Vào năm 1951, ông và vợ mua một trang trại nhỏ, nơi sau đó họ xây dựng một ngôi nhà và nuôi dạy hai đứa con. Năm 1972, Winters bắt đầu kinh doanh cho chính mình, bắt đầu công ty riêng của mình và bán các sản phẩm thức ăn cho động vật cho nông dân trên khắp Pennsylvania. Ngay sau đó, ông chuyển gia đình đến Hershey, Pennsylvania. Ông nghỉ hưu vào năm 1997. Trong những năm 1990, Winters đã xuất hiện trong một số cuốn sách và loạt phim truyền hình về những kinh nghiệm của mình và những người đàn ông trong Easy Company. Năm 1992, Stephen Ambrose đã viết cuốn sách Band of Brothers
trang trại nhỏ