Ipericina
{{Composto chimico
|nome = 
|immagine1_nome = Hypericin2DACS.svg
|immagine1_dimensioni = 150 px
|immagine1_descrizione = Struttura dell'ipericina
|immagine2_nome = Hypericin 3D ball.png
|immagine2_dimensioni = 150 px
|immagine2_descrizione = Struttura 3D dell'ipericina
|nome_IUPAC = 1,3,4,6,8,13-esaidrossi-10,11-dimetilfenantro[1,10,9,8-''opqra'']perilen-7,14-dione
|abbreviazioni = 
|nomi_alternativi = 4,5,7,4′,5′,7′-esaidrossi-2,2′-dimetilnaftodiantrone
|massa_molecolare = 504,44
|aspetto = polvere nera
|densità_condensato =
|solubilità_acqua = insolubile
|temperatura_di_fusione = 572,15-574,15 K (299-301 °C)
|temperatura_di_ebollizione = 
|simbolo1 = tossico 
|simbolo2 = 
|avvertenza = pericolo
|frasiH = {{FrasiH|301|317}}
|consigliP = {{ConsigliP|280|301+310}}<ref>Scheda Sigma-Aldrich</ref>
}} 
L''''ipericina''' è un naftodiantrone, un derivato [[antrachinone|antrachinonico]], che costituisce uno dei principali composti chimici isolati dalle piante del genere ''[[Hypericum]]''.<ref> {{cita|Ernst|p.77}} </ref> Presente in tutte le parti anatomiche ad eccezione delle [[radice (botanica)|radici]], è stata isolata originariamente da ''[[Hypericum hirsutum|H. hirsutum]]'' per opera di Brockmann ''et al.'' nel 1939.<ref name="Ernst"> {{cita|Ernst|p.80}} </ref>

==Caratteristiche chimiche==
L'ipericina è un composto solido, dal colore blu-nero, che può essere cristallizzato utilizzando la [[piridina]] con una [[soluzione (chimica)|soluzione]] di [[acido cloridrico]] in [[metanolo]]. È insolubile in [[acqua]] e si decompone a 320 °C.<ref name="Ernst" /> La sostanza ha carattere [[acido]] e tende a formare con le [[base (chimica)|basi]] inorganiche [[sale|sali]] che, al contrario del composto originario, sono solubili in [[solvente|solventi]] polari.

==Biosintesi==
La [[biosintesi]] segue la via dei [[polichetide|polichetidi]] che, a partire da un ottachetide, porta alla formazione dell'[[emodina]] antrone che rappresenta il precursore dell'ipericina e della pseudoipericina, composto strettamente imparentato in cui un gruppo [[metile]] (-CH<sub>3</sub>) presente su un [[benzene|anello benzenico]] è sostituito da un gruppo [[alcooli|alcolico]] -CH<sub>2</sub>OH. Per successiva [[reazione di condensazione]] si forma l'emodina diantrone che a sua volta subisce una [[ossidazione]] [[fenoli|fenolica]] generando la protoipericina, la quale per azione della luce e dell'[[enzima]] Hyp-1 produce l'ipericina.<ref> {{cita pubblicazione|autore1=H.P. Bais |autore2=R. Vepachedu|autore3=C.B. Lawrence|autore4=F.R. Stermitz |autore5=J.M. Vivanco|titolo=Molecular and biochemical characterization of an enzyme responsible for the formation of hypericin in St. John's wort (Hypericum perforatum L.)|pubblicazione=[[Journal of Biological Chemistry|J. Biol. Chem.]]|volume=278|numero=34 |anno=2003|pp=32413-22|doi= 10.1074/jbc.M301681200 |PMID= 12799379}}</ref><ref> {{cita pubblicazione|autore1=K. Michalska|autore2=H.  Fernandes |autore3=M. Sikorski |autore4=M. Jaskolski|titolo=Crystal structure of Hyp-1, a St. John's wort protein implicated in the biosynthesis of hypericin|pubblicazione=J. Struct. Biol. |volume=169|numero=2 |anno=2010|pp=161-71|doi= 10.1016/j.jsb.2009.10.008  |PMID= 19853038 }}</ref>

