Triclorofenolo
[[File:2,4,6-Trichlorophenol.jpg|miniatura|destra|L'isomero [[2,4,6-triclorofenolo]]]]

I '''triclorofenoli''' sono [[composto organico|composti organici]] costituiti da tre atomi di [[cloro]] e un [[gruppo ossidrilico]], tutti legati [[Legame covalente|covalentemente]] al [[benzene]]. Esistono 6 diversi [[Isomeria|isomeri strutturali]] del composto, in base alle diverse posizioni degli atomi di cloro e del gruppo −OH rispetto all'anello:
*[[2,3,4-triclorofenolo]]
*[[2,3,5-triclorofenolo]]
*[[2,3,6-triclorofenolo]]
*[[2,4,5-triclorofenolo]]
*[[2,4,6-triclorofenolo]]
*[[3,4,5-triclorofenolo]]

== Proprietà ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Triclorofenoli'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Nome
| [[2,3,4-triclorofenolo]] || [[2,3,5-triclorofenolo]] || [[2,3,6-triclorofenolo]] || [[2,4,5-triclorofenolo]] || [[2,4,6-triclorofenolo]] || [[3,4,5-triclorofenolo]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Formula di struttura]]
| [[File:2,3,4-Trichlorophenol.svg|90px|Struktur von 2,3,4-Triclorofenolo]]
| [[File:2,3,5-Trichlorophenol.svg|120px|Struktur von 2,3,5-Triclorofenolo]]
| [[File:2,3,6-Trichlorophenol.svg|120px|Struktur von 2,3,6-Triclorofenolo]]
| [[File:2,4,5-Trichlorophenol.svg|120px|Struktur von 2,4,5-Triclorofenolo]]
| [[File:2,4,6-Trichlorophenol.svg|120px|Struktur von 2,4,6-Triclorofenolo]]
| [[File:3,4,5-Trichlorophenol.svg|120px|Struktur von 3,4,5-Triclorofenolo]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Numero CAS]]
| 15950-66-0 || 933-78-8 || 933-75-5 || 95-95-4 || 88-06-2 || 609-19-8
|-
| colspan="6" | 25167-82-2 (Isomeri)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/27582#section=Top 27582] || [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13619 13619] || [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13618 13618] || [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7271 7271] || [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6914 6914] || [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11859 11859]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Formula molecolare]]
| colspan="6" | C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>Cl<sub>3</sub>O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Massa molare]]
| colspan="6" | 197,45 g·[[mole|mol]]<sup>−1</sup>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Stato della materia]]
| colspan="6" | solido
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Descrizione
| colspan="6" | aghi di cristallo incolore con un odore fenolico
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Punto di fusione]]
| 83,5&nbsp;°C<ref name="GESTIS-1">{{GESTIS|ZVG=129361|CAS= |Nome=2,3,4-Trichlorophenol|Data=30 aprile 2018}}</ref>
| 58&nbsp;°C<ref name="GESTIS-2">{{GESTIS|ZVG=107928|CAS= |Nome=2,3,5-Trichlorophenol|Data=30 aprile 2018}}</ref>
| 58&nbsp;°C<ref name="GESTIS-3">{{GESTIS|ZVG=107927|CAS= |Nome=2,3,6-Trichlorophenol|Data=30 aprile 2018}}</ref>
| 68–70&nbsp;°C<ref name="GESTIS-4">{{GESTIS|ZVG=10900|CAS= |Nome=2,4,5-Trichlorophenol|Data=30 aprile 2018}}</ref>
| 69&nbsp;°C<ref name="GESTIS-5">{{GESTIS|ZVG=510386|CAS= |Nome=2,4,6-Trichlorophenol|Data=30 aprile 2018}}</ref>
| 101&nbsp;°C<ref name="GESTIS-6">{{GESTIS|ZVG=105831|CAS= |Nome=3,4,5-Trichlorophenol|Data=30 aprile 2018}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Punto di ebollizione]]
| 253&nbsp;°C<ref name="GESTIS-1" />
| 248–249&nbsp;°C<ref name="GESTIS-2" />
| 253&nbsp;°C<ref name="GESTIS-3" />
| 253&nbsp;°C<ref name="GESTIS-4" />
| 246&nbsp;°C<ref name="GESTIS-5" />
