É um personagem de ponto de vista no prólogo do livro A Fúria dos Reis. Na série de televisão foi interpretado pelo ator Oliver Ford Davies.
Com quase oitenta anos de idade, é frágil e tem um quadril ruim, causando dificuldades para andar. Possui pele fina e enrugada, e suas mãos tremem [1].
Cressen foi meistre de Ponta Tempestade. Quando o Lorde Steffon Baratheon e sua esposa morreram num naufrágio, ele resolveu criar as crianças Baratheon. Stannis era seu favorito, já que precisava mais de Cressen, pois não contava com o charme de seus irmãos Robert e Renly. Cressen chegou a considerar Stannis o filho que ele nunca teve. Durante o Cerco de Ponta Tempestade, alguns homens tentaram abrir os portões. Stannis queria jogá-los sobre as muralhas com catapultas, mas Cressen o aconselhou contrariamente, indicando que eles não tinham muita comida, e poderiam ser obriados a comer os prisioneiros.
Quando Robert deu Pedra do Dragão a Stannis, Cressen o segiu para a antiga fortaleza Targaryen. Como um Meistre jura servir e aconselhar num castelo específico, independente das mudanças de quem o detém, isso é muito incomum.
Algum tempo antes da Guerra dos Cinco Reis, Stannis pediu à Cidadela um substituto para Cressen devido a sua idade; Pylos foi enviado [1].
Após Stannis declarar-se Rei dos Sete Reinos, ele envia mensageiros para angariar apoio a sua causa, mas não tem muito sucesso. Apenas os vassalos de Pedra do Dragão o apoiam. Os Senhores da Tempestade seguem o irmão caçula de Stannis, Renly, que também reivindicava o Trono de Ferro.
Cressen aconselha Stannis a aliar-se com os Stark e os Arryn. Stannis diz que aqueles coroando Robb Stark estão cometendo traição. A Rainha de Stannis, Selyse Florent, exige que Stannis busque apenas R'hllor, e diz que, de acordo com Melisandre, Renly vai morrer em breve. Cressen pensa que Selyse sugeriu a Stannis que assassinasse Renly, e está chocado pois Stannis parece ouvir o conselho. Ele culpa Melisandre por isso, e planeja matá-la.
Num jantar ele envenena seu vinho. Melisandre parece sentir, e sugere a Cressen que jogue fora o vinho, mas ele insiste que eles dividam o copo. Melisandre bebe metade, mas não se afeta. Cressen bebe a outra metade e morre [1].