最上义光

家督继承之前

天文15年（1546年）1月1日，最上氏第10代家督最上义守与妻子小野少将生下了一名男婴，此男婴在生下后随即被取名为白寿。
永禄3年（1560年），白寿进行了元服礼（一说为永禄元年（1558年）），并与父亲义守一同上洛拜见室町幕府第十三代将军‧足利义辉。将军足利义辉并赐与白寿自己的偏讳“义”字，从此白寿便改名为源五郎义光。而义光的母亲为了祝福父子俩人上洛期间的一路平安与武运昌隆所做的绣有“文殊菩萨骑狮像”七个字的刺绣，也在近年间被发现。同时由于伊达氏已经渐渐从天文之乱的内耗中逐渐恢复了实力，因此父亲义守时代的最上家独立到接下来持续的领国扩张也大约于同时受到了顿挫。
1564年，义光之妹义姬为了最上与伊达两家的友好而嫁给了伊达家的家督伊达辉宗，并于1567年生下了长男梵天丸（日后的伊达政宗）。这段婚姻也对于日后两家之间的外交关系有者非常大的影响。

最上郡地区领国化

在天正最上之乱的家族内乱之后，尽管义光取得最终胜利，但最上家之分家天童赖贞、东根赖景、上山满兼等依旧对于义光感到不满因而进行了武力抗争。谷地城主白鸟长久也于此时向日本京都地区的实力者织田信长派遣使者表示自己是出任羽州探题的最上家的正统继承者。并献上巨鹰、良马给织田信长请求他给予自己出羽守一职。此时的义光面临的是连最上郡一郡都没有统一的情形。为此义光整顿了家中的法度，之后更为了恢复羽州探题最上氏的威信而不断战斗。
天正5年（1577年），义光与以天童氏为首的最上八楯进行了短暂的和解，双方进行了停战，义光也娶了天童赖贞的女儿（天童御前）为侧室。
天正6年（1578年），上山城主上山满兼在伊达辉宗的支援下，对最上氏的领地发动了侵略作战。后在义光的顽强抵抗下成功的将上山军击退。因为这原因义光便自得意满了起来，鲁莽的向伊达辉宗发起了攻击，而察觉到兄长有难的义姬便在柏木山之役中赶到了战场，对最上义光与伊达辉宗两人进行说服，成功的使得两者进行了停战协议。
天正8年（1580年），最上义光以给予其主家旧领的条件成功的诱使了上山满兼家臣里见义近、民部父子，诛杀了同为满兼家臣的里见民部之兄长里见内藏介，而义光趁此时机发兵上山城，在与里见父子的里应外合下，诛杀了城主上山满兼，成功的夺取上山城。
天正9年（1581年），最上义光对村山郡发动了侵略作战。首先在万骑原之役将天童氏的姻亲小国城主‧细川直元击破并占领了小国城。之后更是于夏天对小野寺重臣鲑延城主鲑延秀纲进行调略使其降伏最上氏。
天正10年（1582年），天童御前与义光生下了义光三子清水义亲没多久后随即因产后身体失调死去，因此最上、天童两家的关系也就再度恶化。
天正11年（1583年），尾浦城的大宝寺义氏向清水城攻击，义光对清水城进行救援。翌年义氏再次攻击时，义光利用内应的前森藏人，当义氏进军期间，前森的军队向大宝寺义氏突袭，义氏在混乱的期间自尽。
天正12年（1584年），义光利用嫡子最上义康与白鸟长久女儿的婚姻关系向白鸟长久进行了怀柔，之后则是假称自己病重不已希望长久能够来到山形城已交代自己死后的后事，借机暗杀谷地城主白鸟长久，形成了山形城日后有名的血染之樱花典故。（但此典故也有人怀疑乃小说家之创作）
同年义光也攻击寒河江氏与最上八楯盟主天童氏，可是遭到最上八楯之一的延泽满延顽强抵抗，最上军因而撤退，但尽管如此，义光仍赞叹满延之武勇并希望将其收为家臣，义光乃利用自己的女儿松尾姬与满延的长子延泽光昌的婚姻，使满延、光昌父子归顺义光，因此失去猛将的天童氏与寒河江氏乃被义光击溃，寒河江家督寒河江尧元兵败自杀。同时义光也对东根城主‧东根赖景的家老里见源右卫门进行调略使其成为已方内应，完成了东根城攻略。而刚接替死去的父亲天童赖贞继承天童氏家督之位的天童赖澄则是于同年天童城陷落后投奔伊达家。自此最上八楯宣告完全崩坏。最上义光也完成了压制最上郡地区全境与该地的领国化。
天正14年（1586年），小野寺义道侵入最上家领地，双方于有屋隘口间爆发了激战。在前哨战中，最上军败给了小野寺军，但在战役的后半段，靠着义光嫡子‧义康与家臣楯冈满茂的奋战成功的进行了反击并转败为胜。

