Vào mùa xuân năm 2005, Mayer thành lập John Mayer Trio với nhạc bass Pino Palladino và tay trống Steve Jordan, cả hai người mà anh đã gặp qua các buổi học tại phòng thu. Bộ ba kết hợp nhạc blues và nhạc rock. Vào tháng 10 năm 2005, họ mở màn cho Rolling Stones và tháng 11 đó phát hành một album trực tiếp có tên Try!
Năm 2005