直江兼續

少年时代

永禄3年（1560年）作为长子生于越后国坂户城（现新潟县南鱼沼市）。汤泽町姓樋口者颇众，也有说他生在越后汤泽。
兼续幼名与六。5岁开始在仙桃院（上杉谦信的姐姐、同时也是上杉景胜的母亲）的推荐下，成为上杉景胜的侍童·近侍。永禄7年（1564年），因为上田长尾家当主长尾政景去世，于是跟随作为上杉谦信养子的上杉景胜（时名长尾顕景）进驻春日山城。目前无任何史料纪录兼续跟随过谦信，倒是孩童时代就早早侍奉景胜。

直江家继承

谦信暴卒的天正6年（1578年），上杉家有御馆之乱；是年18岁的兼续和父亲协助景胜击败上杉景虎，帮助景胜快速占领春日山城，成为平定乱事的功臣之一。天正9年（1581年），景胜的亲信直江信纲被毛利秀广杀害。为免直江氏绝后，兼续奉景胜之命入赘直江家，娶表姐直江景纲的女儿、信纲之妻阿船，继承直江氏。由此改名为直江兼续，并且成为与板城城主，共同与狩野秀治执政，辅助景胜治理越后。

丰臣政权时代

天正11年（1583年）成为山城守。天正12年（1584年）狩野秀治病倒，逐渐由兼续负责内政与外交。秀治死后则完全由擅长外交的兼续一人担当。家臣们称景胜为“御屋形”（主公），称兼续为“旦那”（主人）。天正14年6月22日（1586年8月7日），兼续陪同景胜上洛，天皇册封景胜为从四位下左近卫权少将，兼续为从五位下。

军事成就

在新发田之乱中，为争夺战略要地新潟与新发田重家展开激烈的战斗。天正11年（1583年）因为大雨，上杉家败北。兼续于是整治了主流不定的信浓川、开凿支流中之口川，奠定现在新潟平原的基础，然后逐渐挤压新发田家的空间。天正13年11月20日（1586年1月9日），占领了新潟城和沼垂城，取得新潟港的控制权。失去经济来源的新发田重家很快衰败。天正15年10月23日（1587年11月13日），兼续和藤田信吉一起攻陷新发田城的支城：五十公野城；之后于10月28日立刻攻占了新发田城，结束战争。
天正16年（1588年10月7日），与须田满亲、色部长真等人一同接受丰臣秀吉赐姓丰臣，以丰臣兼续的名字成为山城守。天正17年（1589年），和景胜一起出兵佐渡。占领之后，被委派管理佐渡。天正18年（1590年），跟随景胜参加小田原征伐，收降了松山城城代山田直安以及其部下金子家基、难波田宪次及若林氏。后来兼续担任先锋，攻略八王子城等关东多处城池。文禄元年（1592年）又和景胜一起出兵朝鲜，参加文禄庆长之役，取得战功。此外，还修整了庄内地方的大宝寺城，以及平定领内的农民起义。

内政经营

兼续为了恢复战乱后的越后经济，也施行了很多政策。首先，他鼓励农民开垦新田。越后平原在兼续时代就开始发展，现在成为日本的稻谷主要产地。他还支持手工产业和商业的发展，鼓励越后农民种植名为苎麻的植物。在木绵没有普及的时代，苎麻被当作衣用纤维重要材料。青苎做成的布，在京都能售出很高的价钱，取得很大的收益。因此西村久左卫门乘安建议：将布料输出到京都贩卖。在兼续的领导下，越后恢复了谦信统治时代一样的繁荣。
文禄4年（1595年）1月，丰臣秀吉授权景胜管理越后佐渡的金银矿山，兼续任代官，由立石喜兵卫及志駄义秀担任金山奉行。
庆长3年（1598年），秀吉将景胜改封到会津，上杉成为120万石的大名；其中出羽国米泽6万石（加上寄骑有30万石）赐予兼续，等同于大名的待遇，时人乃称兼续是“天下第一陪臣”。这次改封的上杉家领地，被最上家的领地分隔为会津地区，以及置赐、庄内地区两部分。为了联络两地，兼续着手修筑朝日军道。朝日军道是沿着朝日山地的尾根筋山脊的险道，关原之战后废弃。

