Dimetilidrazina asimmetrica
{{Composto chimico
| immagine1_nome = 1,1-Dimethylhydrazin2.svg
| immagine1_dimensioni = 121px
| immagine1_descrizione = formula di struttura
| immagine2_nome = 1,1-dimethylhydrazine-3D-balls.png
| immagine2_dimensioni = 121px
| immagine2_descrizione = modello molecolare
| nome_IUPAC = 1,1-dimetilidrazina
| nomi_alternativi = dimazina<br />''N'',''N''-dimetilidrazina<br />dimetilidrazina asimmetrica<br />UDMH
| massa_molecolare = 60,0983
| aspetto = liquido incolore
| densità_condensato = 0,7914
| solubilità_acqua = solubile
| temperatura_di_fusione = -57&nbsp;°C (216 K)
| temperatura_di_ebollizione = 64,0&nbsp;°C (337,1 K)
| tensione_di_vapore = 
| tensione_di_vapore_temperatura = 293
| entalpia_standard_di_formazione = 48,3
| entropia_standard_di_formazione = 
| capacità_termica = 164,05
| LD50 = 122 mg/kg (orale, ratto)
| flash_point = -10&nbsp;°C (263 K)
| limiti_di_esplosione = 2 - 95% vol.
| temperatura_di_autoignizione = 248&nbsp;°C (521 K)
| TLV = 
| simbolo1 = tossico
| simbolo2 = infiammabile
| simbolo3 = pericoloso in ambiente
| frasiR = 45-11-23/25-34-51/53
| frasiS = 53-45-61
| frasiH = {{FrasiH|350|225|301+331|314|411}}
| consigliP = {{ConsigliP|201|210|240|273|280|301+330+331|304+340|305+351+338|308+310|403+233}}
| titolo_caratteristiche_generali = ---
| titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---
| titolo_proprietà_termochimiche = ---
| energia_libera_standard_di_formazione = 
| titolo_indicazioni_sicurezza = ---
}}
La '''dimetilidrazina asimmetrica''' (o '''1,1-dimetilidrazina''', o '''''N'',''N''-dimetilidrazina''', o '''UDMH''') è un [[Composto chimico|composto]] dell'[[azoto]] di formula bruta H<sub>2</sub>NN(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> noto per essere utilizzato come [[propellente]] per vettori spaziali.

== Proprietà ==
Si tratta di un liquido incolore con un pungente odore [[ammoniaca]]le tipico delle ammine organiche. Quando esposta all'aria, questa sostanza assume un colore giallastro e assorbe [[ossigeno]] e [[anidride carbonica]]. È completamente miscibile con l'[[acqua]], l'[[etanolo]] e il [[cherosene]]. A concentrazioni tra il 2,5% e il 95% in [[aria]], i suoi [[Vaporizzazione|vapori]] sono [[Infiammabilità|infiammabili]]. Non è sensibile agli urti.

== Produzione ==
La dimetilidrazina asimmetrica è prodotta industrialmente attraverso due vie.<ref>{{Cita libro|autore=Jean-Pierre Schirmann|autore2=Paul Bourdauducq|titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|anno=2001|editore=Wiley-VCH|capitolo="Hydrazine"|ISBN=3-527-30673-0|DOI=10.1002/14356007.a13_177}}</ref> La prima, basata sul processo Olin Rasching, prevede la reazione della [[Clorammine|clorammina]] con la [[dimetilammina]]. In questo modo si produce il [[cloridrato]] della dimetilidrazina:

: (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH + NH<sub>2</sub>Cl → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NNH<sub>2</sub> + HCl

In alternativa, l'acetilidrazina può essere [[Metilazione|''N''-metilata]] utilizzando la [[formaldeide]] per dare la ''N'',''N''-dimetil-''N'''-acetilidrazina che può successivamente essere [[Idrolisi|idrolizzata]]:

: CH<sub>3</sub>C(O)NHNH<sub>2</sub> + 2 CH<sub>2</sub>O + 2 H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>C(O)NHN(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O
: CH<sub>3</sub>C(O)NHN(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>COOH + H<sub>2</sub>NN(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>

== Utilizzi ==
La dimetilidrazina asimmetrica è spesso utilizzata nei [[Propellente ipergolico|propellenti ipergolici]] come bipropellente in combinazione con il [[Tetraossido di diazoto|tetrossido di diazoto]] ([[ossidante]])<ref>{{Cita web|url=http://www.astronautix.com/props/n2o4udmh.htm|titolo=N2O4/UDMH|sito=Encyclopedia Astronautica|lingua=en|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20030207030254/http://www.astronautix.com/props/n2o4udmh.htm|dataarchivio=7 febbraio 2003}}</ref> e meno frequentemente con l'[[acido nitrico fumante rosso inibito]] (IRFNA) o l'[[ossigeno liquido]]. Come propellene, è descritto negli [[Stati Uniti d'America|Stati Uniti]] nella [[Specifica tecnica|specifica]] MIL-PRF-25604.

Il composto è stabile e può essere tenuto caricato per lunghi periodi nei sistemi di alimentazione dei [[Vettore (astronautica)|vettori]], il che lo rende interessante per l'utilizzo in molti motori a propellente liquido, nonostante il suo costo. In alcune applicazioni, come l'[[Orbital Maneuvering System|OMS]] dello [[Space Shuttle]] o nei motori di manovra, viene utilizzata la [[monometilidrazina]] (MMH) a causa del suo [[impulso specifico]] leggermente maggiore. In alcuni vettori alimentati a [[cherosene]], la dimetilidrazina asimmetrica viene utilizzata come [[combustibile]] di avviamento per dare inizio alla combustione e riscaldare il motore prima di passare alla combustione del cherosene.

L'UDMH presenta una stabilità maggiore rispetto all'idrazina, specialmente a temperature elevate, e può essere utilizzata come suo sostituto oppure assieme a essa in [[miscela]]. Viene utilizzata in molti progetti di razzi europei, russi, indiani e cinesi. I vettori russi [[Proton (lanciatore)|Proton]] e [[Kosmos (lanciatore)|Kosmos-3M]] e il cinese [[Lunga Marcia 2F]] sono i più noti utilizzatori di questo composto (chiamato "heptyl" dai tecnici russi). I vettori statunitensi [[Titan (famiglia di razzi)|Titan]] e [[Delta (razzo)|Delta]] e l'indiano [[Geosynchronous Satellite Launch Vehicle|GSLV]] utilizzano una miscela costituita dal 50% di [[idrazina]] e dal 50% di dimetilidrazina asimmetrica chiamata [[Aerozina 50]]. Si ipotizza che questo sia anche il combustibile utilizzato dai [[Missile balistico|missili balistici]] che la [[Corea del Nord]] ha sviluppato e testato nel corso del [[2017]].

Questa sostanza è un contaminante, [[metabolita]] e un prodotto di degradazione del daminozide, un regolatore di crescita delle piante.

== Note ==
<references />

== Voci correlate ==

* [[C-Stoff]]
* [[Aerozina 50]]

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

== Collegamenti esterni ==

* {{Cita web|url=https://www.dors.it/matline_scheda.php?idagente=53|titolo=1,1-dimetilidrazina, Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline}}
{{Composti dell'azoto}}
{{Portale|astronautica|chimica}}

[[Categoria:Ammine]]