Viết tiếp cho đoạn này - Năm 1994, Lipinski đã giành huy chương bạc trong hạng mục nữ mới học tại Giải vô địch trượt băng hình Mỹ năm 1994. Khi cô 12 tuổi, cô trở thành vận động viên trẻ nhất giành huy chương vàng tại Liên hoan Olympic Hoa Kỳ năm 1994 và giành vị trí đầu tiên trong cuộc thi quốc tế đầu tiên của mình, Blue Swords ở Chemnitz, Đức. Theo "Tạp chí Cosmopolitan", các phương tiện truyền thông bắt đầu chú ý đến Lipinski sau khi Blue Swords vào tháng 11 năm 1994. Là một vận động viên trượt băng trẻ, cô đứng thứ tư tại Giải vô địch trượt băng hình thế giới trẻ năm 1995 và với sáu lần ba lần trong chương trình dài của mình, vị trí thứ hai tại Giải vô địch trượt băng hình Mỹ năm 1995. Cuối năm 1995, cô đứng thứ năm tại Giải vô địch trượt băng hình thế giới dành cho trẻ em năm 1996
; theo "Washington Post", cuộc thi đánh dấu "sự kết thúc của mối quan hệ giữa Lipinskis và DiGregorio".