Vào ngày 9 tháng 9 năm 2008, Hager đã ra mắt trên thương hiệu ECW dưới tên gọi Jack Swagger, giành chiến thắng trong một trận đấu với một đối thủ cạnh tranh địa phương. Anh ngay lập tức thiết lập bản thân mình như một chiếc gót bằng cách bắt đầu một cuộc thù với Tommy Dreamer. Anh đã tấn công Dreamer vào ngày 23 tháng 9 của ECW khi Dreamer cố gắng ngăn chặn Swagger tấn công Chase Stevens. Sau đó, anh đã đánh bại Dreamer trong một trận đấu bình thường và một cuộc thi "Amateur Wrestling Challenge". Sau nhiều tuần thù địch, sự cạnh tranh của họ kết thúc vào tháng 11 trong một trận đấu Extreme Rules, mà Swagger đã giành chiến thắng. Sau đó, anh đã tìm cách thách thức Matt Hardy cho Giải vô địch ECW và được đặt tên là ứng cử viên số 1 vào ngày 30 tháng 12 của ECW. Vào ngày 13 tháng 1 năm 2009 của ECW, Swagger đã đánh bại Christian Hardy để giành danh hiệu đầu tiên của mình trong WWE, Giải vô địch ECW.
3 tháng 2