X-Men (elokuvasarja)
Toukokuussa 2000, Marvel Studios aikoi tuottaa elokuvan Deadpoolista osana sopimusta Artisan Entertainmentin kanssa. Vuonna 2004, Marvel kehittikin elokuvaa New Line Cineman kanssa. David S. Goyerin oli tarkoitu ohjata ja käsikirjoittaa elokuva, ja Ryan Reynoldsia kaavailtiin päärooliin, mutta menetti kiinnostuksensa kuukausien sisällä muiden projektien takia. 20th Century Fox sai "Deadpoolin" oikeudet ensi vuonna, ja sen toteuttamista harkittiin "X-Men Origins: Wolverinen" tuotannon aikana, Reynoldsin ollessa valittuna roolin. "X-Men Origins: Wolverinen" avausviikonloppuna toukokuussa 2009, Fox lainasi "Deadpoolin" kirjoittajille, Donnerin toimiessa tuottajana. Rhett Reese ja Paul Wernick palkattiin käsikirjoittajiksi tammikuussa 2010. Seuraavan kesäkuun aikana luonnos käsikirjoituksesta lähetettiin Robert Rodriguezille, mutta neuvottelut keskeytyivät, ja Adam Berg oli vahvin ehdokas elokuvan ohjaajaksi. Huhtikuussa 2011, visuaalisten efektien spesialisti Tim Miller palkattiin ohjaajaksi. Kuvaukset alkoivat maaliskuussa 2015 Vancouverissa, Kanadassa, ja päättyivät toukokuussa. Elokuva sai ensi-iltansa 12. helmikuuta 2016.
Deadpool 2
Lokakuussa 2016 raportoitiin, että Lizzy Caplan, Mary Elizabeth Winstead, Sienna Miller, Sofia Boutella, Stephanie Sigman, Sylvia Hoeks, Ruby Rose, Mackenzie Davis, Eve Hewson ja Kelly Rohrbach olivat olleet ehdolla Dominon rooliin. Kuukauden lopussa Miller vetäytyi projektista hänen ja Reynoldsin luovien erimilisyyksien takia, liittyen Cablen näyttelijän valitsemiseen ja elokuvan tyyliin, Millerin kannattaessa enemän rivoa komediaa kuin tyylikästä supersankarielokuvaa. Mashable paljasti myöhemmin studion harkitsevan David Leitchia ohjaajaksi ja "Deadline" paljasti Drew Goddardin ja Magnus Martensin olleen myös harkittuja ehdokkaita. Marraskuussa 2016 "The Hollywood Reporter" vahvisti Leitchin tavanneen Reynoldsin New Yorkissa ja että hänet oli palkattu uudeksi ohjaajaksi, studion ja tuottajien etsiessä eri ohjaajaa kolmannelle elokuvalle.