Viết tiếp cho đoạn này - Năm 1589, ông đã tham gia vào Armada tiếng Anh của Francis Drake
, đã đi thuyền đến Tây Ban Nha trong một nỗ lực không thành công để đẩy mạnh lợi thế của Anh sau thất bại của Armada Tây Ban Nha, mặc dù Nữ hoàng đã ra lệnh cho ông không tham gia. Năm 1591, ông được giao chỉ huy một lực lượng được gửi đến hỗ trợ vua Henry IV của Pháp. Năm 1596, ông nổi bật với việc chiếm Cádiz. Trong chuyến thám hiểm Islands Voyage đến Azores năm 1597, với Walter Raleigh làm phó chỉ huy, ông đã bất chấp mệnh lệnh của Nữ hoàng, theo đuổi hạm đội kho báu Tây Ban Nha mà không đánh bại trước hạm đội chiến đấu của Tây Ban Nha.