Viết tiếp cho đoạn này - Ray chơi khúc côn cầu của mình với Cornwall Royals của Ontario Hockey League (OHL). Buffalo Sabres đã chọn Ray ở vòng 5, tổng cộng thứ 97 trong bản nháp NHL năm 1988
. Ông chơi hai mùa giải đầy đủ với Rochester Americans của American Hockey League (AHL), trong đó ông đã giành được danh tiếng là một chiến binh năng suất, ghi hơn 700 phút phạt đền trong 125 trận. Ray đã ra mắt NHL với Sabres trong mùa giải 1989-1990, trong đó anh ghi bàn thắng đầu tiên của mình trong lần thay đổi đầu tiên trên băng. Anh ấy cũng đã ghi một bàn thắng trong lần thay đổi cuối cùng của trận đấu cuối cùng của anh ấy ở NHL. Ray trở thành thành viên thường xuyên của đội bắt đầu từ mùa giải NHL 1990/91, không bao giờ kết thúc với ít hơn 158 phút phạt trong bất kỳ mùa giải NHL nào kể từ thời điểm đó ngoại trừ mùa giải cuối cùng của anh. Trong một trận đấu với Quebec Nordiques vào năm 1992, Ray đã đánh đập một người hâm mộ Nordiques đã lẻn lên băng và tiếp cận băng ghế của Sabres. Được coi là gây ấn tượng ở 6'0 ", Ray là một trong những cầu thủ NHL khó khăn nhất trong những năm 1990. Năm 1999, NHL trao tặng Ray chiếc cúp tưởng niệm King Clancy cho sự lãnh đạo và đóng góp nhân đạo của ông ở khu vực Buffalo và Tây New York. Cho đến nay, anh là một thành viên thường xuyên của đội bóng Buffalo Sabres Alumni và cư trú tại Buffalo, New York, hoạt động với nhiều tổ chức từ thiện cộng đồng.