Viết một phần tiếp theo cho đoạn này - Một loạt các thất bại quân sự sau đó. Năm 1263, Michael đã gửi những người đàn ông, bao gồm cả lính đánh thuê Seljuk, đến Morea với mục tiêu chinh phục Công quốc Achaea, nhưng cuộc viễn chinh này đã thất bại trong một cuộc đột kích tại Prinitza. Cuối năm đó, một hạm đội hỗn hợp gồm 48 tàu của đế quốc và Genoa đã bị đánh bại bởi một lực lượng nhỏ hơn của Venice tại Trận Settepozzi. Năm sau, quân đế quốc ở Morea lại bị đánh bại tại trận Makryplagi
sau khi những lính đánh thuê Seljuk, những người không được trả tiền, thay đổi phe. Tốc độ cao nhất của những thảm họa của Michael đến vào mùa xuân năm 1265, khi một đội quân của người Tatar và người Bulgaria dưới quyền Nogai Khan tàn phá Thrace phục kích Michael Palaeologos khi ông trở về Constantinople chỉ đi cùng với một vài binh sĩ. Bị bỏ rơi ngay cả bởi các sĩ quan của chính mình, những người đã bỏ chạy để cứu mạng sống của chính họ, Michael đã có thể trốn thoát bằng cách vượt qua dãy núi Ganos và đến bờ biển Marmora, nơi ông tình cờ gặp hai con tàu Latinh. Ông nhanh chóng lên tàu, và hai ngày sau đã an toàn đến Constantinople. Ông Geanakoplos nói: "Đó là cách mà Michael đã thoát khỏi một trong những vụ nguy hiểm nhất trong sự nghiệp của mình".