香港保衛戰

华盛顿条约、远东战争备忘录及司徒拔报告（1920年代）

第一次世界大战结束后，美国在1921年邀请列强参与华盛顿会议，商讨德意志帝国战败后远东及太平洋地区的势力分配，并尝试恢复势力均衡，避免再次引发战争。当时会议的其一焦点，在于重新划分美国、英国及日本三国于远东的海权势力，而争议则聚焦于限制海军军备、殖民地布防及德属殖民地的再分配事宜。由于香港是英国亚洲殖民地的前沿，位处日本与东南亚之间，拥有重要战略价值，其布防问题亦被纳入议程之内。
1922年，《华盛顿条约》签订生效。按照条约，1902年缔结的英日同盟必须解散；美国及英国的海军主力舰艇总吨位可以比日本为高（比例为5:5:3），但美国及英国都不得在远东增建海军基地及防御设施，只可维修及替换现有设备──此项特别针对关岛、菲律宾、香港及新加坡四个地方。至于日本可以获取德属中南太平洋群岛，用作与美国之间的缓冲地带，但同样不得在岛上建造海军基地及海防设施。换言之，条约将美国、英国及日本拆分为三大势力：美英两国虽拥有较大的舰队规模，却难以固守远东殖民地；两国海军主力更必须花费时间集结，再跨越重洋，方能抵达远东作战，使美英两国俱陷入战略被动。至于日本虽然在亚洲拥有地利之便，战略上处于优势，但整体海军势力却较为逊色，难以单独与美国或英国长期作战。简而言之，条约的理想目标，是令到三国俱无法在亚洲占有绝对优势，从而达成势力均衡。
不过，英国军方从未停止讨论远东防务事宜。1920年英国海军本部撰写了《远东战争备忘录》（War Memorandum (Eastern)），构思英日战争的作战蓝图。按照当时海军本部的构思，倘若英国与日本爆发战争，整场战事将分为三个阶段。第一阶段为本土动员：皇家海军将从本土集结舰队，然后沿补给站驶往远东海军基地，而远东的各个前哨必须死守，等待皇家海军救援。第二阶段为占领中转基地：皇家海军将占领、重夺或使用接近日本的海港，向日本本土逼近。第三阶段是包围日本：皇家海军将与日本海军进行舰队决战，并在取胜后包围日本，迫使对方谈判或投降。这套计划在1920年代持续构思，到1930年代初期日臻成熟。
按照海军本部在1920年代的想法，由于新加坡将有完善的海军船坞设施，故此自然成为皇家海军远航东亚的首个基地。不过，新加坡离日本过于遥远，并不适合用作第二阶段作战的中转站。故此，皇家海军必须使用香港及香港以北的港口作中转基地，方能展开第三阶段的攻势。换言之，皇家海军的战术目标是在抵达远东后增援或重夺香港，而香港则必须在战争爆发后死守，直到皇家海军抵达。
在此背景下，香港的防务问题便备受军方关注。早在《华盛顿条约》签订之前，英国陆军部便开始研究香港的防守策略。起初，陆军部认为香港根本无法抵御日军，只能弃守。然而陆军部仍在1925年电令香港总督司徒拔爵士及驻港英军，检示香港的防卫能力。港府在1926年向伦敦提交报告，指香港海滩甚多，难以防守，故此防卫目标应限于阻止敌军使用海港。报告同时建议陆军部向香港增兵至四营正规军，以及额外18架飞机。这些讨论厘清了当时香港防务的战略目标。
虽然英国在1920年代尚未重新武装，但政府及军部俱同意在不违反《华盛顿条约》的前提下，适度增强香港防务。香港政府在1927年（金文泰总督任内）向启德公司征购土地，建造民用的启德机场，同时在东侧建造启德空军基地，后者在1930年正式启用。
最后，司徒拔报告虽建议将香港防务集中于固守香港岛，但英国参谋长委员会的战争计划小组却另有打算。小组在1927年提议将香港防线延伸至九龙半岛，阻止日军从九龙山地炮击维多利亚港及太古船坞，从而保护两岸的重要设施。小组亦重申香港是皇家海军前进的重要前哨基地，故此必须死守45至55日，直到本土舰队抵达增援为止。小组后来在1930年及1934年两次提交相近报告，最终促成醉酒湾防线在1934年底开始建造。这道防线横贯九龙山脊，是英国在战间期少有的海外大型防御工事建筑。

第二次世界大战前的战略调整（1930至1939年）

踏入1930年代，国际局势日益恶化。日本在1931年藉九一八事变入侵中国东北，并且在1932年进攻上海，迫使上海非军事化，最后在1937年全面侵华，二战亚洲战场爆发；意大利王国在1935年进攻埃塞俄比亚；纳粹德国亦重新扩军，并在1936年派兵进驻莱茵兰非军事区。
在国际形势急剧转变之下，英国政府开始加强香港防务。1932年英国先按计划向香港增派六门3吋高射炮，随后又增加香港海防炮的弹药及人员，并将原驻上海的一营士兵调驻香港。此外，英国采纳参谋长委员会的报告，在1934年开始于香港建造醉酒湾防线，并研究在《华盛顿条约》于1936年失效后，于西贡、将军澳及赤柱等地建造炮台。最后，英国政府也在1934年宣布重新武装，并在1936年初批出拨款，给予香港等地加强防务。不过，由于军费以英国本土防务优先，故此香港的防务未能迅速展开。
另外，英国的海外战略在1930年代出现连番波动，使香港的布防工作及策略也受到影响。1936年，驻港陆军司令巴度苗少将提交了《1936年香港防卫计划》。《防卫计划》重申以死守香港、等待本土舰队来援为防卫目标。巴度苗判断日军将会派出一个师的陆军先行进攻，并配合海军及航空兵轰击香港，而驻守香港的四营正规军及一营香港防卫军必须拖延日军，并以醉酒湾防线为最后防线，从而阻止日军炮击维港两岸。不过，巴度苗明言香港军力不足以抵挡有组织的攻势，只能背水一战，故此屡屡要求英国增派援军。
然而，英国海军本部对于增援远东一事，却在此时有所动摇。当时纳粹德国开始重建海军，而意大利又可能与德国同盟，使到英国在本土及地中海俱面临严重威胁，未必能够派遣庞大舰队到远东增援。故此在1937年的《远东战争备忘录》中，海军本部一方面保留原有的增援远东计划，另一方面却构思派遣小规模舰队到远东，配合驻守东亚的英国军舰及新加坡的空军陆上飞机，干扰日本的海上贸易线，从而迫使日本谈判。
同样在1937年，参谋长委员会的战争计划小组再次评估香港防务，认为香港必须兴建另一空军基地，方能抵挡日军空中攻击。然而机场只能在开阔的新界选址，不受醉酒湾防线保护，便引起三军激烈争论。海军仍然坚持守住香港；陆军不愿意再分散兵力到新界；而空军则认为香港应该弃守。经历多番争论，参谋长委员会在1938年决定放弃巴度苗的《防卫计划》，将香港防守范围缩减至香港岛及维多利亚港。委员会同时议决停止建造醉酒湾防线，并将其军事用途更改为拖延敌人。结果，港府开始在香港岛增建机枪堡等防御工事，同时将海防炮及高射炮逐步转移到香港岛。

