Buckminsterfulleren
Buckminsterfulleren je fulleren se vzorcem C60. Je tvořen uzavřenou klecí ve tvaru komolého dvacetistěnu, skládá se z dvaceti šestiúhelníkových a dvanácti pětiúhelníkových stěn, tvarem připomíná fotbalový balon. Každý uhlík vytváří vazby ke třem okolním atomům uhlíku. Je to černá pevná látka rozpustná v uhlovodících za tvorby fialových roztoků. Tato sloučenina je intenzivně studována, i když zatím nemá praktickou aplikace.

Historie 
Japonský chemik Eiji Osawa v 70. letech teoreticky předpověděl existenci uhlíkových klastrů a také odhadl některé jejich vlastnosti. V roce 1985 byly v hmotnostních spektrech grafitu odpařeného laserem objeveny píky odpovídající hmotnostem 720 a 840. Tyto hmotnosti odpovídají molekulám C60 a C70.

Etymologie 
Objevitelé tohoto alotropu ho pojmenovali po americkém architektovi Buckminster Fullerovi, který je autorem mnoha geodetických kopulí, podobných vzhledem molekule C60. Zemřel v roce 1983, rok před objevem fullerenu.

Výskyt 
Buckminsterfulleren je nejběžnější, přirozeně se vyskytující fulleren. Malá množství je možné nalézt v sazích. Neutrální forma C60 byla nalezena v planetárních mlhovinách a některých typech hvězd. Ionizovaná forma, C, se nachází v mezihvězdném prostředí a je původcem několika mezihvězdných absorpčních pásů.

Syntéza 
Saze jsou produkovány laserovou ablací grafitu nebo pyrolýzou aromatických uhlovodíků. Fullereny jsou pak extrahovány organickými rozpouštědly pomocí Soxhletova extraktoru. Tímto krokem získáme roztok obsahující až 75 % C60 a také dalších fullerenů. Tyto frakce jsou pak separovány pomocí chromatografických metod, nejčastěji pomocí kolonové chromatografie.

Struktura 
Buckminsterfulleren má tvar komolého dvacetistěnu s 60 vrcholy a 32 stranami (20 šestiúhelníkových a 12 pětiúhelníkových, kdy žádné pětiúhelníky nesdílejí vrchol). Van der Waalsův poloměr molekuly je okolo 0,55 nm. Poloměr měřený jako vzdálenost mezi jádry je pak 0,71 nm. Pozorujeme dva typy vazeb C–C, vazbu mezi uhlíky sdílenými šestiúhelníky (6–6) můžeme považovat za dvojnou a je kratší než vazba mezi uhlíky sdílenými šestiúhelníkem a pětiúhelníkem (6–5). Průměrná délka vazby je 0,14 nm. Každý atom uhlíku vytváří vazby ke třem dalším uhlíkům. Atom uhlíku v molekule C60 může být substituován atomem boru nebo dusíku, za vzniku C59B nebo C59N.

Vlastnosti

Rozpustnost 

Fullereny jsou nerozpustné ve vodě, ale dobře se rozpouštějí v aromatických rozpouštědlech a sirouhlíku. Roztoky C60 mají tmavě fialovou barvu, po odpaření vzniká hnědý zbytek. Krystalizací z některých rozpouštědel lze získat solváty, např. krystalizace z benzenu poskytuje trojklonné krystaly C60·4C6H6.

Chemické reakce

Redoxní 
C60 podléhá šesti reversibilním, jednoelektronovým redukcím, poskytujícím C. Oxidace je nevratná. Chová se jako elektronově deficitní alken, např. reaguje s nukleofily.

Halogenace 
Fluor, chlor a brom se dokáží adovat na C60. Fluor je dostatečně malý, aby mohlo dojít k 1,2-adici, chlor a brom reagují 1,3- nebo 1,4-adicí. V závislosti na podmínkách reakce může docházet ke vzniku více různých derivátů. Navázání fluoru a chloru zpravidla vede ke zploštění klece C60.

Adice kyslíku 
Roztoky C60 lze oxidovat za vzniku epoxidu C60O. Ozonizace C60 v 1,2-xylenu poskytuje ozonid, C60O3, který se rozkládá. Termický rozklad vede ke vzniku epoxidu, zatímco fotolýzou vzniká kyslíkový můstek na 5,6-hraně.

Komplexy s kovy 

C60 vytváří komplexy podobné běžnějším alkenům. Byly popsány komplexy s molybdenem, wolframem, platinou, palladiem, iridiem a titanem. Fotochemickými reakcemi vznikají pentakarbonylové komplexy:
 M(CO)6 + C60 → M(η2-C60)(CO)5 + CO (M = Mo, W)

V případě komplexu s platinou vystupuje ethylenový ligand jako odstupující skupina v termické reakci:
 Pt(η2-C2H4)(PPh3)2 + C60 → Pt(η2-C60)(PPh3)2 + C2H4

Byly popsány i komplexy s titanocenem:
 (η5-Cp)2Ti(η2-(CH3)3SiC≡CSi(CH3)3) + C60 → (η5-Cp)2Ti(η2-C60) + (CH3)3SiC≡CSi(CH3)3

Koordinačně nevysycené komplexy, jako např. Vaskův komplex, tvoří s C60 adukty:
 trans-Ir(CO)Cl(PPh3)2 + C60 → Ir(CO)Cl(η2-C60)(PPh3)2

Endohedrální fullereny 
Do fullerenové klece je možné uzavřít atomy kovu nebo malé molekuly, např. H2 nebo H2O. Endohedrální deriváty lze syntetizovat přídavkem kovu ke grafitu v obloukovém výboji. Složitější metodou je tzv. molekulová chirurgie, která umožňuje uzavření požadovaného atomu nebo molekuly do fullerenu pomocí sledu organických reakcí.

Odkazy

Reference

Externí odkazy 
 

Fullereny