Viết tiếp cho đoạn này - Zastryzny bắt đầu mùa giải 2016 với Tennessee, và nhận được một sự thăng tiến giữa mùa giải cho Iowa Cubs của Lớp AAA Pacific Coast League. Vào ngày 19 tháng 8, Cubs đã thăng hạng anh ấy lên giải đấu lớn. Zastryzny đã ra sân 11 lần cho Cubs để kết thúc năm 2016, và kết thúc 1-0 với tỷ số ERA là 1.13. The Cubs cuối cùng sẽ giành World Series 2016
, chấm dứt 108 năm hạn hán của họ. Zastryzny đã giành được danh hiệu World Series đầu tiên của mình. Zastryzny được thêm vào danh sách cho Giải vô địch Liên đoàn quốc gia 2016, thay thế Tommy La Stella, người đã có mặt trong danh sách cho Giải vô địch Liên đoàn quốc gia 2016. Mặc dù đủ điều kiện để chơi, anh không xuất hiện trong bất kỳ trận đấu NLCS nào. Zastryzny đã được thay thế bởi Kyle Schwarber trong danh sách cho World Series 2016. Ông được chỉ định vào ngày 1 tháng 9 năm 2018. Ông đã được đưa vào AAA vào ngày 3 tháng 9 năm 2018. Zastryzny đã được tổ chức Cubs phát hành vào ngày 25 tháng 3 năm 2019.