曾蔭權

政务主任

曾荫权于1967年1月加入香港政府，成为二级行政主任。于1971年，投考成为政务主任，并在不同部门任职，除了主理财政和贸易政策外，亦处理过与香港主权移交的事务。1977年，曾荫权被派往菲律宾马尼拉的亚洲发展银行一年，专责处理菲律宾和孟加拉的供水和铁路发展项目。
在1985年至1989年，曾荫权任职副常务司期间，曾经统筹落实《中英联合声明》的事宜；后在1989年至1991年，出任行政署长，亦曾负责向英方及香港市民推广居英权计划。在1991年，曾荫权改任贸易署署长，主理贸易谈判及有关贸易的行政事宜。到1993年5月，曾荫权获擢升为库务司，负责政府的资源调配、税务系统的运作和控制政府的成本效益。

财政司

1995年9月，曾荫权获时任香港总督彭定康委任为财政司，接替麦高乐爵士，成为香港历史上首任华人财政司。在任期间，香港的公共开支一直稳步增长，公共收入雄厚稳健，政府亦出现充裕的盈余。当时香港的公共开支上升至占本地生产总值的23%。在香港主权移交前夕，曾荫权在港督府获查理斯王子颁授英国爵级司令勋章（KBE），以志他对香港多年的贡献。

财政司司长

1997年香港主权移交后，曾荫权过渡成为香港特别行政区政府官员，只是职称稍作更改。在亚洲金融风暴爆发初期，曾荫权曾经同意增加公务员的薪酬，然而不久后又被调低，一直维持至1997年的水平。亚洲金融风暴期间，曾荫权与金融管理局总裁任志刚联手抵抗投机者狙击港元的行动，获前美国联储局主席格林斯潘和主要狙击者索罗斯称许。

政务司司长

2001年5月1日，陈方安生以私人理由，辞去政务司司长一职。时任行政长官董建华于是以曾荫权接替政务司司长。至于财政司司长则由梁锦松接任。
董建华在2002年推行高官问责制，问责局长将不会再受政务司司长管辖，将隶属行政长官办公室，故不少人认为曾荫权的权力被架空，变成“无兵司令”。曾荫权否认问责司长会游手好闲，又说不应计较个人荣辱及权力得失。外界指曾荫权的港英政府工作背景，使他实际上被中央政府和董建华投闲置散。
2003年严重急性呼吸系统综合症爆发后，曾荫权被指派主理全港清洁，被香港传媒揶揄为“清洁大队长”。“清洁大队长”一词深入民心，。此后处理西九龙文娱艺术区发展计划及香港政治制度改革。

署理行政长官

2005年3月10日，董建华以健康理由宣布辞去香港行政长官一职。根据《香港基本法》，政务司司长成为署理行政长官以代行职务，为期不可以逾6个月。其辞职随后在3月12日获得中央人民政府（国务院）确认，同时确认了时任政务司司长曾荫权出任署理行政长官。
根据民意调查，曾荫权在特别行政区众高官中，取得最高的评分，外界亦揣测曾荫权会否参选行政长官，当时不少亲北京人士亦公开地反对由曾荫权出任。当中，民建联立法会议员蔡素玉更直言曾荫权“存有文化隔膜及感情疏离”及“不尊重爱国价值”，更着他“好好反思过去40年的经验”。全国政协副主席霍英东说，曾荫权出任署理行政长官期间，其表现获得市民好评，时宜香港经济复苏，这些好景象与曾荫权的有效管治有关。全国人大常委会委员曾宪梓说，曾荫权在出任署理行政长官的两个多月里，经受住方方面面的考验，在他的管治下，香港社会稳定，经济蓬勃发展，社会一片祥和，这些均是香港人乐于看到的。
2005年5月25日，曾荫权宣布参与竞选香港行政长官，同时提出辞去署理行政长官和政务司司长的职务及开始休假。署理行政长官一职由时任财政司司长唐英年接任，政务司司长则由房屋及规划地政局局长孙明扬暂代。其后，中央人民政府批准曾荫权于2005年6月1日起正式离职。

参选特首

曾荫权辞职以后，立即成立了竞选办公室，当中，他又获立法会议员兼东亚银行董事局主席李国宝协助进行竞选活动。
在2005年6月15日上午11时50分，曾荫权到选举事务处递交参选提名表格，下午5时选举主任朱芬龄法官确认其提名有效。至此，曾荫权在800名选委中，一共取得其中710人的支持，当中包括了674份提名表格及36份支持同意书。翌日下午5时，行政长官的选举提名期结束，选举主任朱芬龄法官宣布在收到的6份提名中，只有曾荫权的一份是有效的提名。因此她宣布根据《行政长官选举条例》，曾荫权为唯一的行政长官候选人，并自动当选成为新一任行政长官。2005年6月21日，曾荫权得到中央人民政府（国务院）正式任命（即日就任），并在6月24日上午9时在北京人民大会堂国务院总理温家宝监誓下正式宣誓就职，成为第2任香港特别行政区行政长官。
在参选期间，曾荫权获得高达2,700万的竞选经费，比董建华在寻求连任时所得的经费高出3倍。当中，20%的竞选经费由商人所捐出。虽然曾荫权表明，每位竞选赞助人都没有违反捐献不得多于10,000元的规定，但事实上，不少商人如何鸿燊和李兆基等等却以家族中不同人士的名义作出捐献。不过，曾荫权最后只动用了420万的竞选经费，比董建华在寻求连任时所花的经费还要少200万。最后曾荫权将余下约2300万经费悉数捐赠予14个不同的慈善团体。

与泛民主派的关系

在2005年8月30日，在曾荫权的促成下，他宣布广东省人民政府邀请全体60位立法会议员在9月25日和9月26日访问广州。这次参与访问的不少没有回乡证的泛民主派成员，如民主党前主席李柱铭和四五行动的梁国雄等等，都是自1989年以来首次踏访内地。
曾荫权后来在2006年5月慨叹自己是“孤独的推销员”，又在立法会会议上声称“亲疏有别是现代政治的必然产物”，随即被传媒加以广泛报导，亦引来了社会广泛的讨论。有分析指出曾荫权亲疏有别，与各政党其实也是不亲近的，民建联和自由党在各自的事件中与曾荫权闹翻，远不及董建华时代积极与民建联和自由党组成“执政联盟”。

