Island Records
Tuolloin ei Jamaikalla juurikaan ollut omaa äänilevytuotantoa joten hänellä oli käytänöllisesti monopoli siellä. Blackwell toi reggaeen esiin joka oli maailmalle silloin kokonaan uusi genre. Hän toi esiin Bob Marleyn kaltaiset supertähdet. Blackwell siirsi yhtiönsä Yhdistyneen kuningaskuntaan kun Jamaika itsenäistyi vuonna 1962. Vuonna 1963 Blackwell tuotti My Boy Lollipop jonka lauloi Millie ska-versiona. Siitä tuli maailman laajuinen hitti seuraavana vuonna
Länsi-Intian federaatio
Trinidad ja Jamaika itsenäistyivät kokonaan pian eronsa jälkeen ja itsehallinnon määrää nostettiin muillakin saarilla. Pienemmät saaret neuvottelivat uudesta federaatiosta keskenään, mutta näistä keskusteluista ei tullut tulosta. Pienemmistä saarista suurimman eli barbadoksen itsenäistyttyä vuonna 1966 Trinidad ja Tobago tarjosi vielä jäljellä oleville seitsemälle saarelle valtioliittoa. Ne katsoivat kuitenkin hyötyvän enemmän yhteydestä Britanniaan ja ne perustivat yhteistyöelimekseen West Indies Associated States -ryhmän ja vuoden 1967 alussa ne liittyivät Britanniaan liitännäisvaltioina. Britannia vastasi niiden ulkopolitiikasta ja puolustuksesta, mutta mailla oli täysi sisäinen itsehallinto. Myös Britanniaan liitännäisvaltioina liittyneet valtiot saavuttivat itsenäisyytensä vuosien 1974 ja 1983 välillä.