Viết tiếp cho đoạn này - McCoy phục vụ ở mặt trận phía tây ở Cuba, ở Philippines
, và trong chiến dịch Santiago. Ở Cuba và ở Philippines, ông đóng vai trò là trợ lý của Tướng Leonard Wood và trong vài năm là trợ lý của Tổng thống Theodore Roosevelt sau khi ông được thăng chức làm thiếu tướng.