超强碱

定义

IUPAC对超强碱的定义是“有高碱性的化合物，例如二异丙基氨基锂”。 Caubère对于超强碱有量化，而更准确的定义： “‘超强碱’一词应该只能用来表示由二种（或多种）碱混合而成的碱，而且所生成的碱需要有原来的碱没有的新性质。‘超强碱’一词不应该只是指一些在热力学上或反应动力学上比其他碱要强的碱”
超强碱也有半量化的定义，其定义为绝对质子亲合能（APA = 245.3 kcal/mol）及固有气体相碱度（GB = 239 kcal/mol）都比罗杰·阿尔德提出的质子海绵（1,8-双二甲氨基萘）要强的化合物。

分类

超强碱主要可分为三种：有机化合物、有机金属化合物及无机化合物。

有机化合物

有机的超强碱几乎都是含氮的化合物。很多有机超强碱在有机合成中越来越重要，包括磷腈、脒类及胍类等。此外也有一些有机化合物符合物理化学或是结构上对于超强碱的定义，像芳香系的质子海绵及双哌啶酰胺（bispidine）等质子螯合剂也是超强碱。像DABCO之类的多环多胺也可能可以视为是一种超强碱。

有机金属化合物

活性较强的金属产生的有机金属化合物多半是超强碱，如有机锂化合物及有机镁化合物（格林尼亚试剂）。另一种超强碱的来源是活性较强的金属取代了连接非碳原子上的氢，非碳原子包括氧（不饱和的醇盐）或是氮（例如二异丙基氨基锂）。
有机合成中常用到的超强碱是施洛瑟碱（Schlosser's base）。 因为锂和醇基中氧的亲和力，正丁基锂和叔丁醇钾交换阳离子成为正丁基钾及叔丁醇锂，而正丁基锂的锂被钾置换后，使得正丁基的离子性变强，因此整体的碱性也随之增加。其特性也和叔丁醇钾截然不同。

无机化合物

无机的超强碱一般来说是盐类，解离后产生高价数，体积小的阴离子。如氮化锂的阴离子负电荷密度高，因此容易吸引其他的酸，例如水合氢离子。碱金族及碱土金族的氢化物（如氢化钠、氢化钙）也是超强碱。
有超强碱参与的反应通常对水敏感，需在低温的条件下，在不易反应的气体中进行。许多反应都希望在不易产生亲核反应的条件下进行，也就是以非亲核碱的身份参与反应。如无障碍的烷基锂不能和像是带羰基的亲电试剂一起使用，因为烷基锂会以亲核试剂的身份和亲电试剂反应。

注意

由于酸碱理论的不同，故讨论哪种碱碱性最强是没有意义的。