โชเซ มูรีนโย
มูรีนโยได้รับการยกย่องจากผู้เล่น ผู้ฝึก และผู้ประกาศข่าวกีฬาหลายคนว่าเป็นหนึ่งในผู้จัดการทีมฟุตบอลที่ยิ่งใหญ่ที่สุดและประสบความสำเร็จมากที่สุดในโลก และยังได้รับเกียรติจากในปี ค.ศ. 2015 ว่าเป็นผู้ฝึกสอนชาวโปรตุเกสที่ดีที่สุดแห่งศตวรรษนี้ มูรีนโยเริ่มต้นอาชีพสายฟุตบอลด้วยการเป็นผู้เล่นในดิวิชัน 2 ของโปรตุเกส เขาเรียนจบวิทยาศาสตร์การกีฬาจากและเข้ารับการอบรมหลักสูตรการเป็นผู้ฝึกในสหราชอาณาจักร ในขณะที่อยู่ในลิสบอนเขาทำงานเป็นครูพลศึกษาและหาประสบการณ์ทำงานในด้านอื่น ๆ โดยการเป็นผู้ฝึกทีมเยาวชน แมวมอง และผู้ช่วยผู้จัดการ ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1990 เขาได้รับมอบหมายให้เป็นล่ามของเซอร์บ็อบบี ร็อบสัน ในช่วงที่ร็อบสันทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมสปอร์ติงลิสบอน และสโมสรฟุตบอลโปร์ตูในโปรตุเกส และสโมสรฟุตบอลบาร์เซโลนาในสเปน หลังจากร็อบสันจากบาร์เซโลนาไป มูรีนโยตัดสินใจอยู่ที่สโมสรเดิมโดยทำงานร่วมกับลูวี ฟัน คาล ซึ่งมาทำหน้าที่แทนร็อบสัน
โชเซ มูรีนโย
มูรีนโย และ โมเซร์กลายเป็นคู่ที่ได้รับความสนใจอย่างมาก โดยสามารถถล่ม สปอร์ติงลิสบอน ไปถึง 3-0 ในเดือนธันวาคม แต่การทำงานของทั้งคู่ก็ต้องพบกับอุปสรรคหลังประธานสโมสรของไบฟิกา แพ้การเลือกตั้งภายใน และ ซึ่งมาแทนประธานสโมสรเดิมบอกว่าเขาจะมอบตำแหน่งหัวหน้าผู้ฝึกให้กับอดีตผู้เล่นซึ่งเป็นตำนานของไบฟิกา หรือ โตนี Vilarinho ไม่ได้มีความตั้งใจในการให้มูรีนโยออกจากงานทันที มูรีนโยจึงใช้ชัยชนะเหนือสปอร์ติงลิสบอนของทีมเพื่อทดสอบความภักดีของประธานสโมสรใหม่โดยขอขยายสัญญาการจ้างงานเพิ่มขึ้น Vilarinho ปฏิเสธคำขอ มูรีนโยจึงลาออกจากตำแหน่งทันทีเมื่อวันที่ 5 ธันวาคม ค.ศ. 2000 หลังทำงานในลีกไปเพียง 9 นัด เมื่อหวนกลับไปคิดถึงการตัดสินใจครั้งนั้น Vilarinho รู้สึกเสียใจกับการตัดสินใจที่ผิดพลาดของเขา และกล่าวเกี่ยวกับการสุญเสียมูรีนโยว่า 
"หากย้อนเวลากลับไปได้ ผมจะทำตรงกันข้าม ผมจะยอมขยายสัญญาให้เขา ผมพึ่งมาเข้าใจภายหลังว่าชื่อเสียงและความภาคภูมิใจไม่ควรอยู่เหนือผลประโยชน์ของสถาบันที่เรารับใช้