Viết tiếp cho đoạn này - Gentry tốt nghiệp trường Duntroon năm 1919 và được cử đến Quân đoàn New Zealand. Ông được điều động đến Quân đội Ấn Độ Anh trong hai năm, phục vụ trên Biên giới Tây Bắc trong chiến dịch Waziristan và cuộc nổi dậy Moplah.
. Sau khi trở về New Zealand, ông giữ một số vị trí trong Quân khu Trung ương và được thăng cấp đại úy vào năm 1926. Năm 1934, ông được gửi đến Anh để tham gia Quân đoàn Kỹ sư Hoàng gia trong 18 tháng và cũng tham dự các khóa học kỹ thuật. Sau đó, ông phục vụ tại Tổng hành dinh ở Wellington với tư cách là sĩ quan nhân viên, Kỹ sư, trước khi trở về Anh để theo học tại Cao đẳng nhân viên tại Camberley, tốt nghiệp năm 1939.