苯并三唑

制取

将邻苯二胺在乙酸中用亚硝酸钠经重氮化环合是制取苯并三唑环的标准方法。
也可由邻硝基苯肼和苯并咪唑酮合成。

用途

苯并三唑是一种有用的防蚀剂，尤其是铜的防蚀剂，它可与铜形成一层不溶性的苯并三唑铜(Ⅰ)。对铝、铸铁、钢、镍、锌等金属材料也有同样的防蚀效果，可加入到汽车引擎的防冻剂、研磨和切削的润滑油以及铜及铜合金的清洗液中，达到防止腐蚀，提高缓蚀效果的目的。
苯并三唑和5-氯苯并三唑、6-硝基苯并三唑都是感光材料中有效的防灰雾剂及稳定剂，广泛应用于照相纸乳剂和显影液中。
苯并三唑类属于紫外线吸收剂，是光稳定剂中最主要的一类，常见的有2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑（UV-P）、2-(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑（UV-326）、2-(2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑（UV-327）等，目前用于聚烯烃、聚氯乙烯、聚苯乙烯、丙烯酸树脂、聚酯、聚酰胺、纤维素酯等塑料中用作防老化剂，也用作防晒剂。
苯并三唑及其衍生物也可用于有机合成。1-羟基苯并三唑是多肽合成中的羧基活化试剂，在DCC合成肽时用作辅助试剂。1-氯苯并三唑可用作氯化试剂，它可向底物转移一个Cl⁺，也可用作氧化剂，将伯醇和仲醇氧化为醛酮。
与相同程度苯化合物的苯甲基位置相比，苯并三唑对α-碳正离子和 α-碳负离子都有稳定作用。苯并三唑基阴离子也是很好的离去基团，也有好的反应性和稳定性，易于操作。这些性质都用于合成中。