Viết tiếp cho đoạn này - Drake sinh ra ở Indiana, Pennsylvania, và đã làm việc trong cả hai giải đấu lớn kể từ khi trọng tài trận đấu MLB đầu tiên của mình vào ngày 3 tháng 9 năm 1999. Drake trước đây đã làm việc tại các giải đấu Tây Bắc, Trung Tây, Đông, California và Bờ Thái Bình Dương trước khi đến MLB. Drake cũng đã trọng tài bóng chày mùa đông ở Cộng hòa Dominican, và trọng tài trong World Baseball Classic 2006. Drake đã làm việc cho MLB's All-Star Game (2013
), Wild Card Game (2012, 2013, 2020), Division Series (2010, 2014) và League Championship Series (2012, 2013, 2015).