Viết tiếp cho đoạn này - Taylor trở thành chuyên gia vào năm 1896, ở tuổi mười tám, và sớm nổi lên như là "người đua đáng gờm nhất ở Mỹ". Cuộc đua chuyên nghiệp đầu tiên của Taylor diễn ra trước 5.000 khán giả vào ngày 5 tháng 12 năm 1896. Anh thi đấu trong một sự kiện khuyết tật nửa dặm trên một đường đua trong nhà tại Madison Square Garden II của thành phố New York
vào ngày khai mạc của một sự kiện nhiều ngày. Mặc dù sự kiện chính là một cuộc đua kéo dài sáu ngày từ ngày 6 tháng 12 năm 2012, các cuộc thi khác trong khoảng cách ngắn hơn được tổ chức vào ngày 5 tháng 12 để giải trí cho đám đông. Những cuộc đua này bao gồm cả một nửa dặm handicap cho các chuyên gia trong đó Taylor cạnh tranh, một cuộc đua nửa dặm giữa Jay Eaton và Teddy Goodman, và một cuộc đua cào nửa dặm. Ngoài ra, còn có các cuộc đua cào nửa dặm và đối với người khuyết tật cho người nghiệp dư.