Viết tiếp cho đoạn này - Được bổ nhiệm làm trung úy vào năm 1800, từ cuối năm 1801 đến năm 1803 Trung úy Caldwell là một sĩ quan của tàu khu trục "Constellation" trong giai đoạn đầu của cuộc chiến
với Tripoli. Vào giữa năm 1803, ông trở lại Địa Trung Hải trên chiếc brig "Siren" để tham gia vào các hoạt động tiếp theo chống lại nhà nước cướp biển Bắc Phi đó. Caldwell đã nổi bật trong một hành động trên thuyền vào ngày 7 tháng 7 năm 1804 và cũng tham gia vào một cuộc tấn công vào ngày 3 tháng 8 dẫn đến việc bắt giữ ba tàu được đưa vào Hải quân dưới dạng tàu pháo. Một trong số này, Gunboat số 9, nằm dưới sự chỉ huy của Caldwell khi phi đội Hoa Kỳ lại ném bom Tripoli vào ngày 7 tháng 8 năm 1804. Trong khi đang đụng độ với một khẩu pháo của kẻ thù, một phát đạn nóng đã xuyên qua kho đạn của nó và Gunboat số 9 đã nổ tung. Trung úy Caldwell và 11 người khác đã bị giết hoặc bị thương nặng trong vụ nổ.