内酯

内酯（英文：Lactone）即环状的酯，由一化合物中的羟基和羧基发生分子内缩合环化得到。内酯以五元（γ-内酯）及六元（δ-内酯）环内酯最为稳定，环内的角张力最小。4-羟基酸（R-CH(OH)-(CH₂)₂-COOH）在室温及稀酸存在下，便自发酯化形成五元环内酯。其他元数的内酯，如β-、ε-内酯，也可以制得，但不及以上二者稳定。
大环内酯是内酯的一类，分子内环元数较大，有很多是药物的成分。

命名

用传统方法命名内酯时，拆开内酯得到母体化合物羟基酸，将羧基（-COOH）旁的第一个碳原子定为α-位，第二个定为β-，第三个定为γ-，第四个定为δ-，依此类推。名称由成环羟基所处的位置、“-”、环内碳原子的个数及“内酯”二字构成。例子如γ-丁内酯（4-羟基丁酸形成的五元环内酯）。
内酯的IUPAC名称是将上述名称中的希腊字母用数字代替，α-、β-、γ-、δ-分别对应2-、3-、4-、5-。γ-丁内酯的IUPAC名称为“4-丁内酯”。

反应

内酯的化学性质与酯相似。除五元环内酯外，所有的内酯在催化剂作用下都会发生开环聚合反应。

水解

内酯与碱（如氢氧化钠）共热会发生水解，生成母体羟基酸，是内酯合成的逆反应。不同内酯发生水解的程度不同，有些是可逆反应，一般反应的平衡常数要大于对应的直链酯类，水解更加容易，原因是两者反应的焓变相差不大，但内酯的水解在熵变上有利。

还原

内酯可被氢化铝锂在醚中还原为二醇，反应机理是先打断酯键，然后还原生成的羧酸为醇。用γ-丁内酯反应，得到1,4-丁二醇—(CH₂(OH)-(CH₂)₂-CH₂(OH)。

氨解

内酯可以和氨的乙醇溶液发生氨解反应，酯键打断，生成相应的羟基酰胺。γ-丁内酯反应生成CH₂(OH)-(CH₂)₂-CO-NH₂。