1944 İstanbul Kupası sezonu kupanın üçüncü sezonuydu. Beşiktaş ilk kez bu kupayı kazandı. Turnuva tek maçlı eleme sistemine göre oynandı.
1944 İstanbul Kupası sezonu kupanın üçüncü sezonuydu. Beşiktaş ilk kez bu kupayı kazandı. Turnuva tek maçlı eleme sistemine göre oynandı. Sezon Çeyrek Final Yarı Final Final 10 Eylül 1944 Kapasite:10,000Şeref Stadyumu Beşiktaş'ın golleri Sabri Gençsoy 28 dak. Hakkı Yeten 50 dak. Vecdi Çapa 53 dak. Fenerbahçe'nin golleri Müzdat Yetkiner 18 dak. Kaynakça.