Viết tiếp cho đoạn này - Churchill có một niềm đam mê với Balkan, mà ông đã nhìn thấy như là một trong những nơi thuận lợi nhất cho các hoạt động. Một chủ đề lặp đi lặp lại của "Chiến lược Địa Trung Hải" của ông là kế hoạch của ông cho các đồng minh đổ bộ trên bờ biển Adriatic của Nam Tư và tiến qua Ljubljana Gap ở dãy Alps để đến Áo để tuyên bố tuyên bố hậu chiến ở Đông Âu. Vị thế của Đức đang sụp đổ ở Balkan đã thúc đẩy sự quan tâm của Churchill một lần nữa đối với kế hoạch của ông đối với Ljubljana Gap, nhưng đổ bộ vào Dalmatia sẽ yêu cầu bắt giữ đông bắc Ý trước. Vào ngày 25 tháng 8, Quân đội thứ 8 của Anh bắt đầu Chiến dịch Olive, một cuộc tấn công chống lại Đường Gothic ở miền bắc Ý do Quân đoàn 1 của Canada dẫn đầu với mục đích chiếm Pesaro và Rimini, được sử dụng làm cảng để hỗ trợ cuộc tấn công của Anh lên kế hoạch ở Nam Tư. Sự kháng cự cứng rắn của Đức trên Đường Gothic, đã sử dụng tốt nhất địa hình phòng thủ tự nhiên của đông bắc Ý được xuyên qua bởi những ngọn núi và 14 con sông, dẫn đến việc Quân đội thứ 8 tiến bộ chậm hơn nhiều so với những gì đã hy vọng và dẫn đến các kế hoạch cho Cổng Ljubjana được gác lại. Trong "Chiến thắng và bi kịch", cuốn sách cuối cùng của ông "Lịch sử của Thế chiến thứ hai", Churchill đã tấn công người Mỹ cho Chiến dịch Dragoon
, cuộc xâm lược miền nam nước Pháp, mà ông đã phản đối. Như một biểu hiện của sự cay đắng rằng người Mỹ phản đối chiến lược Địa Trung Hải của ông, Churchill tuyên bố rằng nếu chỉ có nhân lực và nguồn lực dành cho Chiến dịch Dragoon đã được cung cấp cho các kế hoạch để tiến lên Lạc Ljubanja, thì Đồng minh sẽ chiếm Vienna vào năm 1944 và do đó ngăn chặn Hồng quân chiếm được thành phố đó vào năm 1945.