波士頓紅襪

1901年－1919年

1901年由班·约翰逊（Ban Johnson）领导的西方联盟声称和当时唯一的大联盟国家联盟同等级。之后他将联盟的名字改为了美国联盟，在该联盟领先的球队有个非官方的昵称叫做“美国人”。这个昵称常常属于这支波士顿新成立的球队，因为1908年之前这支球队都没有官方的昵称。这个新兴起联盟的球队位于马里兰州的巴尔的摩和布法罗。班·约翰逊希望有支球队能和国家联盟的球队在波士顿进行比赛，于是他将布法罗的球队挪到了波士顿，主场则定在了汉亭顿大道球场。这支波士顿的球队在联赛的头两年获得了第二和第三的成绩，在第三年也就是1903年终于拿下了联盟的冠军，之后的一年他们卫冕成功。这只球队中的明星球员包括了三垒手吉米·科林斯，外野手齐科·斯塔尔，巴克·弗里曼和帕齐·多尔蒂，还包括了著名的投手赛·扬，他在1901赛季拿下了三冠王——胜投33场（占全队参赛79场的41.8%），防御率1.62，三振158次。
1903年波士顿参加了第一次现代世界大赛，对手是匹兹堡海盗，他们以6场半的优势获得了国家联盟冠军。。靠着红袜球迷会创作圣歌“Tessie”的支持以及强大的投手战力，波士顿克服了困难，在9场5胜的系列赛中以5比3战胜了对手，拿下了第一个世界大赛冠军。
1904年，波士顿的实力依然强大，但他们受到了纽约高地人队（纽约洋基的前身）的强力挑战，直到赛季的最后一场才决出冠军。两队的竞争从赛季一开始就展开，赛季中两队还进行了很有争议的交易，波士顿用帕齐·多尔蒂（Patsy Dougherty）换来了高地人队的鲍勃·翁格劳布（Bob Unglaub）。高潮出现在赛季的最后阶段，两队在高地人队的主场——希尔托普公园球场进行了戏剧性的双重赛。为了赢得冠军，高地人需要赢下全部两场比赛。高地人队派出了41胜的投手杰克·切斯伯（Jack Chesbro），当九局上半波士顿进攻三垒有人时，切斯布罗的指叉球出现了爆投，娄·克里格（Lou Criger）回到本垒得到超前分，美国人队因此获得了比赛的胜利，这也是棒球史上最有名的爆投之一。
不幸的是，国联冠军纽约巨人队拒绝参加季后赛，因为他们不希望给同城对手增加信心（他们预期高地人队会获得美联冠军）。在这之后两联盟迅速做出决定：1905年起世界大赛将永久举行。
不过波士顿马上就跌入了低谷，1906赛季他们甚至输了100场比赛。之后一些明星球员的加入以及将昵称改为“红袜（Red Sox）”帮助球队迅速走出了低谷。
到了1909年，中外野手特里斯·史毕克已成了波士顿外野的看板球星，帮助球队成绩提升至第三名。直到1912年，红袜才以102胜的成绩重新夺回联盟冠军的头衔，这一年69.1%的胜率也是球队的纪录。靠着三个外野手——特里斯·史毕克，哈里·胡珀（Harry Hooper）和达菲·刘易斯（Duffy Lewis）——以及明星投手史莫奇·乔·伍德（Smoky Joe Wood）的出色发挥，球队在经典的1912年世界大赛中以4胜3负1和的成绩击败纽约巨人队。1913年至1916年期间，球队的老板是约瑟夫·兰宁（Joseph Lannin），他签下了史上最有名球星之一的贝比·鲁斯。1915年的101场胜利再度帮助球队进入到了当年的世界大赛，并且最终以4比1击败了费城费城人。赛季结束之后特里斯·史比克被交易到了克里夫兰印地安人。之后的1916赛季红袜再次获得世界冠军，这次击败的是布鲁克林罗宾队。1918年，贝比·鲁斯带领球队击败芝加哥小熊，再拿世界冠军。

出售贝比·鲁斯

1916年Harry Frazee以50万美圆左右的价格从Joseph Lannin手中买下了红袜队。在贝比·鲁斯的交易之前，哈里·弗雷齐就和洋基做了几笔引人关注的交易。
1918年12月18日，老板将明星外野手Duffy Lewis，投手Dutch Leonard(1914年防御率仅为0.96，是当代棒球的纪录）和投手厄尼·肖尔（Ernie Shore）打包送到了洋基，换来了投手雷·考德威尔（Ray Caldwell），斯利姆·拉夫（Slim Love），罗克西·沃尔特斯（Roxy Walters），弗兰克·吉尔胡利（Frank Gilhooley）和1万5千美圆。这三名球员都曾经是红袜倍受关注的球星——刘易斯是1910年世界冠军队中的关键球员，肖尔最有名的是和贝比·鲁斯合力完成了一场完全比赛，伦纳德则是在4年前创造了当代棒球史上防御率的新纪录——这个交易被认为是波士顿队史上最糟糕的交易之一。之后1919年7月13日，下勾投手Carl Mays也被送到了洋基，换来了鲍勃·麦格劳（Bob McGraw），艾伦·拉塞尔（Allan Russell）和4万美金。梅斯之后在洋基投了几年的好球，但当时在红袜时有纪律问题。
1919年12月26日，弗雷齐把在红袜效力了六个赛季的贝比·鲁斯卖给了竞争对手纽约洋基队（1919赛季鲁斯刚以29支本垒打打破了单赛季本垒打纪录）弗雷齐之所以这么做是为了资助百老汇上演No, No, Nanette的歌剧，但事实上这部歌剧直到1925年才在百老汇上演。但根据Leigh Montville所写的一本书The Big Bam: The Life and Times of Babe Ruth中的研究，No, No, Nanette的无声版歌剧我的女性朋友（My Lady Friends）已于1919年12月在百老汇上映。这部歌剧资金的来源确实是出售贝比·鲁斯给洋基换来的钱。
在这段期间，红袜队、洋基队和芝加哥白袜之间的关系有所缓和；他们被称作“反叛分子”，因为之前的举动惹恼了联盟主席班·约翰逊。虽然弗雷齐拥有红袜球团的所有权，但是他并没拥有芬威公园球场（球场的所有权是芬威公园信托公司），这是不稳定的一个因素；约翰逊随时可以把另外一支球队带入芬威公园。虽然红袜深陷债务之中，但弗雷齐感觉到他需要把球场买下来（他在1920年确实这么做了）。球队认为贝比·鲁斯存在纪律问题，并且觉得他在洋基会获得更多的荣誉。最终，弗雷齐决定用鲁斯来填补球队财政上的缺口。
纽约洋基在得到贝比·鲁斯以及其他一些优秀的球员后取得了巨大的成功。而红袜在二三十年代却是十分的糟糕，贝比·鲁斯的交易被认为是基袜世仇的开端。这两支球队被体育记者们认为是“地球上最伟大的竞争对手”。
在决定要退出棒球圈后，弗雷齐卖掉了许多优秀的球员，包括把Harry Harper，铁人游击手Everett Scott和Joe Dugan等一大批球员换到洋基。
在1925年至1932年这8年间，红袜平均每季的败场数超过了100。球队唯一的闪亮点是厄尔·韦伯（Earl Webb），他在1931年创造了单季67支二垒安打的联盟纪录。1933年，Tom Yawkey买下了红袜队，球队的命运也开始改变。他换来了投手Wes Ferrell以及史上最优秀的投手之一雷夫提·格罗夫（Lefty Grove），使得球队在未来的三十年里重新具备竞争力。约基还为球队带来了杰出的游击手乔·克罗宁以及强棒一垒手吉米·法克斯，他在1938年单季打出50支全垒打，这个队史纪录保持了69年之久。得分175的队史纪录也是法克斯创造的。

