Kuuba
Kuuban johtajana vuosina 1959–2008 toimi Fidel Castro. Hän luovutti vuodesta 1976 hallussaan olleet presidentin tehtävät väliaikaisesti veljelleen Raúl Castrolle kesällä 2006 jouduttuaan sairaalahoitoon. Talvella 2008 Fidel Castro luopui julkisista viroistaan, ja seuraajaksi presidenttinä valittiin veli Raúl. Fidel Castron luovuttua vallasta helmikuussa 2008 Kuuban kansantaloutta on hieman avattu. Kuubalaisilla on oikeus hankkia aiemmin säädeltyä viihde-elektroniikkaa ja tietokoneita sekä matkustusrajoituksia on höllennetty. Vuonna 2009 Kuuba hyväksyttiin jälleen Amerikan valtioiden järjestön jäseneksi.
Havanna
Fidel Castro otti Kuubassa vallan vuonna 1959. Hän aloitti yhteistyön Neuvostoliiton kanssa, minkä seurauksena Havannaankin tuli neuvostoliittolaisia aluksia, autoja ja tavaraa. Vanhakaupunki rapistui aluksi kun Castro keskittyi sisämaan kehittämiseen, mutta 1980-luvulla vanhojakin kortteleita ryhdyttiin kunnostamaan, kun vanhakaupunki lisättiin Unescon maailmanperintöluetteloon. Havannan talous kärsi pahoin Neuvostoliiton hajoamisesta 1991.