โชเซ มูรีนโย
มูรีนโยได้รับการยกย่องจากผู้เล่น ผู้ฝึก และผู้ประกาศข่าวกีฬาหลายคนว่าเป็นหนึ่งในผู้จัดการทีมฟุตบอลที่ยิ่งใหญ่ที่สุดและประสบความสำเร็จมากที่สุดในโลก และยังได้รับเกียรติจากในปี ค.ศ. 2015 ว่าเป็นผู้ฝึกสอนชาวโปรตุเกสที่ดีที่สุดแห่งศตวรรษนี้ มูรีนโยเริ่มต้นอาชีพสายฟุตบอลด้วยการเป็นผู้เล่นในดิวิชัน 2 ของโปรตุเกส เขาเรียนจบวิทยาศาสตร์การกีฬาจากและเข้ารับการอบรมหลักสูตรการเป็นผู้ฝึกในสหราชอาณาจักร ในขณะที่อยู่ในลิสบอนเขาทำงานเป็นครูพลศึกษาและหาประสบการณ์ทำงานในด้านอื่น ๆ โดยการเป็นผู้ฝึกทีมเยาวชน แมวมอง และผู้ช่วยผู้จัดการ ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1990 เขาได้รับมอบหมายให้เป็นล่ามของเซอร์บ็อบบี ร็อบสัน ในช่วงที่ร็อบสันทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมสปอร์ติงลิสบอน และสโมสรฟุตบอลโปร์ตูในโปรตุเกส และสโมสรฟุตบอลบาร์เซโลนาในสเปน หลังจากร็อบสันจากบาร์เซโลนาไป มูรีนโยตัดสินใจอยู่ที่สโมสรเดิมโดยทำงานร่วมกับลูวี ฟัน คาล ซึ่งมาทำหน้าที่แทนร็อบสัน
คริสเตียโน โรนัลโด
ในปี ค.ศ. 2002 โรนัลโดในวัย 17 ปีได้ย้ายมาเล่นให้กับสปอร์ติกกลูบีดีปูร์ตูกาล (สปอร์ติงลิสบอน) เนื่องจากในช่วงนั้นสโมสรฟุตบอลชื่อดังในโปรตุเกสได้เห็นความสนใจของโรนัลโดมากแต่เขาเลือกที่จะมาอยู่กับ สปอร์ติงลิสบอน โดยโรนัลโดได้ลงเล่นเป็นตำแหน่งกองหน้า และได้มีโอกาสลงเล่นเป็นตัวจริงเยอะ โรนัลโดโชว์ฝีเท้าได้อย่างยอดเยี่ยมไม่ว่าจะเป็นการหลบหลีกคู่ต่อสู้ การแย่งชิงบอล การยิงจากระยะไกล และการทำประตูอย่างแม่นยำ ทำให้โรนัลโดในช่วงนั้นโด่งดังไปทั่วในทวีปยุโรป และโรนัลโดมีจุดเด่นที่มีทักษะในการครองบอลและมีความคล่องตัวสูง ด้วยจุดนี้เอง ทำให้เซอร์อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน ผู้จัดการทีมชื่อดังของสโมสรฟุตบอลแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดในพรีเมียร์ลีก ประเทศอังกฤษ ได้สนใจที่จะนำโรนัลโดมาร่วมทีม ซึ่งการเจรจาซื้อตัวโรนัลโดก็เป็นที่สำเร็จ โดยก่อนที่โรนัลโดจะออกจากประเทศโปรตุเกส โรนัลโดเล่นให้กับสปอร์ติกกลูบีดีปูร์ตูกาล ไปแล้วทั้งสิ้น 31 นัด ทำไป 5 ประตู