1939年－1960年

1939年，波士顿红袜队买断了之前效力于圣地牙哥教士队所属小联盟球队的外野手泰德·威廉姆斯的合同，从而开创了一个新时代，那段时间人们常把球队称做“泰德红袜队（Ted Sox）”。威廉姆斯一直保持着很高的打击率以及长打能力，被认为是棒球史上最强的打者之一。芬威球场右外野的牛棚有一部分原因就是为了左打的威廉姆斯而建的，那里还常常被人们称做“威廉斯堡（Williamsburg）”。在建这个牛棚之前，右外野有400英尺（120米）之远。
威廉姆斯率领的红袜队在1946年进入了世界大赛，但是最终以总比分3比4负于圣路易斯红雀队。有一部分原因是红雀队用了“威廉姆斯布阵（Williams shift）”，也就是游击手守到了内野的右半边，使得左打的威廉姆斯难以打穿内野。而在世界大赛之前的一场热身赛中，威廉姆斯被一个触身球击中手肘，这也多少影响了他的发挥。在威廉姆斯参加的第一次也是唯一一次的世界大赛里，他在25个打数中仅仅击出了5支一垒安打。
在1946年世界大赛第七场中，第八局下半红雀队击出一支左外野方向的安打，一垒上的跑者伊诺斯·斯劳特（Enos Slaughter）跑回本垒得到超前分，红雀也就靠着这一分得到了当年的世界冠军。当时红袜左外野手莱昂·克伯森（Leon Culberson）接球后传回内野，游击手约翰尼·佩斯基（芬威球场右外野的标杆“佩斯基标杆”就是以他的名字命名的）转传回本垒，可惜仍然慢了一点。有些人说佩斯基在转传的过程中犹豫了一下，不过这个存在争议。
除了威廉姆斯和佩斯基之外，40年代的红袜队中还有几位明星球员，包括了二垒手鲍比·多尔以及中外野手多姆·迪马吉奥（Dom DiMaggio）。
在1948以及1949年红袜队均以微小的劣势丢掉了美联冠军。1948年他们和克里夫兰的战绩相同，但在附加赛中负于对手，错过了世界大赛波士顿内战的机会。令人奇怪的是，红袜的总教练乔·麦卡锡（Joe McCarthy）选择了投手丹尼·加尔豪斯（Denny Galehouse）先发而不是年轻的左投天才梅尔·帕内尔（Mel Parnell）。1949年，红袜在常规赛还剩两场时领先纽约洋基队一场球的优势，最后两场两队直接正面交锋，可是红袜却输掉了最后两场比赛。
1950年代被认为是红袜队史上最痛苦的一段时期。1953年当威廉姆斯从朝鲜战争归来后，40年代末期红袜队中的明星球员不是退役就是被交易。批评者常常讽刺地称红袜的打线为“泰德·威廉姆斯和七个小矮人”。杰基·罗宾森甚至也愿意为红袜队效力，但老板汤姆·约基（Tom Yawkey）似乎不愿意在他的球队中出现非洲裔的球员。威利·梅斯也尝试着进入芬威球场，红袜的球探们对他的评价非常高，可是同样因为肤色原因无法为红袜队效力。1957年38岁的泰德·威廉姆斯仍然打出了3成88的优异成绩，可是这也是红袜球迷唯一值得欣慰的地方。威廉姆斯在1960赛季之后选择了退役，最有名的是在他职业生涯的最后一个打席中击出了本垒打，这也被小说家约翰·厄普代克记录在他的小说“Hub fans bid Kid adieu”里。红袜是大联盟中最后一个开始使用非洲裔球员的球队，直到1959年他们才把黑人球员帕姆普西·格林（Pumpsie Green）从小联盟AAA球队升上了大联盟。

1960年代

虽然1961年威廉姆斯的替代者卡尔·雅泽姆斯基初登场，并且在那个偏向投手的年代逐渐发展成为最好的打者之一，但对于红袜来说，60年代仍然是暗淡的。
红袜的球迷都知道1967赛季被称为“不可能的梦想（Impossible Dream）”。这个标语来自于当时流行一时的音乐剧“梦幻骑士（Man of La Mancha）”。1967年美联冠军争夺战被认为是棒球史上最激烈的一个赛季，直到最后一场仍然有4支球队有获得美联冠军的机会。1966年红袜只获得美联第九名的成绩，但仅过了一年，球队完全换了一副模样，在雅泽姆斯基带领下最终闯入了1967年世界大赛。雅泽姆斯基获得了美联打击三冠王（2012年底特律老虎队Miguel Cabrera才再次夺得打击三冠王）：打击率3成26，44支本垒打，121分打点。在MVP的评选中仅差一票就得到满分，明尼苏达的体育作家在他的选票中把双城队的中外野手塞萨尔·托瓦尔（Cesar Tovar）放在第一的位置。但红袜队最终还是在世界大赛中以3比4负于圣路易斯红雀队。传奇投手鲍勃·吉布森（Bob Gibson）为红雀队拿下三场比赛的胜利。

