Viết phần tiếp theo cho đoạn này - "Boss" phác thảo nguồn gốc của tầng lớp lao động Ireland của Daley và bước đi từng bước của ông qua hệ thống phân cấp thô bạo của máy đảng Dân chủ Chicago, cho đến khi ông được bầu làm thị trưởng lần đầu tiên vào năm 1955 và tiếp tục trở nên có ảnh hưởng trong chính trị quốc gia. Cuốn sách mô tả sự bảo trợ và các chiến thuật vũ khí mạnh mẽ của chính trị với chi tiết sống động và chứa đựng những miêu tả đau đớn của các đội trưởng quận, thành viên hội đồng, quan chức, thẩm phán, Sở Cảnh sát Chicago và chính Daley. Các chương cuối cùng bao gồm những năm 1960 đầy hỗn loạn, với những bất ổn xã hội xung quanh Phong trào Dân quyền, những cuộc đối đầu bạo lực giữa những người biểu tình và chính quyền, và hội nghị Dân chủ Chicago khốc liệt nổi tiếng năm 1968
. Cuốn sách kết thúc vào năm 1970 với một Thị trưởng Daley quyết tâm, không ăn năn vẫn còn tại chức.