O tráfego marítimo entre a África, o Caribe e a Europa começou a disparar no século 18, um modelo que ficou conhecido como comércio triangular e foi um alvo rico para a pirataria. Os navios mercantes navegavam da Europa para a costa africana, negociando bens manufaturados e armas em troca de escravos. Os comerciantes navegariam então para o Caribe para vender os escravos e voltariam para a Europa com bens como açúcar, tabaco e cacau. Outro comércio triangular viu os navios transportarem matérias-primas, bacalhau em conserva e rum para a Europa, onde uma parte da carga seria vendida para produtos manufaturados, que (junto com o restante da carga original) foram transportados para o Caribe, onde foram trocado por açúcar e melaço, que (com alguns artigos manufaturados) eram transportados para a Nova Inglaterra. Os navios do comércio triangular ganhavam dinheiro em cada parada.
Nascido em uma família nobre em Porto Rico , Roberto Cofresí foi o último pirata notavelmente bem-sucedido no Caribe.
Como parte do acordo de paz da Guerra da sucessão espanhola , a Grã-Bretanha obteve o asiento , um contrato do governo espanhol, para fornecer escravos às novas colônias mundiais da Espanha, proporcionando aos comerciantes e contrabandistas britânicos mais acesso aos mercados espanhóis tradicionalmente fechados na América. Esse arranjo também contribuiu fortemente para a disseminação da pirataria no Atlântico ocidental nessa época. O transporte para as colônias cresceu simultaneamente com a enxurrada de marinheiros qualificados após a guerra. Os navios mercantes usavam o excedente do trabalho dos marinheiros para reduzir os salários, economizando para maximizar seus lucros e criando condições desagradáveis ​​a bordo de seus navios. Os marinheiros mercantes sofriam de taxas de mortalidade tão ou mais altas que as dos escravos transportados (Rediker, 2004). As condições de vida eram tão precárias que muitos marinheiros começaram a preferir uma existência mais livre como pirata . O aumento do volume do tráfego marítimo também poderia sustentar um grande número de bandidos que o atacavam. Entre os piratas caribenhos mais famosos da época estavam Edward Teach ou Barba Negra , Calico Jack Rackham e Bartholomew Roberts . A maioria desses piratas acabou sendo caçada pela Marinha Real e morta ou capturada; várias batalhas foram travadas entre os bandidos e as potências coloniais em terra e no mar.
A pirataria no Caribe declinou nas décadas seguintes após 1730, mas na década de 1810 muitos piratas vagavam pelas águas, embora não fossem tão ousados ​​ou bem-sucedidos quanto seus predecessores. Os piratas mais bem-sucedidos da época foram Jean Lafitte e Roberto Cofresi . Lafitte é considerado por muitos como o último bucaneiro devido ao seu exército de piratas e à frota de navios piratas que mantinham bases dentro e ao redor do Golfo do México . Lafitte e seus homens participaram da Guerra de 1812, batalha de Nova Orleans . A base de Cofresi era na Ilha de Mona , em Porto Rico, de onde interrompeu o comércio em toda a região. Ele se tornou o último grande alvo das operações internacionais antipirataria.
A eliminação da pirataria das águas europeias se expandiu para o Caribe no século 18, a África Ocidental e a América do Norte na década de 1710 e, na década de 1720, até mesmo o Oceano Índico era um local difícil para os piratas operarem.
A Inglaterra começou a se voltar fortemente contra a pirataria na virada do século 18, pois ela estava cada vez mais prejudicando as perspectivas econômicas e comerciais do país na região. A Lei de Pirataria de 1698 para a "supressão mais eficaz da pirataria" tornou mais fácil capturar, julgar e condenar piratas, permitindo que atos de pirataria fossem "examinados, questionados, julgados, ouvidos e determinados e julgados em qualquer lugar em no mar ou na terra, em qualquer uma das ilhas, plantações, colônias, domínios, fortes ou fábricas de Sua Majestade. " Isso efetivamente permitiu que almirantes realizassem uma sessão no tribunal para ouvir os julgamentos de piratas em qualquer lugar que considerassem necessário, em vez de exigir que o julgamento fosse realizado na Inglaterra. Os comissários desses tribunais do vice-almirantado também foram investidos de "plenos poderes e autoridade" para emitir mandados, convocar as testemunhas necessárias e "fazer todas as coisas necessárias para a audiência e determinação final de qualquer caso de pirataria, roubo ou crime. " Esses julgamentos novos e mais rápidos não forneceram representação legal para os piratas; e, finalmente, levou à execução de 600 piratas, o que representava aproximadamente 10% dos piratas ativos na época na região do Caribe. Ser cúmplice da pirataria também foi criminalizado pelo estatuto.