Viết tiếp cho đoạn này - Grasett là con trai thứ ba của Mục sư Henry James Grasett, Hiệu trưởng Nhà thờ St. James ở Toronto, và Sarah Maria Stewart. Ông được giáo dục tại một trường tư thục ở Toronto và tại Leamington College for Boys ở Anh. Năm 19 tuổi, ông trở về Canada và gia nhập lực lượng dân quân Canada. Anh ta đã chiến đấu trên bán đảo Niagara trong cuộc tấn công của Fenian.
Năm 1867, ông gia nhập Quân đội Anh phục vụ với Trung đoàn Hoàng gia Canada ở Canada và Anh và lên cấp trung úy vào thời điểm ông nghỉ hưu ở Toronto năm 1875, nơi ông trở thành đối tác trong một công ty vận chuyển và thương nhân ủy quyền. Năm 1885, ông được cấp bậc trung tá trong lực lượng dân quân và chỉ huy Tiểu đoàn 10 Royal Grenadiers đã chiến đấu trong một số trận chiến trong cuộc nổi dậy Tây Bắc năm 1885.