NBA 1998/99 was het 53e seizoen van de NBA. Het begon op 5 februari 1999 en eindigde op 25 juni 1999, toen San Antonio Spurs de vijfde wedstrijd van de NBA Finale met 78-77 won en daarmee op 4-1 kwam in de serie tegen verliezend finalist New York Knicks. Karl Malone van Utah Jazz werd (voor de tweede keer) verkozen tot NBA Most Valuable Player en Tim Duncan van San Antonio Spurs tot NBA Finals Most Valuable Player.

San Antonio Spurs won in 1998/99 haar eerste NBA-titel in de clubgeschiedenis. Het seizoen begon pas in februari 1999, omdat het maanden duurde voor de NBA en de National Basketball Players Association het eens werden over een nieuwe cao. Het reguliere seizoen werd daarom ingekort van 82 tot 50 wedstrijden en de  All-Star Game ging dit jaar niet door.

Eindstand regulier seizoen

*Winnaars van de vier divisies

Playoffs

Beste gemiddeldes 
Meeste punten per wedstrijd: Allen Iverson (Philadelphia 76ers))
Meeste rebounds per wedstrijd: Chris Webber (Sacramento Kings)
Meeste assists per wedstrijd: Jason Kidd (Phoenix Suns)
Meeste steals per wedstrijd: Kendall Gill (New Jersey Nets)
Meeste blocks per wedstrijd: Alonzo Mourning (Miami Heat)
Hoogste percentage veldscores: Shaquille O'Neal (LA Lakers)
Hoogste percentage driepunters: Dell Curry (Milwaukee Bucks)
Hoogste percentage vrije worpen: Reggie Miller (Indiana Pacers)

NBA naar seizoen
Basketbal in 1998
Basketbal in 1999