Regra de Markovnikov, Química, O que é Regra de Markovnikov
Home / Química / Regra de Markovnikov
Esta é uma regra empírica baseada nas observações experimentais de Markovnikov sobre a adição de halogenetos de hidrogênio a alcenos.
Regra de Markovnikov: Na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno, o átomo de hidrogênio é adicionado ao átomo de carbo da ligação dupla que já tem maior número de átomos de hidrogênio.
"Quando um alceno assimétrico reage com um haleto de hidrogênio para dar um haleto de alquilo, o hidrogênio adiciona ao carbono do alceno que tem o maior número de substituintes de hidrogênio e o halogênio ao carbono do alceno com o menor número de substituintes de hidrogênio "
Isso é ilustrado pelo seguinte exemplo:
Veja a posição do H e do Br em relação à declaração da regra de Markovnikov dada acima.
O conhecimento mecânico moderno indica que a reação ocorre através da protonação para dar o Carbocação mais estável:
Aqui vemos que, em princípio, o propeno pode protonar para dar dois carbocations diferentes, um 2o eo outro 1o.
É preferida a formação da carbocação 2o mais estável.
A carbocação reage então com o nucleophile para dar o brometo de alquilo e conseqüentemente o 2-bromopropane é o produto principal.
Embora a regra de Markovnikov seja especificamente aplicada à adição de halogenetos de hidrogênio a alcenos, muitas adições são também descritas como Markovnikov ou anti-Markovnikov dependendo da regiosseletividade da reação de adição.
Em termos mais gerais, a regra de Markovnikov pode ser "modernizada" para abranger outras reações de adição considerando que o eletrófilo se adiciona à extremidade menos substituída do alceno dando origem ao intermediário mais estável.
Então, vamos reformular nossa declaração da regra de Markovnokov:
"Quando um alceno assimétrico sofre adição com E-Nu, então o eletrófilo, E, adiciona ao carbono do alceno que tem o maior número de substituintes de hidrogênio, e o nucleófilo, Nu, ao carbono do alceno com o menor número substituintes de hidrogênio "
Por conseguinte, a chave é reconhecer a porção eletrofílica do reagente à medida que adiciona à ligação p primeiramente de modo a dar o intermediário mais estável.
Vladimir Vasilyevich Markovnikov – 1838-1904
Na química orgânica, a regra de Markovnikov descreve o resultado de algumas reações de adição.
A regra foi formulada pelo químico russo Vladimir Vasilevich Markovnikov em 1870.
Numa reação de adição de um ácido prótico HX (cloreto de hidrogênio, brometo de hidrogênio ou iodeto de hidrogênio) a um alceno ou alcino, o átomo de hidrogênio de HX torna-se ligado ao átomo de carbono que tinha o maior número de Átomos de hidrogênio no alceno ou alquino de partida.
A adição de brometo de hidrogênio ao propeno segue a regra de Markovnikov
Além anti-Markovnikov de brometo de hidrogênio a propeno, que ilustra o efeito de peróxido
Definição da regra de Markovnikov
Uma declaração em química:
Na adição de compostos a olefinas, a porção negativa do composto adicionado (como o bromo em brometo de hidrogênio) torna-se ligada à extremidade menos hidrogenada da ligação dupla carbono-carbono (como na adição de brometo de hidrogênio de propileno: CH3CH=CH2+HBr – CH3CHBrCH3)