縣轄市

中华民国北洋政府时期(1912年-1928年)

宣统三年（1911年）11月，宣布独立的江苏省军政府公布了《江苏暂行市乡制》，率先将清朝颁布《城镇乡地方自治章程》中的“城镇”建制改为“市”建制，城镇自治改称市自治，是为中华民国县辖市的初端。文中承袭清制，规定县治城厢为市，集结居住人口满5万以上者亦为市，市的组织分为议事会与董事会分掌立法与行政。民国3年（1914年）袁世凯下令停办地方自治后，市的组织被解散。
其后部分省份都督曾公布暂行市乡制，但此县辖市属地方政府自行订定，不在中央行政区划建制当中。直至民国10年（1921年）7月3日，北洋政府颁布《市自治制》，9月又制定《市自治制施行细则》，市制乃正式通用于全国。当时县辖市属“普通市”，受县知事监督，人口满1万人以上的城镇均可设立，市设市长1人。此制度施行日期较短暂，在北洋政府灭亡后结束。

中华民国国民政府、中华民国政府时期(1928年-1949年)

国民政府北伐成功，东北易帜，统一中国后，在民国17年（1928年）颁布《市组织法》和《特别市组织法》，并将全市最高行政机关定名为“市政府”、最高民意机关定名为“市参议会”。民国19年（1930年），国民政府制定新的《市组织法》，将“市”分为“院辖市”（亦称“直辖市”）和“省辖市”。院辖市即原之特别市，与省同级；省辖市则与县同级。“市”以下设区。所以，按此时期法律，并没有明文规定设县辖市之制度，也就没有合法设立新的县辖市之空间。

县辖市的法源

因为国民政府在大陆的法律并没有订定县辖市的制度，而台湾的县辖市是在国民政府接管台湾后，原计划废除日治时期为平衡区域发展而在东部设立的花莲港市与宜兰市（两市之人口均未达中华民国所订省辖市成立标准），但其重要性又高于镇，因此于1946年《台湾省各县市实施地方自治纲要》中，在台湾省境内制订“县辖市”作为折衷。所以1950年代，新竹、嘉义、彰化、屏东等省辖市都降格为县辖市。台湾省特有的县辖市制度，从那时候一直至今都是比照“乡镇”级的第三级行政区划，所以是设置“市公所”（如宜兰县的宜兰市，是设置“宜兰市公所”），而不是比照县市（省辖市）级(第二级行政区划)设置市政府。
早期县辖市的人口规定为5万人（1950年《台湾省各县市实施地方自治纲要公布案》第5条），1959年颁布《台湾省各县市实施地方自治纲要》，该规定又改为须10万人，首先符合并改制者为台北县三重镇，改制为台北县三重市（今新北市三重区），1977年《台湾省各县市实施地方自治纲要》又修改法规，将门槛又再提高到为15万人。

1981年修正

然而1981年再修订《台湾省各县市实施地方自治纲要》，新增规定“县政府所在地”亦得设立县辖市（如澎湖县的“马公镇”改制为马公市、南投县的“南投镇”改制为南投市、苗栗县的“苗栗镇”改制为苗栗市、云林县的“斗六镇”改制为斗六市、台南县的“新营镇”改制为新营市）。
但也有特例，如嘉义县朴子市，原为嘉义县朴子镇，严格来讲并非县政府所在地，该镇也比照该条款改制为县辖市：这是缘由于早在1982年，原本是嘉义县政府所在的县辖市嘉义市(县辖市)，获准独立为省辖市，不再受嘉义县政府管辖，所以嘉义县政府必须搬离嘉义市，直到后来到1993年，该县新成立“嘉义县县政中心”，当地将县政中心设在跨越嘉义县的太保乡及朴子镇的乡镇交界处，新的嘉义县政府大楼是位于太保乡，依当时《台湾省各县市实施地方自治纲要》的“县政府所在地”亦得设立县辖市之条款，当然可升格为太保市；但是隔壁的嘉义县议会大楼却位于朴子镇辖区。当时在嘉义县地方民意要求下，希望朴子镇同样能依当时《台湾省各县市实施地方自治纲要》的规定，也可比照县政府所在地，改制为县辖市，而当时上级台湾省政府，一方面为了因应地方民意，另方面同时也因应当时所谓“台湾省长选举”的时事需求，亦允许之，所以，朴子镇也改制为朴子市，所以与太保市同时成为全台湾省人口最少的两个县辖市。
应注意《台湾省各县市实施地方自治纲要》法规，限定县辖市，仅在台湾省运作。故属于中华民国福建省的金门县县治金城镇与连江县县治南竿乡，皆不受《台湾省各县市实施地方自治纲要》的规定（金门与马祖则另有《福建省各县市实施地方自治纲要》的法规）。
后来到了1999年1月13日起，相关法规改适用新订定的《地方制度法》第3条，使县辖市的设置机制扩及全国，当然也包含了金马地区。同时也在《地方制度法》第4条第5项中，废除“县政府所在地得以改制为县辖市”的条款，但注明已成立为县辖市者不溯及既往，保障了一些人口较为稀少的县辖市（少于15万人口），不会被降格回乡镇。

2014年修正

但由于台湾人口成长已渐趋缓慢，自原台北县（今新北市）树林镇（今树林区）改制后，到2010年8月1日原桃园县杨梅镇改制前，曾有长达十年无县辖市改制。故部分镇亦出现“合并改制”的声音，以突破人口瓶颈。但由于合并改制牵涉层面较广，改以修法、调降人口门槛为手段。
而立法院并于2014年1月，着手审查《地方制度法》的相关条文修正，希望能将升格县辖市的人口门槛，下修到10万人（即与1959年的标准相同）即可；2015年5月29日相关条文三读通过，睽违37年，县辖市人口门槛再次改回10万人。

现况

截至2019年为止，中华民国共设有14个县辖市，改制为直辖市新北市前的台北县，则曾一度拥有10个县辖市，不但拥有县辖市之数目居全国之冠，而且其中许多还有人口高达几十万者，远超过当时中华民国境内的若干省辖市人口规模，如台北县板桥市、中和市等，都是人口四十万以上的“大县辖市”，远胜过譬如嘉义市等人口规模较小的省辖市。不过随者2010年台北县升格为新北市，其下的县辖市已经全部改制为区。
2019年时，彰化县县治彰化市人口约23.2万人，是台湾人口最多的县辖市；反之，嘉义县县治太保市，人口仅约3.8万人，是台湾人口最少的县辖市，其隔壁同县的朴子市也只有4.2万人，是人口倒数第二的县辖市。
在部分人口较多也较繁荣的“大县辖市”，因人口众多及高度都市化，而有自行在辖区内划分“次级分区”的情形，如彰化市和屏东市。但此种“次级分区”仅便于政务推动，不具法理意义，当然也非正式的行政区划。

福建省

现今福建省县辖市数目统计：0。福建省今仅辖金门、连江(马祖)二县，未因特殊条件设市，后因人口数未达《地方制度法》设市条件，至今二县并无县辖市。