庄内进出与本庄繁长和伊达政宗间的斗争

天正15年（1587年），大宝寺氏秘密与亲族上杉家臣本庄繁长串通并试图接近上杉景胜，但是此消息遭到义光察觉，趁其后援本庄繁长调往协助攻打叛出上杉家的新发田重家时，立即利用内应前森藏人等庄内地区国人众的力量向大宝寺攻击，最终大宝寺义兴自尽，不过义兴的养子大宝寺义胜成功的逃回亲生父亲本庄繁长领内。
天正16年（1588年）2月，伊达政宗率兵1万向义光正室大崎御前的兄长大崎义隆发动进攻，义光率兵5千赶往支援大崎军并打败伊达军（大崎合战），并策反伊达家重臣鲶贝城主鲶贝宗信，后在义光妹妹义姬突然出现于战场中恳求最上、伊达两军进行停战后。最上军与伊达军便达成了和睦，而义姬也因和睦中的条件以伊达家人质身份回到了山形城。
同时间，大宝寺义胜与其父亲本庄繁长，趁者伊达政宗向大崎义隆发动侵攻期间，向庄内地区发起了反攻，并于十五里原之战大破以庄内地区以国人众为主的最上军，夺回了庄内的领地，也趁机向最上氏的领地发动侵略作战，但随即在东根城遭到最上军的奇袭因而撤退。
而日后在庄内裁判权的纷争中，尽管义光请求之前便有交好的德川家康帮忙说情，但是本庄繁长与大宝寺义胜的外交手腕及上杉家重臣直江兼续与石田三成的关系，使得丰臣秀吉将庄内裁判权的归属交给大宝寺义胜，并承认大宝寺氏为上杉氏的与力大名。义光因此在庄内地区的争夺战中落败。

丰臣政权下的最上义光

在天正18年（1590年）的小田原征伐中，由于准备父亲义守葬礼的关系，义光甚至是比侄子伊达政宗还晚进行出兵，因而几乎失去了领地，幸好在事前拜托德川家康对秀吉的游说，以及之后义光与其夫人大崎御前一同来到了宇都宫城参见丰臣秀吉，因而确保了自己24万石的领地。同时也对于奥州仕置发布后的仙北一揆派兵进行镇压并趁机攻占小野寺氏的部分领地。
天正19年（1591年），德川家康为了讨伐九户政实而来到山形城时，义光便将次子家亲送到家康身边成为其侍童。也成为诸大名里第一位将儿子送去德川家康身边担当贴身侍童的先驱。而同期间，丰臣秀次也为了讨伐九户政实而来到了山形城，并在此段滞留期间见到义光之女驹姬。秀次对于驹姬的美貌一见钟情，便数度说服义光将驹姬嫁给自己成为自己的侧室之一，起先义光并不同意这婚事，认为应该等到驹姬再年长点时在论及婚嫁。但由于秀次的关白地位，因此义光也没有强烈拒绝，后来秀次终于说服义光让驹姬出嫁。同时间，由于丰臣秀赖的出生，义光也派三子清水义亲前往大坂担当秀赖的侍童，希望以此确保最上家的安泰。
天正20年（1592年），由于丰臣秀吉下令出兵攻打朝鲜的关系，义光因而也率领500名士兵前往九州的前线名护屋城坐镇，也于同一时间展开山形城的扩建工作。
文禄3年（1594年），义光送了一封假的书信给小野寺义道的忠臣八柏道为，成功的让小野寺义道中了义光的离间计诛杀了八柏道为，之后小野寺氏在与最上氏的作战中便经常战败，在关原之战（庆长出羽合战）时也因加入西军，而在战后遭到了改易。
文禄4年（1595年），驹姬从山形城出发并抵达了大坂，但丰臣秀次却因谋叛与众多不良行为的嫌疑，因而遭到秀吉软禁，驹姬也因而与秀次众多妻室一同与秀次被软禁。同年8月，秀次切腹谢罪后。驹姬与秀次妻室一共31人惨遭连坐，被下令押解到京都三条河畔下令处斩，当时驹姬只有15岁。一说驹姬当时也还未成为实质的秀次侧室），义光想尽办法挽救驹姬。但最终噩耗还是传来。据传义光夫妇听闻噩耗时皆悲叹不已，义光数日内食不下咽，而大崎御前则是在几天之后便因不明原因随者驹姬死去的消息传来而跟着死去。义光也因此事件与伊达政宗一同受到了牵连被下令进行自省。此段期间义光长子义康‧次子家亲也曾为了父亲义光的安危而进行祈福。
驹姬事件发生后，义光便开始痛恨丰臣秀吉与丰臣家。因而外交态度上出现了明显的改变。一改以往对于丰臣氏进行接近的态度，而是一面倒向支持自己的好友德川家康。当庆长年间于京坂地区发生大地震时（庆长伏见地震），各个大名皆是火速赶往秀吉宅邸确认秀吉安危，但义光却是第一时间赶往家康宅邸确认德川家康的安危，此外当秀吉邀请家康前去茶会的时候，也自愿性的担当家康的贴身护卫确保家康安危。
庆长3年（1598年），在会津若松城城主蒲生秀行的家臣团之间爆发的斗争所引发蒲生家改易的蒲生骚动中，越后的上杉景胜为替丰臣家担当监视奥羽诸大名的监视者与牵制关东德川家康行动因而入主会津。由于义光与上杉景胜长期在庄内地区的斗争与争夺，加上景胜移封会津后依然握有佐渡岛与庄内地区，因此两者之间也因而产生了严重矛盾，形成了日后最上氏与上杉氏在庆长出羽合战中激战的远因。
在此期间，义光也娶了清水城主清水义氏的女儿辰姬(清水御前)为继室，年纪小义光可能约20至30岁左右的清水御前不但是名协助义光文学与内政的贤内助，据传也是义光面临妻女相继死去与政治上失意的人生最低潮时，带给他人生一道曙光的女子。

