Metilfenilglicidato di etile
{{Composto chimico
|nome = metilfenilglicidato di etile
|immagine1_nome = Erdbeeraldehyd Strukturformel.svg
|immagine1_dimensioni = 220px
|immagine1_descrizione = formula di struttura
|nome_IUPAC = 3-metil-3-fenil-ossiran-2-carbossilato di etile
|abbreviazioni = 
|nomi_alternativi = etil-metilfenilglicidato<br />aldeide C16<br />aldeide fragola
|massa_molecolare = 206,24
|aspetto = liquido incolore o giallo chiaro
|densità_condensato = 1,09 - 1,10<ref name=chemicalland21>[http://chemicalland21.com/specialtychem/perchem/ETHYL%20METHYLPHENYLGLYCIDATE.htm Ethyl Methylphenylglycidate], chemicalland21.com</ref>
|solubilità_acqua = 
|temperatura_di_fusione = 
|temperatura_di_ebollizione = 
|simbolo1 = infiammabile
|simbolo2 = irritante
|avvertenza = attenzione
|frasiH = {{frasiH|226|315|319|335}}
|consigliP = {{consigliP|261|305+351+338}}<ref>MSDS di Sigma-Aldrich, rev. del 15-10-2016</ref>
}}

Il '''metilfenilglicidato di etile''', noto anche come "aldeide fragola" è un [[composto organico]] usato nell'industria alimentare, in particolare per conferire ai prodotti l'aroma della [[fragola]].<ref>{{cita libro | titolo = Chemistry and technology of flavors and fragrances |autore= David J. Rowe | anno = 2005 | isbn = 0-8493-2372-X}}</ref>

== Utilizzi ==
Per via del suo gusto e del suo profumo, il metilfenilglicidato di etile trova uso nell'industria degli aromi e dei cosmetici<ref name=chemicalland21/>. Si può trovare in profumi, saponi, prodotti per l'igiene personale, detergenti, farmaci, prodotti da forno, dolciumi e gelati.

== Struttura ==
Dal punto di vista chimico, il metilfenilglicidato di etile è un [[estere]] e un [[epossido]]. Nonostante il suo nome tradizionale, non è un'[[aldeide]]. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore o giallo chiaro insolubile in acqua.

Si ottiene generalmente per reazione di [[condensazione (chimica)|condensazione]] tra l'[[acetofenone]] e l'estere etilico dell'[[acido cloroacetico]] in ambiente [[base (chimica)|basico]]. La reazione è nota come [[condensazione di Darzens]].

== Sicurezza ==
Studi a lungo termine con elevato dosaggio sui ratti hanno dimostrato che il metilfenilglicidato di etile non ha effetti dannosi significativi e non è cancerogeno<ref>{{Cita pubblicazione| pmid = 7327470 | doi = 10.1016/0015-6264(81)90522-8 |anno= 1981 |cognome1= Dunnington |nome1= D |cognome2= Butterworth |nome2= MRS |cognome3= Gaunt |nome3= IF |cognome4= Mason |nome4= PL |cognome5= Evans |nome5= JG |cognome6= Gangolli |nome6= SD |titolo= Long-term toxicity study of ethyl methylphenylglycidate (strawberry aldehyde) in the rat. |volume= 19 |numero= 6 |pp= 691–9 |rivista= Food and Cosmetics Toxicology}}</ref>. Negli [[Stati Uniti]], la ''[[Food and Drug Administration]]'' lo classifica come "generalmente considerato sicuro" (''GRAS - generally recognized as safe'')<ref>{{Cita web|url= http://www.fda.gov/food/foodingredientspackaging/foodadditives/foodadditivelistings/ucm091048.htm#ftnE |titolo= Food Additive Status List |editore= [[Food and Drug Administration]]}}</ref>.

== Note ==
<references />

[[Categoria:Esteri etilici]]
[[Categoria:Fragole]]