Trong cuộc xâm lược Ba Lan, bắt đầu Thế chiến II, vào năm 1939, thị trấn lần đầu tiên bị Liên Xô chiếm đóng vào ngày 24 tháng 9 năm 1939. Sejny đã bị cướp bóc nghiêm trọng và sau đó vào ngày 13 tháng 10 năm 1939 được chuyển đến Đức Quốc xã. Nó vẫn bị chiếm đóng.
bởi người Đức cho đến tháng 8 năm 1944.