Liivinmaan–Moskovan sota
Moskovan ruhtinaskunnan hallitsija Iivana Suuri oli onnistunut valloittamaan Novgorodin tasavallan ja yhdistämään näin suuren osan Venäjää valtansa alle 1470-luvulla. Iivana oli näin luonut itselleen rajan Ruotsin valtakunnan kanssa ja maat sotivat keskenään 1490-luvulla. Venäläiset yrittivät vallata Viipuria vuonna 1495 siinä onnistumatta ja seuraavana vuonna Ruotsi teki oman vastahyökkäyksensä kohti Narvaa. Ruotsi sai aktiivista tukea Liivinmaalta ja Liivinmaan ja Venäjän vastaisella rajalla oli seuraavien vuosien ajan jatkuvia kahakoita. Liivinmaan ritarikunnan mestari Wolter von Plettenbergin politiikan tavoitteena oli luoda Venäjän vastainen liittouma Ruotsin, Tanskan ja Liettuan suuriruhtinaskunnan välille. Hän yritti myös saada paavi Aleksanteri VI:tä julistamaan ristiretken ortodokseja vastaan, mutta ajatusta ristirekistä pidettiin tuolloin vanhentuneena. Venäjältä toivottiin sitä paitsi tukea Konstantinopolin vapauttamiseen Ottomaaneilta tulevaisuudessa. Tanska ja Ruotsikin alkoivat sotia keskenään ja Liettua alkoi kamppailla vallasta Puolassa. Liivinmaa jäi näin yksin ja maassa oli myös sisäisiä ongelmia ritarikunnan, Riian kauppiaiden ja hiippakuntien välillä.
Suuri Venäjän sota
Suomalaisten Venäjän puolelle yli Pähkinäsaaren rauhan rajan levinnyt asutus ärsytti Iivana IV Julmaa, joka pikemminkin olisi halunnut levittää valtakuntaansa Itämerelle, varsinkin saksalaisen ritarikunnan hallitsemaan Vanhaan-Liivinmaahan. Kustaa Vaasa rohkaisi suomalaisten elinalueen laajenemista ja lupasi kolmen vuoden verovapauden niille alamaisille, jotka muuttaisivat asumaan Riitamaalle. Riitamaalla tarkoitetaan Pähkinänsaaren rauhassa Venäjälle jätettyä itäisen Karjalankannaksen osaa eli Kivennavan ympäristöä, Siestarjoen länsipuolta ja Pohjois-Inkerin pohjoisimpia osia. Jääsken asukkaat olivat jo samana vuonna kaataneet kaskea Riitamaalla, mistä alueen inkeriläiset eivät pitäneet. Tästä syystä myös Moskovan valtuuskunta ilmeisesti kävi Viipurissa valittamassa. Vuoden 1553 puolella tehtiin Inkerin puolelta ensimmäinen väkivaltainen sotaretki levinnyttä suomalaisasutusta vastaan. Suomen puolelta tähän vastattiin heti kostoretkellä, jolloin väkivaltainen kostokierre sai alkunsa. Ruotsin ja Venäjän valtakuntien välienselvittely johti tilanteeseen, jossa suomensukuiset (suomalaiset, karjalaiset ja inkeriläiset) kävivät sotimaan toisiaan vastaan.