Winamp

支持格式

Winamp支持多种音频格式的播放，包括MP3、MP2、MIDI、MOD、AAC、FLAC、Ogg、WAV、WMA等，并且是Windows平台下首款可以默认支持Ogg的播放软件。另外，Winamp还支持MP3和AAC的无缝播放（即音乐文件之间无空隙播放），支持回放增益，支持音乐光盘，支持从光盘翻录音乐和音乐刻录到光盘。不过，标准版对刻录速度有限制，专业版则无。
除音频格式外，Winamp还支持播放WMV和Nullsoft Streaming Video视频格式。对于MPEG、AVI等其它默认不支持的格式，Winamp则调用微软的DirectShow应用程序接口进行播放。

媒体库

用户安装Winamp软件时，软件会检索用户系统中的媒体文件，并自动添加到媒体库当中，支持Unicode文件名和Unicode元数据。而在媒体库中如采用长方块界面，还可以更进一步的显示媒体文件的详细信息。

增加专辑封面和音轨标签

Winamp允许用户取用专辑封面，并且在添加至媒体数据库之前会通知用户进行确认操作，自动音轨标签功能可自动分析音频信息，和获取其ID2和ID3元数据。

播客功能支持

Winamp还可被用作RSS媒体聚合器，并提供播客功能支持。

便携式媒体播放器支持

Winamp对一些便携式媒体播放器提供扩展支持，并且包括USB存储设备。比如同步iPod中不受保护的音乐文件。

媒体监视

Winamp内置媒体监视功能，方便用户浏览和标签音乐博客，并自动提供从彼处流和下载MP3文件的功能。

远程控制

Winamp内置远程控制功能，方便用户对互联网上其它电脑内不受保护的音乐文件进行远程回放，可根据带宽调整比特率，并且可由Wii、PS3、Xbox或手机进行控制。

皮肤

Winamp的皮肤实际上是位图文件，用以更换程序的GUI并可添加额外功能。早在1998年Winamp 2问世时，开发人员就发布一份关于皮肤设计的文档，邀请用户将设计好的皮肤提交给官方网站。迄今为止已有约3000款皮肤诞生。这种皮肤设计反过来也加大Winamp本身的流行度，并且这还影响同时期的其它播放软件，比如XMMS，它可以使用Winamp 2的皮肤。
Winamp 5带有两种类型的皮肤：Winamp 2的经典皮肤和Winamp3的现代皮肤，前者只是位图的静态集合，后者灵活性更高，并且带有阿尔法通道的透明特效，脚本控制，固定位置工具栏等其它改进。

早期版本

1997年4月21日，Winamp的首个版本“WinAMP 0.20a”问世。这个免费版本只有一个菜单栏界面，包含播放文件的一些基本控制按钮。播放文件可通过命令行指派或文件拖曳至Winamp图标进行，MP3的解码由免费的、非商业化的AMP解码引擎负责完成。AMP是“高级多媒体产品”（Advanced Multimedia Products）的缩写。
同年5月，0.92版本发布，这个版本同样是免费的。0.92版加入Windows窗口界面，同时也是经典Winamp皮肤界面的开端：暗灰色的矩形界面，配上3D特效的银色按钮，红绿相间的音量调节器，绿色LED的时间显示，绿色的音轨名、比特率和采样率。但没有播放进度条，并且未来将要添加波形显示功能的位置（即时间显示的下方）是一大片空白。在这个版本中，拖曳多个文件将把文件添加至播放列表。

Winamp 1

1997年6月7日，Winamp 1发布，AMP已经改为小写。这个版本新增频谱显示器（在时间显示器的下方，不过没有波形）、音量调节器颜色渐变。在帮助菜单里新增AMP的非商业化文档。
1998年3月31日，1.90版本发布，这个版本开始被设计为通用音频播放器，并且官方网站声明该软件支持插件。1.90版包括MP3和MOD音频输入插件和一个可视化插件，18天后发布的1.91版又新增WAV、CDDA音频插件和系统托盘区操作插件，另外，1.91版还内置一个音频样本，内容为“Winamp，它的确敲打着骆驼的屁股。”（Winamp, it really whips the llama's ass.）这一样本也成为Winamp几年内的标志性声音。
当年7月，Winamp各种版本的下载次数已经超过300万次。

Winamp 2

1998年9月8日，Winamp 2正式发布。这个版本得到广泛的使用，并且让Winamp成为下载次数最多的Windows软件之一。这个新版本增加播放列表的可用性，改进均衡器的精确度，增添更多的插件，并且播放列表和均衡器亦可以使用各种皮肤皮肤。1999年3月，Winamp开始改用弗劳恩霍夫的MP3解码引擎。同月24日发布的2.10版没有作太多更新，只是给原来的那个音频样本添加打击乐和羊叫声效。
1999年6月，美国在线以8000万美元收购Nullsoft。同年12月，Nullsoft重新发布官方网页，以方便用户访问各个技术板块。次年6月22日，Winamp的注册人数超过2500万。

Winamp3

Winamp 2的下一个版本名叫Winamp3，如此命名表示其已经完全从Winamp 2的代码库分离出来，并且把MP3和Winamp两个单词集成到一起。2002年8月9日，Winamp3问世。该版本完全重写以前的版本，基于“Wasabi”的应用程序框架，以提高其灵活性和提供额外功能。在当时，Winamp3和Winamp 2两个系列是平行发展。
不过，不少用户反馈，Winamp3资源占用率高，稳定性不佳，并且缺乏有价值的新功能，比如播放列表中曲目时间总长度计算，另外还无法向下兼容Winamp 2的皮肤和插件，也没有提供SHOUTcast支持。
许多用户回退到Winamp 2，因此Nullsoft继续开发2系列，并于2003年发布2.9版、2.91版和2.95版，其中2.95版已经附带一些即将发布的Winamp 5的新功能。在此期间，Wasabi框架和皮肤开发工具从Winamp3的代码库中分离出来。

Winamp 5

Winamp 2系列和Winamp3系列于2003年12月合并，成为Winamp 5。Winamp 5.0基于Winamp 2的代码库，并且集成Winamp3的许多新特性，比如现代皮肤。Winamp 5直接跳过版本4，Nullsoft开玩笑说：“Nobody wants to see a Winamp 4 Skin”，“4 skin”和“foreskin”（包皮）是谐音词。不过也有人取笑说：“Winamp 5太棒了，以至于连升两级。”
Winamp支持同步便携式媒体播放器，比如iPod，不过这一功能到5.2版本后才被加入。

Winamp 5.5

2007年10月10日，Winamp的十周年纪念版——5.5版发布。该版本新增专辑封面支持、大力改进的本地化支持、统一的播放器和媒体库界面皮肤，并且停止对Windows 9x的支持。

复活节彩蛋

Winamp的各个版本包含数个彩蛋。比如：软件原作者贾斯汀·弗兰克尔（Justin Frankel）的照片，隐藏在程序的“关于”对话框中。彩蛋随版本进化而变化，并且在非官方文档中可以找到。