Reazione di accoppiamento di Castro-Stephens
La '''reazione di accoppiamento di Castro-Stephens''' è una reazione organica tra un [[Carburo rameoso|acetiluro di rame]] (I) e un [[Alogenuri arilici|alogenuro arilico]] in [[piridina]], la quale porta alla formazione di un [[Alchini|alchino]] disostituito e un alogenuro di rame (I).<ref name="CastroStephens1963">{{Cita pubblicazione|titolo=The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics|nome1=R. D.|cognome1=Stephens|nome2=C. E.|cognome2=Castro|rivista=[[J. Org. Chem.]]|anno=1963|volume=28|numero=12|pp=3313–3315|doi=10.1021/jo01047a008}}</ref><ref name="OrgSynth">{{OrgSynth|first1=D. C.|last1=Owsley|first2=C. E.|last2=Castro|collvol=6|collvolpages=916|volume=52|pages=128|year=1972|prep=CV6P0916|doi=10.15227/orgsyn.052.0128|title=Substitution of Aryl Halides with Copper(I) Acetylides: 2-Phenylfuro[3,2-''b'']pyridine}}</ref>

: <math chem="" title="Castro–Stephens reaction" display="block">\begin{align}{}\\
\ce{Cu-C{\equiv}C-R'} + {\color{Red}\ce{R-X}}\ &\ce{->[\ce{pyridine}] CuX} + {\color{Red}\ce{R}{-}}\ce{C{\equiv}C-R'}\\

{\color{Red}\ce{X}} &= {\color{Red}\ce{I, Br, Cl}}\\

{\color{Red}\ce{R}} &= {\color{Red}\ce{Ar}}
\end{align}
</math>
La reazione fu scoperta nel 1963 dai chimici Charles E. Castro e Robert D. Stephens,<ref name="CastroStephens1963" /><ref name="OrgSynth" /> ricercatori della University of California, [[Riverside (California)|Riverside]]. La reazione ha molte somiglianze con la ben più nota [[Reazione di Rosenmund-von Braun|reazione di Rosenmud-von Braun]] del 1914.<ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=Rosenmund|nome1=Karl W.|wkautore1=Karl Wilhelm Rosenmund|cognome2=Struck|nome2=Erich|titolo=Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe|lingua=de|titolotradotto=The halogen bound to the ring carbon and its replacement by other substituents. I. Notice: Replacement of the halogen by the carboxyl group|rivista=[[Ber. Dtsch. Chem. Ges. A/B]]|anno=1919|volume=52|numero=8|pp=1749–1756|doi=10.1002/cber.19190520840}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=von Braun|nome1=Julius|cognome2=Manz|nome2=Gottfried|titolo=Fluoranthen und seine Derivate. III. Mitteilung|lingua=de|titolotradotto=Fluoranthene and its derivatives. III. Notification|rivista=[[Justus Liebigs Ann. Chem.]]|anno=1931|volume=488|numero=1|pp=111–126|doi=10.1002/jlac.19314880107}}</ref> Fu rivisitata nel 1975 con la divulgazione delle ricerche sulla [[Reazione di accoppiamento di Sonogashira|reazione di Sonogashira]].<ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=Sonogashira|nome1=Kenkichi|wkautore1=Kenkichi Sonogashira|cognome2=Tohda|nome2=Yasuo|nome3=Nobue|cognome3=Hagihara|rivista=[[Tetrahedron Lett.]]|titolo=A convenient synthesis of acetylenes: Catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines|anno=1975|volume=16|numero=50|pp=4467–4470|doi=10.1016/s0040-4039(00)91094-3}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|cognome=Sonogashira|nome=Kenkichi|wkautore=Kenkichi Sonogashira|rivista=[[J. Organomet. Chem.]]|titolo=Development of Pd-Cu catalyzed cross-coupling of terminal acetylenes with sp<sup>2</sup>-carbon halides|anno=2002|volume=653|numero=1-2|pp=46–49|doi=10.1016/s0022-328x(02)01158-0}}</ref>

Una reazione tipica è l'accoppiamento dello [[iodobenzene]] con l'acetiluro di rame del [[fenilacetilene]] con riflusso di piridina. Si ottiene [[difenilacetilene]].<ref name="CastroStephens1963" />
: [[File:Castro-Stephens_application.png|600x600px|Application of Castro–Stephens coupling with phenyliodine]]

A differenza della reazione di Sonogashira, quella di Castro-Stephens può produrre composti eterociclici quando un gruppo [[nucleofilo]] si trova in posizione orto rispetto all'alogenuro arilico, anche se questo in genere richiede l'utilizzo di [[dimetilformammide]] (DMF) come solvente.<ref>{{Cita pubblicazione|titolo=Synthesis of natural isocoumarins, artemidin and 3-propylisocoumarin|nome1=Gunes|cognome1=Batu|nome2=Robert|cognome2=Stevenson|rivista=[[J. Org. Chem.]]|anno=1980|volume=45|numero=8|pp=1532–1534|doi=10.1021/jo01296a044}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|titolo=Copper(I) Substitutions. Scope and Mechanism of Cuprous Acetylide Substitutions|nome1=Charles E.|cognome1=Castro|nome2=R.|cognome2=Havlin|nome3=V. K.|cognome3=Honwad|nome4=A. M.|cognome4=Malte|nome5=Steve W.|cognome5=Moje|rivista=[[J. Am. Chem. Soc.]]|anno=1969|volume=91|numero=23|pp=6464–6470|doi=10.1021/ja01051a049}}</ref>
: [[File:3-n-Propylisocoumarin_synthesis.tif|600x600px|Application of Castro-Stephens coupling with ''o''-iodobenzoic acid to produce an isocoumarin]]

== Note ==
<references />

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