Viết tiếp cho đoạn này - Rupp chơi khúc côn cầu ở trường trung học St. Edward ở Lakewood, Ohio. Ông ban đầu được dự thảo trong vòng đầu tiên, thứ chín tổng thể, bởi New York Islanders trong Dự thảo NHL năm 1998. Tuy nhiên, sau khi vẫn chưa ký hợp đồng trong khi vẫn chơi ở Ontario Hockey League (OHL) với Erie Otters, Rupp đã chọn trở lại NHL Entry Draft và sau đó được chọn thứ 76 tổng thể vào năm 2000.
bởi New Jersey Devils.