1958-59 sezonunda tarihinde ilk defa Avrupa Kupaları’na katılan Beşiktaş’ın rakibi Yunan ekibi Olimpiyakos oldu.
226
1955 yılında çıkan 6-7 Eylül Olayları’ndaki krizin devam etmesi, Beşiktaş-Olimpiykos maçını da etkileyecekti.
326
Yunan ekibi bu eşleşme sonrası çıkan diplomatik sorunlardan dolayı takımın yorgun olduğunu bahane ederek maça çıkmama kararı aldı ve Beşiktaş, Yunan ekibi Olimpiyakos’u 3-0 hükmen yenerek bir üst tura yükseldi.
426
Fakat Beşiktaş’ın şanssızlığı burada da devam edecekti. Olimpiyakos karşısında 3-0 hükmen kazanan Beşiktaş’ın karşısına, tarihin en iyi takımı olan Real Madrid çıktı.
526
O dönemde Real Madrid’de oynayan Di Stefano ve Puskas, dünyanın en iyi oyuncuları arasında gösteriliyordu.
626
13 Kasım 1958’de son 16 ilk mücadelesinde, Santiago Bernabeu’da oynanan ilk maçı Real Madrid, Juan Santisteban ve Raymond Kopa’nın attığı gollerle 2-0 kazandı. Di Stefano bu maçta kırmızı kart görerek rövanş maçında oynama şansını kaçırdı. Beşiktaş’ta da Münir Altay kırmızı kart görerek rövanş mücadelesinde yer almadı.
726
27 Kasım 1958’de son 16 rövanş karşılaşmasında, İnönü Stadı’nda oynanan rövanş maçında taraflar 1-1 berabere kaldı. Bu maçta Real Madrid’in golü Juan Santisteban’dan gelirken, Beşiktaş’ın golü ise Kaya Kösteben’den geldi. Beşiktaş bu skorlarla Real Madrid’e elenerek Avrupa Kupaları’na veda etti.
826
Fakat Beşiktaş’ın kura şanssızlığı burada bitmiyordu. Siyah beyazlılar, 1982-83 sezonunda Avrupa Şampiyon Kulüpler Kupası’nda, bir önceki sezonun İngiltere şampiyonu Aston Villa’yı kurada çekmeyi başardı.
926
15 Eylül 1982 yılında oynanan Birinci Tur İlk Maçı’nda, İngiltere ekibi Aston Villa, Beşiktaş’ı Peter Withe, Tony Morley ve Dennis Mortimer’in golleriyle 3-1 mağlup etti. Beşiktaş’ın tek golünü Mehmet Ekşi kaydetti.
29 Eylül 1982 yılında oynanan Birinci Tur Rövanş Maçı’nda ise maçta gol sesi çıkmadı ve Beşiktaş Avrupa Şampiyon Kulüpler Kupası’na veda etti.
Spor yazarı Ali Ece, Beşiktaş’ın kura şanssızlığı ve Aston Villa eşleşmesiyle ilgili şunları söylemişti;
1026
‘’Rahmetli dedem söylemişti. Ben dedemi düzgün dinlememişim. 6 yaşında falanım. Beşiktaş, 15 yıl aradan sonra şampiyon olmuş. Dedeme 'Şampiyon Kulüpler Kupası maçına gidelim mi?' dedim. 'Yok oğlum, gitmeyelim' dedi. 'Niye?' dedim. 'Yine gider, en zor takımı çekerler' dedi. 'Nasıl yani?' dedim. 'En son 15 yıl önce Beşiktaş şampiyon olduğu zaman direkt Real Madrid'le oynamıştı. Şimdi kesin Aston Villa şampiyon oldu, o çıkar' dedi. Düşünsene Aston Villa'nın şampiyon olduğu bir yıl var, ertesi sene Şampiyon Kulüpler Kupası Şampiyonu oluyor ve sen onu çekiyorsun.’’
1126
Beşiktaş, şanssız kuralarına her sene bir yenisini ekliyordu. Siyah beyazlılar, 1984-85 senesinde Antonin Panenka’nın da olduğu Rapid Wien’i kurada çekti.
1226
18 Eylül 1984 yılında oynanan UEFA Kupa Galipleri Kupası Birinci Tur İlk Maçı’nda Rapid Wien, Beşiktaş’ı 4-1 mağlup etti. Antonin Panenka, o mücadelede hat-trick yaptı.
3 Ekim 1984 yılında oynanan rövanş maçı ise 1-1’lik skorla tamamlandı ve Beşiktaş, UEFA Kupa Galipleri Kupası’na böylece veda etmiş oldu.
