Sousa trở lại Davis Cup vào tháng 9 để giúp Bồ Đào Nha đánh bại Belarus và giành được sự thăng tiến lên Nhóm I của Khu vực châu Âu / châu Phi vào năm 2016. Mặc dù thua trận đấu đơn đầu tiên của mình, anh đã giành được trận đấu đôi với Elias và trận đấu đơn quyết định với Uladzimir Ignatik. Tại St. Petersburg Open, Sousa đã lọt vào trận chung kết thứ ba của mùa giải. Sau những chiến thắng trước Marcel Granollers, Simone Bolelli và Dominic Thiem, Sousa đã đứng thứ hai sau Milos Raonic trong ba set. Vào tháng 10, Sousa đã tham gia vào một lần chạy 1 <unk> 4 với những thất bại ở vòng đầu tại Malaysia mở rộng, Nhật Bản mở rộng, Shanghai Masters
và Cúp Kremlin. Tại Valencia Open, Sousa đã kết thúc mùa giải với danh hiệu ATP thứ hai trong sự nghiệp của mình và lần đầu tiên trong mùa giải trong bốn nỗ lực cuối cùng. Sau khi đánh bại bốn cầu thủ xếp hạng cao hơn, bao gồm Benoît Paire, Sousa đã đánh bại hạt giống thứ 7 Roberto Bautista Agut trong trận chung kết trong ba bộ. Ông đạt một thứ hạng cao trong sự nghiệp mới trong tuần sau ở vị trí số 34 thế giới. Sousa đã kết thúc mùa giải ở vị trí số 33 thế giới với 38 chiến thắng cá nhân. Vào tháng 11, ông đã nhận được giải thưởng cho Tennis Personality of the Year lần thứ hai từ Liên đoàn quần vợt Bồ Đào Nha và Confederação do Desporto de Portugal.