小田原之戰

起因

甲相同盟破裂后，武田胜赖与常陆国的佐竹家和在关东地区反抗北条家侵略的诸势力结盟共同对抗北条家，而北条家则与织田信长和睦。在1582年(天正10年)织田德川联军进军甲州，北条家亦参战，武田家灭亡。北条家帮助织田家灭了武田家并向信长要求赏赐，信长拒绝北条家的要求，北条家对织田家大为不满。
同年信长在京都本能寺被大叛臣明智光秀发动谋反叛乱并突袭信长所在的本能寺迫使信长纵火焚寺自尽而亡，（史称本能寺之变），在得知信长逝世后，北条家立刻就率军攻入信长在上野和信浓的领地，在神流川之战中击败泷川一益，但在天正壬午之乱与德川军对峙并达成和议，德川家占领信浓和甲府地区而北条家占领上野地区并且北条氏直迎娶家康之女督姬两家达成同盟，北条家因此有余力对抗关东各势力继续在关东扩张领地。
北条家与真田家发生领土纠纷，丰臣秀吉介入仲裁，将沼田城附近有争议的土地给与北条家，但要求氏政、氏直父子上洛。北条家虽不愿意但还是派了北条氏规(北条氏康5男)上洛接受和解，可是北条与真田双方对此和解都不满意因而要求秀吉再次仲裁。
1589年(天正17年)2月，小田原评定决定由评定众板部冈江雪斋上洛，请丰臣秀吉调解北条与真田的沼田领地问题，秀吉调解双方领地问题再次命令氏政、氏直父子上洛，但北条父子拒绝上洛。与此同时北条家沼田城代猪俣范直攻入真田家的名胡桃城违反了惣无事令要求北条家说明，北条家不但无视丰臣秀吉的命令并且同时北条氏邦侵略宇都宫家的领地。同年，丰臣秀吉对北条家宣战并且要求全国各大名必须派兵协助。

攻略北条支城

1590年（天正18年）春天，丰臣主力集结在黄濑川周围，3月27日丰臣秀吉到达沼津，29日攻击开始。丰臣秀次与德川家康负责攻击山中城，织田信雄负责攻击韭山城。

对玉绳城的进攻

从山中城逃回的北条氏胜，因感到羞耻而想自杀，但在家臣朝仓景澄以及其弟劝说下，北条氏胜放弃了这个念头，并率领700骑兵到玉绳城准备抵抗丰臣军的进攻。最终在德川家康的使者都筑秀纲等人的劝说下，北条氏胜开城投降，并为以后下总地方的北条支城无血开城做出贡献。

在小田原城

丰臣秀吉为了削弱北条军的战意，在小田原城西3公里处仅花一夜时间建造石垣山城打击守军士气。命茶人千利休连日举行茶会，秀吉还将茶茶请至前线在箱根地区泡温泉、助兴娱乐展现财富与权力，此举让小田原城内的将领失去战意。

小田原城开城

5月9日丰臣秀吉命奥州大名伊达政宗前来参战，伊达政宗达得知命令后却故意拖延出兵时间，幸而家臣片仓景纲的提醒才带兵前往小田原城，为了避免秀吉愤怒而遭到处罚，政宗于是命全军穿着白色装束上阵，以表示忠诚，这才保住伊达家的领地。丰臣军一路降伏北条支城。5月27日曾担任织田信长的小姓和侧近并有“名人太郎”之美名的堀秀政逝世于军阵中。6月丰臣军包围小田原城要求北条军开投降，包围期间双方互有攻防。
北条军被包围期间部分家臣倒戈丰臣军，德川家康施压箕轮城的上野和田家使其从城内撤出，6月16日松田宪秀之子笠原政晴与数位北条家臣内通丰臣，北条家直发现后处罚笠原政晴，数日后氏政母亲瑞溪院与继室凤翔院同一天死去。6月23日北方军攻陷八王子城，北方军将北条士兵的首级送入小田原城，另外将俘虏到的将士们妻子绑在城下，6月26日石垣山一夜城建成，这些举动大大降低了城内的士气。一连串的打击不得不让北条举行“小田原评定”讨论之后是否投降或是继续抗战，会议中北条各家臣迟迟不能有共识造成北条在军略上举棋不定，变成“不战、不降、不攻、不守、不打、不和”的窘境，而后世把小田原评定形容为“冗长讨论却没有结论的会议”。6月14日以北条氏邦出家为条件钵形城开成投降，6月24日韭山城开城，而后津久井城开城，北条氏政、氏直父子不得不开城投降，小田原城包围战结束。

影响

战后秀吉对北条氏违反惣无事令进行惩罚，命令前北条家当家氏政、其弟御家众笔头氏照、老臣松田宪秀和大道寺政繁切腹，北条家当主北条氏直因为德川家康的求情免于一死并流放置高野山，北条家领地全数没收，领地转封给德川家康，后北条氏灭亡。
此战役后全日本各大名皆臣服于丰臣政权，至应仁之乱后第一次全国统一，开启短暂的安土桃山时代和平时期。