Kuuba
Kuuban johtajana vuosina 1959–2008 toimi Fidel Castro. Hän luovutti vuodesta 1976 hallussaan olleet presidentin tehtävät väliaikaisesti veljelleen Raúl Castrolle kesällä 2006 jouduttuaan sairaalahoitoon. Talvella 2008 Fidel Castro luopui julkisista viroistaan, ja seuraajaksi presidenttinä valittiin veli Raúl. Fidel Castron luovuttua vallasta helmikuussa 2008 Kuuban kansantaloutta on hieman avattu. Kuubalaisilla on oikeus hankkia aiemmin säädeltyä viihde-elektroniikkaa ja tietokoneita sekä matkustusrajoituksia on höllennetty. Vuonna 2009 Kuuba hyväksyttiin jälleen Amerikan valtioiden järjestön jäseneksi.
Che Guevara
Muutettuaan Meksikoon Guevara uudisti ystävyytensä Castron liittolaisiin. Kun Fidel Castro siirtyi maanpakoon Meksikoon vapauduttuaan poliittisesta vankeudesta Kuubasta, hän tapasi Guevaran. Guevara näki Castrossa kauan etsimänsä johtohahmon, jota seuraamalla hän voisi toteuttaa oppejaan käytännössä. Che Guevara liittyikin heti Castron 26. heinäkuuta -liikkeeseen, jonka tavoitteena oli syöstä Fulgencio Batista vallasta.