Viết tiếp cho đoạn này - Từ tháng 5 năm 1367 đến tháng 9 năm 1370, việc sửa chữa trị giá 2.262 bảng Anh đã được thực hiện. Các tài liệu cho thấy các phần của bức tường rèm đã được sửa chữa và hai tháp vẽ tường được xây dựng, một trong số đó thay thế một tháp trên cùng một địa điểm. Các tháp được đặt ở phía đông bắc của keep và vẫn còn đứng. Nhiều công trình khác được thực hiện từ năm 1370 đến năm 1377, năm Edward qua đời. Các căn hộ hoàng gia được xây dựng trong triều đại của Henry III không bao giờ được sửa chữa; người ta cho rằng điều này là do vào thế kỷ 14, khi số tiền đáng kể được chi cho việc sửa chữa ở những nơi khác trong lâu đài, Rochester đã không còn được ưa chuộng như một nơi cư trú hoàng gia. Khi tầm quan trọng của lâu đài như một nơi ở cấp cao suy giảm, vai trò của nó như một doanh trại và trung tâm hành chính đã trở nên nổi bật. Trong triều đại của Richard II (1377-1400), đã có khoản đầu tư 500 bảng Anh để sửa chữa lâu đài. Điều này một phần là phản ứng với các cuộc tấn công của Pháp trên bờ biển phía nam nước Anh trong Chiến tranh Trăm năm khi vận may của Anh trong cuộc xung đột trở nên tồi tệ hơn. Quan trọng nhất trong số những công trình này là việc xây dựng một tòa tháp ở phía bắc của lâu đài, nhìn ra cây cầu trên sông Medway. Tài liệu ghi nhận số tiền 350 bảng Anh được chi cho một tháp mới giữa năm 1378 và 1383, và nó hầu hết có thể đề cập đến người canh gác cây cầu. Lâu đài Rochester đã chứng kiến chiến đấu lần cuối cùng trong cuộc nổi dậy của nông dân
năm 1381. Nó đã bị bao vây và bị chiếm bởi một nhóm phiến quân đã cướp phá lâu đài và thả một tù nhân. Người ta cho rằng 66 £ 10s được chi tiêu vào năm 1384<unk>1388 và 91 £ 13s được chi tiêu vào năm 1395<unk>1397 có thể là một phần để đáp ứng thiệt hại phát sinh trong cuộc nổi dậy.