苦味酸

合成

直接硝化苯酚会造成氧化，使产率降低，因此苦味酸是通过苯酚的磺化制得苯酚二磺酸，再用浓硝酸硝化制得。该过程利用了磺化反应的可逆性，既避免了氧化，也引入了硝基。

用途

苦味酸发明于公元1771年，在发明之后近一个世纪时间里，一直用作黄色染料。后因为爆炸事故，爆炸性质才被人们发现，成为世界上最早的合成炸药。基于它用做黄色染料的历史和极强的染黄色能力，又被称为黄色炸药，曾广泛用于装填炮弹、航空炸弹、地雷、手榴弹等几乎所有军用弹药。1873年，Hermann Sprengel发现苦味酸可以作为起爆药，并可用于军事高爆炸药。 1885年，法国化学家Eugène Turpin申请了专利，把苦味酸作为炸药与炮弹发射装药。全世界主要国家迅速发生了一场军事技术革命：1887年法国采用了苦味酸与火棉混合炸药，称为melinite（中译麦宁炸药）；1888年英国开始制造类似的炸药，称为lyddite（中译立德炸药、裂地药、列底炮药）；日本制造了改进的下濑火药；1889年，奥匈帝国开始制造了苦味酸与三硝基甲酚胺盐混合的炸药ecrasite；1894年，沙俄开始把苦味酸用作炮弹发射药；1906年，美国使用苦味酸胺（称作Dunnite或explosive D）。
中日甲午战争、1898年英国殖民苏丹的恩图曼战役、布尔战争、日俄战争、第一次世界大战，都广泛使用了苦味酸炸药。
由于苦味酸容易与弹体金属反应，产生感度很高的苦味酸盐，所以时常发生弹药的意外爆炸，造成士兵伤亡。1917年12月6日加拿大的哈利法克斯大爆炸造成了2000余人死亡，就是由于苦味酸炮弹的安全事故造成的。1943年陆奥号战列舰爆炸也被怀疑与之相关。1902年，德国开始用更稳定、安全的TNT替代苦味酸作为炮弹装药。第一次世界大战中世界其它各国陆续完成替换苦味酸军用炸药。在20世纪下半叶趋于淘汰。苦味酸也是重要的化工原料，酸碱指示剂和医用收敛药。