Який фінал Уїмблдону для чоловіків був найдовшим?
2019: Рекордний третій Кубок Хопмана, 100-й титул, 1200-а перемога в матчі та 12-й фінал Уїмблдону
Головна Стаття 2019 Тенісний сезон Роджера Федерера
Федерер відкрив свою кампанію, збереживши Кубок Хопмана поряд з Беліндою Бенчіч, ставши першим гравцем, який тричі вигравав змішані статеві змагання.

Федерер зайняв третє місце на Australian Open 2019, увійшовши в якості дворазового захисного чемпіона. Він переміг Деніса Істоміна, Ден Еванса і Тейлора Фріца, щоб досягти четвертого раунду, де він зіткнувся з 14-м селом Стефаносом Ціціпасом. У дивовижному розладі Ціціпас переміг Федерера в чотирьох близьких сетах. Критично, Федерер не зміг перетворити жодного з дванадцяти очок, які він тримав протягом усього матчу, включаючи чотири очки в другому сеті. Після матчу Федерер оголосив, що вперше з 2016 року зіграє в сезоні глиняного двору.

На Дубайському чемпіонаті з тенісу Федерер виграв свій 100-й титул в кар'єрі, переміг Циціпаса в прямих сетах у фіналі. Це був його восьмий титул в Дубаї, і він став лише другою людиною після Джиммі Коннорса, щоб досягти трьох фігурних позначок в Open Era. Потім Федерер досяг фіналу Indian Wells Masters 2019, де програв Домініку Тіму в трьох сетах. 31 березня Федерер переміг Джона Існера на Відкритому чемпіонаті Маямі 2019 року в прямих сетах, щоб виграти свій четвертий титул на Відкритому чемпіонаті Маямі і 28-й титул Мастерса. Потім Федерер зіграв свій перший турнір за три роки на Мадридському відкритому турнірі 2019 року і забезпечив свою 1200-ту перемогу в кар'єрі, переміг Гаеля Монфільса в третьому раунді. У чвертьфіналі він програв Домініку Тіму знову в трьох сетах, незважаючи на те, що у другому сеті мав два матчі. Федерер потім зіграв на італійському Відкритому і досяг чвертьфіналу, але був змушений вийти зі свого матчу чвертьфіналу проти Стефаноса Циціпаса через травму правої ноги.

Федерер зіграв на French Open вперше за чотири роки і зайняв третє місце в черзі. Федерер здобув комфортні прямі перемоги проти Лоренцо Сонего, Оскара Отта, Каспера Руда і Леонардо Майєра, щоб дістатися до чвертьфіналу, де він зіткнувся з хорошим другом і співвітчизником Стеном Вавринкою. Федереру вдалося помститися за свою поразку перед Вавринкою на тому ж етапі турніру 4 роки тому, перемігши в 4 сетах через 3 години і 35 хвилин. З перемогою Федерер повернувся в півфінали French Open вперше з 2012 року, де програв захиснику і 11-кратному чемпіону Рафаелю Надалю в прямих сетах.

Федерер потім почав свій сезон на траві на Halle Open, де він виграв свій десятий титул на заході, переміг Девіда Гоффіна у фіналі в прямих сетах. Це ознаменувало перший раз, коли Федерер вигравав сингловий турнір десять разів або більше. У Вімблдоні Роджер Федерер досяг свого рекордного 12-го фіналу на турнірі після того, як вигнав свого ворога Рафаеля Надаля в чотирьох сетах в півфіналі; таким чином, вимагаючи помститися за свою попередню поразку перед ним на French Open. Це був також перший раз, коли Федерер зіграв Надаля на Вімблдоні після фіналу 2008 року, матч, який деякі вважають найбільшим матчем в історії тенісу. Федерер потім зіткнувся з Новаком Джоковичем у фіналі, проти якого він програв у п'ятисетовому трилері, який тривав 4 години і 57 хвилин, незважаючи на те, що у п'ятому сеті він мав два очки чемпіонату. Матч також ознаменував перший раз, коли п'ятий сет був зіграний на 12 іграх у чоловічих синглах і був найдовшим чоловічим фіналом в історії Вімблдона.

Федерер потім зіграв на Cincinnati Masters 2019 і досяг третього раунду, де програв в прямих сетах до Андрія Рублева. Це була його найшвидша поразка за 16 років, яка тривала всього 62 хвилини. На US Open 2019 він зайняв третє місце. Він пропустив перший сет проти як Суміта Нагаля, так і Даміра Джумхура в перших двох раундах, але витягнув переконливі прямі перемоги над Дені Евансом і Девідом Гоффіном в третьому і четвертому раундах. У чвертьфіналі він зіткнувся з Григором Димитровим, який став No. 78 виступає на турнірі. Незважаючи на те, що два сети довели до одного, Федерер в кінцевому підсумку програв матч у п'яти сетах. На Шанхайських майстрах 2019 року Федерер переміг Девіда Гоффіна в прямих сетах, щоб досягти чвертьфіналу. Однак він програв у чвертьфіналі Олександру Зверєву в трьох сетах.

