罗伯托·迪马特奥

球员时期

迪马特奥出生于瑞士的一个意大利人家庭，因而顺理成章在瑞士展开其足球运动员生涯。司职中场中路的他，早年效力过多家瑞士足球俱乐部，赢得过1993年瑞士联赛冠军，并获得瑞士联赛最佳球员奖。
1993年他南下意大利投身意甲联赛，目的地正是首都俱乐部拉素。由于其意大利人背景，他得以于1994年代表意大利国家队出赛。他效力四年间俱乐部成绩平平，1996年更被卖往英超联赛俱乐部切尔西，转会费为490万英镑。于是拉素便成为这名意大利人平生唯一效力的意大利俱乐部。
迪马特奥在切尔西效力期间，为俱乐部赢得过数项杯赛冠军。1997年，他协助切尔西赢得英格兰足总杯，而他在当届决赛甫开赛43秒便攻入一球，是当时足协杯史上最快的进球。1998年切尔西凭着足协杯冠军身份闯进欧洲超级杯决赛，最后亦夺冠而回。1998年世界杯迪马特奥得以随意大利国家队出赛，惟自此再没有入选。
2000年切尔西再度赢得足协杯冠军，当届迪马特奥曾一度受伤患影响，但仍能及时复出，并在决赛取得进球取胜。但翌季他却再受伤患困扰，一度养伤达年半，结果他只能选择于2002年2月退役，时年32岁。

主教练时期

2008年7月2日在40多份申请中脱颖而出，获聘为英格兰足球甲级联赛球队米尔顿凯恩斯的新主教练。由于球队表现出色，在新年前高据第二位，迪马特奥获延长合约到2011年。
2009年6月30日转投刚降级英冠的西布罗姆维奇，代替离队返回苏格兰的托尼·莫布雷（Tony Mowbray）之职，签订一年滚动合约，带领球队首季即能取得联赛亚军及直接升级重返英超。
2010年8月14日英超揭幕战迪马特奥带领西布罗姆维奇重返斯坦福桥球场挑战卫冕冠军切尔西，却以0-6败阵。但球队随即反弹，更于9月份取得3胜1和不败佳绩，高据联赛榜第6位，获选“英超9月最佳主教练”。其后西布罗姆维奇成绩急速下滑，2011年2月6日于球队最近18战13负后，迪马特奥被解除主教练职务。
2011年6月29日迪马特奥重返切尔西成为新任主教练安德烈·维拉斯-博阿斯的教练团成员之一，出任助理主教练一职。
2012年3月4日切尔西透过官网宣布安德烈·维拉斯-博阿斯被解雇，原助理教练迪马特奥担任临时切尔西主帅直至季尾。
2012年4月18日，在欧冠四强首回合主场以1比0击败巴塞罗那。
2012年4月25日，在欧洲冠军联赛四强次回合客场以2比2战平巴塞罗那，以总比分3比2晋级决赛。
2012年5月5日，带领切尔西以2比1击败利物浦，夺得2012年英格兰足总杯冠军。
2012年5月19日，带领切尔西远征慕尼黑安联球场，挑战东道主拜仁，出战2012年欧洲冠军联赛决赛。结果双方战罢百二分钟，仍未分胜负，终于要以互射点球定胜。切尔西在首先射失的劣势下，却奇迹地在最后两轮逆转，终以4:3 （总比分5:4）获胜，夺下球队首个欧洲冠军，迪马特奥旋即成为球队英雄，亦成为首位切尔西主教练夺得欧冠。
2012年6月13日，正式成为切尔西一线队主教练。在同年11月21日，陷入小低潮的切尔西联赛四轮不胜及欧冠近乎出局的情况下被闪电革职，成为该赛季首位被革职的英超教练。