長谷堂城之戰

上杉讨伐

自从上杉家突然大量征召民伕，规模达八万人，引起了附近的大名不满，东北地方的户泽盛政，越后的堀秀治先后向德川报告有叛意之心，当中秀治更指上杉景胜有意准备侵攻越后，夺回自己原来的领地。最终使德川家康命令上杉景胜立即上京，可是景胜的家臣直江兼续写了回信，再由西笑兑承送到江户，此即著名的直江状，内容估计是谩骂为主，家康看到之以大怒，并说要准备对会津（上杉景胜的领地）进行讨伐，期间伊达军曾经对上杉支城白石城进行包围。可是在八月二十九日东军收到了石田三成等人攻击伏见城的消息，家康决定回师向西阻止石田三成的侵略，虽然景胜没有决定追击，但是对于上杉家来说，算是解决了一场危机。伊达军在这个时候撤退，伊达、最上和上杉表示和睦，可是对附近和睦的东北地区大名来说，仍然有暗涌存在。

上杉军先发制人

可是，最上义光受到了伊达政宗和秋田实季的推举行，有意进攻上杉的领地，目标是酒田城，当然这畔因为最上军没有沿海的据点，但是上杉军已经事前察觉，在10月9日他回到米泽城进行军议，一致决定向最上军进攻，首先攻陷山形城附近的支城，然后再攻陷山形城。10月15日，上杉景胜出击，总兵力2万4000，加上支援队下吉忠和志駄义秀两人约三千左右，上杉军主力，先向畑谷城进攻，畑谷城兵力只有五百，城主江口五兵卫，拒绝了上杉军的劝降，当时提议义光回到山形城，在上杉军猛攻下，10月21日，上杉军占领了畑谷城，城主江口五兵卫战死。在同一天由最上军由山形城派来的援军也被上杉军击退，最上军将领饭田播磨战死，残余的兵力回到山形城。
同日，山形城的最上义光见这样的情况，只好向伊达请求支援，派遣了他的长男最上义康为质到北目城向伊达政宗求援，伊达政宗最终答应，由留守政景负责支援。大概在这个时候，上杉军的先锋队，开始对长谷堂城进行攻击，直江的本阵就在管泽山驻守，其他部队分面，上杉军已将先后将谷地城、寒河谷城和白岩城攻陷，此外在上山城，受到了直江兼续的部将横田旨俊和本村亲盛的攻击。最上义光仍然在山形城不远的地区留意情况，当然他还有一个顾虑，小野寺义道可能会攻打山形城，山形城仍然有三千兵力驻守。

长谷堂城之战

上山城方面，守将里见民部突袭本村亲盛的部队，使本村队陷入了孤立状态，最终上杉军部将木村亲盛战死，而横田刖撤退到中山城。在长谷堂攻城战方面，长谷堂城位处一个小山丘，而且城内构造非常坚固，是一座易守难攻的城池，守将志村光安和鲑延秀纲约5000兵力防守（原先志村光安守军1000多人加上后来伊达政宗派出的援军3000多人），最上军仍然坚守，使上杉军没有机会突入到城中。两军陷入了半个月的胶着状态，期间伊达军的援军在10月28日抵达，在11月4日最上军出城突击进行反攻，前线将领上泉泰纲及他的部下冈谷备中和马场次郎兵卫战死。

撤退战

11月5日关原地区战果终于传来，激励了最上军的士气，伊达军和最上义光亲自追击。直江兼续当他收到了上杉景胜的书信后，命令他立即撤退，当他知道了这场战争再没有意义。翌日，他命令全军撤退。负责殿后的有前田庆次和水原亲宪，在他们安排伏兵下，使最上军追击时受到重创，最上义光几乎被流弹所伤，幸好子弹只是贯穿了他的铠甲。在义康的部队保护下，义光逃过了伏兵的攻击。11月9日直江兼续回到米泽城。最上军也乘机占领回被攻略的领地。