As origens da ocupação contemporânea do território que formaria o futuro município de Oliveira dos Brejinhos teria se dado com um arraial criado na década de 1640 denominado de Brejos que teria sido formado por um conjunto de famílias de colonos portugueses (os Brito, Maia, Vale e Borges), os quais passaram a ser conhecidos como "brejeiros" e que se dedicavam ao cultivo de uma agricultura de subsistência e na existência de dois engenhos que produziam melado e rapadura, duas casas de farinha de mandioca, dez teares e dois carros de boi.
ɐz ˌɔɾˈiʒeɪŋz dɐ ˌɔkupɐsˈɐ̃ʊ̃ kˌuŋteɪmpuɾˈɐ̃niɐ dʊ tˌeʁitˈɔɾjʊ kɨ fˌuɾəmɐɾˈiɐ ʊ fˌutˈuɾʊ mˌunisˈipjʊ dɨ ˌɔlivˈeɪɾɐ dʊʒ bɹˌeʒˈiɲʊʃ tˌeɾˈiɐ sɨ dˈadʊ kˈom ũŋ ˌɐʁaɪˈɑl kɹˌiˈadʊ nɐ dˈɛkɐdɐ dɨ mˈil seɪsˈeɪŋtuʒˌi kwɐɾˈeŋtɐ dˌɨnuminˈadʊ dɨ bɹˈɛʒʊʃ kɨ tˌeɾˈiɐ sˈidʊ fˌuɾəmˈadʊ puɹ ũŋ kˌuŋʒˈũŋtʊ dɨ fɐmˈiljɐʒ dɨ kˌulˈonʊʃ pˌuɾətuɡˈezɨs uʒ bɹˈitʊ, mˈaɪɐ, vˈalɨ i bˈɔɾəʒɨʃ, uʃ kwˈaɪʃ pˌɐsˈaɾɐ̃ʊ̃ ɐ sɨɹ kˌuɲɨsˈidʊʃ kˈomʊ "bɹˌeʒˈeɪɾʊʃ" i kɨ sɨ dˌɨdikˈavɐ̃ʊ̃ aʊ kˌuwtˈivʊ dɨ ˌumɐ ˌɐɡɹikuwtˈuɾɐ dɨ sˌubziʃtˈeɪŋsjɐ i nɐ ˌeziʃtˈeɪŋsjɐ dɨ dˈoɪz ˌeɪŋʒˈeɲʊʃ kɨ pɹˌuduzˈiɐ̃ʊ̃ mˌelˈadw i ʁˌɐpɐdˈuɾɐ, dˈuɐʃ kˈazɐʒ dɨ fˌɐɾˈiɲɐ dɨ mˌɐ̃ŋdiˈɔkɐ, dˈɛʃ tˌiˈaɾɨz i dˈoɪʃ kˈaʁʊʒ dɨ bˈoɪ.