Vào tháng 3 năm 1994, cô xuất hiện với tư cách là khách mời trên Late Show với David Letterman, sử dụng lời tục tĩu đòi hỏi kiểm duyệt trên truyền hình, và trao cho Letterman một đôi quần lót của cô và yêu cầu anh ngửi thấy nó. Các bản phát hành của cuốn sách, album và bộ phim mang tính tình dục rõ ràng của cô, và sự xuất hiện tích cực trên Letterman đã khiến tất cả các nhà phê bình nghi ngờ Madonna là một kẻ phản bội tình dục. Các nhà phê bình và người hâm mộ phản ứng tiêu cực, những người đã nói rằng "cô đã đi quá xa" và rằng sự nghiệp của cô đã qua. Nhà biên kịch nhạc Randy J. Taraborrelli nổi tiếng với ca khúc "I'll" (1994) của cô trên sân khấu, dẫn đến sự phẫn nộ của khán giả.
Madonna một lần nữa làm rối tung những kỳ vọng của chúng ta.