Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Dean Stanford đề nghị rằng luật sư thành phố San Francisco George Lull thuê Dooling, người sau đó làm việc tại văn phòng luật sư thành phố vào những năm 1920. Năm 1921, ông đã đại diện thành công cho thành phố trước Tòa án Tối cao Hoa Kỳ trong một vụ kiện liên quan đến quyền lực của thành phố để loại bỏ một ngôi nhà không được phép được xây dựng trong vụ hỏa hoạn năm 1906
Khu vực. Sau khi rời khỏi công ty luật, ông ấy bắt đầu làm việc riêng.