Viết tiếp cho đoạn này - Là một triển vọng phía trước được đánh giá cao, Skille đã được Chicago Blackhawks soạn thảo với lựa chọn tổng thể thứ bảy trong Dự thảo NHL năm 2005 ra khỏi Chương trình Phát triển Đội tuyển Quốc gia Hoa Kỳ. Skille là người thứ ba trong nhóm tám cầu thủ sinh ra ở Mỹ được chọn ở vòng đầu tiên, vượt qua kỷ lục trước đó của bảy người Mỹ được chọn ở vòng đầu tiên trong cả năm 1986
và 2003.