小林可夢偉

早年

2003年11月，小林可梦伟为ART车队参加了第51届澳门F3格兰披治大赛中的亚洲雷诺方程式赛事，中嶋一贵和他分别排在起步线上的一二位，可是二人皆撞车退出。
2004年11月，小林可梦伟再战澳门大赛车中的亚洲雷诺方程式赛事，获得排头位的詹家图和次位出赛的小林可梦伟甫起步便争持激烈，小林率先进入葡京弯，詹家图紧随其后；战至第七圈，詹家图在大直路欲超越小林，但收掣不及在葡京弯轻微撞栏后冲出跑道，被迫退出比赛。小林满以为强敌远去便稳操胜券，但最后一圈在松山一段，竟与第二位的哥林·弗雷明双双撞车而退出，结果澳门车手张路明以后上姿态夺冠。
2006年11月，小林可梦伟参加了第53届澳门F3格兰披治大赛，并在星期五的排位赛脱颖而出，夺得选拔赛的杆位。ASM车队代表小林可梦伟说：“我很高兴可以获得杆位，我一直有信心可以在这里取得佳绩，车队和战车的表现简直无懈可击。”小林可梦伟充份利用杆位发车的优势，在星期六举行的选拔赛中以3.3秒之差击败对手艾斯马(Marko Asmer)。可是在决赛中，第一圈比赛，保罗·迪雷斯塔在制动时销死了轮胎并冲向杆位发车的小林可梦伟的车尾，这导致在比赛初段取得领先的艾斯马没空间转弯，他别无选择只能向前冲去，迪·雷斯塔和小林可梦伟也有相同遭遇。这三辆赛车在葡京弯处未能入弯并冲入了安全通道，让米克·康威乘势进占第一位。小林可梦伟最后只获得第19名。

F1

在丰田进军F1之后，小林也在随后担任丰田车队的试车手。
2009年在Timo Glock 于日本站排位赛受伤之际，把握机会跑出了不错的成绩，尤其是在巴西站力档现今世界冠军Jenson Button 更是代表作。
2009年阿布扎比站获得生涯的第一个积分，3分。
可惜在2009年赛季后，丰田退出F1，小林一度失业，准备回日本老爸的寿司店打工。
2009年12月17日，刚从BMW手中买回车队的Peter Sauber确定由小林代表新索伯车队出征2010年赛季。
2010年5月30日土耳其站比赛，小林替个人以及索伯车队取得季内第一分。
2012年7月8日英国站比赛，小林在进入修理站时发生意外，撞倒3名员工；赛后国际车联以不安全进站的罪名向小林罚款25,000欧元（约24万港元）。小林表示接受处分并向受伤员工致歉。
2012年10月7日日本站比赛，小林以季军的身份职业生涯第一次登上领奖台，也成为继铃木亚久里和佐藤琢磨之后第三位登上F1领奖台的日本车手。
2014年8月小林在匈牙利站后离开卡特汉姆车队，由安德烈·洛特尔取代，但根据该协议的条款，在意大利站小林再度重回F1赛场。

WEC

2016年，小林可梦伟正式参加世界耐力锦标赛，效力于Toyota Gazoo Racing车队，于2016年勒芒24小时耐久赛中取得第二名的佳绩，在车手年度总锦标则是第三名。
2017年，于勒芒24小时耐久赛的第二阶段排位赛(Q2)中，刷新勒芒单圈纪录，其时间为3:14.791。

电动方程式

2017年11月刚刚完成世界耐力锦标赛后，小林可梦伟获美国Andretti Formula E车队邀请，出战2017-18赛季的电动方程式赛车。

私人生活

2011年日本东北地方太平洋近海地震之后，作为当季F1唯一日本车手的小林可梦伟，在出战揭幕战时，战车上用日文写上“愿我们的祝福能送达到身在日本的人们”。他亦向F1管理高层提出申请，要求向其家乡灾民提供帮助和支持。