O-cresolo
{{titolo minuscolo}}
{{Composto chimico
| nome = ''o''-cresolo
| immagine1_nome = O-Kresol.svg
| immagine1_dimensioni = 150px
| immagine2_nome = Ortho-cresol-3D-vdW.png
| immagine2_dimensioni = 150px
| nome_IUPAC = 2-metilfenolo
| nomi_alternativi = 2-idrossitoluene<br>2-cresolo<br>acido ''o''-cresilico<br>1-idrossi-2-metilbenzene
| massa_molecolare = 108.14
| aspetto = solido incolore
| densità_condensato = 1.05 g/cm<sup>3</sup>
| solubilità_acqua = 25 g/L
| temperatura_di_fusione = 31 °C (304,15 K)
| temperatura_di_ebollizione = 191 °C (464,15 K)
| tensione_di_vapore = 62 Pa
| tensione_di_vapore_temperatura = 20 °C (293 K)
| entalpia_standard_di_formazione = -204.3
| entropia_standard_di_formazione = 165.44
| capacità_termica = 154.65
| entalpia_standard_di_combustione = -3693.6
| flash_point = 81 °C (354 K)
| temperatura_di_autoignizione = 555 °C (828 K)
| simbolo1 = tossico
| simbolo2 = corrosivo
| avvertenza = attenzione
| frasiH = {{FrasiH|301|311|314|412}}
| consigliP = {{ConsigliP|280|301+330+331|302+352|305+351+338|308+310}}<ref>Schea dell'o-cresolo su {{Cita web | 1 = http://gestis-en.itrust.de | 2 = IFA-GESTIS | accesso = 7 maggio 2021 | dataarchivio = 16 ottobre 2019 | urlarchivio = https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ | urlmorto = sì }}</ref>
}}

L'<nowiki/>'''''o''-cresolo''', noto anche col nome [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] '''2-metilfenolo''', è un [[composto organico]] di formula CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH).  Si tratta di un solido incolore ampiamente utilizzato per la sintesi di vari composti chimici. È un derivato del [[fenolo]] nonché isomero del [[P-cresolo|''p''-cresolo]] e del ''m''-cresolo ed è così chiamato perché il [[Metile|gruppo metile]] è in posizione ''orto'' rispetto all'[[Gruppo ossidrilico|ossidrile]], ovvero è adiacente ad esso.<ref name="Ullmann">Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a08_025}}</ref>

== In natura ==
L'''o''-cresolo si trova nel [[castoreum]]. Questa sostanza si ricava dalle ghiandole del castoro e si trovano anche in un tipo di cedro di cui si nutre l'animale.<ref>The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 ([https://books.google.com/books?id=HZ5WjXB5Pr8C&lpg=PA39&ots=WYwTmWi-yJ&dq=Castoreum%20beekeeping&lr&hl=en&pg=PA43#v=onepage&q=Castoreum%20beekeeping&f=false book at google books])</ref>

L'''o''-cresolo è anche un costituente del fumo di [[tabacco]].<ref name="TalhoutSchulz2011">{{Cita pubblicazione|cognome1=Talhout|nome1=Reinskje|cognome2=Schulz|nome2=Thomas|cognome3=Florek|nome3=Ewa|cognome4=Van Benthem|nome4=Jan|cognome5=Wester|nome5=Piet|cognome6=Opperhuizen|nome6=Antoon|titolo=Hazardous Compounds in Tobacco Smoke|rivista=International Journal of Environmental Research and Public Health|volume=8|numero=12|anno=2011|pp=613–628|issn=1660-4601|doi=10.3390/ijerph8020613|pmid=21556207|pmc=3084482}}</ref>

== Produzione ==
Tradizionalmente si produce a partire da [[catrame di carbone]], ricavato dalla [[torrefazione]] del carbone per dare coke. Un altro materiale simile sono i residui del [[petrolio]].

Circa due terzi della produzione nel mondo occidentale riguardano la metilazione del fenolo impiegando metanolo. L'alchilazione viene catalizzata da ossidi metallici

: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH  +  CH<sub>3</sub>OH   →   CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OH  +  H<sub>2</sub>O

La polialchilazione conduce infine allo [[xilenolo]]. Molti altri metodi possono essere impiegati, in particolare abbiamo la [[decarbossilazione ossidativa]] dell'[[acido salicilico]], l'ossigenazione del [[toluene]] oppure l'[[idrolisi]] del [[2-clorotoluene]].<ref name="Ullmann" />

== Applicazioni ==
L'<nowiki/>''o''-cresolo è precursore di altri composti. La clorurazione e l'eterificazione danno una serie di erbicidi quali l'acido 2-metil-4-clorofenossiacetico (MCPA). La nitrazione fornisce il dinitrocresolo, un erbicida comune. La reazione di Kolbe-Schmitt produce l'acido ''o-''cresotinico, importante nella sintesi farmaceutica. Infine il carvacrolo, essenza di origano, deriva dall'alchilazione dell'''o''-cresolo con propilene.<ref name="Ullmann" />

== Effetti sulla salute ==
Irrita la pelle.

Quando i cresoli vengono respirati, ingeriti o comunque si entra in contatto con essi a dosaggi elevati, possono comportare rischi per la salute. Ad esempio respirare grandi quantitativi di cresoli danneggia la gola e le mucose nasali, nonché può essere pericoloso per l'apparato digerente. A parte questi inconvenienti, non sono noti altri effetti sulla salute.<ref name="Ullmann" />

== Note ==
<references/>

== Voci correlate ==
* [[Cresolo]]
* [[P-cresolo|''p''-cresolo]]
* [[M-cresolo|''m''-cresolo]]

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

== Collegamenti esterni ==
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0030.htm o-CRESOL (ICSC)]
* [http://www.syrres.com/esc/smiles_ex_notations.htm Environmental Science - SMILES Examples Notations] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20081011191506/http://www.syrres.com/esc/smiles_ex_notations.htm |date=11 ottobre 2008 }}
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0154.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]

{{Portale|Chimica}}

[[Categoria:Cresoli]]