1970年代

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虽然红袜队在60年代末期和70年代前期都十分具有竞争力，但是总与美联东区冠军无缘。最接近分区冠军一次是在1972赛季，他们仅仅落后底特律老虎半场屈居亚军。
1975年红袜终于拿下了美联冠军。这个赛季他们拥有许多天才级的球员，除了雅泽姆斯基外，还有新秀外野手吉姆·赖斯和弗雷德·林恩（Fred Lynn），资深外野手Dwight Evans、捕手卡尔顿·费斯克和投手路易斯·蒂安特（Luis Tiant）。林恩囊括了美国联盟最佳新秀奖以及最有价值球员奖，是历史上第一个同时获得这两个奖项的球员，2001年铃木一朗同样达到这一成就 。在美联冠军赛中，红袜横扫了奥克兰运动家队。
在1975年世界大赛中，红袜面对的是极度被看好的辛辛那提红人队，当时他们被称为“强大红色机器（The Big Red Machine）”。路易斯·蒂安特帮助红袜拿下了第一场和第四场的胜利，但是五场比赛之后，他们却以2比3落后于红人队。在芬威公园进行的第六场比赛被认为是季后赛历史上最伟大的一场比赛。八局下半以3比6落后，红袜代打伯尼·卡波（Bernie Carbo）从红人队的后援投手劳利·伊斯特威克（Rawly Eastwick）敲出一支追平的三分打点本垒打。十一局上半，右外野手德怀特·埃文斯（Dwight Evans）做出了一个不可思议的扑救，把乔·摩根（Joe Morgan）的平飞球接入手套，并且传杀了来不及回垒的肯·格里菲（Ken Griffey），保住了平局。十二局下半，卡尔顿·费斯克击出了一球飞跃左外野本垒打标杆。当球在空中飞行时，费斯克疯狂地挥舞着他的手臂，希望这球是个界内球。最终这球遵照了他的愿望，芬威球场顿时沸腾了，红袜以7比6获得了胜利。这个镜头在ESPN Classic频道中反复播放。
在第七场比赛中，红袜一开始就取得了3比0的领先，但最终他们还是以3比4输掉了比赛。先发投手比尔·李（Bill Lee）投出的一颗慢速旋转曲球被红人队的托尼·佩雷兹（Tony Perez）一棒扫出绿色怪物。红人在第九局得到了致胜分。卡尔顿·费斯克对于当年的世界大赛说了一句很有名的话：“我们赢得了比赛，但比分是3比4。（We won that thing 3 games to 4）”

1978赛季美联冠军争夺战

1978赛季，红袜队和洋基队为美联冠军展开激烈的争夺。7月份时洋基还落后红袜14场半，9月10日，在完成了对红袜的4场横扫后，洋基战绩追上了领头羊。
在常规赛的最后三个星期里，两队的争夺十分激烈，领先的位置发生多次交替。在赛季的最后一天，洋基队的封王魔术数字为1——只要战胜克里夫兰印地安人或者红袜负于多伦多蓝鸟都可以拿下美联冠军。但是洋基以2比9负于对手而红袜队以5比0获胜，两队不得不进行附加赛。附加赛于10月2日在芬威公园球场进行。
在这场附加赛中，洋基队的巴基·登特（Bucky Dent）第七局从红袜投手麦克·托雷兹（Mike Torrez）手中敲出一支飞越绿色怪物的三分本垒打，使得洋基第一次取得领先。而雷吉·杰克逊（Reggie Jackson）八局上半的阳春本垒打帮助洋基最终以5比4取胜。

1986赛季

1983年红袜在美联东区7支球队中仅仅获得第六名，是1966年以来最糟糕的一年，在这之后卡尔·雅泽姆斯基选择了退役。但1986年球队获得了转机。进攻方面依然十分强大，球队拥有很多强棒，例如吉姆·赖斯，德怀特·埃文斯（Dwight Evans），唐·贝勒（Don Baylor）和韦德·博格斯（Wade Boggs）。王牌投手罗杰·克莱门斯投出了24胜4败防御率2.48的惊艳成绩，并且投出了一场20次三振的比赛，同时获得了美联赛扬奖和最有价值球员奖。这是1971年维达·布鲁（Vida Blue）之后第一个同时获得这两个奖项的先发投手，而且在这之后再也没有先发投手获得最有价值球员奖。
红袜队在11年后再次获得了美联冠军，在美联冠军赛中红袜面对的对手是加州天使队。两队在前两场各胜一场，但天使队拿下了接下来两场主场的胜利，总比分3比1领先，第五场比赛到了九局上半天使仍以5比2领先。贝勒的两分本垒打将比分差距缩小为1分。两人出局一人在垒，红袜只差一个好球就要被淘汰，但戴夫·亨德森（Dave Henderson）从唐尼·摩尔（Donnie Moore）手中击出本垒打使得红袜起死回生，6比5取得领先。虽然天使在九局下半追平了比分，但十一局上半亨德森的高飞牺牲打帮助红袜获得胜利。最后两场回到芬威公园球场，红袜越战越勇，以6分和7分的优势连拿两场胜利，最终获得美联冠军。
在1986年世界大赛中，红袜面对的是大热门纽约大都会，他们在常规赛获得了108场胜利。红袜在希亚球场先拿下两场胜利，但输掉了接下来两场主场比赛，第五场比赛先发投手布鲁斯·赫斯特帮助红袜获得了胜利，只差一场就能在68年后再次获得世界冠军。而第六场比赛成为了队史上最难以承受的败仗之一。克莱门斯的七局好投帮助球队取得3比2领先。随后大都会队将比分追平，比赛进入了延长赛，十局上半靠着亨德森的阳春本垒打以及博格斯的二垒安打加上二垒手马蒂·巴雷特（Marty Barrett）带有一分打点的一垒安打，红袜取得5比3领先。
在十局下半两出局时，NBC电视画面已经打出字幕：巴雷特为本场最佳球员，布鲁斯·赫斯特为世界大赛MVP。甚至在希亚球场的记分板上也打出了祝贺红袜获得世界冠军的字幕。在这么多年的挫折之后，全世界的红袜球迷都认为他们终于能品尝到胜利的滋味。但大都会没有放弃，加里·卡特（Gary Carter）、凯文·米歇尔（Kevin Mitchell）和雷·奈特（Ray Knight）接连打出三支一垒安打。红袜投手鲍勃·斯坦利（Bob Stanley）出现了爆投，比赛又变成了平手的局面。之后穆齐·威尔逊（Mookie Wilson）打出一垒方向的软弱滚地球，但一垒手比尔·巴克纳（Bill Buckner）竟然让这球从他的两腿中间穿过，奈特回到本垒得到了超前分。
虽然红袜在第七场一开始就取得3比0的领先，但最终还是输掉了比赛，无缘世界冠军。红袜的魔咒还在继续。

