2000年中華民國總統選舉

政治背景

時任中華民國總統的李登輝於1996年首次總統直選成功連任後，動念再進行政治改革。在第三屆立法委員選舉中首次聯手締造三黨不過半局面的民進黨與新黨開始合流，民進黨主席施明德出面和新黨領袖喝「大和解咖啡」，達成在立法院及國民大會中聯手合作的共識。在立法院長選舉中民進黨與新黨搭檔競選立法院長，但是原先被看好的施明德由於內部跑票，以一票之差敗給國民黨的候選人，跑掉的這一票更是黨內新興政治明星、時任台北市長陳水扁的子弟兵民進黨立委張晉城，造成施明德和陳水扁日後的不和。李登輝於是要新任副總統的連戰，繼續出任行政院院長，被民進黨等立委指責違憲。1996年總統選舉後，民進黨主席施明德以選舉失利引咎辭職，改由許信良再次出任民進黨主席。
李登辉其后召开国家发展会议。会议中，时任总统李登辉以冻结台湾省政府选举，虚级化台湾省政府功能（又称为“冻省”）来与民进党交换行政院长不需要由立法院同意，只由总统任命即可，台湾从此实行总统制。连战虽然退下火线，但同时招来民选台湾省长宋楚瑜的强烈反弹，为日后宋楚瑜脱党参选种下了远因。1997年，国民大会通过第四次增修条文，正式落实国发会的决议，连战专任副总统，改由立委萧万长出任行政院长，年底国民党于县市长选举中受到前所未有的惨败，在多处县市出现国民党内哄分散选票的情形下，团结的民进党夺得了占百分之七十以上人口的县市的执政权。
1998年，台北、高雄市长兼立法委员选举（简称三合一选举），国民党夺回台北市执政权，但同时失去了高雄市，在立法院则重新夺回简单多数。民进党和新党的立法院席次均告萎缩。陈水扁阵营在台北市长选举中一度以“土狗、贵宾狗”和“新卖台集团的棋子”批评香港出生的马英九。陈水扁的失利和外省籍选民在国民党和新党候选人之间的主动弃保引发了民进党内部反思，党内四大派系于选后进行了电视实况转播的中国政策辩论会。会后，民进党为了迈向执政而采取较温和的两岸政策。
1999年，国民党总统提名初选，连战副总统获得提名，而宋楚瑜决定脱党参选。连任台北市长失利的陈水扁获民进党提名，许信良脱党参选。新党提名作家李敖参选。

