Entretanto, nesse mesmo ano, nasce Stefan e a sua relação com Dora deteriora-se, apaixonando-se por Jula Cohn. Ainda em 1921 é publicado o seu texto Para uma Crítica da Violência, escrito em resposta à greve geral e aos acontecimentos revolucionários de 1918-19, em Berlim, saindo numa revista. Também nesse ano, após o impacto que teve sobre ele a leitura de O Espírito da Utopia (1918), de Ernst Bloch, redige O Fragmento Teológico-Político, onde fala claramente da aspiração messiânica para a história. Em 1922, vai a Heidelberg apresentar um projecto de Habilitação, o que lhe permitiria o acesso à docência no ensino universitário. É no mesmo ano que publica o ensaio As Afinidades Electivas de Goethe, graças ao empenho de Hugo von Hoffmansthal e onde tece importantes considerações acerca do papel do crítico. Em 1923, parte para Breitenstein e seguidamente para Frankfurt, onde espera encontrar alguém que oriente a sua Habilitação sobre “a forma do Drama Barroco”, o que resulta num fracasso. É nesse ano que conhece Theodor Adorno e Siegfried Kracauer. E, em Outubro de 1923, é publicada a sua tradução de “Tableaux Parisiens”, antecedida do texto que lhe serviu de prefácio, A Tarefa do Tradutor. Nesse texto, o autor reflecte sobre a questão da tradução tomada como tarefa messiânica. Benjamin regressa a Berlim em Novembro de 1923, onde se depara com a má situação financeira dos pais, tornando-se a sua ajuda problemática. Em 1924 passa um período em Capri, onde convive com Ernst Bloch, conhece Asja Lascis, que o inicia no marxismo.
E, na mesma época, liga-se a Franz Hessel, com quem irá traduzir a obra de Marcel Proust. Em 1925 renuncia, finalmente, a apresentar a tese de Habilitação e as suas investigações irão transformar-se num livro, que se transformará numa das obras mais relevantes da sua bibliografia. Nessa obra, intitulada A Origem do Drama Trágico Alemão (1928), Walter Benjamin define a questão dos géneros literários, distinguindo a tragédia grega do teatro barroco alemão (fonte de muitos equívocos estéticos e que Benjamin procura esclarecer). Em 1926, encontramo-lo a trabalhar na tradução de Marcel Proust e, no final desse ano, termina Sodoma e Gomorra, o quarto volume de Em Busca do Tempo Perdido, cujo texto alemão nunca mais seria encontrado. No ano de 1927, de Dezembro a Fevereiro, passa um período em Moscovo, após o qual regressa a Paris e publica em alemão a tradução de À Sombra das Raparigas em Flor, o segundo volume da tradução da obra de Proust. Sai, também nas edições Rowholt, o livro Rua de Mão Única (1928), cujos textos aforísticos escrevera entre os anos de 1923 e 1926. É no ano a seguir (1927) que Benjamin dá início ao seu projecto colossal d’O Livro das Passagens, no qual trabalhou até à data da sua morte. Traduz, nessa época, o poeta Aragon, cujo texto é publicado no Die literarische Welt. Em 1929 conhece Bertold Brecht, através de Asja Lascis e torna-se seu amigo, uma relação nem sempre pacífica. Em 1930 divorcia-se de Dora e publica a tradução de um novo volume da tradução de Proust. No ano de 1931 publica Pequena História da Fotografia, O Carácter Destrutivo e o seu ensaio Karl Kraus.
É no Outono de 1932 que conhece Max Horkheimer, que lhe é apresentado por Adorno. A partir do ano de 1933, quando emigra para Paris, para escapar à perseguição dos judeus, pois Hitler havia ascendido ao poder, começa a escrever Uma Infância Berlinense e, com Jean Selz, traduz para francês alguns excertos. Entre 1933 e 1935 publica vários artigos na Alemanha, nomeadamente no quotidiano Frankfurter Zeitung, sob os pseudónimos de Detlef Holz e K. A. Stempflinger. Do ano de 1934 data o seu ensaio sobre Kafka, intitulado Franz Kafka: a propósito do décimo aniversário de sua morte. Kafka, com Baudelaire, seria um objecto de reflexão constante. Sobre Kafka, Benjamin escreveu dois ensaios e uma resenha sobre a biografia de Max Brod sobre aquele autor. O seu fascínio imenso por Kafka transparece também na sua correspondência com Scholem e com Adorno. A sua situação financeira é catastrófica e, em 1934, de Fevereiro a Abril sobrevive graças à ajuda da Aliança Israelita. De Junho a Outubro vive na casa de Brecht, na Dinamarca, perto de Svendborg.
