Viết tiếp cho đoạn này - Trong mùa giải 2008/09, Totti đã hồi phục sau chấn thương trước đó, và tham gia Supercoppa Italiana 2008
trận chung kết vào ngày 24 tháng 8 năm 2008; sau trận hòa 2-2 với Inter sau thời gian mở rộng, Totti đã bỏ lỡ cú sút phạt của mình trong trận đấu kết quả, cho phép Javier Zanetti giành chiến thắng cho Inter với cú đá banh sau. Vào ngày 8 tháng 11 năm 2008, anh đã xuất hiện lần thứ 400 trong Serie A, trong trận hòa 1 x 1 trên sân khách với Bologna, ghi bàn mở màn của trận đấu. Cuối tháng đó, anh tiếp tục giúp đội bóng của mình đánh bại Lazio trong trận derby ở Rome, hỗ trợ bàn thắng thắng của Júlio Baptista. Sự chạy đua của Totti tiếp tục tốt khi anh cung cấp hỗ trợ cho Mirko Vučinić và ghi một bàn thắng trong chiến thắng 3-0 trong trận đấu với Lecce vào ngày 23 tháng 11, trong khi anh ghi một cú đá phạt trong chiến thắng 3-1 trước CFR Cluj tại Champions League vào cuối tuần đó, vào ngày 27 tháng 11. Anh cũng đã ghi bàn thắng thứ hai trong chiến thắng 2-0 trước Bordeaux vào ngày 10 tháng 12, đảm bảo cho Roma vượt qua vòng 16 của cuộc thi với tư cách là người chiến thắng bảng. Vào ngày 19 tháng 4 năm 2009, Totti ghi bàn thắng thứ 175 của Serie A trong chiến thắng 3-2 trên sân nhà trước Lecce, vượt qua Amedeo Amadei là cầu thủ ghi bàn cao nhất mọi thời đại của Roma; với bàn thắng này, Totti cũng trở thành một trong mười cầu thủ ghi bàn hàng đầu trong lịch sử Serie A.