1988年－1991年

1988年红袜重返季后赛。当年在全明星赛时红袜仅仅排名分区第四，7月15日主教练约翰·麦克纳马拉被解职，乔·摩根（Joe Morgan）取代了他位置。红袜立刻取得了12连胜的成绩，并且在20场中赢了19场胜利，最后不可思议地拿下了美联东区冠军，很多人称之为摩根魔法（Morgan Magic）。但这个魔法很快就结束了，在美联冠军赛中，红袜不幸被奥克兰运动家横扫出局。具有讽刺意味的是，这个系列赛的MVP是前红袜投手、名人堂成员丹尼斯·埃克斯利（Dennis Eckersley），他在四场比赛中全部拿下了救援成功。两年之后，红袜再次以美联东区冠军的身份闯入美联冠军赛，不幸的是，历史再度重演，红袜被运动家队横扫出局。

1992年－2001年

球队的老板汤姆·约基于1978年去世，他的妻子珍·约基（Jean R. Yawkey）接替了他的工作，直到1992年她也去世为止。他们两人名字的首字母“TAY”和“JRY”以摩尔斯电码的方式刻在了左外野的墙上。珍·约基去世之后，球队由约翰·哈灵顿（John Harrington）领导下的约基信托公司接管。2002年公司卖掉了球队，从而结束了约基对球队长达70年的所有权。
1994年麻省本地人丹·杜奎特（Dan Duquette）取代了娄·戈尔曼（Lou Gorman）成为球队的总经理，他曾经在蒙特利尔博览会队工作。杜奎特同时负责农场系统的工作，在他的带领之下，红袜农场培养出了像诺马·贾西亚帕拉、卡尔·帕瓦诺和大卫·艾克斯坦（David Eckstein）之类的优秀球员。杜奎特也敢于在自由市场中出手，最引人关注的是2000年以8年一亿1600万美元签下了曼尼·拉米瑞兹。
1995年红袜以领先洋基7场的优势，获得了重新分区后的美联东区冠军。但在美联分区赛中被克里夫兰印地安人横扫。自从1986年世界大赛第五场之后，红袜在季后赛中连输了13场。
1997年，红袜退出了激烈的冠军争夺战，之后球队把终结者斯洛克姆交易到了水手队，换来新秀捕手杰森·瓦瑞泰克以及右投德瑞克·洛夫。在1998赛季开赛之前，球队把托尼·小阿马斯（Tony Armas Jr.）和卡尔·帕瓦诺送到了蒙特利尔博览会队，换来了明星投手佩卓·马丁尼兹。马丁尼兹成为球队的王牌投手，在接下来的几个赛季都有着优异的表现。1998年球队获得了美联外卡，但是再次在美联分区赛中输给印地安人队。
1999年，杜奎特声称芬威公园球场在经济方面不再适用，于是他和球队的老板共同推动新建一座球场的计划。虽然得到了麻省最高法院以及其他的一些政治家的支持，但这项议题并没有得到波士顿市议会的同意。
在这个赛季的季后赛，红袜终于获得了复仇印地安人队的机会。虽然输掉了前两场比赛，但靠着三大投手德瑞克·洛夫、佩卓·马丁尼兹和他的哥哥雷蒙·马丁内斯（Ramon Martinez）的优异表现，红袜连扳三场淘汰对手。其中第四场23比7的比分是大联盟季后赛历史上单场最高的得分。第五场比赛，前两局印第安人以5比2领先，但佩卓·马丁尼兹忍着肩伤，在第四局登板，投出6局的无安打比赛，帮助红袜最终以12比8获胜，其中特罗伊·奥莱利（Troy O'Leary）单场双响炮并带有7分打点。在之后的美联冠军赛中，球队以1比4负于死对头纽约洋基，无缘世界大赛。这个系列赛唯一的亮点是红袜赢得了备受炒作的一场比赛——马丁尼兹和克莱门斯在系列赛第三场中的对决。

亨利来到波士顿

2002年，Yawkey公司的董事以及主席哈灵顿决定把球队卖给约翰·亨利领导的新英格兰体育投资公司。汤姆·维尔纳为执行董事长，拉里·卢基诺为主席兼首席执行官。当年赛季结束后，年仅28岁的耶鲁大学毕业生西奥·艾普斯坦成为球队总经理，他也成为大联盟历史上最年轻的总经理。
2003赛季，艾普斯坦为球队引进了一垒手凯文·米拉（Kevin Millar），使得打线的深度再次得到加强。还用谢伊·希伦布兰德（Shea Hillenbrand）换来了亚利桑那响尾蛇的中继投手金炳贤。
在2003年的美联分区赛中，球队在0比2落后运动家队的情况下再次完成了让二追三大翻盘。第五场比赛德里克·洛维回到了中继的角色，并且帮球队守下了关键的一胜。之后球队在美联冠军赛中碰上了纽约洋基。在第七场决定生死的比赛中，红袜直到第八局仍以5比2领先，但是佩德罗·马丁内斯被击出了一支追平三分本垒打。最后三局红袜无法从马里安诺·里维拉手中得到任何分数，结果第十一局洋基的三垒手亚伦·布恩从蝴蝶投手蒂姆·威克菲尔德手中敲出了再见本垒打。
赛季结束后，前费城费城人的主教练特里·弗兰克纳（Terry Francona）入主芬威球场。

