Leve ao fogo o açúcar misturado com os 150 ml de água (deixe os outros 50 ml já medidos e ao lado do fogão). Espere a calda borbulhar e tomar a coloração de caramelo ligeiramente avermelhado. Adicione, imediatamente, a água reservada. Deixe que se misture à calda e retire do fogo. Despeje em seguida na fôrma tipo pudim, de tamanho médio, espalhando por toda a superfície interna. Uma boa parte da calda vai escorrer para o fundo (ela não fica sólida como os caramelos de açúcar queimado).
Com uma faca serrilhada, corte os pães em cubos de ± 1 cm de lado. Não é necessário retirar a casca. Numa vasilha grande, misture os ovos com o leite e o açúcar. Junte os cubinhos de pão e mexa bem com colher de pau. Junte as castanhas picadas e as passas enfarinhadas. Despeje na fôrma caramelizada e leve ao forno quente, em banho-maria, por aproximadamente 50 a 60 minutos. A camada superior deve ficar ligeiramente dourada e sequinha. Deixe amornar, solte as beiradas com uma faca e aqueça rapidamente o fundo na chama do fogão. Desenforme e espere esfriar para servir. Se desejar, sirva calda de caramelo sobre as fatias de pudim.