Viết tiếp cho đoạn này - Năm 2008, Cleese bày tỏ sự ủng hộ cho Barack Obama và ứng cử viên tổng thống của ông
, cung cấp dịch vụ của mình như là một nhà văn bài phát biểu. Ông là một nhà phê bình thẳng thắn của ứng cử viên Phó Tổng thống Sarah Palin của Đảng Cộng hòa, nói rằng "Michael Palin không còn là Palin hài hước nhất". Cùng năm đó, ông đã viết một bài thơ châm biếm về nhà bình luận Fox News Sean Hannity cho "Countdown with Keith Olbermann".