Acido trimesico
{{Composto chimico
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L''''acido trimesico''' o '''acido 1,3,5-benzentricarbossilico''' è un [[composto organico]] con [[Formula chimica|formula]] C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>O<sub>6</sub>. È uno dei tre possibili isomeri derivati del [[benzene]] con tre gruppi [[carbossilici]]; gli altri due isomeri sono l'[[acido trimellitico]] (acido 1,2,4-benzentricarbossilico) e l'[[acido emimellitico]] (acido 1,2,3-benzentricarbossilico). In [[condizioni normali]] l'acido trimesico puro si presenta come solido bianco; i campioni commerciali possono essere beige.<ref name=Mer18>{{Cita|Merck 2018 ||Mer18 }}</ref> Il composto è presente in natura in [[Lignite|ligniti]] e [[Carbone bituminoso|carboni bituminosi]], assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.<ref>{{Cita|Hayatsu et al. 1978 ||Hay78 }}</ref>

== Struttura ==
La molecola dell'acido trimesico è planare.<ref>{{Cita|Marković et al. 2004 ||Mar04 }}</ref> Allo stato solido l'acido trimesico forma cristalli prismatici monoclini, [[gruppo spaziale]] C2/c, con [[costanti di reticolo]] a = {{M|2652|ul=pm}}, b = {{M|1642|ul=pm}} e c = {{M|2655|ul=pm}}, con β = 91,53°, 48 [[unità di formula]] per [[cella elementare]]. Nel cristallo sono presenti reticoli bidimensionali interpenetrati, formati da cicli di sei molecole di acido trimesico legate tra loro con [[legami idrogeno]] O–H⋯O in modo da formare anelli esagonali con uno spazio vuoto al centro.<ref>{{Cita|Duchamp e Marsh 1969 ||Duc69 }}</ref>

== Sintesi ==
L'acido trimesico viene ottenuto per ossidazione del [[mesitilene]] (1,3,5-trimetilbenzene).<ref name=ullmanns>{{Cita|Rohrscheid 2002 ||Ull02 }}</ref>

== Applicazioni ==
L'uso principale dell'acido trimesico è come additivo per [[resine poliestere]] e per tutti i polimeri contenenti [[gruppi amminici]] o [[Fenolo|fenolici]] che possono interagire con i suoi gruppi carbossilici. Queste modificazioni introducono un certo grado di [[reticolazione]] nel polimero variandone le proprietà.<ref>{{Cita|Szmant 1989 ||Szm89 }}</ref>

Nei laboratori di ricerca l'acido trimesico è molto utilizzato sfruttando le sue caratteristiche geometriche dovute alla direzionalità dei tre gruppi carbossilici. Ad esempio, viene usato per costruire materiali nanoporosi,<ref>{{Cita|Chui et al. 1999 ||Chu99 }}</ref> [[polimeri di coordinazione]],<ref>{{Cita|Cheng et al. 2001 ||Che01 }}</ref> [[Carrier (biologia)|carriers]] per rilascio controllato di farmaci,<ref>{{Cita|Horcajada et al. 2009 ||Hor09 }}</ref> [[metal organic frameworks]],<ref>{{Cita|Lohe et al. 2009 ||Loh09 }}</ref> sistemi [[Chimica supramolecolare|supramolecolari]] [[Auto-assemblaggio molecolare|auto-assemblati]].<ref>{{Cita|Griessl et al. 2002 ||Gri02 }}</ref>

== Tossicità / Indicazioni di sicurezza ==
L'acido trimesico è disponibile in commercio. Non è considerato pericoloso secondo il [[regolamento (CE) 1272/2008]], ma è infiammabile ed è stato indicato come irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio.<ref name=KO/>

