Salen (ligand)
{{Infobox Chimie
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| synonymes = 2,2'-éthylènebis(nitrilométhylidène)diphénolN,N-éthylènebis(salicylimine)
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| InChI = 1S/C16H16N2O2/c19-15-7-3-1-5-13(15)11-17-9-10-18-12-14-6-2-4-8-16(14)20/h1-8,11-12,19-20H,9-10H2/b17-11+,18-12+
| InChIKey = VEUMANXWQDHAJV-JYFOCSDGSA-N
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| apparence = poudre jaune

| formule = |C=16|H=16|N=2|O=2
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Le salen''', contraction de salicylaldéhyde et éthylènediamine (souvent abrégé en « en ») à partir desquels il est synthétisé, est un ligand chélateur utilisé en complexométrie et en catalyse homogène. Il se présente sous la forme d'une poudre jaune micacée soluble dans les solvants polaires organiques.

 Nomenclature 

Le diphénol salenH2 est l'acide conjugué du ligand qui est en réalité le salen2−. Ce dernier est un ligand  tétradenté anionique et agit ainsi de façon similaire aux autres ligands tétradentés, même ceux qui sont macrocycliques comme le porphyrinate, la corrine, le bis(diméthylglyoximate) et certaines bases de Schiff.

 Synthèse 

Le salen fut synthétisé pour la première fois par P. Pfeiffer en 1933. Le salenH2 est souvent généré in situ, suivi de l'ajout de sel métallique. Le ligand peut être simplement préparé par condensation entre l'éthylènediamine et le salicylaldéhyde : 

 Chimie de coordination 

Le salenH2 forme des complexes avec la plupart des métaux de transition. Dans la plupart des cas, il forme des complexes de configuration pyramidale à base carrée de composition M(salen)L ou une sphère de coordination octaédrale avec une stœchiométrie M(salen)L2. On peut par exemple citer les complexes VO(salen) et Co(salen)Cl(py). Avec des ions métalliques d''8, le salen forme des complexes plan carrés bas spin tels que le Ni(salen).

En 1938, Tsumaki a rapporté que le complexe de cobalt(II) Co(salen) peut se lier de façon réversible au dioxygène (O2), ce qui a mené à d'intensives recherches sur les complexes de cobalt et salen et sur les ligands proches pour leur capacité à stocker et transporter l'oxygène, dans l'optique de trouver des potentiels porteurs d'oxygène synthétiques.

Notes et références 

Ligand
Imine
Phénol