Spor yazarı Ali Ece, Beşiktaş-Rapid Wien eşleşmesini şöyle yorumluyor;
1326
''Beşiktaş, Kupa Galipleri'ne katılıyor, yine 'Dede maça gidelim' dedim. Bu sefer belli, Rapid Wien. Adamlarda Panenka var. Panenka'nın kendisini gördüm. O kurayı çeken eline ne diyeyim?"
1426
1986-87 senesinde nispeten daha şanslı bir kurayla Avrupa Şampiyon Kulüpler Kupası’na başlayan Beşiktaş, Arnavutluk ekiplerinden Dinamo Tirana ile eşleşti. Bu maçları deplasmanda 1-0 ve içeride 2-0 kazanan Beşiktaş bir üst tura yükseldi.
1526
Maçtan iki gün sonra yapılan kura çekiminde Kıbrıs takımı APOEL Nicosia, Beşiktaş'ın rakibi olunca yoğun bir diplomasi trafiği yaşandı. Rum tarafı iki maçın da tarafsız sahada oynanması önerisiyle gelse de UEFA kuradaki gibi ilk maçın İstanbul'da ikinci maçın ise Lefkoşa'da oynanmasına karar verdi. Maça üç gün kala ise APOEL, İstanbul'a gelmemeye karar verdi. Beşiktaş takımı ve hakemler Ali Sami Yen'e formalite gereği çıktı ve Beşiktaş, iki maçı da hükmen kazanarak çeyrek finale çıktı.
1626
Aynı yıl Beşiktaş, 26 Nisan 1986’da yaşanan Çernobil faciasından sonra, Dinamo Kiev ile eşleşti.
1726
O dönem çok iyi bir takım olan Dinamo Kiev’e ‘Uzay Takımı’ deniyordu. Hatta Beşiktaşlı futbolcular, bu söyleme gönderme yaparak uzay kostümü giyip kameralara poz verdiler.
1826
4 Mart 1987 yılında İnönü Stadı’nda oynanan Avrupa Şampiyon Kulüpler Kupası, Çeyrek Final İlk Maçı, 5-0’lık Dinamo Kiev üstünlüğüyle bitti.
18 Mart 1987 yılında oynana rövanş mücadelesini de 2-0 kazanan Dinamo Kiev, Beşiktaş’ı eledi.
1926
2009-10 yılında Şampiyonlar Ligi’ne direkt katılan Beşiktaş, grup aşamalarında 4. torbadan bir önceki sezonun Bundesliga şampiyonu Wolfsburg’u çekmeyi başardı.
2026
Beşiktaş, 21 Ekim 2009 yılında oynanan ilk maçta, deplasmanda Wolfsburg ile 0-0 berabere kaldı. 3 Kasım 2009 yılında oynana rövanş maçında Wolfsburg, Beşiktaş’ı 3-0 yenmeyi başardı.
2126
2014-25 senesi Şampiyonlar Ligi Playoff Turu’nda İngiliz devi Arsenal’i çeken Beşiktaş, 19 Ağustos 2014 yılında Atatürk Olimpiyat Stadı’nda oynanan maçta Arsenal ile 0-0 berabere kaldı.
2226
27 Ağustos 2014 yılında oynanan rövanş mücadelesini Arsenal, Alexis Sanchez’in attığı tek golle 1-0 kazandı ve Beşiktaş’ı eledi.
2326
2017-18 sezonunda Şampiyonlar Ligi’nden namağlup lider çıkan Beşiktaş, son 16 turunda grubunu 2. bitiren Bayern Münih’i çekti.
2426
20 Şubat 2018 yılında, Almanya’da oynanan maçı Bayern 5-0 kazandı. 14 Mart 2018’de Vodafone Park’ta oynanan mücadeleyi ise Beşiktaş 3-1 kaybetti ve Şampiyonlar Ligi’nden elendi.
2526
Son olarak 2019-20 sezonunu ligde 3. bitiren Beşiktaş, Trabzonspor’un Avrupa’dan ceza almasıyla Şampiyonlar Ligi ön eleme oynama hakkı kazandı. Seri başı olan Beşiktaş, koronavirüs pandemisi nedeniyle tek maç usulü olarak oynanan maçta Yunanistan ekibi PAOK ile eşleşti. Yunanistan ile olan siyasi kriz nedeniyle Beşiktaş cephesi maçın tarfsız sahada oynanmasını istedi fakat bu istek kabul görmedi.
2626
Yunanistan’da oynanan mücadeleyi Beşiktaş, 3-1 kaybetti ve Şampiyonlar Ligi’nden elendi. Trabzonspor ceza almasa Avrupa Ligi’ne direkt gruplardan katılacak olan Beşiktaş, Şampiyonlar Ligi elemelerinden elendiği için Avrupa Ligi gruplarına kalabilmek için 2 ön eleme oynayacak.