Hexachlorobenzène
L’hexachlorobenzène (HCB) est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un composé organique aromatique dérivant formellement du benzène  par substitution des six atomes d'hydrogène par six atomes de chlore.

Propriétés physico-chimiques 

Il se présente sous forme d'une poudre blanche de cristaux incolores dont la masse volumique apparente est voisine de .

Il est très faiblement soluble dans l'eau, mais l'est bien davantage dans le benzène , l'éthanol , l'éther diéthylique  et le chloroforme .

Utilisation 

Il a été utilisé comme fongicide avant d'être interdit par la convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants.

Il s'agit d'un cancérogène probable pour l'homme dont les effets sont avérés chez les animaux ; il fait partie des cancérogènes du groupe 2B du CIRC.

L'hexachlorobenzène continue à être produit pour la réalisation des caoutchoucs synthétiques, comme plastifiant du PVC, et pour la production du pentachlorophénol.

La production mondiale a atteint  tonnes par an en 1981.

En 1996,  tonnes étaient encore produites en tant que sous produit du perchloroéthylène, avant d'être détruites par incinération.

Le , Ségolène Royal, la Ministre de l'Écologie, s'est opposée au projet d'incinération en Isère, à Salaise-sur-Sanne, par la Société Tredi (appartenant au Groupe Séché), de  tonnes de déchets chimiques, hautement toxiques, de type HCB, en provenance d'Australie. Elle a refusé la demande préalable à l'importation, présentée par la société australienne Orica, en indiquant que le transport de déchets dangereux en provenance des antipodes constitue une aberration écologique.

Réglementation 
L'usage de l'hexachlorobenzène est interdit dans la communauté européenne depuis 1981 et la convention de Stockholm depuis 2001.

Production et synthèse 

La synthèse d'hexachlorobenzène peut être réalisée principalement de trois façons différentes. Tout d'abord, la chloration directe du benzène liquide par du chlore  gazeux conduit au . Cette chloration peut également être réalisée, en présence de chlorure de cuivre(II)  comme catalyseur, par action du chlorure d'hydrogène HCl et de l'oxygène  gazeux sur le benzène :

 + 6 HCl + 3  →  + 6 .

Enfin, il peut également être obtenu à partir d'hexachlorocyclohexanes, mélange de stéréoisomères de formule brute  dont le lindane fait partie, par pyrolyse à haute température (de ) en présence de chlore  :

 + 3  →  + 6 HCl.

Notes et références

Voir aussi 
 Chlorobenzène
 Dichlorobenzène
 Trichlorobenzène
 Tétrachlorobenzène
 Pentachlorobenzène

Chlorobenzène
Perturbateur endocrinien
Fongicide
Cancérogène du groupe 2B du CIRC
Hexachlorure