Por essa altura, Benjamin colabora com a revista Zeitschrift für Sozialforschung, publicada em Paris, nas edições Félix Alcan, pelo Instituto de Pesquisa Social. Datam dessa época os seus estudos sobre Charles Baudelaire, que publicará em separado na mesma revista. Em 1935, Walter Benjamin escreve um ensaio sobre o jurista Johann Jacok Bachofen, que lhe tinha sido encomendado por Jean Paulhan, para a Nouvelle Revue Française. Porém, o artigo é recusado pelas incorrecções da língua. Em 1936, no fim do Verão, Benjamin visita novamente Brecht, na Dinamarca. No mesmo ano publica na Suíça, sob o pseudónimo de Detlev Holz, uma antologia de cartas relativas à tomada de consciência da história da Alemanha no século XX, intitulada Alemães. Na revista Zeitschrift für Sozialforschung sai o seu ensaio, traduzido por Pierre Klossowski, “A Obra de Arte na Época da sua Reproductibilidade Técnica”. Em 1937, Walter Benjamin sobrevive graças a uma ajuda mensal que lhe envia de New York o Instituto de Pesquisa Social, para o qual trabalha nos textos que destaca de O Livro das Passagens: trata-se do ensaio sobre Baudelaire, que publicará na mesma revista, em resposta ao convite de Max Horkheimer. Redige ainda nesse ano o texto Eduard Fuchs, Coleccionador e Historiador, No Verão e Outono de 1938 trabalha no seu ensaio sobre Paris do Segundo Império em Charles Baudelaire. Nessa altura, tinha pensado nesse ensaio como uma parte que pudesse ser utilizado no Livro das Passagens, mas acaba por abandonar essa ideia, em favor de um livro autónomo sobre Baudelaire. Ainda em 1938 acaba o seu livro Uma Infância Berlinense. Nesse ano de 1938, no mês de Julho, a Gestapo retira-lhe a nacionalidade alemã porque Benjamin tinha publicado na revista moscovita Das Wort. No final de Fevereiro de 1939, Benjamin começa a escrever o ensaio Sobre Alguns Motivos na Obra de Baudelaire, trabalho que foi enviado para Nova Iorque e publicado no princípio de Janeiro, na mesma revista (no seu último número ainda publicado na Europa). A 2 de Fevereiro Horkheimer enviara a Benjamin uma carta em que lhe dava conta do colapso financeiro do Instituto e Benjamin pede a Scholem para o ajudar. A resposta de Scholem é imediata, aconselhando-o a emigrar para os E.U.A. Tenta, então, pela primeira vez, ir para os E.U.A., mas sem sucesso.
No dia 4 de Setembro de 1938, os emigrados alemães, suspeitos de terem auxiliado o inimigo, são internados em campos. Benjamin é internado em Nevers e, aí, encara a possibilidade de publicar um boletim, dando conta da situação e das actividades dos internados. É libertado em 25 de Novembro do mesmo ano graças à insistência, junto das autoridades francesas, de Gisèle Freund, Helen Hessel, Adrienne Monnier e graças à intervenção eficaz de Henri Hoppenot, que era, na altura, em Paris, alto funcionário do Ministério dos Negócios Estrangeiros.
Em 1940, após a sua libertação, retoma o trabalho. Prossegue o seu trabalho sobre Baudelaire, enquanto tenta, por todas as formas, sair para os E.U.A. Durante os meses de Inverno e na Primavera desse ano, escreve Teses sobre o Conceito de História. Inicialmente concebidas para servir de esclarecimento metodológico ao livro sobre Baudelaire, estas teses desenvolveram reflexões que amadurecera ao longo de vinte anos. Com o choque do pacto germano-soviético, avança num dos textos que conquistaria a sua autonomia. Acusando a nova ordem social e económica capitalista, defende a ideia de uma revolução messiânica, onde o trabalho não consistiria numa exploração, mas sim no despertar da consciência social e da alienação do capitalismo, como fonte de libertação.