Liivinmaan–Moskovan sota
Moskovan ruhtinaskunnan hallitsija Iivana Suuri oli onnistunut valloittamaan Novgorodin tasavallan ja yhdistämään näin suuren osan Venäjää valtansa alle 1470-luvulla. Iivana oli näin luonut itselleen rajan Ruotsin valtakunnan kanssa ja maat sotivat keskenään 1490-luvulla. Venäläiset yrittivät vallata Viipuria vuonna 1495 siinä onnistumatta ja seuraavana vuonna Ruotsi teki oman vastahyökkäyksensä kohti Narvaa. Ruotsi sai aktiivista tukea Liivinmaalta ja Liivinmaan ja Venäjän vastaisella rajalla oli seuraavien vuosien ajan jatkuvia kahakoita. Liivinmaan ritarikunnan mestari Wolter von Plettenbergin politiikan tavoitteena oli luoda Venäjän vastainen liittouma Ruotsin, Tanskan ja Liettuan suuriruhtinaskunnan välille. Hän yritti myös saada paavi Aleksanteri VI:tä julistamaan ristiretken ortodokseja vastaan, mutta ajatusta ristirekistä pidettiin tuolloin vanhentuneena. Venäjältä toivottiin sitä paitsi tukea Konstantinopolin vapauttamiseen Ottomaaneilta tulevaisuudessa. Tanska ja Ruotsikin alkoivat sotia keskenään ja Liettua alkoi kamppailla vallasta Puolassa. Liivinmaa jäi näin yksin ja maassa oli myös sisäisiä ongelmia ritarikunnan, Riian kauppiaiden ja hiippakuntien välillä.
Suomen sotahistoria
Toista maailmansotaa edeltäneet vuosikymmenet olivat kuluneet Suomen ja kommunistisen Neuvostoliiton keskinäisen epäluulon vallitessa maiden välillä. Neuvostoliiton Josif Stalin ja Saksan Adolf Hitler olivat kumpikin tahoillaan käsittäneet, että sota heidän maidensa välillä olisi ennen pitkää väistämättä edessä. Stalin ei ollut vielä saanut armeijansa kehittämistä valmiiksi ja toisaalta Hitler halusi estää joutumisensa kahden rintaman sotaan, olihan hän jo huhtikuussa 1939 suunnitellut hyökkäyksen Puolaan, jonka rajat taas länsivallat olivat taanneet. Tämän vuoksi Saksa ja Neuvostoliitto solmivat Molotov–Ribbentrop-sopimuksen, jolla osapuolet käytännössä jakoivat Itä-Euroopan keskenään. Suomi, Baltian maat ja puolet Puolasta kuuluivat Neuvostoliiton etupiiriin. Tilanne oli ollut Suomelle uhkaava jo tätä ennen mutta nyt Neuvostoliitto sai vapaat kädet toimia Suomen ja Baltian kysymyksissä kuten halusi. Tämä kehitys johti talvisotaan.