Acido trimellitico
{{Composto chimico
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L''''acido trimellitico''' o '''acido 1,2,4-benzentricarbossilico''' è un [[composto organico]] con [[Formula chimica|formula]] C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>O<sub>6</sub>. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi [[carbossilici]]; gli altri due isomeri sono l'[[acido trimesico]] (acido 1,3,5-benzentricarbossilico) e l'[[acido emimellitico]] (acido 1,2,3-benzentricarbossilico). In [[condizioni normali]] l'acido trimellitico puro si presenta come solido bianco.<ref name=Mer18>{{Cita|Merck 2018 ||Mer18 }}</ref> Il composto è presente in natura in [[Lignite|ligniti]] e [[Carbone bituminoso|carboni bituminosi]], assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.<ref>{{Cita|Hayatsu et al. 1978 ||Hay78 }}</ref>
L'acido trimellitico è disponibile in commercio principalmente in forma di anidride ([[anidride trimellitica]]), ma esiste anche come tale per usi di laboratorio.<ref name=KO/>

== Struttura ==
La molecola dell'acido trimellitico non è planare: i gruppi carbossilici in orto stanno fuori dal piano dell'anello benzenico.<ref>{{Cita|Marković et al. 2004 ||Mar04 }}</ref> Allo stato solido il composto cristallizza in forma monoclina, [[gruppo spaziale]] I2/c, con [[costanti di reticolo]] a = {{M|1591|ul=pm}}, b = {{M|6135|ul=pm}} e c = {{M|899|ul=pm}}, con β = 95,4°, 40 [[unità di formula]] per [[cella elementare]].<ref>{{Cita|Takusagawa et al. 1973 ||Tak73 }}</ref>

== Sintesi ==
L'acido trimellitico viene prodotto industrialmente come anidride per ossidazione di [[pseudocumene]] (1,2,4-trimetilbenzene) o della dimetilbenzaldeide.<ref name=KO/><ref name=ullmanns>{{Cita|Rohrscheid 2002 ||Ull02 }}</ref>

== Reattività ==
L'acido trimellitico è un composto stabile, ma riscaldato alla temperatura del punto di fusione si disidrata formando l'anidride trimellitica. Quest'ultima a bassa temperatura reagisce con l'umidità atmosferica riformando l'acido.<ref name=KO/>

== Applicazioni ==
L'acido trimellitico come tale non ha applicazioni di interesse commerciale. Importante è invece la sua anidride impiegata come [[plastificante]] per [[PVC]], come additivo per [[resine epossidiche]] e [[poliesteri]] usati in vernici e rivestimenti.<ref name=KO/><ref name=ullmanns/>

== Tossicità / Indicazioni di sicurezza ==
L'acido trimellitico è disponibile in commercio. È considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Non risultano rischi di cancerogenicità.<ref name=Mer18/>

== Note ==
<references/>

== Bibliografia ==
* {{cita pubblicazione |autore = R. Hayatsu |autore2= R. E. Winans |autore3= R. G. Scott |autore4= L. P. Moore |autore5= M. H. Studier |anno = 1978 |titolo = Characterisation of organic acids trapped in coals |rivista = Nature |volume = 275 |numero =  |pp = 116-118 |url = |doi = 10.1038/275116a0 |cid = Hay78 |lingua=en}}
* {{cita pubblicazione |autore = Z. Marković |autore2= D. Bajduk |autore3= I. Gutman |anno = 2004 |titolo = Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids |rivista = J. Serb. Chem. Soc. |volume = 69 |numero = 11 |pp = 877-882 |url = http://www.doiserbia.nb.rs/img/doi/0352-5139/2004/0352-51390411877M.pdf |doi =  |cid = Mar04 |lingua=en}}
* {{cita web |autore= Merck |anno= 2018 |url= https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/B4589?lang=it&region=IT |titolo= 1,2,4-Benzenetricarboxylic acid |sito= |editore= |accesso= 5 marzo 2018 |cid=Mer18 }}
* {{cita libro|autore=F. Rohrscheid |titolo=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|ed= |anno= 2002 |editore=Wiley-VCH |città=|lingua=inglese |doi= 10.1002/14356007.a05_249 |capitolo= Carboxylic Acids, Aromatic |cid=Ull02}}
*{{cita libro|autore=C.-M. Park |autore2= R. J. Sheehan |titolo=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |ed=4 |anno=1998 |editore=John Wiley & Sons |città=|lingua=inglese |capitolo= Phthalic acids and other benzenepolycarboxylic acids |cid= Par98 }}
* {{cita pubblicazione |autore = F. Takusagawa |autore2= K. Hirotsu |autore3= A. Shimada |anno = 1973 |titolo = The Crystal Structure of Trimellitic Acid for the Pseudo-cell |rivista = Bull. Chem. Soc. Jpn. |volume = 46 |numero = 10 |pp = 2960-2965 |url =https://archive.org/details/sim_bulletin-of-the-chemical-society-of-japan_1973-10_46_10/page/2960|doi = 10.1246/bcsj.46.2960 |cid = Tak73 |lingua=en}} 

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{Acidi organici}}
{{Portale|chimica}}
[[Categoria:Acidi aromatici]]
[[Categoria:Acidi carbossilici]]