蔡健雅

早年经历

出生于新加坡，有一个姐姐，曾就读CHIJ Saint Nicholas Girls' School，及在新加坡理工学院 Singapore Polytechnic研读工商管理研究。19岁时她参加《Asia Bagus》受到一个以翻唱歌曲表演为主的乐团青睐，然后成为该乐团的主唱于饭店或pub演出，就此展开她的音乐生涯，经常翻唱如雪瑞儿·可洛, 艾拉妮丝·莫莉塞特, 德布·泰伦等创作女歌手的歌曲，很快就吸引了一批支持她的听众，并受到经纪公司的关注和发掘，签署了经纪合约。 在她早期的采访中曾说到：“我从来没有想过要结束这种翻唱表演的生活，当时我还年轻，想法也很单纯，我很爱唱歌，也觉得在酒吧唱歌是一种很有趣的赚零用钱的方式。一直到有一次乐团中的一个资深团员对我说了重话，才改变了这一切。当时我们正在练习新的翻唱曲目，我建议把一首歌重新编得更有趣一点，但当时键盘手却叫我闭嘴，因为他认为我根本不懂音乐。”
这个事件使她感到受伤又尴尬，于是第二天她就去乐器行，买了她的第一把木吉他，决心证明自己。出于这种坚定的决心，她一边研究关于吉他和弦的书籍，一边听The Weepies的专辑，无师自通的学会了吉他。
当经纪公司告诉她，没有任何唱片公司对于发行她的唱片有兴趣时，她再度感到失望，她回忆说：“我觉得很失望，但内心深处，我却很清楚这不会是我的终点。”当时，不断反复拨弄几个学会的和弦已经不再能满足她，她开始加入旋律和歌词，她说：“感觉就像在我察觉之前，上帝就已经走进了我的房间，当时我每天都能写5-6首歌，即使那一切都是没有特别计划，自然而然地发生的。”
蔡健雅在1996年出道前曾参与音乐剧Hot Pants演出。1997年，在Yellow Music旗下，她在新加坡发行了首张英文专辑《Bored》。这张专辑的首支单曲〈Cherry blossom girl. By- Ai〉一推出就立刻登上当地广播电台的音乐排行榜第二名。她也是第一个以“未发片”的身份赢得亚洲音乐节的新加坡人。之后，她于1998年到美国加州好莱坞的Musicians Institute深造。

环球时代（1999－2001）

1997年在新加坡由其经纪公司Music & Movement 旗下的Yellow Music发行英语专辑《Bored》而正式出道，其中〈Ashes〉由许茹芸于1998年翻唱为〈Ending〉，并收录于《我依然爱你》专辑，算是华语流行音乐界首度曝光之作。
1999年将国语唱片签约于宝丽金唱片旗下，并推出首张国语同名专辑《蔡健雅》。由于宝丽金唱片的政策，在该专辑第一波主打〈呼吸〉MV中，完全看不见蔡健雅本人的面孔，取而代之的是像萤幕保护程式一般的流动文字，其目的为让观众专注于她的歌声。而第一张唱片以“女伍佰”做为吸引歌迷的话题，似乎并未见效，因而在之后的唱片宣传中就没有使用此一称呼。同年，蔡健雅在新加坡发行第二张英语专辑《Luck》，其中包括由陶喆亲手替她制做的〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年因宝丽金唱片并入环球唱片旗下，因此《记念》及之后的唱片皆由台湾环球唱片发行。在此一专辑中，蔡健雅以〈记念〉一曲成功打响在台湾市场的知名度，唱片销售量也水涨船高，该曲并请来演出《黑暗之光》的范植伟做为MV男主角。同年入围第11届台湾金曲奖最佳新人奖；参加新加坡“Ready for the World”活动；替电影《Chicken Rice War 鸡缘巧合》谱写主题曲，并在该电影演出。
2001年推出《I Do Believe 相信》专辑，受到台湾“三〇八”条款的影响，造成无法在电视上播放MV宣传的状况，因此并没有卖的很好。 同年在新加坡参与“Love Is the Answer”慈善计划，翻唱〈True Colours〉并收录于该计划发行的同名专辑中；担任新加坡国庆年度主题曲演唱，并配合推出《Where I Belong 属于》单曲。年底发行《默契》新歌加精选，因先前唱片销量不佳而结束和环球唱片的发行合约。

华纳时代（2002－2006）

2002年，日本 S2S Tracks 挑选了蔡健雅曾发行过的七首英语曲子，发行《Secret Lavender》专辑。同年以〈打错了〉作曲者身份入围第13届台湾金曲奖最佳作曲人奖，并同时凭《I Do Believe 相信》专辑首次入围最佳国语女演唱人奖；在新加坡发行第三张英语专辑《Jupiter》，其中隐藏曲〈Take it from Me〉的歌词明显地控诉她在环球唱片所遭受到的待遇。
2003年蔡健雅将国语唱片签约于台湾华纳唱片旗下，并于6月6日发行《陌生人》专辑。华纳请来新生代演员桂纶镁、Duncun演出第一波主打〈无底洞〉MV，广受好评并顺利打开专辑名声；随即请原班人马赶拍〈陌生人〉MV做为下集，同样广为流传。华纳趁势追击，于7月6日在淡水渔人码头举办大规模的演唱会，并发行《Jupiter》台压版。
2004年蔡健雅首度担任制作人，替梁咏琪制作《归属感》专辑。同年凭《陌生人》专辑入围第15届台湾金曲奖最佳国语女演唱人。
2005年发行于2004年录制完成的《双栖动物》，收录包括和孙燕姿合唱的〈原点〉，但销售量不如《陌生人》理想。
2006年发行《T-Time》新歌加精选，收录部分环球时代的歌曲；同年凭《双栖动物》专辑入围第17届台湾金曲奖最佳国语流行音乐演唱专辑、最佳专辑制作人和最佳国语女演唱人，最后并获得最佳国语女演唱人奖。同年10月，和台湾华纳约满，结束合作关系；并于同月9日结束与Music & Movement 的经纪合约。

