Rafael Leónidas Trujillo
Rafael Leónidas Trujillo syntyi 24. lokakuuta 1891 San Cristóbalin kaupungissa köyhään mulattiperheeseen. Hänen vanhempansa olivat José Trujillo Valdez ja Altagracia Julia Molina Chavalier. Trujillolla oli myös kahdeksan sisarusta: Rosa María Julieta, José "Petán" Arismendy, Amable "Pipi" Romero, Aníbal Julio, Nieve Luisa, Pedro Vetilio, Ofelia Japonesa ja Héctor Bienvenido. Hän sai peruskoulutuksen ja koulusta valmistumisen jälkeen hän työskenteli sokeriruokoplantaasin vartijana ja myöhemmin lennätinoperaattorina.
Félix Trinidad
Trinidad aloitti nyrkkeilemisen 12 vuoden ikäisenä kotisaarellaan Puerto Ricolla. Hän oli kasvanut nyrkkeilevässä ympäristössä, sillä hänen isänsä Félix Trinidad Sr. oli 1970-luvulla höyhensarjan mestari. Trinidad juniorin amatööriura oli menestyksekäs. Hän voitti viisi Puerto Ricon mestaruutta viidessä painoluokassa. Amatööriurallaan hän voitti 51 ottelua, joista 12 tyrmäyksellä, ja hävisi kuusi. Kun Puerto Ricon nyrkkeilyliiton puheenjohtaja halusi Trinidadin siirtyvän pois höyhensarjasta jotta toinen nyrkkeilijä pääsisi edustamaan saarta olympialaisiin, hänen isänsä otti nokkiinsa eikä poika-Trinidad kilpaillut olympialaisissa vaan ryhtyi 17-vuotiaana ammattilaiseksi.