Viết tiếp cho đoạn này - Vào tháng 7 năm 1941, Hickory Hill trở thành nhà của thẩm phán mới được bổ nhiệm của Tòa án Tối cao Hoa Kỳ Robert H. Jackson và vợ ông, Irene, người, vào năm 1955, sau khi ông qua đời, đã bán Hickory Hill cho Thượng nghị sĩ Hoa Kỳ John F. Kennedy (D - Massachusetts) và vợ ông, Jacqueline. Sau Đại hội Dân chủ Quốc gia 1956
Vào năm 1926, ngôi nhà được bán cho anh trai của John là Robert F. Kennedy và vợ ông, Ethel, người có một gia đình đang phát triển (cuối cùng là mười một đứa trẻ). Trong khi sống tại Hickory Hill, Robert Kennedy trở thành Tổng chưởng lý Hoa Kỳ vào năm 1961; Thượng nghị sĩ Hoa Kỳ vào năm 1965; và là ứng cử viên tổng thống vào năm 1968.