Một sinh viên tốt nghiệp năm 1991 của Đại học Colgate, Woodcroft đã được chọn bởi Chicago Blackhawks trong dự thảo NHL năm 1988
(134 tổng thể). Sau khi chơi khúc côn cầu đại học, anh trở thành chuyên nghiệp và ký hợp đồng với Indianapolis Ice của Liên đoàn khúc côn cầu quốc tế, nơi anh ở lại từ năm 1991 đến năm 1993, tiếp theo là một thời gian với các Thượng nghị sĩ Đảo Hoàng tử Edward của Liên đoàn khúc côn cầu Mỹ vào năm 1993-94.