政制改革方案遭到否决

2005年，曾荫权首次推出政改方案，引起香港社会各界热烈讨论，泛民主派普遍反对有关方案并发起“124反政改大游行”，前香港政务司司长陈方安生亦在没有通知泛民主派的情况下参与其中，事后大会公布有25万人参与。有传曾荫权成功争取泛民主派某几位立法会议员的支持政改方案，但最后24名泛民主派立法会成员投反对票，刘千石投弃权票的情况下，政改方案未能通过。
曾荫权在2005年11月30日发表有关香港政制改革的电视讲话，呼吁市民支持他的政制改革方案。惟由于其方案并没有交代“双普选时间表”，结果招致泛民主派议员强烈批评，而电视讲话发表后4日，仍有数以万计的市民上街游行对方案表示不满（游行主办者称有25万人游行，警方则称有6.3万人），并且促请香港落实普选。2005年12月21日，立法会就曾荫权的政制改革方案中，2007年行政长官产生方法与2008年立法会选举办法之修订进行表决，结果双双未能取得《基本法》规定的三分之二赞成票，而遭到否决。
在2007年3月，曾荫权透露港府会在年中发表绿皮书收集民间对普选的意见，并相信完成咨询后将会有终极普选方案。此外，他又声称，只要有任何一个普选方案获得60%的人支持，他就会上呈中央政府。
2007年3月22日，曾荫权明确指出自己一旦成功连任，便会彻底解决普选问题，同时他说他会在年中发表的政制发展绿皮书，抛出一个有“设计、路线图、时间表”在内的普选方案，届时要“大家香港一齐玩一铺劲”。
2007年6月6日，中共中央政治局常委、全国人大常委会委员长吴邦国表明，香港特区的高度自治权来源于中央的授权，以回应曾荫权带领香港人尽情参与政制发展的言论。
2007年12月29日第十届全国人大常委会以全票通过了《全国人民代表大会常务委员会关于香港特别行政区2012年行政长官和立法会产生办法及普选问题的决定》。按照有关决定，2012年的行政长官及立法会选举，在不实行普选的前提下，可以作出符合循序渐进原则的适当修改。当中又明确了2017年香港特别行政区行政长官选举可以采用由普选产生的办法，而在行政长官由普选产生以后，立法会的选举亦可以采用全部议员由普选产生的办法。文件最后决定了香港可以于2017年普选产生行政长官，另外可以于2020年普选立法会。人大常委会有关的决定，为落实行政长官及立法会普选订出明确的时间表，为香港政制发展迈出了最重要的一步。

经济政策

经济政策方面，财政司司长唐英年曾在2006年年初计划为香港引入销售税。然而该建议除了招来市民的强烈反对外，一向支持政府的建制派亦对建议采取保留态度。虽然如此，曾荫权在2006年9月的时候仍然对引进销售税表示支持。
除此以外，曾荫权在2006年9月的时候，宣布香港政府已不再奉行积极不干预政策，结果引起了很大的争论。其中，诺贝尔经济学奖得主佛利民在同年10月曾撰文表示，对曾荫权的选择表示失望。另外佛利民又表示，曾荫权新推行的幼稚园学券制中，私立幼稚园被排除于学券制之外是不智的做法。
在任期内，拒拓地建设公营房屋，导致地产霸权贫富悬殊日益严重，为香港埋下日后的“黄色”以及“黑色”祸根。

环境卫生

香港的环境和卫生问题在曾荫权特首任内渐为社会所关注。例如在2005年9月的时候，80%的供港淡水鱼曾被验出含有孔雀石绿，结果淡水鱼一度暂停供港。内地供港食品频频被发现有致癌物质，不少市民归咎于港府监管不力，结果连带曾荫权的声望在其后的民调中有所下跌。市民对食品的忧虑日益加深，促使港府在2006年5月2日设立食物安全中心，以加强监察供港食品质素。
另一方面，为了防范甲型流感病毒H5N1亚型继1997年以后再度在香港爆发，曾荫权任内又宣布于2009年起，全香港将不会再有活鸡贩卖，由新的中央屠宰系统所取代，而新的屠宰场选址于上水兴建。不过，食环署在2010年宣布，由于中央屠宰并不符合经济效益，会搁置计划。
环境方面，曾荫权上任以后未有着手改善环境质素，广受环保团体的责难。不少环保团体指出，中国内地工厂及香港发电厂近年排放出大量的废气，使香港的空气质量在近年不断恶化。而不少外资企业更声称因为空气质量未如理想而考虑撤离香港，到一些像新加坡那般，空气素质较好的地方发展。为此，曾荫权在2006年年中的时候推出一项名叫蓝天行动的计划，冀望能够减少香港的污染排放，又能与粤港两地合作。不过，不少论者对蓝天行动的效用表示质疑。至于曾荫权表示香港人均年龄高，就足以反映香港生活质素比其他东亚城市为高的论调，遭受不少批评。

九铁人事变动风波

2006年3月10日，九铁署理首席执行官黎文熹连同全部5名总监及19名总经理，写了一封机密信给公司管理局信，指管理局主席田北辰在九铁内部干预过多、要求透明度过高及过分要求问责、管理局主席和首席执行官权责不清等十大指控，形成一种“责难文化”，并在两日内收集到九铁约6000多名员工中近80%员工的逾3000个签名。
3月12日，田北辰获悉后感到震惊，田北辰和曾荫权会面，并向曾提请辞职要求。下午，田北辰召开记者会，宣布辞职，但生效日期由曾荫权决定。另一方面，为数20名总经理及部门主管，趁着管理局进行会议期间，在该地点旁边举行记者会。任职市务总经理的黎启宪发言时指田北辰为了短期利益而忽视长远发展，故此辞职是最佳方案。
3月13日，曾荫权在礼宾府与黎文熹会面，了解九铁管理层纷争事件。曾荫权责成九铁必须上下同心，保持九铁正常服务，以及确保列车运作安全及正常。黎文熹在会面后表示，他已向曾荫权交代事件的来龙去脉，而他已将有关信件交给九铁管理局，最终要由行政长官和九铁管理局决定如何跟进。环境运输及工务局局长廖秀冬表示，她已向曾荫权汇报资料，政府十分关注九铁管理局主席与管理层的纷争，因为这涉及九铁对市民的服务。曾荫权要求九铁管理局三天内开会，并且提出建议。
3月14日，九铁管理局召开特别会议处理事件，田北辰和黎文熹均有出席。当日下午2时，以九铁市务总经理黎启宪为首的20名九铁高层人员集体请假，到位于中环的九铁总部召开特别会议的会议室旁的房间召开记者会，声援黎文熹及支持田北辰辞职。会后环境运输及工务局局长廖秀冬宣布会议取得有建设性的进展。九铁3个工会对事件表示中立。
3月15日，曾荫权、廖秀冬、田北辰和黎文熹在香港政府总部召开记者会，宣布田北辰留任九铁管理局主席，田黎二人更四手相握以示和好。曾荫权并指出九铁出现严重纪律问题，故他已下令九铁管理局处理事件。
3月16日，九铁管理局中午召开会议后，黎文熹亲自宣布管理局的决定，管理局与黎启宪解除合约，原因是黎启宪在声援黎文熹而带领19名九铁高层人士集体请假有擅离职守之问题；而其余19名管理层则获发警告信，如一年内再犯则解雇。同时黎文熹宣布为九铁出现严重纪律问题问责而辞去署理首席执行官一职，由曾任新铁路工程高级总监及前工务司的詹伯乐出任署理首席执行官。
这次事件后，香港政府加速进行两铁合并，并决定由原地铁公司主导合并。
此外，这次事件亦成为曾荫权2007年角逐连任行政长官的选举广告一部分。

