Trong Chiến tranh Boer, công ty Toronto của 2RCRI đã chiến đấu trong trận chiến nước ngoài đầu tiên của Canada tại Sunnyside, Cape Colony, vào ngày 1 tháng 1 năm 1900, đánh bại một nhóm lính Boer trong một hành động do Bộ binh ngựa Queensland của Úc dẫn đầu. Toàn bộ đơn vị sau đó đã tham gia và đóng một vai trò quan trọng trong chiến thắng tại Trận Paardeberg Drift.
(1827 tháng 2 năm 1900), bao gồm cả một cuộc tiến quân vào ban đêm về phía các tuyến của kẻ thù, lặng lẽ đào rãnh trên vùng đất cao 65 mét từ các tuyến Boer. Vào ngày 27 tháng 2 năm 1900, người Boers, nhìn chằm chằm vào mũi súng trường của Canada và Anh, đã đầu hàng, do đó loại bỏ lực lượng đặc nhiệm chặn đường đến thủ đô Boer đầu tiên, Bloemfontein, bang Tự do Cam. Ngày này đã được Trung đoàn tổ chức như Ngày Paardeberg. Sau khi đưa ra tin tốt đẹp đầu tiên về cuộc chiến cho Đế quốc Anh, Trung đoàn cũng nổi bật trên hành trình về phía bắc, đến trước cổng Pretoria.