Ele é o inspetor ou superintendente coitado da Escola Elementar de Springfield e de uma escola em Waverly Hills. Ele realmente odeia Seymour Skinner que morre de medo dele, pois sempre que vai inspecionar a escola alguma coisa ruim acontece, tipo levar um balde gelado na cara feito pelo Bart Simpson ou o Nelson chutar as bolas dele através de uma bolada e dizer "oops, foi mau.". Skinner já conseguiu propina-lo com um jantar, mas a casa pegou fogo e Chalmers achou que era aurora boreal, mostrando o tão burro e maluco que ele era, pois existir uma aurora boreal de dia? Ele é muito rigoroso e sem paciência. No episódio Futuro-Drama Chalmers ficou doente e só conseguia gritar com voz brava: "Skiiineeer!". Nas ultimas temporadas ele finalmente começa a gostar do Skinner, mostrando que em breve ele sairá do armário.