Viết tiếp cho đoạn này - Sau khi Maximilian trở về, Philip tích cực tham gia vào việc đàn áp cuộc nổi dậy của các thành phố Flemish (Ypres, Bruges và Ghent). Khi Maximilian bị bắt làm tù nhân ở Bruges, Philip tình nguyện thay thế ông làm con tin, để Maximilian có thể được thả vào ngày 16 tháng 5 năm 1488 với điều kiện trao thêm tự do cho các thành phố. Nhưng, một khi được thả, Maximilian từ chối tôn trọng thỏa thuận. Vì bị tổn thương sâu xa bởi sự phản bội của Chúa mình, Phi-líp gia nhập các thành nổi loạn và trở thành chỉ huy quân đội của họ. Ông đã cố gắng kết thúc một liên minh với vua Charles VIII của Pháp, nhưng nhận được ít hỗ trợ quân sự. Những nỗ lực khác để liên minh với các Hooks Hà Lan
Brabant hoặc Liège dẫn đến không có gì. Ông bị buộc phải đầu hàng thành trì cuối cùng của mình, Sluis, vào ngày 12 tháng 10 năm 1492. Trong ngụ ngôn "Weisskunig" của mình, Maximilian sau này tuyên bố rằng "vua xanh" đã mua Philip đi; Koenigsberger lập luận rằng gia đình Cleves đã "trôi nổi trong nhiều năm" trong lòng trung thành của họ và việc thay đổi phe của Philip "do đó không thể gây bất ngờ hoàn toàn cho những người đương thời của ông".