Trifenilfosfito
{{Composto chimico
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Il '''trifenilfosfito''' è il composto chimico di [[Formula chimica|formula]] P(OC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>. Può essere considerato l'[[estere]] [[Fenolo|fenolico]] dell'[[acido fosforoso]]. A temperature maggiori di 25&nbsp;ºC il composto si presenta come un liquido incolore con odore simile a quello del fenolo.

== Sintesi ==
Il trifenilfosfito si ottiene da [[tricloruro di fosforo]] e [[fenolo]] in presenza di una base:

:PCl<sub>3</sub> + 3 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH → P(OC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + 3 HCl

== Proprietà ==
Il trifenilfosfito ha un punto di fusione di 22-25&nbsp;ºC e può quindi essere solido o liquido a seconda della temperatura ambientale. Ha un odore simile a quello del fenolo ed è scarsamente infiammabile. In acqua si decompone lentamente formando una soluzione fortemente acida. Per riscaldamento oltre 360&nbsp;ºC si decompone formando [[monossido di carbonio]], [[diossido di carbonio]] e ossidi di fosforo.<ref name=GESTIS/>

Reagendo con [[bromuro di metilmagnesio]] forma [[trimetilfosfina]]:<ref>{{Cita|Leutkens et al. 1990 ||Leu90 }}</ref>
:P(OC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + 3CH<sub>3</sub>MgBr   →  P(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>  +  3C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OMgBr

== Applicazioni ==
Il trifenilfosfito è usato industrialmente come additivo antiossidante e complessante per la stabilizzazione termica di [[PVC]].<ref>{{Cita|Mesch 1998 ||Mes98 }}</ref> Nei laboratori chimici è usato per convertire alcoli in alogenuri alchilici, per produrre [[ossigeno singoletto]] a bassa temperatura, e come legante in [[composti organometallici]].<ref name=Sigma>{{Cita|Sigma-Aldrich 2017 ||Sig17 }}</ref>

== Tossicità / Indicazioni di sicurezza ==
Il trifenilfosfito è disponibile in commercio. Non sono noti dati sulla tossicità nell'uomo. Da studi su animali ci si possono attendere irritazioni agli occhi e alle mucose; i rischi sono maggiori nel caso di ingestione, con effetti al [[sistema nervoso centrale]] dovuti al rilascio di fenolo. Non risultano rischi di cancerogenicità. Il composto è classificato come pericoloso per l'ambiente acquatico.<ref name=GESTIS/>

== Note ==
<references/>

== Bibliografia ==
* {{cita web |autore= GESTIS |anno= 2018 |url= http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/025760.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 |titolo= Triphenyl phosphite |opera= |editore= |accesso= 18 maggio 2018 |cid=GESTIS}} Pagina del trifenilfosfito nel data base GESTIS.
* {{cita pubblicazione |autore = M. L. Leutkens Jr. |autore2= A. P. Sattelberger |autore3= H. H. Murray |autore4= J. D. Basil |autore5= J. P. Fackler Jr. |anno = 1990 |titolo = Trimethylphosphine |rivista = Inorg. Synth. |volume = 28 |numero =  |pp = 305-310 |url = |doi = 10.1002/9780470132593.ch76 |cid =Leu90 |lingua=en}}
*{{cita libro|autore=K. A. Mesch |titolo=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |ed=4 |anno=1998 |editore=John Wiley & Sons |città=|lingua=inglese |capitolo= Heat stabilizers |cid=Mes98 }}
* {{cita web |autore= Sigma-Aldrich |anno= 2017 |url= https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/t84654?lang=it&region=IT |titolo= Triphenyl phosphite |opera= |editore=  |accesso= |cid=Sig17|lingua=}}

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{Portale|chimica}}
[[Categoria:Composti del fosforo]]