久别的世界冠军

在2003赛季后、2004赛季前，红袜队挖到了另一位领衔先发投手柯特·席林来增强投手阵营，以至于整个地区对红袜队的期望大增。很多人觉得2004年应该是重温冠军梦的一年。常规赛季开始时不太顺利，一直延续到赛季过半，球队一直表现平平，在成绩表上落后纽约洋基超过十场比赛。管理层在7月31日－美国职棒大联盟交易期限截至日前做出了震动整个球队的交易。将球队内颇受欢迎的游击手诺马·贾西亚帕拉交易给了芝加哥小熊队；同时从蒙特利尔博览会队获得奥兰多·卡布雷拉；从明尼苏达双城队获得道格·敏克维奇。交易共涉及四个球队。在此之后，球队如有神助，最后仅以落后同在美国联盟东区的纽约洋基队三场比赛的成绩结束常规赛季，最后赢得外卡身份进入季后赛。
在季后赛第一轮即美国联盟分区赛中，波士顿红袜队顺利以3:0的成绩战胜美国联盟西区冠军洛杉矶天使队，第二轮即美国联盟冠军赛中红袜队遭遇宿敌纽约洋基队。
虽然赛前很多球迷非常看好波士顿红袜队，冠军赛开始对红袜队来说却是灾难性的。在第三场比赛红袜队以8-19的较大比分输掉后，很快以0胜3败落后。
美国联盟冠军赛第四场比赛第九局下半局，红袜队以3:4落后，被逼到绝境，这时洋基队著名的王牌救援投手马里安诺·李维拉出场。凯文·米拉首先保送上垒，大卫·罗伯茨以替代跑垒员身份换下米拉，并很快盗到二垒，接下来比尔·米乐即时打出一支安打，取得1分打点，迫使比赛进入延长赛。在第十二局下半，大卫·欧提兹挥出二分再见全垒打，红袜队艰难取胜。
第二天晚上，红袜队好戏重演，再次在马里安诺·李维拉身上取分，逼得延长赛，右在第十四局下半局，又是大卫·欧提兹击出再见安打，红袜队赢得第五场比赛。
第六场比赛两队回到洋基体育场，红袜队续演他们的神话。柯特·席林在自己脚踝做过临时性手术，依然渗血的情况下，先发投了七局，三振四名打者，保送仅一次，只失掉一分。红袜队以4:2拿下这场比赛并将总比分扳成3:3。
第七场，红袜队借助强尼·戴蒙的两只全垒打和德瑞克·洛夫的优异投球，以10:3的比分赢得这场比赛，终于实现历史性的大逆转。由于大卫·欧提兹在第四和第五场比赛中的决定性作用，他亦成为这次美国联盟冠军赛的最有价值球员。
另一支进入世界大赛的是来自国家联盟的圣路易红雀队。红雀队在常规赛季中，是在美国职棒大联盟所有球队中成绩最好的。在1946年和1967年，红雀队曾经两次在世界大赛中以4:3的成绩击败红袜队。此时红袜队已经势不可挡，最后以4:0的成绩轻取红雀队。在阔别世界冠军86年后，终于如愿以偿，再次登顶，也破了贝比鲁斯魔咒。

2005年－2006年

在夺得了苦等86年的世界冠军之后，俱乐部和杰森·瓦瑞泰克续约，并且任命他为队长。2005赛季球队有了好的开始，一直保持在美联东区第一名的位置，但是在明星赛之后球队遇到了一些困难，并让洋基队追了上来。分区冠军争夺持续到了常规赛最后一个周末，洋基队带着一场的领先优势来到芬威球场。最后的这个系列赛红袜拿下两场胜利，这样他们和洋基队的战绩同为95胜67负，但并不需要进行附加赛。常规赛两队交锋的19场比赛，洋基取得10场胜利，所以他们取得了分区冠军，而红袜则拿到了外卡的资格。在季后赛的首轮中，红袜被美联中区冠军芝加哥白袜横扫出局。
新赛季红袜内野由三垒手麦克·洛威尔、新来的游击手阿莱克斯·冈萨雷斯、二垒手马克·洛雷塔（Mark Loretta）以及一垒手凯文·尤克里斯组成，可以说是大联盟守备能力最强的内野之一。2006赛季红袜是美联守备失误最少的球队，并且在6月30日球队创造了连续17场没有发生任何失误的大联盟新纪录。
2006赛季最大的亮点就是球队找到了新的终结者乔纳森·派柏邦，他以35次救援成功创造红袜队史的新人纪录，并且入选了全明星赛。另外，大卫·奥提兹也以54支本垒打打破了吉米·法克斯保持69年之久的单季本垒打队史纪录。
全明星赛之后，不断增加的伤病严重地影响了球队的成绩。整个8月份，红袜战绩仅为9胜21败。杰森·瓦瑞泰克、特洛特·尼克森（Trot Nixon）和曼尼·拉米雷斯的受伤使得打线威力大大下降，加上投手群蒂姆·威克菲尔德、新秀乔恩·莱斯特（被诊断出淋巴癌）、马特·克莱门特（Matt Clement）的离开更成了无法填补的漏洞。最终红袜以86胜76败名列美联东区第三。