太平洋战争前的多次调整及港府民防政策（1939至1941年）

1938年，日本攻陷广州，并在翌年攻克海南岛。1939年9月1日，第二次世界大战欧洲战事爆发。在1940年至1941年12月7日太平洋战争爆发之前，香港的防守策略一直受到英国的战争局势影响而不断转变。在欧洲战事爆发之前，英国有感香港被日本势力孤立，对防守香港的态度转趋悲观，在日军进占广东、完全取得香港周边的制海权和制空权后，更是打算放弃使用香港的海军基地。尽管如此，英国的方针仍是尽量延长对日本的抵抗。
故此，当时英国政府曾经有以下考虑：支持中华民国拖延日军扩张、研究与法属印度支那的法国军队合作、尝试迫使美国干涉、与日本谈判等等。欧战爆发后，英国起初的战情不容乐观：纳粹德国入侵北欧及意大利在地中海发动的地中海战役牵制了皇家海军的主力、1940年德军攻势卷席西欧，荷兰比利时沦陷。5月德军攻占巴黎，法国在1940年6月投降、纳粹德国又在7月发动不列颠战役空袭英国本土。受到欧洲形势所累，当日本在1940年6月要胁英国关闭滇缅公路之时，英国政府只能听从军方建议，在外交上予以妥协，拖延两国开战日期，但同年9月，日本趁法国本土沦陷，派军进驻法属印度支那，滇越公路被日军控制。
1940年7月，英国同意关闭滇缅公路后，港督罗富国爵士及殖民地部俱认为香港无法防守，呼吁撤走香港守军，将香港变成“不设防城市”，以减少战争爆发后的平民死伤。不过，英国政府及军部虽明知香港难以防守，却大力反对撤防，认为放弃香港形同鼓励日本加快渗透香港，并打击中国抗日士气，进一步削弱英国威信，更有机会诱使日本发动战争，后果极为严重。在此情况下，军部及伦敦政府守备香港的目标，便不再在于瓦解日本攻击，而是获取道义优势，避免要求增援的政治压力，以及减轻平民损伤。故此，伦敦一方面向马来亚及海峡殖民地增兵，却又否决远东三军总司令朴芳空军上将向香港增兵的提案，而丘吉尔更直言向香港增兵是“大错特错”（This is all wrong）。
然而踏入1941年，英国政府及军部对日本的态度又复趋强硬，更尝试与美国联手增兵东亚，阻吓日本发动战争。当时英国已于不列颠战役取得胜利，又在同年3月开始透过《租借法案》获得美国物质支援；美国与日本关系恶化，而将太平洋舰队由美国西岸移驻珍珠港，并增兵菲律宾；德国在6月发动巴巴罗萨行动入侵苏联，减轻了英国本土面对的压力；而皇家海军在地中海及大西洋亦逐步站稳阵脚，可以派出部分军舰到远东增援。由于形势稍为好转，伦敦当局及军部开始与美国、中国及荷兰商讨合作，共同在远东制衡日本（亦即所谓ABCD包围网）。当时驻港英军司令贾乃锡少将曾与其他英美军官会见中国国民政府驻港最高代表陈策将军，商讨国民政府协防香港事宜，但直到战事爆发双方仍未达成协议。后来贾乃锡在1941年7月卸任返国，由莫德庇少将接任。不过贾乃锡在途经加拿大之时，又特意说服加国派兵增援香港。加拿大最终派出两营步兵，并在11月16日抵达香港。朴芳与莫德庇等将军在11月继续游说加拿大增派守军，而朴芳更特别提出加派空军到香港，但方案最终未能赶及于开战前落实。
最后，港府自1938年日军攻占广州后，已开始准备民防工作。不过，由于港督罗富国认为香港不应设防，故此他将焦点集中在强化港督权力、战时财政预算、舆论审查、物料管制、关闭边境等等行政措施。虽然罗富国亦有下令编组民兵（包括香港华人军团及超过服役年期人士组成的晓士军团）、成立防空署及教育公众应对空袭，但备战态度始终有欠积极，罗富国本人更拒绝兴建额外防空洞。要到1940年4月，罗富国因病离港休养、岳桐中将在8月开始署任港督之后，民防工作才加紧进行。岳桐于10月下令在港岛及九龙大幅增建防空洞及各种相关设施，又邀请重庆国民政府派员到港，协助监听日军飞机动向。不过，由于工程推行仓促，又引发大量贪污弊案，引来社会及立法局猛烈抨击。这使杨慕琦在1941年9月就任港督后，旋即成立惩治贪污局（Anti-Corruption Bureau）彻查，然而成效未见，战事已经爆发。

日军战略部署（1936至1941年）

日本在1920年代虽然未有正式考虑进攻香港，但在港情报活动一直活跃。1926年日军开始编修《香港兵要地志》，查探香港布防地理。《香港兵要地志》于1938年再次更新，而日本亦从香港帮会、意大利使馆及其他间谍取得各种情报。这些情报虽准确指出城门碉堡的弱点，却未能准确描绘醉酒湾防线的机枪堡阵地，对香港其他海防设施的描述也多有错漏，亦未能查探英军实际的部署策略。
1936年，日本陆军修订《帝国国防方针》，开始构思对英作战，研究进攻香港的计划也随即开始。虽然日军自1937年全面侵华后，便积极收集关于香港的军事情报，且颇有进展；但日本军部要到1940年初，才将进攻香港列入英法参战时的其一军事行动。按照当时日军的《香港作战要领》，进攻香港的策略为先夺取制空权，然后派陆军依次攻占九龙半岛及香港岛。日军可以按情况由港岛南岸登陆，或者只予以海上封锁。
1940年6月法国向德国投降，日本向英国发出最后通牒，要求关闭滇缅公路，军部更一度部署进攻香港。当时日本参谋本部曾派员到香港调查环境，并初步构思以一个半师团的陆军进攻醉酒湾防线，继而攻打香港岛。不过，日本首相近卫文麿听从海军建议，未发动战争，以免美国籍词介入，结果进攻香港的构思也暂且搁下。1941年初，日军第38师团又曾派参谋到香港边境视察。然而第38师团不久被调往北面支援长沙会战部署，攻港方案又再停滞。
1941年8月，美国向日本实施石油禁运，使东亚局势出现关键性转变。当时英国正增兵香港及东南亚殖民地，并尝试联合美国中国，吓使日本避免开战；但美国向日本石油禁运一事，却迫使和战不定的日本政府作出抉择。自8月到12月初，近卫政府及军部在开战问题上争论不休。日本陆军在9月先向昭和天皇提交“南方作战”构思，计划同时进攻菲律宾、马来半岛、荷属东印度、关岛、英属婆罗洲、香港、俾斯麦群岛及空袭珍珠港。然而日本政府要到近卫文麿辞职、东条英机于10月继任首相后，才决意向美国及英国开战，并开始审议“南方作战”的战术细节。
讽刺的是，由于日本政府在这段时间立场摇摆，决策自相矛盾，反而使英国及美国情报机关大为困惑，无法准确判断日本开战时间。结果在1941年8月到11月，英美两国虽明知日本将会动武，却只能在有限讯息下，判断日本不会在1942年春季之前开战。与此同时，英国又在调整远东战略，并增派援军到香港及东南亚。这使各地英国驻军均需修改原有的战争及后勤计划，而增援部队亦要重新适应环境，令守军在部署上容易出现混乱。

驻港英军

1941年9月，莫德庇出任驻港英军司令少将。当时莫德庇手下共有四营正规步兵，包括皇家苏格兰步兵团第2营、密德塞克斯团第1营、第7拉吉普团第5营、及第14旁遮普团第2营。此外，莫德庇亦有一营香港防卫军、一连香港华人军团、晓士军团民兵、四团炮兵、三连工兵、及若干后勤部队。
莫德庇的防守方案与1938年参谋长委员会的决议一致，以守护香港岛为核心。他起初把三营步兵留驻港岛，只部署一营旁遮普步兵到新界及九龙拖延日军。后来，加拿大政府在9月29日决定派出皇家加拿大来福枪营及温尼柏榴弹兵第1营增援香港，使莫德庇有空间调整部署。故此，莫德庇决定增派士兵到新界九龙，并重新驻守醉酒湾防线，以争取更多时间破坏道路通讯，拖延日军推进。他把六营步兵分成“大陆旅”（Mainland Brigade，意指新界和九龙）及“港岛旅”（Island Brigade），以“大陆旅”拖延日本陆军南侵，并由“港岛旅”防卫港岛南岸，阻止日本海军派军登陆。当日军突破醉酒湾防线后，“大陆旅”便撤返港岛北岸防守，组成第二道防线。
部队部署方面，莫德庇将苏格兰营、旁遮普营及拉吉普营编入“大陆旅”，由华里士（Cedric Wallis）准将指挥。三营士兵依次驻守醉酒湾防线左翼（上葵涌－城门碉堡－荃湾）、中央（王屋－沙田围－望夫石－隔田－山下围－大围－城门河）和右翼（西贡竹角－葵坳山－黄麖仔－大老坳－东洋山－芺蓉泌）。旁遮普营和苏格兰营分别派出“前进队”到大埔道及青山道边境，配合皇家工兵，负责摧毁九广铁路、大埔道及青山道通往九龙的桥梁与隧道，以拖延日军推进，然后返回本队。
至于“港岛旅”则由加拿大援军司令罗逊（John K. Lawson）指挥，下辖密德塞克斯营、温尼柏营、来福枪营、香港防卫军及晓士军团。密德塞克斯营负责港岛沿岸防守、温尼柏营负责港岛西南（寿臣山－薄扶林－鸡笼湾－黄竹坑）、来福枪营负责港岛东南（鹤咀半岛－大风坳－赤柱－柏架山－鲤鱼门－大潭）、香港防卫军用作二线防卫、晓士军团守备北角发电厂。总括而言，驻港英国陆军有六营正规步兵5,287人、四团正规炮兵2,811人、香港防卫军1,378人、香港华人军团51人、后勤部队1,190人，共计10,717人。
莫德庇在10月中旬逐步调动各营军队，而苏格兰营、旁遮普营、拉吉普营及一支炮兵团则在11月中旬至月底陆续进入醉酒湾防线阵地。由于苏格兰营及拉吉普营从未进入醉酒湾防线，亦不熟习新界及九龙地势；再加上防线已经停工三年，必须重新整备。这使英军各支部队均需重新训练演习，以适应环境、训练协同作战及测试守备方案。
有见及此，莫德庇在11月24日至28日先为守军举行第一次防线部署演习，然后让士兵休整一个星期。莫德庇本来预定在12月8日至13日为“大陆旅”进行旅级协调训练及演习，最后在圣诞节派出全港英军作联合演习。不过，英国政府在12月3日从泰国首相披汶颂堪口中，得悉日军有意假道泰国进攻英属马来亚，更得知泰国已与日本结盟，才发觉战争已经在望。莫德庇在12月5日下令香港防卫军集结备战，而香港守军则在7日清晨已经就位。
最后，香港除了陆上防线以外，尚有海军、海防及空军部署。海军方面，香港在1865年起，已被皇家海军用作中国舰队（China Station）司令部。后来中国舰队的重型军舰在二战爆发后逐步撤走，驻港舰队便全由近岸防卫军舰组成。开战前夕，驻港海军主力有三艘1917年S级驱逐舰（哨兵号、珊奈特号及色雷斯人号）、四艘浅水炮舰（蝉号、蛾号、燕鸥号及知更鸟号）、八艘鱼雷艇（编号7至12、26至27）、一艘布雷艇（红尾鸟号）及三艘防潜网控制船（巴礼号、艾德门号及水门号）。
驻港英军亦在维多利亚港及香港岛设有多座海防炮及炮台，阻止日本海军控制香港水域。守备维港西面入口的有昂船洲炮台（三门6吋海防炮）、港岛西摩星岭炮台（三门9.2吋海防炮）、银禧炮台（三门6吋炮）及上卑路乍炮台（一门6吋炮、两门4.7吋炮）；东面入口有白沙湾炮台（两门6吋炮）及哥连臣角炮台（两门6吋炮）；港岛东南有鹤咀半岛博加拉炮台（Bokhara Battery，两门9.2吋炮）、德忌笠角炮台（两门4吋炮）、赤柱炮台（三门9.2吋炮）、黄麻角炮台（两门6吋炮）及舂坎角炮台（两门6吋炮）；港岛西南则有香港仔炮台（两门4吋炮）。
至于防空方面，由于皇家空军在1930年代不愿增援香港，使香港的空军实力薄弱，只有三架没有鱼雷挂架的角羚式鱼雷轰炸机，以及两架海象式水上侦察机。这使香港守军须依赖港岛各地的防空炮及炮台，守备日军空中攻击。这些防空炮分别部署于港岛西的摩星岭炮台（两门3.7吋高射炮）、龙虎山松林炮台（两门3吋高射炮）、鸡笼湾炮台（两门4.5吋高射炮）；港岛中的黄泥涌（两门3.7吋炮）；港岛东的西湾炮台（两门3吋炮）；港岛东南的鹤咀德忌笠角炮台（两门3吋炮）、赤柱炮台（两门3吋炮）、赤柱沙石滩（两门3吋炮）；及港岛南的南朗山（两门3吋炮）。

