Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Được soạn thảo lần thứ 11 vào năm 1989
ra khỏi Liên đoàn khúc côn cầu phương Tây (WHL) bởi Detroit Red Wings, Sillinger bắt đầu sự nghiệp NHL của mình ở Detroit trước khi tiếp tục chơi cho Mighty Ducks of Anaheim, Vancouver Canucks, Philadelphia Flyers, Tampa Bay Lightning, Florida Panthers, Ottawa Senators, Columbus Blue Jackets, Phoenix Coyotes, St. Louis Blues, Nashville Predators và New York Islanders. Trong số 12 đội này, Sillinger đã chơi đầy đủ mùa giải với Detroit, Vancouver, Columbus và New York. Trong nhiệm kỳ của mình với Detroit, anh đã giành được chức vô địch Calder Cup vào năm 1992 với Adirondack Red Wings, trong khi dẫn đầu trận playoffs trong việc ghi bàn như một rookie American Hockey League (AHL).