Henderson bắt đầu sự nghiệp của mình bằng việc viết cho "The Baltimore Sun" và sau đó là nhân viên quốc gia của "Newsday" nơi cô là phóng viên chính của nó bao gồm chiến dịch của Barack Obama năm 2008
, cuộc đua sơ bộ của Đảng Dân chủ và Hội nghị Quốc gia của Đảng Dân chủ. Cô cũng đã bao gồm hai năm đầu tiên của chính quyền Obama cho "Politico".