Viết tiếp cho đoạn này - Đến cuối năm 1802, Woodriff được bổ nhiệm làm chỉ huy của, một con tàu 50 súng được trang bị "en flûte", và được trang bị để vận chuyển tù nhân. Họ đi đến Port Phillip trong eo biển Bass, ở cực nam của Úc, với ý định thiết lập một khu định cư ở đó dưới sự chỉ huy của David Collins. Calcutta khởi hành từ Spithead vào ngày 28 tháng 4 năm 1803, cùng với tàu chở hàng Ocean, đến Rio de Janeiro vào tháng 7, và Cape of Good Hope vào tháng 8, đến đích dự kiến vào tháng 10. Calcutta sau đó đi một mình đến cảng Jackson để mang theo một lô hàng gỗ. Trong khi ở Sydney, Woodriff và phi hành đoàn của "Calcutta" đã hỗ trợ trong việc dập tắt cuộc nổi dậy tù nhân Castle Hill
. Đối với dịch vụ đó, Woodriff đã nhận được một khoản tài trợ đất gần Penrith, New South Wales vào năm 1804.