中国国民党

自时任总统李登辉连任以后，国民党中生代的接班竞争日渐激烈。由于连战已当选副总统，理应卸下行政院长一职。但时任总统李登辉考量立法院的席次以及中生代抢位置的问题，决定由连战续任行政院长，当然，传有“极具代表性的中生代重量级人士”同意此说，有说是宋楚瑜。
副总统兼行政院长是戒严时代的事，原行政院长陈诚当选副总统后，行政院长由俞鸿钧接任，但俞氏与监察院结怨，最后下台，故由副总统陈诚兼任行政院长。后来由严家淦接任行政院长。陈诚病逝后，蒋中正提拔严家淦为副总统，严氏续以副总统兼行政院长，但同时蒋中正的儿子蒋经国被任命为行政院副院长。最后蒋经国接任行政院长，直到此刻，并未再有副总统兼任行政院长。
连战以副总统身份兼任行政院长，引来在野党违宪的指责。在野党在立法院拒绝连战进行施政报告，把之拒于门外。后来司法院大法官会议作成《释字第419号解释》，指副总统兼任行政院长“与宪法本旨未尽相符”。
宋楚瑜自出任台湾省长后，成功塑造出勤政爱民形象，声望日渐提高，政坛逐渐传出对“叶尔钦效应”的疑虑。而省政府与行政院的对峙亦日益严重。虽然副省长林丰正北上出任内政部长，省府亦有一些官员高升，但省府仍然继续因为省政事务炮轰行政院。在李登辉连任总统的选举中，宋楚瑜出了不少力，间接对李登辉构成威胁。
总统府放出消息，表示有意把台湾省政府虚级化，国民党立委亦已显示出动作。而台湾省政府亦同时作出驳斥。时任总统李登辉宣布在1996年12月举办国家发展会议，邀请民进党一同协商。结果李登辉以冻省与虚省与民进党交换立法院对行政院长的同意权。尽管国民党与民进党认为这是取材于法国的“改良式双首长制”，但在民进党执政以后，除了唐飞是国民党，陈水扁任内所有行政院长是民进党，朝野一直对立。
时任台湾省长宋楚瑜在国发会有决议以后，宣布辞职抗议。结果在李登辉挽留下，宣布请辞待命。本来宋楚瑜与李登辉情同父子，如今反目成仇。无论李登辉以什么理由冻省，但在宋的心目中，是针对其而来的。就以1997年8月的国民党中常委选举来说，宋得到第一高票当选中常委。但党报中央日报中，完全没有宋楚瑜以第一高票当选的消息，头版只有“萧万长以数票之差得到第二名”。自此宋与李渐行渐远。
萧万长于1997年国民党全代会后接任行政院长。虽然连战已经下台，但接下来的县市长选举，国民党因冻省风波以及党内内哄而大败。民进党得到一些从未执政的县市。
1998年，台北、高雄市长及立法委员选举，虽然新党也派出形象牌的王建煊出选，但在马英九的超人气加上弃保效应使新党票源回流，击败寻求连任的陈水扁。而高雄市长由民进党的谢长廷击败国民党的吴敦义。
1999年，时任副总统连战得到国民党总统候选人提名，想找前台湾省长宋楚瑜为副手，可惜连战太迟表态，总统府对宋又冷嘲热讽，结果时任副总统连战只好找时任行政院长萧万长为副手参选，而前台湾省长宋楚瑜则脱党参选。另外值得一提的是，由于连战常被认为是含着金汤匙出生的官宦子弟，再加上其性格保守，在政治上拙于表现，所以当时连战的形象并不好，甚有“阿斗”之讥。另一方面，前台湾省长宋楚瑜则成功塑造了精明干练、勤政爱民的好形象，民意支持度远高于连战。

民主进步党

民进党在1996年总统大选中，彭明敏及谢长廷的搭配对上李登辉惨败，但同时在1996年国大代表选举中得到可以否决修宪的席次，使国民党不能一党修宪。
民进党惨败后，党主席施明德辞职负责，第五届党主席、前桃园县长许信良当选第七届党主席。一直致力于参选总统的他，被时任总统李登辉深夜请到总统府协商修宪事宜，被党内视为“主席夜奔敌营”。时任总统李登辉召开国家发展会议，以冻省来交换行政院长由总统委任，在目的达到后不再续滩。两党联手进行第四次修宪，但被人称为“一件西装换四条内裤”。
1996年11月，国民党籍的桃园县长刘邦友被枪杀，1997年3月的桃园县长补选，被视为年底县市长选举的前哨战，结果由民进党提名的立委吕秀莲胜出。年底选举，民进党一举攻下多席县市长，使国民党执政的基隆市、台中县市等变绿。
1998年，北高市长及立委选举，民进党最高位阶的民选首长，时任台北市长陈水扁被国民党籍候选人马英九击败，未能连任，但高雄市长则由谢长廷以些微票数击败寻求连任的吴敦义而当选，高雄从此由民进党执政至2018年。
1999年，许信良参与党内总统初选，初时认为前台北市长陈水扁被党内公职参选相随时间的限制（即民进党所谓的“四年条款”）而未能参选，但因陈水扁具有高度民意，所以部分民进党人士有意专为陈水扁修改四年条款。虽然陈水扁吁请民进党同志勿为其一人量身订做规定，也口头表态支持许信良出马，但台面下的运作暗潮汹涌。最终民进党仍通过修改四年条款，使陈水扁得以解套参选。党内初选结果由陈水扁打败许信良得到提名，许信良愤而退党参选。

