Tragi-comédie indé où le personnage principal, magistralement interprété par un Ben Stiller à contre-emploi, peut paraître, de prime abord, très antipathique. Mais comme le dit Florence (Greta Gerwig) dans le film, les gens blessés blessent. Brillamment écrit et réalisé sans artifices, Greenberg suit la perpétuelle remise en question existentielle de son anti-héros, persuadé d'avoir raté le coche à un moment de sa vie, jusqu'à un final qui laisse entrevoir une jolie note d'espoir. Une belle réussite.