Juan Manuel
Juan Manuel syntyi Escalonan linnassa (nykyisen Toledon provinssin alueella) 5. toukokuuta 1282. Hänen isänsä oli Villenan don Manuel, Ferdinand III Pyhän poika, ja hänen äitinsä tämän toinen vaimo Beatriz Savoijilainen. Don Manuel menehtyi pojan ollessa alle kaksivuotias. Äitinsä kuoleman jälkeen 1292 Juan Manuelista tuli Peñafielin herttua. Hän sai laajan koulutuksen hevosmiestaidoissa, metsästyksessä ja miekkailussa aikansa aatelisnuorukaisen tapaan, mutta niiden lisäksi hän opiskeli myös latinaa, historiaa, lakitiedettä ja teologiaa. Kahdentoista ikäisenä hän johti ensimmäisen kerran sotajoukkojaan Granadan maureja vastaan näiden hyökätessä Murcian provinssiin.
Juan de Borbón
Juan syntyi San Ildefonson palatsissa. Hänen isänsä joutui maanpakoon, kun Espanjan toinen tasavalta julistettiin perustetuksi 14. huhtikuuta 1931. Don Juan oli perheen pojista vasta kolmas, mutta hänen vanhin veljensä luopui kruununtavoittelusta mennessään aatelittoman naisen kanssa naimisiin, ja keskimmäinen veli kuuroutensa takia.