蔣孝勇

早年

蒋孝勇出生时，中华民国国军在上海剿共不利情势十分危急，出生后不久即随家人迁往台湾居住。
身为蒋经国幼子，自小深得父母与祖父母蒋中正及宋美龄夫妇疼爱，因为出生在中国国民党与蒋家最低潮时期，蒋中正觉得对这个孙子多了一份亏欠，因此加倍宠爱蒋孝勇。蒋中正赴日月潭游玩时，喜欢将陪同的孝勇抱在怀中。
出身蒋家的蒋孝勇，与他的哥哥们一样带有一份傲气，但蒋孝勇面对长辈或与长辈交往时，态度相当谦虚。一些和蒋孝勇有过接触的老人，对蒋孝勇印象颇佳。蒋孝勇从小个性脾气比起他的两个哥哥蒋孝文与蒋孝武来得好，也是三兄弟中最懂得讨好父亲蒋经国。表面上他是蒋经国最听话、最乖的儿子，但据很多侍卫人员和官邸工作人员说法，他十足是一个两面人，甚至有人说他是个笑面虎，人前人后表现完全不同。他也是蒋经国儿女中，个性最像蒋经国。
自幼就读圣光幼稚园、女师附小，转复兴小学。中学毕业后，在祖父蒋中正期望下，进入陆军官校就读。与两位哥哥不同，蒋孝勇在军校安份守纪，刻苦接受军事训练。在有关机械化武器课程考试中，蒋孝勇也多次获得高分，名列前茅。在一次训练中，跌伤了脚踝，休养了好几个月，由于跟不上军校课程，只好离开军校，透过军事学校转学条例，插班进入台湾大学政治系就读。

结婚

蒋孝勇在就读军校期间，结识了前交通部高速公路工程局局长方恩绪的幺女方智怡，两人很快的陷入热恋，在蒋孝勇脚伤住院期间，因在医院照顾蒋孝勇时遇上前来探视的蒋中正宋美龄夫妇，于是两人恋情公开，并得到蒋家接受。
1973年7月23日，就读大三的蒋孝勇与方智怡完婚，晋谒蒋中正及宋美龄合摄照片。婚后育有三子：蒋友柏、蒋友常和蒋友青。

弃政从商

台大毕业后，蒋孝勇决定从商。出任鸿霖公司董事长。蒋孝勇老成持重，管理企业手段灵活，再加上他的特殊身份，良好政商关系，使鸿霖集团利润迅速增加。不久之后，又出任中兴电工董事长。蒋孝勇上任中兴电董事长后，凡是台湾所有大型冷气设备的安装一律交由中兴电工承包安装，将原本亏钱的中兴电工弄得有声有色。
蒋孝勇同时出任中国国民党中央财务委员会委员。1980年，32岁的蒋孝勇又出任国民党中央委员及中华民国全国工业总会常务理事，一时之间声势日隆。
1979年1月13日，蒋经国函电宋美龄：
“……春节在即思慕母亲益切久阙定省忽已三年在目前情形下儿更无法赴美贺岁顷与媳商议决遣勇儿趋赴纽约代表子媳孙曾向大人请安贺岁并携呈手禀复命敬请福安儿”
1月24日，蒋经国函电宋美龄：
“勇儿归来……此次勇儿在纽约随侍时间短暂但得大人教诲甚多勇儿转报大人先后对儿训示关怀各点……”
1981年3月10日，蒋经国函电宋美龄：
“勇孙因在中兴电机方面服务为使之稍增见闻阅历因许其道经欧陆就便观察体会有关生产及企业管理经过情形已嘱勇孙面报肃叩福安并虔祷大人生日快乐儿”
之后，蒋孝勇又担任中央玻璃纤维总经理和董事长等职。

投入政治

1985年，蒋经国健康转差，二哥蒋孝武因为江南案受到牵连。蒋孝勇放弃经商，至官邸照顾蒋经国。当时每逢周二及周五，蒋孝勇都要向蒋经国报告各种公私杂务，很多人想利用各种机会逢迎巴结蒋孝勇，因此蒋孝勇在外界有“地下总统”称号。
1988年1月13日蒋经国逝世后，蒋孝勇参加中国国民党第十三届中央委员会中央委员竞选。当选后，蒋孝勇突然请长假出国进修，和家人移民加拿大。几年后加入加拿大国籍，“再迁到旧金山”。
由于不满李登辉，1995年中国国民党总统初选时，蒋孝勇投下空白票，并投书报纸写下《辨清狼与羊》，文中表示“羊被赶出羊群还是羊，披着羊皮的狼还是狼”，公开呼吁中国国民党员支持真正“忠贞爱国”的新党，并现身林洋港、郝柏村竞选场合站台造势。
1996年初，被诊断出罹患食道癌，“到中国大陆治疗”。同年5月，与家人到浙江奉化溪口探亲祭祖扫墓，还到过北京，是唯一回过中国大陆之蒋家第三代。5月19日，蒋孝勇在台北接受陶涵访谈称，蒋介石告诉蒋孝勇，每次派蒋经国从事危险任务，“都会给他毒药”同年12月22日，在台北荣民总医院去世，享年48岁。遗体于火化后迁往美国旧金山寓所。
蒋孝勇逝世后，蒋经国与蒋方良只剩下女儿蒋孝章仍在世，隐居美国旧金山。蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇全部辞世，蒋家第三代淡出台湾政治。