Viết tiếp cho đoạn này - Một Lữ đoàn Highland tham gia vào Chiến tranh Boer thứ hai (1899<unk>1902) ở Nam Phi, dưới sự chỉ huy của Thiếu tướng Andrew Gilbert Wauchope. Nó đã chịu tổn thất nặng nề tại trận Magersfontein (bao gồm cả tướng Wauchope). Chỉ huy của Lữ đoàn sau đó được trao cho Thiếu tướng Hector MacDonald, người đã lãnh đạo lữ đoàn trong suốt phần còn lại của cuộc chiến. Lữ đoàn chiến đấu tại Trận Paardeberg
nơi vào ngày 18 tháng 2 năm 1900 (được gọi là Chủ nhật đẫm máu) nó một lần nữa chịu tổn thất nặng nề.