卟啉

卟啉（英语：Porphyrin）是一类由四个吡咯类亚基的α-碳原子通过次甲基桥（=CH-）互联而形成的大分子杂环化合物。其母体化合物为卟吩（porphin，C₂₀H₁₄N₄），有取代基的卟吩即称为卟啉。卟啉环有26个π电子，是一个高度共轭的体系，并因此显深色。“卟啉”一词是对其英文名称porphyrin的音译，其英文名则源于希腊语单词，意为紫色，因此卟啉也被称作紫质。卟吩旧称“㗊”，因此，卟啉旧称“㗊族化合物”。
许多卟啉以与金属离子配合的形式存在于自然界中，如含有二氢卟吩与镁配位结构的叶绿素以及与铁配位的血红素。人体内卟啉积累过多时会造成卟啉病，也称紫质症。

实验室合成

实验室中，卟啉通常是用取代醛类和吡咯在酸中的缩合反应来合成的，并且一般需要用路易斯酸催化。反应的产率不高，反应后会产生大量的副产物，可以通过柱色谱法除去。卟啉环与金属盐（如溴化亚铁）作用，可以得到相应的键联金属卟啉。
这个合成卟啉的方法一般被称为罗斯曼法（Rothemund）或阿德勒法（Adler）。1936年Rothemund首先合成四苯基卟啉（TPP），他采用吡啶为溶剂，使苯甲醛和吡咯在封管中加热反应数十小时，产率极低，并且可以参与反应的苯甲醛衍生物很少。后来，这个方法被Adler和Longo作了深入研究，改为用丙酸作介质，使芳香醛与吡咯回流反应后，冷却、过滤，滤饼用热水和甲醇分别洗涤，真空干燥晶体，得到卟啉。与Rothemund的方法相比，这个改进法可以获得较高产率（20%）的卟啉，操作简单，适用的取代苯甲醛也较多，因此一直沿用至今。
间-四烷基卟啉可由相应醛（比烷基多一个碳）与吡咯缩合而得。回流反应后要用醌类（如DDQ）或其他氧化剂将产生的卟啉原氧化为卟啉。可用对甲苯磺酸作缩合的催化剂。