Viết tiếp cho đoạn này - Trong sự nghiệp câu lạc bộ của mình, Di Gennaro chơi cho Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) và Bari (1988<unk>91). Anh đã ra mắt chuyên nghiệp với câu lạc bộ quê hương Fiorentina ở tuổi 18, mặc dù, bất chấp tài năng của mình, anh đã phải vật lộn để tìm chỗ trong câu lạc bộ do sự hiện diện của cầu thủ ngôi sao của đội Giancarlo Antognoni, với người mà Di Gennaro phải đối mặt với sự cạnh tranh cho một vị trí bắt đầu khi hai người không chơi tốt bên cạnh nhau. Kết quả là, anh chuyển đến Perugia trong mùa giải 1980/81.
, để có được nhiều thời gian chơi hơn, mặc dù nó đã chứng minh là một mùa giải tiêu cực, vì Perugia cuối cùng đã xuống hạng Serie B vào cuối chiến dịch. Di Gennaro đã đổi câu lạc bộ một lần nữa trong mùa giải tiếp theo, gia nhập Verona; trong khi ở câu lạc bộ, anh trở thành một cầu thủ quan trọng, đóng vai trò là người tạo ra lối chơi chính của đội ở tiền vệ. Ông đã giúp dẫn dắt câu lạc bộ từ Serie B đến Serie A trong mùa giải đầu tiên của mình, và cũng là một thành viên của đội bóng đã giành được danh hiệu Serie A đầu tiên của câu lạc bộ trong mùa giải 1984/85, dưới thời huấn luyện viên Osvaldo Bagnoli; tổng cộng, Di Gennaro đã có 182 lần ra sân cho Verona, ghi 18 bàn. Sau đó, anh gia nhập Bari vào năm 1988, nơi anh là đội trưởng của đội, giúp đội giành được sự thăng tiến lên Serie A và giành cúp Mitropa vào năm 1990, trước khi nghỉ hưu vào năm 1991, sau khi giúp câu lạc bộ tránh xuống hạng.