伊達政宗

右眼失明

永禄十年（1567年），出生于出羽国米泽（今山形县米泽市）的米泽城，幼名梵天丸，据说是万海上人投胎转世。政宗在出生不久有人预言，会劫数难逃。幼时罹患疱疮（即天花），失去右眼的视力，以此逃过劫数，因而后世称之为奥州独眼龙。然而政宗右眼失明的原因，众说纷纭，之后多采用“从树上摔下来时，眼球被树枝刺下来，于是便把眼球吞进肚子”的说法，然而患病天花而丧失右眼的说法较为正确。
但是梵天丸的母亲义姬在梵天丸右眼失明后，便觉得他的容貌十分的丑恶。因此，义姬将自己对梵天丸的爱，转移到小梵天丸十一个月的次子竺丸身上。之后义姬更有毒杀政宗的行动（继该次暗杀行动，竺丸则为政宗所杀），惟政宗却说：“这件事与母亲无关”。
元龟三年（1572年），辉宗聘请临济宗的虎哉宗乙禅师为五岁的梵天丸的老师。天正三年（1575年），辉宗让神职之子片仓景纲担任梵天丸的侍童。小十郎可以说是梵天丸最亲近的人，日后更是政宗不可或缺的得力军师兼心腹。天正五年（1577年），梵天丸元服，正式取名为“政宗”，与伊达家第九代当主，有中兴之祖之称的伊达政宗同名，足以说明辉宗对政宗寄予厚望，希望他能振兴伊达家。（原本政宗的名字预定是要取室町将军幕府第十五代将军足利义昭的昭字，定名为昭宗）
天正七年（1579年），在辉宗的安排下，政宗与同属陆奥国大名、三春城城主田村清显的独生女爱姬成婚（陆奥田村氏传说乃古代远征奥羽的坂上田村麻吕后代）。〔这桩联姻在于相马氏屡屡来犯时，相马显胤总是与嫡子盛胤从犯伊达家领地的东南边领，同时又联同其他大名侵略田村氏，故换句话说是两家结盟对抗相马等氏的政略婚姻。相马显胤是辉宗的祖父稙宗的女婿，算是辉宗的姑丈。两家自从天文之乱后一直交恶。

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天正九年（1581年），15岁的政宗由片仓景纲与伊达成实陪同初次领军作战（另有一说为天正十年，但大多作九年）进攻相马氏，政宗先下大森城，再破金津城。没几天后伊达军又攻破丸森城与金山城，但两家并未分出胜负。（伊达氏自此之后，东面战线的主要交战对手直至天正十八年都是相马氏。）
天正十二年（1584年）辉宗有鉴于家内为未来继承人的问题而分为两派（政宗与小次郎，其中小次郎派为义姬幕后主脑），为了停止家中分裂，辉宗沉思很久后做出决定退位家督之位并让政宗继任家督，让政宗早点继任家督之位，凝聚家臣人心，并以隐居身份在政宗背后作为政宗派强大的后盾，以避免发生像曾祖父稙宗与祖父晴宗时的内乱天文之乱。虽然政宗多次谏止与辞让，但在群臣的劝说后，18岁的政宗正式继任为伊达家17代家督（“贞山公治家记录”卷一）。继位后，政宗改变父亲辉宗的政治方针，决意向周边的敌对大名交战。第一步是迫立场反复不定的大内氏投降，其当主大内定纲在芦名的支持下拒绝政宗的威胁，于是政宗便大举进攻大内定纲，并发生小手森城的屠城事件。深感危机的义继为求自保，终在天正十三年（1585年）前往拜见伊达辉宗表达议和之意。但二本松义继突然发难，胁持辉宗威迫伊达家让步，辉宗命令成实不用管自己，直接让铁炮部队射击，成实无奈之下只好受命，结果义继和辉宗二人在铁炮射击下死亡，是为“粟之巢之变”。
其后，政宗开始镇压叛变的大内定纲，并以报父仇之名义包围二本松城。为了救援二本松城，芦名义广、常陆的佐竹义重为首的奥羽南部大名，如岩城常隆、石川昭光，白川义亲、相马盛胤、二阶堂盛义等反伊达的军队也集结，并开始向伊达家进攻，战场从观音堂转战到人取桥。惨烈的程度连指挥的政宗都投入一般的白刃战斗。尽管战斗经常呈现胶着，但是政宗联络北条氏派军攻击佐竹领，同时义重本营又收到反佐竹的江户重通趁机入侵，故反伊达阵线因此一夜撤军。政宗辛辛苦苦终于赢得人取桥之战的胜利。可是政宗也损失了七十三岁的老部将鬼庭良直，良直为了保护伊达军免于崩溃，殿后作战，于人取桥附近力战而死。
天正十五年（1587年），成为关白的丰臣秀吉对日本东北部诸位大名发出《惣无事令》，禁止他们私自发动战争，但伊达政宗不理会这项命令，依旧打仗。
之后伊达政宗又于天正十七年（1589年）在折上原对抗（折上原之战），并先后将芦名氏和二阶堂氏消灭。经过折上原等对周边大名的战争后，伊达的势力已经渗入整个会津及奥州，而伊达政宗开创比父祖更大的伊达家版图，当时领地的石高推定为120万石左右。

