Trong tháng 3 năm 1944 Cunningham từ bỏ chỉ huy của Phi đội 85. Ông được bổ nhiệm làm đội trưởng chỉ huy các hoạt động ban đêm tại Nhóm 11 RAF. Ở tuổi 26, ông là một trong những người trẻ nhất giữ chức vụ đó. Thống đốc Không quân Roderick Hill yêu cầu anh ta báo cáo với de Havilland cùng với Adolph Malan. Họ sẽ thử nghiệm máy bay De Havilland Vampire. Cunningham nhận xét rằng máy sẽ làm cho một máy bay chiến đấu ban đêm lý tưởng. Mặc dù ông không quen thuộc với hoạt động của máy bay phản lực tăng áp de Havilland Goblin, ông đề nghị rằng nếu buồng lái được mở rộng để cho phép một người điều khiển và các thùng nhiên liệu được mở rộng, loại máy bay này có thể làm cho một máy bay đánh chặn đáng gờm. Trong khi thực hiện chuyến bay thử nghiệm, Cunningham và Rawnsley đã thực hiện một cuộc không kích trên Normandy từ RAF Uxbridge. Chúng bay qua khu vực Anh vào ngày 9 tháng 6 năm 1944 như trận Caen
bắt đầu. Chúng đã hướng vào máy bay của kẻ thù nhưng không thể giữ liên lạc.