Viết một phần tiếp theo cho đoạn này - Huấn luyện viên đã thực hiện một bước quay chân chống lại Shane McMahon vào ngày 24 tháng 8 năm 2003 tại SummerSlam
. Sau đó, anh sẽ có một vai diễn trên màn hình với tư cách là người hầu của Tổng Giám đốc Raw, Eric Bischoff. Coachman tiếp tục làm việc với tư cách là một heel và sau đó hợp tác với người đồng nghiệp của mình "WWE Heat" phát thanh viên Al Snow trong một cuộc thù hận cốt truyện chống lại "Raw" thông báo đội, Jerry Lawler và Jim Ross. Cuộc thù hận này thậm chí sẽ chứng kiến cặp đôi giành được quyền công bố chương trình chính từ Ross và Lawler tại một thời điểm. Sau đó, Coachman đã giành chiến thắng cá nhân trên pay-per-view tại Backlash, vào năm 2004 bằng cách đánh bại Tajiri (mặc dù với sự hỗ trợ của Garrison Cade). Coachman tiếp tục tổ chức Raw Diva Searches 2004 và 2005. Sau đó, Coach sẽ có cột riêng của mình trong "Raw Magazine" ("Coach's Corner") và webcast của riêng mình trên "WWE.com" ("CoachCast"). Coachman chính thức được bổ sung là thành viên thứ ba của đội phát sóng "Raw" và ký hợp đồng nhiều năm với WWE vào năm 2005.