อาณาจักรรัตนโกสินทร์ (สมัยสมบูรณาญาสิทธิราชย์)
อิทธิพลของตะวันตกเริ่มแผ่ขยายเข้ามาในภูมิภาค โดยเริ่มตั้งแต่ พ.ศ. 2328 อังกฤษยึดครองปีนัง และใน พ.ศ. 2362 เข้ามาตั้งสิงคโปร์ ไม่นาน อังกฤษก็ได้เข้ามาแทนที่ฮอลันดาและโปรตุเกสเป็นชาติตะวันตกที่มีอิทธิพลทางเศรษฐกิจและการเมืองหลักในสยาม อังกฤษคัดค้านระบบเศรษฐกิจสยาม ซึ่งเจ้านายเป็นผู้ผูกขาดการค้า และธุรกิจถูกจัดเก็บภาษีตามอำเภอใจ ใน พ.ศ. 2364 ลอร์ดฮัสติงส์แห่งบริษัทอินเดียตะวันออก ซึ่งขณะนั้นเป็นข้าหลวงใหญ่แห่งอินเดีย ส่งตัวแทนของบริษัท จอห์น ครอว์เฟิร์ด เป็นคณะทูตเพื่อเรียกร้องให้สยามยกเลิกการจำกัดการค้าเสรี อันเป็นสัญญาณแรกของประเด็นซึ่งจะครอบงำการเมืองของสยามในคริสต์ศตวรรษที่ 19
ยุทธการที่สิงคโปร์
ยุทธการที่สิงคโปร์ () เป็นเหตุการณ์สู้รบในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง หลังญี่ปุ่นได้รับชัยชนะในการทัพมาลายาเมื่อเดือนมกราคม ค.ศ. 1942 แล้ว ญี่ปุ่นก็เริ่มรุกรานเกาะสิงคโปร์ในวันที่ 8 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1942 ซึ่งถือเป็นจุดยุทธศาสตร์ของอังกฤษ สิงคโปร์ในขณะนั้นมีฉายาว่า "ยิบรอลตาแห่งตะวันออก" ถือเป็นฐานที่มั่นหลักของกองทัพอังกฤษในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ และถือเป็นหน้าด่านสำคัญที่จะป้องกันไม่ให้ข้าศึกรุกรานเข้ามาในมหาสมุทรอินเดียอันเป็นที่ตั้งของอาณานิคมต่างๆจำนวนมากของอังกฤษ