Trong thời gian này, Margaret cai trị Hà Lan thay mặt cho cháu trai của mình là Charles và rất ấn tượng với Boleyn đến nỗi cô đã đề nghị con gái Anne của ông một vị trí trong gia đình của mình. Thông thường, một cô gái phải được mười hai tuổi để có được một vinh dự như vậy, nhưng Anne có thể còn trẻ hơn, vì Nữ công tước yêu thương gọi cô là "la petite Boulin [sic]". Anne đã gây ấn tượng tốt ở Hà Lan với cách cư xử và sự học tập của cô, báo cáo rằng cô đã nói tốt và dễ chịu cho tuổi trẻ của cô, và nói với Thomas Boleyn rằng ông "đáng kính và dễ chịu, kết hôn với cô ấy, Mary Holden, tôi rất vui vì tôi đã ở với em gái của cô ấy cho đến khi Sir Henry VIII, người đã sắp xếp cho tôi ở lại với cô ấy từ mùa xuân năm 1514.
Margaret của Áo, con gái của Maximilian I, Hoàng đế La Mã Thần thánh