Phénylsilane
Le phénylsilane est un composé chimique de formule , parfois notée , où Ph représente le groupe phényle . Il s'agit d'un composé organosilicié analogue structurel du toluène  qui se présente comme un liquide aux propriétés semblables, avec un point d'ébullition de  et une masse volumique de , contre respecivement  et  pour le toluène. Il est soluble dans les solvants organiques.

Production et réactions 

Le phénylsilane est produit en deux étapes à partir du , où Et représente le groupe éthyle . La première étape consiste en l'addition du bromure de phénylmagnésium  sur le  pour former du  à l'aide d'une réaction de Grignard. La seconde étape consiste à réduction du  obtenu par l'aluminohydrure de lithium  pour former le  :
 +  ⟶  + EtOMgBr ;
4  + 3  ⟶ 4  + 3 .

Il peut également être obtenu en hydrogénant le trichlorophénylsilane  avec un réducteur tel que  ou l'hydrure de lithium  :
4  + 3  ⟶ 4  + 3 LiCl + 3 .

Les silanes, comme le phénylsilane, sont généralement stables par rapport à l'hydrolyse. Cependant, en présence de catalyseurs acides et basiques tels que la triéthylamine  ou l'hydroxyde de potassium KOH, il est converti en silanetriol avec dégagement d'hydrogène :
 + 3  ⟶  + 3 .

Les alcools donnent les alcoxylates correspondants en présence de catalyseurs tels que des oxydes de métaux alcalins, d'halogénures d'hydrogène ou d'halogénures de métaux :
 + 3 R–OH ⟶  + 3 , avec .

Le chlore , le brome  et l'iode  donnent les halogénures correspondants selon une réaction dont la vitesse peut être contrôlée en abaissant la température :
 +  ⟶  + HX, avec .

Applications 

Le phénylsilane intervient dans la , qui permet d'obtenir un alcool secondaire à partir d'un alcène, ce qui équivaut à une réaction d'hydratation.

Le phénylsilane peut réduire les oxydes de phosphines tertiaires en leur phosphine tertiaire correspondante en conservant leur configuration :
 +  ⟶  + .

Notes et références 

Composé organosilicié
Composé phénylé