香灼玑丑闻

香灼玑是前公民教育委员会主席，也是曾荫权的表哥，曾在2005年获颁发银紫荆星章。在2006年8月，有人揭发香灼玑将一幅位于沙田观音山用作储放非危险品仓库的官地，违规私自改建为私人住宅别墅。香灼玑自1983年开始租用该块官地，至1999年迁出，虽然期间香港地政总署多次去信警告，但事件最后地政署没有积极跟进，如果按私人住宅用地估价，其间他应该每年缴交840,000港元的租金，但他在该16年间，每年仅按货仓用地的价格缴付200,000港元的租金。事件被广泛报导后，香灼玑在是年9月辞去了公民教育委员会主席职务，并将该块官地交还给政府。
香灼玑于1983年取得租契的时候，曾荫权当时也在沙田民政事务处担任政务专员。曾荫权声称在1980年代曾到访过这儿，但他察觉不到租契的状况有什么问题。

成功连任

2007年1月10日，曾荫权在立法会的答问大会上间接声称会参加香港第三届行政长官选举。到了2月1日，曾荫权召开了记者会，正式宣布以“我会做好呢份工”（粤语，中文即“我会做好这份工作”，英文版口号是I'll get the job done）为口号角逐连任，而这次他的唯一对手是泛民主派立法会公民党议员梁家杰，是泛民主派首次成功派人参选。虽然今次选举两名候选人破天荒地参与了电视辩论，但普遍香港市民均认为中央政府背后已经“钦点”了曾荫权，他成功连任是不争的事实，前线立法会议员刘慧卿更以“小圈子选举”为理由而加以抵制。曾荫权在2月16日递交参选表格及641名选委的提名，成为第二名候选人。
特首选举在2007年3月25日举行，结果曾荫权以649票对123票成功击败对手梁家杰，成为第3任行政长官当选人。虽然香港市民不能投票选特首，但根据香港大学民意调查在投票前两天时查询，多达78%的市民支持曾荫权连任特首，8%的市民持中立态度，14%市民支持梁家杰成为特首，结果显示曾荫权还是得到近8成市民支持。根据中大香港亚太研究所公布市民对特首表现的评分，当年3月份受访者对特首曾荫权的整体表现的评分为68.5分，较2月份显著上升1.8分，曾荫权亦是当时评分最高的政府高官。
2007年4月2日曾荫权获中华人民共和国国务院任命，7月1日宣誓就任新的行政长官。

五年施政蓝图

曾荫权连任行政长官后的第一份施政报告（2007/08年度），为第3届特区政府勾划出未来5年的施政蓝图，并提出“进步发展观”──取得经济效益外，也要取得文化、社会及环境的效益。进步发展观代表一个可持续、均衡和多元的发展方向。曾荫权称会在任期内会致力推动十项重大基建工程上马。十项工程包括：南港岛线、沙田至中环线、屯门西绕道及屯门至赤鱲角连接路、广深港高速铁路、港珠澳大桥、港深空港合作、港深共同开发河套、西九文化区、启德发展计划及新发展区。其中，早期启德发展所需的基础设施工程已于2009年7月展开、启德邮轮码头的土地平整工程于2009年年底前动工、广深港高速铁路香港段及港珠澳大桥计划于2009年动工。曾荫权又宣布政府会由2008至09学年开始将9年免费教育延长至12年。
叧外，曾荫权在发展局之下开设文物保育专员办事处，又预留10亿港元作活化历史建筑，以保育文物，并鼓励旧建筑在现代生活继续发挥用途。他在2009/10年施政报告中，提出了一系列将为中环增添新色彩的活化计划，包括大幅降低中环码头用地的发展密度、将中环街市剔出勾地表，交由市区重建局全面保育和活化、建议将美利大厦改装成酒店等。

三司十二局

曾荫权在2007年5月3日于立法会答问大会上公布重组政府架构方案（3司12局），并于7月1日起正式运作。
新政府架构由3司11局变成3司12局，决策局只增加一个，但需重点进行重整的政策局只有5个，分别是房屋及规划地政局、环境运输及工务局、工商及科技局、经济发展及劳工局及卫生福利及食物局。重组后，12局分别为：公务员事务局、政制及内地事务局、教育局、环境局、食物及卫生局、民政事务局、劳工及福利局、保安局、运输及房屋局、商务及经济发展局、发展局及财经事务及库务局。增加的发展局，基本是吸纳了房屋及规划地政局一部分，成立目的全力推动基建施工，集合了规划、保育、推动基建施工的责任。
对于有议员认为，在重组后的法援署及法援局由隶属于行政署，改为隶属民政事务局会影响法援署的独立地位，政制事务局局长林瑞麟强调安排恰当，法援署会按法例处理案件，不会改变独立性。另外，其中由环境局常任秘书长兼任的环境保护署署长一职，因此这一改动变相封杀了专业职系员工晋升部门首长的机会，也违背当初局署合并时确保专业职系晋升不受影响的承诺，令该位置只会由政务官出任。政府则向立法会解说，因改组后的环境局兼管能源事务，故有必要将署长一职的官阶调升。
至于改组涉及所需拨款，开支为480多万港元。单仲偕则担心，政府财政刚恢复盈余，仍需控制成本，不应因增加一个政策局而大增首长级职位，他建议从原有公务员架构中，调配人手应付。

民主文革论

2007年10月，曾荫权在施政报告中提及要在“不损害社会稳定及施政效率”的前提下发展民主，10月12日他出席香港电台第三台的烽烟节目《特首烽烟》（Chief Executive Phone-in）时，被主持人问到民主发展是否会损及稳定和管治时，他以文革作为“极端民主”的事例。
他以英语回答：“如果我们走向极端，人民走向极端，就会出现如中国文化大革命。当人民掌握一切，便不能管治……唔，近似的例子是……”此时主持人抢白说：“但文革不算是极端民主的例子吧？”曾荫权皱一皱眉头，严肃反问：“那是什么？人民手执权力！如果推向极端，这就是民主的意思。”他又说两者之间必须取得平衡，希望香港于某一天可达至“理性的普选”，自言很有决心帮助港人争取普选，并希望可在余下不足5年任期内做到，毋须将问题留给继任人。
这一文革民主论仍令政坛哗然。除了被视为反对派的泛民主派阵营抨击外，支持特区政府的政党如自由党及民建联亦未有就言论护航。自由党副主席周梁淑怡指她难以将民主及文革混为一谈，指港人难以接受有关说法，但她相信曾荫权的意思，只是担心任何事情去到极端都会出乱子。民建联主席谭耀宗则说他个人不喜欢以比喻去描述问题，因为容易被人以放大镜去讨论，使到原意失准，并指“在内地文革是一次深刻教训，对国家损害非常之大”。
翌日各主要报章都以大篇幅报道，并访问了学者、议员乃至曾亲身经历文革的人，他们都指出曾荫权的说法无知荒唐。当过红卫兵的中国青年报高级编辑李大同指，文化大革命是“在专制皇帝鼓动下，故意弄成的全民疯狂举动”，没有任何民主的成分或意义，批评曾荫权对文革的了解不到位。在文革中遭斗死作家老舍的后人舒乙指文革是无政府主义，是群众暴乱，是最高领袖和助手的独裁统治，就像希特勒一样，跟“人民当家作主”完全是两回事，“怎么能叫民主？”中国社会科学院研究员徐友渔在文革发生时正准备升读大学，他质疑曾荫权的立论已脱离中国对文革的定性，文革是高度极权、高度专制下的假民主，不是人民掌权。
曾荫权发表有关言论后，同日下午已澄清他只想说明港人需要有一个最适合香港的普选模式及一个可进一步提升管治水平的模式，翌日下午，曾荫权再发表声明道歉，其声明指：“昨日我在电台访问中，有关文化大革命的言论是不恰当的。对此，我深感抱歉，并收回有关言论。香港市民深知民主之可贵，期望尽早落实普选。我和大家有覑共同的期望。我重申我会信守施政报告中的承诺，在任期内，尽最大努力解决普选问题。”

