Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Vào ngày 28 tháng 8 tập của "SmackDown", Punk kết thúc mối thù của mình với Hardy và đạt được mục tiêu đặt của mình của cắt bỏ anh ta từ WWE, đánh bại Hardy trong một trận đấu lồng thép để giữ lại World Heavyweight Championship trong đó người thua cuộc đồng ý rời công ty. Vào ngày 13 tháng 9 tại Breaking Point, Punk đã đánh bại The Undertaker trong một trận đấu để giữ lại chức vô địch hạng nặng thế giới. Undertaker ban đầu đã giành chiến thắng trong trận đấu bằng cách giữ bài "Hell's Gate" của mình, nhưng tổng giám đốc SmackDown Theodore Long đã khởi động lại trận đấu sau khi tuyên bố rằng lệnh cấm mà cựu tổng giám đốc SmackDown Vickie Guerrero đã đưa ra trên di chuyển vẫn còn có hiệu lực và Punk đã giành chiến thắng trong trận đấu với "Anaconda Vise" của mình khi trọng tài Scott Armstrong gọi chuông mặc dù Undertaker không bao giờ nộp (khi nhớ đến Montreal Screwjob, diễn ra tại cùng một địa điểm vào năm 1997
) Cuộc thù hận giữa hai người tiếp tục và vào ngày 4 tháng 10 tại Hell in a Cell, anh đã thua chức vô địch hạng nặng thế giới trước The Undertaker trong trận đấu Hell in a Cell. Punk đã thua hai trận tái đấu tiếp theo cho Giải vô địch hạng nặng thế giới chống lại The Undertaker vào ngày 23 tháng 10 tại "SmackDown" và vào ngày 25 tháng 10 tại Bragging Rights trong một trận đấu bốn chiều chết người cũng liên quan đến Batista và Rey Mysterio.