==Proprietà farmacologiche==
{{disclaimer|medico}}
L'ipericina, [[principio attivo]] dell'''Erba di San Giovanni'' (''[[Hypericum perforatum]]''), si ritiene possieda proprietà [[disturbo depressivo|antidepressive]], antibatteriche e antivirali, e capacità di favorire la [[guarigione delle ferite]].<ref> {{cita web|lingua=en|autore=Sweety Mehta|url=https://pharmaxchange.info/2012/12/pharmacognosy-of-st-johns-wort/|titolo=Pharmacognosy of St. John’s Wort|sito=pharmaxchange.info|data=18 dicembre 2012|accesso=30 marzo 2018}} </ref> 

L'effetto antidepressivo, che si credeva in precedenza essere dovuto all'inibizione delle [[monoammino ossidasi]] (MAO),<ref>{{cita pubblicazione|autore1=Alexander Paulke|autore2=Manfred Schubert-Zsilavecz|autore3=Mario Wurglics |titolo=Determination of hypericin and pseudohypericin from Hypericum perforatum in rat brain after oral administration|pubblicazione=Monatshefte für Chemie|volume=139|numero=5 |anno=2008|pp= 489–494|doi=10.1007/s00706-007-0792-1}} </ref> si ritiene adesso sia legato all'inibizione della ricaptazione di [[neurotrasmettitore|neurotrasmettitori]] eccitatori quali la [[serotonina]], la [[norepinefrina]] e la [[dopamina]]. L'attività antibatterica e antivirale sarebbe invece dovuta alla fotoattivazione dell'ipericina che è in grado di produrre specie reattive dell'ossigeno (ROS) che causano la foto-[[ossidazione]] delle cellule di virus e batteri, uccidendo i microrganismi. Infine, la capacità di guarire le ferite si pensa sia legata alle proprietà astringenti.

Dato che l'ipericina tende ad accumularsi preferenzialmente nel tessuto [[neoplasia|neoplastico]] rispetto al tessuto normale, essa può essere sfruttata nella diagnosi fotodinamica come efficace marcatore [[fluorescenza|fluorescente]] per la diagnosi di patologie tumorali.<ref name="Hypericin"> {{cita pubblicazione|autore1=Zuzana Jendželovská|autore2=Rastislav Jendželovský|autore3=Barbora Kuchárová|autore4= Peter Fedoročko|titolo=Hypericin in the Light and in the Dark: Two Sides of the Same Coin|pubblicazione=Front. Plant Sci.|volume=7|data=6 maggio 2016|doi=10.3389/fpls.2016.00560|PMID= 27200034}} </ref> Le sue proprietà [[fotochimica|fotochimiche]] la rendono utile anche per la [[terapia fotodinamica]] del cancro, grazie all'effetto [[citotossicità|citotossico]] generato dalle specie reattive dell'ossigeno prodotte per irradiazione con luce della [[lunghezza d'onda]] di circa 600 [[nanometro|nm]].<ref name="Hypericin" />

I principali effetti collaterali del composto, d'altra parte, sono anch'essi legati alle sue proprietà fotosensibilizzanti e consistono in reazioni fototossiche delle pelle, della [[cristallino|lente]] dell'occhio e della [[retina]] con la possibilità di evolvere nella [[degenerazione maculare]].<ref>{{cita pubblicazione|autore1=A.R. Wielgus|autore2=C.F.  Chignell |autore3=D.S. Miller |autore4=B. Van Houten |autore5= J.  Meyer |autore6= D.N. Hu|autore7=J.E. Roberts |titolo=Phototoxicity in human retinal pigment epithelial cells promoted by hypericin, a component of St. John's wort|pubblicazione=Photochem. Photobiol.|volume=83|numero=3 |anno=2007|pp= 706-13|doi=10.1562/2006-08-09-RA-1001|PMID=17576381}} </ref>

==Note==
<references/>

==Bibliografia==
* {{cita libro|autore=Edzard Ernst|titolo=Hypericum: The genus Hypericum|editore=CRC Press|anno=2003|ISBN = 1420023306|cid=Ernst}}
* {{cita pubblicazione|autore1=A. Kubin|autore2= F. Wierrani|autore3= U. Burner|autore4= G. Alth|autore5=W. Grünberger|titolo=Hypericin–the facts about a controversial agent|pubblicazione=Current pharmaceutical design|volume=11|numero=2 |anno=2005|pp= 233–253|PMID=15638760}}

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{Chetoni}}
{{Polioli}}
{{portale|chimica}}

[[Categoria:Antrachinoni]]
[[Categoria:Polifenoli]]