Trimetilammina-N-ossido
{{Disclaimer|medico}}
{{Composto chimico
|immagine1_nome = Trimethylaminoxid.svg
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|immagine2_nome = Trimethylamine-N-oxide-3D-balls.png
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|immagine2_descrizione = Modello ad asta e sfera
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|immagine3_descrizione = Modello a calotta (CPK)
|nome_IUPAC = ''N'',''N''-dimetilmetanammina ''N''-ossido
|nomi_alternativi = ossido di trimetilammina<br/>''N''-ossido di trimetilammina<br/>trimetilammina ''N''-ossido
|titolo_caratteristiche_generali = ----
|massa_molecolare = 75,11
|aspetto = solido incolore
|numero_EINECS = 
|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ----
|densità_condensato = 0,93 (stimato)
|solubilità_acqua = ~ 6 mol/L
|temperatura_di_fusione = 236 °C<br/>(96 °C per il diidrato)
|temperatura_di_ebollizione = 
|simbolo1 =irritante
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|avvertenza = attenzione
|frasiH={{FrasiH|315|319|}}<ref>Scheda del composto su Sigma Aldrich [https://www.sigmaaldrich.com/IT/it/sds/sial/92277?userType=anonymous] consultata il 10/12/2023.</ref>
|consigliP={{ConsigliP|264|280|302+352|305+351+338|332+313|337+313}}
|abbreviazioni = TMAO
|logPow = -2,79
|indice_di_rifrazione = 1,4698
}}

La '''trimetilammina-''N''-ossido''' ('''TMAO'''), o '''''N'''''-'''ossido di trimetilammina''', è un composto organico dell'[[azoto]] [[Valenza (chimica)|pentavalente]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=B. V.|cognome=Nekrasov|data=1º settembre 1979|titolo=Pentavalent nitrogen|rivista=Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science|volume=28|numero=9|pp=1789–1790|lingua=en|accesso=9 ottobre 2023|doi=10.1007/BF00952448|url=https://doi.org/10.1007/BF00952448}}</ref> avente [[formula di struttura]] (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N<sup>+</sup>−O<sup>−</sup> o anche (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N<small>→</small>O, normalmente scritta (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NO o anche Me<sub>3</sub>NO. È il prodotto di [[ossidazione]] bielettronica della [[trimetilammina]] (Me<sub>3</sub>N) ed il più semplice rappresentante stabile della classe degli [[Ammino ossido|ammino ossidi]]. Infatti, gli ''N''-ossidi di [[ammoniaca]], [[ammine]] primarie e secondarie si convertono spontaneamente e rapidamente nelle corrispondenti [[Idrossilammina|idrossilammine]], che sono i loro [[Tautomeria|tautomeri]] stabili in tali casi, conversione che avviene attraverso una migrazione di un H<sup>+</sup> di un frammento N−H verso l'ossigeno anionico, come esemplificato dal caso più semplice dell'ammoniaca:<ref>{{Cita pubblicazione|nome=B. T.|cognome=Hart|data=1976|titolo=Ammonia oxide. I. Geometry and stability|rivista=Australian Journal of Chemistry|volume=29|numero=2|pp=231–239|lingua=en|accesso=26 agosto 2023|doi=10.1071/ch9760231|url=https://www.publish.csiro.au/ch/ch9760231}}</ref>

: H<sub>3</sub>N<sup>+</sup>−O<sup>−</sup>   →   H<sub>2</sub>N−OH

Solo gli ossidi di ammine terziarie, non avendo idrogeni uniti a [[Azoto|N]], non subiscono questo tipo di reazioni e sono quindi stabili in tal senso: l'ossido della trimetilammina ne è il primo rappresentante.

== Sintesi ==
L'ossido di trimetilammina può essere sintetizzato trattando la [[trimetilammina]] con [[Perossido di idrogeno|acqua ossigenata]]<ref>{{Cita libro|nome=Anthony J.|cognome=Pearson|nome2=Yasunori|cognome2=Yamamoto|titolo=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|url=http://doi.wiley.com/10.1002/047084289X.rt268.pub2|accesso=23 aprile 2018|editore=American Cancer Society|lingua=en|doi=10.1002/047084289x.rt268.pub2}}</ref> o [[Perossiacido|perossiacidi]]:<ref name=":2">{{Cita pubblicazione|nome=John|cognome=Cymerman Craig|nome2=K. K.|cognome2=Purushothaman|data=1970-05|titolo=Improved preparation of tertiary amine N-oxides|rivista=The Journal of Organic Chemistry|volume=35|numero=5|pp=1721–1722|lingua=en|accesso=8 ottobre 2023|doi=10.1021/jo00830a121|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00830a121}}</ref>

:H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>  +  (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N   →   H<sub>2</sub>O  +  (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NO
In tal modo si ottiene di solito la forma biidrata (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NO'''·'''2 H<sub>2</sub>O; questa può essere disidratata per [[distillazione azeotropica]] della sua soluzione in [[dimetilformammide]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=John A.|cognome=Soderquist|nome2=Charles L.|cognome2=Anderson|data=1º gennaio 1986|titolo=Crystalline anhydrous trimethylamine N-oxide|rivista=Tetrahedron Letters|volume=27|numero=34|pp=3961–3962|accesso=9 ottobre 2023|doi=10.1016/S0040-4039(00)84884-4|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900848844}}</ref>

== Proprietà e struttura ==
L'ossido di trimetilammina è una molecola non [[Solvente protico|protica]], ma fortemente [[Polarità|polare]]: il valore riportato per il suo [[Dipolo elettrico|momento dipolare]] è di 5,03&nbsp;[[Debye|D]]<ref>{{Cita web|url=http://www.stenutz.eu/chem/solv6.php?name=trimethylamine%20N-oxide|titolo=trimethylamine N-oxide|accesso=8 ottobre 2023}}</ref> e a temperatura ambiente  (a notevole differenza della trimetilammina da cui deriva, che è gassosa) è un solido cristallino [[Igroscopia|igroscopico]], incolore e inodore che fonde a 236&nbsp;°C.<ref>{{Cita libro|nome=Carl L.|cognome=Yaws|titolo=The Yaws handbook of physical properties for hydrocarbons and chemicals: physical properties for more than 54,000 organic and inorganic chemical compounds, coverage for C1 to C100 organics and Ac to Zr inorganics|edizione=2nd edition|data=2015|editore=Elsevier|p=36|ISBN=978-0-12-800834-8}}</ref>

