Dès les premières minutes, le film nous entraîne dans une étrange spirale envoutante ouatée. La beauté ocre de l'image, les paysages sublimes d'une Amérique du Far West en voie de disparition, les chevaux lents dirigés par des cavaliers fantomatiques, la musique calme et entêtante, tout dans Jesse James dépeint la fin d'une époque, un crépuscule triste et désabusé. Brad Pitt est parfait en héros charismatique désabusé. Il imprègne le film d'une énergie forte et glacée et parvient, avec ses sauts d'humeur, à terrifier d'un coup ses complices et le spectateur par la même occasion.Sa maladie et sa paranoïa grandissante le fragilisent et l'obligent à se rendre à l'évidence, à comprendre qu'il appartient au passé, qu'il est dépassé par cette Amérique en mutation. En futur tueur de légende, Casey Affleck remplit également parfaitement son rôle. Son physique fragile et sa voix tremblante parviennent à rendre toute la complexité de cet homme fasciné et jaloux de son idole qu'il tuera lâchement, dans une scène mémorable, minutieusement montée et terrible de tristesse et de rage contenue. Voici un film qui sait utiliser l'image pour dépeindre une histoire belle et sombre, comme un tableau magnifique et accessible, qui parle à nos sens et nous touche longtemps après la première vision. Un chef d'oeuvre.