台29線

日治时期

日治时期，甲仙至旗山路段被列为指定道路“旗山甲仙道”，全长35.036公里。

1962年台湾公路第一次整编

公路法实施后，公路主管机关依法将全台各等级公路赋予编号。甲仙至大寮路段为县道179线。三民（今那玛夏）至甲仙尚有产业道路，其余路段均无路可通。

1978年台湾公路第二次整编

于1978年公布“省道台21线”路线，起自台中县东势镇（今台中市东势区）天冷，迄于高雄县大寮乡（今高雄市大寮区）砖仔窑，即高屏大桥西端桥头之路口。塔塔加至民生村（今达卡努瓦）之路段原为预定路线会由塔塔加至玉山口段与台18线共线，然后急转南进入玉山口，沿旧有林道下至博博犹溪后，开始一路向南地沿楠梓仙溪而行，最终与民生村衔接。然而这段路线因计划预定经过鹿林山针阔叶林自然保护区，并又牵涉楠梓仙溪保育问题，因而一直未有辟建。

1993年台湾公路第三次整编

台21线终点由高雄县大寮乡（今高雄市大寮区）砖仔窑延伸至林园乡（今林园区）汕尾衔接台17线双园大桥西端桥头（将县道179号剩余路段完全纳入，自此县道179号成为空号）。

2014年行政院公告

台21线路线名称调整为天冷－塔塔加（原路线名称为天冷－林园），里程调整为145.035公里（原里程为310.317公里）。塔塔加至达卡努瓦（2008年由民生村改名）间为长达54公里未开辟之路段解编；南段之达卡努瓦至林园路段改编为“台29线”，路线名称为达卡努瓦－林园，里程为112.310公里。