Viết tiếp cho đoạn này - Pfeiffer là một trợ lý lâu năm của Obama, phục vụ trong các vai trò báo chí và truyền thông khác nhau trong suốt chiến dịch tranh cử tổng thống năm 2008 của ông
, trong đội ngũ chuyển tiếp tổng thống của ông, và trong Nhà Trắng của Obama. Ông đồng tổ chức "Pod Save America", một podcast chính trị, với Jon Favreau, Jon Lovett, và Tommy Vietor. Năm 2015, Pfeiffer gia nhập CNN với tư cách là một nhà đóng góp chính trị.