Viết tiếp cho đoạn này - Anh ấy đã xuất hiện lần đầu tiên trên thế giới tại Giải vô địch thế giới năm 2005 về điền kinh, chạy trong nhiệt độ của 5000 mét. Tại Thế vận hội Khối thịnh vượng chung 2006 ở Melbourne, anh đứng thứ bảy trong 5000 m. Kipsiro đứng trong top ba mươi của cả hai cuộc đua dài và ngắn tại Giải vô địch quốc gia thế giới năm 2006
. Tuy nhiên, đó là trên đường đua mà anh đã tạo ra tác động đầu tiên của mình, giành huy chương bạc 5000 m và huy chương vàng 10.000 m tại Giải vô địch điền kinh châu Phi 2006.