Có một vụ hỏa hoạn xảy ra trong thành phố vào năm 1141 trong cuộc chiến Winchester. William của Wykeham đóng một vai trò trong việc khôi phục thành phố. Là Giám mục của Winchester, ông chịu trách nhiệm cho phần lớn cấu trúc hiện tại của nhà thờ, và ông thành lập trường công Winchester College. Trong thời Trung Cổ, thành phố là một trung tâm quan trọng của thương mại len, trước khi đi vào một sự suy giảm chậm. Chuông giới nghiêm trong tháp chuông (gần đồng hồ trong hình), vẫn âm thanh vào lúc 8
1141