La molecola così polare ha forte tendenza ad idratarsi, tanto che si trova normalmente come diidrato, (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NO'''·'''2 H<sub>2</sub>O, che fonde facilmente a 96&nbsp;°C.<ref>{{Cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1145|titolo=Trimethylamine oxide|autore=PubChem|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|lingua=en|accesso=7 ottobre 2023}}</ref> Come atteso, la solubilità in acqua dell'ossido di trimetilammina è elevata (454&nbsp;g/L, ~&nbsp;6&nbsp;[[Molarità|M]]) ed è ben solubile anche in [[Etanolo|alcool]]; è parzialmente solubile anche in [[Solvente aprotico|solventi polari aprotici]], come [[acetone]], [[dimetilsolfossido]] e [[tetraidrofurano]];<ref name=":2" /> è discretamente solubile in [[diclorometano]] (1,2&nbsp;M) e anche più in [[cloroformio]] (>&nbsp;2&nbsp;M);<ref name=":6">{{Cita pubblicazione|nome=John A.|cognome=Soderquist|nome2=M. Ramin|cognome2=Najafi|data=1986-04|titolo=Selective oxidation of organoboranes with anhydrous trimethylamine N-oxide|rivista=The Journal of Organic Chemistry|volume=51|numero=8|pp=1330–1336|lingua=en|accesso=11 ottobre 2023|doi=10.1021/jo00358a032|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00358a032}}</ref> è riportato essere apprezzabilmente solubile anche in [[1,2-diclorobenzene|''o''-diclorobenzene]], ma insolubile in solventi apolari come [[Tetracloruro di carbonio|CCl<sub>4</sub>]] o [[cicloesano]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Walter|cognome=Partenheimer|nome2=Russell S.|cognome2=Drago|data=1970-01|titolo=Preparation and thermodynamic data for adducts of bases with some copper(II) .beta.-diketonates|rivista=Inorganic Chemistry|volume=9|numero=1|pp=47–52|lingua=en|accesso=9 ottobre 2023|doi=10.1021/ic50083a009|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic50083a009}}</ref>

'''Polarità e legame idrogeno'''

Come in parte intuibile dalle [[Carica formale|cariche formali]] presenti nella [[Struttura di Lewis|formula di Lewis]] dell'ossido di trimetilammina e come emerso da [[Chimica computazionale|calcoli ''ab initio'']], la polarità della molecola risulta principalmente dal contributo della carica parziale presente sull'atomo di [[ossigeno]] (-0,726&nbsp;[[Carica elementare|''e'']]) ed anche da quella, di minore entità, sull'atomo di [[azoto]] (+0,313&nbsp;''e'').<ref name=":3">{{Cita pubblicazione|nome=Vitaly|cognome=Kocherbitov|nome2=Valera|cognome2=Veryazov|nome3=Olle|cognome3=Söderman|data=2007-04|titolo=Hydration of trimethylamine-N-oxide and of dimethyldodecylamine-N-oxide: An ab initio study|rivista=Journal of Molecular Structure: THEOCHEM|volume=808|numero=1-3|pp=111–118|lingua=en|accesso=8 ottobre 2023|doi=10.1016/j.theochem.2006.12.043|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S016612800700019X}}</ref>

Questo appare consistente con il fatto che il [[Legame a idrogeno|legame idrogeno]] (Me<sub>3</sub>N<sup>+</sup>−O<sup>−</sup> <sup>. . .</sup> H−OH) formato con una molecola di acqua è ben più forte di quello presente nel [[dimero dell'acqua]] ed è calcolato essere di 54,56&nbsp;kJ/mol. In effetti, in fase gassosa l'ossido di trimetilammina può legare a sé con legami idrogeno fino a cinque molecole di acqua. Nel legarsi con le prime tre il legame N−O si allunga leggermente e le cariche parziali diminuiscono anch'esse leggermente in valore assoluto.<ref name=":3" />

'''Basicità'''

La molecola dell'ossido di trimetilammina, con l'atomo di ossigeno avente una importante frazione di carica negativa, è basica. In soluzione acquosa si comporta da [[base debole]], protonandosi reversibilmente; il suo pK<sub>b</sub> è stato riportato come 9,34&nbsp;±&nbsp;0,1 e quindi il suo [[acido coniugato]] Me<sub>3</sub>N<sup>+</sup>−OH ha pK<sub>a</sub> 4,66&nbsp;±&nbsp;0,1, un valore non dissimile da quello dell'[[acido acetico]] (4,75).<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Rajendrakumar|cognome=Singh|nome2=Inamul|cognome2=Haque|nome3=Faizan|cognome3=Ahmad|data=2005-03|titolo=Counteracting Osmolyte Trimethylamine N-Oxide Destabilizes Proteins at pH below Its pK|rivista=Journal of Biological Chemistry|volume=280|numero=12|pp=11035–11042|accesso=9 ottobre 2023|doi=10.1074/jbc.m410716200|url=https://doi.org/10.1074/jbc.M410716200}}</ref> L'[[N-Ossido di N-metilmorfolina|''N''-ossido di ''N''-metilmorfolina]] ha un pK<sub>b</sub> molto simile, 9,25.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=A.|cognome=Potthast|nome2=T.|cognome2=Rosenau|nome3=P.|cognome3=Kosma|data=25 ottobre 2000|titolo=Thermal Reactions of N-Methyl-morpholine-N-oxide (NMMO): A General Method for Separation and Quantification of N-Methyl-morpholine-N-oxide and its Main Degradation Products N-Methylmorpholine and Morpholine by Capillary Electrophoresis (CE)|rivista=Holzforschung|volume=54|numero=6|pp=641–646|accesso=24 agosto 2023|doi=10.1515/HF.2000.108|url=https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/HF.2000.108/html}}</ref>