庆长出羽合战

在秀吉死后的庆长5年（1600年），由于上杉景胜回到领内进行道路整备、城池修筑、收集兵器与招募浪人等备战行动，因而引来了周遭大名的举发，后在上杉氏重臣直江兼续写出直江状给德川家康后，引发会津征伐。由于义光与上杉早在以前交恶，加上义光和家康之间的深厚交情，最上氏因而被委任为奥羽地区除伊达外的会津征伐军总大将，义光命其嫡子义康为自己名代后便率领以6千5百名最上军为主，共1万1千名的会津征伐奥羽方面军蓄势待发。同年7月，石田三成于京坂地区起兵讨伐德川家康，会津征伐军主力于同月的小山评定后班师赶回西方与石田三成等西军决战。而义光底下的奥羽诸路军在听闻家康回师之后，也各自带者自己军队撤回己领。
9月1日由于义光支持家康的东军，上杉氏便以直江兼续为总大将，分别从庄内地区、米泽地区率兵2万5千向最上氏领地发动侵略作战，义光自知不敌，因而下令大部分的城兵放弃支城，集中兵力固守坚城池长谷堂城、上山城和主城山形城。
当中畑谷城守将江口光清无视于义光的撤退命令，率领300兵于畑谷城顽强抵抗。当时直江兼续也对于江口的器量感到佩服因而表示只要江口愿意降伏的话，便会给与极优的待遇。但是光清无视于直江兼续的劝降，率领城兵顽强抵抗，最后与城兵一同和畑谷城玉石俱焚，而上杉军也因此场攻城战伤亡近1千人。畑谷城陷落后，上杉军主力则继续深入攻击最上领，9月14日，上杉军1万7千名的主力包围由守将志村光安与仅1千守军的长谷堂城。而此期间志村光安与勇将鲑延秀纲奋战以及城内守军不断对上杉军进行铁炮和弓箭的攻势下，长谷堂守军战功彪炳，使得直江兼续为首的1万7千名上杉主力军久攻长谷堂城依旧无法攻下。此期间在最上家臣上山城城主里见民部、汤泽城城主楯冈满茂的奋战下也都顺利击退上杉家的侧翼军与仙北的小野寺军。
同时间义光也派遣了长子义康前往伊达家向伊达政宗请求援军支援，而此时伊达政宗正是听闻南部利直打算派军支援最上义光因而在南部领内煽动一揆已达到自己扩张领土的目的。政宗在听闻义康前来求援，而自己留在山形城的母亲义姬也写信请求伊达家支援后，便率兵3千支援最上，但其到达最上领后并没有直接参与战斗，一说即为政宗听从片仓景纲的意见，打算等到长谷堂的最上、上杉两军兵疲马乏时，再收渔翁之利。
9月29日，当关原之战的战报传给两军后，最上军兵民听到皆大为振奋，而上杉军总大将直江兼续听闻此消息后便解除对长谷堂城的包围，并立即撤退，义光联同伊达军一起追击上杉军，但上杉军却在此场追击战中，在勇将前田利益与水原亲宪所带领的铁炮队率领下奋勇作战，最上军于此追击战中竟付出了整场战役中的最大伤亡，而义光本人也亲率军队追击，当时义光身边的侧近军师堀（筑紫）喜吽斋苦劝义光勿冲动出击，但这时义光本队已经遭到上杉军的铁炮队火力攻击，堀喜吽斋为了保护义光档身在前，子弹从左肩贯穿到右胸当场毙命，而义光身旁的部队长志村藤右卫门也为了保护义光而战死，上杉家的铁炮队成功的打中义光的头盔，而远在战场外的义光嫡长子义康见到父亲有难，便率兵赶往父亲身边保护。最后上杉军主力回到上杉领国内，而最上军则是于战后向上杉家的庄内地区发动了侵略作战，并成功迫使上杉家庄内最后一个据点酒田东禅寺城的守将志駄义秀降伏，并从城中撤出。
在关原之战后，最上氏被分配57万石的领地，当中加封的部分包括上杉氏庄内地区、由利十二党领地与一部分小野寺义道的领地。