日军

日本自1940年攻陷广东后，已派军封锁香港边境。日军后来在1941年6月于广州设立第23军，负责该地军务。同年9月，日本陆军部开始构思“南方作战”行动，最终决定派出一个师团及一支炮兵进攻香港，并下令隶属第23军的第38师团筹备战术部署。
第38师团起初的战术考虑，主要围绕进攻九龙路线及迫使英军投降两项。由于新界与九龙半岛之间山多地狭，使日军只能考虑两条南进路线，分别是沿着东面的九广铁路南下城门水塘及翻越金山，以及沿着西面的青山道穿越荃湾。为方便部署重炮，日军决定把兵力集中在西面的青山道，由该部的步兵及炮兵攻入九龙；日军同时于东线部署部队，经粉岭和大埔南下醉酒湾防线前沿，但不考虑用作主力进攻。第38师团计划以三日攻占大帽山以北的新界地区、六日围攻醉酒湾防线、三日突破防线及攻占九龙市区。占领九龙后，日军将使用五至七日部署攻打港岛，然后由港岛北岸登陆，在五日内攻陷港岛，并迫使英军投降。不过，第38师团在开战之前，并未考虑进攻港岛的细节。
第38师团的作战方案，大致被第23军采纳，只是将攻陷港岛的时间缩短至三日内。攻港日军的指挥架构，以第23军司令官酒井隆为首，参谋长栗林忠道为副。第38师团由佐野忠义师团长任指挥，总共有13,509名官兵、3,395匹战马及若干载具。师团的主力由三个步兵联队组成，交由团长伊东武夫统辖。三个步兵联队包括土井定七的第228联队、田中良三郎的第229联队及东海林俊成的第230联队。第38师团同时包括神吉武吉的第38炮兵团、工兵联队及若干后勤部队。至于第1炮兵队则由北岛骥子雄指挥，下辖5,892名官兵，包括两支火炮联队及三支火炮大队。最后日军尚有配属部队、工兵及若干后勤分队，共有9,719名官兵。总括而言，日本攻港陆军人数共有29,120人。
此外，日本亦有派出海军参战。日本海军派出第二遣支舰队支援，负责封锁香港海域及通讯网络、炮击陆上目标、在必要时协助进攻青衣岛、昂船洲及九龙。舰队旗下有一艘轻巡洋舰（五十铃号）、三艘驱逐舰（栂号、雷号及电号）、四艘鸿型水雷艇（鹎号、鹊号、雉号及雁号）、三艘炮舰（桥立号、宇治号及嵯峨号）及若干支援舰只。
最后在空中战力方面，日本陆军从驻守中国东北嫩江的飞行第45战队、山西运城的独立飞行第10中队、汉口的飞行第44战队（第3直协队）及独立飞行第18中队抽调飞机南下，用作夺取制空权、轰炸军舰炮台等设施、及掩护陆军进攻。这些机队由华北及华中南下时，因天气恶劣、意外及机件故障等因素，有九架飞机无法抵达，最终只有35架九八式俯冲轰炸机、九架九七式战斗机及三架九七式改装侦察机投入实战。日本海军则由广东抽调两架九四式水上侦察机及驻守三灶岛的三架九二式舰上攻击机，作辅助用途。

九龙攻防战——空袭启德与新界北战事（12月8日）

香港时间1941年12月8日半夜，日军开始“南方作战”行动。日本陆军率先登陆马来半岛，而海军则派出飞机前往偷袭珍珠港（夏威夷时间仍为12月7日）。4时45分，驻港英军截听到东京电台发布向英国开战的暗号，部署在新界的两支“前进队”随即开始破坏道路通讯，拖延日军南下。
6时前后，日本陆军飞机开始从广州天河机场起飞，前往空袭启德机场及空军基地；至于海军则派出三灶岛的攻击机轰炸赤鱲角的船只。不过，身在香港美利兵房的国军第8工作队，已经不久前截听到三灶岛的飞机出击。这支工作队是重庆国民政府在1940年10月所派，协助英军监听日军飞机。虽然国军监听部队未有得悉广州的飞机出动，驻港空军仍判断日军即将来袭，即时调动九龙的空军士兵、防空炮手及香港防卫军，在启德四周部署防空火力。
上午7时40分，土生秀治率领飞行第45战队的26架九八式轰炸机，在云层掩护下进入香港。土生起初未有发现启德机场有停泊战机，故此先带飞机空袭九龙湾；然而机队下降后，土生才看到启德机场停泊了多架民航飞机，便派出支队前往攻击。不过，轰炸启德的第3中队大多把炸弹偏投到九龙城一带；随后的第2中队只有一枚弹命中民用机库，但未有爆炸；第1中队也没有击中九龙湾任何船只。结果，土生的机队无功而还，而战功则被高月光的护航战斗机夺去。高月光率领九架九七式战斗机从后而来，并在离地十多米的高度穿越英军防空火网，然后扫射机场飞机，击沉了英军的两架水上侦察机、击毁一架鱼雷轰炸机及八架客机、轻伤另一鱼雷轰炸机，不过跑道仍可正常运作。
正当启德遇袭之际，日本陆军已在7时30分开始跨越边境。第230联队主要由西线进攻，经新界西北及粉岭向锦田平原行军；第229联队由东线进攻，经沙头角、粉岭及沙螺洞一带，向大埔行军；第228联队则尚未抵达深圳。当时英军“前进队”已经摧毁了罗湖等边境桥梁，并且撤退到大埔墟及太和，继续破坏工作。日军在上午11时以两路夹攻石湖墟，但当地并无英军，随后日军则在下午1时攻入上水及粉岭，并向锦田平原及太和推进。
下午1时后，英军在青山道及大埔两端继续拖延日军。大埔方面的“前进队”虽未能炸毁广福桥，却在下午两次伏击日军斥候，最终在9日凌晨退回沙田；青山道的“前进队”曾在下午于元朗遭遇日军，随即后撤并炸毁大榄角的桥梁，最终在9日凌晨退回荔枝角。青山道的日军在行进期间，不断遭到蝉号炮舰以6吋火炮轰击，行军加倍受阻。在12月8日的行动中，英军成功把新界北的主要道路、铁路、隧道及桥梁破坏，或爆破山泥予以掩埋，使到日本部队的行军饱受拖延，而且难以在短时间抢修恢复。
12月8日傍晚，日军重新部署部队：位于青山道的第230联队分成两路，一路经油柑头预备渡海进攻青衣岛，另一路则迫近醉酒湾防线左翼；位于大埔的第229联队预备横渡沙田海，经马鞍山通往醉酒湾防线右翼；至于下午3时才抵达深圳的第228联队，则预定取道草山和九肚山，行向醉酒湾防线中央。英军方面，莫德庇在晚上接获指令，将珊奈特号及哨兵号两艘驱逐舰调往新加坡。而部分滞留在港的国民政府政要（包括宋庆龄、宋霭龄、孔令俊及孔令杰等），则在晚上于启德机场登机撤走。不过陈济棠、胡政之及许崇智等人则未能登机。

