Viết tiếp cho đoạn này - Mặc dù có tổng số 89 bàn thắng rất tốt trong 165 trận đấu cho "Bianconeri", Inzaghi đã sớm bị bỏ qua David Trezeguet và vào ngày 2 tháng 7 năm 2001 ký hợp đồng với AC Milan với giá 70 tỷ lire, hoặc 45 tỷ lire tiền mặt cộng với Cristian Zenoni. (Sky Sports báo cáo một con số tổng cộng nhỏ hơn, 17 triệu bảng) cho chiến dịch 2001 <unk>02 của huấn luyện viên Fatih Terim. Juventus tuyên bố rằng việc bán Inzaghi đã tạo ra lợi nhuận vốn 31,1 triệu euro cho câu lạc bộ, khiến phí chuyển nhượng thực tế vượt quá con số đó. Tuy nhiên, Inzaghi bị chấn thương đầu gối và bỏ lỡ nửa đầu mùa giải. Sau khi trở về, anh đã có thể tạo ra một mối quan hệ đối tác ghi bàn mạnh mẽ với Andriy Shevchenko, và anh đã nhanh chóng thu thập một số lượng danh hiệu ấn tượng với "Rossoneri" dưới sự quản lý mới của Carlo Ancelotti, trong đó có Champions League 2002-03 (trong đó Milan đánh bại đội bóng trước đó của anh, Juventus, trong trận chung kết trên quả phạt đền), cùng với Coppa Italia 2002-03 (đánh bàn trong trận hòa 2-2 trong trận lượt về), UEFA Super Cup 2003, Supercoppa Italiana 2004
, và 2003 <unk>04 "Scudetto". Trong chiến dịch Champions League 2002-03, anh đã ghi được hat-trick thứ ba của Champions League với Deportivo de La Coruña trong vòng bảng và một bàn thắng quyết định trong trận tứ kết với Ajax, tổng cộng 12 bàn thắng châu Âu trong mùa giải đó. Vào tháng 11 năm 2004, anh đã ký hợp đồng gia hạn với câu lạc bộ.