Bromuro di etilmagnesio
{{Composto chimico
| nome = Bromuro di etilmagnesio
| immagine1_nome = Ethylmagnesiumbromide-Structural_Formula_V.svg
| immagine1_dimensioni = 220px
| nomi_alternativi = etilmagnesio bromuro
| massa_molecolare = 113.27
}}

Il '''bromuro di etilmagnesio''' è un [[composto chimico]] appartenente alla classe dei [[Reattivi di Grignard|reattivi di organo-magnesio]] (noti anche come reattivi di [[Victor Grignard|Grignard]] in onore dello scopritore). La sua formula è C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>MgBr oppure C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Mg<sup>+</sup>·Br<sup>&#x2212;</sup> e possiamo interpretarlo come uno ione [[magnesio]] legato tramite un [[legame covalente]] ad un [[Etile|gruppo etile]] e con un [[legame ionico]] ad un atomo di [[bromo]]. È ampiamente usato nella sintesi di laboratorio di molti composti organici.

== Preparazione ==
L'etilmagnesio bromuro è commercialmente disponibile in soluzione di [[Etere dietilico|dietil etere]] o [[tetraidrofurano]]. Lo si può preparare, in maniera tradizionale, per reazione di un [[Alogenuri alchilici|alogenuro alchilico]] (il [[Bromoetano|bromuro di etile]]) con trucioli di magnesio:<ref>Moyer, W. W.; Marvel, C. S. (1931). "Triethyl Carbinol". ''Organic Syntheses''. 11: 98. ; Collective Volume, 2, p. 602</ref>

: EtBr + Mg &#x2192; EtMgBr

Si può preparare anche per [[ozonolisi]] del [[Propilene|propene]] (un [[Alcheni|alchene]]) e successive reazioni, come mostrato nello schema di seguito.
[[File:Etilmagnesio_bromuro_attraverso_ozonolisi.png|centro]]

== Reazioni ==
Come tutti i reattivi di Grignard, il bromuro di etilmagnesio si comporta da base forte e può deprotonare molte sostanze (a patto che la loro pKa sia tale da favorire sempre la formazione di una specie coniugata debolissima, come un [[Alcani|alcano]]).<ref>Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. (1970). "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Organic Syntheses. 50: 97. ; Collective Volume, 6, p. 925</ref><ref>Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. (1978). "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Organic Syntheses. 58: 1. ; Collective Volume, 6, p. 595</ref><ref>Newman, M. S.; Stalick, W. M. (1977). "1-Ethoxy-1-butyne". Organic Syntheses. 57: 65. ; Collective Volume, 6, p. 564</ref>

Un esempio di reazione sotto riportato è l'attacco al triplo legame di un [[Alchini|alchino]], ma le reazioni tipiche sono quelle con i [[Carbonile|composti carbonilici]].

: RC≡CH  +  EtMgBr  →  RC≡CMgBr  + [[Etano|EtH]]

Per quanto riguarda la reazione con gli alchini, attualmente i Grignard sono stati soppiantati dai [[reattivi di organo-litio]].

== Note ==
<references/>

==Voci correlate==
*[[Reattivi di Grignard]]

== Altri progetti ==
{{interprogetto|preposizione=sul}}

{{Bromuri}}
{{Portale|Chimica}}
[[Categoria:Chimica metallorganica]]
[[Categoria:Reattivi chimici]]
[[Categoria:Composti del magnesio]]
[[Categoria:Organobromuri]]