Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Castellotti sinh ra ở Lodi, Ý. Ông mua một chiếc Ferrari ở tuổi hai mươi, từ một nhà hảo tâm địa phương, và bắt đầu đua xe thể thao vào năm 1952. Năm đó, anh đã giành chiến thắng tại giải Grand Prix Bồ Đào Nha, đứng thứ ba tại Bari và thứ hai tại Monaco được chạy trong năm đó cho xe thể thao. Năm 1953, ông đã giành chiến thắng trong 10 giờ của Messina và kết thúc thứ ba trong Carrera Panamericana ở Mexico. Năm 1954, ông ký hợp đồng với Lancia và một lần nữa lái xe thể thao trong khi chờ đợi chiếc xe Grand Prix của đội. Cuối cùng anh ấy đã ra mắt Grand Prix tại Buenos Aires
vào ngày 16 tháng 1 năm 1955, cho Lancia, nhưng đã đấu tranh trong nhiệt độ ấm hơn và va chạm. Tuy nhiên, anh kết thúc thứ hai tại Monaco, nhưng vào giữa mùa giải, đội đã hợp nhất với Scuderia Ferrari, người mà Castellotti đã lái cho phần còn lại của sự nghiệp của mình. Anh đã tham gia vào 14 giải vô địch thế giới, đạt được 3 vị trí trên bục và ghi được tổng cộng 19,5 điểm vô địch. Ông đã đảm bảo vị trí cực, với Lancia, tại Grand Prix Bỉ năm 1955, trở thành tay đua trẻ nhất làm như vậy (ở tuổi 24, 7 tháng và 26 ngày), một kỷ lục đã đứng trong 13 năm cho đến khi Jacky Ickx có vị trí cực tại Grand Prix Đức năm 1968.