Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Crookshank được bổ nhiệm làm trung úy thứ hai trong Kỹ sư Hoàng gia vào ngày 23 tháng 7 năm 1887, được thăng cấp trung úy vào ngày 23 tháng 7 năm 1890, và đại úy vào ngày 1 tháng 4 năm 1898. Ông phục vụ trong Chiến tranh Boer lần thứ hai, và bị thương nhẹ trong trận Paardeberg
(Tháng 2 năm 1900). Sau đó, ông được gắn với sư đoàn bộ binh thứ 7 của Lực lượng chiến trường Nam Phi. Năm 1932, ông được bổ nhiệm làm vệ sĩ của nhà vua.