P-cresolo
{{titolo minuscolo}}
{{Composto chimico
| nome = p-cresolo
| immagine1_nome = Para-cresol-horizontal-2D-skeletal.png
| immagine1_dimensioni = 200px
| immagine2_nome = P-cresol-spaceFilling.png
| immagine2_dimensioni = 160px
| immagine2_descrizione = 
| nome_IUPAC = 4-metilfenolo
| nomi_alternativi = para-cresolo<br>4-idrossitoluene<br>p-idrossitoluene<br>p-metilfenolo<br>4-cresolo<br>1-idrossi-4-metilbenzene
| massa_molecolare = 108,14
| aspetto = solido incolore
| densità_condensato = 1,03 
| solubilità_acqua = 20 g/L
| temperatura_di_fusione = 35 °C (308,15 K)
| temperatura_di_ebollizione = 202 °C (475,15 K)
| LD50 = 207 mg/kg (ratto, orale)
| simbolo1 = corrosivo
| simbolo2 = tossico
| avvertenza = attenzione
| frasiH = {{FrasiH|301|311|314|412}}
| consigliP = {{ConsigliP|280|305+351+338|310|361|301+330+331|303+361+353}}<ref>Scheda del p-cresolo su {{cita web | 1 = http://gestis-en.itrust.de | 2 = IFA-GESTIS | accesso = 9 maggio 2021 | dataarchivio = 16 ottobre 2019 | urlarchivio = https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ | urlmorto = sì }}</ref>
}}

Il '''''p''-cresolo''' (nome IUPAC '''4-metilfenolo''') è un [[composto organico]] di formula CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH) che si presenta come un [[solido]] incolore, ampiamente utilizzato come intermedio nella sintesi di altri composti. In questo composto il gruppo [[metile]] si trova in posizione ''para'' rispetto all'[[Gruppo ossidrilico|ossidrile]] e pertanto, oltre ad essere un derivato del [[fenolo]], questo composto è anche un [[Isomeria|isomero]] dell'[[O-cresolo|''o''-cresolo]] e del [[M-cresolo|''m''-cresolo]].<ref name="Ullmann">{{Cita libro|doi=10.1002/14356007.a08_025|capitolo=Cresols and Xylenols|titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|anno=2000|cognome1=Fiege|nome1=Helmut|isbn=3-527-30673-0}}</ref>

Assume una colorazione giallognola se lasciato troppo tempo esposto all'aria.<ref name=":0">{{Cita web|url=https://www.bodanchimica.it/SCHEDA%20SICUREZZA/ITCH1453.HTM|titolo=CH1453 - p-cresolo|accesso=15 aprile 2018}}</ref>

== Produzione ==
Insieme a molti altri composti, il para-cresolo viene convenzionalmente estratto dal [[catrame di carbone]] (''coal tar''), i materiali volatili ottenuti dalla [[Torrefazione|tostatura]] del [[carbone]] nel processo di produzione industriale del [[Carbone|''coke'']]. Questo residuo contiene una bassa percentuale in peso di fenolo e [[Cresolo|cresoli]].

Attualmente il ''p''-cresolo è preparato principalmente attraverso una via sintetica in due passaggi a partire da [[toluene]].

: CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>  +  H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>   →   CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>H  +  H<sub>2</sub>O (reazione di [[solfonazione]], una [[sostituzione elettrofila aromatica]])

Infine un'[[idrolisi]] basica del sale solfonato fornisce il sale di [[sodio]] del cresolo:

: CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>Na  +  2 NaOH   →   CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OH  +  Na<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>  +  H<sub>2</sub>O

Altri metodi includono la [[clorurazione]] del toluene seguita da idrolisi.

Nel processo [[4-isopropiltoluene|cimene]]-cresolo, il fenolo viene [[Alchilazione|alchilato]] con [[propilene]] per dare il ''p''-cimene, che successivamente viene ossidativamente dealchilato.<ref name="Ullmann" />

== Impieghi ==
Il ''p''-cresolo è utilizzato principalmente per la preparazione di [[Antiossidante|antiossidanti]], per esempio il BHT ([[butilidrossitoluene]]). I derivati monoalchilati vanno incontro ad accoppiamento (''coupling'') per dare una grande varietà di antiossidanti molto apprezzati data la ridotta tossicità e in particolare il fatto che non formano macchie.<ref name="Ullmann" />

