Hydroxylamin
Hydroxylamin je chemická sloučenina obsahující aminovou a hydroxylovou funkční skupinu. Jedná se o bílou nestabilní hygroskopickou krystalickou látku. Nejčastěji se používá ve vodném roztoku. Používá se k výrobě oximů a také je meziproduktem nitrifikace.

Historie 
Hydroxylamin poprvé připravil (v podobě hydrochloridu) německý chemik Wilhelm Clemens Lossen reakcí cínu s kyselinou chlorovodíkovou za přítomnosti dusičnanu ethylnatého. V čisté podobě jej poprvé připravil roku 1891 nizozemský chemik Lobry de Bruyn a Francouz Léon Maurice Crismer.

Deriváty 
Pokud je substituován vodík hydroxylové skupiny, vznikají O-hydroxylaminové deriváty, při substituci vodíku aminoskupiny jde o N-hydroxylaminy. Podobně jako u obyčejných aminů, i zde existují primární, sekundární a terciární hydroxylaminy.

Ke sloučeninám s hydroxylaminovou skupinou patří například N-terc-butylhydroxylamin a N,O-dimethylhydroxylamin.

Výroba 
NH2OH se vyrábí několika různými způsoby. Nejčastější je Raschigův proces, kde je dusitan amonný ve vodném roztoku redukován oxidem siřičitým za vzniku hydroxylamido-N,N-disulfonátového aniontu:

NH4NO2 + 2 SO2 + NH3 + H2O → 2 NH4+ + N(OH)(OSO2)22−.

Aniont se následně hydrolyzuje, přitom se vytváří (NH3OH)2SO4:

N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO4−.

Pevný hydroxylamin se získá reakcí s kapalným amoniakem, síran amonný, vedlejší produkt této reakce, se odstraní filtrací a amoniak se odpaří.

Reakce 
Hydroxylamin reaguje s elektrofily, například s alkylačními činidly:
R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX.

Reakcí s aldehydy a ketony vznikají oximy:
R2C=O + NH2OH∙HCl, NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O

Použití 
Hydroxylamin a jeho soli se používají jako redukční činidla v mnoha organických a anorganických reakcích. Také mohou fungovat jako antioxidanty mastných kyselin.

Při syntéze polyamidu 6 se cyklohexanon nejprve převádí na oxim, z něhož Beckmannovým přesmykem za přítomnosti kyseliny sírové vznikne kaprolaktam.

Hydroxylamoniumnitrát, dusičnan hydroxylaminu, byl zkoumán jako pohonná hmota pro rakety, jak ve vodném roztoku, tak jako pevná látka.

Bezpečnost 
Hydroxylamin může při zahřívání vybouchnout. Rychlost rozkladu 50% roztoku NH2OH urychlují železnaté a železité soli. Hydroxylamin a jeho deriváty jsou mnohem bezpečnější ve formě solí.

Tato látka dráždí kůži, dýchací cesty a oči. Může být vstřebána kůží, je škodlivá při polknutí a pravděpodobně jde o mutagen.

Reference

Externí odkazy 
 

Anorganické aminy
 
Funkční skupiny
Fotografické chemikálie
Raketová paliva
Redukční činidla