Viết tiếp cho đoạn này - Ban đầu đến từ Nus, Pellegrino đã ra mắt World Cup vào mùa giải 2009-10. Anh đã đạt được kết quả tốt nhất của mình trong các sự kiện chạy nước rút và giành được Sprint Cup trong mùa giải 2015-16, trở thành người không phải người Scandinavia đầu tiên giành được Sprint World Cup. Tính đến ngày 30 tháng 11 năm 2018, Pellegrino đã giành được 12 chiến thắng cá nhân tại World Cup, tất cả đều là chạy nước rút
ở Falun, Thụy Điển. Cùng với Dietmar Nöckler, Pellegrino đã giành huy chương đồng trong giải chạy đua nhóm, kinh điển. Năm 2017, anh trở thành nhà vô địch thế giới sau khi giành chiến thắng trong sự kiện chạy nước rút tự do trong Giải vô địch thế giới 2017 tại Lahti, Phần Lan. Đây là huy chương vàng đầu tiên cho nam giới Ý tại Thế giới Bắc Âu kể từ khi Renato Pasini và Cristian Zorzi giành chiến thắng trong giải chạy nhóm năm 2007. Ông là một phần của đội tuyển Ý đã giành được huy chương thứ hai liên tiếp của quốc gia trong sự kiện chạy nước rút nhóm, lần này là huy chương bạc cùng với đồng đội Dietmar Nöckler.