Diglima
{{Composto chimico
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|immagine1_descrizione = Formula di struttura della diglima
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|nome_IUPAC = 1-metossi-2-(2-metossietossi)etano
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|nomi_alternativi = diglima<br />bis(2-metossietil)etere<br />dietilen glicole dimetil etere
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|aspetto = liquido incolore<ref name=GESTIS>{{Cita|GESTIS 2018||GESTIS}}</ref>
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|indice_di_rifrazione = 1,4097<ref name=HandbookCF>{{Cita|Lide 2005||HandbookCF }}</ref>
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La '''diglima''' o '''bis(2-metossietil)etere''' o anche '''dietilen glicole dimetil etere''' è un [[composto organico]] con [[Formula chimica|formula]] C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>3</sub>. È un [[Eteri|etere]] con alto [[punto di ebollizione]] spesso usato come [[solvente]]. In [[condizioni normali]] è un liquido incolore di odore debole, miscibile con acqua, alcoli, [[etere dietilico]] e solventi idrocarburici.<ref name= GESTIS/><ref name=HandbookCF/>

== Sintesi ==
La diglima viene prodotta industrialmente per reazione tra [[glicole etilenico]] e [[metanolo]].<ref name=Tri12>{{Cita|Trifirò 2012 ||Tri12 }}</ref>

== Usi ==
[[File:Lithium-di(diglyme)-3D-balls.png|upright|thumb|Un catione litio chelato da una molecola di diglima.]]
Nell'industria la diglima è usata principalmente come solvente nella produzione di [[gomme]], [[plastiche]] e [[polistirene]] magnetico. Trova usi minori nell'industria farmaceutica, nei combustibili diesel, nella [[Litografia (elettronica)|fotolitografia]] e nella sintesi di [[semiconduttori]]. Nei laboratori chimici è un solvente particolarmente stabile, e risulta quindi molto utile per reazioni che impiegano [[basi forti]] o che richiedono una temperatura elevata. Può funzionare da [[chelante]] per cationi dei [[metalli alcalini]], lasciando liberi gli anioni che diventano più reattivi. Per questo motivo l'utilizzo di diglima come solvente può rendere significativamente più veloci le reazioni di [[Reattivi di Grignard|Grignard]] o le riduzioni con idruri metallici.<ref name=Tri12/>

== Tossicità / Indicazioni di sicurezza ==
La diglima è disponibile in commercio. È un composto [[infiammabile]]; vapori miscelati con aria possono formare miscele esplosive. La sostanza è leggermente irritante per la pelle e le mucose, e risulta tossica per la riproduzione; su animali si sono osservati effetti [[Teratogenesi|teratogeni]] e fetotossici. Non risultano rischi di cancerogenicità.<ref name= GESTIS/> Nel 2011 la diglima è stata aggiunta all'elenco delle sostanze estremamente preoccupanti (SVHC-substance of very high concern) pubblicata dall'[[Agenzia europea delle sostanze chimiche]] (ECHA).<ref name=Tri12/><ref>{{Cita|ECHA 2011 ||ECH11 }}</ref>

== Note ==
<references/>

== Bibliografia ==
* {{cita web |autore= ECHA |anno= 2011 |url= https://echa.europa.eu/web/guest/view-article/-/journal_content/a5533137-4976-4054-b8e8-da4a5b3dd623 |titolo= ECHA updates the Candidate List with twenty new Substances of Very High Concern |sito= |editore= |accesso= 2 maggio 2018 |cid= ECH11 }}
* {{cita web |autore= GESTIS |anno= 2018 |url= http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/037380.xml?f=templates$fn=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng$3.0 |titolo= Diethylene glycol dimethyl ether |opera=  |editore=  |accesso= 16 aprile 2018 |cid= GESTIS |dataarchivio= 4 maggio 2018 |urlarchivio= https://web.archive.org/web/20180504011734/http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/037380.xml?f=templates$fn=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng$3.0 |urlmorto= sì }} Pagina del diethylene glycol dimethyl ether nel data base GESTIS.
* {{cita web |autore= D. R. Lide (Editor) |anno= 2005 |url= http://hbcponline.com |titolo= CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005 |opera= |editore=CRC Press, Boca Raton |accesso= 2 maggio 2018 |cid=HandbookCF}}
* {{cita pubblicazione |autore = F. Trifirò |anno = 2012 |titolo = Chimica & Sicurezza. Altre 20 sostanze estremamente preoccupanti. Occorre trovare alternative |rivista = Chim. Ind. |volume =  |numero = 2 |pp = 94-98 |url = |doi =  |cid = Tri12 |lingua=it}}

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{Portale|chimica}}
[[Categoria:Eteri]]
[[Categoria:Solventi]]