Island Records
Tuolloin ei Jamaikalla juurikaan ollut omaa äänilevytuotantoa joten hänellä oli käytänöllisesti monopoli siellä. Blackwell toi reggaeen esiin joka oli maailmalle silloin kokonaan uusi genre. Hän toi esiin Bob Marleyn kaltaiset supertähdet. Blackwell siirsi yhtiönsä Yhdistyneen kuningaskuntaan kun Jamaika itsenäistyi vuonna 1962. Vuonna 1963 Blackwell tuotti My Boy Lollipop jonka lauloi Millie ska-versiona. Siitä tuli maailman laajuinen hitti seuraavana vuonna
Länsi-Intian federaatio
1950-luvulla luonnonvaroilla rikastuvat Jamaika ja Trinidad alkoivat pian etääntyä federaatiosta. Jamaika alkoi pian vastustaa liittovaltion toimia koskien erästä Jamaikan myöntämää toimilupaa öljy-yhtiölle ja vuonna 1959 se vei läpi ehdotuksen, joka riisti federaatiolta suoran verotusoikeuden ja vähensi sen päätäntävaltaa yksittäisten jäsenten taloudesta. Vuonna 1960 tuolloin oppositiossa ollut Alexander Bustamante alkoi vaatia eroa federaatiosta ja Norman Manleyn hallinto järjesti asiasta kansanäänestyksen syyskuulle 1961. Kananäänestys päättyi Jamaikan eroon. Jamaikan erottua federaatiosta lähti myös Eric Williamsin johtama Trinidad. Britannia päätti lakkauttaa federaation vuonna 1962.