Viết tiếp cho đoạn này - Woollaston đủ điều kiện cho năm sự kiện xếp hạng trong mùa giải 2013/14, cho đến nay là nhiều nhất anh đã đạt được trong một mùa trong sự nghiệp của mình. Tại Wuxi Classic, anh đã đánh bại Chen Zhe và Joel Walker cả 5<unk>2, trước khi anh thua 5<unk>2 trước Cao Yupeng trong vòng 16 kết thúc. Woollaston đã bị đánh bại ở vòng đầu tiên của Goldfields Open Úc
, Giải vô địch quốc tế và German Masters. Anh đã đánh bại Vinnie Calabrese và Alfie Burden với sự mất mát chỉ một khung hình để đạt được 32 trận chung kết của Welsh Open, nơi anh gần như hạ gục Ding Junhui nhưng thua 4<unk>3. Trong sự kiện giải đấu nhỏ của giải đấu châu Âu Ruhr Open, Woollaston đã đánh bại nhà vô địch thế giới Ronnie O'Sullivan 4<unk>3 và sau đó đánh bại Burden và Chris Norbury 4<unk>0, trước khi thua trong một frame quyết định cuối cùng trước Stephen Maguire trong vòng tứ kết. Anh đã tiến thêm một bước nữa tại Antwerp Open bằng cách đánh bại Joel Walker ở vòng tứ kết, nhưng lần này O'Sullivan đã có được tốt hơn của Woollaston để giành chiến thắng 4 × 2 trong vòng bán kết. Những kết quả này đã giúp anh ta xếp thứ 20 trên Bảng Quyền lợi để đủ điều kiện cho Vòng chung kết trong năm thứ ba liên tiếp. Woollaston đã đánh bại Ding, một người chiến thắng bốn lần trên tour trong mùa giải này, 4<unk>3 đã bị 3<unk>0 để tiến vào vòng 16 cuối cùng của một sự kiện xếp hạng lần thứ hai trong chiến dịch này, nơi anh bị John Higgins loại bỏ 4<unk>2.