Acido emimellitico
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L''''acido emimellitico''' o '''acido 1,2,3-benzentricarbossilico''' è un [[composto organico]] con [[Formula chimica|formula]] C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>O<sub>6</sub>. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi [[carbossilici]]; gli altri due isomeri sono l'[[acido trimesico]] (acido 1,3,5-benzentricarbossilico) e l'[[acido trimellitico]] (acido 1,2,4-benzentricarbossilico). Il composto è presente in natura in [[Lignite|ligniti]] e [[Carbone bituminoso|carboni bituminosi]], assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.<ref>{{Cita|Hayatsu et al. 1978 ||Hay78 }}</ref> L'acido emimellitico non è di interesse industriale e non ha applicazioni pratiche.<ref name=KO/><ref name=ullmanns>{{Cita|Rohrscheid 2002 ||Ull02 }}</ref> È disponibile in commercio per usi di laboratorio in forma idrata, C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>O<sub>6</sub>⋅''x''H<sub>2</sub>O, che si presenta come solido biancastro.<ref name=Mer18>{{Cita|Merck 2018 ||Mer18 }}</ref>

== Struttura ==
La molecola dell'acido emimellitico non è planare: i gruppi carbossilici in 1 e 3 giacciono nel piano dell'anello benzenico, mentre il carbossile in 2 è perpendicolare a questo piano.<ref>{{Cita|Marković et al. 2004 ||Mar04 }}</ref> Allo stato solido si conosce la struttura del composto diidrato, che cristallizza in forma triclina, [[gruppo spaziale]] ''P''{{overline|1}}, con [[costanti di reticolo]] a = {{M|872.8|ul=pm}}, b = {{M|911.8|ul=pm}}, c = {{M|708.6|ul=pm}}, β = 88,1°, γ = 106,46, con 2 [[unità di formula]] per [[cella elementare]].<ref>{{Cita|Mo e Adman 1975||Mo75 }}</ref>

== Sintesi ==
L'acido emimellitico fu descritto per la prima volta nel 1869 da [[Adolf von Baeyer]], che lo ottenne a partire dall'[[acido mellitico]].<ref>{{Cita|Baeyer 1869 ||Bae69 }}</ref> L'acido trimellitico si può ottenere per ossidazione di [[emimellitene]] (1,2,3-trimetilbenzene) o di 2,3,4-trimetilfenolo.<ref name=KO/>

== Tossicità / Indicazioni di sicurezza ==
L'acido emimellitico è disponibile in commercio in forma idrata. È considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Non risultano rischi di cancerogenicità.<ref name=Mer18/>

== Note ==
<references/>

== Bibliografia ==
* {{cita pubblicazione |autore = A. Baeyer |anno = 1869 |titolo = Ueber die Mellithsäure |rivista = Ber. Dtsch. Chem. Ges. |volume = 2 |numero = 1 |pp = 94–97 |url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k906683/f100.item |doi = 10.1002/cber.18690020147 |cid = Bae69 |lingua=de}} 
* {{cita pubblicazione |autore = R. Hayatsu |autore2= R. E. Winans |autore3= R. G. Scott |autore4= L. P. Moore |autore5= M. H. Studier |anno = 1978 |titolo = Characterisation of organic acids trapped in coals |rivista = Nature |volume = 275 |numero =  |pp = 116-118 |url = |doi = 10.1038/275116a0 |cid = Hay78 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = Z. Marković |autore2= D. Bajduk |autore3= I. Gutman |anno = 2004 |titolo = Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids |rivista = J. Serb. Chem. Soc. |volume = 69 |numero = 11 |pp = 877-882 |url = http://www.doiserbia.nb.rs/img/doi/0352-5139/2004/0352-51390411877M.pdf |doi =  |cid = Mar04 |lingua=en}}
* {{cita web |autore= Merck |anno= 2018 |url= https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/B4201?lang=it&region=IT |titolo= 1,2,4-Benzenetricarboxylic acid |sito= |editore= |accesso= 5 marzo 2018 |cid=Mer18 }}
* {{cita pubblicazione |autore = F. Mo |autore2= E. Adman |anno = 1975 |titolo = Crystal Structure of Hemimellitic Acid Dihydrate (1,2,3-Benzenetricarboxylic Acid Dihydrate) |rivista = Acta Cryst. |volume = 31B |numero =  |pp = 192-198 |url = |doi = 10.1107/S0567740875002348 |cid = Mo75 |lingua=en}} 
* {{cita libro|autore=F. Rohrscheid |titolo=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|ed= |anno= 2002 |editore=Wiley-VCH |città=|lingua=inglese |doi= 10.1002/14356007.a05_249 |capitolo= Carboxylic Acids, Aromatic |cid=Ull02}}
*{{cita libro|autore=C.-M. Park |autore2= R. J. Sheehan |titolo=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |ed=4 |anno=1998 |editore=John Wiley & Sons |città=|lingua=inglese |capitolo= Phthalic acids and other benzenepolycarboxylic acids |cid= Par98 }}

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{Acidi organici}}
{{Portale|chimica}}
[[Categoria:Acidi aromatici]]
[[Categoria:Acidi carbossilici]]