Os serviços de e-mail, sem exceção, têm uma regra geral de não permitir o envio de anexos grandes. No caso do serviço de correio do Yahoo, o tamanho de um anexo não pode ultrapassar 25 MB, o que impossibilita o compartilhamento de vídeos longos ou apresentações com abundante conteúdo multimídia neste modo.
No entanto, o Yahoo Mail conseguiu superar essas limitações integrando-se ao Google Drive e Dropbox, serviços de armazenamento online para os quais um anexo muito pesado pode ser carregado anteriormente. Estes, por sua vez, geram um link para o arquivo para compartilhá-lo diretamente do Yahoo Mail. A maneira de fazer isso é a seguinte.