Passou por dificuldades até que o Sacavenense lhe deu uma oportunidade para experimentar uma carreira de treinador. Abria-se uma porta para Pepa dar a volta ao texto. Começou por treinar crianças e foi subindo a pulso orientando escalões jovens em Sacavém e, depois, no Odivelas e no Tabueiro. Como adjunto passou por Tondela e regressou à formação do Benfica até que em 2013/2014 rumou a São João da Madeira para orientar a Sanjoanense. O seu impacto na AF Aveiro foi tremendo. Foi campeão. Seguiu para o Campeonato Nacional de Seniores. Em 2015/2016 um novo desafio. O Feirense, na Segunda Liga, apresentava-lhe um projeto aliciante, de subida. O objetivo foi conseguido e Pepa participou em grande parte dessa campanha, tendo saído em março de 2016.
Estreou-se na Primeira Liga pelo Moreirense mas seria em Tondela que teria mais tempo e espaço para se mostrar. Chegou aos beirões em janeiro de 2017 e por lá se manteve até ao final da época de 2018/2019. Conseguiu por duas vezes a manutenção e, pelo meio, levou os auriverdes à sua melhor classificação no escalão maior do futebol português, um tranquilo 11º lugar em 2017/2018. O Paços de Ferreira foi o passo seguinte num caminho árduo mas sempre ascendente.