Kuuba
Maan suurin kaupunki on pääkaupunki Havanna. Vuonna 2010 muita yli 200 000 asukkaan kaupunkeja olivat Santiago de Cuba, Camagüey, Holguín, Guantánamo ja Santa Clara.
Havanna
Espanjalainen konkistadori Diego Velázquez de Cuéllar perusti Havannan vuonna 1515 nimellä San Cristóbal de la Habana, tosin Kuuban etelärannikolle. Sijainti oli kuitenkin läheisten soiden ja moskiittojen vuoksi huono, joten kaupunki siirrettiin nykyiselle paikalleen pohjoisrannikolle vuonna 1519. Uuden paikan teki edulliseksi sen hyvin suojattu syvä luonnonsatama. Havanna laajeni ja tuli merkittäväksi, ja vuonna 1553 espanjalaiset tekivät siitä käytännössä Kuuban pääkaupungin siirtämällä kuvernöörin istuimen sinne.