独立制作（2006－2017）

2005年蔡健雅开始感觉唱片公司对自己的规划和自己做音乐的初衷渐行渐远，她身为创作人的身份似乎渐渐被忽略，而自己也越来越迷惘、不快乐，于是同年她去了一趟印度Mysore，学习八肢瑜珈，并自我探索，在这趟身心灵的旅程中，她做了重要的决定：如果还要继续在音乐路上往前，就必需找回对音乐的初衷，做个全创作歌手。因此，2006年《T-Time》精选辑发行之后，她与唱片公司、经纪公司的合约也都刚好告一段落，她便决定独自搬到台北定居，成立天涯音乐工作室，开始新一阶段的音乐旅程。
2006年12月3日蔡健雅参与台北简单生活节 演出。
2007年5月蔡健雅将国语唱片发行权签于亚神音乐旗下。6月，担任张震岳专辑《OK》主打歌〈思念是一种病〉的女合声。7月6日及7月8日分别参与白色海洋音乐祭与贡寮国际海洋音乐祭演出。于10月19日发行由她自己制作的专辑《Goodbye & Hello》，年底与戴佩妮一起于台北新舞台举办共同售票演唱会。
2008年蔡健雅3月于香港、7月底至8月初于台湾、12月于上海举办个人售票演唱会，并于12月7日再次参与台北简单生活节演出；7月推出《My Space》，专辑内容包括1月北京小型演唱会现场录音和三首demo；同年凭《Goodbye & Hello》获第19届台湾金曲奖7项提名，并获得了最佳专辑制作人和最佳国语女歌手两座大奖。近年移居台湾，持续创作。。
2009年蔡健雅凭《My Space》专辑入围第20届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖。同年8月19她发行《若你碰到他》，并入围第21届台湾金曲奖最佳作曲人、最佳国语女歌手、最佳国语专辑奖、最佳专辑制作人奖。
2010年蔡健雅完成了第一张由自己的天涯工作室投资制作的英文专辑“Just Say So”，这张专辑收录的全部都是她自己的词曲创作，并亲自飞到洛杉矶和许多乐手共同完成编曲和制作。接着，中国大陆天后级歌手那英也邀请她担任“那又怎样”专辑的制作人，这是蔡健雅第一次担任其它歌手整张专辑的制作人。
2011年蔡健雅继续制作了国语专辑“说到爱”，这张专辑是她音乐的新里程碑，过去她的许多专辑收录的许多歌曲都是偏悲伤的情歌，但在这个阶段，她想找回生命的正面能量，做一张相信爱的专辑，加上在2011年4月时她经历了父亲去世的重大冲击，更使她决定要去完成一张有力量，能鼓励人的专辑。在2011年同时发行《Just Say So》和《说到爱》两张专辑。
2012年蔡健雅凭《说到爱》专辑入围第23届台湾金曲奖七项奖项，并获得最佳国语女歌手。这蔡健雅的第三座最佳国语女歌手奖，也是金曲奖史上第一次有女歌手三次获此殊荣。
2013年9月蔡健雅发行《天使与魔鬼的对话》专辑；12月宣布加盟第一季《中国好歌曲》，与刘欢、杨坤、周华健共同担纲导师。
2014年蔡健雅凭《天使与魔鬼的对话》获第25届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖的提名。
2015年蔡健雅继续担任第二季《中国好歌曲》导师。同年11月发行《失语者》专辑；12月，参加《隐藏的歌手》，为第八期之原唱歌手。
2016年蔡健雅凭《失语者》获第27届台湾金曲奖六项提名，包括最佳国语专辑奖、最佳作曲人奖、最佳专辑制作人奖和最佳国语女歌手奖。随后与亚神音乐约满。

重返环球（2017至今）

2017年7月18日宣布签约并重返环球音乐。
2018年12月21日发行第十二张专辑《我要给世界最悠长的湿吻》。专辑上线后，网友发现专辑歌曲《半途》部分旋律和美国女歌手泰勒丝歌曲《Safe & Sound》极其相似，疑似抄袭。对比，蔡健雅本人在新浪微博发表长文自辩，表示对得起自己，而华纳音乐版权官方微博表示，以证据否认抄袭：“经比对两首歌曲后，在曲调上《半途》是C大调，la do re mi la (61236)的旋律配上和弦F Am G；和弦的进行形式上是4级-6级/5级-4级-2级。《Safe and Sound 》则是E小调，do mi fa so (1345)的旋律配上和弦C D Em D，并使用了6级-7级-1级-7级的和弦进行方式。两者在曲调运用、音符构成及和弦进行三方面是属不同的原创作品”。