城门碉堡之战（12月9日至10日）

12月9日早上，日军的三个步兵联队开始按计划行军。当时第38师团下达的作战方案，是要三个联队先在醉酒湾防线外设立阵地，侦察英军防线及附近地势。日军将待命一个星期，最后由西面的第230联队先行进攻，经大帽山西南攻打城门水塘，另外两个联队则随后向南推进。另一方面，驻守醉酒湾防线左翼的苏格兰营各连士兵，亦不断派出哨探及巡逻部队，监视日军动向，并以火炮拖延日军推进。
不过，日军的第228联队却打乱了第38师团的计划。土井定七大佐在12月9日上午率领第228联队越过深圳河，却因道路及桥梁毁坏，行军屡受拖延。土井决定将联队暂时交由部下指挥，自己带上一支小队先行侦察城门水塘，物色设立阵地的地点。土井一行人在铅矿坳旁登上针山，然后向南步上草山山顶，发现城门河后方的一座“303高地”（位于金山以东）兵力薄弱，可用作攻取金山防线的桥头堡。然而，城门河两岸为断崖峭壁，第228联队只能闯入第230联队的辖区，取道偏西的城门水塘水坝，攻取“255高地”及一系列防线（即城门碉堡一带），再沿孖指径向东南行军，方能抵达303高地。土井在下午回到铅矿坳与部队会合，与其他参谋达成共识，决定在晚上私自突袭城门碉堡等地。
另一方面，驻守城门的苏格兰营士兵却未能发现第228联队的动向。由于英军相信日军主力将由青山道方向而来，故此苏格兰营一直将注意力集中在醉酒湾防线左翼。苏格兰营在上午亦曾观察到草山有“少量活动”，但也没有加以攻击。到下午时分，苏格兰营发现部分日军进入铅矿坳，开始发炮阻击，但城门一带却在此时下雨，产生大量雨雾，令到视野大为缩减；至于驻守在铅矿坳以西的英军“Z部队”，虽曾在雾气中目击第228联队的第3大队接近，却又打算在晚上才通报苏格兰营。种种原因，使到城门的英军一直无法掌握日军主力动向。除此以外，苏格兰营的阵地亦有疏漏：城门碉堡本身只能容纳一个排共39名士兵，不能抵挡大规模攻势；城门一带只有苏格兰营的A连驻守，无法有效巡逻针山一带地域，水坝在晚上更未有留下哨兵。
晚上7时左右，土井下令第3大队超过500人取道城门水坝，并移除该处的炸药，然后由第9及第10中队率先攻打碉堡；至于第2大队则到城门河以北攻击该处英军，再跟随第3大队进攻碉堡；其余部队则留在预备。第3大队登上城门碉堡东北面的高地时，遭到苏格兰哨兵发现，双方短暂交火。不久日军经通气口攻入地道，最终在10时10分攻占401A号机枪堡，并孤立401B号机枪堡的英军。
与此同时，苏格兰营A连却又再遭遇不幸。A连连长钟斯（Cyril Jones）在傍晚时分派出巡逻队到针山，但该支巡逻队却错过了第238联队的行军路线。日军进攻前夕，钟斯正在碉堡后方的观测站，并刚刚派出通讯兵，迎接从铅矿坳返回的“Z部队”；该通讯兵虽然按照程序将通道闸门锁上，却未有按程序将锁匙留下。这使钟斯的整个连部都被反锁在观测站之内。故此，当钟斯接获401号机枪堡遇袭时，只能指令碉堡中央的排部组织反击。由于该部英军只有18人，完全寡不敌众，在布阵时已有五人遭日军击伤，最终只能经碉堡东面的出口撤退。
另一方面，日军在围攻401号机枪堡时，一度遭到西面山地的402号机枪堡压制。结果日军决定兵分两路：第9中队（春日井由太郎指挥）封锁西面出口，并攻击402号机枪堡；第10中队（若林东一指挥）则直接向南方的观测站行军。钟斯本来曾派哨兵经通气口离开观测站，却遭若林的部下发现而失败。随后若林将观测站所有出口封锁、炸毁上锁的闸门、并不断经通气口向站内投掷手榴弹。钟斯等14名士兵在连番爆炸之下，虽然只有两人死亡，但也只有三人尚有知觉。钟斯最终在10日凌晨3时投降。
11时35分左右，苏格兰营设于梨木树的营部接获钟斯电话，称日军已经攻入碉堡。营长怀特（S. E. H. E. White）随即电告“大陆旅”旅长华里士，把左翼的C连及D连调往金山增援，并指示炮兵向城门河开火。当时拉吉普营的巡逻队恰好途经城门河，并发现日军第2大队，双方随即驳火。在火炮支援下，拉吉普营虽成功阻止第2大队推进，但城门碉堡已被日军控制。12月10日凌晨3时，怀特曾与华里士及莫德庇商讨反攻城门碉堡，但碍于情报不明，兵力不足（左翼只剩下B连守备第230联队），兼且拉吉普营尚在激战，莫德庇最终决定等待日出再作定夺，并由港岛抽调加拿大温尼柏营D连，到九龙增援。
最后，第228联队虽然在短时间内压制了城门碉堡，却扰乱了日军原先的部署，在指挥部引发连串风波。同样在12月10日凌晨，土井向师团长佐野忠义发出电报，称第228联队在“奋战三小时”后，已攻陷“255高地”，只剩下一个机枪堡及观测站尚有抵抗。由于日军通讯出现问题，使佐野误以为擅自行动的土井身陷险境，两次勒令所有日军撤回城门河以北。结果土井再次违反上级命令，决定等待电话通讯接驳后，再向师团长解释。日出时分，师团长参谋阿部芳光赶到城门碉堡视察，才发现日军只有两人阵亡，数人负伤，却俘虏了城门碉堡超过20名英军。
土井的行动也引起第23军司令部的内部争执。土井攻陷城门碉堡后，参谋长栗林忠道称许土井的随机应变，但军长酒井隆却视之为僭越权力，并声言要将土井军法审判，同时解除栗林的参谋职务。最后争执要由第1炮兵队司令北岛骥子雄（兼酒井隆的陆军官校同班同学）出面解围，方告一段落。酒井隆在10日晚飞往大埔的军指挥部时，严令部队必须遵守命令；栗林忠道未再参与香港作战事宜，直到香港投降才协助善后；立下战功的第228联队第3大队也被罚作预备部队，未有参与九龙的前线作战。由于土井及各联队长因违抗命令而遭受责备，第9中队在进攻402号机枪堡时又有损伤，攻占城门碉堡的战功便被记在攻破观测站的若林东一身上。这使到后来不少日本史料将攻占城门碉堡一事，误记为若林东一的“独断”行事。

