Liivinmaan–Moskovan sota
Moskovan ruhtinaskunnan hallitsija Iivana Suuri oli onnistunut valloittamaan Novgorodin tasavallan ja yhdistämään näin suuren osan Venäjää valtansa alle 1470-luvulla. Iivana oli näin luonut itselleen rajan Ruotsin valtakunnan kanssa ja maat sotivat keskenään 1490-luvulla. Venäläiset yrittivät vallata Viipuria vuonna 1495 siinä onnistumatta ja seuraavana vuonna Ruotsi teki oman vastahyökkäyksensä kohti Narvaa. Ruotsi sai aktiivista tukea Liivinmaalta ja Liivinmaan ja Venäjän vastaisella rajalla oli seuraavien vuosien ajan jatkuvia kahakoita. Liivinmaan ritarikunnan mestari Wolter von Plettenbergin politiikan tavoitteena oli luoda Venäjän vastainen liittouma Ruotsin, Tanskan ja Liettuan suuriruhtinaskunnan välille. Hän yritti myös saada paavi Aleksanteri VI:tä julistamaan ristiretken ortodokseja vastaan, mutta ajatusta ristirekistä pidettiin tuolloin vanhentuneena. Venäjältä toivottiin sitä paitsi tukea Konstantinopolin vapauttamiseen Ottomaaneilta tulevaisuudessa. Tanska ja Ruotsikin alkoivat sotia keskenään ja Liettua alkoi kamppailla vallasta Puolassa. Liivinmaa jäi näin yksin ja maassa oli myös sisäisiä ongelmia ritarikunnan, Riian kauppiaiden ja hiippakuntien välillä.
Kirkholman taistelu
Kirkholman taistelu käytiin Ruotsin–Puolan sodan aikana. Vanha-Liivinmaa oli luhistunut ja ulkovallat kilpailivat sen jaosta keskenään. 1500-luvun lopulla Venäjä oli pelattu kisasta ulos ja jäljellä olivat Ruotsi ja Puola. Ruotsi ja Puola olivat saaneet yhteisen kuninkaan, kun Sigismund III Vaasa nousi Ruotsin kuninkaaksi vuonna 1592. Hänet oli valittu vuonna 1587 myös Puolan kuninkaaksi. Katolilainen kuningas herätti vastustusta Ruotsissa ja puolalaisia vastustamaan nousi Sigismundin setä Kaarle-herttua. Kaarle kukisti ensin puolalaiset Ruotsissa ja Suomessa, jonka jälkeen taistelut siirtyivät Liivinmaalle. Vuonna 1604 kuninkaan arvon käytön aloittanut Kaarle IX nousi maihin Baltian eteläosissa kesällä 1605. Ruotsalaisten tarkoituksena oli vallata puolalaisten hallussaan pitämä Riian kaupunki.