Năm 1991, bà giữ các vị trí trong khu vực công trong chính quyền thành phố Chicago với tư cách là Trợ lý Thị trưởng, và là Trợ lý Ủy viên Kế hoạch và Phát triển. Năm 1993, bà trở thành Giám đốc điều hành cho văn phòng Chicago của Public Allies, một tổ chức phi lợi nhuận khuyến khích người trẻ làm việc về các vấn đề xã hội trong các nhóm phi lợi nhuận và các cơ quan chính phủ. Bà đã làm việc ở đó gần bốn năm và lập kỷ lục gây quỹ cho tổ chức vẫn còn tồn tại 12 năm sau khi bà rời bỏ.
Sidley và Austin