== Disponibilità ==
=== Nell'uomo ===

Nell'essere umano il ''p''-cresolo è prodotto dalla [[Fermentazione|fermentazione batterica]] di certe proteine nell'[[Intestino|intestino largo]]. Viene poi escreto attraverso [[feci]] e urine,<ref name="HamerDe Preter2011">{{Cita pubblicazione|cognome1=Hamer|nome1=H. M.|cognome2=De Preter|nome2=V.|cognome3=Windey|nome3=K.|cognome4=Verbeke|nome4=K.|titolo=Functional analysis of colonic bacterial metabolism: relevant to health?|rivista=AJP: Gastrointestinal and Liver Physiology|volume=302|numero=1|anno=2011|pp=G1–G9|issn=0193-1857|doi=10.1152/ajpgi.00048.2011}}</ref> nonché attraverso il [[Sudorazione|sudore]] dove si dimostra una sostanza in grado di attrarre le [[zanzare]].<ref>{{Cita pubblicazione|doi=10.1038/427212a|pmid=14724626|titolo=Olfaction: Mosquito receptor for human-sweat odorant|rivista=Nature|volume=427|numero=6971|pp=212–3|anno=2004|cognome1=Hallem|nome1=Elissa A.|cognome2=Nicole Fox|nome2=A.|cognome3=Zwiebel|nome3=Laurence J.|cognome4=Carlson|nome4=John R.|bibcode=2004Natur.427..212H}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|doi=10.1111/j.1365-2915.1989.tb00241.x|pmid=2577519|titolo=Laboratory tests of the effects of p-cresol and 4-methylcyclohexanol on oviposition by three species of Toxorhynchites mosquitoes|url=https://archive.org/details/sim_medical-veterinary-entomology_1989-10_3_4/page/347|rivista=Medical and Veterinary Entomology|volume=3|numero=4|pp=347–52|anno=1989|cognome1=Linley|nome1=John R.}}</ref>

Il ''p''-cresolo è anche un costituente del fumo di [[tabacco]].<ref name="TalhoutSchulz2011">{{Cita pubblicazione|cognome1=Talhout|nome1=Reinskje|cognome2=Schulz|nome2=Thomas|cognome3=Florek|nome3=Ewa|cognome4=Van Benthem|nome4=Jan|cognome5=Wester|nome5=Piet|cognome6=Opperhuizen|nome6=Antoon|titolo=Hazardous Compounds in Tobacco Smoke|rivista=International Journal of Environmental Research and Public Health|volume=8|numero=12|anno=2011|pp=613–628|issn=1660-4601|doi=10.3390/ijerph8020613|pmid=21556207|pmc=3084482}}</ref>

=== In altre specie ===
Il ''p''-cresolo è presente nell'odore emanato dai [[Sus scrofa domesticus|maiali]].<ref>{{Cita web|url=https://www.scientificamerican.com/article/why-study-pig-odor/|titolo=Why study pig odor?|autore=Brendan Borrell|data=5 maggio 2009|lingua=en}}</ref>

Alcuni studi lo hanno rinvenuto anche in alcune sostanze secrete dagli [[Elephantidae|elefanti]].<ref>{{Cita pubblicazione|doi=10.1016/S0031-9384(99)00114-6|pmid=10549891|titolo=Physiological Correlates of Musth: Lipid Metabolites and Chemical Composition of Exudates|url=https://archive.org/details/sim_physiology-behavior_1999-10_67_4/page/539|rivista=Physiology & Behavior|volume=67|numero=4|pp=539–49|anno=1999|cognome1=Rasmussen|nome1=L.E.L|cognome2=Perrin|nome2=Thomas E}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|titolo=Musth in elephants|nome1=Deepa|cognome1=Ananth|rivista=Zoos' Print Journal|volume=15|numero=5|pp=259–62|url=http://www.zoosprint.org/ZooPrintJournal/2000/May/259-262.pdf|doi=10.11609/jott.zpj.14.4.259-62|accesso=15 aprile 2018|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20180604223031/http://www.zoosprint.org/ZooPrintJournal/2000/May/259-262.pdf|dataarchivio=4 giugno 2018|urlmorto=sì}}</ref>

Il ''p''-cresolo è una delle poche sostanze in grado di attrarre l'[[Euglossini|ape delle orchidee]] ''[[Euglossa cyanura]]'' e pertanto si utilizza per catturare e studiare il comportamento e le caratteristiche di tale [[Insecta|insetto]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome1=Norris H.|cognome1=Williams|nome2=W. Mark|cognome2=Whitten|data=June 1983|titolo=Orchid Floral Fragrances and Male Euglossine Bees: Methods and Advances in the Last Sesquidecade|rivista=Biological Bulletin|volume=164|numero=3|pp=355–95|jstor=1541248|doi=10.2307/1541248}}</ref>

== Tossicità<ref name=":0" /> ==
È corrosivo sulla pelle e sulle [[Mucosa|mucose]] e provoca seri danni alla vista se entra in contatto con gli occhi. In caso di ingestione, la forte corrosione della cavità orale che ne deriva può, in ultima analisi, trasformarsi in perforazione dell'[[esofago]] e dello [[stomaco]].

Il ''p''-cresolo è presente come microinquinante nell'ambiente (una fonte, già citata, è il fumo di tabacco) e in sé non rappresenta un rischio per la popolazione sebbene siano molteplici i fattori di esposizione al reagente.

A livello ambientale la sostanza si dimostra biodegradabile ma tossica per la fauna acquatica. Non va quindi disperso nell'ambiente e per il suo smaltimento deve essere contattato un ente specifico.

== Note ==
<references />

==Voci correlate==
*[[Cresoli]]
*[[o-cresolo]]
*[[m-cresolo]]

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

== Collegamenti esterni ==
* [https://www.bodanchimica.it/SCHEDA%20SICUREZZA/ITCH1453.HTM Scheda di sicurezza]

{{Portale|Chimica}}

[[Categoria:Cresoli]]