FerrierⅡ型重排反应

反应机理

Ferrier 提出如下机理：
上述机理中，首先末烯发生羟汞化生成半缩酮中间体(2)，然后它发生分子内断裂反应，消除甲醇，生成二羰基化合物(3)， 最后 (3) 再发生分子内亲核进攻，成环，得到最终产物(5)。
反应的一个缺点为异头碳的立体构型在反应后没有得到保留，产物为α- 和 β-异头物的混合物。
Ferrier 还发现产物(5)与乙酸酐和吡啶作用时，可转化为环状不饱和酮(6)，见图：

改进法

1997年，Sinaÿ 等报道了一种不涉及异头碳上糖苷键断裂的反应改进法。 反应后主要得到异头碳构型保持产物。
Sinaÿ 提出反应经过如下过渡态：
他还发现钛(Ⅳ)化合物（如[TiCl₃(OiPr)]）可用于替代上述反应中的路易斯酸三异丁基铝。反应同样经过类似的过渡态，产物中异头碳构型得到保持，而且条件更为温和。
1988年，Adam 报道了一种用钯(Ⅱ)盐催化的环境友好型改进法。