偶氮苯

历史

沃勒合成尿素开创有机合成化学后第六年，Eilhard Mitscherlich 便报道了偶氮苯的合成。他用硝基苯与苛性钾反应，得到一个红色固体。他将该物质命名为“偶氮苯”（Azobenzol）。这比珀金合成苯胺紫要早22年。
很长时间内偶氮苯的组成一直不明。Mitscherlich 认为其化学式为C₁₂ H₅ N。而有人通过蒸气密度实验，得出C₂₄ H₁₀ N₂ 的化学式。 1860年，正确的化学式才由P. Hofmann 提出。 1866年，凯库勒提出了正确的偶氮苯的结构式。
凯库勒提出正确的结构后，N=N 双键的构型仍然不明。1921年，Arthur Hantzsch 提出重氮氢氧化物中的N=N 双键有“syn-/anti-异构”现象（即现今IUPAC 推荐的E/Z-标记法）。

性质

反式为橙红色棱形结晶，溶于乙醇、乙醚和乙酸。顺式为橙红色片状晶体，不稳定，缓慢转化为反式异构体。有毒，易燃。碱性条件下还原得氢化偶氮苯，在锌/乙酸的条件下还原得苯胺。乙酸中用二氧化铬氧化得氧化偶氮苯。

应用

用于制造联苯染料，也用作橡胶促进剂。