Pentacene
{{Composto chimico
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Il '''pentacene''' è un [[composto organico]] con [[Formula chimica|formula]] C<sub>22</sub>H<sub>14</sub>. Appartiene alla classe degli [[aceni]] ed è costituito da cinque [[anelli benzenici]] condensati in linea. In [[condizioni normali]] forma cristalli blu scuro molto sensibili all'ossidazione. Analogamente agli omologhi superiori [[esacene]] ed [[eptacene]], il pentacene è insolubile in acqua e scarsamente solubile in solventi organici.<ref name=Jah18/>

== Sintesi ==
Il pentacene fu sintetizzato per la prima volta nel 1912 da [[William Hobson Mills]] e [[Mildred May Gostling]].<ref>{{Cita|Mills e Mills 1912 ||Mil12 }}</ref> Un metodo classico per la sintesi del pentacene è la [[reazione di Elbs]]:<ref>{{Cita|Elbs 1886 ||Elb86 }}</ref><ref>{{Cita|Breitmaier e Jung 2005 ||Bre05 }}</ref>

[[File:Elbs-Reaktion 4.svg|center|Reazione di Elbs per formare pentacene]]

Il pentacene si può ottenere anche da un opportuno precursore allontanando tramite riscaldamento a 150&nbsp;ºC un piccolo componente volatile come il monossido di carbonio (vedi ultimo passaggio della figura seguente).<ref name=Che07>{{Cita|Chen et al. 2007 ||Che07 }}</ref> Il chetone precursore può essere ottenuto in tre passaggi. Da α,α,α',α'-tetrabromo-''o''-xylene e 7-''tert''-butossibiciclo[2.2.1]epta-2,5-diene trattati con [[ioduro di sodio]] e [[dimetilformammide]] si forma il primo composto a cinque anelli. Il gruppo ''tert''-butossi è quindi idrolizzato ad alcool, e successivamente ossidato a chetone.<ref name=Che07/> Il pentacene è solubile a caldo in benzeni clorurati come il [[1,2,4-triclorobenzene]], dal quale può essere ricristallizzato.

[[File:Pentacene synthesis.svg|centre|500px|Sintesi del pentacene]]

== Struttura ==
[[File:Pentacene on Ni(111) STM.jpg|thumb|Molecole di pentacene su una superficie di nichel. Immagine ottenuta con un [[microscopio a forza atomica]].<ref>{{Cita|Dinca et al. 2015 ||Din15}}</ref>]]
[[File:Pentacene.jpg|thumb|Campione di pentacene]]
Allo stato solido il composto cristallizza nel [[sistema triclino]], [[gruppo spaziale]] P{{overline|1}}, con [[costanti di reticolo]] a = {{M|793|ul=pm}},  b = {{M|614|ul=pm}}, c = {{M|1603|ul=pm}}, α = 101,9°, β = 112,6°, γ = 85,8°, con due molecole per [[cella elementare]]. Nel cristallo le molecole di pentacene risultano perfettamente planari.<ref name=Cam61/>

Nell'agosto 2009 un gruppo di ricercatori dell'IBM ha pubblicato l'immagine di una singola molecola di pentacene, ottenuta con un [[microscopio a forza atomica]].<ref>{{Cita|Palmer 2009 ||Pal09 }}</ref><ref>{{Cita|Gross et al. 2009 ||Gro09 }}</ref> Nel 2011 tramite un [[microscopio a effetto tunnel]] si è osservata la forma degli [[orbitali di frontiera]] HOMO e LUMO.<ref>{{Cita|Krieger 2011 ||Kri11 }}</ref><ref>{{Cita|Gross et al. 2011 ||Gro11 }}</ref>

== Applicazioni ==
Il pentacene è usato come semiconduttore nell'[[elettronica organica]]<ref>{{Cita|Klauk 2006 ||Kla06 }}</ref> ed è ad esempio utilizzato in transistor [[OTFT]]. A tale scopo viene evaporato termicamente o steso tramite [[spin coating]]. Il pentacene è quasi insolubile in molti comuni solventi, e quindi vengono in genere utilizzati derivati del pentacene con maggiore solubilità.<ref>{{Cita|Anthony 2006 ||Ant06 }}</ref><ref>{{Cita|Anthony 2008 ||Ant08 }}</ref><ref>{{Cita|Allard et al. 2008 ||All08 }}</ref>

== Tossicità / Indicazioni di sicurezza ==
Il composto è disponibile in commercio. Non è classificato come pericoloso secondo il [[regolamento (CE) 1272/2008]]. Non risultano rischi di cancerogenicità.<ref name=Sigma>{{Cita|Sigma-Aldrich 2017 ||Sig17 }}</ref>