中国国民党

国民党并无举行党内初选，时任国民党主席的李登辉坚持指定时任副总统兼国民党副主席的连战为总统参选人，前台湾省长的宋楚瑜表示强烈不满，最终公开宣布退党参选。
在副手方面，国民党高层一致属意由萧万长成为副总统候选人与连战搭档竞选，两人最终获得国民党提名。而国民党也于
1999年11月开除宋楚瑜的国民党党籍。

新党

新党同样也没有办理党内初选，李敖在没有竞争对手的情况下直接成为为新党的总统参选人。在副手方面，李敖指定冯沪祥为搭档。

兴票案

自1999年春起，宋楚瑜方面一直保持支持率的领先。虽然宋氏在省长任内亦有将地方派系当作自己支持基础，但仍成功与李登辉及国民党保持距离。然而1999年12月，立委杨吉雄揭发“中兴票券事件”（即兴票案）攻击宋楚瑜涉及金钱丑闻，而宋楚瑜对此解释先后出现“长辈给的”、“托孤蒋家（蒋中正家族）后代”等说法，被认为前后不一，引起选民质疑，选情受到重大冲击。
另一方面，民进党提名的陈水扁原本支持度排名最后，以“清流共治”为诉求，在宋氏声望下跌后开始支持度高升。

李远哲效应

在选举最后关头，时任中央研究院院长的诺贝尔化学奖得主李远哲以“台湾未来是向上提升还是向下沉沦？”之说公开支持陈水扁，并领衔时任奇美电子董事长许文龙、前台湾高速铁路公司董事长殷琪、云门舞集创办人林怀民、宏碁集团创办人施振荣、长荣集团总裁张荣发等多名重量级商业、学术、文化界人士组成“国政顾问团”为陈水扁背书，成为陈水扁当选的一大关键。

朱镕基言论

在选举前三天的3月15日，中华人民共和国总理朱镕基在全国人民代表大会的中外记者会上发表“不管是谁，只要搞台湾独立，就没有好下场”、“切莫一时冲动，以免后悔莫及”、“还有三天，世事难测，台湾同胞你们要警惕啊！”的谈话，朱镕基的言论经电视画面播出，瞬间被传播到台湾内外。
朱镕基此举立刻引起中华民国陆委会主委苏起表明中华民国是主权独立国家，并批评中共没有权力对总统大选指指点点。同日美国国务卿阿布莱特在众议院答复问题时也表明无法接受中共对台声明，而正在日本访问的美国国防部长威廉·科汉在厚木基地接受访问时亦呼吁中共停止对台恫吓，并表明美国有义务对台湾提供防御性武器装备。朱镕基声明亦引起美国《华盛顿邮报》在16日发表“朱镕基是柯里昂”社论，将其比为电影《教父》中的黑手党老大。由于朱镕基言论被视为对台湾选民威胁，引发部分选民反弹反而支持被视为偏向台独的陈水扁，成为影响选情的因素之一。

马英九言论

时任台北市长马英九市长在选前二天，早晚各开一场记者会，说连战的民调超过宋，说宋楚瑜已出局。
选前之夜又说连战的民调超过宋十多个百分点，结果反倒是宋赢了连战13.4%(1739419票)，结果证明马英九发布的民调是假的。

