Vào ngày 25 tháng 9 năm 1625, người Hà Lan, dưới sự lãnh đạo của Boudewijn Hendrick (Balduino Enrico), đã tấn công San Juan, bao vây Pháo đài San Felipe del Morro và La Fortaleza. Cư dân đã bỏ chạy khỏi thành phố nhưng người Tây Ban Nha, do Thống đốc Juan de Haro lãnh đạo, đã có thể đẩy lùi quân Hà Lan từ Pháo đài San Felipe del Morro. Việc củng cố San Juan tiếp tục; vào năm 1634, Philip IV của Tây Ban Nha đã củng cố Pháo đài San Cristóbal, cùng với sáu pháo đài được liên kết bởi một hàng rào tường đá cát xung quanh thành phố. Năm 1702, người Anh tấn công thị trấn Arecibo, nằm trên bờ biển phía tây bắc, San Juan, không có Tây Ban Nha. Năm 1797, Pháp và Anh tuyên bố chiến tranh với Vương quốc Anh. Anh đã cố gắng chinh phục đảo, bao gồm một cuộc tấn công liên tục vào Fort San Felipe del Morro và La Fortaleza.
7.000