Si conoscono alcuni [[Sale|sali]] del catione Me<sub>3</sub>N<sup>+</sup>−OH (idrossitrimetilammonio), derivanti dalla protonazione dell'ossido di trimetilammina: il [[cloridrato]], che fonde a 206-207&nbsp;°C, e il ''p''-nitrofenilacetato, che fonde a 78-79&nbsp;°C.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=William P.|cognome=Jencks|nome2=Joan|cognome2=Carriuolo|data=1960-04|titolo=Reactivity of Nucleophilic Reagents toward Esters|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=82|numero=7|pp=1778–1786|lingua=en|accesso=12 ottobre 2023|doi=10.1021/ja01492a058|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01492a058}}</ref>

In fase gassosa la sua [[affinità protonica]], una misura della sua basicità intrinseca, risulta essere 983,2&nbsp;kJ/mol, quindi Me<sub>3</sub>N<sup>+</sup>−O<sup>−</sup> è alquanto più basico della trimetilammina Me<sub>3</sub>N da cui deriva, per la quale il valore è 948,9&nbsp;kJ/mol.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Edward P. L.|cognome=Hunter|nome2=Sharon G.|cognome2=Lias|data=1º maggio 1998|titolo=Evaluated Gas Phase Basicities and Proton Affinities of Molecules: An Update|rivista=Journal of Physical and Chemical Reference Data|volume=27|numero=3|pp=413–656|accesso=9 ottobre 2023|doi=10.1063/1.556018|url=https://dx.doi.org/10.1063/1.556018}}</ref>

'''Donatore e ligando in complessi'''

L'ossido di trimetilammina, con la sua elevata densità elettronica sull'atomo di ossigeno, può fungere da buon donatore verso acidi di Lewis e in particolare riesce facilmente ad agire come ligando donatore verso cationi metallici.<ref name=":4">{{Cita pubblicazione|nome=David W.|cognome=Herlocker|nome2=Russell S.|cognome2=Drago|data=1968-08|titolo=Tetrahedral and pseudo-tetrahedral complexes of cobalt(II) with trimethylamine N-oxide|rivista=Inorganic Chemistry|volume=7|numero=8|pp=1479–1484|lingua=en|accesso=9 ottobre 2023|doi=10.1021/ic50066a001|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic50066a001}}</ref>

Con il classico acido di Lewis [[trifluoruro di boro]], gorgogliato in una sua soluzione in [[cloroformio]], forma un addotto molto stabile, che precipita come solido bianco dalla soluzione ed è così facilmente purificabile:<ref name=":5">{{Cita pubblicazione|nome=Anton B.|cognome=Burg|nome2=John H.|cognome2=Bickerton|data=1945-12|titolo=Trimethylamine Oxide Boron Fluoride|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=67|numero=12|pp=2261–2261|lingua=en|accesso=9 ottobre 2023|doi=10.1021/ja01228a501|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01228a501}}</ref>

Me<sub>3</sub>NO + BF<sub>3</sub>&nbsp;&nbsp;→&nbsp;&nbsp;Me<sub>3</sub>N<sup>+</sup>–O–<sup>–</sup>BF<sub>3</sub>

Riesce a formarne uno, sebbene meno stabile, anche con l'[[anidride solforosa]], che è parecchio piu debole come accettore, formulato Me<sub>3</sub>NO'''·'''SO<sub>2</sub>.<ref name=":5" /><ref>{{Cita libro|nome=D.F.|cognome=Burow|titolo=Liquid Sulfur Dioxide|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/B9780124338036500080|accesso=9 ottobre 2023|data=1970|editore=Elsevier|lingua=en|pp=137–185|ISBN=978-0-12-433803-6|doi=10.1016/b978-0-12-433803-6.50008-0}}</ref>

Sono da tempo noti vari complessi che l'ossido di trimetilammina forma per reazione con sali di ioni metallici. Ad esempio, con i [[Perclorato|perclorati]] di alcuni metalli di transizione bivalenti sono stati ottenuti sali complessi del tipo [M(ONMe<sub>3</sub>)<sub>4</sub>]<sup>2+</sup>[ClO<sub>4</sub><sup>−</sup>]<sub>2</sub>, con M = [[Cobalto|Co]], [[Nichel|Ni]], [[Rame|Cu]], [[Manganese|Mn]] e [[Zinco|Zn]], con lo ione metallico tetracoordinato tetraedricamente o pseudotetraedricamente; con il [[cromo]] trivalente il prodotto è stato [Cr(ONMe<sub>3</sub>)<sub>6</sub>]<sup>3+</sup>[ClO<sub>4</sub><sup>−</sup>]<sub>3</sub>, con il cromo esacoordinato ottaedricamente. Gli [[Spettroscopia infrarossa|spettri infrarossi]] di questi complessi hanno permesso di escludere che gli ossigeni dei controioni perclorato siano coinvolti nella coordinazione allo ione metallico e gli [[Spettroscopia ultravioletta/visibile|spettri ultravioletti]] hanno permesso di stabilire che l'ossido di trimetilammina è un donatore migliore, verso il Cr(III), di buoni donatori come il dimetilsolfossido, l'[[esametilfosforammide]] e la [[Piridina N-ossido|piridina ''N''-ossido]].<ref name=":4" /><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Russell S.|cognome=Drago|nome2=John T.|cognome2=Donoghue|nome3=David W.|cognome3=Herlocker|data=1965-06|titolo=Transition Metal Ion Complexes of Trimethylamine N-Oxide|rivista=Inorganic Chemistry|volume=4|numero=6|pp=836–839|lingua=en|accesso=9 ottobre 2023|doi=10.1021/ic50028a014|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic50028a014}}</ref> Composti analoghi sono stati ottenuti con altri controioni, quali [[Tetrafluoroborato|BF<sub>4</sub><sup>−</sup>]], [[Nitrato|NO<sub>3</sub><sup>−</sup>]], [[Bromuro|Br<sup>−</sup>]], [[Ioduro|I<sup>−</sup>]], [[Tosilato|''p''-toluensolfonato]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=David W.|cognome=Herlocker|data=1968-08|titolo=Synthesis and studies involving complexes containing the tetrakis(trimethylamine N-oxide)cobalt(II) cation|rivista=Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry|volume=30|numero=8|pp=2197–2205|lingua=en|accesso=9 ottobre 2023|doi=10.1016/0022-1902(68)80217-9|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0022190268802179}}</ref> Sono noti anche complessi ottaedrici di Sn(IV) del tipo SnL2X4, con L = Me<sub>3</sub>NO e X = [[Fluoro|F]], [[Cloro|Cl]], Br, I e anche qui metodi spettroscopici hanno indicato che Me<sub>3</sub>NO è un donatore migliore dell'[[ossido di trimetilfosfina]] (Me<sub>3</sub>PO) e della piridina N-ossido.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=S. H.|cognome=Hunter|nome2=V. M.|cognome2=Langford|nome3=G. A.|cognome3=Rodley|data=1º gennaio 1968|titolo=Infrared spectra (1200–200 cm.–1) of trimethylphosphine oxide and trimethylamine oxide metal complexes|rivista=Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical|numero=0|pp=305–308|lingua=en|accesso=9 ottobre 2023|doi=10.1039/J19680000305|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1968/j1/j19680000305}}</ref>

