시나트라는 심지어 전해진 바에 의하면 1946년 마피아 하바나 컨퍼런스에서 마피아들이 자금을 수송하는 것을 도왔다고 합니다.
불행하게도, 프랭크 시나트라는 당시 이탈리아 마피아들과 석연치 않은 연결관계가 있던 것으로 알려져 있습니다. 그의 첫번째 부인은 다름 아닌 Nancy Barbato (낸시 바르바토)였습니다. 그녀는 마피아로 알려진 동명의 형제의 사촌이었습니다. 시나트라는 심지어 전해진 바에 의하면 1946년 마피아 하바나 컨퍼런스에서 마피아들이 자금을 수송하는 것을 도왔다고 합니다.