เทสโทสเตอโรน
เทสโทสเตอโรน () เป็นฮอร์โมนหลักในกลุ่มฮอร์โมนเพศชายและสเตอรอยด์การสร้าง (anabolic steroid) ประเภทหนึ่งที่พบในสัตว์มีกระดูกสันหลังโดยมาก
มีบทบาทสำคัญในพัฒนาการของเนื้อเยื่อในระบบสืบพันธุ์ชาย เช่น อัณฑะและต่อมลูกหมาก ตลอดจนส่งเสริมลักษณะเฉพาะทางเพศทุติยภูมิ เช่น การเจริญเติบโตของกล้ามเนื้อกับกระดูก และการเกิดขนตัว
นอกจากนั้นแล้ว ฮอร์โมนยังเป็นสิ่งที่ขาดไม่ได้ต่อสุขภาพและความอยู่เป็นสุข
ตลอดจนป้องกันโรคกระดูกพรุน
ระดับฮอร์โมนที่ไม่พอในชาย อาจทำให้เกิดความผิดปกติต่าง ๆ เช่น ความอ่อนแอและการเสียกระดูก
ฮอร์โมนอาจใช้เพื่อรักษาอวัยวะเพศชายทำงานไม่พอ (male hypogonadism) และมะเร็งเต้านมบางชนิด
เนื่องจากระดับฮอร์โมนจะลดลงเรื่อย ๆ ตามอายุ แพทย์บางครั้งจะให้ฮอร์โมนสังเคราะห์กับชายสูงอายุเพื่อแก้ปัญหาการขาด
เทสโทสเตอโรนเป็นสเตอรอยด์ในกลุ่ม androstane ที่มีกลุ่มคีโทนและไฮดรอกซิลที่ตำแหน่ง 3 และ 17 ตามลำดับ
ซึ่งสามารถสังเคราะห์จากคอเลสเตอรอลในหลายขั้นตอน และตับจะเปลี่ยนมันเป็นเมแทบอไลต์ที่ไม่มีฤทธิ์
ฮอร์โมนสามารถเข้ายึดและออกฤทธิ์ต่อตัวรับแอนโดรเจน (androgen receptor) ในนิวเคลียสของเซลล์
เทสโทสเตอโรน
ต่อมา จึงมีการระบุเทสโทสเตอโรนว่าเป็น 17β-hydroxyandrost-4-en-3-one (CHO) คือเป็นแอลกอฮอล์แบบ solid polycyclic โดยมีกลุ่มไฮดรอกซิลที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 17
จึงชัดเจนว่า สามารถแต่งเติมเทสโทสเตอโรนสังเคราะห์โดยวิธีการต่าง ๆ เช่น esterification (ปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับกรดกลายเป็นเอสเทอร์) และ alkylation (การย้ายกลุ่ม alkyl จากโมเลกุลหนึ่งไปยังอีกโมเลกุลหนึ่ง)
การสังเคราะห์เอสเทอร์ต่าง ๆ ของเทสโทสเตอโรนที่มีฤทธิ์เป็นปริมาณมาก ๆ ในช่วงคริสต์ทศวรรษ 1930 ทำให้สามารถกำหนดผลของฮอร์โมน โดยงานวิจัยในสุนัขปี 2479 แสดงว่า เทสโทสเตอโรนยกระดับการคงไนโตรเจน (nitrogen retention) ไว้ได้ ซึ่งเป็นกลไกสำคัญของแอแนบอลิซึม
ส่วนงานวิจัยปี 2483 ได้แสดงผลทั้ง anabolic และ androgenic ของ testosterone propionate ต่อชายบัณเฑาะก์ เด็กผู้ชาย และหญิง