蔣中正考察蘇聯

1923年，蒋中正以孙中山全权代表名义考察苏联，历时约3个月，较全面考察苏联政治、经济、文化等方面。这是中国历史上首次对世界首个社会主义国家派出官方考察团。蒋中正在行程归国后，对苏联做出了较为全面细致的分析，认为苏联这个国家在政治上独裁，在文化上不尊重传统并与中国文化格格不入，行使霸权主义，并预见苏联是对中国的威胁，以及苏联终将败亡。蒋对苏联的不少分析和观点后来都有应验，可见蒋对外交和国际形势的远见卓识。而谓苏联“赤色帝国主义”，也是蒋的中文词汇发明。

前奏

蒋早年作为满腔热血的革命志士，听闻俄共布尔什维克革命成功，推翻帝制，建立劳动人民专政的苏联，很受鼓舞，也非常期待能身临其境。
1919年后，蒋就非常关注俄国的局势和政治军事形势，并萌生赴苏联考察的想法。蒋在这一时期，对俄共革命持大力支持态度，并把俄国十月革命认作是“新纪元的开始”。
勤作日记的蒋在1919年1月1日写道：“近年拟学习俄语，预备赴俄考察一番，将来做些事业”，看来蒋还有学习俄语的打算。蒋也为俄共辩护，称：“如果有人攻击俄国革命，必与之力争；如有人攻击共产党，必竭力为之辩护”。

准备

1921年5月，孙中山在广州就任“非常大总统”。1921年12月，孙与共产国际代表马林会晤，希望能派自己的得力助手赴苏联考察。
1922年7月13日，蒋给大元帅府秘书长杨庶写信，向孙表达考察苏联愿望：“为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者……如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全。”

经过

1923年，蒋给孙写信：“为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者……如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全。”8月5日，孙复命蒋率代表团赴苏联，考察其政治军事及党务；蒋于9月5日抵莫斯科，11月29日启程返国。蒋用心记录其学习体会，“俄国革命成功的原因有三点：一是工人接受革命之煽动；二是农人亦然；三是准各族自治，组成联邦制；在国家建设方面，他认为苏联“有三点显著现象：一是儿童教育严格；二是工人皆受军队教育；三是小工厂租给私人”。同年冬，蒋返国覆命。苏联之行加深蒋对苏联之认识和疑虑。
1923年8月5日，禀承孙意旨，蒋约会苏联代表马林及张继、汪兆铭、林业明等，筹组孙逸仙博士代表团，赴俄报聘，并考察政治及党务。蒋率代表团赴苏联，考察其政治军事及党务。8月6日，蒋回宁波。8月13日，蒋去上海。
8月16日，蒋率沈定一、张太雷、王登云等，由上海乘日本轮船神田丸启程赴苏。8月19日，抵达辽宁大连，登陆换乘火车。8月25日，火车抵达满洲里边界，换车后进入苏联境内。经过9天颠簸，穿越西伯利亚，于9月2日抵达首都莫斯科。蒋于9月5日抵莫斯科，11月29日启程返国。
在苏3个月间，蒋拜访苏联诸位领导人，先后与军事人民委员托洛茨基、外交人民委员齐采林、苏维埃主席团主席加里宁等会谈。
1923年9月7日，与苏共政治局秘书罗素达克会谈，听他介绍俄国的革命经验及建党情况。
1923年10月3日，蒋会晤越南革命领袖阮爱国（胡志明）。10月6日上午，蒋向外交部、军务部各递交意见书各一份。
蒋还访问了莫斯科、彼得格勒（今圣彼得堡市）的党政军机关、学校、工厂、农场、博物馆等地，了解了苏联红军编制。据称还登上当年法皇拿破仑侵俄时登上的山峰。因列宁重病在身，蒋未能拜会列宁。中国社会科学院杨天石表示：苏联内部斯大林和托洛茨基权斗，“排斥异己”风气盛行，蒋对苏联政治非常失望。
1923年11月13日，访问接近尾声时，蒋与苏革命军事委员会副主席斯克良斯基和总司令谢尔盖·加米涅夫会谈，要求苏方派军事顾问赴广州支持孙广州军政府。11月19日，蒋应邀参加全苏苏维埃代表大会。11月25日，蒋应邀出席共产国际（第三国际）会议，会上回答了共产国际总书记瓦西里·科拉罗夫，共产国际主席团委员蔡特金等提出的十个问题，会见了季诺维也夫和维经斯基。蒋也成为共产国际名誉执委，是当时共产国际中地位最高的中国人。11月27日，托洛茨基（当时有病在身）在医院会见了蒋中正。11月29日，蒋率代表团结束访苏，启程回国。11月30日，蒋接奉孙电赴广东，覆使苏联之命。
访苏期间，蒋中正11月在莫斯科结识了代表团成员之一的邵元冲。

中华人民共和国与苏联

1950年代末至1960年代，中华人民共和国与苏联爆发一系列外交、领土争端，严重有中苏边界冲突，史称“中苏交恶”。中国全面认识到苏联霸权主义和对中国国家安全的强大威胁，以毛泽东为首的中国共产党称苏联为“社会帝国主义”和“苏修”。中华人民共和国和苏联外交关系恶劣，导致共产主义阵营内部分裂，中苏关系到1980年代末才有回暖的迹象，但那时苏联已病入膏肓，离苏联解体不远了。

冷战与苏联解体

蒋对苏联的评价，极类同时期的英国首相丘吉尔和后世的美国总统里根。但丘吉尔对苏联初期施行绥靖政策，后来反苏言论才明了公开化，特别在第二次世界大战和二战之后。而里根执政时亦称苏联为“邪恶帝国”。
苏联自第二次世界大战后成为超级大国之一，武器储备尤其在核武导弹储备数量上自1970年代中超越美国成为世界第一，曾试验世界有史以来最大杀伤的氢弹，成为世界安全隐患。在冷战对抗后于1992年迅速苏联瓦解，苏共垮台，国民经济崩溃，国祚仅不满73年，正应验蒋在1923年的预言。

两蒋与苏联

蒋中正考察苏联，其子蒋经国留学苏联（蒋经国曾留学于莫斯科中山大学），两蒋均有苏联经历。蒋中正由“爱苏”到“反苏”。蒋经国还娶了苏联老婆蒋方良，蒋家后代因而有俄国血统。蒋经国因其苏联经历和家庭干系，据称还颇不得美国信任，虽然其父蒋中正是美国主要盟友。