Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Ông tái nhập ngũ vào Lực lượng độc lập thứ 11, pháo hạng nhẹ New York vào ngày 18 tháng 9 năm 1861, trong một khoảng thời gian ba năm. Vào ngày 26 tháng 8 năm 1862, ông đã bị bắt với 19 binh sĩ khác từ IBNYA thứ 11 tại Trận Bull Run thứ hai còn được gọi là Manassas thứ hai. Trong tháng 10 và tháng 11 năm 1862, ông được liệt kê với Quân đoàn thứ 7, Tiểu đoàn 2, tù nhân được tạm tha, tại Annapolis, Maryland. Sau khi trở lại IBNYA thứ 11 vào tháng 12 năm 1862, ông được thăng cấp đại tá vào ngày 2 tháng 1 năm 1863. Đơn vị của Đại tá Shepard được chuyển đến Phòng pháo dự bị và tạm thời gắn liền với Lực lượng K, 1st New York Light Artillery. Shepard cũng tham gia chiến dịch tại Chancellorsville, Gettysburg và Trận chiến Mine Run
.