Viết tiếp cho đoạn này - Cuộc thi lớn đầu tiên của anh là Giải vô địch quốc gia quốc tế năm 1999 và anh kết thúc ở vị trí thứ năm trong cuộc đua dài và giúp đảm bảo kết thúc thống trị Kenya trong cuộc thi nhóm. Rutto đã trở thành một vận động viên chạy bộ ưu tú ở khoảng cách từ 10k đến nửa marathon
với thời gian 1:00:43 cho vị trí thứ sáu.