马西莫·安布罗西尼

切塞纳

1994年时，年仅17岁的安布罗西尼在意大利足球乙级联赛中为母队切塞纳首次登场，之后一年他就被AC米兰的金牌教练卡佩罗相中签下。

AC米兰

在 1995 年，只有 18 岁安布罗西尼已在意大利球坛崭露头角，司职后腰的他，主要是负责在中场扫荡的工作，因此得到不少意甲俱乐部注意。结果当时执教AC米兰的教练卡比路成功将他带到米兰市。他自1995 年起已是效力AC米兰，是阵中其中一位长期效力的球员。在 1997 - 98 年赛季，安布罗西尼被外借到维琴察，他在这段外借期间成为了维琴察的重要一员，证明自己足以在意甲的强队中效力。一季后他被AC米兰回收，在扎切罗尼执教下取得不少上场机会，结果他协助AC米兰夺得1998 - 99 年意甲冠军。
可是，安布罗西尼其后却经常受伤患影响表现，更令他的上场机会减少。在2003 - 04 赛季，他已不是AC米兰常规的11 人阵容中，安布罗西尼只踢了20 场意甲赛事，当中更大多是以后备替补为多，但他在作客拉齐奥的比赛中一箭定江山，AC米兰最后亦重夺失落了5 年的意甲联赛冠军。之后的一个赛季，安布罗西尼只上场过22 意甲比赛，不过他在欧联4 强AC米兰对PSV的比赛取得进球，并打进决赛。不过，安布罗西尼错过了对利物浦的欧联决赛，AC米兰最终互射12 码阶段落败。2005 年 3月，他与AC米兰续约到2008 年的夏天。
在2005 - 06年的赛季，他又经历了一连串的受伤，只曾上真过13 场意甲比赛，使他落选意大利国家队，不能为参加2006 年夏天举行的世界杯。在2006 - 07 年，安布罗西尼终于克服伤患。他在季初时并不是球队的主力，但他把握著有限的上场机会，以表演来取悦主教练安切洛蒂，重新被纳入到AC米兰的主力阵容中。此外，在队长马尔蒂尼的缺阵下，安布罗西尼在大部分上场的比赛中均戴上队长臂章。在AC米兰对德国的拜仁慕尼黑和英超的曼联在欧冠杯的四场比赛中表现优异，尽显他在球场上的视野和领导能力。AC米兰在决赛中以2-1 击败利物浦，成功报回两年前互射12 码落败一辱。由于缺乏首发上场的机会，令安布罗西尼一度打算转投佛罗伦萨，但他在踏入2007 年后重新得到重用，令他改变主意，并重申会完成与AC米兰的合约，到2010 年夏天。
在2009年，马尔蒂尼退休之后，中场安布罗西尼将成为球队的新队长，有趣的是，安布罗西尼声称他可能不会每次都担任球队队长，领导全队的责任可能会被队中的几位老队员所分享。
2012年夏天，安布罗西尼与AC米兰续约一年，他的合同在该赛季后结束，红黑高层不会与他续约。

佛罗伦萨

2013年安布罗西尼与佛罗伦萨签了一年合约，但季后合约并没有延长。

国家队

安布罗西尼一度是意大利国家队的主力，他代表过国家队出战2000年欧洲足球锦标赛，并取得赛事的亚军。然而自他的AC米兰的队友加图索、皮尔洛、罗马的柏路达等中场球员相继入选后，加以他本身的伤病影响，安布罗西尼变成国家队的边缘球员。
2006 年世界杯后，意大利国家队改由AC米兰名宿邓纳东尼执教，安布罗西尼得到较多入选机会。

趣闻轶事

2004年5月意甲AC米兰访港，香港的亚洲电视邀请AC米兰球员出席其台庆节目。安布罗西尼的生日刚好与台庆一样，司仪朱慧珊便以广东话邀请安布罗西尼唱生日歌，并以英文叫他开始唱。安布罗西尼一脸尴尬，唱出“Happy Birthday to me”。这个片段到现在都为香港人所传颂。