Viết tiếp cho đoạn này - Glasfurd được bổ nhiệm làm trung úy thứ hai trong Tiểu đoàn 2, Argyll và Sutherland Highlanders vào ngày 21 tháng 10 năm 1893, và được thăng cấp trung úy vào ngày 23 tháng 2 năm 1896. Ông phục vụ với tư cách là phụ tá của Tiểu đoàn 1 từ ngày 4 tháng 5 năm 1898, bao gồm cả thời gian ở Nam Phi trong Chiến tranh Boer thứ hai. Được thăng cấp đại úy vào ngày 11 tháng 1 năm 1900, ông đã tham gia chiến dịch ở bang Orange Free State; trận Paardeberg
(tháng 2 năm 1900), nơi ông bị thương; Transvaal và thuộc địa sông Cam nơi ông bị thương nặng gần Rustenburg vào tháng 10 năm 1900.