== Note ==
<references/>

== Bibliografia ==
* {{cita pubblicazione |autore = S. Allard |autore2= M. Forster |autore3= B. Souharce |autore4= H. Thiem |autore5= U. Scherf |anno = 2008 |titolo = Organic Semiconductors for Solution-Processable Field-Effect Transistors (OFETs) |rivista = Angew. Chem. Int. Ed. |volume = 47 |numero = 22 |pp = 4070-4098 |url = |doi = 10.1002/anie.200701920 |cid = All08 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = J. E. Anthony |anno = 2006 |titolo = Functionalized Acenes and Heteroacenes for Organic Electronics. |rivista = Chem. Rev. |volume = 106 |numero = 12 |pp = 5028-5048 |url = |doi = 10.1021/cr050966z |cid = Ant06 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = J. E. Anthony |anno = 2008 |titolo = The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors |rivista = Angew. Chem. Int. Ed. |volume = 47 |numero = 3 |pp = 452-483 |url = |doi = 10.1002/anie.200604045 |cid = Ant08 |lingua=en}}
* {{Cita libro|autore = E. Breitmaier |autore2= G. Jung |titolo = Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen |editore = Georg Thieme Verlag |città = Stuttgart |anno = 2005 |ed = |lingua =tedesco |url = |pp = |volume = |capitolo =12.5.3 Elbs-Reaktion |url_capitolo =https://books.google.it/books?id=Ld-AGnffxXIC&pg=PA183 |isbn = 9783135415055 |doi = |cid =Bre05 |citazione = }}
* {{cita pubblicazione |autore = R. B. Campbell |autore2= J. M. Robertson |autore3= J. Trotter |anno = 1961 |titolo = The crystal and molecular structure of pentacene |rivista = Acta Cryst. |volume = 14 |numero =  |pp = 705-711 |url = |doi = 10.1107/S0365110X61002163 |cid = Cam61 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = K.-Y. Chen |autore2= H.-H. Hsieh |autore3= C.-C. Wu |autore4= J.-J. Hwang |autore5= T. J. Chow |anno = 2007 |titolo = A new type of soluble pentacene precursor for organic thin-film transistors |rivista = Chem. Commun. |volume = 2007 |numero = 10 |pp = 1065-1067 |url = |doi = 10.1039/B616511G |cid = Che07 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = L. E. Dinca |autore2= F. De Marchi |autore3= J. M. MacLeod |autore4= J. Lipton-Duffin |autore5= altri |anno = 2015 |titolo = Pentacene on Ni(111): Room-temperature molecular packing and temperature-activated conversion to graphene |rivista = Nanoscale |volume = 7 |numero =  |pp = 3263-3269 |url = |doi = 10.1039/C4NR07057G |cid =Din15 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = K. Elbs |anno = 1886 |titolo = Beiträge zur Kenntniss aromatischer Ketone |rivista = J. Prakt. Chem. |volume = 33 |numero = 1 |pp = 180-188 |url = |doi = 10.1002/prac.18860330119 |cid = Elb86 |lingua=de}}
* {{cita pubblicazione |autore = L. Gross |autore2= F. Mohn |autore3= N. Moll |autore4= P. Liljeroth |autore5= G. Meyer |anno = 2009 |titolo = The Chemical Structure of a Molecule Resolved by Atomic Force Microscopy |rivista = Science |volume = 325 |numero = 5944 |pp = 1110-1114 |url = |doi = 10.1126/science.1176210 |cid = Gro09 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = L. Gross |autore2= N. Moll |autore3= F. Mohn |autore4= A. Curioni |autore5= altri |anno = 2011 |titolo = High-Resolution Molecular Orbital Imaging Using a ''p''-Wave STM Tip |rivista = Phys. Rev. Lett. |volume = 107 |numero = 8 |p = 086101 |url = |doi = 10.1103/PhysRevLett.107.086101 |cid = Gro11|lingua=en}}
* {{cita web |autore= U. Jahn |anno= 2018 |url= https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-16-00802 |titolo= Pentacen |sito= Römpp online |editore= Georg Thieme |accesso= 17 maggio 2018 |cid=Jah18 }}
* {{Cita libro |curatore =H. Klauk |altri = |titolo = Organic Electronics: Materials, Manufacturing and Applications |editore = Wiley-VCH |città = Weinheim |anno = 2006 |ed = |lingua =inglese |url = |pp = |volume = |isbn = 3-527-31264-1 |doi = |cid =Kla06 |citazione = }}
* {{cita web |autore= K. Krieger |anno= 2011 |url= https://www.sciencemag.org/news/2011/08/molecules-imaged-most-intimately |titolo= Molecules Imaged Most Intimately |sito= Science News |editore=American Association for the Advancement of Science |accesso= 18 maggio 2018 |cid=Kri11 }}
* {{cita pubblicazione |autore = W. H. Mills |autore2= M. Mills |anno = 1912 |titolo = CCXXX.—The synthetical production of derivatives of dinaphthanthracene |rivista = J. Chem. Soc., Trans. |volume = 101 |numero =  |pp = 2194-2208 |url = |doi = 10.1039/CT9120102194 |cid = Mil12 |lingua=en}}
* {{cita web |autore= J. Palmer |anno= 2009 |url= http://news.bbc.co.uk/2/hi/science/nature/8225491.stm |titolo= Single molecule's stunning image |sito= BBC News |editore= |accesso= 18 maggio 2018 |cid=Pal09 }}
* {{cita web |autore= Sigma-Aldrich |anno= 2017 |url= https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=IT&language=it&productNumber=P1802&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=%2Fsafety-center.html |titolo= Scheda di dati di sicurezza del pentacene |opera= |editore=  |accesso= |cid=Sig17|lingua=}}

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