蔣孝文

早年

1935年12月生于苏联，1937年随父母与妹妹一同回到中国。1949年5月13日，蒋孝文由台湾到舟山。。后随家庭一起来到台湾。
由于是长子也是蒋中正的长孙，被家庭赋予很高的期望，因此蒋经国对他的管教非常严格，一有犯错，即遭受蒋经国的一顿毒打，往往是妹妹孝章适时的解围。蒋孝文曾回忆说：“每当要挨父亲打时，孝章就是唯一的救星，只要孝章对父亲撒娇跟劝解，多半能让父亲消气，若刚好妹妹不在，那就完蛋了。”但蒋中正因蒋孝文是其长孙的缘故对其十分疼爱，故此蒋孝文年幼时在被父亲责打后经常向祖父申诉，而祖父会加以劝阻，导致蒋经国后来难以对其进行管教。
尽管家教严格，但蒋孝文学业成绩并不理想，而且喜欢过夜生活，经常深夜偷偷溜出官邸，叫几个侍卫把吉普车推到离官邸远处，坐着吉普车扬长而去，日后蒋孝文一直对开汽车有所迷恋。
蒋中正希望长孙从军，如父祖辈自少年时代即接受军事训练磨练，于是于1956年夏，将蒋孝文送入黄埔军校第28期就读。然黄埔军校自第27期起，就已被第五任校长谢肇齐将军改制，成为国军第一个四年制，毕业时颁授学士学位之军事院校。谢校长为维护新制，蒋孝文在校期间拒绝给予宽待，以致蒋孝文完全不能适应严格之军事教育，而新学制所必修之理工课业，即使谢校长请专人在课余加强辅导，仍大幅落后，再加上他不时不假外出，后又在高雄市第一舞厅为争夺舞女而开枪闹事，还训斥、殴打到场处理的军警人员，只得于1956年底借口鼻疾退训。
蒋孝文由于父祖身份，在外头闯祸、闹事、打架，甚至曾经开枪差点射杀官邸卫士李之楚。一度闹出人命，一次酒醉后无照驾车，撞死了路人张慧云，后来此案由司机陶锦藩出面顶罪。而一件福利社女服务生疑似受辱上吊自杀的案子，也被怀疑与蒋孝文有关。暴戾成性的蒋孝文着实让蒋家震怒。原本自1953年起，两蒋为禁绝许多中国国民党高官纷纷将子弟送到国外的风气，禁止高中毕业生出国留学。然而蒋家认为蒋孝文的问题归咎于在蒋家统治庇荫之下生活，为了解决问题，所以在蒋孝文1957年黄埔军校退训后，蒋家计划安排蒋孝文到美国旧金山留学。但为了避免和先前禁令冲突，引人非议，由教育部特别举办了一场“高中毕业菁英公费赴美留学考试”，来甄选优秀的高中毕业生出国，官方将成绩很差的蒋孝文列为倒数第三名录取。此种黑箱的作弊行为引来其他考生及家长不满，要求查榜及公开成绩，后来还是被压了下来，但此事辗转经由《自由中国》杂志发行人雷震传到香港《自由人》杂志，于同年7月24日出刊披露，虽引起世界各地质疑，最后依然不了了之。其后蒋孝文赴美就读于加州柏克莱大学，主修企业管理。

与徐乃锦结婚

到美国后，由于突然在异国生活的蒋孝文极难适应，而且他整日流连酒吧与咖啡厅。就在这时候，他在美国遇见了青梅竹马--一起长大的童年玩伴徐乃锦，两人在异地偶然重逢，很快磨擦出爱情的火花，徐乃锦的出现也改变在美国荒诞苦闷的蒋孝文，蒋孝文在各方面都渐渐步入正轨。1957年蒋孝章赴美留学时，家里还曾嘱咐要孝章关切孝文的生活，但当家人看到蒋孝文与徐乃锦一同出现时，就知道一切都是多虑，蒋孝章鼓励他们两人结婚向蒋经国提起这件事，起初徐家颇有顾虑，但最后终究双方都同意婚事。1960年两人在美国完婚，隔年女儿蒋友梅出生。不过1964年时，酒后驾车的蒋孝文在奥克兰郊区出事，撞坏护栏公物，后来在加州奥克兰地方法院出庭时发飙闹事，被判拘留3日并驱逐出境。

回台湾后

回国后任台湾电力公司桃园区管理处处长、中国国民党桃园县党部主任委员之职，在职期间因其身份，成功勒令眷村、军营追缴积欠电费，业绩成长达全台之冠，颇获好评。然而回到台湾后，蒋孝文不改过去的生活习惯，整日喜爱飙车喝酒与夜生活，据张超英先生回忆：“1964年新闻局打算制作对欧洲的中华民国宣传影片，我带着英国来的摄影师到中横参观取景，路上碰到蒋孝文，他表示也要同行。坐在车上的他一直不断的喝手上的高粱酒看窗外风景，当时中横没有电话，他到公路局打一通电报，要求台电招待所安排接待他们。到了晚上抵达招待所时，却一片漆黑，蒋孝文问：‘有人吗?’，里头一个人回答：‘谁啊？’酒醉的蒋孝文当场发火，拿出枪朝里面射击，旁人都看傻了……后来我有和他聊过天打扑克牌，蒋孝文说：‘其实我也是要爬电线杆的，每次爬我都腿软，但我想到肩上三个字（可能指蒋中正、蒋经国、蒋总统或蒋家人等……），我还是得咬紧牙关撑下去…’”由此可以稍微了解蒋孝文当时的生活。
1968年台北市长高玉树长子高成器（服役预官）、女友吴纯纯被发现一同死于阳明山别墅，地方盛传是蒋孝文介入高成器与吴纯纯的恋曲，强迫追求吴纯纯，与高成器在别墅内发生互殴，蒋孝文失利，蒋孝文自己或是保镖开枪打死高成器，求爱受挫，蒋孝文竟狠心连吴纯纯也一并枪杀，杀人灭口后，制造两人殉情假象。
1970年，官方称蒋孝文因遗传糖尿病外加酗酒而突然昏迷，脑力受损，缠绵病榻达19年之久，徐乃锦一直随待在侧照顾。但根据管仁健引述谷正文的的回忆录<牛鬼蛇人>，蒋孝文由于嗜嫖成性得到梅毒性病，三总名医姜必宁诊断说蒋孝文；“这种梅毒，目前仍然没有特效药可以治疗，孝文的脑神经已受到侵蚀，现在除了静养，等待特效药发明之外，也只能给他一些止痛剂，减轻痛苦。”
1988年蒋经国逝世，蒋孝文在家人的搀扶下出席了告别式跟祭拜。蒋经国过世对孝文造成精神打击极大，据徐乃锦回忆说：“那一段时间，孝文只要看公公的遗照，都会用手遮住脸，不愿意相信这个事实。”身体长年虚弱，加上巨大精神受创，健康急速恶化。1989年4月14日，蒋孝文因咽喉癌不治，逝于台北荣民总医院，享年54岁，遗体入葬位于新北市三芝白沙湾的“安乐园墓园”。距离父亲蒋经国逝世不过15个月。