Viết tiếp tục cho đoạn này - Năm 1895, Older trở thành biên tập viên quản lý của "San Francisco Bulletin" (sau đó sáp nhập với "San Francisco Call" vào năm 1929). Ông đã trở nên nổi tiếng khi ông đã lấy máy Boss Abe Ruef ở San Francisco, trong thời gian làm thị trưởng của Eugene Schmitz. Điều này dẫn đến các phiên tòa tham nhũng trong quá trình xây dựng lại San Francisco sau trận động đất năm 1906
và lửa. Vào ngày 27 tháng 9 năm 1907, Older bị bắt cóc và bị đe dọa giết bởi thám tử tư nhân Luther Brown, được cho là làm việc cho những kẻ bắt cóc.