Em 1912 decidiu conhecer a Europa, onde visitou vários países: Itália, Alemanha, Bélgica, Inglaterra, França e Espanha. Manteve casos amorosos com diversas mulheres durante a viagem, o mais longo deles com uma jovem dançarina de cabaré, a italiana Helena Carmen Hosbale, com quem ficou por três meses, durante sua estadia em Milão.[19][20]
Em uma viagem a Paris, ele conheceu uma jovem estudante francesa, Henriette Denise Boufflers, uma donzela de família abastada. Ele passou a chamá-la carinhosamente de Kamiá. Eles se apaixonaram intensamente, e mantiveram um caso amoroso escondido por um mês, até assumirem o namoro e Oswald ser aceito pela família dela. Após dois meses, em setembro do mesmo ano, sua mãe faleceu, e Oswald, então, voltou para o Brasil, trazendo Kamiá junto consigo, que recebeu autorização da família para ir com ele. Eles passam a morar juntos na casa dele em São Paulo. Em 1914 nasceu o filho do casal, José Oswald Antônio Boufflers de Andrade, apelidado por eles de Nonê. A partir daí o casamento se desestabilizou, com as inseguranças e ciúmes de Kamiá, e as traições de Oswald. Nesse mesmo ano tornou-se bacharel em ciências e letras, pelo Colégio São Bento, e fez um curso de filosofia no Mosteiro de São Bento.[21][22]
Em 1915, Oswald iniciou um caso extraconjugal com a dançarina espanhola Carmen Lydia, que passou a viver no Brasil. Em 1916 sua esposa descobriu a traição, e ambos separaram-se. Ela, então, voltou para Paris com seu filho, e Oswald ficou vivendo sozinho em São Paulo, separando-se da dançarina um mês depois.[23][24]