Федерер перейшов до Швейцарії як дворазовий захисний чемпіон. Його перший раунд матчу з Пітером Гойовчиком був вражаючим, оскільки це був 1500-й матч його кар'єри. У фіналі він переміг Алекса де Мінаура в прямих сетах за рекордний десятий титул Швейцарії Indoors. Федерер потім грав у групі Бьорн Борг на фіналі ATP 2019 року, де в раунді робіна, він програв свій матч відкриття до Домініка Тіма в прямих сетах, але переміг Матео Берреттіні і Джоковича (його перша перемога над Джоковичем з 2015 року) в прямих сетах, щоб кваліфікуватися для півфіналу. Потім він програв півфінал Стефаносу Циціпасу в прямих сетах.

2020: Австралійські Відкриті Півфінали та хірургія правого коліна
Федерер розпочав свій сезон у 2020 році на Australian Open. Він досяг півфіналу після перемоги в прямих сетах над Стівом Джонсоном і Філіпом Країновичем, п'ятисетової перемоги над Джоном Міллманом і чотирисетової перемоги над Мартоном Фуковичем. Федерер врятував сім очок у своїй п'ятисерійній перемозі над Теннісом Сандгрен. Федерер потім програв свій півфінальний матч проти Джоковича в прямих сетах, зазнавши травми спини раніше в турнірі. У лютому Федерер пройшов артроскопічну операцію через травму правого коліна і згодом пішов у відставку з Чемпіонатів Дубая, Індіанського Уеллса, Відкритого Майамі та Відкритого Франції, щоб дати йому час для відновлення коліна, оголосивши, що він повернеться в сезон на траві. 10 червня, через поразку від початкової реабілітації від травми коліна, отриманої на початку року, Федерер оголосив, що йому доведеться пройти додаткову артроскопічну процедуру на правому коліні. Він офіційно закрив свій сезон, щоб взяти необхідний час для відновлення, обіцяючи повернутися в 2021 році. Це був лише другий рік у кар'єрі Федерера з тих пір, як він виграв свій перший титул, який він закінчив без титулу.

2021: Четвертьфінал Уїмблдону і останній матч синглів, травми
У січні Федерер пішов з Australian Open 2021 через те, що все ще відновлюється після операції на коліні і суворих заходів карантину COVID-19 в Австралії. 8 березня Новак Джокович перевершив його за найбільше тижнів кар'єри, проведених в якості гравця ATP номер один. 10 березня він повернувся на тур ATP на Відкритому Катарському турнірі. Він виграв свій перший матч ATP за 14 місяців проти Ден Еванса, але програв Ніколозу Базалашвілі в чвертьфіналі.

Потім Федерер зіграв на Женевському відкритому турнірі, де програв свій відкритий матч до Пабло Андужара в трьох сетах. Після поразки Німеччини Домініка Копфера в чотирьох сетах у третьому раунді, Федерер просунувся до четвертого раунду на French Open. Однак, він вийшов з турніру перед своїм матчем четвертого раунду з посиланням на проблеми з коліном, даючи пробіг Матео Берреттіні з Італії.

У 2021 Halle Open, де він зайняв п'яте місце, він програв у другому раунді до Фелікса Аугер-Аліасіме. Федерер вперше зіграв проти 20-річного футболіста Їх 19-річна різниця у віці була найбільшою в 1521 матчі кар'єри Федерера. Це був найраніший вихід на цьому турнірі для Федерера, який прагнув до своєї 70-ї перемоги в матчі в Галлі, і його 18-й квартальний фінал на цьому заході в стільки зображень. На Вімблдоні 39-річний Федерер пройшов до чвертьфіналу і таким чином став найстарішим чвертьфіналістом Вімблдону в Open Era, побивши рекорд, який тримає Кен Розуолл, після перемог над Адріаном Маннаріно після виходу на пенсію, Річардом Гаскетом, 29-м семенем Камероном Норрі і 23-м семенем Лоренцо Сонего. Однак, він був тоді засмучений 14-м сеном Хубертом Херкачем у чвертьфіналі в прямих сетах. Це був перший раз за 19 років на Уїмблдоні, коли він програв в прямих сетах, і тільки вдруге він програв 6:0 в 21 столітті (попередній випадок був проти Надаля в фіналі French Open 2008 року).

15 серпня Федерер оголосив, що переніс ще одну операцію на коліні після подальшої травми під час сезону. Він пішов у відставку з US Open і заявив, що залишиться з турне на "багато місяців", але сподівався повернутися на тур в 2022 році.

2022: Вихід на пенсію і прощання з суперниками
Федерер не грав після Вімблдону в 2021 році, і вийшов з топ-50 13 червня 2022 року. 11 липня 2022 року він вперше з моменту свого професійного дебюту залишився без рейтингу.

Однак Федерер оголосив, що має намір повернутися на тур на Кубку Лавера 2022 року у вересні. 15 вересня 2022 року він оголосив про свій майбутній відхід з професійного тенісу на турнірі ATP, зазначивши, що Кубок Лавера стане його останньою подією ATP. Він заявив, що "буде грати більше тенісу в майбутньому, звичайно, але не в Гран-Сламі або на турнірі". Його остаточний матч призвів до втрати в подвійних матчах з давнім суперником і другом Рафаелем Надалем, проти Джека Сока і Френсіс Тіафо. Цей матч був його 1750-м на турнірі.
Чоловічий фінал 2019 року став найдовшим фіналом в історії Вімблдону, тривав 4 години 57 хвилин. Роджер Федерер зіграв з Новаком Джоковичем в цьому матчі і програв йому в п'яти сетах.