Corey–Kim氧化反应

Corey–Kim氧化反应（科里-金氧化反应）
醇在N-氯代丁二酰亚胺（NCS）和二甲硫醚（Me₂S，DMS）作用下，再经碱处理可得相应的醛或酮。
反应以E. J. Corey 和他的博士后学生、韩国人Choung Un Kim 的名字命名。
反应有显著的溶剂效应，一般是在甲苯中进行，用极性更大的溶剂如二氯甲烷／二甲亚砜会导致副产物甲硫醚 ROCH₂SCH₃ 的产生。
试剂便宜易得，反应条件温和，适用于很多敏感底物。N-氯代丁二酰亚胺在这里是活化剂。烯丙醇和苄醇在无碱条件下经过反应可以顺利得到相应的氯代物。
缺点是试剂二甲硫醚臭味较大。Ohsugia 等用长链硫醚代替二甲硫醚，Crich 等利用氟化长链硫醚代替二甲硫醚，均能在一定程度上克服上述缺点。

反应机理

Corey–Kim 氧化反应的机理与Swern 氧化机理类似，首先是DMS 进攻 NCS 的 N-Cl 键，产生硫鎓离子，然后亲电的硫鎓离子被醇亲核进攻，生成含S-O 键的中间体，随后碱从二甲硫醚的甲基夺取质子，生成硫叶立德，最后硫叶立德发生分解，得到醛／酮和二甲硫醚。