金山战事、英军撤出醉酒湾防线、退守港岛（12月10日至13日）

12月10日早上，华里士曾考虑派苏格兰营反攻城门，但与怀特及莫德庇商讨后，认为兵力实在不足，决定将苏格兰营撤退到金山。当日日军并未向醉酒湾防线进攻，继续派飞机空袭英军船只，并终于在下午轻伤蝉号炮舰，迫使其返回太古船坞维修。到傍晚时分，苏格兰营开始撤出醉酒湾防线，由C连、B连及A连残部依次守备青山道，至于金山则由苏格兰营D连及拉吉普营D连一同守备。由于调动突然，B连与C连到11日凌晨，尚未与营部接通电话线；而青山道与金山之间的“256高地”（今华景山庄），也有一段防线缺口。
12月11日凌晨，日军第230联队的第2大队开始沿青山道向东南行军，并一直抵达上葵涌，期间未有遭到英军反抗。当时大队长若松满则认为英军防线薄弱，透过联队长东海林俊成，向第23军司令部请求进攻，却遭司令部拒绝。虽然司令部已在10日严令各部不得私自行动，但若松几经考虑后，仍决定独自进攻。日出前夕，若松派出第5中队由金山西南面攻上山坡，而第7中队则向苏格兰营的山地缺口推进，攻打其右翼。第5中队在攻上金山时遇到苏格兰营D连顽抗，双方更一度爆发肉搏战。后来日军在城门碉堡后方山地架设火炮，然后炮击金山，终于迫使D连撤退，并在9时前夕占领D连阵地。至于第7中队途经“256高地”进攻A、B、C三个连时，同样遭到顽抗，但当日军在梨木树架设火炮后，苏格兰营便逐渐崩溃。B及C连连长在交火期间中弹阵亡，而士兵则开始向后溃退。
由于B及C连没有接通营部的电话线，故此怀特要到9时10分，才得悉日军进攻青山道。当怀特从荔枝角派出半履带载具增援时，苏格兰营各连已经溃退，载具亦只能随后掩护。上午10时，苏格兰营士兵在今日深水埗福华街一带重新集结，而英军参谋长纽临（Lancery Newnham）则派出九龙的温尼柏营D连，到九龙水塘以南充当后备。不过，苏格兰营防线虽然溃退，但第230联队也未能继续进攻。自9时30分起，昂船洲炮台、摩星岭炮台及九龙水塘的山炮部队便不停炮击金山，不但阻止了第2大队继续前进，还反将第7中队孤立于256高地。
12月11日中午前后，英军及日军指挥部再次调整部署。英军方面，华里士担忧青山道的英军防线再被突破，从而威胁中央的拉吉普营及东面的旁遮普营，最终决定撤出醉酒湾防线。至于日军方面，若松满则虽然违抗上级命令，但此时军司令部却接获马来半岛的日军捷报。在外部战场压力及大本营参谋高山信武的敦促下，酒井隆终于在下午3时决定提前进攻九龙。
12月11日下午2时，醉酒湾防线各地英军开始撤退，并破坏西面的笔架山隧道、东面的坑口道及中央的启德机场。由于英军本来就没有死守的打算，并且有妥善撤退路线，故此各部行军大致顺利。在防线左翼，苏格兰营、温尼柏营D连、支援金山的第2炮兵连、及守护九龙的香港防卫军，分别循佐敦道汽车渡轮码头及九龙城码头，大部分在凌晨前已经前往港岛，只有少量部队仍在九龙半岛，以及一门火炮未能撤离。驻守昂船洲炮台的英军遭到日军全日炮击，设施大多受损，但也在11日下午安全撤离，并在12日凌晨返抵港岛。
在防线中央及右翼，拉吉普营与旁遮普营先以魔鬼山为撤退终点，并在缺乏粮食下开始翻越九龙各个山地，期间与日军前锋偶有交火。右翼的拉吉普营A、B、C连及第1炮兵连，在11日晚上11时左右全数抵达魔鬼山、马游塘及油塘防线。至于中央的旁遮普营及拉吉普营D连，却因通讯问题，要到晚上9时30分才与魔鬼山取得联络。最终旁遮普营A连及B连要到12日清晨才返抵港岛，而C连及拉吉普营D连则加入魔鬼山防线。旁遮普营的营部指挥人员在11日因半夜黑暗之故，错误由清水湾道进入九龙半岛，最后只好在12日清晨改道尖沙咀天星码头。这批官兵先击退部分支持日军的黑帮人士，然后与该处少量的苏格兰营士兵会合，再与日军的先锋队在尖沙咀钟楼附近交火，最后赶及登船返回港岛。华里士的旅级指挥人员在11日傍晚离开窝打老道，其中华里士本人在九龙城登舰，与一批随从到魔鬼山另设总部，而另一批人员则直接返回港岛。
另一方面，日军却未能及时发现英军撤退。要到11日下午4时30分，日军步兵才占领金山，其时苏格兰营先锋已经离开青山道约半小时。晚上近7时，日军开始进入九龙市区，并在12日早上占领青衣及尖沙咀，同时镇压原本声援日军的香港黑帮。在醉酒湾东面，团长伊东武夫在10日晚率领日军横渡沙田海，但由于日军原计划在14日才攻打防线，再加上伊东外出侦察而未得悉战报，使该部失去不少追击时间。后来伊东横过大老山时，既要规避地雷，又曾遭英军炮击，要到12日下午才在井栏树集结。稍后伊东旗下的第229联队尝试进攻马骝塘，却遭拉吉普营及港岛的火炮击退。12日晚上，莫德庇下令魔鬼山的英军撤回港岛，两营士兵及一连炮兵开始前往三家村码头。由于运输船只不足，英军撤退较为混乱。后来色雷斯人号驱逐舰及四艘鱼雷艇前往增援，英军终在13日早上6时30分全数登舰。日军随后占领英军阵地。

维港空战与登陆准备（12月13日至17日）

英军退守港岛后，酒井隆在13日上午暂时停火，并派使团向港督杨慕琦劝降，但遭后者即时回绝。日军在下午恢复行动，并连续数日大规模炮轰摩星岭、卑路乍、白沙湾、香港仔、西湾及松林炮台，造成不同程度的损伤，当中以松林炮台损毁最为严重，使英军被迫弃守。日军的炮击及空袭也击伤港岛北岸多座机枪堡，并时常切断英军各地的电话线路，干扰英军的通讯系统。至于英军则设立反炮击指挥所，向日军在何文田及魔鬼山等地的炮兵还火，同时攻击维港的船只及九龙的油库。
此时英军正在重新部署部队。按照整体地势，英军将兵力平均部署于港岛各岸：旁遮普营、苏格兰营及拉吉普营依次守备港岛西北至东北，而温尼柏营、来福枪营及密德塞克斯营则守备港岛西南至东南。香港防卫军在山地负责二线支援，而晓士军团则守备北角发电厂。不过，由于“大陆旅”士兵陆续向“港岛旅”报到，使后者指挥部不胜负荷。12日凌晨莫德庇与“港岛旅”司令罗逊商讨后，决定临时将“港岛旅”划分为“西旅”和“东旅”。按照东西旅的指挥架构，西旅由罗逊指挥，负责港岛西部，下辖旁遮普营、温尼柏营、密德塞克斯营的A连及C连、与香港防卫军的4至7连；东旅由华里士指挥，负责港岛东部，下辖加拿大来福枪营、拉吉普营、密德塞克斯营的B连及D连、与香港防卫军的1至3连。罗逊沿用港岛道路交汇的黄泥涌峡指挥部，并凭着港岛旅旅长一职享有较高指挥权；至于华里士则在大潭峡设立指挥部。由于是次调动与开战前的反登陆部署有异，各支部队均遇上一定混乱。
至于日军方面，由于第23军及第38师团都假定英军会在撤出九龙后投降，一直没有制订进攻港岛的战术方案。当杨慕琦拒绝投降后，日军便要在短时间内制订登陆计划。第38师团在仓促下临时从部队挑选泳手，组成一支敢死中队，再指派其游泳横过维港，建立滩头阵地。不过这支敢死队途经沙田海时，却被英军炮火意外击中，造成多人死伤，计划最终流产。自13日起，日军开始在维港北岸纠集小艇，并寻找合适登陆地点。到17日，第38师团草拟方案完毕，并决定在18日潮涨时段登陆港岛。按照方案，日军将分成左右两翼，在英军防线较弱、欠缺海堤的港岛东北登陆。右翼部队由第230联队及第228联队组成，分别由大环及牛头角出发，再登陆北角、宝马角及太古船坞一带，然后沿着大坑、渣甸山、太平山，向港岛西的西高山推进。至于左翼部队由第229联队组成，由油塘出发，在爱秩序湾登陆后南行，经大潭水塘攻打紫罗兰山，然后再转向西高山推进。三支联队俱有一支大队留作预备队，而两翼部队预计在一日内抵达太平山及西高山。
双方重新部署期间，英日两军继续隔海对峙。日军每日派飞机空袭港岛，并17日早上首次炮击维多利亚城住宅区、山顶与花园道一带。稍后日军暂时停火，并派使团要求杨慕琦投降，但再遭拒绝。同日下午，日军派出两支侦察小队渡海，查探港岛东北地势。这两支斥候虽在维港遭到英军炮火正面攻击，但有一支小队在弃船后仍成功登上太古船坞东面，恰好在英军防线的空隙之内。小队在18日清晨成功返回九龙，并汇报爱秩序湾的防线弱点。
至于英军除了还火之外，亦尝试派海军部队干扰日军。色雷斯人号在14日深夜离开大屿山东南水域，与鱼雷艇一同突入维港，攻击日军在九龙湾的船只，然后折返香港仔的海军基地。虽然色雷斯人号在南丫岛圆角外触礁入水，但仍闯入维港执行任务，并击沉两艘船只，最后才返回香港仔维修。皇家海军同时将正在金钟维修的蛾号炮舰及没有引擎的添马舰凿沉，并将指挥部转移至香港仔儿童工艺院。