=== Struttura ===
Da un'indagine di [[diffrazione elettronica]] dell'ossido di trimetilammina in [[Gas|fase gassosa]], dove la molecola è libera da [[Legami intermolecolari|interazioni intermolecolari]], si è potuto ricavare dati come [[Lunghezza di legame|lunghezze]] (''r'') ed [[Angolo di legame|angoli di legame]] (∠),<ref name=":0">{{Cita pubblicazione|nome=Arne|cognome=Haaland|nome2=Hanne|cognome2=Thomassen|nome3=Yngve|cognome3=Stenstr∅m|data=1991-12|titolo=Trimethylamine N-oxide, structure and bonding investigated by gas electron diffraction and ab initio MO calculations|rivista=Journal of Molecular Structure|volume=263|pp=299–310|lingua=en|accesso=26 agosto 2023|doi=10.1016/0022-2860(91)80072-C|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/002228609180072C}}</ref> alcuni dei quali sono qui riportati insieme ai corrispondenti valori per la [[trimetilammina]],<ref name=":1">{{Cita web|url=https://cccbdb.nist.gov/exp2x.asp|titolo=Experimental data for N(CH3)3 (Trimethylamine)|sito=https://cccbdb.nist.gov/introx.asp}}</ref> per confronto:

: ''r''(C−H) = 110,9&nbsp;[[Metro|pm]]; ''r''(N−C) = 149,6&nbsp;pm; ''r''(N−O) = 137,9&nbsp;pm; &nbsp;&nbsp;&nbsp;[Me<sub>3</sub>NO]
: ''r''(C−H) = 109,0&nbsp;pm; ''r''(N−C) = 145,1&nbsp;pm; &nbsp;&nbsp;&nbsp;[Me<sub>3</sub>N]

: ∠(HCN) = 107,7°; ∠(CNC) = 110,0°; ∠(CNO) = 108,9°; &nbsp;&nbsp;&nbsp;[Me<sub>3</sub>NO]
: ∠(HCN) = 111,7°; ∠(CNC) = 110,9°; &nbsp;&nbsp;&nbsp;[Me<sub>3</sub>N]

La molecola (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NO risulta avere [[Simmetria molecolare|simmetria]] ''C''<sub>3v</sub>, dove l'atomo di azoto centrale è in ambiente tetraedrico con distorsione trigonale;<ref name=":0" /> anche la molecola della trimetilammina ha la stessa simmetria.<ref name=":1" /> I legami N−C sono elongati rispetto a quelli nella trimetilammina e lo sono anche, sebbene quasi impercettibilmente, quelli C−H. Un certo allungamento dei legami che l'azoto del frammento N<sup>+</sup>−O<sup>−</sup> forma con altri atomi si riscontra anche nell'[[ossitrifluoruro di azoto]] F<sub>3</sub>NO.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Vernon|cognome=Plato|nome2=William D.|cognome2=Hartford|nome3=Kenneth|cognome3=Hedberg|data=1º novembre 1970|titolo=Electron-Diffraction Investigation of the Molecular Structure of Trifluoramine Oxide, F3NO|rivista=The Journal of Chemical Physics|volume=53|numero=9|pp=3488–3494|lingua=en|accesso=27 agosto 2023|doi=10.1063/1.1674522|url=https://pubs.aip.org/jcp/article/53/9/3488/758303/Electron-Diffraction-Investigation-of-the}}</ref>

Il legame N−O ha lunghezza intermedia tra quello singolo di 145,3&nbsp;pm presente nell'idrossilammina (H<sub>2</sub>N−OH)<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Shozo|cognome=Tsunekawa|data=1972-07|titolo=Microwave Spectrum of Hydroxylamine|rivista=Journal of the Physical Society of Japan|volume=33|numero=1|pp=167–174|lingua=en|accesso=27 agosto 2023|doi=10.1143/JPSJ.33.167|url=https://journals.jps.jp/doi/10.1143/JPSJ.33.167}}</ref> e quello doppio di 121,1&nbsp;pm presente nel [[nitrosometano]] (H<sub>3</sub>C-N=O);<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Paul H.|cognome=Turner|nome2=A. Peter|cognome2=Cox|data=1º gennaio 1978|titolo=Microwave spectrum, structure, dipole moment and centrifugal distortion of nitrosomethane. Dipole moment of acetaldehyde|rivista=Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2: Molecular and Chemical Physics|volume=74|numero=0|pp=533–559|lingua=en|accesso=27 agosto 2023|doi=10.1039/F29787400533|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1978/f2/f29787400533}}</ref> anche rispetto ai valori standard per N−O e N=O (140&nbsp;pm e 121&nbsp;pm, rispettivamente)<ref name=":02">{{Cita libro|autore=J. E. Huheey|autore2=E. A. Keiter|autore3=R. L. Keiter|titolo=Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività|edizione=|anno=1999|editore=Piccin|pp=A-25 - A-33|ISBN=88-299-1470-3}}</ref> il legame in questione risulta intermedio. Quindi, questo confronto sembra indicare che la molteplicità del legame è anch'essa intermedia.<ref name=":0" /> Anche il confronto delle energie di legame sperimentali dei legami azoto-ossigeno dell'idrossilammina e del [[cloruro di nitrosile]] Cl−N=O (175 e 587&nbsp;kJ/mol, rispettivamente) con l'energia di legame per N<sup>+</sup>−O<sup>−</sup> in questa molecola calcolata da dati termodinamici, pari a 295&nbsp;±&nbsp;6&nbsp;kJ/mol, indica nello stesso senso.<ref name=":0" /> Gli angoli CNC e CNO, molto vicini a 109,5°, sono sostanzialmente quelli tetraedrici dell'ibridazione ''sp''<sup>3</sup> sia di C che di N.

