Pinocanfone
{{F|sistematica organica|aprile 2019}}

Il '''pinocanfone''', o '''pinocanfene''', è un gruppo di [[composti chimici]] di origine naturale soprattutto presente nell'olio di [[Hyssopus officinalis|issopo]]. Chimicamente è un [[monoterpene biciclico]] contenente un [[gruppo chetonico]].

== Estrazione di origine naturale ==
Il Pinocanfone ed i composti strutturalmente simili rappresentano fino al 70% dell'olio di issopo. Tra questi generalmente dal 7 al 25% in 1-pinocanfone, dal 16 al 22% in isopinocanfone, 10 al 23% pinocarvone e dal 7 al 11% pinene. Pinocanfone e isopinocanfone sono ritenuti responsabili degli effetti tossici dell'olio di issopo. Si verificano anche in altri prodotti naturali come il [[laudano]]. Poiché il pinocanfone è [[carcinogeno|cancerogeno]], negli [[Stati Uniti]] è vietato l'uso di olio di issopo come fragranza.

== Sintesi e reattività chimica ==
Il Pinocanfone fu ottenuto sinteticamente per la prima volta nel 1892 da [[Otto Wallach]] mediante riduzione delle nitrosopine con [[zinco]] in una soluzione di [[acido acetico]], confermato nel 1908 da Schimmel.
Il composto può anche essere ottenuto per [[termolisi (chimica)|termolisi]] di α-pinene epossido in [[alcol isopropilico]] in assenza di acqua.

== Altri progetti ==
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[[Categoria:Monoterpeni]]