De Chicago Marathon 1989 werd gelopen op zondag 29 oktober 1989. Het was de twaalfde editie van deze marathon.

Bij de mannen was de Engelsman Paul Davies-Hale het snelst; hij finishte in 2:11.25. De Amerikaanse Lisa Rainsberger won bij de vrouwen in 2:28.15.

Uitslagen

Mannen

Vrouwen 

Marathon van Chicago
Chicago