Sau khi Simonds qua đời năm 1905, bà đã biến ngôi nhà thành một khách sạn sang trọng. Hai năm sau, cô kết hôn với Barker Gummere, cũng là một nhân viên ngân hàng. Daisy chuyển đến sống với ông ở New Jersey trên một khu đất tên là Rosedale, mà bà cũng đã thiết kế. Ở đó, bà đã làm chủ nhà cho những nhân vật nổi tiếng như Woodrow Wilson. Barker qua đời vào năm 1914, và Daisy giám sát việc chuyển đổi ngôi nhà thành một học viện nữ. Cuối cùng bà chuyển đến Washington, D.C. Chồng thứ ba của bà, Clarence Crittenden Calhoun, là một luật sư giàu có từ Kentucky. Cặp đôi đã kết hôn vào năm 1918. Daisy tham dự Đại hội Quốc gia Đảng Dân chủ năm 1920
, đã truyền cảm hứng cho cô ấy thành lập một tổ chức nhân quyền. Chồng bà tài trợ cho việc xây dựng Rossdhu Castle, một ngôi nhà lớn gần Beach Drive ở Washington, được Daisy Calhoun thiết kế. Nó rất trang trí, nhưng gia đình bị buộc phải chuyển đến nhà cửa khi bắt đầu cuộc Đại suy thoái năm 1929. Bà cũng thành lập Quỹ Quốc gia Phụ nữ (được giải tán sau vài năm) và Liên minh Toàn cầu Phụ nữ (vào tháng 2 năm 1922), sau này tổ chức Hội nghị phúc lợi thế giới vào năm 1923.