Viết tiếp cho đoạn này - Rebane phục vụ như một sĩ quan trong Quân đội Estonia cho đến khi quân đội Liên Xô chiếm đóng đất nước vào năm 1940. Liên Xô giải tán và hấp thụ hầu hết các Lực lượng Vũ trang Estonia và bắt giữ và xử tử toàn bộ chỉ huy cấp cao của Estonia. Nhiều sĩ quan cấp dưới, như Rebane, đã bị sa thải do thiếu "sự tin cậy chính trị" và có thể bị trục xuất. Trong một thời gian, Rebane làm việc trong ngành xây dựng, sau đó trốn vào rừng khi Liên Xô bắt đầu trục xuất hàng loạt
vào năm 1941. Ông thành lập và lãnh đạo một đơn vị Forest Brothers chống Liên Xô ở Virumaa (Bắc Estonia) vào tháng 5 năm 1941.