Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Chimera chơi sự nghiệp trẻ của mình trong WHL, cho Medicine Hat và Brandon. Anh được chọn thứ 121 tổng thể trong Dự thảo NHL năm 1997
bởi đội bóng quê nhà Edmonton Oilers, chủ yếu là vì khả năng trượt băng xuất sắc của anh ta. Chimera đã chơi ba mùa trên Hamilton Bulldogs, vào thời điểm đó là đội nông trại của Oilers trong Liên đoàn khúc côn cầu Mỹ. Trong mùa giải cuối cùng của mình, anh được đặt tên cho đội All-Star đầu tiên của AHL.