愉園體育會

创会早期（1950–1970年）

愉园于第二次世界大战后初期，由5名曾经在侨光中学就读的校友创立，分别为吴启智、张炳发、张炳雄、谢观扬和叶荣添，也是其早期的主力成员；当时所谓的“会址”为吴启智的住所，起初只是参加一些小型足球比赛。
1950年，愉园正式进行社团登记，于1955年起参加由华足联主办的夏令杯足球赛。1957年，愉园加入香港丙组足球联赛，于两年内获得丙组冠军、乙组冠军，并且升上香港甲组足球联赛。升上甲组的首个球季，在有外号“花拳绣腿”的朱永强带动下，领导一班新秀球员（包括当时年仅16岁之神童黄文伟），获得联赛亚军。1965年，愉园首次夺得甲组联赛冠军。
1966年5月，愉园接受了柬埔寨邀请，到访金边参与两场比赛，也是愉园首次外访作赛。根据1966年5月14日《大公报》报道，黄炳佳在愉园离开香港当日感叹：“愉园成立已经有多年历史，这回总算首次看到旗下征人坐飞机离开鲤鱼门，亦一快事也”；报道又指，是次愉园远征的制服为“蓝色西装，配上一条淡色领呔，西装外袋别有该会会徽，配色醒目和谐。球员个个精神愉快，穿上悦目服装，更觉仪容大方”。是次南下球员，也包括了球坛名宿黄文伟和罗国泰。
1967年六七暴动期间，愉园一度退出香港甲组足球联赛。在六七暴动结束后，愉园于1968年重新加入香港丙组足球联赛，召集卢德权、陈中等旧将，并罗致流浪新星锺楚维，成功实现三年计划，于1970年重返甲组作赛。

夺冠时期（1970–2007年）

1970年代至1980年代，愉园虽然排名在甲组联赛前列位置，但是始终屈居于精工及南华后，无法染指联赛冠军，直至1988–89年香港甲组足球联赛，愉园压倒南华夺取自1965年以来首次联赛冠军。随着1990年代东方王朝的崛起及快译通等商业球队的加入，愉园只能够保持在中游位置。直到1990年代末期，东方改组为青年班后最终降级，商业球队等相继退出联赛，南华亦于2003年改组为全华班后，在无太大转变下的愉园反而成为争标分子，自1997年至2007年间，4度夺得联赛冠军。

沉沦时期（2008–2016年）

2008–09年香港甲组足球联赛季度结束后，主席贝钧奇宣布将足球队外判予香港科化足球学校总监邝晓明，由后者担任总监，足球队班费大幅度减省至300万港元，改组为青春班，原有球员当中，只是留用国援凌琮和崔琳与外援前锋高梵三人。于2010年1月，愉园因为涉及拖欠薪金，部分球员缺席操练，并且向球会主席贝钧奇求助，前锋余浩邦更因此离开。同年5月5日，廉政公署宣布侦破国援球员假球案，拘捕5名国援球员，其中4人凌琮、吴昊鹏、于洋和牛景龙为现役或前愉园成员，而于洋更于翌日被正式落案起诉，最终在法庭上承认行贿罪名，供称受到赞助商指示，企图收买对手球员，最终被判囚10个月。正值成立60周年纪念的愉园，最终护级失败，创会以来首次降级。
愉园降落香港乙组足球联赛后，成功保留门将张伟康、李树燊、卢加路、友友和施斯等旧将，及罗致了苏尚贵、潘颖安、阮健文、苏康城等多名前甲组球员加盟，并且向格鲁吉亚足球总会继续借用基奥加与加达两名年青外援，在乙组首季以第5名结束。次季，2011–12年度球季，愉园以第6名结束。
于2012–13年度球季，愉园罗致樊伟军和刘嘉城两名前甲组球员，配合张伟康、苏尚贵、李树燊、李圳业和苏康城等原有球员角逐联赛，最终获得亚军，阔别三年后成功重返甲组。
升上甲组后，愉园保留阵中大部分升班功臣，并重金罗致保素域斯、沙沙麦斯、亚巴沙姆等多名外援加盟。总监邝晓明表示球队可以于2013–14年甲组球季挑战中游位置。然而愉园于该季的开季成绩未如理想，只曾于联赛迫和天行元朗，取得重返甲组后的第1分，愉园会方有见及此，决定将球队的阿根廷籍主教练沙治奥调任技术总监，改由前甲组联赛神射手科士打担任主教练，并从屯门借入前港队成员巢鹏飞。惟这些行动对球队的战绩毫无帮助，球队屡战屡败。科士打更在12月因不满赞助商干预战术部署而辞去主教练职务 ，总监邝晓明也在同月以与赞助商出现分歧为由宣布离队，球队顿时陷入群龙无首状态，整个12月深受负面新闻困扰。其中于12月21日，愉园于主场大败1–5 予杰志的联赛中，阵中球员出现内讧，令球迷揣测出现疑似假波丑闻。

