Sam Winchester
Sam Winchester syntyi 2. toukokuuta 1983 Lawrencessa, Kansasissa. Hän on John ja Mary Winchesterin toinen poika, ja hänellä on neljä vuotta vanhempi isoveli, Dean. Hänet on nimetty isoisänsä Samuel Campbellin mukaan.
Sam Winchester
Veljekset tapaavat demoni Rubyn, joka kertoo, että Deanin sopimus on demoni Lilithin hallussa. Ruby kertoo myös, että hän on kiinnostunut Samista ja tämän voimista. Hänellä on demoneiden tappamiseen luotu veitsi, jota he voivat käyttää taistelussa Lilithiä vastaan. Kauden lopulla, kun Sam ei monien yritysten jälkeen ole onnistunut kiertämään Deania ulos sopimuksestaan, koittaa Deanin viimeinen päivä. Lilith ottaa Rubyn valtaansa ja lähettää helvetinkoirat Deanin kimppuun. Sillä väliin hän yrittää tappaa Samin, mutta tähän hänen voimansa eivät toimi. Tämän jälkeen hän pakenee Rubyn ruumiista ja Sam kävelee kuolleeksi raadeltun Deanin luokse puhjeten itkuun.