Viết tiếp cho đoạn này - Montgomery đã có một màn trình diễn mạnh mẽ sau mùa giải năm 2016, đóng một vai trò quan trọng trong giải vô địch của đội. Tổng cộng, anh đã đi 1-1, bao gồm 11 lần ra sân, hiệp được ném, và ERA 3,14. Đáng chú ý nhất là, Montgomery đã thả Carl Edwards Jr. ở cuối hiệp thứ 10 trong Trận 7 của World Series
. Với một vận động viên chạy trên căn cứ đầu tiên và hai lần ra ngoài trong một trò chơi một lần chạy, anh ấy đã kết thúc trò chơi với một mặt đất ra căn cứ thứ ba. Montgomery đã giành được cú cứu rỗi đầu tiên trong sự nghiệp của mình, chiến thắng World Series cho Chicago Cubs lần đầu tiên trong 108 năm.