Viết tiếp cho đoạn này - Roma đã không thể bảo vệ Supercoppa Italiana
Trong trận đấu cuối cùng, Inter đã thua 8-7 trên quả phạt đền sau trận hòa 2-2 sau thời gian mở rộng. Trong trận đấu, De Rossi đã quản lý một bàn thắng trong thời gian quy định, và cũng đã chuyển đổi một trong những quả phạt đền của Roma trong trận đấu kết quả. Anh ghi bàn thắng đầu tiên của mình trong trận Derby Rome vào ngày 11 tháng 4 năm 2009, trong trận thua 4-2 trước đối thủ Lazio. Roma đã kết thúc mùa giải Serie A 2008-09 ở vị trí thứ sáu, lọt vào tứ kết Coppa Italia. Năm 2009, De Rossi được vinh danh là Cầu thủ bóng đá Ý của năm.