1,2,3-trimetilbenzene
{{Composto chimico
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Il '''1,2,3-trimetilbenzene''', comunemente chiamato '''emimellitène''' o anche '''emellitène'''<ref>{{Cita|Treccani 2018 ||Tre18 }}.</ref>, è un [[composto organico]] con [[Formula chimica|formula]] C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi [[metile]]; gli altri due isomeri sono l'[[1,2,4-trimetilbenzene]] ([[pseudocumene]]) e l'[[1,3,5-trimetilbenzene]] ([[mesitilene]]). Questi tre composti isomeri si trovano in natura nel [[catrame di carbone]] e nel petrolio. L'emimellitene in [[condizioni normali]] è un liquido incolore di odore aromatico, praticamente insolubile in acqua ma miscibile in solventi organici come [[etanolo]], [[etere dietilico]], [[acetone]] e [[benzene]].<ref name= GESTIS/><ref name=HandbookCF/>

== Sintesi ==
L'emimellitene fu sintetizzato per la prima volta nel 1882 da [[Oscar Jacobsen]], professore di chimica all'[[Università di Rostock]].<ref>{{Cita|Jacobsen 1882 ||Jac82 }}.</ref> L'emimellitene può essere ricavato dalle fonti naturali (catrame di carbone e petrolio), o anche isolato durante i processi di [[Cracking (chimica)|cracking]] e [[reforming catalitico]] del petrolio, ma se si desidera il composto puro è più facile ottenerlo per metilazione di [[o-xilene]] o [[m-xilene]], o per isomerizzazione dello pseudocumene.<ref name=KO/><ref name=ullmanns>{{Cita|Biedenkapp et al. 2002 ||Ull02 }}.</ref>

== Usi ==
L'emimellitene è un intermedio nella sintesi di [[fragranze]] come il [[muschio sintetico]] ''Tibetine'' (1-''tert''-butil-3,4,5-trimetil-2,6-dinitrobenzene). È inoltre impiegato nella sintesi dell'[[acido emimellitico]] e della rispettiva anidride.<ref name=KO/><ref name=ullmanns/>

== Tossicità / Indicazioni di sicurezza ==
L'emimellitene è disponibile in commercio. È un composto [[infiammabile]], considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Può provocare disturbi al sistema nervoso centrale. Non risultano rischi di cancerogenicità.<ref name= GESTIS/>

== Note ==
<references/>

== Bibliografia ==
* {{cita libro|autore= D. Biedenkapp |autore2= H.-W. Voges |autore3= D. Garbe |titolo=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|anno= 2002 |editore=Wiley-VCH |lingua=inglese |doi= 10.1002/14356007.a13_227 |capitolo= Hydrocarbons |cid=Ull02}}
*{{cita libro|autore=H. W. Earhart |autore2= A. P. Komin |titolo=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |ed=4 |anno=1998 |editore=John Wiley & Sons |lingua=inglese |capitolo= Polymethylbenzenes |cid= Ear98 }}
* {{cita web |autore= GESTIS |anno= 2018 |url= http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/031060.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 |titolo= 1,2,3-Trimethylbenzene |accesso= 16 aprile 2018 |cid= GESTIS |dataarchivio= 24 marzo 2020 |urlarchivio= https://web.archive.org/web/20200324060438/http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/031060.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 |urlmorto= sì }} Pagina del 1,2,3-trimetilbenzene nel data base GESTIS.
* {{cita pubblicazione |autore = O. Jacobsen |anno = 1882 |titolo = Ueber Isodurol, Isodurylsäuren und das dritte Trimethylbenzol |rivista = Ber. deutsch. chem. Ges. |volume = 15 |pp = 1853-1858 |url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k906950/f255.image |doi = 10.1002/cber.18820150292 |cid =Jac82 |lingua=de}}
* {{cita web |curatore = D. R. Lide |anno= 2005 |url= http://hbcponline.com |titolo= CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005 |editore=CRC Press, Boca Raton |accesso= 9 dicembre 2017 |cid=HandbookCF }}
* {{cita web |autore= Treccani |anno= 2018 |url= http://www.treccani.it/vocabolario/emellitene/ |titolo= emellitène |sito= Vocabolario on line |accesso= 17 aprile 2018 |cid=Tre18 }}

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Alchilbenzeni]]