Antes de Kennedy entrar para o UFC, ele já tinha um acumulo de recordes amador 7-2 e profissional 8-0. Já vencendo sua primeira luta em 2016 pelo UFC, contra Alessandro Ricci que perdeu por decisão unânime.
O lutador foi indicado como substituto de curto prazo para enfrentar Mirsad Bektic no UFC 204 . Posteriormente, após a sua participação que foi confirmada publicamente, ele indicou que ele estava ferido e incapaz de levar a luta. Ele foi substituído por Russell Doane.
Logo após suas ultimas lutas, Kennedy se cansou das negociações do contrato para a renovação, fazendo com que assinasse com uma nova promoção no Brave CF.