Kaempferolo
{{Composto chimico
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Il '''kaempferolo''' è un [[flavonolo]] un tipo di [[flavonoide]] presente in una varietà di piante e alimenti di origine vegetale tra cui [[Cavolo|cavoli]], [[fagioli]], [[tè]], [[spinaci]] e [[broccoli]].<ref>{{Cita pubblicazione|cognome=Holland|nome=Thomas M.|cognome2=Agarwal|nome2=Puja|cognome3=Wang|nome3=Yamin|cognome4=Leurgans|nome4=Sue E.|cognome5=Bennett|nome5=David A.|cognome6=Booth|nome6=Sarah L.|cognome7=Morris|nome7=Martha Clare|data=29 gennaio 2020|titolo=Dietary flavonols and risk of Alzheimer dementia|url=http://www.neurology.org/lookup/doi/10.1212/WNL.0000000000008981|rivista=Neurology|lingua=en|pp=10.1212/WNL.0000000000008981|doi=10.1212/WNL.0000000000008981|issn=0028-3878}}</ref> A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino giallo. È leggermente solubile in [[acqua]] e altamente solubile in [[etanolo]] caldo, [[eteri]] e [[DMSO]].

Prende il nome dal naturalista tedesco del XVII secolo [[Engelbert Kaempfer]].<ref name=MW>[https://www.merriam-webster.com/dictionary/kaempferol Kaempferol] at [[Merriam-Webster]].com; retrieved October 20, 2017</ref>

== Presenza in natura ==
Il kaempferolo è un metabolita secondario presente in molte piante, alimenti di origine vegetale e medicine tradizionali.<ref name="calderon" /> È considerato amaro.

=== Nelle piante e negli alimenti ===
Kaempferol è comune in ''[[Pteridophyta]]'', ''[[Pinophyta]]'' e ''[[Angiospermae]]''. All'interno di ''Pteridophyta'' e ''Pinophyta'', il kaempferolo è stato trovato in diverse famiglie. Il kaempferolo è stato identificato anche in [[dicotiledoni]] e [[monocotiledoni]] di [[angiosperme]].<ref name="calderon" /> L'assunzione media totale di flavonoli e flavoni in una dieta normale è stimata in 23&nbsp;mg/die, a cui il kaempferolo contribuisce per circa il 17%. Gli alimenti comuni che contengono kaempferolo includono: mele,<ref name=kim>{{Cita pubblicazione|coautori= Kim SH, Choi KC |titolo= Anti-cancer Effect and Underlying Mechanism(s) of Kaempferol, a Phytoestrogen, on the Regulation of Apoptosis in Diverse Cancer Cell Models |rivista= Toxicological Research |volume= 29 |numero= 4 |pp= 229–34 |data= dicembre 2013 | pmid = 24578792 | pmc = 3936174 |doi=10.5487/TR.2013.29.4.229 }}</ref> [[uva]],<ref name="kim" /> [[pomodori]],<ref name="kim" /> [[tè verde]],<ref name="kim" /> [[patate]],<ref>{{Cita pubblicazione|coautori= Liu RH |titolo= Health-promoting components of fruits and vegetables in the diet |rivista= Advances in Nutrition |volume= 4 |numero= 3 |pp= 384S–92S |data= maggio 2013 | pmid = 23674808 | pmc = 3650511 |doi=10.3945/an.112.003517 }}</ref> [[cipolle]],<ref name="calderon" /> broccoli,<ref name="calderon" /> [[cavoletti di Bruxelles]],<ref name="calderon" /> [[zucca]],<ref name="calderon" /> [[cetrioli]],<ref name="calderon" /> [[lattuga]],<ref name="calderon" /> [[fagiolini]],<ref name="calderon" /> [[Pesca (frutto)|pesche]],<ref name="calderon" /> [[Mora (frutto)|more]],<ref name="calderon" /> [[lamponi]],<ref name="calderon" /> e spinaci.<ref name="calderon" /> Le piante che sono note per contenere kaempferolo includono ''[[Aloe vera]]'',<ref name="calderon" /> ''[[Coccinia grandis]]'',<ref name="calderon" /> ''[[Cuscuta chinensis]]'',<ref>{{Cita pubblicazione|coautori= Donnapee S, Li J, Yang X, Ge AH, Donkor PO, Gao XM, Chang YX |titolo= Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine |rivista= Journal of Ethnopharmacology |volume= 157 |numero= C |pp= 292–308 |data= novembre 2014 | pmid = 25281912 |doi=10.1016/j.jep.2014.09.032 }}</ref> ''[[Euphorbia pekinensis]]'',<ref name="calderon" /> ''[[Glycine max]]'',<ref name="calderon" />  ''[[Hypericum perforatum]]'',<ref name="calderon" />  ''[[Pinus sylvestris]]'',<ref>{{Cita pubblicazione|coautori= de la Luz Cádiz-Gurrea M, Fernández-Arroyo S, Segura-Carretero A |titolo= Pine bark and green tea concentrated extracts: antioxidant activity and comprehensive characterization of bioactive compounds by HPLC-ESI-QTOF-MS |rivista= International Journal of Molecular Sciences |volume= 15 |numero= 11 |pp= 20382–402 |data= novembre 2014 | pmid = 25383680 | pmc = 4264173 |doi=10.3390/ijms151120382 }}</ref>  ''[[Moringa oleifera]]'',<ref>{{Cita pubblicazione|coautori= Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH |titolo= Moringa oleifera: a food plant with multiple medicinal uses |rivista= Phytotherapy Research |volume= 21 |numero= 1 |pp= 17–25 |data= gennaio 2007 | pmid = 17089328 |doi=10.1002/ptr.2023 }}</ref>  ''[[Rosmarinus officinalis]]'',<ref name="calderon" /> ''[[Sambucus nigra]]'',<ref name="calderon" /> e ''[[Toona sinensis]]'',<ref name="calderon" /> e ''[[Ilex]]''<ref name="calderon" />. È presente anche nell'[[indivia]].<ref name="DuPont_2004">{{Cita pubblicazione|coautori= DuPont MS, Day AJ, Bennett RN, Mellon FA, Kroon PA |titolo= Absorption of kaempferol from endive, a source of kaempferol-3-glucuronide, in humans |rivista= European Journal of Clinical Nutrition |volume= 58 |numero= 6 |pp= 947–54 |data= giugno 2004 | pmid = 15164116 |doi=10.1038/sj.ejcn.1601916 }}</ref>

