Viết phần tiếp theo cho đoạn này - The Cubs đã giành được danh hiệu National League Central division. Bryant đã ghi bàn thắng trong tất cả bốn trận đấu với San Francisco Giants trong NLDS 2016. Với việc Cubs thua 5-3 trong hiệp thứ chín của Trận 3, Bryant đã đánh một cú home run hai lần trước Sergio Romo, giúp đưa trận đấu đến hiệp bổ sung, mặc dù Giants sẽ chiếm ưu thế trong 13. Trong Trò chơi 4 với Cubs thua 5-2, Bryant đã duy nhất để bắt đầu một cuộc biểu tình bốn chạy ở đầu của thứ 9, ghi bàn trên một đôi của Ben Zobrist, khi Cubs tiến lên NLCS 2016. Sau đó, Cubs đã giành được huy hiệu National League lần đầu tiên kể từ năm 1945 bằng cách đánh bại Los Angeles Dodgers, 4 trận đấu-2. Trong World Series
Vào năm 2011, Cubs đã trở lại sau khi thua 3 trận và đánh bại Cleveland Indians, để đảm bảo chức vô địch đầu tiên sau 108 năm hạn hán. Trong mùa giải 2016, Bryant đã đạt trung bình.308 với ba đường về nhà và tám RBI.