З цього пункту можна визначити роки, в які відбулися важливі події в бізнес-кар'єрі Ікана. Показати результати у розділеному форматі.
У 1961 році Ікан почав свою кар'єру як фондовий брокер для корпорації Dreyfus. У 1963 році він став менеджером опціонів для Tessel, Patrick & Co., а потім перейшов до Gruntal & Co.

У 1968 році, з 150 000 доларів власних грошей і 400 000 доларів інвестицій від свого дядька, М. Еліот Шналл, Ікан купив місце на Нью-Йоркській фондовій біржі і заснував Icahn & Co., яка зосередилася на арбітражі ризиків і торгівлі опціонами.

У 1978 році, у своїй першій спробі придбання, він взяв контрольну частку в Tappan і змусив продати компанію Electrolux, зробивши прибуток в 2,7 мільйона доларів, або подвоївши свої інвестиції. У 1979 році він придбав Bayswater Realty & Capital Corporation. У 1983 році він придбав ACF Industries і в 1985 році продав ці акції Phillips Petroleum, зробивши прибуток в 50 мільйонів доларів. [Перевірка не вдалася]

У 1985 році, об'єднавши свої кошти з інвесторами та банками, Ікань придбав 50% акцій Trans World Airlines, а в 1988 році повністю придбав компанію. Ікань систематично продавав активи TWA, щоб погасити гроші, які він зобов'язав, що було описано як "розкрадання активів" і зробило його відомим як "корпоративний рейдер". У 1991 році він продав рейси TWA в Лондоні American Airlines за $445 млн. Ікан отримав 469 мільйонів доларів прибутку і залишив TWA з 540 мільйонами доларів боргів. Він створив lowestfare.com для продажу квитків TWA і придбав частини Global Leisure Travel від Рамі Ель-Батраві.

У жовтні 1986 року Ікань розпочав невдале придбання 8 мільярдів доларів за 89% акцій US Steel; угода була скасована в січні 1987 року. У 1991 році він продав свою частку в компанії за 1 мільярд доларів, зробивши 200 мільйонів доларів прибутку.
1961, 1963, 1968, 1978, 1983, 1985, 1986, 1988, 1987, 1991