Vào ngày 11 tháng 6 năm 1944, O'Connor và các phần tử hàng đầu của Quân đoàn VIII đã đến Normandy trong khu vực xung quanh Caen, nơi sẽ là hiện trường của nhiều cuộc chiến tranh gay gắt
trong vài tuần tới. Nhiệm vụ đầu tiên của O'Connor (với Sư đoàn Bộ binh 43 (Wessex) dưới quyền chỉ huy) là tiến hành Chiến dịch Epsom, phá vỡ khỏi đầu cầu được thành lập bởi Sư đoàn Bộ binh 3 của Canada, vượt qua sông Odon và Orne, sau đó đảm bảo các vị trí trên cao phía đông bắc Bretteville-sur-Laize và cắt đứt Caen từ phía nam. Việc phá vỡ và vượt qua sông đã được thực hiện kịp thời. Montgomery, sĩ quan chỉ huy của O'Connor và là bạn của ông từ những ngày ở Palestine, đã chúc mừng ông và Quân đoàn của ông về thành công của họ. Nhưng việc cắt đứt Caen sẽ khó khăn hơn nhiều. Quân đoàn VIII bị đẩy lùi qua sông Orne. O'Connor đã cố gắng tái thiết lập một đầu cầu trong Chiến dịch Jupiter với Sư đoàn 43 (Wessex), nhưng gặp ít thành công. Mặc dù chiến dịch đã thất bại trong việc đạt được các mục tiêu chiến thuật của mình, Tướng Sir Bernard Montgomery hài lòng với những lợi ích chiến lược trong việc cam kết và cố định các dự trữ thiết giáp của Đức ở khu vực Caen.