== Biosintesi ==
La biosintesi del kaempferolo avviene in quattro fasi principali:<ref name=calderon>{{Cita pubblicazione|coautori= Calderón-Montaño JM, Burgos-Morón E, Pérez-Guerrero C, López-Lázaro M |titolo= A review on the dietary flavonoid kaempferol |rivista= Mini Reviews in Medicinal Chemistry |volume= 11 |numero= 4 |pp= 298–344 |data= aprile 2011 | pmid = 21428901 |doi=10.2174/138955711795305335 }}</ref>
* La [[fenilalanina]] viene convertita in [[4-cumaril-CoA]]
* Il 4-cumaroil-CoA si combina con tre molecole di [[malonil-coA]] per formare il naringenincalcone (tetraidrossiciclone) attraverso l'azione dell'[[enzima]] [[calcone sintasi]]
* Il naringenincalcone viene convertito in [[naringenina]] e quindi viene aggiunto un gruppo ossidrilico per formare [[diidrokaempferolo]]
* Il diidrokaempferolo ha un doppio legame introdotto in esso per formare il kaempferolo
L'aminoacido fenilalanina è formato dalla [[via dello shikimato]], che è la via che le piante usano per produrre amminoacidi aromatici. Questo percorso si trova nel plastide vegetale ed è l'inizio alla biosintesi dei fenilpropanoidi.<ref>{{Cita pubblicazione|coautori= Vogt T |titolo= Phenylpropanoid biosynthesis |rivista= Molecular Plant |volume= 3 |numero= 1 |pp= 2–20 |data= gennaio 2010 | pmid = 20035037 |doi=10.1093/mp/ssp106 }}</ref>

La via del [[fenilpropanoide]] è la via che converte la fenilalanina in tetraidrossiciclone. I flavonoli, incluso il kaempferolo, sono prodotti di questo percorso.<ref name="flamini">{{Cita pubblicazione|coautori= Flamini R, Mattivi F, De Rosso M, Arapitsas P, Bavaresco L |titolo= Advanced knowledge of three important classes of grape phenolics: anthocyanins, stilbenes and flavonols |rivista= International Journal of Molecular Sciences |volume= 14 |numero= 10 |pp= 19651–69 |data= settembre 2013 | pmid = 24084717 | pmc = 3821578 |doi=10.3390/ijms141019651 }}</ref>

== Note ==
<references/>

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{Polioli}}
{{portale|chimica}}

[[Categoria:Flavonoli]]