丰臣政权家臣时期

天正十八年（1590年），丰臣秀吉出兵后北条氏小田原城，并下令伊达家派兵协助，但是因为在出兵前欺骗了秀吉，政宗迟迟作不出决定，幸而有片仓景纲的提醒，部队迟了出发。秀吉曾打算处死他，于是政宗将自己和其部队全身白色装束上阵，表示甘愿受罚，以表示忠诚和谢罪，所以秀吉以杖代刀的方式来处罚政宗，并且宽恕他的罪过；战后由于出兵有功，所以伊达家能保持原有的领地，而失去了会津一带约30万石的领地。战前，母亲义姬因支持政宗之弟伊达小次郎政道而欲毒杀政宗，让政道取而代之；之后小次郎被处死。此事发生数年后，义姬离开伊达家（原因不明），回到最上家兄长山形国大名最上义光的山形城。
天正十九年（1591年），协助蒲生氏乡平定葛西大崎一揆，但是氏乡则指政宗与一揆军内通，为了此事再次上京解释，政宗再次身穿白色装束，还背负十字架去见秀吉。证明了该书物是伪造后，而秀吉则决定改封政宗至岩出山城58万石（米泽等地约30万石则被没收，故是减迁）。
天正二十年（1592年），受丰臣秀吉之命令派三千兵出征朝鲜，3月抵达征明（中国当时为明朝）之地名护屋，文禄四年（1595年）获批准回日本。他没有参与庆长之役。庆长四年（1599年）将嫡女五郎八姬与德川家康六子松平忠辉联姻，自此亲近德川家。关原之战时支持东军，虽然无法直接参与在关原的本战，但是政宗在长谷堂城之战接受了最上义光的求援，派遣三叔留守政景支援长谷堂城的战况，使直江兼续无法攻下长谷堂城。

仙台藩主

由于关原之战所属的德川军取得了胜利，因此政宗的领地得以保留。家康原定安排政宗成为100万石大名，但是因为被揭发煽动和贺忠亲引发岩崎一揆，只能由原来石高57万增封为62万的大名，成为仙台藩藩主，随后立即筑起仙台城及城下町，当时仙台城仍为山城，在山下设城下町，仍有统一天下之心（政宗死后被改建为平山城）。
政宗参与了由德川对丰臣的大坂冬之阵及大坂夏之阵等著名战斗，在夏之阵的道明寺之战击败后藤基次，但接着于誉田与真田信繁部队激战后，信繁因兵力不支撤退。在天王寺·冈山之战，向船场口进军并与明石全登激战，曾经以铁炮部队攻击友军神保相茂并使之全灭，之后神保遗臣透过水野胜成喊冤，请求德川家命令政宗需对事件作出解释。但是最终幕府没有对伊达政宗的行军作出任何惩罚。
战后论功行赏，将伊予国10万石赐与政宗的庶长子伊达秀宗（宇和岛藩）。另外，真田信繁的次男真田守信，以及长宗我部盛亲姐姐阿古姬之子柴田朝意都仕于伊达家。
此外政治方面，更于庆长十八年（1613年）派遣家臣支仓常长到罗马与教廷使节会面长达七年，成功在外国进行贸易。亦成功将仙台一带成为经济的重心。
德川幕府成立后，曾多次任将军的上京供奉。山冈庄八小说称他曾说“愿早生二十年，成就如信长公霸业”，但并无史料依据。他虽有想要一统天下的志向，却难逃生不逢时的厄运。
宽永十三年五月二十四日（1636年6月27日），已隐居的政宗于江户因食道癌病逝，享年70岁，死前德川幕府三代将军德川家光亲自探望，几日后离世。法名瑞岩寺殿贞山禅刹大居士，墓所在瑞凤殿，家臣15人及陪臣5人殉死。