Por volta dos anos 1830, quando o Rio Parnaíba ainda era completamente navegável, a região era parte da rota que ligava cidades e entrepostos do Maranhão ao estado do Ceará, onde já existiam os povoados Arrodeador e Caiçara, sendo frequentemente visitados por tropeiros advindos da região de Repartição, além do rio.
puɹ vˈɔltɐ dʊz ˈɐ̃nʊʒ mˈil ˈoɪtusˈeɪŋtuʒi tɹˈiŋtɐ, kwˈɐ̃ŋdw ʊ ʁˈiʊ pˌɐɾənɐˈibɐ ˌɐˈiŋdɐ ˌɛɾɐ kumplˌɛtɐmˈeɪŋtɨ nˌɐvɨɡˈavˌɛl, ɐ ʁˌeʒiˈɐ̃ʊ̃ ˌɛɾɐ pˈaɾətɨ dɐ ʁˈɔtɐ kɨ lˌiɡˈavɐ sˌidˈadɨz i ˌeɪŋtɹɨpˈɔstʊʒ dʊ mˌɐɾɐ̃ɲˈɐ̃ʊ̃ aʊ ʃtˈadʊ dʊ sˌiɐɾˈa, ˈoŋdɨ ʒˈa ˌeziʃtˈiɐ̃ʊ̃ uʃ pˌuvuˈadʊz ˌɐʁudˌiɐdˈoɹ i kˌaɪsˈaɾɐ, sˈeɪŋdʊ fɹˌekweɪŋtɨmˈeɪŋtɨ vˌizitˈadʊʃ puɹ tɹˌupˈeɪɾʊz ˌɐdvˈiŋdʊʒ dɐ ʁˌeʒiˈɐ̃ʊ̃ dɨ ʁˌepɐɾətisˈɐ̃ʊ̃, ɐlˈeɪŋ dʊ ʁˈiʊ.