副局长风波

为扩大政治问责制，曾荫权于2008年5月20日宣布，委任首批副局长，共有8名。副局长将来要处理政治工作，加强整个政治团队的实力和施政能量，政治能力更为重要。但他承认，问责制中增设副局长和政治助理是新安排，“必然要经过一个磨合期”。
是次有议员及学者质疑，曾荫权委任的副局长虽然都有高学历，但大部分并非所属政策的专业人士，而且政治历练较浅，例如研究政治的潘洁出任环境局副局长，在赛马会工作的陈维安则出任教育局副局长等。张文光更形容，是次委任是儿戏和令人沮丧。
但政府反驳说，副局长是政治人物，主要争取市民对政策的支持，只要成功推行政策就可以，不一定是专家。被委任的副局长及政治助理中，其中持有民建联党籍的有三人，而自由党行将卸任的立法会议员之子也在委任名单中。
及后传媒发现有其中5个副局长及3个政治助理持有外国国籍或居留权，有双重效忠之嫌。另外，首批政治助理月薪由$134,150至$163,960不等，相当于拥有D3级高级公务员薪酬，对部分政治助理来说月薪增长高达4倍。民主党称，将运用《立法会（权力及特权）条例》，要求政府向立法会交出所有文件、簿册、记录等。

拟就生果金引入资产审查

2008年10月15日，曾荫权在香港立法会宣读2008至2009年度香港行政长官施政报告，黄毓民不满“曾荫权无能，施政报告假大空”，及在长者生果金增加至1000元的同时建议设立入息审查等，即场向曾荫权掟三只香蕉泄忿。事件成为香港政坛焦点，引起各界及市民热烈讨论。
对施政报告提出拟就生果金引入资产审查，随即遭到各大政党表态反对。民建联主席谭耀宗更说：“这是倒行逆施，令长者伤心。”谭耀宗议员当面质问曾特首：“你是否想挑战他们（长者）？”民建联及泛民主派决定在10月底的致谢议案中提出修订，建议生果金要增加至1000元的同时毋须引入审查机制。民间团体拟发动长者游行，抗议曾荫权不肯给长者生果金。中大政治及行政学系副教授马岳认为，现时立法会绝大部分议员也反对生果金设审查机制，将来亦难以有议员在此问题上支持政府。
2008年10月24日，曾荫权说“引入审查机制”的原意是为了将资源有效分配到有需要的长者，以免香港下一代承担沉重的社会福利开支（香港人口急速老化，将来每两名纳税人便要养一名小童及一名长者，当生果金加至1000元，每名纳税人更要负担高达500元的生果金），但看到有六成市民反对建议，他声称“为体现政府以民意为依归”，决定搁置考虑设入息审查的建议。

对抗金融海啸

2008年金融海啸席卷全球，香港经济亦不能独善其身，特区政府于是在短时间内推出“稳金融、撑企业、保就业”的策略──金融管理局推出存款百分百保障，令银行同业拆息大幅回落；政府指出推出数轮信贷保证计划，协助了过万家企业周转，保住超过24万就业机会。政府在一年间推出的纾困措施总值逾870亿港元，相当于本地生产总值的5.2%。这一系列措施成功稳定经济，随着内地及亚洲经济逐渐改善，香港经济在2010年再度复苏。

六大优势产业

鉴于2008年全球经济危机，曾荫权认为香港必须在四大传统支柱产业（金融业、旅游业、贸易及物流业、专业服务业）的基础上，向其他相应的领域扩展，令经济基础更多元化。他宣布一系列新措施，发展六项香港享有明显优势的产业，包括教育产业、医疗产业、检测和认证产业、环保产业、创新科技产业、文化及创意产业。这六大优势产业被认为是曾荫权第二届任期的主力发展项目，但在往后的继任人都不再提及。

对抗人类猪流感

2009年4月中，人类猪型流感病毒进逼亚洲，韩国及泰国昨日都出现疑似病例。曾荫权领导的港府以“从严”方式处理，曾荫权指，是次疫症对全球是一项大挑战，本港人烟稠密和旅客多，风险相对高，更须保持警觉。本港有应付沙士、禽流感等传染病的经验，政府会迅速回应，加强与市民沟通，不会掉以轻心。
其后，香港确诊首宗甲型H1N1流感，曾荫权亲自率领抗疫督导委员会，史无前例宣布把墨西哥籍的患者入住的湾仔维景酒店封锁，同时追踪与患者同一班的机乘客及紧密接触者。 此一做法成功切断了初步传播，防止了社区爆发。政府采取严格的“抗流感”措施，208名被隔离的维景酒店住客最初虽然略有不满，但得到政府的悉心照顾和安排后，几乎所有人均对特区政府赞不绝口，近半旅客声言会继续留港游玩，其中一位韩国旅客在酒店解封一刻更高叫“我爱香港人”。 抗疫首仗圆满成功带动民望上升。2009年5月初，曾荫权的评分、支持率及支持率净值（即支持率减反对率）均升至去年6月副局长风波以来的新高，其最新评分为57分，支持率达50%，增6个百分点，扭转了跌势。

六四言论

随着新高中学制于2009年9月实施，六四事件被编入中国历史课本。立法会教育界议员、教协会长、支联会副主席及民主党议员张文光质疑新学年的课本刻意淡化六四事件。在立法会提出“平反六四”的议案提出修订，希望正视六四历史问题，事件在2009年5月14日的行政长官答问大会中讨论。
在5月14日的行政长官答问大会当日，公民党的吴霭仪议员向曾荫权提问，指当年于殖民地政府担任政务官的他也曾为六四事件的学生动容，是否仍支持平反六四事件。但曾荫权却说他明白香港人对六四的感受及看法，而事件发生之后，国家发展有骄人成就，为香港带来繁荣稳定，相信香港人对国家的发展有客观的评价；“我的意见就是代表香港人的整体意见”，而香港人的意见亦会影响到他的意见，他声称感觉到香港人是有这样看法。言论随即引起部分人喝倒采，而旁听席有市民高呼“曾荫权你有冇（没有）良知？”、“草菅人命”及“无耻”。吴霭仪即追问：“是否经济搞得好，就可以不承认杀人呢？香港为了分享利益，是否就应该埋没良心呢？”曾荫权说：“我的意见是代表香港人整体意见。”，引起泛民议员抗议及要求澄清。
社民连的梁国雄议员首先表示抗议，当即起身批评曾荫权“强奸民意”，并愤怒的表示：“你怎可以代表我？人血不是胭脂！”，其后率先离开议堂。职工盟的李卓人、张文光以及公民党的汤家骅等议员，指他对六四事件的意见并不代表市民，要求曾荫权收回言论。曾荫权即澄清自己是代表一般香港人的意见。言罢，立法会现场的观众席即传来抗议以及嘘声，最后全体23名泛民议员离场抗议，会议暂停了7分钟，泛民没有再回席。及后，泛民议员召开联合记者会，主席曾钰成其后宣布暂停会议。21名泛民议员召开的联合记者会上，集体举出“曾荫权不代表我”的标语，批评曾荫权言论无良知及侮辱香港人，要求他公开收回言论，并向香港市民道歉。
而曾荫权于会议完结后，随即与新闻统筹专员何安达等人进入立法会主席办公室，逗留约45分钟后才步出，并对记者发表声明，承认自己“的确是用辞有问题”，强调无意指自己代表整体港人意见，所说的并非心中想说的意思，尊重部分议员对事件所持的态度，对其发言产生误解就此致歉。

