Viết tiếp cho đoạn này - Bainbridge gia nhập Trung đoàn Hoàng gia Đông Kent (The Buffs) vào năm 1888 và tham gia cuộc thám hiểm Dongola vào năm 1896 và cuộc thám hiểm sông Nile năm 1897 và chiến đấu tại Trận Omdurman vào năm 1898. Ông đã chỉ huy Bộ binh Kỵ binh thứ 7 trong Chiến tranh Boer lần thứ hai và tham gia vào Trận Paardeberg.
vào năm 1900. Năm 1903, ông lên nắm quyền chỉ huy Trường bộ binh cưỡi ngựa tại Kilworth. Ông đã chiến đấu trong Chiến tranh châu Âu, từ tháng 4 năm 1915, với tư cách là Tư lệnh Lữ đoàn bộ binh thứ 110 (Leicester) và, từ tháng 6 năm 1916, với tư cách là sĩ quan chỉ huy chung của Sư đoàn 25. Sư đoàn tiếp tục chiến đấu tại Trận Somme, tại Trận Messines, tại Trận Passchendaele, trong cuộc tấn công của Đức vào tháng 3 / tháng 4 năm 1918 và tại Trận Aisne dưới sự lãnh đạo của ông. Sau chiến tranh, ông trở thành sĩ quan chỉ huy chung của Sư đoàn bộ binh số 1 trước khi nghỉ hưu vào năm 1923.