วชิราวุธวิทยาลัย
พระบาทสมเด็จพระรามาธิบดี ศรีสินทรมหาวชิราวุธ พระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ พระราชทานกำเนิดโรงเรียนมหาดเล็กหลวงขึ้น เมื่อวันพฤหัสบดีที่ 29 ธันวาคม พ.ศ. 2453 เพื่อให้โรงเรียนแห่งนี้เป็นสถาบันที่ให้การศึกษาอย่างแท้จริงแก่กุลบุตรชาวไทย และเป็นเสมือนพระอารามหลวงประจำรัชกาล ซึ่งมิได้โปรดฯ ให้สร้างขึ้น เพราะมีพระราชดำริว่า ในรัชสมัยของพระองค์พระอารามหลวงต่างๆ มีอยู่มากแล้ว หากจะทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาพระอารามหลวงขึ้นอีกก็จะเป็นพระราชภาระในการปฏิสังขรณ์อีกโดยมิควร ประกอบกับในรัชสมัยของพระองค์นั้นการศึกษาได้เปลี่ยนแปลงไป มิได้อยู่กับวัดดังเช่นกาลก่อน นักเรียนต้องการครูบาอาจารย์ที่เป็นคฤหัสถ์ เพื่อทำการอบรมสั่งสอน ดังนั้น จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาโรงเรียนขึ้นตามแบบโรงเรียนรัฐบาลของประเทศอังกฤษ และพระราชทานนามโรงเรียนแห่งนี้ว่า "โรงเรียนมหาดเล็กหลวง"
โรงเรียนมงฟอร์ตวิทยาลัย
ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2478 ภราดาเกลเมนต์ (บุญมี เกิดสว่าง) ได้ยื่นคำขอต่อกระทรวงศึกษาธิการรับรองวิทยฐานะ แต่เนื่องจากภาวะสงครามจึงถูกเพิกเฉย ต่อมาภราดาเซราฟิน ได้ยื่นคำร้องนี้อีกครั้ง เมื่อ 15 มิถุนายน พ.ศ. 2489 คำร้องได้รับการพิจารณา พร้อมด้วยมีการตรวจโรงเรียน ทำให้โรงเรียนได้รับการรับรองวิทยฐานะเทียบเท่าโรงเรียนรัฐบาล ตั้งแต่ปีการศึกษา 2589 ในวันที่ 21 เมษายน พ.ศ. 2490 และสามปีต่อมาได้เริ่มเปิดแผนกมัธยม ด้วยนักเรียนที่มีจำนวนมากขึ้นเอยๆจนโรงเรียนเดิมไม่สามารถรับนักเรียนได้ไหว จึงไปตั้งแผนกประถมที่ถนนช้างคลาน (ปัจจุบันคือโรงเรียนวชิรวิทย์ ฝ่ายประถม) ในปี พ.ศ. 2513