聖若瑟教區中學第五校

创校期

1932年，由蒙神父创办的真原小学落成，位于台山李宝椿街17号。
1960年，首次开办夜校。

合并期

1979年，高秉常主教训令圣若瑟中学与将望德中学、真原小学合并。这一学校网络由五间学校组成，由主教府成立“圣若瑟教区中学督导委员会”督导校政。
1979年，合并为“圣若瑟教区中学”。高秉常主教任命罗玉成为校长，何发全及罗启瑞为副校长。
1986年，主教谕令第五校行政独立；自1986年起，何发全神父担任第五校校长。

独立发展期

1989年，圣若瑟教区中学第五校正式开办中学部，同年B座行政楼正式落成启用。
1991年，将英文部迁入第五校管理。
2010年，联同圣若瑟教区中学、圣保禄学校、圣玫瑰学校、圣德兰学校、圣善学校及玛大肋纳嘉诺撒学校举办教区学校联合运动会。
2012年9月，英文部增设中六课程，以便涵接大学课程。
2013年4月，天主教澳门教区谕示委任郭华邦博士出任圣若瑟教区中学第五校校长，同年八月执行。
2013年5月，英文部中四开始分设文科及理科。
2013年7月31日，何发全神父正式离任。

变革发展期

2013年8月1日，郭华邦博士正式接任。
2013年9月2日，宣布复办圣若瑟教区中学第五校学生会，同时成立圣中五校管弦乐团，圣中五校合唱歌团，圣中五校舞蹈团。从新学期开始，由以往三段学期减至两段学期，评分机制改为"多元评分机制"以完善过往的评分制度，令评分更全面。
2014年1月17日，B座行政楼旁体育馆改建图书馆工程完工，恭请黎鸿昇主教揭幕。
2014年2月28日，圣中五校获教育暨青年局资助约二千四百万澳门元重建十层高校舍，预计2016年动工。
2015年9月8日，圣中五校与圣若瑟大学签定合作协议，协议内容为圣中五校的应届毕业生可以直接升读圣若瑟大学

教学情况

圣中五校自中一级开始分为两个校部，分别是中文部和英文部，课程编排、教学内容，以至规矩都有极大分别。中文部主要是用广东话授课，英文部则采用英语授课。五校所用教材主要为香港、中华民国、大陆等所出版教材，其中有部分科目为校本教材，化学科是采用中华民国出版教科书，程度较深，是澳门少数中学所采用。
中文部高一级分文理组，文组科目则重人文、社会、经济，理组科目则重化学、物理、自然方面。
圣若瑟教区中学第五校中学部每年入大学率约为97%，升学地点主要是澳门，中华民国，香港，大陆和国外。

学生会

学生会肩负起学生与校方沟通的桥梁角色, 在校内组织各类学生活动。