== Reattività e applicazioni ==
L'ossido di trimetilammina, al pari di altri ammino ''N''-ossidi, ha spiccate proprietà ossidanti e partecipa come specie attiva in varie trasformazioni in cui l'ossidazione è sempre presente ed è un tratto distintivo.

'''Riossidante di catalizzatore'''

Trova impiego come ossidante stechiometrico in ossidazioni di [[alcheni]] a ''cis''-[[dioli]] (''cis''-diidrossilazioni) eseguite dal [[tetrossido di osmio]] (OsO<sub>4</sub>) messo in quantità [[Catalisi|catalitica]]. Il Me<sub>3</sub>NO, messo in quantità stechiometrica, svolge il compito di riossidare la specie di Os(VI) che viene a prodursi a OsO<sub>4</sub>, facendo così progredire la reazione fino a completamento. La reazione schematica è qui illustrata:<ref>{{Cita libro|nome=Alan H.|cognome=Haines|titolo=Addition Reactions with Formation of Carbon–Oxygen Bonds: (iii) Glycol Forming Reactions|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/B9780080523491001979|accesso=11 ottobre 2023|data=1991|editore=Elsevier|lingua=en|pp=437–448|ISBN=978-0-08-052349-1|doi=10.1016/b978-0-08-052349-1.00197-9}}</ref>

RCH=CH<sub>2</sub> + Me<sub>3</sub>NO (+ OsO<sub>4</sub>) + H<sub>2</sub>O&nbsp;&nbsp;→&nbsp;&nbsp;RCH(OH)−CH<sub>2</sub>−OH + Me<sub>3</sub>N

Si è trovato che in casi delicati di alcheni con strutture particolari l'uso dell'ossido di trimetilammina come riossidante ''in situ'' presenta dei vantaggi rispetto a quello dell'[[N-Ossido di N-metilmorfolina|''N''-ossido di ''N''-metilmorfolina]] che si impiega comunemente.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Ender|cognome=Erdik|nome2=Donald S.|cognome2=Matteson|data=1989-05|titolo=Kinetics of osmium tetraoxide catalyzed trimethylamine N-oxide oxidations of cyclohexene and .alpha.-pinene to diols|rivista=The Journal of Organic Chemistry|volume=54|numero=11|pp=2742–2748|lingua=en|accesso=11 ottobre 2023|doi=10.1021/jo00272a054|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00272a054}}</ref> Un altro uso come riossidante di [[catalizzatore]], questa volta del [[Palladio (elemento chimico)|Pd]](0) a Pd(II), è stato trovato in [[Reazione di Heck|reazioni di tipo Heck]] di acidi arilfosfonici [Ar-P(=O)(OH)<sub>2</sub>] con alcheni in presenza di [[fluoruro di tetrabutilammonio]] (''n''-Bu<sub>4</sub>N<sup>+</sup>F<sup>–</sup>) in [[diossano]] come solvente, per introdurre il gruppo arilico nell'alchene.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Atsushi|cognome=Inoue|nome2=Hiroshi|cognome2=Shinokubo|nome3=Koichiro|cognome3=Oshima|data=1º febbraio 2003|titolo=Oxidative Heck-Type Reaction Involving Cleavage of a Carbon−Phosphorus Bond of Arylphosphonic Acids|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=125|numero=6|pp=1484–1485|lingua=en|accesso=11 ottobre 2023|doi=10.1021/ja026758v|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja026758v}}</ref>

'''Ossidante di alchilborani'''

L'ossido di trimetilammina ossida facilmente i [[Borani|trialchilborani]], che sono spesso i prodotti intermedi dell'[[idroborazione]] di alcheni allo scopo di ottenere da questi ([[Regioselettività|regioselettivamente]], orientazione anti-[[Vladimir Vasil'evič Markovnikov|Markovnikov]]) [[alcoli]], per dare gli stessi alcoli e quindi può sostituire vantaggiosamente il [[perossido di idrogeno]] in ambiente [[Basico|alcalino]], perché tale ambiente non sempre è ben compatibile con substrati contenenti [[Gruppo funzionale|gruppi funzionali]] ad esso sensibili.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=George W.|cognome=Kabalka|data=1977-02|titolo=Oxidation of Organoboranes with Trimethylamine N-Oxide Dihydrate|rivista=Journal of Organometallic Chemistry|volume=125|numero=2|pp=273–280|lingua=en|accesso=11 ottobre 2023|doi=10.1016/S0022-328X(00)89445-0|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0022328X00894450}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=George W.|cognome=Kabalka|nome2=Herbert C.|cognome2=Hedgecock|data=1975-06|titolo=Mild and convenient oxidation procedure for the conversion of organoboranes to the corresponding alcohols|rivista=The Journal of Organic Chemistry|volume=40|numero=12|pp=1776–1779|lingua=en|accesso=11 ottobre 2023|doi=10.1021/jo00900a022|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00900a022}}</ref>

