มหาวิทยาลัย
ด้วยคำจำกัดความหลายแบบของมหาวิทยาลัย จึงเป็นการยากที่จะตัดสินได้ว่ามหาวิทยาลัยไหนเป็นมหาวิทยาลัยที่เก่าแก่ที่สุดในโลก โดยมีกล่าวถึงมหาวิทยาลัยของเพลโต ในช่วงราว พ.ศ. 200 ว่าเป็นมหาวิทยาลัยในยุโรปที่เก่าแก่ที่สุดในโลก อย่างไรก็ตามมีการยอมรับอย่างกว้างขวางว่า มหาวิทยาลัยโบโลญญา ในเมืองโบโลญญา ประเทศอิตาลี เป็นมหาวิทยาลัยที่เก่าแก่ที่สุด ก่อตั้งเมื่อ พ.ศ. 1631 (ค.ศ. 1088) ถัดมาคือ มหาวิทยาลัยปารีส ในเมืองปารีส ประเทศฝรั่งเศส ก่อตั้งเมื่อ พ.ศ. 1693 (ค.ศ. 1150) และถัดมาคือ มหาวิทยาลัยออกซฟอร์ด ในเมืองออกซฟอร์ด ประเทศอังกฤษ ก่อตั้งเมื่อ พ.ศ. 1710 (ค.ศ. 1167)
วิทยาลัยฟิลลิปส์
ในอดีตนักเรียนแอนโดเวอร์จำนวนมากได้ศึกษาต่อที่ มหาวิทยาลัยเยล และรองลงมาที่มหาวิทยาลัย ฮาร์วาร์ด แต่ในปัจจุบันนักเรียนได้ศึกษาต่อในมหาวิทยาลัยต่าง ๆ หลากหลายมากขึ้น แต่ยังคงมีนักเรียนจำนวนมากที่ได้รับการตอบรับเข้าศึกษาต่อในมหาวิทยาลัยที่มีชื่อเสียง เช่น มหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ด, มหาวิทยาลัยเยล, มหาวิทยาลัยสแตนฟอร์ด, มหาวิทยาลัยเพนซิลเวเนีย, มหาวิทยาลัยโคลัมเบีย, มหาวิทยาลัยพรินซ์ตัน 
ศิษย์เก่าที่มีชื่อเสียงของวิทยาลัยฟิลลิปส์ ได้แก่ ประธานาธิบดี จอร์จ เอช. ดับเบิลยู. บุช และ จอร์จ ดับเบิลยู. บุช, ไลแมน สปิตเซอร์ (ผู้ซึ่ง กล้องโทรทรรศน์อวกาศสปิตเซอร์ ขององค์การ นาซ่า ได้รับการตั้งชื่อตาม), ซามูเอล เอฟ. บี. มอร์ส ผู้คิดค้น รหัสมอร์ส 
"เดอะ ฟิลลิเปียน (The Phillipian)" ซึ่งเป็นหนังสือพิมพ์ของนักเรียนแอนโดเวอร์เป็นหนังสือพิมพ์โรงเรียนมัธยมศึกษาที่เก่าแก่ที่สุดเป็นอันดับสองของสหรัฐฯ ตีพิมพ์ครั้งแรกในวันที่ 28 กรกฎาคม 1857 และชมรมไฟโลเมเธียนซึ่งก่อตั้งในปี 1825 ก็เป็นชมรมโต้เวทีระดับมัธยมศึกษาตอนปลายที่เก่าแก่ที่สุดในประเทศ