"Cherry" segue a viagem dramática de um rapaz pobre do Ohio que encontra o amor da sua vida em Emily (Ciara Bravo), mas arrisca perdê-lo por entre decisões erradas e circunstâncias da vida.
Tom Holland interpreta Cherry, a personagem perturbada que deixou a universidade para servir no Iraque como socorrista do Exército. Quando regressa a casa como um herói de guerra, luta contra os demónios de um stresse pós-traumático não diagnosticado e vicia-se em drogas. Sem dinheiro, começa a roubar bancos para financiar o vício e destrói o relacionamento com Emily.