Viết một phần tiếp theo cho đoạn này - Mặc dù đã có một bản gia hạn hợp đồng gần đây với Lightning, vào ngày 4 tháng 7 năm 2008, Boyle đã được trao đổi, cùng với Brad Lukowich, cho San Jose Sharks để đổi lấy Matt Carle, Ty Wishart, một lượt chọn đầu tiên vào năm 2009
và một lượt chọn vòng thứ tư vào năm 2010. Boyle đã bị áp lực từ bỏ điều khoản không thương mại của mình bởi chủ sở hữu mới của Tampa Bay, người nói rằng nếu không họ sẽ đưa anh ta vào điều khoản miễn trừ, nơi anh ta có thể sẽ được Atlanta Thrashers tuyên bố. Đã biết Joe Thornton, Patrick Marleau và Evgeni Nabokov, Boyle đồng ý được trao đổi với Sharks.