Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Được giáo dục tại Dulwich College, Gillman được ủy nhiệm vào Pháo binh Hoàng gia vào tháng 7 năm 1889. Ông được thăng cấp trung úy vào ngày 27 tháng 7 năm 1892, và lên cấp thuyền trưởng (vượt số cho cơ sở) vào ngày 9 tháng 10 năm 1899. Ông phục vụ trong Chiến tranh Boer lần thứ hai 1899-1900, nơi ông tham gia vào sự cứu trợ của Kimberley, và các trận chiến tiếp theo của Paardeberg
(ngày cuối tháng 2 năm 1900), Poplar Grove và Driefontein (tháng 3 năm 1900). Vào cuối năm 1901, ông ở Nam Nigeria, nơi ông được gắn với tư cách là một sĩ quan tham mưu cho các cột tham gia cuộc chiến tranh Aro-Anglo (tháng 11 năm 1901 đến tháng 3 năm 1902), trong đó ông được đề cập trong các thông điệp của sĩ quan chỉ huy là một "sĩ quan vô giá, lạnh lùng và tràn đầy năng lượng". Ông cũng được bổ nhiệm làm một người đồng hành của Huân chương Dịch vụ nổi bật (DSO) cho các dịch vụ trong chiến tranh. Vào tháng 5 năm 1902, ông được bổ nhiệm thường xuyên làm đội trưởng của Lực lượng pháo binh 119. Sau đó, ông đã dành thời gian ở Nam Nigeria vào năm 1902.