怀疑对亲家利益输送

2009年10月14日，曾荫权发表《施政报告》，提出向全港住户派发100元购买悭电胆现金券。由于曾荫权的姻亲莫锦泉售卖灯胆，因而惹来利益输送之嫌。由于事件牵涉的金额可能很大，曾荫权的解释未能令人信服。梁国雄形容事件是丑闻，并且要求廉政公署调查曾荫权。事件对曾荫权的声誉造成影响，及严重到损害其诚信。而莫锦泉亦亲自发声明回应事件，事件令人关注悭电胆是否真的达到环保的效用，而一年后，政府以此计划需花上大额行政成本为由，宣布收回悭电胆现金券的计划。

三弟妇偷步在雷曼迷债中获得赔偿事件

曾荫权三弟的妻子被揭发是雷曼迷债苦主之一，她向立法会议员石礼谦求助后在2009年4月获银行赔偿，较当局推出回购方案早4个月。
行政长官办公室发表声明指，特首胞弟曾荫煊或其太太从未向特首提及购买了雷曼产品，特首本人亦从未协助弟妇追讨赔偿。涉及事件的曾荫煊和石礼谦亦分别发出声明，曾荫煊指今次事件令特首牵涉其中深感遗憾，重申“特首要求石礼谦议员协助索偿”及“赔足百分百”的传言并无其事。石礼谦的声明则指，曾荫煊太太于去年以雷曼苦主身份直接与他联络，希望能协助追讨赔偿，而他亦有为其他雷曼苦主提供相同协助，所有成功索偿的个案，赔偿额均不高于本金60%。

视民望如浮云

港大民调在2009年10月20日至10月30日期间进行，共访问1,005名市民，结果显示市民对特首曾荫权评分为48.4分，较半个月前下跌5.8分，首次跌破50分关口；只有35%人支持曾荫权出任特首，比半个月前大幅下跌10个百分点，但反对的比率就有49%，上升达12个百分点。这比当年特首董建华的评分还低。对此，曾荫权强调自己“视民望如浮云”，市民的感觉根本不值得担忧。在港大民意研究计划2010年5月25日公布的调查中，显示反对他任特首的比率上升至51%，是在同样的调查中首多于一半的受访者反对他任特首。而赞成的则只有31%。而港大民意研究计划在2011年4月22日至5月2日，透过电话随机抽样向1,072名市民进行民意调查，2011年5月5日公布的调查报告指出，市民对特首曾荫权评分为50.4分，曾荫权的民望则再创新低比率，只有29%的受访者支持曾荫权出任特首，反对其出任特首的比率达59%，是曾荫权上任以来最高。

兴建广深港高速铁路香港段

2009年政府为配合广深港高速铁路兴建，提出高达669亿的高铁拨款，造价高昂备受争议，最后在争议声下拨款在立法会财委会获得通过。

2012年政改咨询

特区政府于2009年11月18日发表了《2012年行政长官及立法会产生办法咨询文件》。支持者认为这大大提高民主成分，但是反对方案的人认为这是一个民主的倒退，不但没有减少功能组别的成分，还增加了这组别的数目。特首曾荫权应为反对者令香港政制原地踏步。但是反对方案的人让为导致政制原地踏步的不是反对方案的议员，而是政府。因为政府未能提出一个真正令人满意的真正提高民主成分的方果。后来曾荫权提出“起锚”口号，作为宣传2012年政改方案的主题，并在港铁车站、路灯及其他公众地方展示有关宣传物品。曾荫权带领官员于2010年5月29日和6月6日落区宣传2012政改方案，有市民表示支持，但亦遭受示威者抗议。经历3次，为期约一个月的“起锚”宣传后，2012政改方案最终在6月24日、25日获得通过。

处理马尼拉挟持人质事件

2010年8月23日，香港康泰旅行社一辆载有20名香港游客的旅游巴士在菲律宾首都马尼拉遭一名退休警察持枪劫持，事件最终血腥收场，酿成8死7伤的惨剧。曾荫权在事件发生的开端时随即成立紧急应变小组，亲自领导保安局局长及其他相关的香港政府高级官员尝试解决事件。于事件发生当日下午，曾荫权本人多次尝试致电菲律宾总统阿基诺三世（惟当时未获接听，事后，阿基诺三世表示原因在于他认为曾荫权不过只是一市之长，与其国家元首的身份不恰配）；派出专机与医疗队前往灾场善后，事后派遣政务司司长亲身前往接机及慰问幸存者、安排香港警察乐队举行迎接殉难仪式、安排专家作出应变与调查、对香港传媒实行每天隔时段消息公布等等措施。此外，亦宣布于8月24日至26日下半旗致哀，8月26日全香港哀悼，早上8时正升旗礼及下半旗后默哀3分钟。香港政府对事件的迅速反应和处理手法，使到曾荫权的民望评分及对政府的满意度和信任度一度上升。

Facebook专页

2010年9月中，曾荫权以“上亚厘毕道Upper Albert Road”的名称，在Facebook开设专页，打开与香港市民直接沟通的渠道。其中，以微博的特色上载他日志、感想或活动行踪，例如进行家庭访问及年青人谈心等。有市民作出批评，亦有市民支持。在专页中，曾荫权亦发放不少自己亲自制作的录影片段，当中包括与受欢迎香港艺人MC Jin合作的饶舌歌曲宣传短片等等。该专页于2012年7月行政长官梁振英上台后关闭。

法定最低工资

2011年香港政府才正式就最低工资立法。无视职工盟、工联会等工会的要求港元$33的最低工资要求，做清洁工人、建造业工人以及保安员等低薪行业，每小时等低收入港币$28元工资。

$6,000计划

由于2011年财政预算案强积金争议，引起反预算案游行，年满18岁或以上可以分阶段取得港币$6,000元。

反对比率再创新高

2011年7月1日，即曾荫权任期最后一年的首天，受2010惇立法会递补机制争议及房屋问题等施政失误刺激，游行主办团体民间人权阵线表示有22万名市民上街游行（警方则表示有约54,000名市民），主题之一是“曾荫权下台”，游行人数是曾荫权上任7年来的新高。
2011年8月16日至23日（即国务院副总理李克强访港期间，警方被指阻挠示威表达意见）港大民意研究向1,009位市民进行的调查显示，特首曾荫权最新评分为47.9分，反对其出任特首比率也激增至64%。
2011年8月23至31日，中大香港亚太研究所共成功访问了850位18岁或以上的市民，调查发现，特首曾荫权表现的整体评分跌至46.5分。

