Sam Winchester
Sam Winchester syntyi 2. toukokuuta 1983 Lawrencessa, Kansasissa. Hän on John ja Mary Winchesterin toinen poika, ja hänellä on neljä vuotta vanhempi isoveli, Dean. Hänet on nimetty isoisänsä Samuel Campbellin mukaan.
Dean Winchester
Jatkuvan Rubysta riitelyn takia veljesten välit alkavat vähitellen rakoilla. He saavat tietää, että heidän isällään oli aikoinaan suhde Kate Milligan –nimisen naisen kanssa, ja että heillä on tästä suhteesta syntynyt velipuoli, Adam, joka kuitenkin kuolee ennen kuin he ehtivät tavata. Deanille paljastuu myös, että Samin psyykkiset voimat ovat peräisin demoninverestä, jota hän juo Rubysta tullakseen tarpeeksi vahvaksi tappamaan Lilithin. Dean yrittää vieroittaa veljensä demoninverestä sulkemalla hänet Bobbyn paniikkihuoneeseen vieroitusoireiden ajaksi, mutta Castiel päästää hänet ulos sieltä ja Sam karkaa jälleen Rubyn luokse. Dean jäljittää hänet nopeasti, ja he riitelevät siitä, miten sinettien rikkoutuminen tarkalleen pitäisi estää. Lopulta he ajautuvat tappeluun, jonka jälkeen heidän tiensä eroavat.