新加坡日佔時期

沦陷

1941年底，日本占领马来半岛后，开始准备入侵新加坡。新加坡当时和马来半岛等东南亚区域一样，也是英国的殖民地，驻有英国军队，不过新加坡当地居民以华人华侨为主。面对日本的即将入侵，新加坡华人积极开展准备活动。一些华人组织的“华侨抗日义勇军”成立后，正式成员人数达到数千，包括义勇军、工人、学生在内的新加坡各地人民。12月30日，新加坡华侨的各派人士成立了“新加坡华侨抗敌后援会”，对“华侨抗日义勇军”的抗日行动进行资助。1942年2月1日，日本开始进攻新加坡。英军总司令部总司令白思华（Lt. Gen. Arthur Ernest Percival）随后宣布新加坡攻防战开始，并决定防守前线，驻新加坡的英军开始与日军交战。与此同时，2月8日，千余名“华侨抗日义勇军”队员，在“保卫星洲”的口号下，由马来亚共产党党员林江石率领开往前线协助英军作战。当时的英军宣布新加坡的“华侨抗日义勇军”将是隶属于马来半岛英军司令部的“星华义勇军”，待遇和不列颠印度军队以及英属澳洲军队一律平等。
在新加坡的很多地方，例如裕廊前线、巴西班让沿海防线、武吉知马沿海海岸等地，义勇军都与日军展开了大规模的激战，曾多次打退日军的进攻，而义勇军队员也有很大伤亡。但英国由于以保卫遭受法西斯同盟德国侵略的本土为主，除1月下旬曾有少量从马半岛退守的援军抵达新加坡外，并没有向驻新加坡的英军提供其它任何实质上的军事援助，造成防守新加坡的力量势单力孤。再加上由于训练和装备等问题，新加坡英军节节败退。在多次败于日军后，英军总司令部决定投降。由于此时“星华义勇军”仍在继续抗日，英军总司令部在投降后于2月13日下令解散“星华义勇军”。2月15日，驻新加坡英军总司令白思华中将在武吉知马的福特汽车厂亲自签署无条件投降书，正式将新加坡的主权交给日本，高达12万人的英军全部被俘。部分成为俘虏的英国士兵，遣送至当时也是日本领土的台湾，在台北州基隆郡瑞芳街金瓜石设立的金瓜石战俘营，强制进行采矿等工作。

日本占领

白思华中将在1942年2月15日，农历新年（春节），向大日本帝国陆军的陆军大将山下奉文投降。约130000名印度、澳大利亚和英国士兵成为战俘，当中许多遭遣送到缅甸、日本、朝鲜、满洲国修盖铁路。同年2月18日，日本占领当局宣布将新加坡改称为“昭南”。军政府时期结束后，“昭南占领地政府”正式成立，由大达茂雄担任第一任昭南特别市市长，内藤宽一是第二任市长（也是最后一任）。

星华义勇军

新加坡进入日本占领时期后，由于新加坡保卫战中“星华义勇军”坚持抗日，再加上此前新加坡华人对中国抗日战争的援助（例如新加坡的南洋机工曾在中国接受军事训练，然后派往滇缅公路服役，与中国国内机工共同抗日等），日军对新加坡抗日的华人进行了许多报复和整肃，捕杀许多义勇军队员，约五万人遇难。新加坡保卫战在日本的进攻下最终失败了，只坚持了八天。不过，随后一些义勇军成员开始了游击战术，将抗日行动一直持续了下去，直到1945年日本投降。

肃清

日军占领时期是新加坡历史上最黑暗的时刻。为了报复新加坡华人之前支持中国抗日和新加坡的义勇军，日军从1942年2月18日至25日，进行了大检证，又称肃清。大检证分在几个区举行：大坡、小坡、芽笼、后港、裕廊等。最后日军拘捕的人数达二万，内阁资政李光耀也曾遭日军拘捕。遭拘捕的人当中，绝大多数都会带到偏远的海边集体处决。剩下的遣送泰国做苦工，建造铁路。

物资短缺

日占时期资源严重缺乏。米价从一斤五元涨到五千元。日本军政府于是定量供应粮食，成人每月可领4.8公斤，儿童2.4公斤。许多民众必须在自家花园里种植木薯、番薯、香蕉等农作物。政府发行的军用票，因为十元面值手票上印有香蕉树而俗称为“香蕉票”，使其与殖民地时代的叻币同值使用。可是随着军政府的滥印钞票，后期其价值贬到100叻币可换2380元军用票。

