โชเซ มูรีนโย
มูรีนโยได้รับการยกย่องจากผู้เล่น ผู้ฝึก และผู้ประกาศข่าวกีฬาหลายคนว่าเป็นหนึ่งในผู้จัดการทีมฟุตบอลที่ยิ่งใหญ่ที่สุดและประสบความสำเร็จมากที่สุดในโลก และยังได้รับเกียรติจากในปี ค.ศ. 2015 ว่าเป็นผู้ฝึกสอนชาวโปรตุเกสที่ดีที่สุดแห่งศตวรรษนี้ มูรีนโยเริ่มต้นอาชีพสายฟุตบอลด้วยการเป็นผู้เล่นในดิวิชัน 2 ของโปรตุเกส เขาเรียนจบวิทยาศาสตร์การกีฬาจากและเข้ารับการอบรมหลักสูตรการเป็นผู้ฝึกในสหราชอาณาจักร ในขณะที่อยู่ในลิสบอนเขาทำงานเป็นครูพลศึกษาและหาประสบการณ์ทำงานในด้านอื่น ๆ โดยการเป็นผู้ฝึกทีมเยาวชน แมวมอง และผู้ช่วยผู้จัดการ ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1990 เขาได้รับมอบหมายให้เป็นล่ามของเซอร์บ็อบบี ร็อบสัน ในช่วงที่ร็อบสันทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมสปอร์ติงลิสบอน และสโมสรฟุตบอลโปร์ตูในโปรตุเกส และสโมสรฟุตบอลบาร์เซโลนาในสเปน หลังจากร็อบสันจากบาร์เซโลนาไป มูรีนโยตัดสินใจอยู่ที่สโมสรเดิมโดยทำงานร่วมกับลูวี ฟัน คาล ซึ่งมาทำหน้าที่แทนร็อบสัน
เชซาเร มัลดีนี
เขาคว้าแชมป์ยูโรเปียนคัพร่วมกับมิลานในปี พ.ศ. 2506 หลังจากเลิกเล่น เขาเป็นผู้ช่วยผู้จัดการทีมชาติอิตาลีชุดแชมป์โลกปี 2525 จากนั้นได้ผันตัวไปคุมทีมชาติชุดอายุไม่เกิน 21 ปี อยู่ถึง 10 ปี ระหว่างนั้น เขาพาทีมเป็นแชมป์ยุโรปได้ถึง 3 ครั้ง 3 ครา ด้วยผลงานที่เข้าตากรรมการ เขาได้รับเชิญให้ขึ้นแท่นกุมบังเหียนทีมชาติชุดใหญ่เป็นครั้งแรก และพาทีมเข้าไปเล่นฟุตบอลโลกปี พ.ศ. 2541 รอบสุดท้ายได้สำเร็จ โดยทีมชุดนั้นนำโดยกัปตันทีมคือ เปาโล มัลดีนี ลูกชายของตนเอง ผลงานในรายการนี้คือรอบ 8 ทีมสุดท้ายซึ่งพ่ายต่อฝรั่งเศสเจ้าภาพและแชมป์ในท้ายที่สุดไปในการยิงจุดโทษตัดสิน หลังจากเสมอกันในเวลา หลังจากจบรายการแข่งขันก็ลาออกจาตำแหน่งเนื่องจากโดนสื่อวิพากษ์วิจารณ์การทำทีมว่าเน้นเกมรับมากเกินไป