Réaction de Pfitzinger
La réaction de Pfitzinger ou réaction de Pfitzinger-Borsche est une méthode de synthèse des acides quinoléine-4-carboxyliques à partir de l'isatine et d'un composé carbonylé en présence d'une base. Elle tient son nom des chimistes allemands   et .

Mécanisme réactionnel 

La première réaction est l'hydrolyse de l'isatine (1) par une base, par exemple l'hydroxyde de potassium, qui va rompre la liaison amide et donner un céto-acide (2).  Cet intermédiaire peut être isolé, mais il n'est l'est pas en général. On fait ensuite réagir un composé carbonylé (cétone ou aldéhyde) avec la partie aniline pour former une imine (3) puis une énamine (4).  Cette dernière va se cycliser avec déshydratation produisant la quinoléine (5) voulue.

Variations

Variante de Halberkann 

La variante de Halberkann consiste à utiliser une isatine N-acylée qui, par simple réaction avec une base, donnera l'acide 2-hydroxy-quinoléine-4-carboxylique correspondant, la partie alkyle du groupe acyle devenant le substituant en position 3 final.

Notes et références

Bibliographie 

 
 )

Voir aussi 

Synthèse de quinoléine de Camps
Synthèse de quinoléine de Friedlaender
Réaction de Niementowski
Réaction de Skraup

Réaction formant une liaison carbone-carbone
Réaction de condensation
Réaction formant une quinoléine