Aminohapot
Aminohapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on sekä amino- (-NH) että karboksyyliryhmä (-COOH) liittyneenä samaan molekyyliin. Aminoryhmä on emäksinen ja karboksyyliryhmä hapan. Aminohapot polymeroituvat polypeptideiksi. Polypeptidiketjun pituuden ylittäessä 50 sitä aletaan yleensä kutsua proteiiniksi. Ihmiselle välttämättömiä aminohappoja on 20, joista 11 elimistö osaa itse valmistaa. Loput yhdeksän välttämätöntä aminohappoa on saatava ravinnosta. Soluissa aminohapot valmistetaan entsyymien ohjaamana.
Proteiinin rakenne
Aminohapot, proteiinin rakenteen perusosat, ovat difunktionaalisia, sillä niillä on rakenteessaan sekä emäksinen aminoryhmä että hapan karboksyyliryhmä. Kaikki proteiinien ja peptidien biosynteesissä käytettävät kaksikymmentä geenien koodaamaa perusaminohappoa ovat α-aminohappoja, joissa aminoryhmä ja karbonyyliryhmä ovat kiinnittyneet α-hiiliatomiin. Perusaminohappojen lisäksi tunnetaan kaksi muuta proteiinisynteesissä käytettävää aminohappoa: muutamassa harvassa entsyymissä esiintyvä selenokysteiini ja eräässä arkkieliön proteiinissa esiintyvä pyrrolysiini.
Kaikki perusaminohapot, paitsi proliini, ovat primaarisia amiineja. Proliinin aminoryhmä on sekundaarinen sivuketjun syklisyydestä johtuen. Glysiiniä lukuun ottamatta kaikkien perusaminohappojen α-hiiliatomi on kiraliakeskus.
Proteiineissa ja peptideissä esiintyvät aminohapot ovat yleensä kaikki optiselta isomerialtaan L-muotoa, paitsi optisesti inaktiivinen glysiini. D-aminohappoja esiintyy lähinnä bakteerien seinämissä ja joissakin antibiooteissa.
Lisäksi eräistä eksoottisista merieliöistä on löydetty D-aminohappoja sisältäviä ribosomaalisia polypeptidejä.
L- ja D-kirjaimia käytetään nykyisin lähinnä triviaalinimissä. Orgaanisessa kemiassa optiset isomeerit nimetään joko "R"- tai "S"-isomeereiksi konfiguraationsa mukaan. Perusaminohappojen α-hiiliatomi, glysiiniä ja kysteiiniä lukuun ottamatta, on "S"-konfiguraatiossa Cahn–Ingold–Prelog-prioriteettisääntöjen mukaan. Glysiini on akiraalinen, joten sillä ei ole "S"- eikä "R"-muotoa, ja kysteiinillä on "R"-konfiguraatio johtuen sivuketjussa olevasta rikkiatomista, joka priorisoidaan karboksyyliryhmän happiatomeihin nähden.