โรงเรียนกฎหมาย
โรงเรียนกฎหมาย ก่อตั้งขึ้นเมื่อวันที่ 26 มกราคม พ.ศ. 2440 โดยพระเจ้าลูกยาเธอ พระองค์เจ้ารพีพัฒนศักดิ์ กรมหลวงราชบุรีดิเรกฤทธิ์ เสนาบดีกระทรวงยุติธรรม (ฐานันดรศักดิ์และตำแหน่งขณะนั้น) เพื่อให้การศึกษาอบรมด้านนิติศาสตร์โดยเฉพาะ ซึ่งไม่เคยมีมาก่อน อย่างไรก็ดี โดยเสนาบดีกระทรวงยุติธรรม ทรงให้การศึกษาด้วยพระองค์เอง เมื่อทรงเสร็จสิ้นการเสวยพระกระยาหารกลางวันแล้ว ครั้นมีนักเรียนเพิ่มมากขึ้นเป็นลำดับ จึงย้ายไปทำการเรียนการสอน ยังตึกสัสดีหลังกลาง กระทรวงยุติธรรม
โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา
สามวันต่อมา อธิการบดีจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้เรียกหม่อมหลวงปิ่น มาลากุลเข้าไปพบและมอบหมายให้จัดตั้ง "โรงเรียนเตรียมมหาวิทยาลัย" ขึ้น โดยใช้สถานที่โรงเรียนมัธยมหอวังฯ (โรงเรียนหอวัง) แต่ให้ขยายไปจนจดถนนสนามม้า ให้ร่างโครงการเขียนแบบแปลนก่อสร้างอาคารเพิ่มเติม หาครูอาจารย์เขียนหลักสูตร ร่างระเบียบรวมทั้งระเบียบการรับสมัครนักเรียนด้วย ซึ่งได้ความช่วยเหลือเป็นอย่างดีจาก นายสนั่น สุมิตรและหม่อมเจ้าวงษ์มหิป ชยางกูร เป็นต้น เมื่อการจัดตั้งโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาเป็นไปด้วยความราบรื่น ฯพณฯ หม่อมหลวงปิ่น มาลากุลได้รับแต่งตั้งให้เป็นผู้อำนวยการท่านแรกของโรงเรียนในวันที่ 19 มีนาคม พ.ศ. 2480 โดยเปิดสอนโรงเรียนเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม พ.ศ. 2481 และนักเรียนได้เริ่มเรียนตามตารางสอนเมื่อวันที่ 19 พฤษภาคม พ.ศ. 2481 โดยที่โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเป็นโรงเรียนสหศึกษาแห่งแรกในประเทศไทย ในช่วงชั้นก่อนระดับอุดมศึกษา