Viết tiếp cho đoạn này - hậu duệ của Rostislav cai trị vương quốc cho đến năm 1404. Khoảng năm 1339, công quốc nằm dưới ảnh hưởng của Đại công quốc Lithuania. Mối quan hệ rất phức tạp. Năm 1355, Algirdas, Đại công tước Lithuania, đã tấn công Smolensk và chiếm Rzhev, Bely, Mstsislaw, Toropets. Các hoàng tử Smolensk nghiêng về phía Grand Duchy of Moscow để liên minh chống lại Lithuania, nhưng vào năm 1368 đã tham gia Algirdas trong chiến dịch chống lại Moscow
. Smolensk sau đó đã chiến đấu cùng với Moscow chống lại Mikhail II của Tver vào năm 1372 và 1374 và chống lại Horde Vàng trong Trận Kulikovo (1380).