Juan Manuel
Juan Manuel syntyi Escalonan linnassa (nykyisen Toledon provinssin alueella) 5. toukokuuta 1282. Hänen isänsä oli Villenan don Manuel, Ferdinand III Pyhän poika, ja hänen äitinsä tämän toinen vaimo Beatriz Savoijilainen. Don Manuel menehtyi pojan ollessa alle kaksivuotias. Äitinsä kuoleman jälkeen 1292 Juan Manuelista tuli Peñafielin herttua. Hän sai laajan koulutuksen hevosmiestaidoissa, metsästyksessä ja miekkailussa aikansa aatelisnuorukaisen tapaan, mutta niiden lisäksi hän opiskeli myös latinaa, historiaa, lakitiedettä ja teologiaa. Kahdentoista ikäisenä hän johti ensimmäisen kerran sotajoukkojaan Granadan maureja vastaan näiden hyökätessä Murcian provinssiin.
Juan Manuel
Juan Manuel oli jatkuvissa ristiriidoissa Iberian niemimaan kuninkaallisten kanssa, erityisesti Kastilian kuningashuoneen kanssa. Kastilian valtaistuimesta taisteli kaksi monarkkia, Ferdinand IV ja Alfonso XI. Juan Manuel oli alun perin uskollinen Alfonsolle ja sai aikaan kihlauksen tämän ja tyttärensä Constanzan välillä. Häitä kuitenkin lykättiin toistuvasti ja lopulta Alfonso vangitutti Constanzan tuntemattomista syistä. Tästä raivostuneena Juan Manuel julisti sodan Alfonsolle ja laajamittainen konflikti venyi viiden vuoden mittaiseksi. Lopulta paavi sai aikaan rauhan osapuolten välille, mutta varsinaisen sovinnon aika koitti vasta 1340, kun Juan Manuel ja Alfonso liittoutuivat muslimeja vastaan ja valtasivat näiltä Algeicirasin kaupungin. Constanza nai puolestaan lopulta tulevan Portugalin kuninkaan Pietari I:n.