Viết tiếp cho đoạn này - O'Brien trở lại sau chấn thương trước mùa giải 2015/16 Anh xuất hiện cho Connacht trong trận đấu tiền mùa của họ với Grenoble, và được làm đội trưởng của đội Eagles. Vào tháng 11 năm 2015, O'Brien được đặt tên trong đội hình Connacht cho một chuyến đi đến thành phố Krasnoyarsk của Siberia cho một trận đấu 2015 <unk>16 Challenge Cup. Anh đã ra mắt vào ngày 14 tháng 11 trong trận đấu với Enisey-STM, sau 58 phút thay thế cho đội trưởng John Muldoon. O'Brien đã xuất hiện lần đầu tiên trong giải đấu hai tuần sau đó trong một Pro12 2015 <unk> 16
trận derby với Munster, ra khỏi băng ghế dự bị cho Eoghan Masterson khi Connacht thắng tại Thomond Park lần đầu tiên kể từ năm 1986. Vào tháng 1 năm 2016, O'Brien đã ký một hợp đồng cao cấp với hợp đồng, trong đó thấy anh trở thành thành viên của đội hình đầy đủ cho mùa giải 2016-17.