Hess era obcecado pela sua saúde e consultava vários médicos. Quando foi detido pelos britânicos, deu-lhes uma lista com os alimentos que não podia comer. Tal como Hitler, Hess era vegetariano e não fumava nem bebia. Levava a sua própria comida para o Berghof, defendendo que era biologicamente dinâmico, mas Hitler não aprovava as suas práticas, e assim ele deixou de partilhar as refeições com o Führer.[52]
Hess interessava-se por música, gostava de ler e adorava fazer caminhadas pelas montanhas com Ilse. Ele e o seu amigo Albrecht Haushofer partilhavam o interesse pela astrologia, e Hess também gostava da clarividência e do oculto.[53] O seu interesse pela aviação era constante. Em 1934, Hess ganhou uma corrida aérea aos comandos de um BFW M.35 num circuito entre a montanha Zugspitze e o aeródromo de Munique, com um tempo de 29 minutes. No ano seguinte, ficou em sexto lugar entre 29 participantes numa competição semelhante.[54] Com o início da guerra, Hess pediu a Hitler para se juntar à Luftwaffe como piloto, mas Hitler não permitiu, e deu-lhe ordem para que parasse de voar durante o conflito. Hess convenceu-o a reduzir o período de paragem para um ano.[51]
À medida que a guerra avançava, a atenção de Hitler estava agora direccionada para os assuntos exteriores e a condução da guerra, excluindo tudo o resto. Hess, sem estar directamente ligado àqueles assuntos, sentia-se preparado para lidar com eles, mas era cada vez mais posto à margem dos problemas da nação e da atenção de Hitler; Bormann tinha suplantado Hess com sucesso em muitas das suas funções e apoderou-se da sua posição ao lado de Hitler. Também preocupado com o facto de a Alemanha ficar a braços com uma guerra em duas frentes, pois o novo plano era a Operação Barbarossa, a invasão da União Soviética planeada para ter lugar na Primavera de 1941, Hess decidiu tentar negociar com o governo britânico indo sozinho ao Reino Unido.[55][56][57] Pediu conselhos a Albrecht Haushofer, que sugeriu alguns potenciais contactos junto do governo britânico. Hess decidiu abordar o aviador britânico Douglas Douglas-Hamilton, o duque de Hamilton, o qual não conhecia. A pedido de Hess, Haushofer escreveu a Hamilton em Setembro de 1940, mas a carta foi interceptada pelo MI5 e Hamilton só a recebeu em Março de 1941. Hamilton foi escolhido na crença errada de que ele era um dos líderes de um partido da oposição contra a guerra com a Alemanha, e porque era amigo de Haushofer.[58][59][60]