos. O nome deriva do número de carbonos. 2-metilpentano 3-etil-hexano 4-isopropiloctano 10
11 2 Numere os substituintes, de modo que recebam o menor número possível. 5-etil-3-metiloctano e não 4-etil-6-metiloctano 3 Liste os substituintes em ordem alfabética. 11
12 4 Separe os números e as palavras usando hífen; os números de números usando vírgula. 5 Os prefixos di-, tri-, tetra, sec e terc são ignorados na ordem alfabética. Mas os prefixos iso, neo e ciclo não são ignorados na ordem alfabética. 3,3,6-trietil-7-metildecano 5-isopropil-2-metiloctano 12
13 6 - Quando os substituintes receberem o mesmo número, a escolha é para o menor número para o máximo de substituintes. 2,2,4-trimetilpentano não 2,4,4-trimetilpentano 6-etil-3,4-dimetilocatano não 3-etil-5,6-dimetiloctano 13
14 7 - Quando os substituintes receberem o mesmo número, a escolha é para o menor número para o substituinte que será descrito primeiro (primeiro na ordem alfabética). 2-bromo-3-clorobutano não 3-bromo-2-clorobutano 3-etil-5-metil-heptano não 5-etil-3-metil-heptano 14
15 8 - Se o comprimento da cadeia é o mesmo em duas possibilidades, será escolhida aquela que resulta em maior número de substituintes. 3-etil-2-meti-lhexano (dois substituintes) Não 3-isopropil-hexano (um substituinte) 15
16 3 Nomenclatura de cicloalcanos 1 - Adição do prefixo ciclo ao nome do alcano correspondente. Ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano 16
17 2 Cicloalcano com um substituinte alquila: Se houver apenas um substituinte no anel, não se deve numerá-lo. O grupo alquila é considerado substituinte se tiver menor número de carbonos que o anel. metilciclopentano etilcicloexano 1-ciclobutilpentano 17
18 3 Cicloalcano com dois substituintes alquila: Menor numeração possível; Ordem alfabética. 1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilcicloexano 4-etil-2-metil-1-propilcicloexano 1,1,2-trimetilciclopentano 18
21 5 Análise Conformacional de alcanos Ligações Sigma e Rotação de Ligação: i) Grupos ligados por apenas uma ligação sigma podem sofrer rotações em torno daquela ligação. 21
22 ii) Qualquer arranjo tridimensional de átomos que resulta da rotação em torno de uma ligação simples é chamado de conformação. iii) Cada estrutura possível é chamada de confôrmero. iv) Uma análise da variação de energia que a molécula sofre com grupos girando em torno de uma ligação simples é chamada de análise conformacional. Objetivo principal: Entender como forças intramoleculares tornam alguns arranjos espaciais mais favoráveis energeticamente do que outros. 22
23 Modos de Representar Moléculas Orgânicas De acordo com o ângulo diedro, os grupos podem ser classificados como: 23
24 Análise Conformacional do Etano i) Conformação mais estável é a conformação alternada. Ocorre a máxima separação possível dos pares de elétrons das seis ligações C-. ii) Conformação menos estável é a conformação eclipsada. Requer a interação repulsiva máxima entre os elétrons das seis ligações C-. Tensão de torção. 24
25 Análise Conformacional do Etano Diferença de energia entre as duas conformações do etano: 3 Kcal/mol (12 KJ/mol). Energia torsional 25
27 Energia potencial Análise Conformacional do Butano Eclipsado IV Eclipsado II Eclipsado VI Graus de rotação Tensão estérica: repulsão entre as nuvens eletrônicas de átomos ou grupos de átomos. 27
28 Conformação X tipo de atividade biológica 28
29 6 Reatividade de alcanos À temperatura ambiente, os alcanos não reagem com ácidos, bases ou agentes oxidantes fortes. As ligações C-C e C- são muito fortes. Conseqüentemente, os alcanos são muito pouco reativos. REAÇÕES VIA RADICAIS Clivagem homolítica da ligação covalente - omólise A B A + B Radicais 29
30 Os radicais são muito reativos e, em geral, não são isolados. Eles ocorrem, entretanto, em baixa concentração como intermediários não observados em muitas reações. As quebras homolíticas podem ser observadas em solventes apolares ou em fase aquosa. Estabilidade relativa dos radicais alquila Terciário > Secundário > Primário > Metílico R C R > R C R > C R > C R 30
32 6.1 - Combustão C n 2n+2 + (3n+1/2) O 2 n CO 2 + (2n+1) 2 O + calor alogenação - Converte alcanos e cicloalcanos em haloalcanos (composto mais reativo). - Mecanismo: envolve 3 etapas. Iniciação: ocorre a quebra homolítica da ligação X-X, sendo formado o radical. X X hv X + X 32
33 Propagação: um radical gera outro radical. C + X C + X C + X X C X + X 33
34 Finalização: dois radicais se ligam. X + X X X C + C C C C + X C X 34
35 Reações radicalares e camada de ozônio 35
36 7 Métodos de obtenção de alcanos 7.1 idrogenação de Alcenos e Alcinos C C Alceno + 2 Pt, Pd ou Ni solvente, pressão Alcano Exemplo específico: Ni C 3 C C C 2 5 O Propeno (25 0 C, 50 atm) C 3 C C 2 Propano 36
37 C Pt C solvente, pressão Alcino Alcano Exemplo específico: Pt C 3 C C + 2 C 2 5 O Propino (25 0 C, 50 atm) C 3 C C 2 Propano 37
38 7.2 Redução de aletos de Alquila R X + Zn + X R + ZnX 2 Exemplo específico: 2 C 3 C 2 CC 3 Br Br Zn 2 C 3 C 2 CC 3 + ZnBr 2 2-bromobutano Butano 38
39 8 Bibliografia - SOLOMONS, G.; FRYLE, C. Química Orgânica, vol. 1, 7 ed. Rio de Janeiro: LTC, BRUICE, P. Química Orgânica, vol.1, 4 ed. São Paulo, Pearson,
2.7. Análise Conformacional de Alcanos (Bibliografia Principal: Vollhardt, 3rd) Modos de Representar Moléculas Orgânicas
2.7. Análise Conformacional de Alcanos (Bibliografia Principal: Vollhardt, 3rd) Objetivo principal: Entender como forças intramoleculares tornam alguns arranjos espaciais mais favoráveis energeticamente
5.1. Considerações Gerais 5.2. Análise Conformacional de Moléculas Acíclicas 5.3. Estabilidade Relativa dos Ciclo-alcanos: Tensão de Anel 5.4. Análise Conformacional de Ciclo-hexanos Leitura Recomendada:
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