Viết tiếp cho đoạn này - Dickinson được đánh giá là một triển vọng hàng đầu, người đã đáp ứng kỳ vọng là một lựa chọn vòng đầu tiên tại NHL Entry Draft 2013, được chọn thứ 29 tổng thể bởi Dallas Stars. Dickinson gia nhập đội Guelph Storm của Ontario Hockey League (OHL) cho mùa giải 2011-12 và được công nhận vì lối chơi nổi bật của mình khi anh được đặt tên vào Đội All-Rookie thứ hai của OHL. Mùa giải tiếp theo, anh được mời tham gia vào Trò chơi CHL Top Prospects, và sau đó được chọn để chơi với đội tuyển giành huy chương vàng của Canada tại Giải vô địch thế giới U18 IIHF 2013
. Trong mùa giải 2013-14, Dickinson đã giúp Storm giành chức vô địch OHL trước khi thua Edmonton Oil Kings trong trận chung kết Memorial Cup.