Foi um dos principais organizadores da conquista de Tânger em 1437, que se revelou fracasso enorme, já que o seu irmão mais novo, D. Fernando (o Infante Santo) ficou refém em Marrocos, até à sua morte em 1443, como garantia da devolução de Ceuta que nunca veio a acontecer.
foɪ ũŋ dʊʃ pɹˌiŋsipˈaɪz ˌɔɾəɡɐnˌizɐdˈoɾɨʒ dɐ kˌuŋkˈiʃtɐ dɨ tˈɐ̃ŋʒɨɹ ˈeɪŋ mˈil kwˈatɹusˈeɪŋtuʒi tɹˈiŋtɐisˈɛtɨ, kɨ sɨ ʁˌɨvɨlˈow fɹˌɐkˈasw ˌenˈɔɾəmɨ, ʒˈa kɨ ʊ seʊ iɾəmˈɐ̃ʊ̃ mˈaɪʒ nˈovʊ, dˈe. fˌeɾənˈɐ̃ŋdʊ u ˌiŋfˈɐ̃ŋtɨ sˈɐ̃ŋtʊ fikˈow ʁɨfˈeɪŋ ˈeɪŋ mˌɐʁˈokʊʃ, ɐtˈɛ ˌaː sˌuɐ mˈɔɾətɨ ˈeɪŋ mˈil kwˈatɹusˈeɪŋtuʒˌi kwɐɾˈeŋtɐitɹˈeʃ, kˈomʊ ɡˌɐɾɐ̃ŋtˈiɐ dɐ dˌɨvulusˈɐ̃ʊ̃ dɨ sˈeʊtɐ kɨ nˌũŋkɐ vˈeɪw ɐ ˌɐkuŋtɨsˈeɹ.