Joey adota um estilo de representação pouco comum para impressionar um colega ator famoso, Leonard, durante uma audição para um papel importante. Entretanto, Ross fica horrorizado por descobrir quem o assaltou quando era criança. Desempregado e abatido, Chandler aceita um estágio numa empresa de calçado, onde os estagiários jovens o fazem sentir extremamente velho.
Phoebe pede ao namorado, Mike para vir viver com ela, mas aproximarem-se tanto da vida de casados poderá causar problemas na relação. Entretanto, uma vez que Monica e Chandler estão numa situação financeira delicada, ela pede um grande empréstimo a Joey. Porém, quando Chandler, que não sabia de nada, também recorre ao amigo para obter algum dinheiro, Joey trai inadvertidamente a confiança de Monica e tenta emendar a situação com uma história mirabolante. E ainda, os esforços de Rachel para tornar o apartamento seguro para a bebé fazem Joey dar em doido.
Quando Chandler publica uma biografia mirabolante sobre Ross no website de ex-alunos da universidade de Ross na brincadeira, ele paga-lhe na mesma moeda. Dá-se início a uma guerra entre os dois amigos na internet. Entretanto, Monica fica extremamente observadora quando Phoebe, fragilizada, lhe pede que a impeça de contactar Mike depois de terem terminado a relação.
Na esperança de ganhar um grande prémio, os amigos juntam dinheiro e compram dúzias de bilhetes da lotaria. Contudo, não se entendem sobre como gastar a fortuna se ganharem e Monica irrita toda a gente ao comprar bilhetes só para ela e Chandler. Fora de si, Phoebe agarra na taça com os bilhetes de todos e ameaça atirá-la da varanda. Os outros reconciliam-se, mas um pombo assusta Phoebe, o que faz com que ela deixe cair a taça de qualquer forma. Entretanto, Chandler aguarda ansiosamente a decisão da empresa sobre o seu futuro. E Ross chama "Mamã" a Rachel para ensinar a palavra a Emma.
Nervoso com o facto de o seu papel na novela exigir que ele represente como se estivesse completamente apaixonado por uma mulher, Joey ensaia com Rachel. Mais tarde, ela vê a gravação da cena emocional e tem um sonho surpreendente nessa noite com Joey. Entretanto, Chandler faz uma reserva não-reembolsável numa pousada de Vermont para surpreender Monica. Infelizmente, ela está demasiado ocupada com o trabalho, por isso Ross acompanha Chandler na escapadinha romântica. E ainda, Monica tem de arranjar uma forma simpática de pedir a Phoebe para parar de tocar a sua música popular perturbadora em frente do seu restaurante.
Ross fica entusiasmado ao conhecer a sua colega professora de paleontologia Charlie Wheeler,uma verdadeira beldade. Mas quando ele a leva para a festa de Joey no terraço para conhecer as estrelas da novela dele, "Days of Our Lives" ela intimida-o com a sua lista notável de ex-namorados. Entretanto, Rachel e Monica comportam-se de forma disparatada na festa, perseguindo os atores bem parecidos. Chandler vai ver um monólogo feminino perturbador.