Durante toda la escuela, Ross vivió con su madre en una casa ubicada cerca de la autopista Harbor Freeway de Los Ángeles y la I-110, que es el origen de su apodo de toda la vida, Freeway Ricky Ross. Ross, quien fue un jugador de tenis de campeonato en la escuela secundaria, se retiró cuando su entrenador descubrió que era analfabeto.