Viết tiếp tục cho đoạn này - Vào tháng 7 năm 2019, Askew tham gia thử nghiệm Portland với Chip Ganassi Racing. Vào ngày 28 tháng 10 năm 2019, Arrow McLaren SP tuyên bố rằng Askew, cùng với Patricio O'Ward, sẽ đua toàn thời gian cho đội vào năm 2020. Một vụ tai nạn nghiêm trọng tại Indianapolis 500 năm 2020
Askew còn lại với các triệu chứng giống như chấn động não; sau khi đua bốn sự kiện tiếp theo, Askew đã tìm cách điều trị và bị rút khỏi các vòng Grand Prix thu hoạch. Sau đó, anh ta được phép trở lại cho phần cuối mùa. Vào ngày 12 tháng 10, AMSP đã bỏ Askew trước năm 2021 mà không cho biết lý do tại sao. Oliver Askew thay thế cho Felix Rosenqvist trong mục AMSP số 7 tại cuộc đua thứ hai của Grand Prix Detroit 2021, do tai nạn một ngày trước đó cho Felix.