Viết tiếp cho đoạn này - Sau khi đấu tranh chống lại World Championship Wrestling (WCW) của Ted Turner, McMahon đã củng cố WWF là sự quảng bá đấu vật nổi bật vào cuối những năm 1990 khi ông khởi xướng một chiến lược thương hiệu mới mà cuối cùng đã đưa WWF trở lại nổi bật. Cảm nhận sự thay đổi của công chúng đối với một cơ sở người hâm mộ cứng rắn và hoài nghi hơn, McMahon đã chuyển hướng cốt truyện sang một mô hình định hướng người lớn hơn. Khái niệm này được biết đến như là "WWF Attitude", và McMahon bắt đầu kỷ nguyên mới khi ông thao túng WWF Championship từ Bret Hart tại Survivor Series
trong những gì bây giờ được gọi là "Montreal Screwjob". McMahon, người trong nhiều năm đã hạ thấp quyền sở hữu của mình đối với công ty và chủ yếu được biết đến như một nhà bình luận, đã tham gia vào cốt truyện WWF với tư cách là ông McMahon độc ác, người bắt đầu một cuộc thù hận huyền thoại với Stone Cold Steve Austin, người đã thách thức quyền lực của ông chủ. Kết quả là, WWF đột nhiên thấy mình trở lại văn hóa đại chúng quốc gia, thu hút hàng triệu người xem cho chương trình truyền hình hàng tuần "Monday Night Raw", được xếp hạng trong số các chương trình được xem cao nhất trên truyền hình cáp. Vào tháng 10 năm 1999, McMahon đã dẫn đầu WWF trong một đợt chào bán cổ phiếu công khai ban đầu của công ty.