Aos 15 anos, uniu-se aos populistas russos do jornal Narodnaia Volia e foi logo preso. Ele passou cinco anos, isto é, sua adolescência, na prisão. Foram anos de intenso estudo de economia e história marxistas: a paixão pelo estudo e pela leitura foi um elemento constante, regular de sua vida. Várias testemunhas lembram-se dele como constantemente mergulhado em alguma leitura a qualquer hora do dia.
Ele foi libertado, mas logo foi novamente preso e condenado a quatro anos de prisão por ter organizado um círculo marxista em Odessa.
Em 1900, Riazanov é a cabeça do grupo marxista Borba (Luta). Este é um ano que marcará sua vida para sempre. Ele foi para Berlim, para ter acesso ao depósito onde o SPD (a seção alemã da Segunda Internacional) conservava os manuscritos de Marx e Engels. Riazanov fica espantado ao ver a desordem na qual textos de tal importância eram conservados. Fica sabendo mais tarde que parte do material está na casa de Eduard Bernstein, que é o executor testamentário de Engels e que, justamente naqueles anos, estava envolvido em uma controversa revisão reformista do marxismo. Riazanov descobre com horror que as bibliotecas pessoais de Marx e Engels não foram preservadas: assim, centenas de livros com anotações valiosas dos dois fundadores do marxismo foram perdidos.
Voltando para a Rússia, no II Congresso do POSDR, em 1903 (que ficou famoso pela cisão que se consumou entre bolcheviques e mencheviques), não toma partido por nenhuma das duas frações (no Congresso, seu pequeno grupo, Borba, participa com apenas um voto consultivo). Em 1905, vamos encontrá-lo em São Petersburgo, envolvido na primeira Revolução Russa, sendo um dos fundadores do sindicato dos trabalhadores ferroviários. Após a derrota, ele está entre os condenados à deportação.
Depois de cumprir sua pena, viaja pela Europa, onde alimenta aquela fome insaciável pelos textos de Marx e Engels, que seria a constante ao longo de toda sua vida. Na Alemanha, tem acesso aos arquivos do SPD e inicia um estudo aprofundado sobre a Primeira Internacional (sobre a qual passará a ser o principal especialista).