Giles trở thành một người cộng sản sau khi chứng kiến sự tàn phá của Thế chiến thứ nhất và đến thăm Liên Xô vào năm 1925. Ông gia nhập Đảng Cộng sản Anh (CPGB) trong cuộc đình công chung của Vương quốc Anh năm 1926
, và sẽ vẫn là một thành viên trọn đời. Sau này, ông trở thành mục tiêu của cuộc săn phù thủy chống cộng dưới dạng vu khống của các chính trị gia và tờ rơi giả mạo, dẫn đến việc ông tạm thời mất vị trí chủ tịch của NUT. Mặc dù bị bức hại chính trị, ông đã đạt được ảnh hưởng đáng kể đối với các chính sách giáo dục Anh, trực tiếp hỗ trợ hình thành cải cách giáo dục Anh sau Thế chiến II và cải thiện đáng kể điều kiện làm việc của giáo viên Anh.