Viết tiếp cho đoạn này - Wilsey phục vụ trong Thế chiến thứ hai, với tư cách là sĩ quan chỉ huy của Tiểu đoàn thứ 9, Trung đoàn Worcestershire ở Bắc Ireland và Đông Nam Anh từ tháng 1 đến tháng 10 năm 1943. Tiểu đoàn này là một phần của Lữ đoàn 182 của Sư đoàn 61 và, mặc dù ban đầu được chọn để tham gia vào cuộc xâm lược Normandy của Đồng minh, nó đã không thành hiện thực. Sau đó, ông phục vụ như CO của Tiểu đoàn 7, Công tước của Trung đoàn Wellington, một phần của Lữ đoàn 147 của Sư đoàn Bộ binh 49 (West Riding). Ông đã lãnh đạo tiểu đoàn trong cuộc xâm lược Normandy của Đồng minh vào tháng 6 năm 1944 và trong suốt Trận Normandy, và qua hầu hết Chiến dịch Tây Bắc châu Âu
cho đến khi, vào đầu tháng 1 năm 1945, Wilsey được thăng chức chỉ huy Lữ đoàn 158, một phần của Sư đoàn Bộ binh 53 (Welsh), mà ông chỉ huy cho phần còn lại của chiến dịch ở Tây Bắc châu Âu cho đến Ngày Chiến thắng ở châu Âu vào tháng 5 năm 1945.