Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Vào tháng 10 năm 1903, Drake đi thuyền đến Jolo, Sulu, Philippines. Phục vụ trong Chuyến thám hiểm thứ hai và thứ ba của Sulu, ông đã giành được một Ngôi sao Bạc trên cả hai. Trong khi ở Philippines, Drake đã được đề xuất để thăng cấp cho Thiếu tá. Sau đó, ông được trao tặng Huy chương Dịch vụ nổi bật cho sự anh hùng của mình trong cuộc vây hãm và chiếm Cotta Pang Pang vào ngày 14 tháng 2 năm 1904. Sau khi trở về Hoa Kỳ, ông phục vụ tại doanh trại Boise, và từ tháng 8 năm 1906 đến tháng 1 năm 1909, ông đã thực hiện nhiệm vụ tuyển dụng tại Fort Slocum. Đến Philippines, Drake phục vụ như một quartermaster tại Fort Stotsenburg cho đến tháng 3 năm 1912. Sau khi ông và trung đoàn của mình trở về Hoa Kỳ, ông phục vụ ở một số vị trí, bao gồm tham gia vào Chuyến thám hiểm Pancho Villa
, trong đó ông đã chỉ huy một đoàn tàu cung cấp động cơ.