Rice, die op zijn albums O (2001) en 9 (2006) de gebroken harten van miljoenen puberjongens bezong, brak zo'n tien jaar geleden door. Met zijn melancholische folkliedjes over onbeantwoorde liefde en onbereikbare vrouwen verkocht hij miljoenen albums. Hij kreeg de grootste popzalen stil, gezongen met een oprechtheid die maakte dat hij door popcritici serieus werd genomen, terwijl jongens als James Blunt of James Morrison werden weggezet als veinzende romantici.
De periode voorafgaand aan My Favourite Faded Fantasy lijkt op de tijd voor zijn debuutplaat O. Zijn toenmalige band Juniper tekende in 1999 een platencontract bij het grote Polygram, maar vlak voordat ze begonnen met de opnamen besloot Rice het isolement op te zoeken. Hij vertrok naar Toscane, waar hij eerst als boer werkte en later als straatmuzikant. Als troubadour reisde hij met zijn gitaar door Europa. In 2001 keerde hij terug naar Ierland.