Clint Eastwood est un cinéaste polyvalent. Il sait aussi bien raconter des histoires de guerre, de westerns, de films policiers, de thrillers mais là il se lance dans un pari extraordinairement complexe: réaliser un film avec seulement deux personnages qui ne se verront que quatre jours. Le film relate une histoire d'amour simple entre une femme au foyer dont la famille passe quatre jours sans elle et un aventurier qui passe dans le coin venu requérir des renseignements pour un magazine mondialement connu pour ses prises de vue. Cette histoire ressemble à des tas d'autres racontées par des milliers d'auteurs sur le même thème: l'amour qui n'a pas pu être vécu. Réussir à filmer cette histoire si basique mais tellement humaine et qui a certainement touché tout le monde dans sa vie est la preuve que Clint Eastwood ne craint pas de sombrer dans la banalité. Mais cette banalité, cette histoire si peu pourtant adaptée sur les écrans de cinéma permet à deux immenses acteurs de donner la preuve de leur talent et voir ces personnages sourire, pleurer, s'embrasser, boire de la bière et coucher ensemble bref connaître un grand moment de bonheur romantique apporte au spectateur un immense bol d'air dans une société qui prône davantage les disputes, les divorces que des aventures sans lendemain mais qui restent à jamais gravées dans le coeur. Clint Eastwood impressionne par sa virtuosité à filmer la beauté des paysages de cette partie de l'Amérique qu'il se permet lui-même de critiquer, il ne faut pas oublier que cette histoire se passe dans les années 1960, une époque cruelle et puritaine où les ragots et les commérages étaient pour beaucoup la seule distraction de ces hommes et de ces femmes. Critique acide sur cette partie de l'Amérique, brillante analyse des valeurs familiales, grande histoire romanesque qui se crée et qui se conclut en queue de poisson, "Sur la route de Madison" est un film mené de main de maître par un réalisateur au grand coeur et à la grande sensibilité.