加利·卡希爾

早年

卡希尔在德比郡的“周日联赛”球队“AFC当菲尔德”（AFC Dronfield）开始参加足球比赛，同时在德比郡足球学院（Derby County Academy）接受训练，直到15岁他转投阿斯顿维拉青训学院。

阿斯顿维拉

卡希尔初时为维拉预备队上场，直到伯恩利因为一对中后卫法兰克·冼佳亚（Frank Sinclair）及约翰·麦格里尔（John McGreal）相继受伤，主教练科特里尔于2004年11月9日从维拉借用年方18岁的卡希尔1个月，同日首次上场，于英格兰联赛杯主场对热刺，虽然以0-3落败，他的表现尚算满意。由于伯恩利的伤患问题未解决，卡希尔获延长借用1个月，在圣诞赛期，协助球队分别以1-0击败维甘竞技及斯托克城，于对斯托克城更射入致胜球及个人首个联赛进球。由于表现出色，借用期再延长至赛季结束，期间卡希尔总共为伯恩利上场32场及射入1球，更获选为俱乐部年度最佳球员及年度最佳青年球员。
2005年9月20日卡希尔首度为一队上场，于英格兰联赛杯作客8-3大胜韦康比流浪者以首发身份镇守中路，但被对手上半场攻入3记头球而被换离场。他因扭伤足踝韧带而进行手术，需要缺阵长达4个月，康复期间他与俱乐部就续约问题展开拉锯战。2006年4月1日在英超作处子登场，作客对阿森纳，于下半场52分钟替补德拉克鲁斯（Ulises de la Cruz），维拉以0-5惨败而回。他的表现直到4月9日“西米德兰兹德比”（West Midlands derby）0-0战平西布罗姆维奇才告稳定下来，赛后他仍然不允接受维拉提供的四年新约；一星期后的4月16日，更重要的“伯明翰城德比”（Birmingham derby）在主场维拉公园球场迎战同市死敌伯明翰城，其演出更教人眼前一亮，他在56分钟以“凌空窝利”射破迈克·泰勒十指关，为球队再度领前2-1兼射入个人首个英超进球，更因过度庆祝而被罚黄牌警告，维拉最终3-1获胜。赛季结束后，卡希尔终于同意续约三年。 
马丁·奥尼尔于2006/07年赛季接手任教维拉，而卡希尔却因季前膝伤一直高挂免战牌，直到2006年10月18日才为预备队作客西汉姆联踢足全场。上季整季因伤缺阵后重获首发的马丁·劳尔森再次触伤膝盖旧患，需休战3个月，卡希尔才取得上场机会，整季上场20场英超及1场英格兰足总杯赛事。
2007/08年赛季维拉从富勒姆购入扎特·奈特后，卡希尔上场机会进一步减少，有多支英冠球队希望借用卡希尔，他在本季仅为维拉上场两场，于2007年9月19日被外借到儿时拥戴的谢周三的死敌谢菲尔德联3个月。卡希尔在9月22日首次扳甲作客2-3负于水晶宫；11月10日他在作客1-0击败斯托克城射入致胜球兼加盟后首个进球；11月27日再下一城，协助球队3-0大胜查尔顿竞技。由于表现出色，有传谢菲尔德联主教练布莱恩·罗布森有意于转会窗重开时将他收归旗下，最终于12月15日对巴恩斯利后完成借用，期间总共上场16场及射入两球，而卡希尔表示仍未收到维拉的续约条件。
2008年1月转会窗期间有关卡希尔前途的传言满天飞，传闻维拉的对头伯明翰城、博尔顿以至土耳其俱乐部贝西克塔斯，均表示有意罗致他。

