อาณาจักรรัตนโกสินทร์ (สมัยสมบูรณาญาสิทธิราชย์)
อิทธิพลของตะวันตกเริ่มแผ่ขยายเข้ามาในภูมิภาค โดยเริ่มตั้งแต่ พ.ศ. 2328 อังกฤษยึดครองปีนัง และใน พ.ศ. 2362 เข้ามาตั้งสิงคโปร์ ไม่นาน อังกฤษก็ได้เข้ามาแทนที่ฮอลันดาและโปรตุเกสเป็นชาติตะวันตกที่มีอิทธิพลทางเศรษฐกิจและการเมืองหลักในสยาม อังกฤษคัดค้านระบบเศรษฐกิจสยาม ซึ่งเจ้านายเป็นผู้ผูกขาดการค้า และธุรกิจถูกจัดเก็บภาษีตามอำเภอใจ ใน พ.ศ. 2364 ลอร์ดฮัสติงส์แห่งบริษัทอินเดียตะวันออก ซึ่งขณะนั้นเป็นข้าหลวงใหญ่แห่งอินเดีย ส่งตัวแทนของบริษัท จอห์น ครอว์เฟิร์ด เป็นคณะทูตเพื่อเรียกร้องให้สยามยกเลิกการจำกัดการค้าเสรี อันเป็นสัญญาณแรกของประเด็นซึ่งจะครอบงำการเมืองของสยามในคริสต์ศตวรรษที่ 19
ยุทธการที่สิงคโปร์
ญี่ปุ่นเริ่มข้ามช่องแคบรัฐยะโฮร์มาสู่เกาะสิงคโปร์ในเวลา 20:30น. ของวันที่ 8 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1942 และในเช้าวันนั้นเองสิงคโปร์ก็ถูกโจมตีทางอากาศจากเครื่องบินทิ้งระเบิดของญี่ปุ่นเป็นครั้งแรก การต่อสู้กินเวลาราวหนึ่งสัปดาห์ พลโท อาเธอร์ เพอร์ซิวัล ผู้บัญชาการกองทหารเครือจักรภพก็ได้ยกธงขาวเพื่อยอมจำนนในวันที่ 15 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1942 ส่งผลให้ทหารในบังคับของอังกฤษราว 80,000 นาย (ซึ่งรวมถึงทหารจากออสเตรเลียและทหารแขกจากอินเดีย) ตกเป็นเชลยของญี่ปุ่นในทันที ถือเป็นการยอมจำนนครั้งใหญ่ที่สุดในประวัติศาสตร์การทหารของอังกฤษ นายกรัฐมนตรีวินสตัน เชอร์ชิลได้เรียกเหตุการณ์นี้ว่าเป็น "หายนะครั้งเลวร้ายสุด" ในประวัติศาสตร์การทหารของอังกฤษ