ท่าอากาศยานนานาชาติโอแฮร์
ท่าอากาศยานนานาชาติโอแฮร์สร้างขึ้นเมื่อปีพ.ศ. 2485-2486 เป็นโรงงานผลิตเครื่องดักลาส ซี-54 ช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 เหตุที่เลือกที่ดินบริเวณนี้ก็เพราะว่าอยู่ใกล้กับตัวเมืองและการคมนาคมขนส่ง ด้วยพื้นที่ขนาด 180,000 ตารางเมตร (ประมาณ 2 ล้านตารางฟุต) ต้องการคมนาคมเข้าออกสะดวกสำหรับแรงงานจากเมืองที่กลายมาเป็นเมืองใหญ่อันดับ 2 ของประเทศ และมีทางรถไฟรองรับ ชุมชนออร์คาร์ด เพลส (Orchard Place) เป็นชุมชนเล็กๆที่ตั้งอยู่บริเวณนั้นมาก่อน จึงเรียกชื่อบริเวณนี้ว่าท่าอากาศยานออร์คาร์ด เพลส/ดักลาส ฟิลด์ (Orchard Place Airport/Douglas Field) ในช่วงระหว่างสงคราม (และเป็นที่มาของรหัส IATA - ORD) และยังเป็นคลังสรรพาวุธของการบิน 803 ซึ่งเก็บเครื่องบินหายาก หรือเครื่องบินรุ่นทดลองไว้ รวมทั้งเครื่องบินของฝ่ายข้าศึกที่ยึดมาได้ โดยเครื่องบินประวัติศาสตตร์เหล่านั้นได้นำไปเก็บไว้ที่พิพิธภัณฑ์อากาศยานแห่งชาติ (National Air Museum) ในภายหลัง
ชิคาโก
นอกจากนี้ชิคาโกยังเป็นเมืองแห่งสถาปัตยกรรม นอกจากอาคารสถาปัตยกรรมในยุคใหม่ที่สำคัญๆแล้ว ชิคาโกยังอยู่ติดกับโอคพาร์ค (Oak Park) ซึ่งเป็นที่ตั้งของบ้านและสำนักงานของสถาปนิกชื่อดังในยุคโมเดิร์น ชื่อ แฟรงก์ ลอยด์ ไรต์ สามารถติดต่อที่สถาบันสถาปนิกในเมืองเพื่อซื้อทัวร์เดินทางไปทัศนศึกษาที่บริเวณดังกล่าวได้
เทศบาลเมืองชิคาโกมักจะจัดให้มีกิจกรรมตลอดปี ได้แก่ งานเทศกาลอาหาร (The Taste of Chicago), งานเทศกาลดนตรี, งานฮาโลวีน, งานจุดไฟต้นคริสต์มาสประจำปี (Tree Lighting Ceremony) เป็นต้น งานจะจัดในพื้นที่ในเมืองไม่ว่าจะเป็นสวนสาธารณะมิลเลเนี่ยมปาร์ค พื้นที่ริมทะเลสาบ และลานดาร์ลี่ใจกลางเมือง