โรงเรียนกฎหมาย
โรงเรียนกฎหมาย ก่อตั้งขึ้นเมื่อวันที่ 26 มกราคม พ.ศ. 2440 โดยพระเจ้าลูกยาเธอ พระองค์เจ้ารพีพัฒนศักดิ์ กรมหลวงราชบุรีดิเรกฤทธิ์ เสนาบดีกระทรวงยุติธรรม (ฐานันดรศักดิ์และตำแหน่งขณะนั้น) เพื่อให้การศึกษาอบรมด้านนิติศาสตร์โดยเฉพาะ ซึ่งไม่เคยมีมาก่อน อย่างไรก็ดี โดยเสนาบดีกระทรวงยุติธรรม ทรงให้การศึกษาด้วยพระองค์เอง เมื่อทรงเสร็จสิ้นการเสวยพระกระยาหารกลางวันแล้ว ครั้นมีนักเรียนเพิ่มมากขึ้นเป็นลำดับ จึงย้ายไปทำการเรียนการสอน ยังตึกสัสดีหลังกลาง กระทรวงยุติธรรม
โรงเรียนสามเสนวิทยาลัย
ปีการศึกษา 2494 กระทรวงศึกษาธิการมีโครงการสร้างโรงเรียนฝึกหัดครูอีกแห่งหนึ่ง ที่ตำบลพญาไท อำเภอดุสิต จังหวัดพระนคร 
ต่อมาเนื่องจากสภาพความจำเป็นเกี่ยวกับสถานที่เรียนของนักเรียนมัธยมมีไม่เพียงพอ กระทรวงศึกษาธิการ จึงโอนโรงเรียนที่กำลังสร้างนี้ให้เป็นโรงเรียนมัธยมของ กรมวิสามัญ (ในเวลานั้น) ใช้ชื่ออย่างไม่เป็นทางการว่า“โรงเรียนรางน้ำ” แต่งตั้ง นายดัด จันทนะโพธิ  ปฏิบัติหน้าที่ครูใหญ่และได้ย้ายนักเรียนชาย  จำนวน 57 คน  ที่ฝากเรียนไว้ที่โรงเรียนวัดราชาธิวาส  มาเรียนที่นี่ 
ต่อมา ปีการศึกษา 2495 หม่อมหลวงปิ่น มาลากุล รัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการในสมัยนั้น ได้ตั้งชื่อโรงเรียนอย่างเป็นทางการว่าโรงเรียนศรีอยุธยา มีนายพงษ์ แสงทอง เป็นครูใหญ่คนแรก และในปีเดียวกันนั้นเองได้มีนักเรียนหญิงจำนวนหนึ่งเข้าไปเรียน แต่ไม่ได้รวมเป็นโรงเรียนเดียวกัน ฝ่ายโรงเรียนหญิงได้มอบหมายให้ น.ส.เศวต จึงเจริญ เป็นครูใหญ่