四年内二度世界冠军

为了能够在2007赛季重新崛起，艾普斯坦做了棒球史上最惊人的一个买卖。2006年11月14日，大联盟宣布波士顿红袜以5110万美元的竞标金额获得了和日本超级投手松坂大辅的谈判资格。最终在12月13日，松坂和红袜签了六年5200万美元的合约。
深受球迷喜爱的特洛特·尼克森（Trot Nixon）最终还是进入了自由市场，加盟印第安人队。为了填补空缺的右外野，2007年1月25日球队以5年7000万美元的合同签下了J·D·德鲁。游击手的位置则由胡里奥·卢戈代替。原二垒手马克·洛雷塔也通过自由市场加盟休士顿太空人，开季位置由新人达斯汀·佩德罗亚担当。
自从4月中旬红袜登上美联东区第一名后就再也没有失去这个位置。奥提兹和拉米雷斯依然提供强大的火力支援，洛威尔、尤克里斯和佩德罗伊亚的发挥也相当出色。虽然德鲁、卢戈和克里斯普的状况并不理想，但洛威尔、尤克里斯的表现足以弥补进攻的漏洞。佩德罗亚开季时也没有找到手感，但弗兰克纳还是给了这个新人足够的耐心和信心，佩德罗亚也没有辜负主教练的信任，在全明星赛之前将打击率提高到3成以上。
在投手方面，贝克特表现出王牌投手的水准，上半季成绩为12胜2败，在另外四位先发投手出现问题时他总能挺身而出，帮助红袜止败。牛棚方面，左右护法派柏邦和冈岛秀树也帮先发投手分担了相当大的责任。两个人分别承担第八第九局的工作，给了先发投手强烈的安定感。冈岛秀树上半季的防御率仅仅只有0.88，并入选了全明星阵容。
全明星赛之后，红袜一度将领先优势扩大到了10场。贝克特继续着优异的发挥，最终成为该赛季唯一一位20胜的投手。老将威克菲尔德也重新焕发光彩，最终战绩为17胜12败。9月1日，从小联盟升上来的投手克雷·布克霍尔兹在他在大联盟先发的第二场比赛中就投了无安打比赛。另外一位从农场升上来的外野手雅戈比·艾尔斯布里在9月份也分担了拉米雷斯很大一部分责任，让拉米雷斯得到充分地休息。这个月艾尔斯布里打击率高达3成61，并有3发本垒打、17分打点以及8次盗垒成功。洛威尔9月份承担起第四棒的责任，整季120分的打点位居全队之首。最终佩德罗亚以3成17的打击率拿下美联新人王，球队也在时隔12年周再次获得美联东区冠军。
季后赛中，红袜队先以直落3横扫洛杉矶安那罕天使，进入美国联盟冠军赛对阵克里夫兰印地安人。虽然红袜队在第一场获胜，但是却在接下来的三场中全部落败，也使得他们进军世界大赛的希望大减。不过该队却在接下来的三场比赛靠着投手贾许·贝基特、松坂大辅和柯特·席林优异的表现，以大比分的分差取得胜利并获得世界大赛资格。
在最后的世界大赛，红袜面对黑马科罗拉多落矶。第1战贝克特主投7局只掉1分，最终以13比1大胜，为整个系列赛定下了基调。第2战，席林-冈岛秀树-派柏邦连线，红袜以2比1一分差险胜对手。第3战移师科罗拉多，红袜强大的打线帮助球队以10比5顺利听牌。第四场比赛，乔恩·莱斯特顶替威克菲尔德先发，主投5又2/3局无失分，完成了他的投球任务。靠着世界大赛MVP洛威尔出色的表现以及鲍比·基尔提（Bobby Kielty）的本垒打，最终红袜直落4横扫科罗拉多洛矶，在四年内第二次获得世界冠军。

2008之后的赛季

夺得世界大赛冠军后，红袜在日本东京巨蛋开始了他们新赛季之旅，这是大联盟历史上第三次在日本进行开幕战，这首场比赛中红袜以7比5战胜奥克兰运动家。赛季前段红袜十分顺利，占据着美联东区第一的位置，但他们受到了黑马坦帕湾光芒的强力挑战。莱斯特在5月19日对堪萨斯市皇家队投出了无安打比赛，这也是红袜队史上第18场无安打比赛。这个赛季莱斯特投出了王牌投手的水准，16胜6败防御率3.21。伤病给红袜的打线带来巨大的困扰，奥提兹手腕的受伤使他错过了45场比赛，洛威尔髋关节撕裂也让他数周无法上场，J·D·德鲁背部的伤势让他下半季的发挥大受影响。外野手拉米雷斯和球队闹僵，包括了和队友以及工作人员不合（在休息室里和凯文·尤克里斯互相推搡）、批评球队老板、疑似诈伤不愿出赛等。球队最终决定在7月31日的交易截止日期之前将他送到洛杉矶道奇，而从匹兹堡海盗得到了杰森·贝。
拉米雷斯的离开让球队有了新的气息。顶替他的贝伊发挥出色，凯文·尤克里斯的全垒打数（29支）和打点（119分）均为生涯新高，派柏邦也完成了个人新高的41次救援成功。松坂大辅也摆脱了2007赛季的低迷，18胜3败防御率2.90的表现证明了他的身价。佩德罗亚下半季打击率高达3成40，安打数、得分、二垒安打数均在美联名列前茅。他不仅是球队的领袖，而且夺得了2008年美联MVP，这是时隔13年之后再次有红袜队球员拿到MVP。尽管红袜在交易截止日期之后战绩为34胜19败，但光芒队的表现更为出色，红袜只能以外卡的身份进入季后赛。
在美联分区赛中，靠着乔恩·莱斯特极为精彩的表现（先发两场共14局无自责失分），红袜以总比分3比1淘汰洛杉矶天使。和光芒队相会在美联冠军赛。
前四场比赛红袜以总比分1比3落后，但在第5战中，红袜上演了美联冠军赛历史上最大的一次逆转。前7局红袜仍以0比7大比分落后，在大家都认为红袜要被淘汰的情况下，红袜上演了不可思议的大逆转，最终以8比7获胜.。第6战红袜追成3平，遗憾的是他们输掉了第7战，没能像2007年一样再度完成大翻盘。这也是连续第8年世界冠军无缘卫冕（从2000年的纽约洋基队开始）。
2009年红袜队以95胜67败拿下外卡资格进入季后赛，但在美联分区赛中以总比分0比3负于洛杉矶天使。
2010年红袜因伤兵太多的关系，无法进季后赛，最后留下了89胜73败的成绩拿下美联东区第三，2011赛季,红袜以3比1逆转击败水手,弗兰克纳成为第57位拿到千胜的总教练,同时也送给水手14连败。在8月底，波士顿红袜的成绩为全联盟最佳。当球迷和媒体都认为球队进入季后赛不成问题的时候，红袜却开始了堕落。在整个9月份，红袜队的成绩为7胜20负，并在常规赛最后一天的最后时刻输给了巴尔的摩金莺，成就了坦帕湾光芒不可思议的大逆转，自己则无缘季后赛。2011年9月30日，弗兰克纳决定不再与红袜续约，波士顿红袜的“弗兰克纳时代”宣告终结。
2012年红袜因总教练巴比·瓦伦泰4月爆出对阵中主炮凯文·尤克里斯表示跟过去球季相比比赛不够集中，引发队友Dustin Pedroia及其他球员不满。该年以69胜93败的成绩“荣登”美联东区炉主，10月初瓦伦泰被红袜队以战绩不佳为由宣布开除。

