视黄醇

发现历史

古代埃及很早就注意到了维生素A缺乏症的症状，中国传统中医也注意并研究了它并且找到了解决办法。早在唐朝太宗年间，孙思邈就在《备急千金要方》中记载了用富含β-胡萝卜素的中草药配合羊肝来治疗夜盲症的药方。这是较早的关于维生素A的应用的研究，不过那时候的医生尚不知道究竟是动物肝脏中的什么成分对夜盲症有治疗作用，更不会分析其结构与生化性质。到了17世纪，西方医生也鼓励病人多食用肝脏来治疗夜盲症。
1831年，科学家从植物的黄叶中提取出了胡萝卜素。它可以在体内转化为维生素A，也被称为维生素A原、原维生素A或维生素A前体。
1912年—1914年之间，美国科学家埃尔默·麦考伦（Elmer V. McCollum）和玛格丽特·戴维斯（Marguerite Davis）在威斯康星州发现动物脂肪或鱼肝油的醚提取物可以促进老鼠的生长，在缺少它的10周内，老鼠体重会迅速下降，他们认为这是一种脂溶性维生素。因为之前弗雷德里克·霍普金斯（Frederick Gowland Hopkins）爵士已经发现了谷物中含有可以影响动物和人类生长的维生素，所以他们把这种脂溶性的维生素称为A因子，把谷物中的称为B因子，这也是第一次对维生素进行系统命名。1920年，它被正式命名为维生素A，1933年维生素A的化学性质被确定，1947年，科学家研究出合成维生素A的方法。
瑞士化学家保罗·卡勒和德国化学家理查德·库恩因对类胡萝卜素和维生素A的研究而分别于1937年和1938年获得诺贝尔化学奖。1967年，美国生物化学家乔治·沃尔德因研究视觉的生物化学过程，其中就包括了对维生素A的各种衍生物的研究，获得了诺贝尔生理学或医学奖。

天然产品

天然的维生素A由鱼肝油提取。其中海洋鱼类肝脏提取到的是视黄醇（维生素A₁），淡水鱼类肝脏中提取到的是3-脱氢视黄醇，即维生素A₂。

人工合成

视黄醇及其衍生物的人工合成路线有很多条，常见的有Isler路线，即C₁₃-C₁₄-C₂₀。
柠檬醛和丙酮在碱性条件下进行羟醛缩合，得到假紫罗兰酮，在硫酸作用下环合，成为紫罗兰酮，其中β-紫罗兰酮就是路线中所指的C₁₃。C₁₃采用Darzens缩合得到缩水甘油酯，再水解、脱羧重排得到C₁₄醛。再与C₆醇制得的格氏试剂缩合，得到C₂₀，这就是视黄醇的主链。经过一系列重排，最终得到视黄醇。

生理作用

在人体中的作用： 构成视觉细胞内感光物质：全反式视黄醛可以被视黄醛异构酶催化为4-顺式-视黄醛，4-顺-视黄醛可以和视蛋白结合成为视紫红质（rhodopsin）。视紫红质遇光后其中的4-顺-视黄醛变为全反视黄醛，因为构像的变化，引起对视神经的刺激作用，引发视觉。而遇光后的视紫红质不稳定，迅速分解为视蛋白和全反视黄醛，重新开始整个循环过程。
维持上皮结构的完整与健全：视黄醇和视黄酸可以调控基因表达，减弱上皮细胞向鳞片状的分化，增加上皮生长因子受体的数量。
促进生长、发育：这也和视黄醇对基因的调控有关，并且视黄醇具有相当于类固醇激素的作用，可促进糖蛋白的合成。

治疗

如果发生维生素A缺乏，主要是透过食物进行补充，或遵照医嘱服用鱼肝油等药物进行治疗。

摄入过量

当摄入量超过每日所需后，多余的维生素A会储存在肝脏和脂肪中，在缺乏的时候缓慢释放。而当摄入量大大超过所需，就会引起中毒现象。