Synthèse de Stollé
La synthèse de Stollé est une série de réactions chimiques permettant de produire des oxindoles à partir d'une arylamine (en général l'aniline) et d'un chlorure d'α-halogénoacyle. Elle tient son nom du chimiste allemand Robert Stollé (1869-1938) qui l'a mise au point.

La première étape consiste en un couplage entre l'amine et le chlorure d'acyle pour former un arylamide α-halogéné. Celui-ci se cyclise ensuite dans une réaction avec le trichlorure d'aluminium, une variante intramoléculaire de la réaction de Friedel-Crafts. Une procédure améliorée a été mise au point.

Si à la place du chlorure d'acyle halogéné on utile le chlorure d'oxalyle, on obtient alors une isatine au lieu de l'oxindole.

Notes et références

Voir aussi 

 

Réaction formant un hétérocycle
Réaction formant une liaison carbone-carbone