Vào ngày 15 tháng 11 năm 1999, Red Hat mua lại Cygnus Solutions. Cygnus cung cấp hỗ trợ thương mại cho phần mềm miễn phí và cung cấp các nhà duy trì các sản phẩm phần mềm GNU như GNU Debugger và GNU Binutils. Một trong những người sáng lập Cygnus, Michael Tiemann, trở thành giám đốc kỹ thuật của Red Hat và đến năm 2008 là phó chủ tịch các vấn đề nguồn mở. Sau đó Red Hat mua lại WireSpeed, C2Net và Hell's Kitchen Systems. Vào tháng 2 năm 2000, InfoWorld đã trao cho Red Hat giải thưởng "Sản phẩm hệ điều hành của năm" lần thứ tư liên tiếp cho Red Hat Linux 6.1. Red Hat mua lại Planning Technologies, Inc vào năm 2001 và thư mục và phần mềm máy chủ chứng nhận iPlanet của AOL vào năm 2004.
hỗ trợ thương mại