Liivinmaan–Moskovan sota
Moskovan ruhtinaskunnan hallitsija Iivana Suuri oli onnistunut valloittamaan Novgorodin tasavallan ja yhdistämään näin suuren osan Venäjää valtansa alle 1470-luvulla. Iivana oli näin luonut itselleen rajan Ruotsin valtakunnan kanssa ja maat sotivat keskenään 1490-luvulla. Venäläiset yrittivät vallata Viipuria vuonna 1495 siinä onnistumatta ja seuraavana vuonna Ruotsi teki oman vastahyökkäyksensä kohti Narvaa. Ruotsi sai aktiivista tukea Liivinmaalta ja Liivinmaan ja Venäjän vastaisella rajalla oli seuraavien vuosien ajan jatkuvia kahakoita. Liivinmaan ritarikunnan mestari Wolter von Plettenbergin politiikan tavoitteena oli luoda Venäjän vastainen liittouma Ruotsin, Tanskan ja Liettuan suuriruhtinaskunnan välille. Hän yritti myös saada paavi Aleksanteri VI:tä julistamaan ristiretken ortodokseja vastaan, mutta ajatusta ristirekistä pidettiin tuolloin vanhentuneena. Venäjältä toivottiin sitä paitsi tukea Konstantinopolin vapauttamiseen Ottomaaneilta tulevaisuudessa. Tanska ja Ruotsikin alkoivat sotia keskenään ja Liettua alkoi kamppailla vallasta Puolassa. Liivinmaa jäi näin yksin ja maassa oli myös sisäisiä ongelmia ritarikunnan, Riian kauppiaiden ja hiippakuntien välillä.
Ruotsin sotahistoria keskiajalla
Maunu Eerikinpojan tultua kuninkaaksi vuonna 1319 Ruotsi oli taas hyökkäyskannalla Karjalassa. Ruotsalaiset hyökkäsivät Käkisalmeen vuonna 1322 ja novgorodilaiset tekivät omia hyökkäyksiä Viipuria vastaan. Kumpikaan osapuoli ei saanut kuitenkaan suurempaa tuhoa aikaiseksi. Osapuolet olivatkin ensimmäistä kertaa valmiita rauhantekoon. Vuonna 1323 ruotsalaiset solmivat Pähkinäsaaren rauhan venäläisten kanssa. Rauha määritteli ensimmäisen kerran Ruotsin itärajan. Rauhasta ei kuitenkaan tullut pysyvä ja vuonna 1348 Maunu aloitti sodan Novgorodia vastaan. Maunu julisti sodan ristiretkeksi ja pian sota sai myös paavin suostumuksen. Maunu Eerikinpojan ristiretki loppui kuitenkin ilman rajamuutoksia.