Viết tiếp cho đoạn này - Roosevelt thừa kế một đất nước bị xé nát bởi tranh luận về các lãnh thổ được mua lại trong cuộc chiến tranh Tây Ban Nha-Mỹ. Roosevelt tin rằng Cuba nên nhanh chóng được độc lập và Puerto Rico nên vẫn là một vùng đất bán tự trị theo các điều khoản của Đạo luật Foraker. Ông muốn quân đội Mỹ ở lại Philippines để thiết lập một chính phủ dân chủ ổn định, ngay cả khi đối mặt với một cuộc nổi dậy
dẫn đầu bởi Emilio Aguinaldo. Roosevelt lo sợ rằng một sự rút lui nhanh chóng của Hoa Kỳ sẽ dẫn đến bất ổn ở Philippines hoặc sự can thiệp của một cường quốc lớn như Đức hoặc Nhật Bản.