Sau khi rời Quốc hội, Connolly trở về Dubuque để điều hành công ty vận chuyển của gia đình. Ông cũng trở thành giám đốc điều hành của Công ty Bảo hiểm và Hỏa hoạn Dubuque. Connolly là một đại biểu tại Đại hội Quốc gia Dân chủ năm 1916
. Tổng thống Wilson đã bổ nhiệm ông ta làm giám đốc bưu điện của Dubuque.