Tropoloni

I '''tropoloni''' sono una famiglia di composti chimici con un sistema di anelli carbociclici a sette membri con tre doppi [[legami coniugati]], un gruppo [[chetone]] e un gruppo ossidrile.

== Isomeri ==
{| class="wikitable" align="right" style="text-align:center; font-size:85%;"
|-
|  colspan="4" | '''Tropolone'''
|-
|  align="left" |Nome
| α-Tropolone || β-Tropolone || γ-Tropolone
|-
| align="left" | Nome [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]]
|2-idrossicicloepta-2,4,6-trien-1-one
|
|4-idrossicicloepta-2,4,6-trien-1-one
|-
|  align="left" |Sinonimi
| 1,2-Tropolon,<br />2-Hydroxycyclohepta-2,4,6-trienon<br />Purpurcatechol<br />2-Hydroxytropon
| 1,3-Tropolon<br />3-Hydroxytropon
| 1,4-Tropolon<br />4-Hydroxytropon
|-
|  align="left" | Formula di struttura
| [[File:1,2-Tropolon.svg|90px]]
| [[File:1,3-Tropolon.svg|110px]]
| [[File:1,4-Tropolon.svg|100px]]
|-
|  align="left" | [[Numero CAS]]
| 533-75-5 || 3324-76-3 || 4636-39-9
|-
|  align="left" | [[PubChem]]
| [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10789 10789] 
|
| [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/20751 20751]
|-
|  align="left" | [[Formula bruta]]
| colspan="3" | C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
|-
|  align="left" | [[Massa molecolare|Massa Molecolare]]
| colspan="3" | 122,12 g·[[Mole|mol]]<sup>−1</sup>
|-
|  align="left" | Aspetto
| Solido, giallo pallido
|
|
|-
|  align="left" | [[Punto di fusione]]
|  50–52 [[Grado Celsius|°C]]
|
|
|-
|  align="left" | [[Punto di ebollizione]]
|  80–84 °C (0.1 mmHg)
|
|
|-
|  align="left" | [[Solubilità]] in acqua
| 40,9 g/L
|
|
|-
|}
I diversi tropoloni sono isomeri con un [[tropone]] e un [[Gruppo ossidrilico|ossidrile]] in posizione α, β o γ.
L'isomero più noto e stabile è l'α-Tropolone, con il gruppo carbonile e ossidrile in posizione 1-2.
L'α-tropolone viene comunemente ed erroneamente chiamato [[tropolone]] visto che il β-tropolone e il γ-tropolone non hanno particolare importanza. 

Sono state individuate importanti attività biologiche legate alla struttura dei tropoloni.
Vengono classificati come tropoloni anche composti organici, come la [[colchicina]], che contengono la struttura dei tropoloni.

== Occorrenza in natura ==
La struttura eptaciclica del tropone e dei tropoloni si trova in natura, biosintetizzata nei metaboliti secondari di varie specie vegetali.
Le denominazioni "tropone" e "tropolone" furono coniate dal chimico [[Michael J. S. Dewar]] nel [[1945]] nello studio della struttura dell'[[acido stipitatico]] derivato dal fungo ''Penicillium stipitatum''.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=M. J. S.|cognome=DEWAR|data=1945-01|titolo=Structure of Stipitatic Acid|rivista=Nature|volume=155|numero=3924|pp=50–51|lingua=En|accesso=2018-05-20|doi=10.1038/155050b0|url=https://www.nature.com/articles/155050b0}}</ref>

L'hinokitiolo o ''β-thujaplicin'' si trova nel ''Juniperus cedrus'', nella ''Thujopsis dolabrata'' e nella ''Thuja plicata''. 

La [[colchicina]], il principale alcaloide di ''Colchicum autumnale'' può essere considerata un derivato complesso dell'α-tropolone.

La purpurogallina, rintracciabile nella corteccia della [[Quercus|quercia]], contiene anche la struttura del α-tropolone. 

Il meccanismo enzimatico di biosintesi dei tropoloni nelle diverse specie è stato per anni oggetto di varie ipotesi.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jack|cognome=Davison|data=2012-05-15|titolo=Genetic, molecular, and biochemical basis of fungal tropolone biosynthesis|rivista=Proceedings of the National Academy of Sciences|volume=109|numero=20|pp=7642–7647|accesso=2018-05-20|doi=10.1073/pnas.1201469109|url=http://www.pnas.org/cgi/doi/10.1073/pnas.1201469109|nome2=Ahmed|cognome2=al Fahad|nome3=Menghao|cognome3=Cai}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Na|cognome=Liu|data=2014-12-09|titolo=Synthesis of Naturally Occurring Tropones and Tropolones|rivista=Tetrahedron|volume=70|numero=49|pp=9281–9305|accesso=2018-05-20|doi=10.1016/j.tet.2014.07.065|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4228802/|nome2=Wangze|cognome2=Song|nome3=Casi M.|cognome3=Schienebeck}}</ref>

== Tautomerismo ==
[[File:Α-Tropolon Tautomerie.png|thumb|destra|Tautomeria dell'α-Tropolone]]<br />
I tropoloni sono [[composti aromatici]] non benzenoidi essendo formati da un sistema ciclico, planare o quasi planare, con 7 orbitali π e 6 (secondo la [[regola di Hückel]], 4n+2) elettroni π. 
Poiché il tasso di conversione tautomerico è molto elevato e la stabilità del α-tropolone è maggiore, viene anche postulata una formula strutturale con un [[legame a idrogeno]] verso l'ossigeno del gruppo chetone.

== Note ==
<references />

== Voci correlate ==
* [[Tropolone]]
* [[Colchicina]]

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Composti aromatici]]