Viết tiếp cho đoạn này - Sau mùa giải 2015/16, anh ấy đã ký lại với Toronto trên một hợp đồng một năm, 1,3 triệu đô la. Khi mùa giải bắt đầu, Holland đã bị lu mờ bởi một loạt các tân binh trẻ tuổi, bao gồm Auston Matthews, Mitch Marner và Connor Brown, trong số những người khác. Do không gian danh sách hạn chế, Holland hiếm khi chơi cho Maple Leafs, bị trầy xước trong 17 trong số 25 trận đầu tiên của đội, và thấy thời gian trên băng hạn chế trong tám trận anh đã chơi. Sau khi được thông báo bởi tổng giám đốc Lou Lamoriello rằng đội sẽ làm hết sức mình để trao đổi anh, Holland đã được trao đổi với Arizona Coyotes để đổi lấy một lựa chọn dự thảo có điều kiện vào năm 2018.
vào ngày 9 tháng 12 năm 2016; điều kiện không được đáp ứng.