== Note ==
<references/>

== Bibliografia ==
* {{cita pubblicazione |autore = D. Cheng |autore2= M. A. Khan |autore3= R. P. Houser |anno = 2001 |titolo = Coordination polymers composed of copper (II), trimesic acid, and imidazole: 3D architecture stabilized by hydrogen bonding |rivista = Inorg. Chem. |volume = 40 |numero = 27 |pp = 6858-6859 |url = |doi = 10.1021/ic015609v |cid = Che01 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = S. S.-Y. Chui |autore2= S. M.-F. Lo |autore3= J. P. H. Charmant |autore4= A. G. Orpen |autore5=  I. D. Williams |anno = 1999 |titolo = A Chemically Functionalizable Nanoporous Material [Cu<sub>3</sub>(TMA)<sub>2</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>3</sub>]<sub>''n''</sub> |rivista = Science |volume = 283 |numero = 5405 |pp = 1148-1150 |url = |doi = 10.1126/science.283.5405.1148 |cid = Chu99 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = D. J. Duchamp |autore2= R. E. Marsh |anno = 1969 |titolo = The crystal structure of trimesic acid (benzene-1, 3, 5-tricarboxylic acid) |rivista = Acta Cryst. |volume = B25 |numero =  |pp = 5-19 |url = |doi = 10.1107/S0567740869001713 |cid = Duc69 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = S. Griessl |autore2= M. Lackinger |autore3= M. Edelwirth |autore4= M. Hietschold |autore5= W. M. Heckl |anno = 2002 |titolo = Self-assembled two-dimensional molecular host-guest architectures from trimesic acid |rivista = Single Mol. |volume = 3 |numero = 1 |pp = 25-31 |url = |doi = 10.1002/1438-5171(200204)3:1<25::AID-SIMO25>3.0.CO;2-K |cid = Gri02 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = R. Hayatsu |autore2= R. E. Winans |autore3= R. G. Scott |autore4= L. P. Moore |autore5= M. H. Studier |anno = 1978 |titolo = Characterisation of organic acids trapped in coals |rivista = Nature |volume = 275 |numero =  |pp = 116-118 |url = |doi = 10.1038/275116a0 |cid = Hay78 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = P. Horcajada |autore2= T. Chalati |autore3= C. Serre |autore4= B. Gillet |autore5= altri |anno = 2009 |titolo = Porous metal–organic-framework nanoscale carriers as a potential platform for drug delivery and imaging |rivista = Nature Materials |volume = 9 |numero =  |pp = 172-178 |url = |doi = 10.1038/nmat2608 |cid = Hor09 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = M. R. Lohe |autore2= M. Rose |autore3= S. Kaskel |anno = 2009 |titolo = Metal–organic framework (MOF) aerogels with high micro- and macroporosity |rivista = Chem. Commun. |volume =  |numero = 40 |pp = 6056-6058 |url = |doi = 10.1039/B910175F |cid = Loh09 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = Z. Marković |autore2= D. Bajduk |autore3= I. Gutman |anno = 2004 |titolo = Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids |rivista = J. Serb. Chem. Soc. |volume = 69 |numero = 11 |pp = 877-882 |url = http://www.doiserbia.nb.rs/img/doi/0352-5139/2004/0352-51390411877M.pdf |doi =  |cid = Mar04 |lingua=en}}
* {{cita web |autore= Merck |anno= 2018 |url= https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/482749?lang=it&region=IT |titolo= Trimesic acid |sito= |editore= |accesso= 5 marzo 2018 |cid=Mer18 }}
*{{cita libro|autore=C.-M. Park |autore2= R. J. Sheehan |titolo=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |ed=4 |anno=1998 |editore=John Wiley & Sons |città=|lingua=inglese |capitolo= Phthalic acids and other benzenepolycarboxylic acids |cid= Par98 }}
* {{cita libro|autore=F. Rohrscheid |titolo=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|ed= |anno= 2002 |editore=Wiley-VCH |città=|lingua=inglese |doi= 10.1002/14356007.a05_249 |capitolo= Carboxylic Acids, Aromatic |cid=Ull02}}
* {{Cita libro|autore = H. H. Szmant |titolo = Organic Building Blocks of the Chemical Industry |editore = John Wiley & Sons |città = New York |anno = 1989 |ed = |lingua =inglese |url = https://books.google.de/books?id=a2XNyj1WtkMC&pg=PA480#v=onepage&q&f=false |pp = |volume = |capitolo = |url_capitolo = |isbn = 0-471-85545-6 |doi = |cid =Szm89 |citazione = }}

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