Hoàn thành câu sau
Đại hội Quốc gia Dân chủ năm 1956 tại Chicago, mặc dù ông phần lớn đã nghỉ hưu khỏi chính trị thành phố sau thất bại vào năm 1955. Sau đó, ông đã tái hợp với kẻ thù cũ của mình Cas Walker trong một nỗ lực thành công để ngăn chặn sự hợp nhất thành phố-quận, mà đã được các cử tri Knoxville và Knox County bác bỏ trong một cuộc trưng cầu dân ý năm 1959. Dempster qua đời vì đau tim vào ngày 18 tháng 9 năm 1964. Hơn 1.000 người đau buồn, trong đó có Thượng nghị sĩ Hoa Kỳ Al Gore, Sr. và Herbert S. Walters, đông đúc vào Nhà thờ St. James Episcopal cho tang lễ của Dempster. Ông được chôn cất bên cạnh vợ ở nghĩa trang Greenwood.