Palladium
Palladium () on metallinen alkuaine, jonka järjestysluku on 46, atomimassa 106,42 ja CAS-numero 7440-05-3. Palladiumin löysi lontoolainen kemisti William Hyde Wollaston 1802. Normaalisti esiintyvät isotoopit eivät ole radioaktiivisia. Palladium on jalometalli ja kuuluu platinametallien ryhmään. Muut platinametallit ovat platina, osmium, iridium, rutenium ja rodium. Palladium on nimetty pikkuplaneetta Pallaksen mukaan, jota pidettiin planeettana vielä alkuaineen nimeämisen aikaan.
Wacker-hapetus
Wacker-hapetus sopii niin kutsuttujen terminaalisten alkeenien, joiden kaksoissidos on hiilivetyketjun päässä, hapettamiseen. Eteeni hapettuu asetaldehydiksi, mutta muut terminaaliset alkeenit muodostavat pääasiassa metyyliketoneja. Liuottimena reaktiossa toimii veden ja orgaanisen liuottimen seos. Wacker-hapetuksen reaktiomekanismin ensimmäisessä vaiheessa palladiumkloridi koordinoituu yhteen kloridi-ioniin ja alkeeniin. Tämä on reaktion reaktionopeutta rajoittava vaihe. Vesi korvaa yhden kloridiligandeista seuraavassa vaiheessa ja muodostuu hydroksyylipalladiumkompleksi. Palladium katalysoi hydroksyyliryhmän liittämistä alkeenin kaksoissidokseen ja samalla palladiumiin koordinoituu uusi vesimolekyyli. Seuraavassa vaiheessa yksi kloridi-ioneista irtoaa palladiumista ja muodostuu palladiumin ja enolin välinen kompleksi. Enoli tautomerisoituu asetaldehydiksi tai ketoniksi ja irtoaa katalyytistä. Samalla palladium pelkistyy hapetusluvullta +II hapetusluvulle 0. Reaktioseokseen on lisätty kupari(II)kloridia, jonka tehtävänä on hapettaa palladium takaisin hapetusluvulle +II. Samalla kupari itse pelkistyy itse hapetusluvulle +I, mutta happi hapettaa sen jälleen hapetusluvulle +II.