日军登陆（12月18日）

12月18日白昼，日军持续炮击港岛北岸，并在九龙各地集结船只。当时宝马角早于17日因炮击而起火，再加上北角油库在18日遭日军炮弹意外击中焚烧，浓烟随东北风吹向英军阵地，使英军视野大为下降。下午时分，筲箕湾的工厂因炮击起火，引起更多浓烟；铜锣湾英皇道的交通因炮击而陷入瘫痪；守备港岛东北的拉吉普营更多次被切断通讯，大量探射灯亦告失灵。拉吉普营与身在北角的晓士军团通讯后，俱认为日军在晚上有机会登陆。
傍晚7时，第一波日军开始登舰，并在7时20分左右驶向港岛。当时日军在太古、北角、宝马角的登陆地点，都被大火照亮，有助军队抢滩。日军靠近岸边时，驻守的拉吉普营才发现敌舰，各机枪堡及阵地旋即向近岸开火，但已无法阻止日军前进。8时15分至30分，第230联队、第228联队及第229联队先后于北角、太古及爱秩序湾登陆，而日军炮火则在稍早前转往轰击南面山地。
首波日军登陆后，拉吉普营的营部再次与各连失去通讯，但除了疲惫的A连在筲箕湾被击退之外，各连俱死守岗位。反之，日军却因拉吉普营及华里士的炮火轰击而出现混乱，致使三支联队无法建立有效指挥，亦不能协调作战，原定的作战方案也无法执行。一小时后，日军第二波登陆部队上岸，英日双方的兵力更为悬殊。不过，日军的指挥情况依旧混乱，使各支步兵大队只能强行向内陆四周推进。第228联队的第1及第2大队在北角登陆后，在战乱中向宝马山及毕拿山推进；第229联队的第3大队向柏架山西行，而第2大队却未有跟随，转为向偏南的柴湾坳而行，并与当地的来福枪营C连激战；第230联队的指挥虽较为完善，第2及第3大队却在北角发电厂遭晓士军团顽抗，迟迟未能进入英皇道。
18日深夜及19日凌晨之间，日军凭着人数优势而逐渐取得上风。罗逊曾派出一排密德塞克斯营增援北角，却遭日军埋伏而分散，最后部分士兵进入北角发电厂与晓士军团会合；晓士军团稍后虽成功摧毁炮台山一个日军炮兵小队阵地，但在英皇道被日军孤立，无法阻止日军向西南面的渣甸山行进；拉吉普营虽曾多次反攻炮台山日军，但最终不敌日军人数而逐渐后撤。皇家海军在19日上午曾派出鱼雷艇由西面闯入维港，并成功突袭登陆北角的日军小艇，造成一定伤亡，但对整体战局帮助有限。

黄泥涌峡战事与西旅指挥部失陷（12月19日）

英军在港岛东北岸的防线瓦解后，罗逊决定将防线退到渣甸山及礼顿山一带，等待日出后反攻。密德塞克斯营Z连及拉吉普营B连残部已在礼顿山及南侧建起防线，而苏格兰营也派出半履带载具前往增援。温尼柏营A连被抽调到渣甸山以东的毕拿山防守，而D连则被派往指挥部以北，同时调出一排士兵到金督驰马径看守。
不过，第230联队在19日凌晨的行军，却意外改变了战局形势。18日晚上，第230联队将北角发电厂交由第229联队的预备队进攻，而动身前往赛西湖，打算向绕道宝马山及渣甸山，再转向北攻打铜锣湾大坑。第230联队先在赛西湖围困了拉吉普营D连残部，并且迫退香港防卫军第3连，却遭后者猛烈还击。联队队长东海林俊成因而估计渣甸山有大量英军驻守，决定经金督驰马径南行，再回头攻击英军侧翼。东海林事后承认自己当时并不熟悉该地战情及地势。他既不知道南行的黄泥涌峡受山势阻隔，日军并无转向渣甸山的空间；也不知道自己事实上正向西旅指挥部直接行军；更不知道温尼柏营A连尚未抵达毕拿山布防，而整道金督驰马山径只有一排温尼柏营D连士兵。
与此同时，英军在18日晚及19日凌晨却出现漏洞。驻守在金督驰马径的温尼柏营士兵，意外未有发现第230联队，使罗逊判断右翼仍然安全。罗逊也不知道日军第228联队及第229联队的动向。当时两支联队在战乱之中，正从太古及筲箕湾－柴湾向南及西南行军，途经柏架山道及大潭道一带，即将从毕拿山、柏架山及大潭水塘东北，向黄泥涌峡而来。换言之，三队没有协调的日军步兵联队，都在向英军防线薄弱的黄泥涌峡及指挥部前进。然而罗逊受情报所限，判断日军攻势已经受阻，而加强市区防线，准备反击日军。他在19日4时15分先抽调旁遮普营B连到大坑道防守，强化礼顿山－大坑道－渣甸山的防线，然后下令苏格兰营A连及皇家工兵到黄泥涌峡，预备向日军反攻。
19日上午接近5时，英军发现第228联队及第229联队分别由毕拿山及柏架山望西而来，才猛然发觉自己身陷险境。当时第228联队两支大队威胁到赤柱峡及渣甸山侧翼，东面的第229联队第3大队正由大潭水塘北面向黄泥涌峡推进，而第2大队则在大潭水塘以东。几乎在同一时间，香港防卫军第3连在渣甸山西南的两座机枪堡，发现第230联队进入黄泥涌峡，即时向山下开火，而另一支防卫军则由黄泥涌峡警署（今浅水湾道1号）前往迎击。虽然第230联队有大量军官伤亡，却凭着兵力优势，最终成功占据警署。
在战事初期，第230联队于黄泥涌峡受到围攻：第3大队前锋攻入警署之后，在黄泥涌峡无法移动，继续遭到山峡四周的英军及香港防卫军猛烈射击，伤亡不断增加；至于后卫的第2大队，则在赤柱峡与温尼柏营A连及香港防卫军陷入混战。不过，随着第230联队分别在金督驰马径及警署架设速射炮，峡内步兵开始站稳阵脚，并由警署向东围攻黄泥涌峡的高射炮台（今阳明山庄侧面），意图攻占渣甸山的机枪堡。
另一方面，英军因第230联队误闯黄泥涌峡，使峡内薄弱的防线面临分割孤立。罗逊的西旅指挥部设于黄泥涌峡警署以北（今香港木球会西面），与第230联队只有一街之隔。日军同时中断了指挥部与高射炮台之间的联系，又封锁了南面的浅水湾道入口，而后方的军队更陆续有来。上午7时，第230联队开始北上围攻西旅指挥部，罗逊即时向后方求援。不过，罗逊认为日军不可能从南面而来，判断日军是取道西面的中峡进攻。这使苏格兰营及温尼柏营的援军把主力留在湾仔峡及金马伦山防守，变相减少增援指挥部的士兵。
上午7时后，英军的防线逐渐被日军击破。在山峡南方，皇家工兵的反攻部队于6时30分抵达黄泥涌峡，却遭到第230联队阻击，无法进入西旅司令部，最后只好到西面的布力径另立阵线；稍后香港仔的皇家海军步兵循相同路径增援，亦在警署外遭日军击溃，残部只能进入旁边鼎臣太平绅士（George Gwinnett Noble Tinson）的大宅，与屋主及家佣一同顽抗，而鼎臣不久也中弹身亡。在山峡东北的赤柱峡与渣甸山，温尼柏营A连、英军机动部队及香港防卫军，在8时左右也被第230联队压制崩溃，只有防卫军第3连的机枪堡仍能顽抗。虽然日军在强攻山头时死伤严重，但英军炮兵也全军覆没。在山峡北方，第228联队将赤柱峡的英军败兵歼灭，同时在渣甸山伏击南下黄泥涌峡的苏格兰营A连，使到该连几乎覆灭，只有15人在中午成功抵达西旅指挥部外围。至于指挥部外，温尼柏营D连也遭击溃，连部被围困在碉堡之内。
上午10时前后，罗逊在西旅指挥部已被围困多时，却一直未收到增援部队消息。有感日军人数只会不断增多，罗逊与莫德庇作最后通讯，决定带同指挥部人员突围而出。这批军官甫一离开碉堡，即遭到日军三面射击，连同罗逊在内，几乎全数阵亡。另外，温尼柏营A连在渣甸山崩溃之后，由连准尉约翰·奥士本率领撤退。当时第228联队第1大队的士兵以手榴弹向A连攻击，却被奥士本全数掷回。后来奥士本无法捡走最后一枚手榴弹，在警告同僚后扑向手榴弹，牺牲自我保护全连，而A连残部最终向日军投降。战后奥士本获追赠英军最高荣誉维多利亚十字勋章。

