Pavlyuchenko đã ra mắt câu lạc bộ, xuất hiện thay thế, trong trận thua 1-0 trước Moscow vào ngày 5 tháng 4 năm 1999. Vào ngày 15 tháng 5 năm 1999, Pavlyuchenko đã hỗ trợ gấp đôi trong chiến thắng 2-1 trước Chita. Trong mùa giải đầu tiên của mình, Pavlyuchenko đã xuất hiện 31 lần và ghi 11 bàn thắng. Tuy nhiên, câu lạc bộ vẫn bị xuống hạng ở Giải hạng hai sau khi câu lạc bộ là vị trí cuối cùng.
Dynamo Stavropol