懷良親王

据守九州

1336年，后醍醐天皇为压制足利尊氏的势力，怀良亲王被任命为征西大将军，由五条赖元辅佐，前往四国伊予国的忽那岛（即今爱媛县松山市）。在当地人宇都宫贞泰和熊野水军、濑户内海海盗的帮助下据守该地。
1341年，怀良亲王在萨摩国坊津登陆，与北朝和室町幕府的岛津氏势力对峙。在肥后国菊池武光、阿苏惟直的协助下，怀良亲王于1348年在肥后国隈府（熊本县菊池市）建立征西府，开始了对九州经营。与此同时，室町幕府亦在博多设立镇西总大将一职，与南朝对峙。
1350年，室町幕府发生内乱，足利尊氏与足利直义争夺权力。直义的养子足利直冬进入九州，为筑前国的少贰赖尚所拥立，九州形成三足鼎立的状态。1352年，足利直义被杀害后，直冬离开九州前往中国地方。足利尊氏的部将一色范氏趁机进攻少贰氏，少贰氏向菊池武光求援。在针折原之战中，菊池大破一色军。怀良亲王趁机率菊池、少贰军击破丰后国的大友氏泰，一色范氏逃出九州。
一色势力退出九州后，少贰赖尚转而支持室町幕府。怀良亲王率部将菊池武光、赤星武贯、宇都宫贞久、草野永幸等人迎击少贰氏。1359年，发生筑后川之战。南朝军大破幕府军，幕府势力退往大宰府，南朝赢得了十年的九州统治权。室町幕府则任命斯波氏经、涉川义行为九州探题，以对抗怀良亲王的势力。1367年，辅佐足利义满的管领细川赖之任命今川贞世为九州探题。

与明朝的关系

明朝建立以后，因倭寇骚扰沿海一带，明太祖于1369年遣行人杨载出使日本，要求“日本国王良怀”取缔倭寇并向明朝朝贡。怀良亲王拘禁了使者杨载、吴文华二人，杀死其他五人，而倭寇依然横行于山东、浙江、福建一带。次年，明朝又遣莱州府同知赵秩出使日本，怀良亲王遣僧祖出使明朝，送还被倭寇掠夺的沿海人口。
然而倭寇势力依然很大，并不断骚扰明朝沿海一带。因此明太祖在1381年遣使责备“日本国王良怀”，威胁将要出征日本。“日本国王良怀”则复书表示若明朝征讨日本，自己将积极备战：
臣闻三皇立极，五帝禅宗，惟中华之有主，岂夷狄而无君？乾坤浩荡，非一主之独权；宇宙宽洪，作诸邦以分守。盖天下者，乃天下之天下，非一人之天下也。臣居远弱之倭，褊小之国，城池不满六十，封疆不足三千，尚存知足之心；陛下作中华之主，为万乘之君，城池数千余，封疆百万里，犹有不足之心，常起灭绝之意。
 夫天发杀机，移星换宿。地发杀机，龙蛇走陆。人发杀机，天地反复。昔尧、舜有德，四海来宾。汤、武施仁，八方奉贡。
臣闻天朝有兴战之策，小邦亦有御敌之图。论文有孔孟道德之文章，论武有孙吴韬略之兵法。又闻陛下选股肱之将，起精锐之师，来侵臣境。水泽之地，山海之洲，自有其备，岂肯跪途而奉之乎？顺之未必其生，逆之未必其死。相逢贺兰山前，聊以博戏，臣何惧哉？倘君胜臣负，且满上国之意；设臣胜君负，反作小邦之羞！
自古讲和为上，罢战为强，免生灵之涂炭，拯黎庶之艰辛。特遣使臣，敬叩丹陛，惟上国图之。
这国书以骈文方式写作，颇富文采，又充满挑衅的意味，表示日本根本不怕明朝，要打仗便打仗。明太祖十分生气，但鉴于元朝征讨日本的覆辙，决定暂不出兵日本。
1387年，明太祖得知了日本使者如瑶曾支持胡惟庸造反，暗藏火药、刀剑等兵器，试图刺杀自己时，大为光火，立即断绝了明朝与日本的关系。

战败和退隐

在室町幕府的九州探题今川贞世的征讨下，足利直冬的余党被镇压，支持南朝的九州大名丰后守大友亲世、萨摩守岛津氏久也纷纷转向支持幕府。1372年，今川贞世在筑后国的高良山（今福冈县久留米市）击败了由菊池武光率领的南朝军，夺回了大宰府。怀良亲王见大势已去，将征西将军一职让给了后村上天皇的儿子良成亲王，自己退隐到了筑后的矢部。
1383年，怀良亲王病死于自己的隐居地。临终前作和歌一首：
雲井にものぼるべき身のさはなくて　雲雀の床に音をのみぞなく

怀良亲王的相关建筑

相传怀良亲王的坟墓在熊本县八代市。明治年间，日本政府在该市建立八代宫，对其进行祭祀。1928年（昭和三年），又在鹿儿岛县谷山市建立谷山神社，对他进行祭祀。