季中停赛事件

2014年1月5日，愉园以0–5 大败给日之泉JC晨曦。赛后，廉政公署人员闯入青衣运动场更衣室，将愉园全队球员及部分职员带走调查。其后，廉政公署以涉嫌打假波正式拘捕愉园六名球员，包括：巢鹏飞、刘嘉城、宾曹、保素域斯、沙沙麦斯、助教兼球员樊伟军，行政主任梁倬轩及一名赞助商代表。而足总于1月8日发表声明，表示会安排早前为调查屯门疑似假波事件而成立的专责委员会同时审查愉园继续参与该季余下赛事的可行性（管治方面及财务状况），并决定即时延迟愉园的赛事一个月，直至专责委员会发表调查结果为止。经过一个月时间的调查，专责委员会宣布愉园无法提供充分证据以证明他们在财政能力上的稳健性，能达致一间甲组球会的应有水平，因此根据香港足球总会条例，暂停所有有关愉园在2013年－14年度球季的余下赛事，但上述安排不包括预备组及青少年组别赛事。
判决公布后，愉园主席贝钧奇随即表示会就足总未有公布理据下，便以未能充分证明财政稳健性为由取消参赛资格一事，去信亚洲足协投诉足总处事不公，并计划向国际体育仲裁法庭提出上诉。但其后愉园在大部分职球员，包括涉案的巢鹏飞和樊伟军均宣布离队他投下，该球季就此不了了之。

重组时期（2016年至今）

2015年1月20日，愉园于社交网站公布教练团重组，由潘文迪担任主教练，范俊业担任助教及门将教练至季尾。
2015–16年香港乙组联赛，愉园护级失败，于2016–17球季降至丙组。2016年夏季，愉园于连降两级后重组球队，吸纳分别来自东昇及车路士足球学校（香港）的杨立威、何直轩、葛浚浠、朱伟钧等年青球员加入，同时重办U18梯队，为球队注入活力。
2017-18球季，愉园宣布成立女子足球队，并于创队首季荣获女子联赛亚军及女子足总杯冠军。同季男子队则以19胜6和1负战绩升上翌季甲组。
2018–19球季，愉园力求升上港超签入三名外援，包括中坚摩域治、中场马希卡历、前锋安度美斯。有经验华人球员包括前港脚李志豪、郑礼骞、守门员锺伟豪、中场黄荣杰、中锋陈立明。多名年青球员更以全职身份签约，包括后卫张俊轩、黄浩然、萧志豪、中场廖亿诚、翼锋潘沛轩、前锋杨子杰、黄智康等，务求升上港超联。2019年1月26日，愉园体育会足球部主席陈志实曾经表示，愉园多年风格一向“实而不华”，如果升上港超联会“应使则使”，“我们又不是富力，预计会是一支中上游球队的班费，投放更多资源，给予青年球员机会。”2019年5月4日，愉园藉着港甲第2位的港会失分，提前宣布夺得香港甲组联赛冠军，获得升上港超联的资格。
2019-20球季，7月15日开操。邀请愉园名宿锺楚维及梁能仁，足总主席贝钧奇切烧猪拜神。

球会文化

愉园的诞生为因为几名创办人对足球的热诚，并以爱国主义作为足球队的理念。惟其5位创办人的母校为侨光中学，足球队后来的资金来源又是来自中资企业，故此愉园被为公认的左派。“亚洲第一中锋”锺楚维坦言效力于愉园的12年间，曾经被派遣在广州学习毛泽东的爱国主义，更曾经在球会的安排下，与左派企业高层午膳，而当时足球队的支持者亦多为左派人士。中华人民共和国退出国际足联后，愉园更成为首支访问北京及上海的香港足球队。
2018年7月，官方重组官方球迷会，为2019-2020年港超球季准备。