Viết tiếp cho đoạn này - Vào ngày 25 tháng 2 năm 2015, Sill đã được trao đổi với Toronto Maple Leafs, cùng với lượt chọn vòng thứ tư của Pittsburgh vào năm 2015 và lượt chọn vòng hai của họ vào năm 2016
, để đổi lấy tiền đạo Daniel Winnik. Sill đã kết thúc mùa giải thường xuyên với Toronto, chơi trong 21 trận và đăng ký một lần hỗ trợ.