Viết tiếp cho đoạn này - Leônidas bắt đầu sự nghiệp của mình tại São Cristóvão. Sau đó, anh chơi cho đội Carioca Sírio e Libanez, nơi anh được huấn luyện bởi Gentil Cardoso. Khi Cardoso rời đi để huấn luyện Bonsucesso, anh ấy đã mang Leônidas theo. Giữa năm 1931 và 1932, anh chơi cho Bonsucesso trước khi gia nhập Peñarol ở Uruguay vào năm 1933. Sau một năm, da Silva trở lại Brazil để chơi cho Vasco da Gama. Anh ấy đã giúp họ giành chức vô địch bang Rio. Sau khi chơi ở World Cup 1934
, anh gia nhập Botafogo và giành được một chức vô địch bang Rio vào năm 1935. Năm sau, anh gia nhập Flamengo, nơi anh ở lại cho đến năm 1941. Một lần nữa, vào năm 1939, đội đã giành chức vô địch bang Rio. Ông cũng đi đầu trong phong trào chống lại thành kiến trong bóng đá, là một trong những cầu thủ da đen đầu tiên gia nhập đội bóng Flamengo thời bấy giờ.