西蒙·考克斯

早期

考克斯在雷丁郊区小镇蒂莱霍斯特（Tilehurst）出生，于年仅8岁时被雷丁教练凯文·狄龙（Kevin Dillon）发掘及罗致旗下。

雷丁

2005年9月20日考克斯首次为雷丁一队上场，在联赛杯主场1-0击败卢顿，于完场前后补登场。在为一队在联赛杯后补上场两场后，已届18岁的考克斯于11月18日签署首份职业合约，留效直到2007年夏季。在赛季结束前再获机会在两场足协杯及两场联赛后补上场。
2006/07年赛季雷丁升级到英超比赛，考克斯未能在一队占一席位，于2006年9月11日获外借到英甲俱乐部布伦特福德1个月汲取上场经验，他获派5次上场，包括4场联赛及1场联赛杯，但不幸于9月26日对阵米尔沃尔时断脚，腓骨有裂痕而预计需养伤1个月，考克斯提前结束外借返回雷丁。脚伤痊愈后考克斯先在预备队上场两场后，于11月22日再次返回布伦特福德协助球队保级，外借期直到2007年1月8日才结束，期间上场9场。回到雷丁后，于1月27日在足协杯作客3-2淘汰伯明翰城，考克斯于下半场后补替补进球功臣之一的戴夫·基特森。3月22日考克斯一季内第三次外借，加盟另一支英甲俱乐部北安普顿，为期1个月，队中还有另一名由雷丁外借的队友阿列克斯·皮尔斯（Alex Pearce），4月7日作客2-0击败莱顿东方，考克斯于12分钟首开纪录射入处子进球；4月14日作客布莱克浦，考克斯再次先拔头筹，但最终1-4败阵而回；4月21日主场对切斯特菲尔德，考克斯一箭定江山；在4场比赛射入3球后，北安普顿与雷丁协议延长借用直到赛季结束，参与余下的两轮比赛。
2007年7月4日考克斯续签一年新约，留队直到2007/08年赛季结束。雷丁在季前到韩国参加两年一度的和平杯（Peace Cup），7月16日小组赛第二场对法甲五连冠里昂，考克斯获派首发上场，更在下半场62分钟一箭定江山，协助球队小胜最终夺冠的里昂1-0。8月28日联赛杯第二轮作客对斯旺西，考克斯于加时后补替补，最终1-0险胜过关。8月31日考克斯再被外借到英甲俱乐部斯温登，为期6个月。9月4日首场上场对布伦特福德即射入一球，协助球队大胜4-1在联赛锦标晋级第二轮；考克斯延续其上季尾的进球气势，在外借期间上场21场，总共射入9球，包括在10月6日对吉林汉姆射入两球。借用期满考克斯返回雷丁，于2008年1月15日足协杯第三轮重赛主场出战热刺，新任英格兰主帅卡佩罗亦在座，落后0-1的雷丁于半场调入考克斯取代首次首发上场的中后卫阿列克斯·皮尔斯，考克斯担任右翼加强攻力，虽然未能平反败局，赛后仍然获得主教练科贝尔的称赞。

斯温登

2008年1月31日转会窗关闭前，考克斯终于与斯温登达成个人薪酬协议，签约两年半，转会费金额没有透露，据报超过20万英镑，加盟后考克斯表示希望在余下赛季再射入6球，达到其个人目标的每季15球。5月4日联赛煞科日主场2-1击败米尔沃尔，考克斯射入一球点球，是他正式加盟后的第六球，亦刚好达到他每季射入15球的目标。
斯温登到奥地利作季前热身赛，2008年7月11日首场对布加勒斯特星队，考克斯射入一球，双方2-2平手完场；7月14日次场对应届欧联八强土耳其的费内巴切，凯日曼为费内巴切先拔头筹，考克斯25码外“窝利”射入扳平1-1，两战入两球，而斯温登亦保持不败。开季前考克斯为手部一块碎骨进行手术。
2008/09年赛季考克斯大爆发，效力斯温登首个完整赛季，在各项比赛总共射入32球，比季前预测的25球还要多，其中29个联赛进球是球队总进球68球的4成有多，使他与布里斯托尔流浪者的瑞奇·兰伯特并列英甲首席射手。2009年1月27日主场3-2击败沃尔索尔，为新任主教练丹尼·威尔逊（Danny Wilson）带来首场胜仗，考克斯25码的“笠”射被誉为有博格坎普的进球风格。季内考克斯三次造出帽子戏法，均为作客比赛，分别为2008年10月3日3-3战平哈特尔普尔、11月1日3-3战平斯坎索普及2009年3月24日4-3击败北安普顿。考克斯出色的表现使他获选10月份“英甲每月最佳球员”。 
斯温登警告其他俱乐部不要打考克斯主意，仍然有一年合约在身的考克斯，在签约时未足21岁，就算约满后转会，斯温登仍可收取补偿金，斯温登为考克斯估值超过100万英镑，但赛季结束后不绝的转会传闻亦迫令斯温登作出打算，斯温登亦拒绝了重返英冠的莱斯特城及苏超领头羊凯尔特人的收购要求。

西布罗姆维奇

2009年7月8日考克斯转投刚降级英冠俱乐部西布罗姆维奇，转会费初步为150万英镑，按表现可增加到190万英镑，签约两年。

诺丁汉森林

2012年8月11日考克斯加盟英冠俱乐部诺丁汉森林，转会费金额没有公布，合约为期三年。