Sam Winchester
Sam Winchester syntyi 2. toukokuuta 1983 Lawrencessa, Kansasissa. Hän on John ja Mary Winchesterin toinen poika, ja hänellä on neljä vuotta vanhempi isoveli, Dean. Hänet on nimetty isoisänsä Samuel Campbellin mukaan.
Dean Winchester
Dean syntyi 24. tammikuuta 1979 Kansasin Lawrencessa John ja Mary Winchesterin ensimmäisenä poikana. Neljä vuotta myöhemmin hänelle syntyi myös pikkuveli, Sam. Winchesterit elivät melko normaalia perhe-elämää aina Samin puolivuotispäivään saakka, jolloin demoni nimeltä Azazel vieraili talossa ja tappoi Maryn. Johnille kehkeytyi pakkomielle kostaa vaimonsa kuolema, jonka takia hän kasvatti molemmat poikansa metsästämään hirviöitä. Heillä ei enää Maryn kuoleman jälkeen ollut kiinteää kotia, vaan he asuivat motellihuoneissa ja matkustelivat jatkuvasti ympäri maata. Dean ei koskaan kuvitellut itselleen mitään muuta tulevaisuutta kuin metsästämisen, joten hän ei nuorena vaivautunut juurikaan opiskelemaan, toisin kuin Sam. John oli melkein aina poissa, joten Dean piti huolta veljestään pienestä pitäen, kunnes tämä 18-vuotiaana karkasi päästäkseen yliopistoon.