Kysteiini
Kysteiini on yksi luonnon 20:stä yleisimmästä aminohaposta. Kysteiini on tioli, ja se on metioniinin, joka on tioeetteri, ohella toinen kahdesta rikkipitoisesta aminohaposta. Kysteiini esiintyy kahtena enantiomeerinä eli L-kysteiininä (CAS-numero 52-90-4) ja D-kysteiininä (CAS-numero 921-01-7).
Proteiinin rakenne
Aminohapot, proteiinin rakenteen perusosat, ovat difunktionaalisia, sillä niillä on rakenteessaan sekä emäksinen aminoryhmä että hapan karboksyyliryhmä. Kaikki proteiinien ja peptidien biosynteesissä käytettävät kaksikymmentä geenien koodaamaa perusaminohappoa ovat α-aminohappoja, joissa aminoryhmä ja karbonyyliryhmä ovat kiinnittyneet α-hiiliatomiin. Perusaminohappojen lisäksi tunnetaan kaksi muuta proteiinisynteesissä käytettävää aminohappoa: muutamassa harvassa entsyymissä esiintyvä selenokysteiini ja eräässä arkkieliön proteiinissa esiintyvä pyrrolysiini.
Kaikki perusaminohapot, paitsi proliini, ovat primaarisia amiineja. Proliinin aminoryhmä on sekundaarinen sivuketjun syklisyydestä johtuen. Glysiiniä lukuun ottamatta kaikkien perusaminohappojen α-hiiliatomi on kiraliakeskus.
Proteiineissa ja peptideissä esiintyvät aminohapot ovat yleensä kaikki optiselta isomerialtaan L-muotoa, paitsi optisesti inaktiivinen glysiini. D-aminohappoja esiintyy lähinnä bakteerien seinämissä ja joissakin antibiooteissa.
Lisäksi eräistä eksoottisista merieliöistä on löydetty D-aminohappoja sisältäviä ribosomaalisia polypeptidejä.
L- ja D-kirjaimia käytetään nykyisin lähinnä triviaalinimissä. Orgaanisessa kemiassa optiset isomeerit nimetään joko "R"- tai "S"-isomeereiksi konfiguraationsa mukaan. Perusaminohappojen α-hiiliatomi, glysiiniä ja kysteiiniä lukuun ottamatta, on "S"-konfiguraatiossa Cahn–Ingold–Prelog-prioriteettisääntöjen mukaan. Glysiini on akiraalinen, joten sillä ei ole "S"- eikä "R"-muotoa, ja kysteiinillä on "R"-konfiguraatio johtuen sivuketjussa olevasta rikkiatomista, joka priorisoidaan karboksyyliryhmän happiatomeihin nähden.