Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Giữa năm 1918 và 1921 ông đã bị tù ít nhất sáu lần bởi những người Bolshevik. Năm 1919, ông tình nguyện gia nhập Hồng quân để chiến đấu với quân đội trắng phản cách mạng, nhưng ông đã bị bỏ tù ở Kharkiv vì từ chối giải giáp công nhân và đàn áp biểu tình. Vào ngày 8 tháng 3 năm 1921, trong cuộc nổi dậy Kronstadt
, ông đã bị bắt tại Moscow bởi Cheka, cùng với các thành viên khác của liên minh Nabat. Maximoff đã bị nhốt trong nhà tù Taganka, nơi ông bị kết án tử hình vì lan truyền tuyên truyền vô chính phủ. Sau một cuộc đình công đói, vào tháng 12 năm 1921, ông đã thu hút sự chú ý của công nhân đến thăm Đại hội Công đoàn Đỏ. Do áp lực từ cộng đồng quốc tế, ông và 10 người vô chính phủ khác đã được thả ra khỏi nhà tù và bị trục xuất khỏi đất nước.