 We Really Shouldn't Be Doing This est une chanson écrite par Jim Lauderdale et enregistrée par l'artiste américain de musique country George Strait. Elle est sortie en septembre 1998 en tant que troisième et dernier single de son album One Step at a Time. Il a culminé au numéro 4 aux États-Unis et au numéro 2 au Canada.im Lauderdale a déclaré à Taste of Country que la chanson lui était venue lorsqu'il vivait à Nashville. Il vivait dans l'appartement de Buddy et Julie Miller au-dessus de leur maison.