关原之战

庆长3年8月18日（1598年9月18日）秀吉逝世，德川家康势力抬头。景胜、兼续规划自前领主蒲生家的居城若松城迁出，另筑神指城。更放逐了主张与德川家和睦的上杉家重臣藤田信吉。此外，堀秀治则向家康进言“上杉家有谋反意图”。家康于是要求景胜上洛解释，为拒绝家康的上洛要求，兼续执笔了著名的“直江状”。
这封令家康大怒而招致会津远征的直江状，被后世认为是伪作，遭窜改的可能性很大，然而在劝阻家康讨伐上杉的旧丰臣奉行的书信中写到：“这次的直江所作所行，实在有无礼之处，令您生气也是情有可原”、“您不必和乡下人一般见识”等等。由此可见兼续的信确实是有，也的确因此激怒了家康。
景胜、兼续一面修筑新城神指城来取代难以防守的若松城，一面在白河练兵准备迎击德川军。但由于石田三成的举兵，家康率领的东军主力不得不停止攻击上杉。兼续这方仍率领3万精锐部队入侵东军最上义光的领地山形。上杉家移封以来，与最上义光一直为庄内地方而战事不断。从上杉家来看，领土被最上家所隔开；从最上家来看，领土被上杉家包围。原本东北地区的东军集结在最上家领地，家康撤退后，其他大名也跟着一起撤离，因此最上领地内东军兵力骤减。义光对次感到危险，一面派出使者，和上杉家讲和，一面向东军诸侯求援，企图先发制人。察觉到义光动向的兼续拒绝了和议。
义光为了集中兵力，命令部下放弃一部分的支城。但畑谷城守将江口光清拒绝服从而据城顽抗，后在上杉军猛烈攻击下失守。随后进攻志村光安守卫的长谷堂城，和里见民部守卫的上山城。上山城只有500名士兵守卫，兼续派了4000人的分队，里见民部出城迎战。上杉军以8倍的兵力，仍然久攻不下，反而损失了数名武将；分队最终也没有和兼续的本队会合。进攻长谷堂城的是兼续亲自率领的1万8000人。志村光安，鲑延秀纲带领1千名守军奋力抵抗，上杉军上泉泰纲战死。本来想速战速决，结果演变成持久战。9月29日，西军于关原之战失败的消息传来，上杉军经过20天的战斗连攻不下，只能撤退（详细参照长谷堂城之战）。
最上军和前来救援的伊达方留守政景部队乘胜追击，上杉军在兼续的指挥下，由水原亲宪、前田利益等将领殿后，最终全军撤回米泽城。这次的撤退非常经典，受到敌人义光和家康的称赞，后来还作为日本陆军参谋本部的战例。
上杉军进攻最上侵占山形的行动以失败告终。最上军夺回庄内地方，并且发生伊达进攻上杉领地的松川之战，但守将本庄繁长成功击退伊达。景胜、兼续打算歼灭最上、击退伊达的构想就此破碎。

江户时代

返回领地后，兼续原本坚持与德川家抗战到底，后被景胜与本庄繁长说服而作罢。庆长6年（1601年）7月，兼续随同景胜上洛向家康请罪，景胜减封至米泽三十万石，兼续六万石。但兼续只自取五千石，其他分给其他大臣。家康知悉后赞叹道：“能得如此之能臣，取天下可无难矣！”自此上杉家向德川家宣示忠诚。
庆长13年1月4日（1608年2月19日），兼续改名为重光，辅助景胜治理米泽藩。和在越后一样致力于开发新田和治水；在流经米泽的最上川上游，修筑了3公里长的石堤防止泛滥，后人称之“直江石堤”。米泽藩表面石高只有三十万石，实际达到五十一万石。此外还扩大城镇面积、振兴手工业、开发矿山，只用了十年就把米泽发展成拥有繁荣城下町的丰裕城。
为了和德川家打好关系，透过德川家近臣本多正信开展外交；庆长14年（1609年），在正信帮助下，免除了10万石的赋税。兼续还把正信的儿子本多政重认作婿养子。尽管后来中断了养子关系，仍然和本多家保持亲密的友情。
庆长19年（1614年）作为东军参战大坂之役，在鴫野之战中，立下战功。
元和5年（1619年），病逝于江户鳞屋敷，享年六十岁。据说兼续去世时，一向面无表情的景胜放声痛哭，可见两人之间的情谊。

墓所

死后葬于米泽市德昌寺。后来德昌寺和米泽林泉寺起了纷争，失败的德昌寺被废，改葬到东源寺，最后在藩庁裁定下再次改葬到林泉寺。
昭和13年（1938年）4月30日，米泽市本城镇座的松岬神社开始祭祀兼续。一直到第二次世界大战结束米泽市每年4月30日都有直江祭。

死后

兼续死后，随着兼续的儿子早逝和与养子本多政重（后来成为加贺藩前田氏家老5万石）的关系被解除，直江家断绝。有人说这是兼续认为自己是上杉家减封的罪人，以及自己俸禄过高导致上杉家财政拮据而有意所为。
兼续去世的时候上杉景胜和德川秀忠各赐银50枚。
兼续去世18年后宽永14年（1637年）阿船也去世了。藩政交给兼续的助手平林正兴。正兴在兼续去世后的宽永17年（1640年）制作的往古御城下绘图中兼续是陪臣中唯一有“殿”尊称。正兴还安排兼续亲信木次左近出任郡代，保护作为直江派的与板组在米泽藩内存在。
兼续和阿船起先都葬在直江家菩提寺德昌寺，德昌寺和上杉家菩提寺林泉寺争执失败，德昌寺逃往越后。直江夫妻的墓碑和灵位移到东源寺，此后通过藩厅裁定改葬到林泉寺。据说灵位和遗骨仍然放在东源寺。分骨存放在高野山清净心院。新潟县长冈市的德昌寺也存放着直江夫妻的牌位。
当初的法名是达三全智居士，100周年忌辰法名被追加为英貔院殿达三全智居士。
大正13年（1924年）2月11日，宫内省追赠从四位。这时候用的是兼续而不是改名后的重光，所以后世只知道兼续。