Bis-fluorossi difluorometano
{{S|alogenuri|composti organici}}
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Il '''bis-fluorossi-difluoro-metano''' è il più semplice [[Ossialogenuri|bis-ossifluoruro]] [[chimica organica|organico]]. Venne sintetizzato per la prima volta negli anni 60 da J.H.Prager e P.G.Thompson<ref name="dtic.mil" />. È un gas tossico, incolore, ossidante, con un odore pungente simile alla candeggina. 

== Sintesi ==
Il '''bis-fluorossi-difluoro-metano''' può essere preparato tramite fluorurazione catalitica di [[anidride carbonica]] in presenza di un opportuno catalizzatore quale il [[fluoruro di cesio]]<ref>Hohorst, F. A., & Shreeve, J. M. (1962). Bis(fluoroxy)difluoromethane, CF2(OF)2. Journal of the American Chemical Society, 89(8), 1809–1810. https://doi.org/10.1021/ja00984a009 </ref>. 
[[File:Bis Fluoroxy difluoromethane.svg|centro|senza_cornice|510x510px]] 

Il meccanismo teorizzato è costituito da due fluorurazioni successive<ref>Hasegawa, Y., Otani, R., Yonezawa, S., & Takashima, M. (2007). Reaction between carbon dioxide and elementary fluorine. Journal of Fluorine Chemistry, 128(1), 17–28. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.09.002</ref>.

== Applicazioni ==
A seconda del substrato e delle condizioni di reazione può agire per via [[Addizione elettrofila|elettrofila]] o [[Addizione radicalica|radicalica]].
[[File:BDM plus TFE.svg|centro|senza_cornice|722x722px|Addizione radicalica di DBM a TFE ]]
Il meccanismo radicalico, predominante in presenza di [[olefine]] elettron-povere, porta alla formazione di una miscela di prodotti composta da un [[1,3-diossolano|diossolano]] e da un [[Eteri|etere]] lineare<ref>Navarrini, W., Bragante, L., Fontana, S., Tortelli, V., & Zedda, A. (1995). A new approach to the synthesis of 2,2-difluoro-1,3-dioxolanes. Journal of Fluorine Chemistry, 71(1), 111–117. https://doi.org/10.1016/0022-1139(94)03167-X</ref>.

Il legame ossigeno-fluoro, in presenza di specie elettron-ricche è suscettibile di attacco [[nucleofilo]].
[[File:BDM Ethylene.svg|centro|senza_cornice|507x507px]]
La reazione evolve secondo un meccanismo ionico e nel caso più generale porta alla formazione di fluoro-alcani, COF<sub>2</sub> e fluoro-chetoni<ref>Rozen, S. (1996). Selective Fluorinations by Reagents Containing the OF Group. Chemical Reviews, 96(5), 1717–1736. https://doi.org/10.1021/cr941147+ </ref>.

== Sicurezza ==
Il '''bis-fluorossi-difluoro-metano''' è un composto [[tossico]], [[corrosivo]] ed instabile. Se compresso, riscaldato o liquefatto può decomporre in maniera incontrollata formando [[ossigeno]], [[fluorofosgene]] e [[tetrafluoruro di carbonio]]. La reazione di decomposizione può essere innescata da materiali incompatibili quali grasso o superfici metalliche non passivate.

== Note ==
<references/>

{{Fluoruri}}
{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Organofluoruri]]