晚年

江户幕府成立以后，义光为了恢复领内的繁荣，因此对于自己的百姓所采取的政策是相当的宽容，也因此相传在义光时代最上氏的领地都没有发生过一揆的事迹。因此义光治下的百姓也常常歌颂到“最上源五郎可是无视税役的”（最上源五郎は役をばかけぬ）。
之后义光也继续扩建了山形城的规模，不但使山形城成为日本国内数一数二的平城，同时也进行了城下町整备，同时也为了活络商人町的发展也对于城下的地子钱与年贡进行了免除。并发送土地与整备羽州街道和设立定期市集，同时点对从上杉氏夺来的日本海贸易商港酒田港做了非常大的建设与投资。也对于庄内地区到山形城的沿路街道进行了改修、扩建。同时义光也对于最上川的水运开凿下了很大的功夫。使其水运量大增并因此改善了山形藩的财政，同时也对于工匠为主的职人町设为“御免町”免除了各项的劳役，也有部分的工匠受到了家臣般的规格待遇。而当时山形城下町数共约31个左右，人口约19,796人，加上最上家臣团，估计当时山形城的人口约到达了3万人左右。
在农政面方面，义光也命家臣北楯利长、新关久正等修建北楯大堰与因幡堰等水利设施使得领内的农业用水获得解决，庄内平原地区的开发也因而大为发展，即使到了今日，日本的庄内地区的农业仍然受到这些水利设施非常大的帮助。
而义光也将庄内地区的大宝寺城进行了改筑，并更名为鹤冈城，并有意晚年在此鹤冈城进行隐居。但原本义光与嫡子义康良好的关系，却在短短几年之内因不明原因而生变，这时候最上家中也有些人有了将与幕府亲近的次子家亲设为继承人的想法。之后在这一系列的冲突中，义光曾经去找过德川家康询问自己该如何解决最上氏内的纷扰，而家康则是提醒义光若“义康不除的话，整个最上家的安危都会面临变数。”
庆长8年（1603年，一说为1611年)义光暗杀长男义康，原因不明，这却是导致最上氏在义光死后家中混乱最后被幕府改易的远因。（但这件事情近年来也兴起了一些新的说法，也就是义康暗杀之事也有可能非义光指使，而是由家臣户井半左卫门自己独断暗杀了义康。原因在于当义康遭到暗杀之后，义光听闻消息据传悲痛不已，甚至痛哭失声，而义光为了准备义康的后事跟早年死去的爱女驹姬的后事也都耗尽了心力。）
而最上义光分限帐.在提到家臣户井半左卫门时也有提到“成败”(处罚)二字。因此义康暗杀是否为义光指使，至今仍旧是个无法确定的定案。
庆长16年（1611年）3月。义光就任了从四位下左近卫少将与出羽守的官职。
庆长18年（1613年），他来到骏河城庆祝骏河城扩建完成时开始病发。庆长19年（1614年），当他由骏河城回归山形城后在山形城病死，家督由次子家亲继承。墓所在山形市善光寺。

中野义时虚构与否

长年以来，一般看法对于此次天正最上之乱与义光起兵对抗的是其兄弟中野义时，而这时候其父义守所扮演的角色即是溺爱次子义时而有意将家督之位传给义时而非嫡长子义光。因而造成了日后最上家的混乱。日后更是在中野义时的带领下，最上家半数家臣与周边豪族开始与义光分庭抗礼。直到1574年义光向义时的中野城攻击，义时兵败战死，义时之子备中丸逃向了仙台地区而告终。
但近年来在学者的考证下，以及新的史料出现的关系。因此中野义时的存在渐受存疑。
其中原因在于中野义时在比对上最上家谱时。往往会出现无法吻合的情形。且各种一级史料也并未记载到中野义时其人。江户时代早期的军纪物语‘奥羽永庆军记’等14部军纪物语也是从未记载过中野义时其人。而中野义时第一次出现在史料是在18世纪末所编撰的‘稽补出羽国风土略记’。同时邻国上杉家与伊达家的文书与治家记录对于中野义时也是支字未提。因此长谷勘三郎乃提出中野义时虚构说。
怀疑中野义时的存在与否，而将与义光分庭抗礼的另外一个领导者假设为义光父亲义守。