Viết tiếp cho đoạn này - Vào ngày 26 tháng 2 năm 2008, Maple Leafs đã trao đổi Gill cho Pittsburgh Penguins để đổi lấy một lượt chọn vòng hai năm 2008 và 2009
Lần thứ năm. Đội đã lọt vào Chung kết Stanley Cup, thua Detroit Red Wings trong sáu trận. Đội đã lọt vào trận chung kết Stanley Cup mùa giải tiếp theo, lần này đánh bại Red Wings để giành Stanley Cup.