河越城之戰

背景及前四次战役

河越城原为1457年扇谷上杉家重臣太田道真、道灌父子所筑的一座平山城，与同时期亦为太田氏所筑的江户城成为扇谷上杉家巩固武藏国地盘的重要据点。
15世纪中叶，世袭关东管领一职的上杉氏因继嗣问题而分裂为山内（宗家）、扇谷两支，并于1487到1505年间，在关东地方引发了一连串的武力斗争（史称“长享之乱”）；然后1512到1515年间，由山内上杉家内部纷争引起的又一连串斗争（与同时期发生在东日本的其他战乱合称为“永正之乱”），更进一步削弱了关东管领家的实力。前述动乱造成了骏河（今静冈县中部）今川氏客将伊势盛时（法号“早云庵宗瑞”）占据伊豆（今静冈县东部的半岛部分）、相模（今神奈川县）两国大半领地，成为一大新兴势力的结果。
早云庵宗瑞死后，其继承人氏纲改氏北条（史称“后北条氏”），以位在相模国西部的小田原城为基地，继续往武藏、甲斐（今山梨县）等邻国扩张势力。1524到1544年年间，后北条氏在氏纲及其继承人氏康的领导下，接连发起四次战役，终于夺取河越城，由氏纲的女婿北条纲成率军驻守。

第五次河越城之战

伊豆、相模两国的守护职名义，原归山内上杉家所有；长享之乱终结后，山内上杉家对由夺取该两国而崛起，且不停扩张势力的后北条氏深感威胁；而江戸、河越两城接连遭后北条氏夺取，且在对抗北条军的过程中丧失当主朝兴的扇谷上杉家，更是面临存亡的关头。山内上杉家当主宪政与继承扇谷上杉家的朝定乃于1545年联手，并促使原与后北条氏亲善的古河公方足利晴氏一同出兵，同时号召关东各地大小势力组成总兵力空前庞大的反北条联军，欲利用北条氏康与强邻今川义元为骏河国东部领地归属问题而兵戎相见（史称“河东之乱”）的机会，夺回河越城，甚至一举消灭后北条氏。
1545年10月31日（天文14年9月26日），联军约八万向河越城合拢；而北条纲成麾下的河越城守军兵力只有三千。北条氏康为全力应付武藏方面的战局，通过今川义元盟友甲斐守护武田晴信的斡旋，以放弃骏河川东领地为条件，与今川义元达成停战协议。西线骏河方面停战后，氏康即亲率援军八千往援河越城，在附近的砂久保布阵；此后，双方即在被包围的河越城周边交战，战况胶着数月。
战况胶着期间，北条军定出了内外夹击的奇袭之策。翌年（1545年）5月，纲成之弟纲房潜入被包围的河越城，传达了发动奇袭的战略；同时，氏康分别遣使向上杉宪政、上杉朝定、足利晴氏这三名敌方大将传达投降的条件，以使其低估北条方的战意。联军方面虽拒绝接受北条方开出的投降条件，但已放松戒心；由于长期围城不下、士气低落，为提振士气，便召妓女、商人等到阵中宴乐，导致军心涣散，终给北条军以可乘之机。
和历4月20日晚子时（夜晚11时），北条氏康将所率援军分为四股，其中一股由多目元忠统率做为预备队，自率其余三队，向河越城外的上杉军阵营发动突袭；为求奇袭奏效，氏康特命将士脱卸铠甲，并禁止割敌首级请赏。上杉军在北条军安静迅速的突袭下陷入混乱，全体溃散，上杉朝定在乱军中战死，上杉宪政也告失踪；同时，城中守军突围，向足利军阵营冲杀，也获大胜。由于北条军以寡击众、大获全胜，此役后来便与1555年的严岛之战及1560年的桶狭间之战被并称为日本战国三大奇袭战。

影响

上杉宪政在此役中一度失踪，后来被迫放弃位于上野国（今群马县）南部的居城平井城，流亡常陆（今茨城县大部）、越后（今新潟县）等国寻求奥援，其嫡男“龙若丸”遭部将绑送北条氏康，遭到杀害；而上杉朝定战死时无后，扇谷上杉家从此绝嗣。后北条氏则声势大振，一度攻占下总国古河城（位于今茨城县古河市），俘虏古河公方足利晴氏，迫其隐居，并绕过其嫡男藤氏，由与后北条氏有血缘关系的另一子义氏继任古河公方，借此取得统摄关东地方的名义。
山内、扇谷两上杉家的败亡，在上野、武藏、总州（下总国和上总国的合称）等地造成权力真空，在往后的二十年间逐渐形成后北条氏联合甲斐武田氏，对抗来自越后、继承了关东管领名义的上杉谦信的局面；关东地方各大小势力，有的逐渐为后北条氏吸收，如武藏的太田氏、上总的千叶氏等，有的则与上杉谦信遥相呼应，继续对抗后北条氏，例如西上野的长野氏、房总半岛的里见氏等。后北条氏虽于此役声势大振，并从此掌握河越城及周边领地长达44年，但在前述反北条势力的抗衡下，始终未能征服关东全域。