Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Berry đã được soạn thảo tổng thể thứ 55 trong Dự thảo nhập NHL năm 1997
bởi Colorado Avalanche. Anh đã chơi phần lớn ba mùa giải chuyên nghiệp đầu tiên của mình ở American Hockey League với Hershey Bears. Trong mùa giải đầy đủ đầu tiên của mình với Colorado, anh đã chơi 57 trận trước khi anh được trao đổi với Pittsburgh Penguins vào ngày 19 tháng 3 năm 2002 với Ville Nieminen cho Darius Kasparaitis. Anh không tồn tại lâu ở Pittsburgh, vì anh đã được Washington Capitals tuyên bố trong bản thảo Waiver vào cuối năm đó.