Viết tiếp cho đoạn này - Vào ngày 15 tháng 4 năm 2016, Main được đặt tên là một trong năm người ra mắt Thế vận hội trong một đội gồm tám vận động viên bơi lội đại diện cho New Zealand tại Thế vận hội Mùa hè 2016 ở Rio de Janeiro, Brazil, nơi anh thi đấu trong cả hai sự kiện 100m và 200m Backstroke. Main đã giành chiến thắng trong cuộc đua 100m lưng
với thời gian 53,99 giây để đủ điều kiện cho trận bán kết. Anh kết thúc ở vị trí thứ 15 trong vòng bán kết với thời gian là 54,29 giây, nhưng không tiến tới trận chung kết. Trong sự kiện 200m lưng nam, Main đủ điều kiện ở vị trí 15 nhanh nhất cho bán kết với thời gian 1:57.51, tuy nhiên thời gian 1:58.08 của anh ấy không đủ để đưa anh ấy vào trận chung kết.