中國信託金融控股

并购兆丰金控争议

2006年中信金控曾企图并购兆丰金控，先经由金融监督管理委员会核准投资兆丰金控，又利用旗下香港的连结结构性债券投资兆丰金控股权，并于6月中兆丰金控董监事改选中取得四席董事。
但此后中信金控开始遭到金管会认定以“假外资”隐藏资讯进行裁罚，又因遭发现透过第三者“红火公司”获利3,047万美元；最终中信金控被要求吐出44万张兆丰金股票并缴回第三者获利的2700万美元，同时被要求解除中信银行董事长辜仲谅及财务长张明田之职务。
2010年10月18日，台北地方法院一审宣判，依《证券交易法》炒股罪判辜仲谅七年六个月徒刑、《银行法》背信罪判辜仲谅四年徒刑，合计九年徒刑。

内湖购地争议

中信金在2014年及2015年间，为旗下中国信托商业银行以51.4亿代价，向长虹建设及永约营造购买内湖潭美地区面积约7300平方米的土地，兴建厂办大楼，作为中信银的资讯机房。但被检调追查出，永约营造疑为中信金内部利用人头所成立的公司，这家公司利用不实鉴价、隐匿关系人交易与长虹建设合作，灌水浮报不动产价值，以高价转卖土地给中信银，套取中间的高额价差，向中信银套利，导致中信金集团损失近9亿元新台币，2017年12月台北地检署认定中信金董事长室专委张明田涉不法，向台北地方法院声请羁押；但后来台北地方法院准予1亿新台币交保。2018年10月11日台北地院认定张明田等被告犯行明确，依《金控法》背信罪，重判张明田15年、并科罚金新台币5亿元。

中信金与国宝间争议

中信金控旗下的中国信托人寿高估国宝人寿所提供的不动产担保品，并以高价购入。此刻恰好是中信金与台湾人寿洽谈合并交易时。再者，检调当局又查到国宝人寿幕后金主朱国荣透过人头户炒作龙邦国际（台湾人寿大股东）股票，事后朱国荣被收押禁见。最高法院检察署特别侦查组于2016年10月5日侦结，并起诉相关人等。

百尺竿头公开收购乐陞违约案

在2016年7月22日时，百尺竿头负责人㭴埜由昭宣布以每股新台币128元公开收购3.8万张乐陞科技股票(占发行股数的25.71%)。2016年7月25日，经济部投审会通过。百尺竿头委由中国信托法人信托部进行相关收购手续，如开设公开收购保管账户，支付价款等动作。
原定百尺竿头需在2016年8月19日将款项汇入并进行后续交割手续，但当时中信金表示因换汇问题导致必须延后时程进行交割。
但是于2016年8月30日，百尺竿头表示，因该股票严重下跌，致使筹资方面出现问题，导致无法汇入交割款并宣布放弃收购。后续中国信托将公开收购专户之股票直接退回予应卖人。并且由于市场上的卖压，使得乐陞连续跌停锁死，致使投资人钜额亏损。
此次事件致使投资人怀疑，中国信托是否未对其客户严格谨慎进行认识你的客户（Know your customer；KYC)，评估客户是否有足够支付价款的能力，即草率接下此一案子。
2016年9月19日，中国信托遭金管会以中信银内控制度有缺失，且金管会并未同意中信银可延迟交割却进行延迟交割等理由，对中信银处以300万元罚锾，并对该银行公开收购相关信托业务、财务规划及咨询顾问等业务，予以停止3个月的处分。