詹卢卡·维亚利

教练生涯

1998年古力特被迫下课，维亚利成为切尔西的的球员兼教练。当时切尔西已经进入可口可乐杯（英格兰联赛杯前身）的半决赛和欧洲优胜者杯，在维亚利的带领下切尔西顺利的赢得这两个奖杯，并在当年英超联赛中拿到了第四名。接下来的一个赛季切尔西1：0击败皇家马德里赢得了欧洲超级杯，在英超中仅落后冠军曼联４分获得英超第三名，这是当时切尔西自七十年以来联赛最高排名。维亚利在这个赛季完成自己的退役秀，在联赛最后对德比郡的比赛后，维亚利正式告别球员身份。留下了在切尔西83场比赛40个进球的成绩。
1998-99赛季，维亚利成为切尔西全职主教练，切尔西冲到了欧洲冠军联赛的半决赛。其中包括3-1击败巴塞罗那这样的经典赛事，但是最后还是因为总比分被淘汰。尽管联赛中仅获得了第四名，但是在英格兰足总杯中维亚利指挥球队战胜了阿斯顿维拉，夺得了足总杯。然后战胜曼联队夺得社区盾杯。维亚利用不到3年的时间带领切尔西夺得了5个正式比赛的奖杯。在当时也算切尔西历史上非常成功的主教练。
虽然维亚利是个好球员，但他当年的威名却震不住手下的球员们，德尚负气出走西班牙，勒伯夫在自己的网页上公开批评维亚利，费雷尔和佩特雷斯库与他的矛盾也成为报纸的头条新闻。种种赛场外的事情扰乱了切尔西队的正常备战，联赛还没开始，赌博公司就将维亚利列为下课教练的热门人选。1999-2000赛季，切尔西英超前五场取得1胜3平1负积6分列积分榜第十，俱乐部高层对这样的成绩不满，认为这样的成绩与切尔西身份不符，并且维亚利与俱乐部多名球员不合，维亚利被贝茨(切尔西俱乐部主席)解职。

2001年，维亚利接受了英冠沃特福德俱乐部的邀请，不过巨大投入只换来了联赛第十四名的成绩，赛季后维亚利被解职。