Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Năm 2000, Milstein và Gluckstern đã bán nhóm cho các giám đốc điều hành của Computer Associates Charles Wang và Sanjay Kumar. Việc bán hàng có giá 187,5 triệu đô la ($ triệu đô la) và đã mang lại hy vọng cho người hâm mộ cho đội để xoay chuyển sự thiếu thành công của mình. Các chủ sở hữu mới cho phép Milbury chi tiền và đầu tư vào các cầu thủ tự do. Nỗ lực đầu tiên của anh đã chứng minh không phổ biến với người hâm mộ, khi anh trao đổi các cầu thủ ngôi sao tương lai Roberto Luongo và Olli Jokinen cho Florida Panthers cho Oleg Kvasha và Mark Parrish. Milbury tiếp tục gây ngạc nhiên cho thế giới khúc côn cầu khi anh chọn Rick DiPietro với lựa chọn đầu tiên trong bản dự thảo năm 2000
, trước sự đồng thuận chọn Dany Heatley và Marian Gaborik. Các phóng viên và người hâm mộ đã thay thế lẫn lộn và tức giận bởi những động thái này, mà Milbury thừa nhận, nói, "Mặc dù điều này có thể nguy hiểm, chúng tôi nghĩ Mad Mike có thể có một cái gì đó cho anh ta". Thiết lập một hồ sơ các quyết định gây tranh cãi, Milbury giữ biệt danh "Mad Mike" trong nhiều năm tiếp theo. Anh vẫn kiên quyết rằng những động thái của mình là để ngay lập tức cải thiện đội, có tỷ lệ chiến thắng nghèo nàn trong năm đó chỉ vượt qua mùa giải đầu tiên của nhượng quyền thương mại. Trò chơi thiếu cảm hứng của đội đã khiến Milbury sa thải huấn luyện viên trưởng và cựu cầu thủ Butch Goring. Người hâm mộ đã lên tiếng không thích Goring chịu trách nhiệm hơn là Milbury, điều này càng trở nên tồi tệ hơn khi Milbury bỏ qua việc thuê Ted Nolan làm người kế nhiệm Goring; Thay vào đó, trợ lý huấn luyện viên của Boston Bruins Peter Laviolette đã được thuê.