그곳에서 그는 Thelonious Monk (셀로니어스 몽크)와 Billie Holliday (빌리 홀리데이)같은 저명한 재즈 음악가들과 교류했습니다.
수 년뒤 그는 음악선생님이 되어 졸업했고, 또한 도시의 프라이빗 재즈 클럽 무대를 전전했습니다. 그 당시 데이비스가 얼마나 어렸는지 생각하면 이는 꽤나 놀라운 일입니다. 그런 장소들에서 연주하는 것은 보통 어려운 일이었으니까요. 어느날, 당시 사귀던 그의 여자친구는 그가 그룹 The Blues Devils의 리더 Eddie Randle (에디 랜들)에게 전화해 그룹의 오디션을 보도록 부추겼습니다. 그는 결국 1944년까지 그들과 함께 2년동안 연주하게 되었습니다. 그러나 이는 그를 만족시키지 못했고, 그는 줄리어드 음대에서 공부하기 위해 뉴욕으로 건너갔습니다. 그가 아무리 최고의 음악교육을 받았다고 하더라도, 그는 도시의 프라이빗 클럽에서 시간을 보내는 것을 선호했습니다. 그곳에서 그는 Thelonious Monk (셀로니어스 몽크)와 Billie Holliday (빌리 홀리데이)같은 저명한 재즈 음악가들과 교류했습니다.