Tutta la zona subì tuttavia diversi tragici eventi che ne frenarono ripetutamente l’incremento demografico e che causarono danni enormi alle strutture e alla popolazione a partire dalle pestilenze (quella del 1348 fu la più devastante), le incursioni delle Compagnie di Ventura a metà del XIV secolo e la cosiddetta “Guerra di Siena” (1553-1555) durante la quale fu bruciato il suo mulino, furono distrutte e danneggiate diverse chiese (Monteroni, Lucignano, Ponte d’Arbia), furono distrutti in parte i castelli di San Fabiano, Sant'Ansano Gherardi, Radi, Ville di Corsano.
tˈutːa la dzˈɔna sʊbˈi tʊtːavˈia divˈɛrsɪ trˈadʒitʃɪ evˈɛntɪ ke ne frenˈarono ripetʊtamˈente linkremˈento demoɡrˈafiko e ke kaʊzˈarono dˈannɪ enˈormɪ ˌalle strʊtːˈure e ˌalla popolatsiˈone a partˈire dˌalle pestilˈɛntse kwˌella del mˈille tretʃˈɛnto kʊaɾˈaːntˈɔtːo fʊ la pjʊ devastˈante, le inkʊrsjˈɔnɪ dˌelle kompaɲˈie dɪ ventˈura a metˈa del kwatːorditʃˈɛzimo sˈɛkolo e la kozidːˈetːa “ɡwˈɛrɾa dɪ sjˈɛna” mˈille tʃɪnkʊetʃˈɛnto tʃinkwˈantatrˈe mˈille tʃɪnkʊetʃˈɛnto tʃinkwˈantatʃˈinkwe dʊrˈante la kwˈale fʊ brʊtʃˈato il sˌʊo mʊlˈino, fˌʊrono distrˈutːe e dannedʒːˈate divˈɛrse kjˈɛze monterˈonɪ, lʊtʃiɲˈano, pˈonte dˈarbia, fˌʊrono distrˈutːɪ in pˈarte i kastˈɛllɪ dɪ sˈan fabjˈano, santansˈano ɡerˈardɪ, rˈadɪ, vˈille dɪ kˈɔrsano.