Viết tiếp cho đoạn này - Mùa giải 2002/03, lần đầu tiên của Tomasson tại Milan, đã chứng kiến họ giành Cúp Ý. Tomasson thường được sử dụng như một sự thay thế muộn, nhưng đã quản lý để ghi ba bàn thắng tại UEFA Champions League; và do đó cũng giữ phần của mình của danh hiệu, khi Milan giành chiến thắng trong giải đấu uy tín vào tháng 5 năm 2003. Tomasson đã bỏ lỡ trận chung kết vì chấn thương mà anh đã nhận được trong trận lượt đi của trận chung kết Coppa Italia 2003. Trong mùa giải 2003-04, Tomasson được trao nhiều thời gian chơi hơn và đã ghi được 12 bàn thắng ở Serie A trong một chiến dịch giành chức vô địch. Vào tháng 8 năm 2004, anh cũng là một phần của đội bóng Milan đã giành được Cúp Super Ý.
, với chiến thắng 3-0 trước nhà vô địch Coppa Italia Lazio.