3 RCH=CH<sub>2</sub> + ½ [[Diborano|B<sub>2</sub>H<sub>6</sub>]]→(RCH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>B;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;(RCH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>B&nbsp;+&nbsp;3 Me<sub>3</sub>NO&nbsp;&nbsp;→&nbsp;&nbsp;(RCH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>−O)<sub>3</sub>B<sub>&nbsp;</sub>+&nbsp;3 Me<sub>3</sub>N;

(RCH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>−O)<sub>3</sub>B<sub>&nbsp;</sub>+&nbsp;3 H<sub>2</sub>O→3 RCH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>−OH + [[Acido borico|B(OH)<sub>3</sub>]]

L'ossidazione di alchilborani è interessante anche di per sé e può fornire, oltre ad alcoli, diversi prodotti. Ad esempio, l'ossidazione per stadi del tributilborano con Me<sub>3</sub>NO ha fornito in successione gli esteri [[borinato]], [[Boronico|boronato]] e [[Borati|borato]]:<ref name=":6" />

Bu<sub>3</sub>B&nbsp;+&nbsp;Me<sub>3</sub>NO&nbsp;&nbsp;→&nbsp;&nbsp;Bu<sub>2</sub>BOBu;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Bu<sub>2</sub>BOBu&nbsp;+&nbsp;Me<sub>3</sub>NO&nbsp;&nbsp;→&nbsp;&nbsp;BuB(OBu)<sub>2</sub>;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;BuB(OBu)<sub>2</sub>&nbsp;+&nbsp;Me<sub>3</sub>NO&nbsp;&nbsp;→&nbsp;&nbsp;B(OBu)<sub>3</sub>.<sub>&nbsp;</sub>

'''Ossidante di alogenuri alchilici'''

L'ossidazione con ossido di trimetilammina di ioduri e bromuri alchilici in cloroformio a caldo e successiva idrolisi basica porta ai corrispondenti composti carbonilici ([[aldeidi]] o [[chetoni]]); nel caso ad esempio dello ioduro di ''n''-ottile la trasformazione complessiva, che porta all'[[ottanale]], è:<ref name=":7">{{Cita libro|nome=A.|cognome=Itoh|nome2=T.|cognome2=Miura|nome3=N.|cognome3=Tada|titolo=7.24 Oxidation of Carbon–Halogen Bonds|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B978008097742300728X|accesso=12 ottobre 2023|data=1º gennaio 2014|editore=Elsevier|pp=752-753|ISBN=978-0-08-097743-0|doi=10.1016/b978-0-08-097742-3.00728-x}}</ref>

''n''-C<sub>7</sub>H<sub>15</sub>−CH<sub>2</sub>−I + Me<sub>3</sub>NO&nbsp;&nbsp;→ →&nbsp;&nbsp;''n''-C<sub>7</sub>H<sub>15</sub>−CH(=O)

In una variante, usando dimetilsolfossido come solvente e a temperatura ambiente, i cloruri e bromuri [[Benzile|benzilici]] e [[Allile|allilici]] possono essere convertiti nelle corrispondenti aldeidi.<ref name=":7" />

'''Ossidante in decarbonilazioni organometalliche'''

In [[Chimica metallorganica|chimica organometallica]] l'ossido di trimetilammina ha un impiego caratteristico: viene usato sui [[Complesso (chimica)|complessi]] [[Metallocarbonile|metallocarbonilici]] per reazioni di decarbonilazione,<ref>{{Cita libro|nome=N.|cognome=Jeong|titolo=5.24 The Pauson–Khand Reaction|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780080977423005255|accesso=12 ottobre 2023|data=1º gennaio 2014|editore=Elsevier|pp=1115–1116|ISBN=978-0-08-097743-0|doi=10.1016/b978-0-08-097742-3.00525-5}}</ref> cioè di sostituzione di un carbonile (CO, allontanato come CO<sub>2</sub> e sostituito da un opportuno ligando L) secondo lo schema seguente (per la rimozione di un solo carbonile):

: M(CO)<sub>n</sub> + Me<sub>3</sub>NO + L → M(CO)<sub>n−1</sub>L + Me<sub>3</sub>N + CO<sub>2</sub>

Meccanicisticamente, si tratta di una reazione di [[estrazione nucleofila]]:<ref>{{Cita libro|nome=Gary O.|cognome=Spessard|nome2=Gary L.|cognome2=Miessler|titolo=Organometallic chemistry|edizione=2nd ed|data=2010|editore=Oxford university press|ISBN=978-0-19-533099-1}}</ref><ref>{{Cita libro|nome=Ruren|cognome=Xu|nome2=Wenqin|cognome2=Pang|nome3=Qisheng|cognome3=Huo|titolo=Modern inorganic synthetic chemistry|data=2011|editore=Elsevier|ISBN=978-0-444-53599-3}}</ref> l'attacco di un [[nucleofilo]], qui l'ossigeno formalmente negativo di Me<sub>3</sub>NO, su un ligando, qui il C del carbonile [[Carbonile|CO]] legato al centro metallico, trasforma il ligando in una specie, qui [[Anidride carbonica|CO<sub>2</sub>]], non più adatto a legarsi al metallo e che quindi viene rilasciato.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Michel O.|cognome=Albers|nome2=Neil J.|cognome2=Coville|data=1º gennaio 1984|titolo=Reagent and catalyst induced substitution reactions of metal carbonyl complexes|rivista=Coordination Chemistry Reviews|volume=53|pp=227–259|accesso=12 ottobre 2023|doi=10.1016/0010-8545(84)85009-2|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0010854584850092}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Kaiyuan|cognome=Yang|nome2=Simon G.|cognome2=Bott|nome3=Michael G.|cognome3=Richmond|data=1994-10|titolo=Reversible Chelate-to-Bridge Ligand Exchange in Co2(CO)4(.mu.-PhC.tplbond.CPh)(bma) and Alkyne-Diphosphine Ligand Coupling. Synthesis, Reactivity, and Molecular Structures of Co2(CO)4(.mu.-PhC.tplbond.CPh)(bma), Co2(CO)4(.mu.-PhC.tplbond.CPh){(Z)-Ph2PCH:CHPPh2}, and Co2(CO)4{.eta.2,.eta.2,.eta.1,.eta.1-(Z)-Ph2PC(Ph):(Ph)CC:C(PPh2)C(O)OC(O)}|rivista=Organometallics|volume=13|numero=10|pp=3788–3799|lingua=en|accesso=12 ottobre 2023|doi=10.1021/om00022a013|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/om00022a013}}</ref>

