Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Vail bắt đầu đào tạo năm quanh trong năm thứ ba của mình tại Trung học Centennial. Sau đó, anh tiếp tục đến Đại học bang Oklahoma, nơi anh là thủ lĩnh của đội NCAA Cross Country National Championship năm 2009. Ngay sau khi tốt nghiệp Đại học bang Oklahoma, Vail đã ký hợp đồng với Brooks Sports. Vail đã tham gia vào Thế vận hội Olympic 2012, nơi anh là người hoàn thành hàng đầu. Vail cũng là người Mỹ đứng đầu ở New York Marathon năm 2013, và tại London Marathon năm 2014
, nơi anh ấy kết thúc thứ 10 trong 2' 10" 57, kỷ lục cá nhân của anh ấy.