L. M. Montgomery
L. M. Montgomery luki paljon nuoruudessaan ja sai ensimmäisen runonsa julkaistuksi 15-vuotiaana. Hän hankki ensin opettajantodistuksen vuonna 1895 ja opiskeli sen jälkeen kirjallisuutta Dalhousen yliopistossa Halifaxissa. Montgomery toimi opettajana Prinssi Edwardin saaren kouluissa. Hän työskenteli myös halifaxilaisissa sanomalehdissä vuosina 1901 ja 1902 ennen kuin hänen isoäitinsä heikkenevä terveys pakotti hänet palaamaan Cavendishiin. Tällöin syntyi myös ensimmäinen Anna-kirja, joka julkaistiin vuonna 1908 Montgomeryn ollessa 34-vuotias.
Robert Montgomery
Tämän jälkeen Montgomery toimi vuoden 1886–1887 Vaasan hovioikeuden presidenttinä ja 1887–1888 oikeusosaston senaattorina. Vuonna 1888 hänet nimettiin oikeusosaston edustajaksi Pietarissa toimineeseen Suomen asiain komiteaan. Tässä vaiheessa suomalaisten ja venäläisten näkemyserot Suomen oikeudellisesta asemasta olivat jo kriisiytymässä ja Venäjällä arvosteltiin voimakkaasti Suomen vuonna 1889 säädettyyn rikoslakiin sisältyneitä tulkintoja Suomen ja Venäjän suhteesta. Montgomery puolusti julkisuudessa suomalaista kantaa ja kirjoitti vastineen venäläisen N. S. Tagantsevin Suomen rikoslakia kritisoineeseen artikkeliin. Keisari Aleksanteri III:n annettua manifestin lain voimaantulon lykkäyksestä hän pyysi jälleen eroa. Montgomery sai eron senaatista ja Suomen asiain komiteasta joulukuussa 1890, mikä enteili pian tapahtunutta koko komitean lakkauttamista. Rikoslakikriisi saatiin vielä soviteltua, kun Suomen säädyt hyväksyivät 1894 vapaaehtoisesti lakiin keisarin toivomat muutokset.