Sandler đã vượt ra ngoài thể loại hài kịch để đảm nhận vai trò nghiêm trọng hơn, chẳng hạn như Punch-Drunk Love, mà ông đã được đề cử cho giải Quả cầu vàng, và Mike Binder's Reign Over Me (2007), một bộ phim về một người đàn ông mất toàn bộ gia đình của mình trong 9/11, và sau đó đấu tranh để khơi dậy tình bạn với bạn cùng phòng cũ của mình (Don Cheadle).
Năm 2002