หอประชุมจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
หอประชุมจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยสร้างขึ้นในสมัยจอมพลแปลก พิบูลสงคราม ดำรงตำแหน่งอธิการบดี ซึ่งมีดำริให้สร้างหอประชุมขึ้นภายในจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เพื่อให้เป็นสถานที่สำหรับพระมหากษัตริย์เสด็จพระราชดำเนินมาพระราชทานปริญญาบัตร ทรงดนตรี และงานสำคัญของมหาวิทยาลัย เช่น การรับแขกบ้านแขกเมือง การประชุมสัมนาต่างๆ การแสดงละครของนิสิต ฯลฯ เริ่มสร้างขึ้นเมื่อวันที่ 18 กันยายน พ.ศ. 2481 โดยมีพระสาโรชรัตนนิมมานก์เป็นสถาปนิกออกแบบก่อสร้างอาคาร และพระพรหมพิจิตรเป็นผู้ออกแบบลายกนก อาคารหลังนี้แล้วเสร็จลงในวันที่ 31 มกราคม พ.ศ. 2482 และเปิดใช้ในวันที่ 30 มีนาคม พ.ศ. 2482 สองปีต่อมา (พ.ศ. 2484) มหาวิทยาลัยต้องทำการซ่อมแซมหอประชุม เนื่องจากหลังคาของอาคารรั่วและพื้นหอประชุมมีน้ำซึม สร้างความเสียหายถึงเพดานและดวงโคมภายในอาคาร
จนกระทั่งใน พ.ศ. 2527 มหาวิทยาลัยจึงดำเนินการบูรณะและปรับปรุงหอประชุมครั้งใหญ่ โดยการปรับปรุงอาคารนี้อยู่ภายใต้ความดูแลของ รองศาสตราจารย์ ดร.ภิญโญ สุวรรณคีรี ศิลปินแห่งชาติ ด้านสถาปัตยกรรมไทย ร่วมกับคณะกรรมการอีกหลายท่าน เป็นการตกแต่งภายในใหม่ทั้งหมด พร้อมติดตั้งระบบปรับอากาศ ระบบแสง-เสียงให้มีคุณภาพดี ปรับขนาดเวทีให้ใหญ่ขึ้นและได้ประดิษฐานพระบรมสาทิสลักษณ์สีน้ำมันของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว และพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว บนผนังทั้งสองข้างของเวทีอีกด้วย
อาคารสวนกุหลาบ
ปัจจุบันด้านล่างเป็นพิพิธภัณฑ์การศึกษาแห่งโรงเรียน และด้านบนใช้เป็นห้องเรียน 
อาคารสวนกุหลาบ มีการบูรณะมาแล้วหลายครั้ง ดังที่ปรากฏหลักฐานว่า ในปี พ.ศ. 2475 รัชสมัยพระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้จัดสร้างพระบรมราชานุสาวรีย์ พระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราช และ สะพานปฐมบรมราชานุสรณ์ (สะพานพระพุทธยอดฟ้า) จึงมีการขยายถนนตรีเพชร พร้อมทั้งขยับแนวรั้วโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย ด้านติดกับถนนเข้าไปในบริเวณโรงเรียน ปรับส่วนที่เป็นบันไดออก แล้วฉาบปูนให้เรียบ อาคารสวนกุหลาบ จึงกลายเป็นกำแพงโรงเรียน ด้านถนนตรีเพชร ส่วนด้านหลัง ที่เคยหันหน้าเข้าสนามฟุตบอล ก็กลายเป็นด้านหน้าของตึกเรียนแทน ซึ่งต่อมาได้จัดสร้างบันไดกลางอาคารเพิ่มเติม