Viết tiếp cho đoạn này - Sau khi học luật một thời gian, Woolsey gia nhập Hải quân với tư cách là một trung sĩ vào ngày 9 tháng 4 năm 1800. Nhiệm vụ đầu tiên của ông là tàu khu trục, trên đó ông đã thực hiện một chuyến đi du lịch đến Tây Ấn vào năm 1800 và 1801. Ông phục vụ trong một thời gian ngắn trong cuộc chiến tranh Barbary đầu tiên
ngay trước khi nó kết thúc vào năm 1805. Năm 1807, Woolsey mới được thăng chức nhận được lệnh đến Washington, D.C., nơi ông đã phát triển một mã tín hiệu cho Hải quân.