Viết tiếp cho đoạn này - Trong mùa giải sau, Cloutier đã được trao đổi vào ngày dự thảo nhập NHL năm 1999 (26 tháng 6 năm 1999) cho Tampa Bay Lightning. Anh được gửi đến Tampa Bay, cùng với tiền vệ Niklas Sundstrom, một lựa chọn vòng đầu tiên (Nikita Alexeev) vào năm 2000
và một lựa chọn vòng thứ ba (sau đó được trao đổi) vào năm 2000, cho lựa chọn vòng đầu tiên của Lightning trong dự thảo năm đó (Pavel Brendl). Với sự ra đi của tiền đạo trước đây của Tampa Bay, Bill Ranford, đến Detroit Red Wings và Darren Puppa gần kết thúc sự nghiệp của mình, Cloutier đảm nhận vị trí ban đầu cho câu lạc bộ mới của mình. Mùa giải đầu tiên của Cloutier với tư cách là cầu thủ khởi đầu của NHL đã bị gián đoạn trong nhiều dịp với nhiều chấn thương và bị đình chỉ. Anh bị đau háng căng thẳng vào đầu chiến dịch vào ngày 18 tháng 11 năm 1999, buộc anh phải ra khỏi hai trận đấu. Vào ngày 14 tháng 1 năm 2000, anh đã bị giải đấu đình chỉ trong bốn trận đấu sau một sự cố với tiền đạo Tim Connolly. Sau khi hai người va chạm, Cloutier đã kiểm tra chéo Connolly, sau đó đá vào đầu anh ta (giáp của Connolly vẫn còn nguyên vẹn) trong khi anh ta nằm ngửa trên băng. Tháng sau, anh lại căng háng vào ngày 21 tháng 2 và bỏ lỡ bốn trận đấu. Cloutier đã bỏ lỡ bốn cuộc thi khác bắt đầu vào ngày 14 tháng 3 sau khi chấn thương cổ. Chấn thương thứ tư của anh trong mùa giải xảy ra vào ngày 28 tháng 3, khi anh bị căng dây chằng bên giữa (MCL) và bỏ lỡ năm trận đấu. Anh kết thúc mùa giải 1999-2000 xuất hiện trong 52 trận cho Lightning, ghi lại 9 chiến thắng, 30 thất bại và 3 trận hòa khi đội bóng kết thúc ở vị trí thứ hai trong giải đấu. Anh ta ghi lại 3.49 GAA và.885 tỷ lệ tiết kiệm.