Viết tiếp cho đoạn này - Công viên Madison Square, một không gian xanh ngang ngang đối diện với tòa nhà về phía tây nam, được mở cửa vào năm 1844. Không gian này được sử dụng rộng rãi cho các sự kiện văn hóa và quân sự, và Đại lộ Madison ở biên giới phía đông của công viên đã trở thành một hàng nhà ở sang trọng. Vị trí của Tòa nhà New York Life được sử dụng từ năm 1837 đến năm 1871 như Cửa hàng Liên minh của Đường sắt New York & Harlem và Đường sắt New York & New Haven (nay là một phần của tuyến đường chính Park Avenue). Vị trí sau đó đã tổ chức một khu vườn hòa nhạc có tên là Gilmore's Garden, cũng như P.T. Barnum's Hippodrome. Madison Square Garden (MSG) đầu tiên được xây dựng vào năm 1879 ở góc đông bắc của Đại lộ Madison và Phố 26, và được thay thế vào năm 1890 bởi Madison Square Garden thứ hai
.