Viết một tiếp tục cho đoạn này - Guay tiếp tục tìm thấy bàn thắng trong mùa giải 2014. Chiến thắng của anh tại Val Gardena vào tháng 12 là lần thứ tư và thứ hai mươi của anh trong sự nghiệp, gắn bó với Steve Podborski với tư cách là nhà lãnh đạo mọi thời đại của Canada. Một tuần sau, anh đứng thứ ba tại Bormio để dẫn đầu sự nghiệp. Điều này thúc đẩy hy vọng của Guay đạt được ước mơ giành huy chương Olympic. Đi vào Sochi, Guay tuyên bố, "Tôi sẽ không hài lòng nếu tôi không đi bộ với một huy chương". Tuy nhiên, một chấn thương đã đe dọa khả năng biểu diễn của anh ấy ở đỉnh cao sau khi bị rách meniscus nhẹ vào đầu tháng 1. Anh ấy đã kết thúc thứ mười trong cuộc xuống dốc
và bỏ lỡ một cổng cuối cùng trong siêu-G và bị loại. Tuần sau, anh đã giành chiến thắng ở Kvitfjell, Na Uy. Guay đã bỏ lỡ toàn bộ mùa giải 2015 hồi phục sau ca phẫu thuật đầu gối thứ sáu.