第一次卡斯蒂利亞王位繼承戰爭

成因

佩德罗在他的支持者间有“正义者”的称号，对手则称呼他“残暴者”。对高阶贵族而言，他是一名暴君，对所有自由人强制执行敕令。他大幅强化王权并对阿拉贡王国发动战争。
他的私生子兄弟恩里克很快得到高阶贵族，甚至法兰西、阿拉贡、还有教宗的支持。1366年，恩里克公开废黜佩德罗在卡斯蒂利亚、雷昂、托莱多与塞维利亚的王位，并自行在拉斯乌埃尔加斯修道院称王。

冲突

1366年，居住在法兰西蒙佩利尔的恩里克集结大批人马，包含法兰西与阿拉贡的人员以及英格兰佣兵。在法王查理五世与阿拉贡王佩德罗四世的支持下入侵卡斯蒂利亚。并成功迫使佩德罗逃亡。
佩德罗逃往英格兰属加斯科涅的城市巴约讷。他在那向黑太子爱德华请求出兵，并以卡斯蒂利亚王国的领土作为交换，得到爱德华的同意。1367年爱德华领军进入卡斯蒂利亚，在纳胡拉战役中大败法军，使恩里克返回法兰西，佩德罗也复归王位。然而佩德罗没有兑现他对黑太子与他盟友的约定，黑太子便离开卡斯蒂利亚。1368年，恩里克和法王查理签订托雷多条约，将比斯开湾的舰队借给法兰西换取陆地上的军事支援。
恩里克进入加利西亚，夺下数个城镇后发动雷昂围城战，四月占领雷昂后，整个加利西亚省归他所有。1369年恩里克再度进入卡斯蒂利亚，在蒙铁尔战役击败佩德罗，并用计谋杀他。他正式以恩里克二世之名继承王位，并立刻将犹太高官驱逐以稳固统治。接下来一段时间，卡斯蒂利亚成为法兰西在百年战争中最坚实的盟友。