3-iodopropene
{{Composto chimico
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Il '''3-iodopropene''', comunemente chiamato '''ioduro di allile''', è un [[alogenuro alchilico]] insaturo di [[Formula chimica|formula]] CH<sub>2</sub>=CH–CH<sub>2</sub>–I. In [[condizioni normali]] il composto è un liquido di colore giallo chiaro.

== Sintesi ==
Il composto fu descritto per la prima volta nel 1855 da [[Marcellin Berthelot]], che lo ottenne facendo reagire ioduro di fosforo e [[glicerolo]].<ref>{{Cita|Berthelot e De Luca 1855 ||Ber55 }}</ref> Metodi di sintesi più recenti includono la reazione dell'[[alcool allilico]] con [[ioduro di metile]] e [[trifenilfosfito]],<ref>{{Cita|Patnaik 2007 ||Pat07}}</ref> la [[reazione di Finkelstein]] su alogenuri di allile,<ref>{{Cita|Adams 1944 ||Ada44 }}</ref> o la reazione di fosforo e iodio con glicerolo.<ref>{{Cita|Datta 1914 ||Dat14 }}</ref>

== Reattività ==
Lo ioduro di allile è un composto stabile, ma sensibile al calore e alla luce. La decomposizione rilascia iodio che impartisce un colore rosso al liquido. Soluzioni in esano possono essere conservate al buio a -5&nbsp;ºC per tre mesi prima che sia rilevabile la formazione di iodio libero.<ref>{{Cita|Sibbett e Noyes 1953 ||Sib53 }}</ref>

== Applicazioni ==
Lo ioduro di allile è usato per la sintesi di altri composti organici come ''N''-alchil [[2-pirrolidone|pirrolidoni]],<ref name=Ber02>{{Cita|Bertleff 2002 ||Ber02 }}</ref> [[esteri]] dell'[[acido sorbico]],<ref name=Ber02/> [[Acido barbiturico|acidi barbiturici]] sostituiti,<ref>{{Cita|Wollweber 2002 ||Wol02 }}</ref> e [[composti organometallici]] contenenti il leganti [[allile]].<ref>{{Cita|Behr 2002 ||Beh02 }}</ref>

== Tossicità / Indicazioni di sicurezza ==
Il composto è disponibile in commercio. È un liquido facilmente infiammabile che provoca gravi ustioni agli occhi e alle mucose. Non risultano rischi di cancerogenicità.<ref name=GESTIS/>

== Note ==
<references/>

== Bibliografia ==
* {{Cita libro |curatore = R. Adams |altri = |titolo = Organic Reactions |editore = John Wiley & Sons |città = New York |anno = 1944 |ed = |lingua =inglese |url = https://www.scribd.com/doc/101455067/Organic-Reactions-v2 |pp = |cid = Ada44 |citazione = }}
* {{cita libro|autore=A. Behr |titolo=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|ed= |anno= 2002 |editore=Wiley-VCH |città=|lingua=inglese |doi= 10.1002/14356007.a18_215 |capitolo= Organometallic Compounds and Homogeneous Catalysis |cid=Beh02}}
* {{cita pubblicazione |autore = M. Berthelot |autore2= S. De Luca |anno = 1855 |titolo = Action de l'iodure de phosphore sur la glycérine |rivista = Ann. Chim. Phys. |volume = 43 |numero =  |pp = 257-283 |url =http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34784b/f256.image |doi =  |cid =Ber55 |lingua=fr}}
* {{cita libro|autore=W. Bertleff |titolo=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|ed= |anno= 2002 |editore=Wiley-VCH |città=|lingua=inglese |doi= 10.1002/14356007.a05_217 |capitolo= Carbonylation |cid=Ber02}}
* {{cita pubblicazione |autore = R. L. Datta |anno = 1914 |titolo = The Preparation of Allyl Iodide |rivista = J. Am. Chem. Soc. |volume = 36 |numero = 5 |pp = 1005-1007 |url = |doi = 10.1021/ja02182a023 |cid = Dat14 |lingua=en}}
* {{cita web |autore= GESTIS |anno= 2018 |url= http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/510269.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 |titolo= 3-Iodpropene |opera=  |editore=  |accesso= 18 maggio 2018 |cid= GESTIS |dataarchivio= 20 maggio 2018 |urlarchivio= https://web.archive.org/web/20180520054128/http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/510269.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 |urlmorto= sì }} Pagina del 3-iodopropene nel data base GESTIS.
* {{cita web |autore= D. R. Lide (Editor) |anno= 2005 |url= http://hbcponline.com |titolo= CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005 |opera= |editore=CRC Press, Boca Raton |accesso= 9 dicembre 2017 |cid=HandbookCF }}
*{{cita libro|autore=P. Patnaik |titolo=A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances |url=https://archive.org/details/comprehensivegui00patn |ed=3 |anno=2007 |editore=Wiley-Interscience |città= |lingua =inglese |ISBN=0-471-71458-5 |p=[https://archive.org/details/comprehensivegui00patn/page/n504 480]|cid=Pat07 }}
* {{cita pubblicazione |autore = D. J. Sibbett |autore2= R. M. Noyes |anno = 1953 |titolo = Kinetics of the Thermal Exchange between Iodine and Allyl Iodide |rivista = J. Am. Chem. Soc. |volume = 75 |numero = 4 |pp = 761-763 |url = |doi = 10.1021/ja01100a001 |cid =Sib53 |lingua=en}}
* {{cita libro|autore=H. Wollweber |titolo=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|ed= |anno= 2002 |editore=Wiley-VCH |città=|lingua=inglese |doi= 10.1002/14356007.a13_533 |capitolo= Hypnotics |cid=Wol02}}

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Organoioduri]]