2013年：21世纪的第3座世界大赛冠军

2013赛季，红袜宣布由卸任蓝鸟总教练约翰·法雷尔成为第45位红袜总教练，以97胜65败的成绩进入季后赛，中断红袜连三年无缘季后赛，同时也继2007年后再度拿到美联东区冠军。先在分区系列战以3胜1败淘汰美联外卡坦帕湾光芒，在美联冠军赛的对手是底特律老虎，这场系列战最关键的分别是第二战及第六战。先是第二战David Ortiz从Joaquín Benoit的手中击出满贯炮追平，九局下再靠Jarrod Saltalamacchia的再见安打赢球；第六战则是靠Shane Victorino的逆转满贯炮及上原浩治的完美守成淘汰老虎队并取得美联冠军。红袜与红雀重演2004年世界大赛对战戏码。
世界大赛第一场红袜狭著强大火力重创红雀队，却在接下来的两场连续输球。第三战更是因为在世界大赛发生首见的“再见妨碍跑垒”而输球，然而这并没有打击红袜的士气，在接下来的比赛红袜就没陷入过比分落后的局势，最终在10月30日的第六战，红袜在芬威球场以6：1击败红雀，以4胜2败的成绩取得世界大赛冠军。同时也是继2004年以来再度于世界大赛击败红雀，并且为10年来第3座世界大赛冠军，也是队史首次在波士顿封王。大卫·欧提兹在世界大赛缴出近七成的打击率，获得当届的MVP。
由于当年4月15日发生波士顿马拉松爆炸案，红袜队的夺冠在当年被认为是鼓舞市民重振的最佳动力。

2014年：随之而来的重建

红袜队在季初可说是趾高气昂，他们原本计划能再次卫冕冠军，因而展开大补强却事与愿违。2013年12月先以一年的合约签下捕手艾杰・皮尔辛斯基，2014年1月再签下外野手格雷迪·塞斯摩尔，这是为了填补雅戈比·艾尔斯布里投入自由市场后留下的空缺。球季开始之后红袜的战绩一直相当糟糕，这迫使他们在拿下世界大赛冠军的隔年就要展开重建，他们在731大限前将王牌投手乔恩·莱斯特与Jonny Gomes交易到奥克兰运动家，换得外野手约尼斯·塞佩达斯；约翰·雷基与Corey Littrell被交易到红雀队，换回Allen Craig与Joe Kelly；杰克·皮维被交易到巨人队，换回Edwin Escobar与Heath Hembree，这些交易都让红袜在去年的世界大赛冠军阵容几近解体。而季初花大钱签来的艾杰・皮尔辛斯基跟格雷迪·塞斯摩尔更是在季中就被直接释出了。
红袜最终以71胜91负的成绩坐收，继2012年后又再次于分区垫底。

2015年

红袜在季前又做了一波大洒银弹的补强计划。先在11月以五年9500万美金的高价合约签下2012年帮助巨人队拿下世界大赛冠军的巴勃罗·桑多瓦尔，再以四年合约签下前道奇队游击手亨利·拉米瑞兹。12月再透过交易出Ruby De La Rosa、Raymel Flores与Allen Webster，换来响尾蛇队稳定的先发投手Wade Miley。又以约尼斯·塞佩达斯与Alex Wilson交易来老虎队的瑞克·波瑟罗。不过这个球季红袜打的仍然不太理想，季前花大钱迁来的明星球员也缴出非常差劲的成绩，这年他们以78胜84负的战绩作收，连续两年在分区垫底。

2016年：欢送老爹及重返季后赛

季前阵中老将大卫·欧提兹宣布本季打完将要退休。红袜队在开季前以七年2亿1700万美金的合约网罗到大卫·普莱斯，再用Manuel Margot、Javier Guerra、Carlos Asuaje、Logan Allen向教士队换得终结者克雷格·金布雷尔。红袜在这个球季以93胜69负继2013年后再次获得东区冠军。可是在分区系列赛表现不佳，遭克里夫兰印地安人直落三横扫。
731大限前红袜做了一笔不成功的交易，他们用Anderson Espinoza向教士队换来左投手Drew Pomeranz要来补强轮值，然而教士队总经理A.J.Preller却隐瞒Pomeranz
的伤势，这个隐情在Pomeranz转队后荒腔走板的表现后被揭发，因为他来到红袜的首战只投了三局就失掉五分。最后是联盟对教士经理及球团相关人员处以30场禁赛后才平息风波。
而大卫·欧提兹在他生涯最后一年表现依旧未退化。击出38支本垒打、.315的打击率，以127分打点拿下打点王。阵中的Mookie Betts与达斯汀·佩德罗亚都击出200支以上的安打，Betts更有31支本垒打与113分打点，可是却在年度MVP票选上输给天使队的Mike Trout。而2015年交易来的瑞克·波瑟罗则在此年投出22胜4负、防御率3.15的佳绩，一举囊括胜投王及美联赛扬奖，也是队史自2000年佩卓·马丁尼兹后的第四人。

2017:首度连庄美联东区冠军

季前红袜以Luis Alexander Basabe、Michael Kopech、Victor Diaz、Yoan Moncada等农场新秀为代价，从白袜换得王牌左投克里斯·塞尔。为了填补老爹退休后的指定打击空缺，再以一年短约签下前游骑兵队的米契·莫兰德。红袜队最终以93胜69负的成绩连庄分区冠军，这是队史首次达到这样的成就。然而在分区系列赛，却以1：3输给休士顿太空人，让他们连续两年都在季后赛首轮就被淘汰。
10月10日，红袜宣布和还有一年合约，但连两年无力领军晋级美联冠军战的约翰·法雷尔(John Farrell)不续约，并于23日和太空人的板凳教练阿莱克斯·柯拉签下3年合约，成为第47任的总教练。
克里斯·塞尔在本季投出17胜8负、防御率2.90的佳绩，并投出大联盟最多的308次夺三振，是史上第16人达成单季300次夺三振，也是队史自1999年佩卓·马丁尼兹后的第二人（当年马丁尼兹投出了313次夺三振。）

