Viết tiếp cho đoạn này - Mùa giải 2014 là một bước lùi trên đường đua cho Cheptai, khi cô kết thúc thấp trong các cuộc đua Diamond League và không thể cải thiện những người giỏi nhất của mình. Tuy nhiên, cô đã có những tiến bộ trong chạy đường, đứng thứ hai tại Groningen Four-Mile Run và Nairobi Diamond 10K Run, thiết lập một thời gian tốt nhất là 31
và đạt một cao mới ở vị trí thứ bảy, giành huy chương bạc đội với Kenya. Trên đường đua IAAF Diamond League năm 2015, cô đã lọt vào top sáu của 5000 m tại Shanghai Golden Grand Prix, Prefontaine Classic và Bislett Games. Một kết thúc chạy đua cho Viola Kibiwott tại Giải vô địch thế giới điền kinh Kenya năm 2015 đã mang lại cho cô một vị trí trong đội đua cao cấp đầu tiên của cô cho Kenya.