Viết tiếp cho đoạn này - Maguire là một cầu thủ ngôi sao của trường Delbarton, giúp đội bóng của mình giành được bốn Mennen Cup liên tiếp và giành được một phần của giải vô địch tiểu bang khi còn nhỏ. Sau khi tốt nghiệp vào năm 1990, anh được Montreal Canadiens chọn trong dự thảo NHL
và sau đó bắt đầu tham dự Đại học Harvard vào mùa thu. Maguire là một cầu thủ có định hướng phòng thủ hơn ở trường đại học, chơi chống lại các đối thủ khó khăn hơn, nhưng anh vẫn có thể giúp Crimson kết thúc đứng đầu bảng xếp hạng ECAC Hockey trong ba năm liên tiếp. Trong mùa giải cuối cùng của mình, trò chơi tấn công của Maguire đã trở nên sống động và anh ấy đã gấp đôi thành tích tốt nhất trong sự nghiệp trước đó của mình. Ông được đặt tên là một All-American và đẩy Harvard đến một chức vô địch ECAC và một sự xuất hiện trong Frozen Four.