道明寺之戰

战前

4月30日，从㭴井回来的大野治房进行军议，指出德川军必定在大和路进军，决定在大和口迎击。5月1日后藤及真田队前往大和口迎击。先锋队分别是后藤基次、明石全登及薄田兼相等将。而于德川军方面，以松平忠辉为首在大和进军的部队，在大和郡山迫使在东大寺附近烧毁村子的丰臣军部队撤退。

出阵

5月5日丰臣军分成两队。前锋部队是后藤基次、薄田兼相、山川贤信、北川宣胜，兵力是6400人。而后方部队包括真田信繁、毛利胜永、明石全登、福岛正守、渡边糺。5月5日下午，基次向真田信繁及毛利胜永提议率先上小松山，然后与真田队对德川军进行挟击。后藤又兵卫在晚时建造了防御工事，抵抗德川军的迎击。而原先挟击留在后方的真田队，受到浓雾的影响及不习惯在雾中行军，行军速度非常缓慢。
而在大和进军的德川军的先锋部队包括堀直寄、松仓重政、别所孙次郎、奥田忠次、丹羽氏重、中山照守、村濑重治等在5月5月下午4时抵达国松。而后援部队，包括伊达政宗、松平忠辉、本多忠政、松平忠明等将领亦先后抵达。

上半部（小松山）

5月6日凌晨，先锋队后藤基次驻守小松山，开始准备防御德川军工作。而德川军则派遣部队侦察，凌晨二时左右在藤井寺发现后藤队进军，并确定敌人在小松山。
凌晨四时，后藤队占有地利先机，德川军先锋部队奥田忠次及松仓重政率先杀到，但遭到后藤队的反击，奥田忠次身亡，而松仓军崩坏之际，水野胜成、堀直寄适时来援。跟着德川部队开始对后藤队进行包围。首先水野胜成及堀直寄在北面登山，大概上午9时，伊达政宗开始攻击小松山的部队。跟着松平忠明也在东面登上。在数目上占多的德川军取得了优势。后藤基次在混战当中被伊达队铁炮击中，基次因无法行动要求部下为他介错结束生命。为他介错的人是金方平左卫门或吉村武右卫门（有两种说法）。

后半部（誉田之战）

击退了后藤基次的德川军，立即向西推进，在道明寺遇上了薄田兼相的部队，薄田收留了后藤的残余兵力。德川军水野胜成与他们交战，薄田兼相阵亡，残余部队后退至誉田。
上午10时毛利队到达藤井寺村。11时真田及渡边队到达誉田，救出形势危急的北川宣胜及山川贤信，并收编残余部队。双方在誉陵进行一场激战。伊达队先锋片仓重纲以骑马铁炮队（当中与徙士队混合）突击与真田队形成混战。至于真田队以铁炮反击，双方维持了攻势一段时间。
后来真田军后退，而真田幸村及渡边糺均负伤而回，后来真田军回到藤井寺村与毛利军合流，虽然德川军有追击，但双方没有再度交锋。下午二时半左右，接获八尾及若江的战败消息，下午四时真田队开始陆续撤退至大坂城，由真田队负责殿后。水野胜成、松平忠辉、一柳直盛、本多忠政等将主张追击。不过伊达政宗却以“本队从早上开始交战，部队出现疲劳。”而不打算追击，而政宗曾书信给一柳直盛，要求他不要追击，最终德川军没有追击撤退中的部队。