's-Hertogenbosch toonde zich aan het eind van de late middeleeuwen aan de bezoeker als een welvarende en rijke stad. De Vughterpoort ofwel 'Pickepoerte', links op de tekening, was, volgend een oude kroniek, 'soo groot ende schoon, dat dergelyke in heel Nedereland niet en was; daer waeren 365 schietgaten, als er dagen in het jaar comen'. Hoog boven de stad torende de majestueuze Sint-Janskerk. De houten middentoren die tot een hoogte van ca 120 meter reikte, was tot ver in de omtrek waar te nemen. Naast de Sint-Jan telde de stad nog vele kerken, kapellen en kloosters die het stadssilhouet tekenden.