1,8-双二甲氨基萘

结构及性质

质子海绵共轭碱在水溶液中的pKₐ为12.1，是已知碱性最强的胺之一。但正如其注册名称中“海绵”的性质类似，其吸收质子的速度很慢。其强碱性因为质子化可以舒缓时分子中的张力，以及二个氮的孤对电子之间的强作用力。不过因着位阻效应，质子海绵是弱的亲核试剂。由于上述特性，质子海绵常用在有机合成中，是高度选择性的非亲核碱。
质子海绵的光谱有一些特别的性质．在分子化学领域已研究相当一段时间。在许多溶液中，质子海绵会因为二种基态的化学物种的混合而产生萤光。

制备

质子海绵是可在市场购得的化学品，也可以用碘甲烷或硫酸二甲酯来甲基化1,8-二胺萘来制备。

反应

质子海绵可以用硫酸二甲酯来甲基化，水溶液中三甲基的质子海绵pKₐ为6.43。

其他质子海绵

第二代质子海绵的碱性更强。一种称为HMPN（1,8-bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalene）的化合物，是将1,8-二胺萘上的二个氮原子在存在三乙胺的条件下，和tris(dimethylamino)bromophosphonium bromide反应来各连接一个六甲基磷腈基。HMPN在乙腈中的pKBH+为29.9，比质子海绵多了11个数量级。