Nel caso del [[Pentacarbonilferro|ferro pentacarbonile]], per esempio, la reazione con L = [[Dieni|diene]] (donatore di due coppie di elettroni) in presenza di Me<sub>3</sub>NO porta alla formazione del complesso diolefinico (diene)Fe(CO)<sub>3</sub> dopo rimozione di 2 carbonili.<ref>{{Cita libro|nome=Anthony J.|cognome=Pearson|titolo=Trimethylamine N -Oxide|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.rt268|accesso=26 agosto 2023|data=15 aprile 2001|editore=John Wiley & Sons, Ltd|lingua=en|ISBN=978-0-471-93623-7|doi=10.1002/047084289x.rt268}}</ref> Nel caso degli esacarbonili di [[Esacarbonilcromo|cromo]], [[Molibdeno esacarbonile|molibdeno]] e [[Tungsteno esacarbonile|tungsteno]] la reazione con la [[2,2'-bipiridina|bipiridina]] in presenza di Me<sub>3</sub>NO porta all'ottenimento dei complessi (bipy)M(CO)<sub>4</sub>, con M = Cr, Mo e W).<ref>{{Cita pubblicazione|nome=T.S.Andy|cognome=Hor|nome2=Sheh-Mai|cognome2=Chee|data=1987-09|titolo=Substituted metal carbonyls|rivista=Journal of Organometallic Chemistry|volume=331|numero=1|pp=23–28|lingua=en|accesso=27 agosto 2023|doi=10.1016/S0022-328X(00)98910-1|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0022328X00989101}}</ref>

== Presenza in natura ==
È un prodotto dell'ossidazione della trimetilammina, un [[metabolita]] comune negli animali. La trimetilammina ''N''-ossido è un [[osmolita]] presente nei pesci di mare, negli squali, nelle razze, nei molluschi e nei crostacei. È considerata come uno stabilizzante delle catene proteiche che può servire a contrastare l'effetto destabilizzante dell'[[urea]], il principale osmolita di squali e razze. È anche più elevata in concentrazione nei pesci e nei crostacei di acque profonde, dove può contrastare gli effetti destabilizzanti della pressione sulle proteine. La TMAO si decompone in trimetilammina (TMA), che conferisce al pesce in decomposizione il caratteristico odore.

== Biosintesi ==
La trimetilammina-''N''-ossido è biosintetizzata dalla trimetilammina, che deriva dalla [[colina]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=J. R.|cognome=Baker|data=1º aprile 1962|titolo=The Biosynthesis of Trimethylamine-N-Oxide|rivista=[[Journal of Biological Chemistry]]|volume=237|numero=4|pp=1309–1313|lingua=en|accesso=23 aprile 2018|url=http://www.jbc.org/content/237/4/1309|nome2=Sterling|cognome2=Chaykin}}</ref>

== Applicazioni di laboratorio ==
La trimetilammina-''N''-ossido è usata negli esperimenti sull'[[Ripiegamento di proteine|avvolgimento delle proteine]] per contrastare gli effetti di svolgimento determinati dall'urea.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Qin|cognome=Zou|nome2=Brian J.|cognome2=Bennion|nome3=Valerie|cognome3=Daggett|data=25 gennaio 2002|titolo=The Molecular Mechanism of Stabilization of Proteins by TMAO and Its Ability to Counteract the Effects of Urea|rivista=[[Journal of the American Chemical Society]]|volume=124|numero=7|pp=1192–1202|lingua=en|accesso=23 aprile 2018|doi=10.1021/ja004206b|url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja004206b}}</ref>

== Trimetilaminuria ==
{{vedi anche|Trimetilaminuria}}
La trimetilaminuria è una rara malattia metabolica che provoca un difetto nella normale produzione dell'enzima flavina monoossigenasi. Coloro che soffrono di trimetilaminuria non sono in grado di convertire la trimetilamina derivata dalla [[colina]] in trimetilammina-''N''-ossido. La trimetilammina si accumula e viene rilasciata nel sudore, nell'urina e nel respiro della persona, emanando un forte odore di pesce.

== Associazioni microbiche ==
L'ordine ''[[Clostridiales]]'', il genere ''[[Ruminococcus]]'', e il [[taxon]] ''[[Lachnospiraceae]]'' sono associati con un incremento dei livelli di TMA e TMAO.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Zeneng|cognome=Wang|data=2015-12|titolo=Non-lethal Inhibition of Gut Microbial Trimethylamine Production for the Treatment of Atherosclerosis|rivista=Cell|volume=163|numero=7|pp=1585–1595|accesso=24 aprile 2018|doi=10.1016/j.cell.2015.11.055 |nome2=Adam B.|cognome2=Roberts|nome3=Jennifer A.|cognome3=Buffa}}</ref> All'opposto, la presenza di S24-7, una famiglia dell'ordine ''Bacteroidetes'', è inversamente associata con i livelli di TMA e TMAO.

