凱瑞·伍德

早年生活

伍德高中前三年就读于德州欧文的麦克阿瑟高中，他在棒球场上的优异表现让他成为学校的名人。最后一年他转学至Grand Prairie High School，继续展现主宰棒球场的实力。

1995-1998

1995年，芝加哥小熊在第一轮第四顺位选进伍德。之后他在小联盟待了三年。1996年，他在高阶1A的德多那小熊缴出了10胜2败的优异成绩。 之后升上3A的爱荷华小熊。

1998

1998年4月12日，被视为顶级新秀的伍德首度在大联盟登场。1998年5月6日，仅是生涯第五场先发的伍德，以一安打，没有保送，20次三振的优异表现完封休士顿太空人。20次三振追平罗杰·克莱门斯所保持的单场9局最多三振数纪录，并打破1980年 Bill Gullickson 所保持的新秀单场18次三振的纪录。到目前为止，伍德与Bob Feller 是唯两位单场投出与自己年龄相同三振数的投手（17岁的Feller在1936年单场投出17次三振）。许多人将这场比赛视为棒球史上最具主宰力的投手表现。
伍德在1998年球季拿下13胜6败。尽管他最后一个月因手肘疼痛而缺赛，不过依然拿下国联年度最佳新人。他在季后赛先发一场，败给亚特兰大勇士。

1999–2003

1999年春训，伍德动了右肩的Tommy John手术，也因此错过了整个球季。
伍德在2000年回到球场，只留下8胜7败的成绩。但隔年，他再度展现过去的宰制力。2001年起，他连续三季展现了他过去的优秀实力。该球季他拿下12胜 6败，防御率3.36。2002年，伍德以12胜11败，防御率3.67结束该球季，但更重要的是他没有错过任何一场先发，创下生涯最高的213.6局及33次先发。这两个球季他皆送出217次三振。
2003年，伍德缴出生涯最佳的266次三振，14胜，防御率3.20，两次完封的成绩单，但100次保送及被轰出24支本垒打也是历年最高。这年他被选为国联明星队，并帮助小熊进入季后赛。
伍德在与亚特兰大勇士的分区系列赛中拿下两胜，并在2003年国联冠军赛第三战担任先发，该场小熊在延长赛中获胜。不过，小熊最终在第七战败给当年的世界大赛冠军佛罗里达马林鱼。在国联冠军赛第七战，伍德轰出自1984年 Rick Sutcliffe 以来第一支由投手所击出的本垒打。然而马林鱼最终以9比6淘汰了小熊，伍德吞下败投。

2004–2006

2004年，伍德仅拿下8胜9败，另外有将近两个月的时间，因三头肌扭伤而缺席。
2005年，伍德继续在球场上挣扎。2005年8月31日，伍德再次动手术，该季提前结束。在2006年的春训期间，他因其他伤势再次进行手术，并降至小联盟进行复健。2006年5月18日，伍德重新回到小熊的投手轮值表，但在主场败给华盛顿国民。六月，他因肩膀头痛而进入伤兵名单。七月，小熊证实伍德旋转肌受伤，将错过该季剩余的比赛。2006年球季结束，小熊选择执行选择权，买断伍德剩余的1300万合约。

2007–2008

2007年，在经历长期的伤痛史后，无法进入先发轮值的伍德接受小熊的合约，将以后援投手的身份出发。他试着达到规定的投球日程表及内容。但他因肩膀疼痛而进入15天伤兵名单，之后又再度移至60天伤兵名单。他5月21日开始传接球。第一次复健赛中，他三振掉他所面对的三名打者。7月24日，他在1A皮欧利亚酋长投了一局，用了9球。之后在7月26日及27日连续两天出赛，快速球球速可达92-94英哩，并且没有出现任何不适。
小熊在8月3日将伍德移出60天伤兵名单，让许多人相信他将会在这一天回到场上。 但在第七局，总教练Lou Piniella 决定让Bob Howry 上场，但大多数球迷都以为是伍德要回到场上，纷纷起立欢呼，之后才发现他们认错人了。 Piniella 稍后表示他希望让伍德有个“softer landing”，换句话说，他希望在球队领先对手一段差距时让伍德回到场上。 伍德在8月5日重新站上投手丘，当时小熊4分落后纽约大都会。 他投了一局，被击出一支安打，送出一次三振。 Piniella 称赞他的表现，表示“他投的非常好”、“变化球有一定水准，球速如同我们预期的，达到93-94英哩。” 之后，他共出赛了22场，获得1胜1败，防御率3.33。
球队限制他每场只投一局，也不让他连两天上场。不过9月15日的两场比赛，总教练Piniella 都让伍德出赛。伍德在9月后半为球队贡献1胜8中继，帮助小熊登上国联中区冠军宝座。伍德在2007年11月11日成为自由球员，但他仍希望2008年能继续穿上细条纹球衣。因此，他拒绝了其他队所提出的复数年合约，接受小熊1年420万美元的合约。
在 Ryan Dempster 移至先发后，伍德、Bob Howry 和 Carlos Marmol 一同竞争空出的终结者角色。 最后，在春训防御率2.84的伍德成为新任终结者。2008年4月3日，伍德面对酿酒人拿下生涯第一次救援成功。 之后，他在39次救援机会中34次救援成功，投出82次三振，WHIP值1.12。季中，他被选为2008年明星赛后援投手。
2008年7月24日，他因右手食指起水泡而进入15天伤兵名单。 2008年8月5日，他再度回到场上，面对休士顿太空人主投一局没有失分。
2008年11月13日，小熊在得到佛罗里达马林鱼终结者凯文·葛瑞格后，球团经理Jim Hendry 宣布球团没有计划签下凯瑞·伍德。 伍德之前曾向球队提出复数年合约，但被球队以财务因素搁置。伍德表示他希望能继续为小熊效力，也希望能继续投球。

克里夫兰印地安人

2008年10月13日，伍德与克里夫兰印地安人签下两年合约。

纽约洋基

2010年7月31日，纽约洋基与克里夫兰印地安人交易伍德。

芝加哥小熊

2010年12月17日，伍德与老东家芝加哥小熊签1年150万美元的合约。2012年5月18日宣布退休，19日出战白袜队面对唯一打者Dayan Viciedo，以用三振画下完美句点。

私人生活

伍德与妻子Sarah 育有一子Justin Dean （出生于2006年）。他也是珍珠果酱主唱 Eddie Vedder 的好友。