Viết một phần tiếp theo cho đoạn này - Những cuộc đấu tranh của Maple Leafs như một đội, và bởi Macoun cá nhân, đầu mùa giải 1996 / 97 đã dẫn đến tên của anh ta được liên kết với tin đồn thương mại khi Toronto xem xét chuyển một trong những hậu vệ lớn tuổi của họ. Anh kết thúc mùa giải với Toronto, và ở lại với đội vào năm 1997-1998. Vào ngày 8 tháng 11 năm 1997, Macoun đã chơi 1.000 trận trong sự nghiệp NHL của mình, chống lại Phoenix Coyotes. Tuy nhiên, với Toronto nằm ngoài một vị trí playoff vào cuối mùa giải, Maple Leafs đã trao đổi Macoun cho Detroit Red Wings vào ngày 24 tháng 3 năm 1998, để đổi lấy một lựa chọn vòng thứ tư tại NHL Entry Draft năm 1998.
.