Viết tiếp cho đoạn này - Cassidy là một hậu vệ đã chơi ở Ontario Hockey League (OHL) với Ottawa 67 từ năm 1982 đến năm 1985, và anh ta được chọn bởi Chicago Black Hawks của National Hockey League (NHL) trong dự thảo nhập NHL năm 1983
, được lựa chọn ở vòng 1, tổng tuyển hạng 18. Mùa giải OHL tốt nhất của Cassidy là vào năm 1982/83, khi anh ghi 25 bàn thắng và 86 pha hỗ trợ cho 111 điểm. Anh đã giành được Memorial Cup dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên Brian Kilrea vào năm 1984 ghi được 12 điểm. Ở tuổi 19, anh đã ra mắt NHL với Black Hawks vào tháng 3 năm 1984. Từ năm 1984 đến năm 1988, ông đã trải qua ba ca phẫu thuật đầu gối, bao gồm cả việc tái tạo ACL.