Em posição dominante sobre a vila medieval e a ribeira de Seiça, é considerado um dos mais belos castelos portugueses.
Embora as informações acerca da primitiva ocupação humana de seu sítio sejam escassas, a sua localização e características particulares em torno de uma fonte de água levam os estudiosos a acreditar que tenha se desenvolvido desde a pré-história, sucessivamente ocupado por Romanos, Visigodos e Muçulmanos. Estes últimos aí terão erguido uma fortificação.
À época da Reconquista cristã da península Ibérica, incorporada a região aos domínios de Portugal, a toponímia Portus de Auren ou Portum Ourens encontra-se mencionada como termo de Leiria, na Carta de Foral passada a esta vila em 1142. Essa toponímia também consta no documento de doação do Castelo de Cera à Ordem dos Templários 1159, e num documento do Bispo de Lisboa a D. Afonso Henriques sobre uma disputa territorial com os Templários 1167. Acredita-se, desse modo, que a primitiva povoação se localizasse num dos vaus da ribeira de Seiça, provavelmente em algum ponto entre as atuais Sabacheira e Seiça.
A antiga fortificação muçulmana deverá ter sido reconstruída nos primeiros tempos da monarquia, uma vez que a primeira referência a um castelo de planta triangular no alto do monte remonta a 1178.
A povoação e seus domínios foram doados por D. Afonso Henriques 1112-1185 a sua filha, D. Teresa, em data anterior a 1180, visto que neste ano a infanta lhe outorgou Carta de Foral. Em seu testamento, em 1183, se esclarece que o local se denominava anteriormente Abdegas: "Aprouve-me fazer testamento do eclesiástico de Auren, que antes se chamava Abdegas".
O rei D. Afonso II 1211-1223 confirmou o foral dado pela infanta à vila. Diante do casamento de D. Sancho II 1223-1248 com D. Mécia Lopes de Haro anteriormente a 1245, preocupados com a descendência ilegítima que poderia advir desta união entre primos, os partidários do infante D. Afonso, encabeçados por Raimundo Viegas Portocarrero, raptaram-na, levando-a para o Castelo de Ourém, que resistiu ao cerco das forças do soberano 1246. D. Mécia retirou-se pouco depois para Castela, tendo se intitulado, até à morte, rainha de Portugal.
O rei D. Dinis 1279-1325 doou a vila e o respectivo castelo à sua esposa, a rainha Santa Isabel 1282. Diante do fraco povoamento, entretanto, esses domínios reverteram para a Coroa, sendo doados, em 1299, a Martim Lourenço da Cerveira, com obrigação de os povoar.
Sob o reinado de D. Pedro I 1357-1367, o termo da vila foi elevado a condado, sendo 1° conde de Ourém o nobre D. João Afonso Telo de Menezes.
Quando da eclosão da crise de 1383-1385, a povoação e seu castelo, governados pelo conde de Barcelos, D. João Afonso Telo de Menezes, irmão da rainha viúva D. Leonor Teles, tomaram o partido por D. Beatriz. Foram conquistados pelas forças do Mestre de Avis, no início do Verão de 1384.
Data do século XV a fase de grande esplendor da vila, sob a direção de D. Afonso, 4° conde de Ourém, que promoveu grandes reformas no conjunto do castelo medieval, fazendo erguer ainda o edifício do Paço e a Igreja da Colegiada.
O conjunto defensivo foi vítima do terramoto de 1755, que lhe causou danos. Posteriormente, no contexto da Guerra Peninsular, sofreu extensos danos causados quando da ocupação da vila pelas tropas napoleônicas sob o comando do general André Masséna 1810.
Classificado como Monumento Nacional por Decreto publicado em 23 de Junho de 1910, o conjunto foi posteriormente restaurado pela Fundação da Casa de Bragança.
O castelo ergue-se no topo de uma colina, na cota de 330 metros acima do nível do mar. Apresenta planta no formato triangular irregular, com torres nos vértices.
No lado Norte do castelo abre-se o Terreiro de Santiago, com uma estátua do Condestável D. Nuno Álvares Pereira ao centro.
Os torreões de entrada, erguidos por volta de 1450. À época, uma passagem coberta unia o Paço a uma torre cilíndrica, da qual nos resta a base, e daí se fazia a ligação ao castelo. O Paço e os dois torreões apresentam traços de inspiração veneziana, onde se destacam as cimalhas de tijolos salientes.