环加成反应

分类

环加成反应有两种分类方法。一种是根据参加反应的原子数标记，写为的形式。i和j等是参加反应的每个分子或某个分子的不同部分提供的原子数，反应后形成的新环含有的原子数应为i+j+...。例如，狄尔斯-阿尔德反应记为(4+2)环加成反应，1,3-偶极环加成反应（如烯烃臭氧化反应的第一步加成）记为(3+2)环加成反应。
第二种是IUPAC鼓励的分类方法，也就是按照参加反应的电子数来标记，写为。在这种命名方法下，降冰片二烯与活化炔烃的反应记为[2+2+2]环加成反应，狄尔斯-阿尔德反应记为[4+2]环加成反应，而烯烃臭氧化的第一步反应则记为[2+2]环加成反应。此外，还可以进一步用下标表明反应的其他性质。a代表异面，s代表同面，写在数字的后下方；轨道性质（σ、π、n）写在数字的前下方。这样，狄尔斯-阿尔德反应便可记作，表明一个反应物给出4个π电子，另一个反应物给出2个π电子，它们发生的是同面-同面加成。

“表环加成”

有些金属催化的环加成反应属于多步的非协同反应，因此被称为“表环加成反应”（Formal cycloaddition），以将它们与一步完成的周环反应相区别。一般来讲，表环加成反应包括的情况有：反应中间体为带有电荷或为自由基；产物由多步反应得到。下面便是一个表[3+3]环加成反应，反应物是一个环状α,β-不饱和酮和一个烯胺，在正丁基锂作用下，发生烯胺烷基化和1,2-加成的连续反应，得到类似于环加成的产物。