그의 가족은 금주령이 있던 시절에 작은 바를 열었는데, 이는 어린 가수였던 그의 첫번째 활동무대가 되었습니다.
시나트라는 1915년에 뉴저지의 이탈리아 이민자 가족의 외동아들로 태어났습니다. 그의 가족은 금주령이 있던 시절에 작은 바를 열었는데, 이는 어린 가수였던 그의 첫번째 활동무대가 되었습니다.    시나트라는 어머니의 라디오에서 Bing Crosby (빙 크로스비)를 들었던 순간부터 가수가 되기로 결심했습니다. 그러나, 그는 고막에 구멍이 난 채로 청각적인 문제를 안은 채 태어났고 성장하면서 이는 더욱 악화되었습니다. 1935년부터, Hoboken Four (호보켄 포)와 함께 뉴욕 라디오에서 라이브 쇼를 열던 도시의 레스토랑 Rustic Cabin (러스틱 캐빈)에서 공연을 했습니다. 이 곳에서 트럼페터 Harry James (해리 제임스)의 눈에 띄게 됩니다. 1940년에, 그의 커리어는 승승장구했고 그는 Tommy Dorsey (토미 도르시)의 그룹  The Pied Pipers (더 파이드 파이퍼스)에서 연주하게 됩니다. 이후 제2차 세계대전이 발발했습니다: 시나트라는 그의 청각 문제때문에 군대에 가지 않았습니다. 어떤 사람들이 이에 반발했고 이 가수를 군대 면제를 이유로 비난했습니다.