凱利·奧利尼克

早年生涯

凯利·奥利尼克出生在加拿大安大略省多伦多，从小就开始打篮球。高中就读于南甘露高中。早期曾经司职控球后卫角色，不过随着他身高的不断变化，主打的位置也在不停地轮换，在11年级的时候，奥利尼克的身高从6尺3寸（1.90米）迅速飙到6尺10寸（2.08米），于是便开始了从控球后卫到内线球员的转变。奥利尼克在ESPN2009届高中生排行榜上排名第25位。
高中毕业后，奥利尼克选择进入贡扎加大学就读，因为那里离家乡比较近。

大学生涯

奥利尼克从2009年到2013年都在贡扎加大学打球。但是在大一和大二时几乎都是以替补球员出场，平均每场比赛上场12到13分钟，能够得到3.8分、2.7个篮板，其中三场比赛得分上双。为了提高自己的水平，贡扎加大学斗牛犬队同意奥利尼克休战一年，这意味着他能够继续和球队一起练习，但是无法代表球队上场打球。
奥利尼克在2012–13赛季的第一场比赛中重返贡扎加大学斗牛犬队，奥利尼克场均出战26.4分钟，能够得到17.8分、7.3个篮板和1.1次阻攻，投篮命中率为62.9%，被选为NCAA全美共识第一队。在奥利尼克大三的时候，他选择投入2013年NBA选秀，因此决定放弃他剩余的学业（尽管那时他已经获得了会计学学士学位）。

波士顿塞尔提克（2013-2017）

奥利尼克在2013年NBA选秀大会上被达拉斯小牛以第一轮第13顺位挑中，随后立即交易到波士顿塞尔提克，以换取卢卡斯·诺盖拉和两个未来的第二轮选秀权。 2013年7月7日，奥利尼克与塞尔提克签下了新秀合约。奥利尼克和队友贾里德·萨林杰一起被选中参加2014年新秀挑战赛。新秀赛季结束后，奥利尼克缴出场均8.7分和5.2个篮板的成绩，并入选了NBA最佳新秀阵容第二队。
2014年10月29日，塞尔提克对奥利尼克的新秀合约执行了三年的球队选择，将合约延长到2015–16赛季。2014年12月15日，塞尔提克以105-87击败费城七六人，奥利尼克拿下职业生涯最高的30分。
2015年季后赛，奥利尼克因为在比赛中恶意扯坏凯文·洛夫的左肩而被罚下场。两天后，塞尔提克在奥利尼克的新秀合约上执行了第四年球队选项，延长了2016–17赛季的合约。2015年12月11日，奥利尼克在对上金州勇士的双延长比赛中拿下本赛季新高的28分。2016年3月16日，奥利尼克在因右肩受伤缺阵前12场比赛之后重返塞尔提克。
2016–17赛季，奥利尼克在2016年5月接受右肩手术后，错过了前六场比赛，随后在11月初被下放到发展联盟的缅因红爪。2017年1月13日，塞尔提克以103-101击败亚特兰大老鹰，奥利尼克创下26分的新高。2017年4月27日，季后赛首轮第五场塞尔提克以108-97击败芝加哥公牛，奥利尼克出场20分钟，得到14分5篮板，刷新职业生涯季后赛单场得分纪录。2017年5月16日，季后赛半决赛第七场塞尔提克以115-105战胜华盛顿巫师，奥利尼克替补出场28分钟，得到26分5篮板4助攻，刷新职业生涯季后赛单场得分纪录，成为塞尔提克队史自2009年的埃迪·豪斯之后首位季后赛替补出场能得到25分的球员，帮助塞尔提克自2012年以后再度打进东区决赛，以115-105胜利和4-3系列胜利。
2017年6月30日，塞尔提克为奥利尼克开出了一份资质报价，奥利尼克由此成为一名受限制自由球员。7月5日，塞尔提克撤回这份资质报价，奥利尼克成为一名完全自由球员。

迈阿密热火（2017-至今）

2017年7月7日，奥利尼克与迈阿密热火签下了为期四年5000万美元的合约。2017年10月18日，奥利尼克在热身赛对上奥兰多魔术的比赛中以替补首次亮相，并缴出了10分。12月21日，奥利尼克重回老东家波士顿塞尔提克，全场15投12中、包括外线8投6中攻下生涯新高32分，外带7篮板，其中25分来自下半场。