Gandy sinh ra ở Billericay, Essex, Anh, con trai của cha mẹ sở hữu các công ty bất động sản và vận chuyển hàng hóa. Khi còn trẻ, anh đã tham gia vào một loạt các hoạt động ngoại khóa, bao gồm bóng bầu dục, cưỡi ngựa và nhảy múa. Anh muốn trở thành bác sĩ thú y nhưng điểm số của anh không đủ cao. Trong khi học đại học, anh đã đi làm cho Auto Express, giao những chiếc Porsche và Jaguar mới nhất đến đường đua để thử nghiệm. Trước khi tốt nghiệp từ Đại học Gloucestershire, nơi anh đang học máy tính đa phương tiện và tiếp thị, người bạn cùng phòng của Gandy đã đưa anh (mà anh không biết) vào một cuộc thi tìm kiếm mô hình trên ITV's This Morning do Richard và Judy tổ chức.
Đại học Gloucestershire