雷·阿伦

大学时代

艾伦有着成功的大学篮球生涯，他从1993年到1996年间起效力于盛产关键得分手的康乃迪克大学篮球队（NBA关键球最准的三名球员当中就有两名毕业于该校）。1994-95赛季取得了全国性的荣誉，1995年当选美国年度篮球运动员。之后他帮助球队闯入了大学联赛的总冠军赛，艾伦也被选为那一年的大学全明星第一阵容和东部最佳球员。

密尔沃基雄鹿

艾伦在1996年NBA选秀中以康乃迪克大学身份被明尼苏达森林狼在第一轮第5顺位选中，之后被球队加上下一个年度的第一轮选秀权交易到密尔沃基雄鹿用来换取第4顺位的新秀斯蒂芬·马布里。
在雄鹿的第一个赛季入选1997年NBA新秀第二阵容，之后艾伦逐渐成为一位杰出的球员，在之后的7个赛季中都得到场均20分以上的成绩。
他是NBA历史上著名的神射手，有着接近40%的三分球命中率和90%以上的罚球命中率。在2001年获得NBA全明星周末三分球大赛的冠军。
2006年3月12日，艾伦成为NBA历史上第97位得分达到15,000分的球员。

波士顿凯尔特人

2007年6月27日，在选秀大会当天，雷‧艾伦和新秀格伦·戴维斯一起被交易至波士顿凯尔特人队，这是NBA2007-2008赛季季前，也是2007年夏天NBA的第一笔成交的交易，三天后拉沙德·刘易斯被交易至奥兰多魔术，关于艾伦这笔交易使得先前一直在皮尔斯和艾伦之间摇摆不定的凯文·加内特彻底下定决心来到波士顿，而波特兰开拓者队也由于俄克拉何马城雷霆队的重建而加速了自己的重建，将原先的老大老二维克多·克里雅帕和扎克·兰多夫分别交易至芝加哥公牛和纽约尼克斯。而由雷‧艾伦引发的这场交易也是NBA2007-2008赛季从季前到季后（常规赛开始前到总决赛结束后）的一系列球员重大变动的源头，波士顿凯尔特人也由于三巨头的组合，从2007年的垫底球队成功的一跃成为2008年的常规赛冠军兼总冠军。专家估计，由雷·艾伦引起的这场交易的影响力极为巨大，这场交易所引发的后续效应已经彻底的改变了NBA的格局，2007-2008赛季季后及2008-2009赛季季前(2008年夏天)欧洲各国男篮联赛疯狂的从NBA挖掘球员也同这场交易有着间接的关系，其绝对影响力至少将持续到2009-2010赛季结束以后，2010年夏天自由转会市场完全开启以前。即使是到了2010年以后，这场交易的影响力还是可以持续一个时代的。
值得一提的是，在NBA2003年明星队赛和NBA2008年明星队赛，都无缘首发阵容，但都得到NBA总裁大卫·斯特恩钦点进入替补阵容，并且是2008年全明星周末正赛得分最高的球员。
2011年2月10日，艾伦在主场对阵洛杉矶湖人时，投入生涯第2561个三分球，正式超越雷吉·米勒 成为NBA历史命中三分球最多的人。

迈阿密热火队

2012年7月7日，艾伦同意热火三年950万美元离开凯尔特人前往热火。
加入热火队的第一个赛季，艾伦主要作为be德维恩·韦德的替补登场，是他近几个赛季中平均出赛时间最少的一季，但他仍保持场均10.9分与41.9%的三分球命中率，季初更是多次上演关键一击帮助热火获胜。
在东部季后赛的第一轮，面对雄鹿队的一场比赛中，艾伦投进5颗三分球并攻下23分，再度超越雷吉·米勒保持的记录，成为季后赛命中最多三分球的球员。
2013年6月18日，在热火和马刺的第6场季后赛总决赛中(之前马刺3:2热火)，最后时刻射入关键三分球，追平比分，进入加时赛。在加时阶段最后0.9秒射入罚球，帮助热火获胜，热火与马刺进入第七战，而热火在第七战中战胜马刺，夺得2013年NBA总冠军。

2016正式宣布退役

2016年夏天原本有意愿想复出的Ray Allen在11月1日正式宣告退役。