No final de agosto, Wilfred Owen conheceu Siegfried Sassoon[21] e os dois se tornaram amigos próximos muito rapidamente através da poesia. Sassoon serviu como mentor de Owen e Sassoon logo percebeu que estava lidando com muito mais do que alguém com um pouco de talento.[22] A assistência de Sassoon fez com que Owen adentrasse seu período mais fértil de escrita, e seus melhores poemas foram escritos entre agosto de 1917 e sua morte em novembro de 1918.
Sassoon também apresentou Owen a uma elite literária e a outros poetas. Owen ficou amigo de C. K. Scott Moncrieff e Robert Graves, tendo ido para seu casamento em janeiro de 1918[23](onde conheceu Moncrieff), além de ter conhecido Osbert e Sacheverell Sitwell, H.G. Wells, Robbie Ross, Arnold Bennett entre outros. Tais conhecidos e amigos fizeram Owen se sentir pela primeira vez como um poeta de verdade.[24]
Em novembro de 1917, Wilfred Owen recebeu alta do hospital. Ele foi mandado para Scarborough, e em março de 1918 foi transferido para Ripon, onde escreveu alguns de seus poemas, incluindo "Futility" e "Strange Meeting" e onde passou seu aniversário de 25 anos na Catedral de Ripon, dedicada a um santo com seu nome, Wilfrid.[25] Owen voltou ao serviço ativo em julho, apesar de ele ter podido escolher ficar na Inglaterra. Owen provavelmente escolheu retornar à França porque Siegfried Sassoon tinha sido mandado de volta à Inglaterra após um tiro na cabeça, e Wilfred Owen sentiu que era seu dever retornar para melhor expor os horrores da guerra. Sassoon era contra Owen retornar e Wilfred Owen só o informou quando chegou na França.[26] Ele sabia que tinha chance de morrer, e em 22 de setembro de 1918, pouco depois de chegar na linha de frente, Owen escreveu a Sassoon pedindo que ele visitasse sua mãe, Susan, caso ele não voltasse.
Em 1 de outubro de 1918, Wilfred Owen liderou seus homens perto da comuna francesa de Joncourt. Sua coragem e liderança nesse dia o fizeram ser indicado para receber a Cruz Militar, o prêmio só apareceu na London Gazette em 15 de fevereiro de 1919, dois meses após sua morte.[27][28] A medalha foi uma realização para Owen, pois ele se sentiu validado com poeta de guerra, sendo um soldado condecorado.
Wilfred Owen foi morto em combate na manhã de 4 de novembro de 1918, uma semana antes do armistício que acabaria a guerra. Ele estava tentando cruzar o Canal Sambre-Oise durante a Batalha de la Sambre, perto de Ors, na França.[29] Sua família recebeu o telegrama informando de sua morte no dia 11 de novembro, enquanto os sinos da cidade batiam e os outros celebravam o fim da guerra. Owen foi promovido a tenente um dia após sua morte.[30] Siegfried Sassoon só soube da morte de Owen meses depois, e foi uma perda com a qual ele nunca conseguiu lidar.[31]