Viết tiếp cho đoạn này - Vào ngày 25 tháng 10 năm 2016, Heyward, cùng với các đồng đội Dexter Fowler, Addison Russell, và Carl Edwards Jr., trở thành người Mỹ gốc Phi đầu tiên chơi cho Cubs trong World Series
Trò chơi. Heyward được ghi nhận là người dẫn dắt một cuộc họp chỉ dành cho người chơi đầy cảm hứng trong một sự chậm trễ 17 phút của cơn mưa gần cuối Trận 7 của World Series 2016. Cubs cuối cùng đã giành chiến thắng trong trận đấu 8-7 sau 10 hiệp, và mang lại cho họ chức vô địch World Series đầu tiên trong 108 năm. Vào ngày 9 tháng 11, Heyward trở thành cầu thủ vị trí đầu tiên trong lịch sử Major League Baseball giành được ba giải thưởng Golden Glove liên tiếp với ba đội khác nhau (Braves, Cardinals và Cubs).