李克强访港保安安排

2011年8月16日至8月18日期间，时任中共中央政治局常委、国务院副总理李克强访问香港展开为期3天的考察活动，有关香港政府及警方在处理示威、新闻采访和香港大学百周年校庆等一连串的手法上被部分人认为是过于严苛及打压，引起舆论对表达自由、言论自由、新闻自由及学术自由等社会价值的关注的重大争议，和警权过大的忧虑。

长者及合资格残疾人士公共交通票价优惠计划

2011年10月12日，曾荫权在施政报告中建议，让所有65岁以上长者及合资格残疾人士可在任何时间以两元乘搭港铁一般路线、专营巴士及渡轮。
2012年6月28日，政府首先在港铁市区线推行此项计划。

涉嫌贪污

曾荫权特首任期快将结束时，被爆出多项涉嫌与商界利益输送的丑闻。亦因为他涉嫌贪污而被香港的媒体冠以“贪曾”的称号，更于2017年2月因为公职人员行为失当罪名被高等法院判处即时监禁。

出席赌场春茗

2012年2月20日，东方日报报道曾荫权与妻子鲍笑薇于18至19日到澳门出席新濠天地赌场内的“励盈会新春晚宴聚餐”春茗活动，与一批赌厅人士、贵利集团中人、夜总会从业员及多名黑道社团猛人饮宴。当日星岛新闻集团董事会主席何柱国、商人刘銮鸿和都有出席。当记者发现他在座拍照时，却意图阻挡镜头，并再向在场工作人员示意求援，希望有人阻止拍摄，却无人理睬。最后曾荫权转身离开。
曾荫权昨出席公开场合时，未有就事件回应。特首办发言人透过电邮回应，特首伉俪到澳门是为了“休假及扫墓，属于私人活动，并没有涉足赌场”，其间与友人在酒店观看歌星费玉清演出，但入座后由于有记者不断拍摄，为免影响其他观众决定提早离场。特首办又称，出席该场合人数众多，特首不知悉其他出席者中，是否有“江湖人物”等。特首办未有交代曾荫权获谁人邀请，但据了解，他是获星岛新闻集团董事会主席何柱国邀请，出席有关聚会。
多名立法会议员批评曾荫权忽视香港和行政长官的形象。即使他在澳门期间没有赌博，但他与黑社会人士同场出席活动属于“判断错误”。他们要求他尽快向公众解释。

乘坐私人飞机及游艇

2012年2月21日，东方日报报道行政长官曾荫权与妻子及10多名富商，在2月9日至12日离港休假其间曾乘坐私人飞机往返泰国布吉。以及结束澳门之游后，乘一艘价值1.52亿港元的超级豪华游艇返回香港。南华早报报道，这艘游艇由一家公司拥有，而该公司与亿万富豪刘銮鸿有关联。曾荫权于2月22日致电港台，承认7年任内，先后4次乘坐富商游艇及私人飞机外游。此外，曾荫权亦承认较早前坐有“重庆富商”之称的张松桥私人飞机，到泰国布吉度假，但又强调每次接受类似邀请均有重要原则，是“一定要无任何利益冲突”，不惜让人“话我好小器、婆婆妈妈”，要求按市场价格支付交通费，飞机的话，短途行程便付经济客位机票。
对于曾荫权的“市价付款、无利益冲突”解释，立法会多名议员均指难以接受。人民力量陈伟业在前日要求紧急质询不获通过后，更表示考虑向廉政公署举报，曾荫权接受富商款待。公民党汤家骅则直斥曾荫权，以普通港澳轮价钱乘名贵游艇之说法“好可笑”，且与支持特首候选人唐英年的富商一起，予人偏袒特定候选人之嫌。科大社会科学部副教授成名接受传媒访问时指，曾荫权私下与富商聚会，易令市民联想其任内有关楼市的措施，有优待地产商之嫌。特首参选人，新民党的叶刘淑仪则批评曾荫权与富商过从甚密不恰当；梁振英则强调，若当选会按政府之政策与规条办事。而民主党何俊仁则力斥曾荫权行径，违反问责官员应有要求，令人质疑其诚信。

退休后租住深圳单位

2012年2月23日，多间报章报道曾荫权退休后养老居所深圳东海花园君豪阁面积达6千多平方尺的复式单位，是由挺唐英年的全国政协黄楚标旗下的东海集团兴建，获破例放租租约8万元人民币（约 9.85万港元）及收取回报极低的租金。同时，黄楚标更是香港数码广播的主要股东兼董事。2009年时获曾荫权批出牌照，早前更获他酌情批准李国章出任董事会主席，令人怀疑有利益冲突。此外，该单位是由东海聘请何周礼做室内设计，费用由东海承担。但不肯透露租金和装修费金额，只称装修全用“国产货”，不用 1,400万元。

免费存放过千支顶级红酒

2012年2月24日，曾荫权在香港美国商会前主席詹康信位于屯门的酒窖，免费存放过千支顶级红酒，有收受利益之嫌。特首办早上发稿，表示曾荫权从来没有在该酒窖存酒，由于要准备于2012年6月30日卸任后搬离礼宾府，曾荫权在2010年时决定捐出其私人藏酒，并由专业人士作估价，其后由詹康信以专业估价的价钱购买这批藏酒。而曾荫权已将全数所得共200万元，捐给三个慈善机构，分别为红十字会、公益金及善宁会。

收受礼物

特首曾荫权在2005年时获新鸿基地产“赠送”一部1998年款的旧跑步机，但特首办却坚称是“借用”，新鸿基发言人表示公司不时将不再需要的旧设施送赠给不同单位，这样是本住环保精神，不致浪费资源。特首办昨称，即使曾荫权当年无接受朋友借用旧跑步机，如有需要政府也会为礼宾府添置一部。
此外，有报章引述消息人士指，曾荫权最少10次收受一名省级政协常委送赠蔬菜及鲜鸡等食物。有关政协常委先后获曾荫权颁发勋章及委任为太平绅士，有交换利益的嫌疑。特首办回应，所有港币400元以上的礼物均已记录在行政长官获赠礼物名册之上，而食品类的礼物尽量会用于礼宾府宴客，或由礼宾府及特首办员工分享。

生活奢华

2012年3月5日，明报报道特首曾荫权夫妇于2007年12月平安夜曾入住澳门威尼斯人度假村专供赌厅大豪客入住的Palazzo套房。唯特首办公室指房间是由次子曾庆淳和女友安排，并非曾荫权所订，亦指出他们入住的不是Palazzo套房，而是威尼斯人旗下另一豪华房间，名叫Paiza Mansions（御匾豪园），又强调没有接受酒店或赌场中人的款待，不过就不知道收费详情。不过，明报翻查威尼斯人母公司金沙中国的2010年度年报，发现Paiza Mansions是于2009年7月才落成。
另外，审计署披露，曾荫权在位行政长官期间外访了55次，耗费了1,200万港元，8成日子入住超豪特级套房，房租超出标准上限22倍。出访巴西及美国期间，更加入住每晚房租数万港元的总统套房。