== Problemi sanitari ==
Studi pubblicati nel 2013 indicano che alti livelli di TMAO nel [[sangue]] sono associati ad un aumentato rischio di eventi avversi cardiovascolari maggiori (MACE).<ref>{{Cita pubblicazione|nome=W.H. Wilson|cognome=Tang|data=25 aprile 2013|titolo=Intestinal Microbial Metabolism of Phosphatidylcholine and Cardiovascular Risk|rivista=New England Journal of Medicine|volume=368|numero=17|pp=1575–1584|lingua=EN|accesso=23 aprile 2018|doi=10.1056/nejmoa1109400|url=http://www.nejm.org/doi/10.1056/NEJMoa1109400|nome2=Zeneng|cognome2=Wang|nome3=Bruce S.|cognome3=Levison}}</ref> La concentrazione di TMAO nel sangue aumenta dopo aver consumato cibi contenenti [[carnitina]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Robert A|cognome=Koeth|data=7 aprile 2013|titolo=Intestinal microbiota metabolism of l-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis|rivista=Nature Medicine|volume=19|numero=5|pp=576–585|lingua=En|accesso=24 aprile 2018|doi=10.1038/nm.3145|url=https://www.nature.com/doifinder/10.1038/nm.3145|nome2=Zeneng|cognome2=Wang|nome3=Bruce S|cognome3=Levison}}</ref> o [[lecitina]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=W.H. Wilson|cognome=Tang|data=25 aprile 2013|titolo=Intestinal Microbial Metabolism of Phosphatidylcholine and Cardiovascular Risk|rivista=New England Journal of Medicine|volume=368|numero=17|pp=1575–1584|lingua=EN|accesso=24 aprile 2018|doi=10.1056/nejmoa1109400|url=http://www.nejm.org/doi/10.1056/NEJMoa1109400|nome2=Zeneng|cognome2=Wang|nome3=Bruce S.|cognome3=Levison}}</ref>[[Lecitina|,]] se i batteri che convertono queste sostanze in TMAO sono presenti nell'intestino.<ref>{{Cita news|lingua=en|nome=Gina|cognome=Kolata|url=https://www.nytimes.com/2013/04/25/health/eggs-too-may-provoke-bacteria-to-raise-heart-risk.html|titolo=Eggs, Too, May Provoke Bacteria to Raise Heart Risk|pubblicazione=The New York Times|data=24 aprile 2013|accesso=24 aprile 2018}}</ref> Alte concentrazioni di carnitina si trovano nella carne rossa, in alcune bevande energetiche e in alcuni integratori alimentari; la lecitina si trova nella soia, nelle uova, come ingrediente negli alimenti trasformati e viene venduta come integratore alimentare. Alcuni tipi di batteri intestinali normali (ad esempio le specie di ''[[Acinetobacter]]'') nel [[microbioma]] umano convertono la carnitina alimentare in TMAO. Il TMAO altera il metabolismo del [[colesterolo]] nell'intestino, nel fegato e nelle pareti delle [[Arteria|arterie]]. In presenza di TMAO, aumenta la deposizione di colesterolo e diminuisce la rimozione del colesterolo dalle cellule periferiche come quelle nelle pareti delle arterie.<ref>{{Cita news|lingua=en|url=https://dianerehm.org/shows/2013-04-09/new-research-red-meat-and-heart-disease/transcript|titolo=New Research On Red Meat And Heart Disease - Diane Rehm|pubblicazione=Diane Rehm|accesso=24 aprile 2018}}</ref>

Il legame tra malattie cardiovascolari e TMAO è contestato da altri ricercatori<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Heidi L.|cognome=Collins|data=2016-01|titolo=L-Carnitine intake and high trimethylamine N-oxide plasma levels correlate with low aortic lesions in ApoE−/− transgenic mice expressing CETP|rivista=Atherosclerosis|volume=244|pp=29–37|accesso=24 aprile 2018|doi=10.1016/j.atherosclerosis.2015.10.108|nome2=Denise|cognome2=Drazul-Schrader|nome3=Anthony C.|cognome3=Sulpizio}}</ref> dipendenti da Lonza, una società che vende carnitina. Clouatre et al. sostengono che le fonti di colina e la L-carnitina alimentare non contribuiscono a un significativo aumento del TMAO nel sangue e che la principale fonte di TMAO nella dieta è il pesce.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=A.M.|cognome=Johri|data=2014-08|titolo=Carnitine therapy for the treatment of metabolic syndrome and cardiovascular disease: Evidence and controversies|rivista=Nutrition, Metabolism and Cardiovascular Diseases|volume=24|numero=8|pp=808–814|accesso=24 aprile 2018|doi=10.1016/j.numecd.2014.03.007|nome2=D.K.|cognome2=Heyland|nome3=M.-F.|cognome3=Hétu}}</ref>

Un'altra fonte di TMAO è la [[fosfatidilcolina]] alimentare, sempre attraverso l'azione batterica nell'intestino. La fosfatidilcolina è presente ad alta concentrazione nei tuorli e in alcune carni.

È stato suggerito che la TMAO possa essere coinvolta nella regolazione della pressione arteriosa e dell'eziologia dell'ipertensione e della [[trombosi]] (coaguli di sangue) nella [[Aterosclerosi|malattia aterosclerotica]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Marcin|cognome=Ufnal|data=2014-12|titolo=Trimethylamine-N-Oxide: A Carnitine-Derived Metabolite That Prolongs the Hypertensive Effect of Angiotensin II in Rats|rivista=Canadian Journal of Cardiology|volume=30|numero=12|pp=1700–1705|accesso=24 aprile 2018|doi=10.1016/j.cjca.2014.09.010 |nome2=Radoslaw|cognome2=Jazwiec|nome3=Michal|cognome3=Dadlez}}</ref> Una [[meta-analisi]] del 2017 ha rilevato che una TMAO circolante più alta era associata a un rischio del 23% più elevato di eventi cardiovascolari e a un rischio di mortalità del 55% più alto.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jiaqian|cognome=Qi|data=7 agosto 2017|titolo=Circulating trimethylamine N-oxide and the risk of cardiovascular diseases: a systematic review and meta-analysis of 11 prospective cohort studies|rivista=Journal of Cellular and Molecular Medicine|volume=22|numero=1|pp=185–194|lingua=en|accesso=24 aprile 2018|doi=10.1111/jcmm.13307|url=http://doi.wiley.com/10.1111/jcmm.13307|nome2=Tao|cognome2=You|nome3=Jing|cognome3=Li}}</ref>

== Note ==
<references/>

== Voci correlate ==

* [[Ammino ossido]]
* [[Trimetilammina]]
* [[N-Ossido di N-metilmorfolina|''N''-Ossido di ''N''-metilmorfolina]]
* [[Piridina N-ossido]]
* [[Trimetilaminuria|Trimetilamminuria]]

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{portale|chimica}}

[[Categoria:Ammine]]