Viết tiếp tục cho đoạn này - Osborne sinh ra ở Orange, New South Wales, và được giáo dục tại Trường trung học Bắc Sydney và Trường tiểu học Sydney của Giáo hội Anh. Ông tốt nghiệp ngành luật tại Đại học Sydney. Ông gia nhập Cục Dự bị Tình nguyện Hải quân Hoàng gia Úc vào năm 1938, và với sự bùng phát của Thế chiến II, ông được điều động đến Hải quân Hoàng gia vào năm 1940. Ông đã được trao tặng một Thánh giá dịch vụ nổi bật vào năm 1940 cho "dũng cảm và tận tâm với nhiệm vụ" trong khi hỗ trợ sơ tán các lực lượng từ Na Uy
là phó trung úy trên "St Loman", một tàu đánh cá vũ trang. Sau đó, ông liên tục chỉ huy và hộ tống các tàu giữa Hoa Kỳ và Canada và Vương quốc Anh trong Trận Đại Tây Dương. Ông đã băng qua Đại Tây Dương 22 lần và là sĩ quan dự bị tình nguyện Hải quân Hoàng gia Úc duy nhất lên làm chỉ huy của một tàu khu trục Hải quân Hoàng gia trong chiến tranh. Năm 1945, một Bar đã được thêm vào DSC của ông vì đã đánh chìm một tàu ngầm Đức.