Güney Afrika Ulusal Ligi’nde bir sezon geçirdikten sonra, Maccabi Haifa’ya transfer olup kariyerine bu kulüpte devam etmektedir.
31 Ağustos 2007’de Maccabi Haifa ile dört yıllık anlaşma yapan Masilela, Maccabi Haifa’nın İsrail Lig şampiyonluğunda ve UEFA Şampiyonlar Ligi elemelerinde büyük katkı sağlamıştır.
2006 yılından beri Güney Afrika ile 2006 Afrika Uluslar Kupası, 2008 Afrika Uluslar Kupası, 2009 FIFA Konfederasyonlar Kupası ve 2010 FIFA Dünya Kupası’n da yer aldı.