Durante sua vida, a nobreza muitas vezes zombou dele por centralizar o poder em Londres, e mais tarde o historiador do século 16 Francis Bacon foi implacavelmente crítico dos métodos pelos quais ele aplicou a lei tributária, mas é igualmente verdade que Henry Tudor estava determinado a manter registros detalhados de suas finanças pessoais, até o último meio centavo; este e um livro contábil detalhando as despesas de sua rainha sobrevivem nos Arquivos Nacionais Britânicos, assim como relatos de cortesãos e muitas das cartas do próprio rei. Até a morte de sua esposa, a evidência é clara nesses livros de contabilidade de que Henry Tudor foi um pai e marido mais amoroso do que era amplamente conhecido e há evidências de que sua personalidade exteriormente austera desmentia uma devoção à família. As cartas aos parentes têm um tom afetuoso não captado pelos negócios oficiais do estado, como evidenciado por muitas escritas a sua mãe Margaret. Muitas das entradas mostram um homem que afrouxou os cordões da bolsa generosamente para sua esposa e filhos, e não apenas para as necessidades: na primavera de 1491, ele gastou uma grande quantidade de ouro em um alaúde para sua filha Maria; no ano seguinte, ele gastou dinheiro em um leão para o zoológico de Elizabeth. Com a morte de Elizabeth, as possibilidades de tais indulgências familiares diminuíram muito. Imediatamente depois, Henry ficou muito doente e quase morreu, permitindo apenas que Margaret Beaufort , sua mãe, ficasse perto dele: "secretamente partiu para um lugar solitário, e queria que nenhum homem recorresse a ele." Pior ainda, a filha mais velha de Henrique, Margaret, já havia sido prometida ao rei da Escócia, Jaime IV , e meses depois da morte de sua mãe ela teve de ser escoltada até a fronteira por seu pai: ele nunca mais a veria. Margaret Tudor escreveu cartas ao pai declarando sua saudade, mas Henrique não podia fazer nada além de lamentar a perda de sua família e honrar os termos do tratado de paz que ele havia concordado com o rei da Escócia.