Jamaika
Jamaika sai osittaisen itsehallinnon vuonna 1944. Saari sai vähitellen omaa päätäntävaltaa, vuonna 1958 siitä tuli osa brittiläistä Länsi-Intian federaatiota ja se itsenäistyi lopulta vuonna 1962. Ensimmäinen pääministeri oli Jamaica Labour Partyn (JLP) Alexander Bustamante.
Caymansaaret
Englanti valtasi Espanjalta Jamaikan 1655 ja vaati samalla Caymansaaria itselleen. Espanja tunnusti saaret Englannin omaisuudeksi Madridin sopimuksessa 1670. Ensimmäiset vakituiset asukkaat saapuivat Grand Caymanille 1700-luvun vaihteessa. Caymansaaret olivat pitkään ilman kunnollista hallintoa, vaikka niitä hallittiinkin näennäisesti Jamaikalta. Yhdistyneen kuningaskunnan parlamentti liitti saaret virallisesti Jamaikan alaisuuteen 1863.