Idrocarburi: nomenclatura di alcani, alcheni, alchini ramificati e ciclici - WeSchool


La ricchezza della chimica del carbonio presenta come "grave effetto indesiderato" la difficoltà di riuscire a districarsi nella giungla dei composti che studia. La razionalità della
 nomenclatura 
IUPAC
 ci viene incontro assegnando delle regole precise per ricavare i nomi dei vari composti. 





















Videolezione "Studio di funzione: il procedimento"

























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Gli 
idrocarburi
 contengono solo idrogeno e carbonio. Per identificarli, quindi, è sufficiente descrivere la struttura in cui si organizzano gli atomi di carbonio per formare lo scheletro della molecola e quale tipo di legami instaurano tra loro. 


Quando tutti gli atomi di carbonio sono ibridati 
sp
3
 (geometria tetragonale) il composto prende il nome di 
alcano
; la presenza nella catena di carbonio di un legame doppio (ibridazione trigonale 
sp
2
) dà origine a un 
alchene
; infine quando c’è un legame triplo (ibridazione digonale 
sp
) la sostanza viene detta 
alchino
. 


Iniziamo con le regole per gli alcani. Quando la catena non è ramificata, il composto prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la costituiscono ed è identificato dalla desinenza 
-ano
. Tolti i primi quattro, per cui esiste una nomenclatura tradizionale, si ricorre a un suffisso analogo a quello dei poligoni in geometria. Pentano quindi sarà l’idrocarburo formato da  cinque atomi di carbonio dotato della seguente formula di struttura.


CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3


Seguiranno esano, eptano, ottano e così via. Per i primi quattro composti invece i nomi sono: 


CH
4


CH
3
-CH
3


CH
3
-CH
2
-CH
3


CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3


metano


etano


propano


butano


 


Strutture più ramificate si possono ottenere sostituendo a un atomo di idrogeno un 
radicale alchilico
 cioè un gruppo di atomi ricavato da un altro alcano cui sia stato  sottratto un atomo di idrogeno. A identificare i radicali alchilici è la desinenza 
-ile
 che sostituisce la già vista -ano. Mentre per metile e etile non c’è ambiguità riguardo a quale atomo di carbonio venga privato dell’idrogeno, si distingue l’n-propile CH
3
-CH
2
-CH
2
 dall’iso-propile CH
3
-CH-CH
3
. 


Per dare il nome a un alcano ramificato si procede come segue: 


Si numerano gli atomi di carbonio della catena più lunga partendo da quello più vicino alla ramificazione più semplice per identificare la posizione dei radicali. 


Si nominano i radicali in ordine di complessità crescente specificandone la posizione con il numero dell’atomo di carbonio della sequenza principale a cui sono collegati. 


Se un radicale si presenta più di una volta se ne indica il nome con il suffisso opportuno (di-, tri-, tetra-, ecc.).


 


es:




2,4,7-trimetil-5-etilnonano


 


Per identificare gli alcheni si usa la desinenza 
-ene
 mentre per gli alchini la desinenza 
-ino
. Alle regole già viste per gli alcani si aggiungono le seguenti: 


a essere numerata è la più lunga catena che contenga il doppio (triplo) legame iniziando dall’estremo ad esso più vicino. 


La posizione del doppio (triplo legame) è espresso dal primo carbonio in esso impegnato.


 


es:


CH
3
 - CH
2
 - CH
2
 - CH = CH - CH
3


2-esene o esene-2


Infine quando la catena di atomi di carbonio si chiude in un anello si parla di 
idrocarburi aliciclici
 per i quali si inserisce  la parola 
-ciclo-
 tra l’elenco dei radicali e il numero di atomi della catena.


 


es:




1,2-dimetilciclobutano


 