国民党方面

李登辉自述，中央党部在选前提报的民调结果都显示连战会赢，只是多少的问题。因此在选前一天，李登辉还告诉美国前驻华大使李洁明，“国民党的连战会赢六个百分点”。而有的估票系统提醒说那些乐观的选情有假，李登辉还一度怀疑其忠诚。
选举开票当晚，李登辉取消了前往国民党中央党部的行程，因为“口袋里只准备了胜选谢词，没有落选感言”。而宋楚瑜、张昭雄支持者从19日凌晨即群聚国民党中央党部及李登辉总统官邸，要求李登辉下台为选举负责。凌晨一时，新党市议员锺小平及台北县议员金介寿到达现场向民众表达诉求。中午时，国民党决定召开临时中常会，国民党及宋张支持者闻讯又开始聚集中央党部，要求利用临时中常会向李登辉总统抗议。
下午二时四十分，中央党部前聚集二、三千名群众围住中央党部南北两侧停车场出入口及大楼门口，当时国民党中常委徐立德坐车抵达中央党部，由于仁爱路侧门车道口被群众包围无法进入，徐立德只得下车走向正门，准备由大门近中央党部，经过群众时遭群众认出，十余名群众立刻追打，徐立德在大门栅栏跌倒，引起群众对其拳打脚踢，最后在保一总队保护下才得以进党部。另一中常委王又曾抵达党部后亦遭群众追打，王又曾情急之下攀爬党部旁仁信邮局围墙栏杆躲近中央党部。下午二时四十分至五十分，群众情绪失控，看到“黑头车”入党部侧门就打，有人掷花盆、有人持榔头敲毁车窗档风玻璃，七、八辆黑头车遭殃。而立法院长王金平在抵达党部也遭群众发现并拉扯，王金平的领带遭拉扯扯落，最后在警方保护下才搭上座车离开现场。而副主席连战在总统府等候无法进入党部。四时三十分，中央党部再爆另一波激烈冲突，民众抬来一箱箱鸡蛋砸向中央党部门口，并推挤大门前的电动铁卷门，镇暴警察以盾牌阻挡民众的旗竿及汽笛瓦斯罐。
五时四十分，警方完成部属，分别从仁爱路及信义路两侧部属镇暴车喷洒强力水柱，强制驱离群众，将群众赶至仁爱路及信义路分隔岛上。群众则对镇暴警察丢掷石块、木棍、瓦斯空罐，并将警方拒马扛至车道形成路障阻止警察前进。警方见群众情绪激动，下令部队停止前进、停止喷水，双方形成对峙。下午六时十五分，警方以优势警力强制净空中央党部南北两侧出入口，在驱离过程中发生中山分局派出所主管于增祥被人打伤头部，新党台北市议员李庆元鼻血直流。
晚上八时，一辆宋楚瑜宣传车抵达现场。向群众宣布台北市副市长欧晋德要到现场，而市长马英九则在开记者会。群众高喊“马英九不来不够诚意”，当欧晋德上宣传车时，谈话也几次遭群众打断。晚上九点四十四分马英九市长赶至现场，表达理解群众对李登辉主席下台的要求，群众曾一度欢声雷动。但在马英九表示将反映给李登辉，劝李主席做这样考虑时，遭台下爆出“他没资格考虑，马上下台”，一度打断其谈话。十点四十分，有民众更因认为马英九没有明确表态，丢出一颗鸡蛋正中马英九下颚，该名民众也立刻被打到倒地不起，由镇暴警察将他救起送医。随后马英九表达愿意促成李登辉辞党主席，于十时四十五分离开现场，去李总统官邸。
凌晨一时十分，立委谢启大重返中央党部现场，劝说群众离去回家，部分群众及一辆宣传车离去，但仍有不少群众围着中央党部并发表言论，与外围警方对峙。
选举失利后，国民党支持者在街上抗争，连续数天，要求党主席李登辉下台，结果时任总统李登辉辞去国民党主席，连战出任代主席，连战于同年年中的国民党临时全国代表大会（简称：全代会）上真除党主席，翌年更当选国民党第一个党员直选的党主席。
国民党成为在野党后，要求清算前总统李登辉与尊崇前总统李登辉的大有人在，加上连战和李登辉关系决裂，使得李登辉与国民党渐行渐远，国民党最终与前总统李登辉决裂，部分李系人马在国民党内被清除，导致了国民党的再次分裂，部分原李系人马和曾被李登辉提拔的如吴伯雄、马英九与吴敦义等与李登辉决裂，之后成为国民党的新主流派。
国民党在政党轮替后仍是立法院第一大党（此时仍为第4届立法委员任期，直至2001年底改选），作为最大在野党掌握对立法院的控制权。虽然国民党党员唐飞受邀组阁，但是国民党对唐飞的支持还是一般，加上核四问题，唐飞终于去职。作为反对党领袖的连战被时任总统陈水扁邀请到总统府面谈，时任总统陈水扁当面答应研究是否停建核四的问题，连战离去总统府后，时任行政院院长张俊雄就宣布停建核四。认为受到陈水扁侮辱的连战，遇到宋楚瑜同时释出善意，使国民党与亲民党以及新党，合组在野大联盟，泛蓝军一说从此面世。由于泛蓝占立法院席次超过140席，甚至提出总统罢免案，民进党政府在“朝小野大”的情况下从此举步维艰。
2001年底立委选举，由于亲民党分去不少泛蓝票数加上蓝军高额提名，国民党席次大幅滑落至68席。但仍多于亲民党的46席。相反同时举行的地方县市长选举，国民党则重新夺回桃园县、新竹县市、台中县市、基隆市等传统泛蓝县市，与民进党一样是9席，若加入亲民党、新党和亲蓝的无党籍席次，泛蓝阵营可谓小胜。