英军反攻失败与港岛东西分割（12月19日至21日）

19日中午，日军控制了黄泥涌峡的出入口，并且攻占西旅指挥部，但峡内仍有英军顽抗。不过，莫德庇自日军登陆之后，却因情报散乱及通讯不良，一直未能掌握港岛北及黄泥涌峡的战况。他判断日军只有两个大队登陆港岛，而且攻入黄泥涌的部队只是渗透性进攻，故此应该向港岛北作出反攻，为北角等地的英军解围。事实上，拉吉普营已经在19日上午溃散，而死守北角发电厂的晓士军团也散落到英皇道及电气道民房，最终在下午4时30分投降。
上午11时，莫德庇调动旁遮普营的A连及D连到香港海军医院集结，先派两队部队进攻大坑及赛西湖，但被日军击退而撤回礼顿山，其中A连最终调到香港大学休整。到下午1时，莫德庇下令西旅全线向东反攻：苏格兰营派出C连及D连，由聂高信山北面进攻渣甸山；苏格兰营B连、苏格兰营营部人员、温尼柏营营部人员混编的X连，到布力径与皇家工兵会合，然后进攻黄泥涌峡。
下午3时，苏格兰营两连与温尼柏营X连开始反攻。北路的两连苏格兰营，在渣甸山遭到第230联队猛击，C连最终不敌而退回司徒拔道，而D连则望南进入黄泥涌峡，与南部部队会合。至于南路的苏格兰营与温尼柏营混合部队，则在聂高信山遭日军攻击，只能提早绕行布力径，再向黄泥涌峡推进。这批南行部队在20日凌晨两次反攻黄泥涌峡警署不果，伤亡非常惨重，最终撤回聂高信山。
另外，东旅的华里士虽然欠缺兵力，但也在下午派出印籍炮手，乘坐载具经浅水湾道攻击。这批炮手在8时两次进攻警署同样无功，伤亡亦十分严重，最后只能撤退。最后，第229联队在晚上击破鼎臣的大宅，迫使该地英军南下至浅水湾一带；渣甸山负隅顽抗的两座机枪堡，最终被第230联队毁坏，而香港防卫军则在用尽弹药后投降，日军终于在晚上完全占据渣甸山。黄泥涌峡内只剩下仍被围困的温尼柏营D连连部。不过，攻进黄泥涌峡的第230联队两支大队，俱因严重伤亡及弹药消耗，而无法继续进攻。
20日早上，莫德庇与华里士再次筹划反攻，但英军的局势却继续恶化。在黄泥涌峡南方，第229联队于凌晨攻陷鼎臣大宅后，便一直沿紫罗兰山引水道南行，预算向西进攻深水湾高尔夫球场。由于山路不通及英军射击之故，联队长田中良三郎下令部队先向浅水湾酒店聚集。倘若日军占据浅水湾一带的道路及英军车库，则可将英军的东西旅两部切割。另外，师团长佐野忠义在20日正午时分，在英军炮火之中把指挥部由九龙城调至北角宝马角，以掌握日军实际进展。他在稍后将九龙及港岛北的预备队投入前线，使到日军在下午可以恢复进攻。
浅水湾酒店率先爆发战事。清晨时分，日军因黑暗及不谙山路之故，部队不断走失：第11中队向浅水湾东面的孖岗山行进，而第9中队则转为向西面的寿臣山而行，只有少量部队成功抵达酒店外聚集。这使领头的田中良三郎要回头寻找失散部队。不久，密德塞克斯营B连发现日军在酒店外聚集并虐打战俘，即时予以伏击，迫使部分士兵逃入车库。密德塞克斯营随即向莫德庇报告，而莫德庇则命华里士的东旅派出来福枪营（A连及D连）与香港防卫军两排步兵增援，并顺路北上反攻。这批英军抵达增援后，向寻找山路的第229联队开火，并在赤柱岗炮火掩护之下，于10时突击酒店车库。当时车库内同时有第3大队的指挥部人员，但该部无法抵抗英军进攻，只能销毁密码书及通讯设备，逃回北面山咀及紫罗兰山。不过，英军乘胜向北反攻之时，却遭到山地的日军压制，最终又再退回酒店。
另一方面，第229联队第9中队正向深水湾而行。由于该地的密德塞克斯营C连已经后退到黄竹坑班纳山，日军起初轻易占据寿臣山南的高射炮阵地。后来密德塞克斯营C连及温尼柏营C连分别由班纳山出阵，向寿臣山反攻。第9中队虽然守住英军攻势，自身却有近四分之一官兵伤亡，因而无法推进。中午前夕，酒店的来福枪营D连在蝉号炮舰支援下，再次反攻浅水湾道，但又遭日军击退。而莫德庇则将身处香港大学的旁遮普营A连调往南方，反攻寿臣山。
20日下午，港岛北的战事亦告爆发。莫德庇在下午1时35分下令西线全线向东反击：礼顿山及大坑道一线的英军行进不久，便遭遇北角发电厂而来的第229联队第1大队，只能转攻为守，阻止日军进入维多利亚城；至于黄泥涌峡西面的苏格兰营，只有司徒拔道的B连和C连可以再战，也无力攻打受损较轻的第228联队。更有甚者，港岛下午天气转为大雨，土井定七决定率领第228联队提早向西进攻聂高信山，反过来击溃苏格营D连侧翼，令到东西旅之间的空隙不断扩大。
21日，英军最后一次尝试反攻黄泥涌峡。在西旅方面，温尼柏营C连与B连在7时分别由中峡北部及南部进攻，夹击第228联队的驻军。两连步兵在随后两小时多次突击日军阵地，更歼灭日军两个小队。然而两连士兵始终寡不敌众，伤亡枕藉，其中B连军官更全数阵亡，最后被日军悉数击退。在浅水湾一线，旁遮普营A连在8时攻上寿臣山，在激战连场后终告失败，全连只有八人生还，营长亦告阵亡。位于深水湾的第229联队支部在相若时间向西面的南朗山推进。
至于东旅方面，东旅将进攻时间定于9时，并由赤柱向大潭道反击。当时第229联队已经向红山半岛西面的莲花井山及龟山行进，并占据及北面海旁的大潭水塘抽水站，拆毁抽水设施，令港岛东西供水逐渐瘫痪。英日双方后来在龟山一带遭遇交火。日军成功打破香港防卫军的防线，并攻进红山；而来福枪营及香港防卫军则在一轮混战之中，成功在下午2时抢夺莲花井山山顶，并向山下日军扫射，造成大量伤亡。不过，英军此时的体力已近耗尽，兼且第230联队刚好由大潭道南下增援，最终迫使英军在6时撤退。英军两路反攻俱告失败。
截至21日傍晚，英日两军各自面对困难。在英军方面，莫德庇知道东西两旅被分割及英军战败，只是时间问题：西旅士兵早已兵疲力竭，损伤严重，只能勉强维持南朗山－金马伦山－湾仔峡－跑马地－礼顿山的防线，难以保障维多利亚城的民居；而东旅与西旅之间的通讯，则全系于浅水湾的薄弱阵线。在海军方面，虽然日本海军仍然被英军海岸炮牵制，无法到近岸支援，但皇家海军在香港仔的基地，已于16日遭空袭而严重损毁。色雷斯人号已被拖往银洲搁浅；在深水湾的蝉号炮舰在21日被空袭重伤，最终在东博寮海峡沉没；其余军舰大部分已自行凿沉，只有知更鸟号炮舰及少量鱼雷艇仍然活动。至于中国援军方面，莫德庇在20日上午曾接获国军进军深圳消息，并经陈策向余汉谋确认，再用以鼓舞士兵。不过，陈策此后一直未再接获国军情报，而英军却对国军来援一事期盼心切，令陈策非常为难。陈策只好在22日早上“伪报”国军已经兵分三路南下，以慰英军士气。事实上，国军后来的确曾经进抵惠阳及宝安一带，但当时香港已经投降，且长沙战况告急，结果回头北上。
莫德庇在21日下午，向港督杨慕琦表示战败在即，为免造成更多士兵及平民伤亡，请求考虑投降，而杨慕琦亦随即电告伦敦。不过，伦敦当局并未完全掌握战局，亦不希望香港过早投降，削弱英军在东南亚其地战场的士气。故此，英国首相丘吉尔在接获日军登陆港岛的消息时，曾电告香港不得考虑投降；而英国陆军部部长大卫·马杰逊、陆军总参谋长艾伦·布鲁克爵士、掌玺大臣艾德礼、殖民地大臣莫尼勋爵，都同意香港应继续抵抗；英皇乔治六世等亦在稍后电告香港，鼓励守军坚持。莫德庇在21日至22日的半夜接获伦敦政府回电，决定继续防守。
至于日军虽然在兵力及整体战局占优，但攻势却再次被英军截停：第230联队的两支大队在黄泥涌峡折损严重，全日都在休整之中；南进的第229联队士兵，被英军在浅水湾酒店、浅水湾道及寿臣山三地消耗分散，暂时无力进攻；由大潭道向南增援的第228联队虽有较佳战力，但联队的指挥部却遭到英军机枪扫射，使到通讯人员大半伤亡。第228联队南下时也不停遭到赤柱炮台轰击，引致不少巨石滚下山径，令到行军受阻。
此外，日本海军的舰炮亦无法加入支援。日本海军在20日早上曾派出雷号和电号驱逐舰向赤柱驶去，却遭赤柱的海防炮连续三次齐射轰击，炮弹仅在舰侧爆炸，使两舰轻伤。由于赤柱岸炮的射程比所有日军攻港的军舰为远，两舰根本不能还火，只能在炮台第四次齐射前施放烟雾，即时向后撤退。由于日军在香港的进度缓慢，仍未能按原计划推进至西高山，令到后方东京陆军省有所忧虑，并向第23军司令及第38师团层层施压。第23军副参谋长樋口敬七郎因而在22日派出参谋浅野克己到第38师团部督师，而第38师团则派参谋长阿部芳光及参谋亲泊朝省，分别到步兵团指挥部及前线了解战况。