博尔顿

2008年1月30日卡希尔正式加盟博尔顿，动笔签约三年半，转会费金额没有透露，其后马丁·奥尼尔透露为500万英镑，随即于2月2日首度上场作客2-0击败雷丁。其时博尔顿亦已晋级欧洲联盟杯淘汰赛阶段，2月14日卡希尔首尝欧洲赛滋味，于32强主场迎战西甲马德里竞技，协助球队1-0获胜，再于次回合0-0守和对手，累计1-0晋级；16强对里斯本竞技才累计仅负1-2被淘汰。博尔顿保级形势一度吃紧，幸而最后一场前的4场比赛取得3胜1和佳绩，5月11日联赛煞科赛1-1战平仍有些微希望夺标的切尔西，成功保级。而季尾时卡希尔亦获选为“博尔顿最佳新加盟球员”（Best Newcomer）。
2008/09年赛季卡希尔获主教练加里·麦格森（Gary Megson）分发以前由梅特（Abdoulaye Méïté）穿着的“5”号球衣。2008年8月26日英格兰联赛杯对北安普顿，他于38分钟因侵犯对手被罚红牌离队，大部分时间10人应战的博尔顿亦爆冷1-2不敌提早出局。10月5日作客西汉姆联，卡希尔射入加盟以来首个进球，协助球队3-1取得胜仗。
2009年8月10日卡希尔续约博尔顿三年。2009/10年赛季球队开季成绩差劣，3场主场赛事仅得1分，于1-1战平斯托克城后遭主场球迷喝倒采，卡希尔呼吁球迷支持球队，但主教练加里·麦格森最终在12月30日被辞退，卡希尔表示永远感谢加里·麦格森将他改造成一个更佳的球员。本季他演出神勇，以后防球员身份攻入7球，直到2010年2月初仍是球队的首席射手。博尔顿新任主教练欧文·科尔（Owen Coyle）透露他在获得确实卡希尔不会离队才决定接手。
卡希尔在操练时左臂疼痛及肿胀，被迫退出在2010年2月6日主场对富勒姆的赛事，并在医院渡过周末，检查发现手臂内有血凝块，预计需要休战数个月。3月20日卡希尔在作客对阿森纳复出担任没有上场的后备，两天后为预备队对曼城踢足全场。

切尔西

英超切尔西在冬季转会窗，成功由博尔顿罗致二十六岁的英格兰后卫加里卡希尔，传媒报道，转会费约七百万镑，加里卡希尔说，切尔西是一间争标的大俱乐部，对他而言是重大机遇，难以拒绝加盟。加里卡希尔，将会取代巴西后卫阿历斯的位置，而阿历斯由于丧失首发地位，经主教练保亚斯的一轮雪藏后于一月转会窗加盟巴黎圣日耳门。
2012年5月19日，加里卡希尔以首发的身份参了切尔西与拜仁慕尼黑的欧冠决赛。并随队夺得了欧冠冠军。同年他的旧东家博尔顿惨遭降级，这使得他在冬歇期加盟切尔西的转会，成为了史上最明智的转会。

国家队

卡希尔曾代表英格兰U19参赛，2005年代表英格兰U20友谊赛俄罗斯及荷兰，但由于祖父母的关系亦有权代表爱尔兰，时任爱尔兰主教练史蒂夫·史当顿曾与他倾谈相关事宜。
2007年2月1日刚上任英格兰U21主帅的皮尔斯征召卡希尔入伍，他与德比夏尔及乔·哈特是队中三张新面孔，惟没有获派在2月6日对西班牙的赛事上场。他首次代表英格兰U21是于3月24日新温布利球场揭幕赛迎战意大利，与安东·费迪南德合作防守中路，最终3-3平手完场；接着于6月5日友谊赛斯洛伐克继续首发上场，但拍档则换上斯蒂芬·泰勒。卡希尔入选英格兰U21参赛在荷兰举行的2007年欧洲U-21足球锦标赛决赛圈大军名单。揭开赛由于安东·费迪南德及斯蒂芬·泰勒因伤及停赛而缺阵，由卡希尔配搭原任右后卫的内姆·奥奴夏镇守中路，成功抵挡捷克的攻击，保持清白0-0完场，是他在赛事中唯一上场的一场，亦是最后一场代表U21上场。
2009年6月2日卡希尔获国家队征召备战对哈萨克斯坦的2010年世界杯预选赛，代替因伤退队的里奥·费迪南德；9月2日又被召入伍作为有轻伤在身的约翰·泰利和韦斯·布朗的替补；10月6日再被召代替乔莱昂·莱斯科特备战乌克兰，惟均未能进入18人的出场名单内。