Viết tiếp cho đoạn này - Khi Longboat còn là một đứa trẻ, một người Mohawk () cư trú trong khu bảo tồn, Bill Davis, người vào năm 1901 kết thúc thứ hai tại Boston Marathon, đã khiến anh ấy quan tâm đến các cuộc đua. Ông bắt đầu đua vào năm 1905, đứng thứ hai trong cuộc đua Ngày Victoria tại Caledonia, Ontario. Chiến thắng quan trọng đầu tiên của ông là trong cuộc đua đường Around the Bay ở Hamilton, Ontario vào năm 1906, mà ông đã giành chiến thắng trong ba phút. Năm 1907, ông đã giành chiến thắng tại Boston Marathon với thời gian kỷ lục là 2
, cùng với một số vận động viên hàng đầu khác, và một trận đấu trả đũa đã được tổ chức cùng năm tại Madison Square Garden ở thành phố New York. Longboat đã giành chiến thắng trong cuộc đua này, trở thành chuyên nghiệp, và vào năm 1909 tại cùng một địa điểm đã giành được danh hiệu vô địch chuyên nghiệp của thế giới bằng cách đánh bại Dorando Pietri và Alfred Shrubb trước đám đông bán hết.