Viết tiếp cho đoạn này - Sau tám năm thành công của mình tại Peñarol ở giải đấu Uruguay, Schiaffino đã được mua bởi câu lạc bộ Serie A của Ý AC Milan, với mức phí kỷ lục thế giới 52 triệu Lire, vào tháng 9 năm 1954. Ông đã chơi 171 trận với AC Milan và ghi 60 bàn, và tham gia vào trận chung kết European Cup 1958, Milan thua Real Madrid 2<unk>3 (aet). Anh là một trong những cầu thủ tấn công quan trọng trong một đội bóng Milan bị chi phối bởi các ngôi sao nước ngoài như Nils Liedholm và Gunnar Nordahl. Schiaffino đã giành được ba chức vô địch quốc gia với Milan, những chiến thắng là vào năm 1955, 1957 và 1959
. Schiaffino rời đi vào năm 1960 để gia nhập Roma, nơi anh đã chơi sự nghiệp của mình trong hai mùa giải thành công vừa phải, trong đó Roma kết thúc thứ năm trong bảng xếp hạng.