A disputa das quartas dessa vez se deu contra o Paysandu, com o primeiro jogo sendo disputado em Belém, e acabando num empate sem gols. O jogo da volta acabou se mostrando uma nova "Batalha dos Aflitos", com a equipe paraense abrindo 2 a 0 aos 9 minutos do segundo tempo em pleno estádio alvirrubro, porém, aos 19 minutos o Náutico diminui o placar com Álvaro, e buscou o empate nos minutos finais dos acréscimos com gol de Jean Carlos em cobrança de pênalti. Com o empate em 2 a 2, o jogo acabou indo para a disputa de pênaltis, na qual o timbu sagrou-se vencedor por 5 a 3 com direito a defesa do goleiro Jefferson em uma das penalidades, conquistando assim o acesso à Série B de 2020, resultando numa invasão generalizada do gramado por parte da torcida alvirrubra, mostrando uma bela cena cada vez mais incomum no futebol brasileiro.
Nas quartas, o Náutico enfrentou o Juventude, com o primeiro jogo sendo realizado em Caxias do Sul e resultando na vitória da equipe da casa por 2 a 1. No Recife, o Náutico devolveu o mesmo resultado, vencendo no tempo regular por 2 a 1 e nos pênaltis por 4 a 3, chegando à final da competição, tendo como adversário o Sampaio Corrêa.