Viết tiếp cho đoạn này - Ông gặp Thượng nghị sĩ Barack Obama lần đầu tiên vào tháng 1 năm 2007, tại một bữa tiệc do Thượng nghị sĩ Ted Kennedy tổ chức. Trước cuộc họp, Gifford đã được đề nghị một công việc trong chiến dịch tranh cử tổng thống năm 2008 của Hillary Clinton, nhưng ông đã từ chối và thay vào đó chấp nhận cùng một công việc cho chiến dịch của Obama
.