Viết tiếp cho đoạn này - Vào ngày 9 tháng 2 năm 2016, đã được xác nhận rằng Chiellini sẽ bỏ lỡ Serie A
trận đấu vào ngày 13 tháng 2 với Napoli, cũng như vòng đầu tiên của vòng 16 của Champions League vào ngày 23 tháng 2 với Bayern Munich do chấn thương. Chiellini trở lại hoạt động vào ngày 28 tháng 2 để đối đầu với đối thủ Internazionale, một lần nữa chịu chấn thương ở đùi khiến anh co giật khỏi sân và được thay thế vào phút thứ 35. Sau khi đã bỏ lỡ vòng đầu tiên của 16 trận gặp Bayern, có thêm nghi ngờ về việc anh ta có bỏ lỡ trận lượt đi vào ngày 16 tháng 3 hay không. Tuy nhiên, sau khi kiểm tra y tế, người ta ước tính anh sẽ chỉ ra ngoài trong mười ngày, ban đầu được cho là chỉ bỏ lỡ trận lượt về bán kết Coppa Italia với Internazionale vào ngày 2 tháng 3 và trận đấu Serie A với Atalanta vào ngày 6 tháng 3; anh sẽ không thể thi đấu ở vòng hai vòng 16 của Champions League và bỏ lỡ trận đấu. Anh trở lại sau chấn thương vào ngày 2 tháng 4, bắt đầu trong chiến thắng 1-0 trên sân nhà trước Empoli, nhưng vẫn bị chấn thương cơ adductor longus ở đùi phải trước khi được thay thế vào phút thứ 54 của trận đấu đó; các xét nghiệm tiếp theo trong những ngày sau đó cho thấy anh sẽ ra ngoài trong 20 ngày. Anh trở lại hành động một lần nữa trong trận thua 2-1 trước Verona, vào ngày 8 tháng 5. Sau những lần chấn thương liên tục trong suốt mùa giải, Chiellini ghi bàn trong trận đấu cuối cùng của mùa giải vào ngày 14 tháng 5 ở phút 77 của chiến thắng 5-0 trên sân nhà trước Sampdoria, khi Juventus ăn mừng chiến thắng danh hiệu giải đấu lần thứ năm liên tiếp kể từ mùa giải 2011-12; đây là lần xuất hiện thứ 400 của Chiellini cho Juventus. Vào ngày 21 tháng 5, Chiellini đã dẫn dắt Juventus trong trận chung kết Coppa Italia 2016 tại Rome; anh đóng một vai trò quan trọng trong chiến thắng 1 <unk> 0 trong thời gian mở rộng trước Milan (tổng cộng là danh hiệu Coppa Italia thứ mười một của câu lạc bộ), giúp đội bóng của mình bảo vệ danh hiệu và giữ sạch lưới. Sau đó, anh đã nâng cúp khi Juventus trở thành câu lạc bộ Ý đầu tiên từng giành chiến thắng liên tiếp trong nước.