社会回响

多宗涉贪事件引来各党派的关注。民主党刘慧卿认为，事件受到国际高度关注，有必要尽快澄清疑虑；旅游界谢伟俊亦形容，事件已成为国际丑闻。人民力量黄毓民、工党何秀兰及社民连梁国雄均认为，曾荫权应尽快向立法会交代事件，以免影响香港声誉。一向支持政府的工联会及民建联都支持邀请曾到立法会交代，但民建联谭耀宗认为，应在2月29日先提出紧急质询，待他稍后出席特首答问大会才解释事件。
2012年3月3日，民阵举行“踢走烂摊子还我真普选”大游行，主办单位表示有5,300人参加，不少参加者将矛头直指特首曾荫权，要求他辞职下台。警方则表示有2,800人参与游行。
同年3月4日，有网站与人民力量在中环遮打花园，举行集体打小人活动，又将行政长官曾荫权及特首候选人列入打小人的名单。大会宣称有4,500名市民参加。警方说，由铜锣湾东角道起步时有2,200人，在中环遮打花园终点的集会时，则有3,200人。活动结束后，部分参加者游行到礼宾府，抗议曾荫权涉嫌利益输送。他们将大会早前派发用作打小人的胶拖鞋，掷进礼宾府范围，又在门外高叫口号，其后陆续散去。

廉政公署调查

2012年2月24日，人民力量及社民连成员到北角廉政公署总部报案，要求调查曾荫权涉嫌收受利益及受贿事件。廉政公署亦正式就特首曾荫权涉嫌收受利益及贪污的举报展开工作程序，最快于2月27日确定有否足够资料跟进，若决定调查将成为本港史上涉及最高级官员的案件。事件亦受国际高度关注，立法会内务委员会通过邀请曾荫权2月29日到立法会就乘搭富豪私人飞机、游艇外游及租用深圳豪宅单位解画，曾荫权最终出席。

弹劾议案

2012年2月28日，谢伟俊认为，曾荫权租住黄楚标的物业，却在行政会议审批数码广播牌照时未有申报，涉利益冲突，属严重渎职，他正游说议员联合启动弹劾特首的程序。唯立法会多名议员却不支持有关程序。最终，因议程众多而立法会会期结束，令弹劾程序无疾而终。

审讯及入狱

2015年10月5日，曾荫权正式被廉政公署起诉两项公职人员行为失当罪，及后加控一项行政长官收受利益罪名。2017年2月经高等法院陪审团审理，于17日被判一项公职人员行为失当罪成，另一项相同的控罪则脱罪。曾荫权于2月20日被锁上手铐羁押荔枝角收押所候判。期间，多名高官及十多名立法会议员，合共四十多人撰信替其求情。  他在2月22日被判即时入狱20个月。这令曾荫权成为香港开埠以来被起诉而且被定罪的最高级官员。由于陪审团未能就一项行政长官收受利益罪有大多数裁决，法官解散陪审团，同年9月重审。约两个月后，曾荫权获准保释外出，等候一项公职人员行为失当罪的上诉。高等法院上诉庭于2018年4月开庭处理曾荫权就公职人员行为失当罪对定罪、刑期及讼费的上诉，法官听取控辩双方的陈述后押后至7月裁决。
2017年9月法庭开始审理另一控罪行政长官收受利益罪，至11月3日，陪审团亦未能就控罪有大多数裁决，法官决定再解散陪审团。之后控方表示不会再就行政长官收受利益罪提出重审，并指会将控罪存于法庭档案。最终法庭下令将控罪存于法庭档案。
2018年7月20日，上诉庭一致驳回曾荫权就公职人员行为失当罪的上诉，但刑期由20个月减至12个月，所须支付讼费由500万港元减为100万港元，曾荫权须要即时入狱继续服刑。曾荫权得知上诉被驳回后即时透过代表律师余承章提出上保释等候上诉到香港终审法院，但法官裁定曾荫权须要即时收监。曾荫权一度报称身体不适，被送抵玛丽医院检查，然后被收押在羁留病房。曾荫权在7月27日被转送赤柱监狱，继续服刑。
高等法院上诉庭于8月31日拒绝向曾荫权批出就定罪上诉到香港终审法院的上诉许可，上诉庭副庭长麦机智在判词中提到曾荫权一方未能指出原审对陪审团的指引有误或不公，也缺乏足够理据推翻裁决，所以不批出上诉证明书，曾荫权一方需要支付是次讼费。根据程序，即使上诉庭拒绝批出上诉到终审法院的证明书，上诉人仍可向终审法院提请上诉，而曾荫权亦已向终审法院提交上诉申请。
2018年12月20日，向终审法院申请的上诉许可获批，并排期于2019年5月14日审理。
等候上诉期间，曾荫权继续服刑。经扣除公众假期和监禁期间行为良好表现后，2019年1月15日刑满释放。

上诉得直

2019年6月26日，终审法院因应原审的一个技术性问题，裁定曾荫权上诉得直，撤销定罪及判刑。基于曾荫权已完成服刑，终审法院决定不会把案件发还重审。由于撤销曾荫权有关罪行的刑事定罪纪录，曾荫权昔日所得的勋章、可享有的俸禄、特首卸任后的相关权利等应不受影响。至于曾荫权是否真的没有犯罪、是否无辜，则只能由大众自行判断。

影响

有知情者指出，曾荫权任职高官至特首期间多次公干外访，入住酒店时，同行官员均统一由香港政府部门结账，但是他坚持用个人信用卡签账，然后再由公帑退款，从中赚取积分优惠。亦有报道指出，大花筒及贪腐作风有可能因为上梁不正下梁歪而延祸整个香港政府，财经事务及库务局库务科及辖下部门近年外访开支节节上升，2012/13年度增加至4百万元，比较3年前急升逾1.6倍，就连专责贪污调查工作的廉政公署专员汤显明也卷入贪污须要立案调查，而汤显明就任廉政专员一职也是由曾荫权亲自委任。工联会立法会议员王国兴质疑曾荫权是否趁新旧政府交替而乱花公帑。
受到连月来被传媒所揭发的负面新闻拖累，于2011年登上“中国十佳诚信政府”榜首的香港，在2012年榜上无名。

成功抵抗金融海啸

与时任金融管理局总裁的任志刚联手抵抗投机者的狙击，成功捍卫港元汇率。

设立最低工资

最低工资法案在2010年获全体大部分立法会议员通过，于2011年5月推行，最低工资每小时28元。

通过政改方案

曾荫权在任内两次提出政改方案，第一次在2005年12月遭到泛民否决，第二次在中央出香港普选时间表后，在2009年11月后再度提出，由于社民连和公民党在2010年5月发动“五区公投运动”，造成泛民政党之间关系正式分裂，因而促成中联办和民主党在6月中达成协议，使到政改方案在建制派、民主党和民协的支持下获得高票通过。