2018年：刷新队史胜场纪录，21世纪第4冠

上个赛季红袜虽然连庄美东，团队单季168轰（美联最差）和.407长打率（美联第2差）显示出一个最大的缺点：阵中没有能补上老爹缺口的重炮手。所以红袜也在2月捧上5年1.1亿美元的合约，签下前一年击出45发本垒打的J.D马丁尼兹。
而在球季开打后，美联东区如众人预期的成为洋基与红袜激烈竞争的局势，不过红袜的表现仍略胜一筹，这也使得在球季后期分区王座的地位被逐渐巩固。季中交易红袜又拿出农场新秀，分别从光芒、蓝鸟与天使换得先发投手Nathan Eovaldi、工具人Steve Pearce与顶替伤兵达斯汀·佩德罗亚的二垒手伊恩·金斯勒。
9月12日，红袜在主场以7:2击败蓝鸟，确定拿下大联盟本季第一张季后赛门票，并连续三年晋级季后赛。9月13日，在David Price7局无失分带领下，红袜以1:0完封蓝鸟，完成队史第4次单季百胜，上一次达成此成就，已经是1946年的事了。9月20日，红袜又于客场以11：6打败洋基，完成分区冠军三连霸，并连续两年将洋基都逼到打外卡战。9月24日，红袜在主场以6：2击败金莺，拿下第106胜，正式刷新队史纪录，并确定成为全大联盟第一，获得季后赛全部的主场优势。
红袜本季例行赛豪夺108胜，刷新队史纪录。在分区系列赛以3：1淘汰相隔14年才在季后赛相见的世仇洋基，其中第三战红袜更是单场狂轰16分，不但赏给洋基队史主场最惨烈的败战，Brock Holt还打出了完全打击。美联冠军赛，红袜虽然先输了第一战，之后却连下四城，以4：1淘汰卫冕军太空人，继2013年后再度叩关世界大赛。睽违一个世纪后，红袜与连续两年挺进世界大赛的洛杉矶道奇交锋。最终以4胜1败击败道奇，拿下自破除魔咒后的第4座世界大赛冠军。Steve Pearce在世界大赛中击出3轰、8打点，让他赢得最有价值球员奖。
红袜的老板约翰·亨利在球队拿下世界冠军后曾这样评价：“这是史上最伟大的红袜队！”

队服的设计及样式

主场队服主色调是白色，红色线条环绕颈部一周并沿着前排纽扣向下，在胸前印着红色字母“RED SOX”，字母的外轮廓则是蓝色的。这个样式的球衣自从1979年就开始使用，1933年到1972年期间也是使用这款球衣。备用主场球衣则是红色为主色调，蓝色线条环绕颈部和袖口一周并沿前排纽扣向下。胸口的字母“RED SOX”变成了蓝色，外轮廓为白色。
客场队服则是灰色为主，胸前的字母变成了蓝色的“BOSTON”。备用客场队服是以蓝色为主色调，胸前的字母则是红底白边。2008年12月11日，红袜队推出了新款的客场队服，最大的不同是在袖子绣上了“Hanging Sox”的新队徽。
春训期间遇上圣帕特里克节，红袜有一套专门准备的球衣——亮绿色的主色调以及白色的字母“RED SOX”镶在胸前，左手袖口边还印着一双红袜，和球队的队徽相同。另外还有一款绿色的球衣，在2007年4月20日常规赛时使用，是为了哀悼波士顿凯尔特人队前教练、总经理、主席Red Auerbach在赛季开始前不幸去世。还有一款相似的绿色球服在2008年6月20日使用，是为了庆祝凯尔特人在NBA总决赛中击败洛杉矶湖人。
从1936年到2002年（除了1974年）期间，红袜队都是穿一款三色球袜。2003年开始，球队改成了全红的球袜。

棕榈园城市球场

红袜队的前左外野手迈克·格林威尔（Mike Greenwell）是佛罗里达州迈尔斯堡人，他推荐球队把春训主场搬到他的故乡。棕榈园城市球场于1992年完工，可容纳8000名观众。这座球场4月到6月期间也是红袜队新人联盟球队——湾岸红袜队的主场。
这座球场最值得记忆的一场比赛发生在2004年3月7日。这是2003年美联冠军赛纽约洋基的艾伦·布恩击出淘汰红袜队的再见本垒打之后两队的第一次交锋。这场比赛中洋基新的三垒手阿莱克斯·罗德里格斯取代了布恩的位置，他遭到了全场7304名球迷疯狂的嘘声。

2012年将搬到新的春训球场

先前红袜队和迈尔斯堡的春训球场合同签到了2019年。但红袜希望能够跳出合同，使球队可以在2009年春训后离开这里。2008年4月25日，首席运营官迈克·迪和萨拉索塔的官员进行商谈，希望红袜队能把春训球场移到萨拉索塔的艾德·史密斯球场，这座球场目前是辛辛那提红人队的春训主场，但他们很快就要搬去亚利桑纳州的Goodyear。
但在2008年10月28日，李县委员会以3票赞成1票反对通过了一项协议，政府将和红袜队一起在李县南部建一座新的春训球场。迪参与了这次投票，并把这项协议带回给了球队高层。2008年11月1日，红袜正式和李县签约，这也就意味着红袜将把春训基地留在迈尔斯堡至少30年。新球场将于2012年落成。

jetBlue Park

设计成一个小型的Fenway公园，2012年春季开始使用。
2011年3月29日，他被命名为捷蓝航空球场。捷蓝航空自2004年以来一直保持在波士顿的洛根国际机场的主要业务。
延续芬威球场的许多特性，包括一台37英尺（11米）的绿色怪物在左外野墙，顶部及后面的墙上设有座位。包括20世纪70年代开始在Fenway墙上安置近30年的手动记分牌。在捷蓝航空球场的实地尺寸将在Fenway相同。