Pentaeritritolo
{{Composto chimico
|nome = Pentaeritritolo
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|nome_IUPAC = 2,2-bis(idrossimetil)propan-1,3-diolo<ref name=iupac2013>{{Cita libro|titolo=  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) |editore= [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |data= 2014 |città= Cambridge |p= 691 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
|abbreviazioni = 
|nomi_alternativi = 2,2-bis(idrossimetil)1,3-propandiolo<br />pentaeritrolo<br />monopentaeritritolo<br />tetrametilolmetano<br />THME<br />PETP<br />pentaeritrite
|massa_molecolare = 136,15
|aspetto = solido bianco
|densità_condensato = 1,396g/cm<sup>3</sup>
|solubilità_acqua = 5,6 g/100 mL at 15&nbsp;°C
|temperatura_di_fusione = 260.5&nbsp;°C
|temperatura_di_ebollizione = 276&nbsp;°C
|flash_point = 200,1&nbsp;°C 
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|avvertenza = 
|frasiH = ---
|consigliP = --- <ref>Sostanza o miscela non pericolosa secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008, da MSDS di Sigma-Aldrich del 01.09.2015</ref>
}}

Il '''pentaeritritolo''' è un [[composto organico]]. Si presenta a temperatura ambiente come un solido cristallino bianco.

Chimicamente è un [[poliolo]], la sua struttura è quella di un [[neopentano]] avente un [[gruppo ossidrile]] su ciascuno dei quattro atomi di carbonio terminali. 

In chimica industriale è una materia prima usata nella produzione di esplosivi, materie plastiche, antiossidanti, vernici, cosmetici e numerosi altri composti.

Il nome "pentaeritritolo" è un ''[[portmanteau]]'' composto da ''penta-'', in riferimento al numero di atomi di carbonio, e ''[[eritritolo]]'', un poliolo con quattro gruppi ossidrile.

== Sintesi ==

Il pentaeritritolo è stato sintetizzato per la prima volta nel 1891 dal chimico tedesco [[Bernhard Tollens]] e dal suo studente P. Wigand<ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=Tollens|nome1=B.|cognome2=Wigand|nome2=P.|titolo=Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (On pentaerythritol, a quaternary alcohol synthetically produced from formaldehyde and acetaldehyde)|rivista=Justus Liebig's Annalen der Chemie|data=1891|volume=265|numero=3|pp=316–340|doi=10.1002/jlac.18912650303}}</ref>. Può essere preparato per reazione di poliaddizione a [[catalisi]] [[base (chimica)|basica]] tra l'[[acetaldeide]] e tre equivalenti di [[formaldeide]], seguita da una [[reazione di Cannizzaro]] con quarto equivalente di formaldeide<ref>Schurink, H. B. J. (1925). "Pentaerythritol".'' Organic Syntheses''. 4: 53. doi:10.15227/orgsyn.004.0053.; Collective Volume, 1, p. 425</ref>.

[[File:Pentaerythritol Synthesis.svg|600px|center]]

== Utilizzi ==

Il pentaeritritolo è una materia prima nella preparazione di molti composti. Tra essi si annoverano il [[tetranitrato di pentaeritrite]] (PETN), farmaco [[vasodilatatore]] ed [[esplosivo]], ed il [[tetraacrilato di pentaeritrite]], agente reticolante per [[polimeri]]<ref>{{Cita pubblicazione|titolo= The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives|autore= S. F. Marrian |rivista= [[Chemical Reviews]]|anno= 1948|volume=43 |numero=1|pp= 149–202|doi=10.1021/cr60134a004 |pmid=18876970}}</ref>. Tra gli additivi e gli stabilizzanti per il [[PVC]] ed altre [[materie plastiche]], vernici e resine si trovano prodotti derivati dalla pentaeritrite.

Oltre al già citato tetranitrato, in medicina è noto anche il [[tetraacetato di pentaeritrite]] (PAG, o Normosterolo).

[[Esteri]] non [[alogeni|alogenati]] del pentaeritritolo sono anche usati come fluidi eco-compatibili per [[trasformatore|trasformatori]]. 

Nelle materie plastiche il pentaeritritolo può fungere da ritardante di fiamma<ref>{{Cita pubblicazione|titolo= Studies on the Effects of Various Flame Retardants on Polypropylene|autore1=B. Pani |autore2=S. Sirohi |autore3=D. Singh |rivista= [[American Journal of Polymer Science]]|anno= 2013}}</ref>.

Nell'industria cosmetica il pentaeritritolo è usato come agente umettante per via della sua igroscopicità<ref>{{Cita pubblicazione|titolo= Skin Deep|url= https://www.ewg.org/skindeep/ingredient/704731/PENTAERYTHRITOL/#.WWmJroTyuUk}}</ref>.

== Note ==
<references />

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

[[Categoria:Polioli]]