阿斯庫路姆戰役

背景

前280年的赫拉克利亚战役中，皮洛士的军队在战象冲击下击败罗马军队获得胜利。之后皮洛士果断地挥军北上，希望利用刚刚获胜的余威，促使罗马的同盟国背叛罗马，皮洛士一路攻占许多坎帕尼亚的城镇，更进军至阿纳尼，仅隔罗马两天路程，但罗马同盟国并没有背弃罗马。罗马立即进入准备状态，连免除兵役的无产者也招募入军中，还急令两支罗马军队阻止皮洛士北上。皮洛士知道罗马城尚有一支罗马军队在那，担心自身军力不够对付，何况还有两支罗马军队可能切断退路，皮洛士只得撤退回坎帕尼亚过冬。此时，皮洛士决定利用外交途径解决罗马与大希腊城邦间的问题，派遣亲信齐纳斯前往罗马议和，然而在罗马退休的执政官阿庇乌斯·克劳狄·卡埃库斯强烈阻止下告终。
前279年春天，罗马组建一支新的军团并由新任执政官普布利乌斯·德西乌斯·穆斯和普布利乌斯·苏尔皮基乌斯·萨维里奥率领。皮洛士得知这个消息后，认知到罗马军力就像希腊神话的九头蛇一样，每当砍掉一个头后会再生一个新的头，在这情况下皮洛士只得率军与罗马决战，双方在普利亚的阿斯库路姆展开会战。

战前准备与布署

皮洛士在赫拉克利亚战役中了解到罗马军团富有机动性。对此，皮洛士对自方的战列稍加改良来适应罗马的战法，在重装马其顿方阵之间穿插轻装的希腊步兵或俄斯克步兵，皮洛士希望因此可以增加军队的机动性。马其顿人置于右翼，中央由伊庇鲁斯、大希腊城邦同盟和俄斯克联军组成。因方阵在侧翼较为脆弱，皮洛士跟以往一样在方阵的两侧侧翼布署骑兵来保护这个弱点。皮洛士自己统率精锐皇家骑兵和战象作为后备部队，在方阵后方待命。希腊联军方面在骑兵数量上较有优势。
罗马人在赫拉克利亚战役中吸取教训，深知战象的可怕。遂下定决心不计任何代价打败这支恐怖的战象方队，设计一种对抗战象的牛车作为应对，对于这种反战象装置的详细说明仍有些争议，但可知在这种车辆上布满长枪、三叉戟、大镰刀和抓钩，甚至可以起火使战象惊慌失措，而这种反战象武器由弓兵和投石兵操控，并布署300辆在军团中。罗马军队由四个罗马军团组成，骑兵置于两翼，总计约四万人并由两位执政官率领。

战斗

阿斯库路姆战役历经两天，因罗马把战场选在丘陵地且遍布灌木丛的区域，不适合运用战象和骑兵，故此皮洛士第一天拂晓时就把所有的步兵投入战斗。根据希腊历史学家哈利卡纳苏斯的狄奥尼修斯记载，皮洛士军右翼的马其顿方阵击破配置在罗马军左翼的第一个罗马军团和拉丁同盟军，但中央的罗马第三个、第四个军团突破皮洛士军中央方阵的伊庇鲁斯、大希腊同盟和俄斯克联军。同时，罗马盟军多尼亚（Daunia）的骑兵急行攻入皮洛士军的军营中，皮洛士立即派遣后备的骑兵支援中央方阵遭受突破的缺口，并派另一部分皇家骑兵击退入侵营帐的多尼亚骑兵。当皮洛士军中央方阵边战边退，使罗马军队远离陡峭的山坡，皮洛士立即下令战象往罗马军第三、第四军团冲锋，起初战象成功击退罗马军队，但之后罗马军队躲到较高的灌木丛，使战象无法发挥该有的效果。皮洛士只得派遣萨姆奈特等轻装步兵去把罗马士兵从灌木丛赶出来，但遭到罗马骑兵拦截而遭到击退，最后双方因为天色逐渐暗了下来而各自收兵回营，结束第一天的战斗。
第二天天才刚亮，趁著罗马人尚未走出他们的营地，皮洛士立即派遣轻装步兵占领之前的山丘和灌木区，迫使罗马人在较开广的地方与皮洛士军战斗。罗马执政官穆斯和萨维里奥企图在皮洛士的战象准备冲锋前先击败皮洛士的步兵方阵，然而皮洛士的步兵方阵成功抵挡住罗马战列的攻击，而战象也到了冲锋前的定位。这时罗马启用300辆反战象车辆并在一开始时获得良好效果，但皮洛士的希腊轻装部队（psiloi）和战象上的标枪手驱离并击退这些车辆，紧接着战象在毫无阻碍下向罗马步兵冲锋，粉碎罗马的战线，这时刻皮洛士率领皇家骑兵投入战斗，罗马战线全面崩坏并往自身军营退去，皮洛士以庞大的代价获得战役胜利。

皮洛士的胜利

这场战役罗马6,000人阵亡，而皮洛士军3,500名阵亡，虽然罗马损失较皮洛士大，但罗马可以很快招募新兵来补充，反观皮洛士在这场战役除了失去许多经验丰富的佣兵外，还包括皮洛士的好友和重要将领，这是皮洛士短期间无法弥补的。这些损失使皮洛士心中高兴不起来，但他的部下们并没有察觉严重性，依然沉浸在胜利的喜悦之中。当一位不知深浅的部将向皮洛士庆祝时，他不无伤心地说：“再来这样一次胜利，我自己也完了。”（希腊语：Ἂν ἔτι μίαν μάχην νικήσωμεν, ἀπολώλαμεν.）！后来人们就将这种得不偿失的胜利称为皮洛士的胜利。

战后

阿斯库路姆战役后，皮洛士再度派遣使者与罗马议和，这次仅仅要求罗马保证塔兰托和其盟友独立自由，但罗马以皮洛士离开意大利半岛为条件才愿意协谈。皮洛士先前希望迦太基在这场与罗马对抗的战争中能与自己同盟，然而迦太基却与罗马结盟，使皮洛士的期望落空。迦太基的参战也引发日后皮洛士在西西里的行动。