Viết tiếp cho đoạn này - Vào tháng 11 năm 1942, Orebaugh là lãnh sự tại Lãnh sự quán Mỹ tại Nice, Pháp Vichy. Theo lệnh của người Mỹ "Chargé d'Affaires" Pinkney Tuck, ông nhanh chóng thành lập một lãnh sự quán tại Monaco. Lý do để thiết lập một phái bộ ngoại giao tại Monaco đã được đưa ra ánh sáng một vài ngày sau đó với cuộc xâm lược của Đồng minh của Bắc Phi thuộc Pháp
và việc đóng cửa nhanh chóng các cơ quan ngoại giao của Mỹ tại Pháp Vichy. Hoa Kỳ đã hy vọng có một trạm nghe lén ở Monaco độc lập mà lãnh sự quán sẽ phục vụ. Tuy nhiên, ngay sau khi Orenbaugh thành lập lãnh sự quán Monaco đã bị quân đội Ý chiếm đóng và ông và một số nhân viên nhỏ của ông đã bị Italia giam giữ. Sau đó, ông được vận chuyển đến Ý, nơi ông cuối cùng sẽ được trao đổi cho tù nhân Đồng minh. Nhưng sau Hiệp ước Cassibile và việc Đức chiếm đóng miền bắc Ý và giải giáp các lực lượng Ý không phát xít, ông thấy mình ở Cộng hòa Xã hội Ý thù địch với nguy cơ trở thành tù nhân của Đức khi quân đội Đức đang tiếp cận vị trí giam giữ của ông ở Perugia. Anh ta chọn cách trốn thoát với sự giúp đỡ của một gia đình người Ý địa phương đã giấu anh ta trong nhà của họ. Khi bị mắc kẹt ở Ý, ông quyết định hỗ trợ phong trào kháng chiến Ý và trở thành một nhà lãnh đạo trong một nhóm kháng chiến được gọi là ban nhạc San Faustino Partisan. Ông đã tham gia vào nhiều hành động ở vùng núi miền trung Ý và đôi khi dẫn đầu các cuộc đột kích táo bạo vào các kho kho tiếp tế và đạn dược của Đức và Ý. Ông và một phần tử du kích Ý khác đã trốn thoát đến một nơi ẩn náu với các nhân viên Đồng minh khác và cuối cùng ông đã đi thuyền với một số người Anh và người Mỹ đến các tuyến quân Đồng minh vào ngày 10 tháng 5 năm 1944. Đối với Đồng minh, ông đã có thể cung cấp thông tin tình báo chi tiết về lực lượng kháng chiến Ý và lực lượng Đức và giúp tạo điều kiện cho các tuyến cung cấp cho các nhóm kháng chiến phía sau các tuyến Trục. Sau khi trở về Hoa Kỳ một thời gian ngắn, ông trở lại Ý trước khi chiến tranh kết thúc và phục vụ như một lãnh sự ở Florence.