「五千円以上はびた一文払えない」と言えば、五千円は払えるのか？
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「～以上」は通常次の二つの意味で使っています。
（１）下限の【基点】を示しそれを【含み】それより上：「～から」の意味：例：６歳【以上】１２歳以下＝6歳から１２歳まで（＊「6歳」を含む）
（２）【比較の対象】を基準としてそれを【含まず】それを超える：「～よりもっと…」の意味：例：彼【以上】お金を持っている＝彼よりもっと多くのお金を持っている（＊「彼」を比較する基準として、その基準を含まず、それを超えて）
ご質問の表現「五千円以上はびた一文払えない」は（１）の場合か（２）の場合か迷いそうですね。でも、
（１）「五千円【から】はびた一文払えない」
（２）「五千円【よりもっと多く】はびた一文払えない」
と確認してみると、普通は（２）の場合として解釈されると思います。
一般的に（１）【基点】には具体的な数値が使われていることが多いですが、ご質問の表現のように（２）【比較の対象】にも数値が使われることがあります。こういう場合は誤解が生じやすいですから、大切な場面では、
「五千円までは払えるが、五千円を超えてはびた一文払えない」のように正確を期したほうがいいでしょう。
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