教育

成功占领新加坡后，日本为了在当地居民中推广日语而开办了昭南日本学园。 Faye Yuan Kleeman在她的著作Under an Imperial Sun: Japanese Colonial Literature of Taiwan and the South中提到这是在东南亚地区最成功的此类学校
1943年7月1日起，日军为了加强日语的普及，开始禁止敌性语英语的各类通信，包含明信片与书信。除了学务用书和军方认可的书可以使用英文。

印度国民军

钱德拉·鲍斯所率领的印度国民军由日军组织起来，最初主要成员是日军俘获的不列颠印军战俘，后来也有许多日本控制的马来半岛和缅甸的印度人自愿加入该组织。该组织的目标是要从英国手中解放印度，所以在缅甸战役、英帕尔战役以及科西玛战役（Battle of Kohima）中与日军并肩作战。1943年10月21日，自由印度临时政府在昭南岛（新加坡）成立了它的第一个总部。

英军的反击

新加坡沦陷后，盟军不断策划反击行动。1943年9月26日在杰维克行动中（英语：Operation Jaywick），伊凡·莱昂上尉（Captain Ivan Lyon）率领了Z特种突击队从澳洲潜入新加坡码头，把总吨位超过39千吨的7艘日本船舶炸毁或炸沉。
一年后，已经是中校的莱昂（Lt. Col. Ivan Lyon）率领了23人再次从澳洲潜入新加坡，炸沉了3艘日本船舶，代号“Operation Rimau”。其行踪为日军发现，行动中13个队员与莱昂中校当场由日军处决。另外10人之后在日军法庭以间谍罪判处死刑。
136部队的队长林谋盛在代号“盖世大务”的行动中（Operation Gustavus）从印度潜入新加坡，主要任务是在马来半岛和新加坡建立间谍网，为盟军收集日军情报。然而行动失败，林谋盛和下属一一由日军捕获，最终林谋盛在峇都牙惹监狱受日军严刑拷问致死。
1945年7月31日，英国皇家海军伊恩· 爱德华·弗雷泽上尉在Operation Struggle行动中率领两艘小型潜艇“XE3”，与同行的潜水队员占士·约瑟夫·玛嘉烈潜入新加坡的实里达港，将磁性水雷（吸着式计时水雷）安装在“高雄号”第三炮塔右舷下的舰底。在引爆后令舰体出现阔3米、长8米的裂缝，导致下部电信室及主炮发令所入水，不过损害轻微。高雄工作科的乘组员进行潜水调查时，发现4个机雷当中的1个并没有爆炸。

日本投降

1945年8月15日日本投降后(因为美国分别在广岛和长崎投下原子弹)，新加坡各地展开了庆祝抗日胜利的活动。
随着日本投降，新加坡人民欢天喜地。由于英军尚未抵达新加坡，这里仍由日军管理。当年替日本工作的人都遭周围的人遭到报复。日本军营遭焚，商店遭洗劫一空，新加坡已经差不多进入无政府状态。最终，1945年9月5日，英军登陆新加坡。9月12日，政府大厦举行投降仪式。代表新加坡的是东南亚联军总司令路易斯·蒙巴顿将军，日方则本来是由南方日军总司令寺内寿一签字，但是因为他在西贡病倒，所以改由马来半岛总司令板垣征四郎代替。

走向独立

虽然英军的回来受到人民的欢迎，但是他们的威信已大不如前。在人民的眼里，他们已经不是那么战无不胜的了。新加坡人民开始有了政治觉醒，这次的沦陷让新加坡人民开始相信要靠自己保卫这片土地，间接促成新加坡走向独立。

后续

2017年2月，新加坡一个纪念二次世界大战的展览馆，因名称使用了日本占领期间称呼新加坡的名称“昭南”（Syonan），引发公众抗议。新加坡资讯部长雅国指出“这绝非我们的用意（引发伤痛），我为名称带来的伤痛道歉；我们必须尊重曾于日本占领期间遭逢不幸、失去亲属者的感受。”，而将名称改为“日据”（Japanese Occupation）。