Viết tiếp cho đoạn này - Leonard tốt nghiệp Học viện Hải quân Hoa Kỳ vào năm 1938 và được chỉ định là phi công Hải quân số 6953 vào năm 1940. Ông đã chiến đấu trong các trận chiến Thái Bình Dương của Biển Coral
, Midway và Solomon. Ông đã giành được Huy chương Hải quân ở cả Midway và Biển Coral. Ông cũng được trao tặng Huân chương Quyền Lực Phước (bốn lần), Thập tự bay xuất sắc, Huy chương Không quân (tám lần) và Ngôi sao đồng.