Do những hạn chế về không gian do sự hẹp của "vùng đuôi" và những lợi thế của việc sống trong bức tường phòng thủ, Old Town trở thành nơi có một số tòa nhà dân cư "cao" sớm nhất thế giới. Các căn hộ nhiều tầng trở thành tiêu chuẩn từ thế kỷ 16 trở đi. Nhiều tòa nhà này đã bị phá hủy trong trận hỏa hoạn lớn ở Edinburgh năm 1824; việc xây dựng lại những tòa nhà này trên nền tảng ban đầu đã dẫn đến những thay đổi về mặt đất và tạo ra nhiều lối đi và hầm mộ dưới Old Town. Việc xây dựng các đường phố mới bao gồm Cầu Bắc và Cầu Nam trong thế kỷ 18 cũng tạo ra không gian dưới lòng đất, chẳng hạn như Hầm mộ Edinburgh bên dưới.
Thế kỷ 16