Allen falou recentemente para a revista Sunday Times: “Na minha adolescência eu experimentei as drogas”. Em novembro de 2007, revelou que havia sido diagnosticada com um sopro no coração. A cantora se preocupou já que devia descer dezenove libras (8,seis kg) e reduziu de um tamanho 12 inglesa a um tamanho 8, em somente 6 semanas. Allen argumentou que estava tranquila sobre isso a redução de gordura e citou que comia normalmente e ia ao ginásio 3 vezes por semana, segundo o diagnóstico. Em dezembro de 2007, foi confirmado que Allen estava grávida.
O pai era seu namorado, Ed Simons, da banda Chemical Brothers, com quem saía de setembro de 2007. Contudo, a 17 de janeiro de 2008, foi confirmado que Allen tinha perdido o teu fedelho. Posteriormente, e depois de algumas férias nas ilhas Maldivas pra se recuperar de tua perda, Simons decidiu romper com Allen, em fevereiro de 2008. Em pouco tempo, Lily Allen manteve uma conexão sentimental com Tomás Sonini. O 3 de junho, protagonizou um escândalo numa entrega de prêmios: seu irmão teve que levá-la nos braços até o teu veículo visto que estava lhe rendeu após ter bebido demais. No dia seguinte, se desculpou publicamente em teu MySpace oficial.
A cantora, conhecida por sucessos como “The Fear” e “Smile”, interrompeu tua carreira, dado que queria se empenhar à maternidade. Não obstante, o um de novembro de 2010, no momento em que estava em seu sexto mês de gravidez, sofreu um aborto espontâneo. Lily teve que ser levada de urgência pro hospital, onde os médicos fizeram tudo o possível, mas não conseguiram salvar a vida do feto. A cantora e o namorado, Sam Cooper, que não quiseram conceder mais detalhes da sua vida privada. Em onze de junho de 2011, a cantora se casou com Sam Cooper e deram a conhecer que a artista estava grávida pela terceira vez.
Por causa seu casamento, Lily decidiu mudar seu sobrenome pra Cooper em sua conta de Twitter. Em vince e seis de novembro de 2011, nasceu sua primeira filha, a que chamaram de Ethel Mary. O 8 de janeiro de 2013, nasceu sua segunda filha, Marnie Rose. Em 2015, ela e Sam Cooper acabam se divorciando, entretanto ninguém quis pronunciar-se sobre isso.