Viết một phần tiếp theo cho đoạn này - Anderson sẽ bỏ lỡ một số phần của mùa giải 2016 / 17 khi anh ta sẽ nghỉ phép cá nhân để hỗ trợ vợ trong cuộc chiến với ung thư cổ họng. Các thượng nghị sĩ sẽ mua lại Mike Condon từ Pittsburgh Penguins để đổi lấy một lựa chọn vòng thứ năm trong bản dự thảo năm 2017
do cả hai Anderson nghỉ phép cá nhân và thủ môn dự phòng Andrew Hammond bị thương vào đầu mùa giải. Vào ngày 11 tháng 3 năm 2017, Anderson đã lập kỷ lục của đội về nhiều chiến thắng nhất của một thủ môn khi anh giành chiến thắng trong trận đấu thứ 147 của mình, phá vỡ kỷ lục trước đó của Patrick Lalime. Vào tháng 9 năm 2017, Anderson đã ký hợp đồng hai năm, trị giá 9,5 triệu đô la, bắt đầu từ mùa giải 2018-19.