Endometrioosi
Endometrioosi eli kohdun limakalvon pesäkesirottumatauti on usein kivulias sairaus, joka voi aiheuttaa muun muassa lapsettomuutta. Taudinkuvaan kuuluu kohdun limakalvon kaltaisen kudoksen sirottuminen pesäkemäisinä esiintyminä kohdun ulkopuolelle, esimerkiksi emättimeen ja vatsaonteloon. Koska kohdun limakalvo reagoi naisen hormonitason muutoksiin esimerkiksi kuukautiskierron mukaan, kuukautiset ovat yleensä erittäin kivuliaat. Kuukautisvuotoa esiintyy myös kohdun ulkopuolella, ja se vuotaa onteloihin, joista veri ja limakalvojäänteet eivät pääse poistumaan vaan syntyy tulehdusreaktio. Endometrioosi aiheuttaa arpeutumista ja kiinnikkeitä, jotka omalta osaltaan aiheuttavat lapsettomuutta. Tauti on tunnettu 1800-luvulta alkaen, mutta sen syntymekanismi on vieläkin tuntematon. Vulvodynia eli ulkosynnyttimien kosketusherkkyys on usein oire endometrioosista.
Kiraalisuus
Yksi usein ja harhaanjohtavasti käytetty esimerkki lääkkeen kiraalisuudesta on talidomidi. Teoriassa vain R(+)-talidomi -enantiomeeri ehkäisee ihmisillä raskauden aikaista pahoinvointia ja vain S(−)-talidomi aiheuttaa epämuodostumia (fokomeliaa) sikiölle eli toimii teratogeeninä. Käytännössä kuitenkin keho muuntaa helposti molempia enantiomeereistä toisikseen, joten vain R-muodonkin käyttö johtaa epämuodostumiin. R- ja S-muotojen lisäksi talidomidista voi muodostua kehossa muitakin kiraalisia ja akiraalisia kehon aineenvaihdunnan tuotteita, jotka voivat ehkä olla sikiölle haitallisia. Samankaltaista enantiomeerien muuntumista toisikseen tapahtuu ihmisillä joillain muillakin kiraalisilla lääkkeillä kuten ibuprofeenilla. Muutos voi olla myös lajikohtaista kuten ketorolaakin kohdalla. Ihmisissä 0 % R(+)-ketorolaakista muuntuu S(−)-ketorolaakiksi ja 6 % S-muodosta R-muodoksi. Hiirillä suurin muutos voi olla jopa 71 % ja rotilla 12 %.