L. M. Montgomery
L. M. Montgomery luki paljon nuoruudessaan ja sai ensimmäisen runonsa julkaistuksi 15-vuotiaana. Hän hankki ensin opettajantodistuksen vuonna 1895 ja opiskeli sen jälkeen kirjallisuutta Dalhousen yliopistossa Halifaxissa. Montgomery toimi opettajana Prinssi Edwardin saaren kouluissa. Hän työskenteli myös halifaxilaisissa sanomalehdissä vuosina 1901 ja 1902 ennen kuin hänen isoäitinsä heikkenevä terveys pakotti hänet palaamaan Cavendishiin. Tällöin syntyi myös ensimmäinen Anna-kirja, joka julkaistiin vuonna 1908 Montgomeryn ollessa 34-vuotias.
Bob Montgomery
Montgomery aloitti ammattilaisuransa vuonna 1938 ja voitti 23 ensimmäistä otteluaan, jotka kaikki käytiin Philadelphiassa ja Atlantic Cityssä. Hän otteli neljä ottelua Beau Jackia vastaan 1940-luvulla. Ensimmäisen kerran miehet kohtasivat 21. toukokuuta 1943 NYSAC:n kevytsarjan 15-eräisessä maailmanmestaruusottelussa. Montgomery voitti ottelun kaikin tuomariäänin. Samana vuonna 19. marraskuuta hän kuitenkin hävisi tittelin takaisin Jackille. Voitettuaan Ike Williamsin ja hävittyään Bummy Davisille Montgomery eteni jälleen mestaruusotteluun Jackia vastaan 3. maaliskuuta vuonna 1944 ja voitti. Neljännen kerran miehet kohtasivat New Yorkin Madison Square Gardenissa 15 822 katsojan edessä ottelussa, jossa mestaruus ei ollut panoksena. 10-eräisen ottelun Montgomery hävisi. Pian ottelun jälkeen molemmat joutuivat armeijaan.