房屋问题

任内香港楼价由2003年的谷底反复上升，至2008年后美国实行量化宽松政策，供楼的按揭利率跌至历史新低点，令楼价不断飙升至接近1997年的历史高位。
曾荫权担任行政长官的7年间，长期把公营房屋的建屋量及拍卖土地数量维持在低水平。面对人口持续增长，曾荫权政府没有积极开发土地应付未来发展需要，造成日后土地供应短缺，楼价居高不下。
即使楼价在其任期后期已显著上升，曾荫权仍拒绝恢复居者有其屋计划，并称年轻人不需急于置业，直至2011年在中央政府施压后，曾荫权在同年施政报告终于宣布恢复居者有其屋计划。
在曾荫权任期最后一年的2011/12年度，香港只有21,300个住宅单位建成。与2005年有42,000个住宅单位建成比较，减幅达一半；与1997年有64,400个住宅单位建成比较，减幅更达三分之二。另一方面，香港人口从2005年底的约697万人增至2012年底的约717万人。有人估计香港每年需要有5万多个住宅单位供应，始能满足包括新增人口在内的住屋需求。房屋供应短缺加上其它因素，在下一任特首梁振英任内，楼价更远超1997年高位。
叶刘淑仪批评曾荫权任内长期停止主动拍卖土地，引致土地供应紧张，“地产霸权”坐大。
楼价狂升被指造成民怨沸腾。许多香港年轻人因为置业无望而产生对政府的怨气。叶刘淑仪也认为香港年轻人置业困难是后来“港独”和“恋殖”思想在香港年轻人中滋长的一个主要原因。
一些人认为曾荫权遗留的房屋短缺问题引致许多香港年轻人对政府不满，是造成2014年“占领运动”事件的一个主要原因。楼价长期高企也被一些人认为是大批年轻人参与2019年反逃犯条例修订抗争的一个深层原因。
立法会议员陈伟业在2014年指“现时香港的房屋问题这么严重”，罪魁祸首是曾荫权。陈伟业批评曾荫权“在政7年，令香港的居住问题不断恶化，现在很多人被迫住‘㓥房’，公屋申请了10年都未能上楼，这些都是曾荫权的祸害而导致。”香港01的“01观点”于2019年批评“曾荫权治下七年，香港经历贫富悬殊、官商勾结的新高峰。曾政府上场后坚持停建居屋，让地产商牟取暴利，港人的住屋问题却不断积压，种下了今天楼价历史新高的祸根。”

贫富悬殊恶化

任内贫富悬殊加剧，根据社联的计算，曾荫权2005上任时贫穷人口是114.3万人（占全港17.4%），但去年上半年数目已升至120.4万（占全港17.8%），即增加6.15万人。统计处公布2011年基尼系数为0.537，较06年0.533恶化。根据联合国标准，基尼系数超过0.4便属于收入差距大，引起社会矛盾。

陆港矛盾加剧

被指任内无设法堵塞法律漏洞，导致每日有大量双非孕妇来到香港产子、数千学童往返深圳与新界北上课，内地自由行游客大幅上升，导致物价上涨，并且加剧水货客问题。
从2001年至2011年间，双非婴儿累积达17万人。近日小一派位，有本地家长哭诉，双非学童抢走北区学位，令子女要跨区上学。社会怒火愈烧愈烈，曾班子不但反应迟钝，更是束手无策，人口政策只是“人口无策”。直至梁振英当选行政长官后，推动“零双非”政策，2013年以后双非孕妇来香港产子的数目大幅下降。

导致市场放任

曾荫权奉行“大市场、小政府”原则，但被指换来财团掌控香港经济，小市民议价能力愈来愈小，变成“大市场、小市民”，甚至“大富商、小市民”。港铁接连加价，领汇连年向小商户加租，更是推动物价上升。

退休后接受访问

退休逾9个月的曾荫权于2013年3月罕有地接受中国大陆版本的《Elle Men》杂志访问，他在访问中表示，虽然自己现在大部分时间生活在中国大陆，仅逢周末回来香港一次，探望孙女儿及陪伴夫人曾鲍笑薇参加书法约会，但是他仍然心系香港，担心香港改变成为一处泛政治化的地方。他又强调，无论香港如何持续蜕变，自由法制、对城市及个人自由的尊重等核心价值，香港必须继续保持。
曾荫权在访问中指出，香港回归后，经济、政治及民生各部分都进步了很多，与香港回归前完全不同。他指出香港回归前，中国大陆没有充分条件发展国际性事业，例如金融及航运。香港需要继续繁荣，只有继续保持竞争能力，这是不能够改变的。“我很希望的是，在变动的过程之中，核心价值不能改。”但是香港亦有令人发愁的地方，就是凡事都被泛政治化，“在政治方面花时间是需要的，但是过分了就不好。”他又指出，香港的商业文化特色是拥有法治基础、使用普通法及不会朝令夕改的税务政策。他指出香港有何纠纷都会谈判，谈判破裂时于法庭解决，“所以我们法庭不停”，而且对香港政府不满意，一样有香港市民将政府送到法庭解决，但是此种制度使到从事商业活动有安全感。不停变动的商业活动，特别是金融活动，无常规法律可以规管，但是以案例为基础的普通法体制，比较灵活及有弹性应对，此特点不容易被其他城市，例如东京、首尔及台北等模仿。而且香港回归以来的3名行政长官，包括董建华，他自己及梁振英的税务政策都不会朝令夕改，保障了于香港从事商业活动的安全性。
在公务生涯中，曾荫权首逾20年从事中低层事务，虽然行政压力很大，但是也相对地容易。他在1980年代至1990年代出任高层，面对中英谈判时感到极大压力，特别是当时谈判不大顺利，“作为香港公务员，心里很难过，一方面清楚我们是中国人，另外一方面工作的需要，是做应该做的事情，保护香港当时看得到的利益。”香港回归后，香港政府一心一意发展经济，但是在政治上亦需要前进。虽然不少香港人亦认为发展经济比较重要，美国、欧洲及日本也有政治基础，但是经济发展一样面临很大压力，所以如何平衡两者，寻找出适合香港的发展模式，是最大的挑战。
曾荫权在访问中又断言自己不会撰写回忆录，因为有趣味的地方不能够写，能够写的内容，报纸都刊登了。而且有关金融风暴及政治等多方面的相关人士仍然在香港生活，在国际舞台上亦有地位，即使他会撰写，亦应该等到他去世后才出版。他也透露，现在每日6时就会起身，从前在香港会到教堂，现在到教堂因为约需时半小时，所以不能够每日也去。他现在学习希伯来文、高尔夫，此外，继续摄影、旅游及观察中国大陆老百姓的生活。他先后到了美国、加拿大、意大利、葡萄牙及英国欣赏教堂，“我一口气看了差不多四十个教堂”。此外，曾荫权最钟爱的锦鲤仍然生活在礼宾府，他直言“最惦记的是礼宾府的二十多条红锦鲤”。现在最花心思的爱好变为观鸟，而且拍摄了不少稀有的黑脸琵鹭

家庭

曾荫权已婚，夫人曾鲍笑薇是澳门人，家族经营的饼店，是澳门三大饼家之一。曾荫权与夫人是远亲，自小认识，于1969年结婚。曾荫权有两子，分别是1976年出生的长子曾庆衍及1979年出生的次子曾庆淳。曾庆衍1999年在英国布里斯托大学医学毕业，夫人莫蔚淇。曾庆淳于英国布里斯托大学取得电子及电机工程系硕士学位，并于史丹福商学研究院取得工商管理硕士学位。
曾荫权有5名弟妹，曾经担任警务处处长的二弟曾荫培为人熟悉，现于新创建集团及新矿资源任职；而三弟曾荫煊及五弟曾荫荃则在加拿大开设科研公司。四弟曾荫藩在加拿大当大学教授。曾荫权胞妹曾璟璇是渣打香港主席。