Viết tiếp cho đoạn này - Liên Xô thiết lập một chế độ áp bức; hầu hết các quan chức dân sự và quân sự cấp cao, trí thức và các nhà công nghiệp đã bị bắt giữ và thường bị hành quyết ngay sau đó. Các cuộc đàn áp của Liên Xô lên đến đỉnh điểm vào ngày 14 tháng 6 năm 1941 với việc trục xuất hàng loạt khoảng 11.000 người sang Siberia, trong số đó hơn một nửa đã chết trong điều kiện vô nhân đạo. Khi Chiến dịch Barbarossa của Đức cùng với các binh sĩ du kích Estonia được gọi là "Anh em Rừng" bắt đầu chống lại Liên Xô vào ngày 22 tháng 6 năm 1941 trong cái gọi là "Chiến tranh mùa hè" (), khoảng 34.000 thanh niên Estonia đã bị cưỡng ép nhập ngũ vào Hồng quân, ít hơn 30% trong số họ sống sót sau chiến tranh. Các tiểu đoàn tiêu diệt của Liên Xô đã khởi xướng một chính sách đất cháy. Các tù nhân chính trị không thể được sơ tán đã bị xử tử bởi NKVD. Nhiều người Estonia đã đi vào rừng, bắt đầu một chiến dịch du kích chống Liên Xô. Vào tháng Bảy, Wehrmacht của Đức đã đến miền nam Estonia. Liên Xô sơ tán Tallinn
vào cuối tháng 8 với tổn thất lớn, và chiếm đóng các đảo Estonia đã được hoàn thành bởi các lực lượng Đức vào tháng 10.