民进党方面

今次是民进党自创党以来，第一次夺下中央执政权。
自1994年陈水扁当选台北市市长，1997年县市长选举民进党一举攻下12席县市长以来，更进一步地迈向执政。
陈水扁邀请国民党籍卸任国防部长唐飞组阁，由游锡堃出任行政院副院长、张俊雄出任总统府秘书长。总统陈水扁与行政院长唐飞甫上任时民意满意度一度高达八成。但是未几，八掌溪事件爆发，游锡堃立即辞职承担政治责任，由张俊雄接手，但是等风头一过，数月后游锡堃又出任总统府秘书长。由于民进党与在野国民党阵营之间对停建核四之间的争执越演越烈，两边不是人的唐飞乃以健康不佳为由请辞获准，由副院长张俊雄接任。唐飞去职后，陈水扁一度因为停建核四风波而被在野国民党企图罢免。由于泛蓝阵营占国会多数，少数执政的张俊雄内阁这一年的施政可谓举步维艰。
在2001年12月的立法委员选举中，被国民党除党籍的李登辉带领部分国民党本土派人士组成台联，与民进党进行合作﹝“泛绿”之称自此始﹞，夺得了13席立委席次。民进党则得到87席，首度成为国会第一大党，但同时亦失去了6席在1997年夺下的中北部县市长席位。泛绿阵营在225席的立法院中又得到赵永清和张花冠两名无党籍立委加盟，实力成长到102席。
在选举时，时任总统陈水扁称组国安联盟，拉拢国民党内本土派系，但由于国亲紧密合作，国安联盟变成空话。立法委员选举后，张俊雄内阁下台，由总统府秘书长游锡堃继任，游锡堃内阁历时3年。
党主席林义雄宣布不连任，由高雄市长谢长廷一人同额参选，结果当选主席。扁代谢长廷宣布谢与高雄市民有约，将参选年底的选举竞选连任。结果，民进党党内推“党政同步”案，在执政时由总统兼任党主席，结果连谢长廷也支持，陈水扁正式以总统身份兼任民进党第十届党主席。

宋楚瑜团队（亲民党）方面

宋楚瑜在总统大选的得票率，创下36.8%的记录。在前立法院院长刘松藩的鼓励下，宋楚瑜宣布组成亲民党。以搭档张昭雄为副主席，锺荣吉在辞去政务委员和退出国民党后就任亲民党秘书长。
亲民党以前台湾省省长宋楚瑜在台湾省政府的班底为基础，加上退出国民党的人士。亲民党在国会有一定数量的席次，但与国民党不和。核四停建争议爆发以后，宋楚瑜向连战伸出友善之手，成功整合国亲新三党，结成在野大联盟。
在立委选举以及县市长选举，亲民党的取向也非常重要，在彰化、南投等县市，国亲分裂使民进党得利，国民党的候选人（前外交部部长胡志强）在台中市等地因亲民党的支持而当选。立委选举中，亲民党席之大幅成长至46席；亲民党还在台东、连江两县成功取得执政权。
部分意见认为，党产资源原本就不如国民党雄厚的亲民党在2001县市长选举中接近全面性的礼让国民党，虽然帮助泛蓝团结胜选，但也造成了亲民党更加缺乏地方执政资源的局面，无法培养自身的桩脚，导致它快速泡沫化。于2003年国亲合作搭档参选2004年总统选举之后，亲民党的政治明星如谢国梁等人更是大量地回流国民党。