808s & Heartbreak ble utgitt av Island Def Jam i november 2008.
Tenk som om du svarer til en femåring. 808s & Heartbreak, som har omfattende bruk av den eponyme Roland TR-808 trommemaskinen og inneholder temaer om kjærlighet, ensomhet og hjertesorg, ble utgitt av Island Def Jam for å utnytte Thanksgiving-helgen i november 2008. Anmeldelser var positive, men litt mer blandede enn hans tidligere innsats. Til tross for dette demonstrerte platens singler fremragende hitteprestasjoner. Ved utgivelsen debuterte hovedsingelen «Love Lockdown» som nummer tre på Billboard Hot 100 og ble en «Hot Shot Debut», mens oppfølgingssingelen «Heartless» opptrådte på samme måte og ble hans andre «Hot Shot Debut» på rad ved å debutere som nummer fire på Billboard Hot 100. Mens det ble kritisert før utgivelsen, hadde 808s & Heartbreak en betydelig effekt på hiphop-musikk, og oppmuntret andre rappere til å ta mer kreative risikoer med sine produksjoner.
808s & Heartbreak ble utgitt av hvilket selskap? 