Trong tuần hội nghị của đảng Dân chủ và Cộng hòa, Gregory đã tổ chức chương trình truyền hình về hội nghị từ Denver (DNC, tuần 27 tháng 8) và Saint Paul (RNC)
, tuần tháng 9 1). Gregory, người nổi tiếng và các thành viên thường xuyên thảo luận tại phòng thu ngoài trời của MSNBC tại cả hai địa điểm hội nghị.