Viết tiếp cho đoạn này - Ricketts cũng là thành viên ban giám đốc của Chicago Cubs. Vào tháng 4 năm 2007, Sam Zell tuyên bố ý định mua lại Công ty Tribune có trụ sở tại Chicago. Sau khi mua lại Tribune, Zell tuyên bố rằng ông sẽ bán Cubs và các thực thể liên quan bao gồm Wrigley Field và 25% cổ phần của SportsNet Chicago. Đơn thầu của gia đình Ricketts đã được chọn là đơn thầu chiến thắng vào ngày 22 tháng 1 năm 2009. Gia đình đấu thầu bao gồm cả bốn anh chị em (Peter, Tom, Laura và Todd) và cả cha mẹ. "Forbes" ước tính rằng cổ phần sở hữu trong Chicago Cubs đại diện cho 642 triệu đô la trong tổng số 900 triệu đô la giá thầu. Ricketts có một danh hiệu World Series cho danh dự của mình, khi Cubs giành chức vô địch vào năm 2016
đánh bại Cleveland Indians 4 trận 3 trận.