Kennedy skal ha spurt Dietrich om hun lå med hans far
Den langt eldre skuespilleren og sangeren Marlene Dietrich skal ha vært én av Kennedys mange erobringer. Den tyskfødte skjønnhetens skal ha gjengitt møtet med presidenten til den nå avdøde kritikeren og forfatteren Kenneth Tynan. I dagboknotatene sine gjengir han Dietrichs anekdote fra et besøk i Det hvite hus i 1962. Uten blygsel beskrev skuespilleren hyrdestunden med den 16 år yngre Kennedy. - Det hele var skjønt og veldig snart. Deretter sovnet han, skal Dietrich ha sagt til Tynan. Da hun skulle dra, skal presidenten ha spurt: - Et spørsmål, bare... Gjorde du det noen gang med min far? - Nei, Jack, det gjorde jeg aldri. - Vel. For en gangs skyld er jeg først, konstaterte Kennedy ifølge dagboknotatene som er gjengitt i The New Yorker.Som sin far var John F. Kennedy beryktet for sin appetitt på kvinner. Ifølge historikeren Robert Dallek uttalte presidenten at han fikk hodepine hvis han ikke var sammen med en kvinne hver tredje dag. Blant de mest kjente kvinnehistoriene er den påståtte affæren med skuespilleren og sexsymbolet Marilyn Monroe. Enkelte biografer hevder at Monroe hadde et genuint håp om at hun skulle bli USAs nye førstedame - noe hun også fortalte Jackie. - Flott, jeg flytter ut - så kan du overta alle problemene, svarte en rasende Jackie ifølge boken «These Few Precious Days: The Final Year of Jack with Jackie» av forfatteren Chistopher Andersen.Selv etter at han ble president, var Kennedy lite opptatt av å skjule sidesprangene sine for omgivelsene. Han skal ha hatt flere faste elskerinner i Det hvite hus, deriblant Jackies sekretær Pamela Turnure. Utroskapen førte også til at han på pikant vis ble knyttet til mafiaen. Judith Campbell - senere Exner - hevdet at hun var elskerinnen til både Kennedy og den beryktede mafiabossen Sam Giancana. Historien ble avvist i Kennedy-kretser da den sprakk på 1970-tallet, men det er dokumentert at hun ringte og besøkte Det hvite hus en rekke ganger. I et intervju med Vanity Fair i 1996, hevdet Exner at Kennedy gjorde henne gravid i løpet av deres to år lange forhold. Presidenten skal ha spurt om hun ville beholde barnet, før han overtalte henne til å la Giancana arrangere en ulovlig abort. - Jeg var 26 år og dypt forelsket. Hvorfor skulle jeg ha bedre dømmekraft enn USAs president?, sa Exner til Vanity Fair.Listen over kvinner som hevder at de hadde et forhold til Kennedy, er lang. I boken «Once Upon a Secret: My Affair with President John F. Kennedy and its aftermath» skriver Mimi Alford at forholdet til presidenten startet bare fire dager etter at hun som 19-åring begynte som praktikant ved Det hvite hus. Ifølge Alford tok Kennedy henne med på en omvisning som endte i Jackie Kennedys seng. - Det var ikke en romantisk affære. Jeg kan ikke engang huske at han kysset meg, sa Alford til Huffington Post etter bokutgivelsen i fjor.Historiene om Kennedys utenomekteskapelige affærer nådde ikke offentligheten før etter hans død. Secret Service og presidentens livvakter ordnet transport og dekkoperasjoner, og utroskapen ble aldri omtalt av journalister. Jackie Kennedy skal imidlertid ha vært fullt klar over ektemannens eskapader. Flere biografer skriver om hvordan hun sørget for å varslet Secret Service og staben i Det hvite hus om når hun kom og gikk - for å unngå snuble over noen av presidentens elskerinner. Enkelte har også hevdet at den populære førstedamen hadde sine egne sidesprang. I boken «Jackie after Jack» fra 1998, skriver Cristopher Anderson at hun hadde forhold til Frank Sinatra, Warren Beatty, Marlon Brando - og sin egen svigerbror Bobby Kennedy.
Han skal ha forført kvinner i Jackies seng og delt elskerinne med en beryktet mafiaboss. Selv påsto John F. Kennedy at han fikk hodepine dersom han ikke lå med en kvinne hver tredje dag.