晚期战事与英军投降（12月22日至25日）

22日起，港岛的战事逐渐分为中西部山地、北岸市区、南面浅水湾及东南赤柱四部。首先在22日上午，日军终于切断浅水湾道的东西交通，把英军切割成东西两部。至于浅水湾酒店因食水断绝，华里士考虑到酒店内的妇孺安危，再加上行政立法两局非官守议员萧士（Andrew L. Shields）劝告，终于在下午决定撤出酒店，容许住客向日军投降。酒店最终在22日深夜向日军投降。在港岛中央，第230联队的两支大队已完成休整，并在半夜再次进攻黄泥涌峡，终于在上午4时30分迫使温尼柏营D连连部投降。稍后第230联队将目标转回北部的跑马地和湾仔。
同日中午及下午，金马伦山的温尼柏营及司徒拔道的苏格兰营俱遭炮击及空袭。至于赤柱半岛以北，第229联队曾攻占赤柱半岛北面的老虎山，但来福枪营C连在稍后回头反攻，最终重夺山头；深入大潭的第230联队分部，则把赤柱岗的英军逐到南坡，威胁到马坑山的来福枪营指挥部。来福枪营营长荷姆（William J. Home）在战局已定的情况下，提议将马坑山的加拿大士兵撤退，以减少加拿大军人命损失；但华里士却认为马坑山是守备赤柱半岛的要地，故此予以否决，两人的冲突因此逐步升温。有关加军人命牺牲的争议，此后一直持续不息。
踏入23日，英军防线继续瓦解。当日凌晨，第228联队攻占金马伦山，而英军残部则退守歌赋山、马己仙峡及湾仔峡。第228联队本打算继续西进，但遭到后至的英军侦察兵连番反攻，再加上赤柱炮台又向山地开火，使联队暂时受阻。在港岛北面，日军进迫铜锣湾，并开始渗入礼顿山防线，败退的英军退至波斯富街一带，而少量士兵则仍在山上；在黄泥涌峡，第230联队亦向西进，攻占圣亚伯特女修院（今玫瑰岗学校）东面山地，迫退湾仔峡北面的英军。至于港岛西南，第229联队正向班纳山推进，连同东面寿臣山方向的日军，大有包围南方的“小香港”及南朗山之势，而该处却是全港英军最后一个可用弹药库的所在地。
23日同时是东旅西旅各自死战的分界线。在西旅方面，第230联队在24日中午三面围攻礼顿山，山上的密德塞克斯营残部坚守至最后一刻，直到西旅下令准许撤退，才向坚拿道方向突围。傍晚日军进攻摩利臣山，同时威胁巴里士山的防空洞网络。该等防空洞可穿过山上英军阵地，通向湾仔市区，并威胁到域多利兵房总司令部安危。至于港岛西南，班纳山亦在24日下午遭到日军攻占，而南朗山则在25日上午失守。日军本打算在25日向西旅发动总攻，但由于准备重炮需时，而延期到26日早上。日军因此在圣诞节派出俘虏，向英军作非正式劝降。
圣诞节早上，日军在7时至9时暂时停火，供英军考虑投降。不过，杨慕琦在中午再次拒绝，日军即时大举进攻。日军在中午攻占巴里士山，并沿防空洞进占海军医院，西旅总司令部对外的通讯至此大致中断。虽然西旅英军尚在湾仔街市、柯布连道、湾仔峡、马己仙峡等地顽抗，但湾仔峡在下午亦告失守。下午3时，寿臣山英军向日军投降，西旅同时失去最后的弹药库。3时15分，莫德庇报告杨慕琦，指日军将在傍晚左右攻入维多利亚城，英军败局已定，建议杨慕琦考虑投降，以免各路英军在失去通讯后继续抵抗，引致不必要死伤。杨慕琦与辅政司詹逊、律政司晏礼伯及驻港海军高级军官哥连臣准将（William Collinson）商议后，立即决定投降。杨慕琦先向伦敦电告，而莫德庇则联络日军，并且下令所有英军停火。傍晚时分，杨慕琦与莫德庇前往九龙半岛酒店日军司令部，向酒井隆投降。
至于东旅方面，华里士并未得悉西旅战况。23日上午，英军与日军再次在赤柱岗激战。稍后日军虽暂时休整，但华里士亦被迫将防线收缩。此时，华里士与荷姆的分歧继续扩大：荷姆认为应将部队后撤至赤柱村，并考虑投降，但华里士却根据莫德庇覆电的指令，而继续坚守。不久日军恢复进攻，英军被迫退入赤柱，并在赤柱村及来福枪营部圣士提反书院后方，部署前后两道防线。稍后日军昼夜炮击赤柱，直到24日下午才攻向赤柱村防线。溃败英军退回圣士提反书院后方，而报复心切的第228联队则屠杀书院内的伤兵及护士。
25日凌晨，莫德庇回复华里士报告，电令东旅继续抵抗。当时赤柱英军尚有香港防卫军、密德塞克斯营及炮兵在外围防线，但荷姆却反对华里士派出来福枪营救援。当时日军已经暂时停火，正等待杨慕琦答复投降，而华里士也曾在9时30分收到总司令部下令停火。不过华里士要求总司令部确认时，却迟迟未收到回复，而不久西旅司令部的对外通讯亦告中断。华里士最终指派来福枪营D连连长反攻圣士提反书院，而这批部队则在正午于书院外激战，超过百人死伤。下午日军得悉杨慕琦决定投降，故此对赤柱停火。华里士虽在晚上8时从英军俘虏接到投降消息，但他认为该消息并不可信；要到26日凌晨，华里士的副官将密德塞克斯营营长投降手令带回，东旅才立即停火投降，并交出所有武器。香港主要战事至此告终。

后续与纪念

香港战役结束后，日军在12月26日派出2,000人举行胜利巡游。随着日本军政府成立，香港“三年零八个月”的日占时期就此展开，直到1945年8月15日日本投降、夏悫少将在30日率领皇家海军重光香港为止。投降的英军士兵被分别扣押在赤柱、深水埗、亚皆老街军营、宝云道医院、马头涌及北角等地的战俘营。虽然第23军在开战前打算利用香港弱化中国抗日力量，而特别要求宪兵严禁士兵虐待华人，以免影响汪精卫政府形象。然而日军部分部队军纪不良，亦有军官纵容士兵，导致战争期间及英军投降后大量战俘、妇女及平民遭到虐待，构成战争罪行。
香港在余下的太平洋战争未再发生大型战事，但仍偶尔遭到盟军空袭，而香港的抗日势力则转到地下作战。其中获救的赖廉士等英军军官创立了英军服务团，与共产党领导的东江纵队合作营救盟军战俘，并为英军在华南收集情报。此外，在香港战事尾声，不少英国军官俱下令华藉及混血香港防卫军士兵混入人群，以免沦为战俘。这批士兵不少加入英军服务团，部分人更参与香港志愿连随缅甸远征军特别部队作战。最后，皇家海军在12月20日准备一队鱼雷艇队，为滞留在港的陈策及部分英军突围之用。英军在25日投降前夕，陈策等人一同在香港仔登舰，几经转折下突破日军海上拦截，最终在29日逃到中国惠州。
英军于香港战役中阵亡的将士及战俘，主要安葬于赤柱军人坟场、西湾国殇纪念坟场及日本横须贺的英联邦军人坟场。自香港重光后，位于皇后像广场旁边的和平纪念碑及香港大会堂纪念花园，每年都有举行战争纪念活动。