Hoàn thành câu sau
Supercoppa Italiana chống lại Inter mùa giải tiếp theo, thua trận chung kết 8<unk>7 trên hình phạt sau trận hòa 2<unk>2 sau thời gian mở rộng. Trong trận đấu, De Rossi đã quản lý một bàn thắng trong thời gian quy định, và cũng đã chuyển đổi một trong những quả phạt đền của Roma trong trận đấu kết quả. Anh ghi bàn thắng đầu tiên của mình trong trận Derby Rome vào ngày 11 tháng 4 năm 2009, trong trận thua 4-2 trước đối thủ Lazio. Roma đã kết thúc mùa giải Serie A 2008-09 ở vị trí thứ sáu, lọt vào tứ kết Coppa Italia. Năm 2009, De Rossi được vinh danh là Cầu thủ bóng đá Ý của năm.