Le molecole organiche: acidi e basi - WeSchool


Le molecole organiche possono avere caratteristiche acide o basiche, già identificabili dalla 
nomenclatura
 dei vari gruppi funzionali che le compongono. Sono proprio i gruppi funzionali a fornire un carattere acido o basico a una certa molecola. Una lunga serie di atomi di carbonio legati a idrogeni, un semplice idrocarburo da solo non "intraprende" alcun tipo di reazione acido-base.





















Videolezione "Studio di funzione: il procedimento"

























    const isRelatedVideo = 1;

 
Nel caso degli 
acidi carbossilici
 è facile prevedere quale sia il comportamento della molecola, così come per le 
ammine
 in generale, che sappiamo possedere un carattere basico simile a quello dell’ammoniaca. Le ammine e gli acidi carbossilici reagiscono formando un sale, mediante reazione di salificazione, a seguito, quindi, del trasferimento di un protone dell’acido alla base e della conseguente formazione di uno ione positivo (catione) e uno negativo (anione).




La particolare acidità degli acidi carbossilici è correlata alla stabilità della base coniugata, il carbossilato. La sua carica negativa risulta delocalizzata a causa del del gruppo carbonile (C=O), il quale, per la presenza del legame π, può spezzarsi. La delocalizzazione degli elettroni è "sintomo di stabilità" degli elettroni stessi che, per questo motivo, tenderanno meno a reagire con altre specie.
 Questo fenomeno può essere rappresentato mediante le cosiddette 
strutture di risonanza
, le quali sono rappresentative della dislocazione degli elettroni e non di specie chimiche differenti realmente esistenti. Per questo sono chiamati anche
 ibridi di risonanza
.




Anche nel caso delle basi, come le ammine, la stabilità della specie coniugata, ovvero un acido, influisce sulle proprietà basiche. Lo ione ammonio infatti è particolarmente stabile, considerata anche la grande quantità di sali d’ammonio presenti in natura.


Ma per tutte le altre molecole come è possibile prevedere il comportamento acido o basico, o capire quale risulta più acida di un’altra?


Il modo più sicuro e diretto per conoscere le proprietà acido-basiche di una molecola è sapere la sua 
costante di dissociazione acida,
 
pK
a
, la quale è il logaritmo negativo della costante di dissociazione acida (K
a
).
 Questo valore si ottiene facendo il rapporto fra le concentrazioni dei prodotti di dissociazione e la specie indissociata. Minore è il valore della pKa, maggiore è il carattere acido della molecola; al contrario maggiore è il valore della pKa, maggiore è il comportamento basico.


Talvolta è possibile indicare con questo valore anche l’acidità di un singolo atomo, come per esempio un atomo di carbonio. Difficilmente un carbonio distacca un protone (H
+
), in quanto il carboanione è per sua natura instabile; tuttavia la presenza di uno o più gruppi carbonili adiacenti può aumentarne l’acidità anche di molto.


In alternativa è possibile prevedere il comportamento di una molecola dalla stabilità della sua specie coniugata; in linea generale maggiori sono le strutture di risonanza possibili, maggiore è la stabilità di una molecola. La reazione tenderà a "spostarsi" verso la specie più stabile.


Il gruppo idrossilico del fenolo, per esempio, ha caratteristiche abbastanza acide, in quanto la base coniugata (il fenoato) è in grado di delocalizzare la carica negativa lungo tutto l’anello benzilico, stabilizzandosi.