| 271–277&nbsp;°C<br/>(bei 995&nbsp;mbar)<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Densità]]
| 1,503 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS-1" />
|
|
| 1,678 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS-4" />
| 1,675 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS-5" />
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Solubilità]]
| colspan="3" | praticamente insolubile in acqua<ref name="GESTIS-1" /><ref name="GESTIS-2" /><ref name="GESTIS-3" />
| scarsamente solubile in acqua<br/>(1190&nbsp;mg/l a 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS-4" />
| poco solubile in acqua<ref name="GESTIS-5" />
| scarsamente solubile in acqua<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Sistema globale armonizzato di classificazione ed etichettatura dei prodotti chimici|GHS]]
| [[File:GHS-pictogram-acid.svg|70px]][[File:GHS-pictogram-exclam.svg|70px]]Pericolo<ref name="GESTIS-1" />
| [[File:GHS-pictogram-exclam.svg|70px]]Attenzione<ref name="GESTIS-2"/>
| [[File:GHS-pictogram-exclam.svg|70px]]Attenzione<ref name="GESTIS-3" />
| [[File:GHS-pictogram-exclam.svg|70px]][[File:GHS-pictogram-pollu.svg|70px]]Attenzione<ref name="GESTIS-4" />
| [[File:GHS-pictogram-silhouette.svg|70px]][[File:GHS-pictogram-exclam.svg|70px]][[File:GHS-pictogram-pollu.svg|70px]]Attenzione<ref name="GESTIS-5" />
| [[File:GHS-pictogram-silhouette.svg|70px]]Attenzione<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[Frasi H]] e [[Consigli P]]
| <span style="color:#FF4D00>[[Frasi H#Pericoli fisici|<span style="color:#FF4D00">302-315-318-335</span>]]</span>
| <span style="color:#FF4D00>[[Frasi H#Pericoli fisici|<span style="color:#FF4D00">302-315-319-335-410</span>]]</span>
| <span style="color:#FF4D00>[[Frasi H#Pericoli fisici|<span style="color:#FF4D00">302-315-319</span>]]</span>
| <span style="color:#FF4D00>[[Frasi H#Pericoli fisici|<span style="color:#FF4D00">302-315-319-410</span>]]</span>
| <span style="color:#FF4D00>[[Frasi H#Pericoli fisici|<span style="color:#FF4D00">351-302-319-315-410</span>]]</span>
| <span style="color:#FF4D00>[[Frasi H#Pericoli fisici|<span style="color:#FF4D00">302-312-315-319-332-335</span>]]</span>
|-
| nessun rischio EUH
| nessun rischio EUH
| nessun rischio EUH
| nessun rischio EUH
| nessun rischio EUH
| nessun rischio EUH
|-
| <span style="color:#FF4D00>[[Consigli P#Consigli di prudenza di carattere generale|<span style="color:#FF4D00">261‐280‐305+351+338</span>]]</span>
| <span style="color:#FF4D00>[[Consigli P#Consigli di prudenza di carattere generale|<span style="color:#FF4D00">261‐273‐305+351+338‐501</span>]]</span>
| <span style="color:#FF4D00>[[Consigli P#Consigli di prudenza di carattere generale|<span style="color:#FF4D00">305+351+338</span>]]</span>
| <span style="color:#FF4D00>[[Consigli P#Consigli di prudenza di carattere generale|<span style="color:#FF4D00">273‐302+352‐305+351+338‐501 </span>]]</span>
| <span style="color:#FF4D00>[[Consigli P#Consigli di prudenza di carattere generale|<span style="color:#FF4D00">273‐281‐305+351+338‐501</span>]]</span>
| <span style="color:#FF4D00>[[Consigli P#Consigli di prudenza di carattere generale|<span style="color:#FF4D00">261‐280‐305+351+338</span>]]</span>
|}

== Produzione ==
I triclorofenoli sono prodotti mediante [[alogenazione]] elettrofila del [[fenolo]] con il cloro.

== Note ==
<references />

== Voci correlate ==
*[[Fenoli]]
*[[Organocloruro]]
*[[Pentaclorofenolo]]

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{portale|chimica|medicina}}

[[Categoria:Fenoli]]
[[Categoria:Organocloruri]]