西蒙·加利臣

早期

1988年6月，格雷森的球员生涯在利兹联开始，然而在他效力期间—直没有太大的成就。1992年3月，他转投莱斯特城，五年内总共代表莱斯特城上场229场。1997年，他带领莱斯特城勇夺联赛杯，而且他亦被选为俱乐部年度最佳球员。

中期

1997年，格雷森加盟阿士东维拉并代表他们在英超上场了49场。及后，在1999年7月，他被布力般流浪所签下，并于首季上场了34场，不过第二年却被俱乐部投闲置散，他一直被外借给其他俱乐部，分别有谢周三、斯托克港、诺茨郡和布拉德福德。

后期

2002年7月19日，格雷森转会至布莱克浦。格雷臣代表布莱克浦上场了超过100场的赛事，并成为球队队长，加盟初期他的位置是右后卫，后来当时的主教练哥连·亨特利将他移至中场来改善球队。

布莱克浦

格雷森在04/05赛季成为布莱克浦预备组的主教练，2005年11月，他成为代理主教练以取代离开的哥连·亨特利。05/06赛季，他正式退役而转注主教练事务。
2006年，格雷森带领布莱克浦在14场赛事中，仅有一败，而且更连胜五场，战绩彪炳的布莱克浦因而进入了附加赛，他亦因此在12月获得“英甲最佳主教练”（Manager of the Month）。
2007年1月6日，格雷森带领布莱克浦在17年内第一次打进了足协杯第四轮，2月13日的重赛中，布莱克浦却不幸在加时时间中败给诺里奇城。
5月，格雷森再次获得“英甲最佳主教练”。5月5日，他最终带领布莱克浦以第3名完成赛季。布莱克浦在附加赛中先后以5-2击败奥尔德姆和2-0击败约维尔，因此得以升级英冠，此时布莱克浦经已累积10连胜的纪录，及后在英冠首场赛事对莱斯特城的赛事中，以1-0见负，10连胜纪录因此告终，不过布莱克浦在联赛杯却击败哈德斯菲尔德。
10月，他带领布莱克浦35年内首次打进联赛杯第四轮，最终被热刺所淘汰。12月，格雷臣与布莱克浦签定了两年半的合约。
2008年12月，他被其母会利兹联所招手，希望其加盟成为主教练而取代因战绩恶劣而被解雇的加里·麦卡利斯特，不过布莱克浦方面拒绝利兹联与他接触，就算格雷森向布莱克浦方面请辞也不获批准，虽然最后他被任命为利兹联的新帅，但布莱克浦方面却考虑向格雷森和利兹联采取相应的法律行动而取回应得的赔偿。
2012年2月1日，格雷森被英冠利兹联革职。
2012年2月20日，英甲哈德斯菲尔德任命格雷森为俱乐部主教练，合约为期三年半。
2013年1月24日，带领哈德斯菲尔德经附加赛升上英冠的格雷森被革职，格雷森于革职前12场联赛只取得5和7负成绩。
2013年2月18日，英甲普雷斯顿聘用格雷森为新主教练。