Menurut riwayat Muḥammad bin Isḥaq tentang sebab turunnya Surah al-Kahf ini bahwa orang Quraisy mengutus an-Naḍar bin Ḥāriṡ dan ‘Uqbah bin Abi Mu’iṭ kepada pendeta-pendeta Yahudi di Madinah. Tujuannya adalah menanyakan tentang Muhammad saw dengan menerangkan sifat-sifat dan isi dakwahnya kepada mereka. Menurut mereka, orang Yahudi banyak mengetahui tentang nabi-nabi. Berangkatlah kedua orang Quraisy itu ke Madinah.
Setibanya di Madinah, keduanya berkata kepada pemuka-pemuka Yahudi, “Tuan-tuan adalah ahli Taurat. Kami datang kepada tuan-tuan untuk meminta keterangan tentang Muhammad.”
	Pendeta-pendeta Yahudi itu menjawab, “Tanyakanlah kepadanya tiga perkara. Bilamana dia dapat menjawab, maka dia adalah seorang rasul. Jika tidak dapat menjawabnya, maka dia adalah seorang laki-laki pendusta, maka hati-hatilah kamu. Pertama, tanyakanlah kepadanya tentang beberapa orang pemuda pada masa dahulu. Mereka itu punya kisah yang sangat menarik. Kedua, tanyakan kepadanya tentang seorang laki-laki pengembara yang telah sampai ke negeri timur dan barat. Ketiga, tanyakan kepadanya tentang roh. Jika dia tidak dapat menjelaskannya kepadamu maka dia adalah seorang laki-laki pendusta. 
Kemudian an-Naḍar dan Uqbah kembali ke Mekah. Ketika bertemu dengan orang-orang Quraisy, keduanya melaporkan bahwa mereka telah membawa penjelasan untuk mengetahui kebenaran kenabian Muhammad, yaitu dengan cara mengajukan tiga pertanyaan sebagaimana diperintahkan oleh para pendeta Yahudi itu. Lalu mereka menemui Muhammad saw dan menyampaikan ketiga soal itu. Nabi menjawab, “Akan aku jawab apa yang kamu tanyakan besok pagi.” Ketika menjawab ini, Nabi tidak menambahkan kata-kata “insyā Allāh”. Kaum Quraisy itu pun kembali. 
Rasulullah menunggu selama lima belas hari, namun Allah belum juga menurunkan wahyu untuk menjawab ketiga soal itu. Penduduk Mekah mulai menyebarkan berita-berita yang menyangsikan kenabian Muhammad. Mereka mengatakan, “Muhammad menjanjikan jawabannya besok pagi. Sampai hari ini sudah lima belas hari lamanya kita menunggu akan tetapi belum juga ada jawaban atas pertanyaan-pertanyaan kita.” Rasul bersedih hati karena terputusnya wahyu dan pembicaraan orang-orang Mekah yang menjelekkannya itu. Tetapi kemudian Jibril a.s. datang untuk mewahyukan Surah al-Kahf yang berisikan teguran kepada sikap Rasul yang bersedih hati, dan memuat pula jawaban yang mereka tanyakan tentang kisah pemuda-pemuda yang beriman dan laki-laki pengembara serta firman Allah swt:
وَيَسْـَٔلُوْنَكَ عَنِ الرُّوْحِۗ قُلِ الرُّوْحُ مِنْ اَمْرِ رَبِّيْ وَمَآ اُوْتِيْتُمْ مِّنَ الْعِلْمِ اِلَّا قَلِيْلًا ٨٥
Dan mereka bertanya kepadamu (Muhammad) tentang ruh. Katakanlah, “Ruh itu termasuk urusan Tuhanku, sedangkan kamu diberi pengetahuan hanya sedikit.” (al-Isrā’/17: 85)