Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Leonard ban đầu là người đầu tiên đủ điều kiện để được soạn thảo vào năm 2016
, nhưng không được chọn khi chơi cho Green Bay Gamblers của Liên đoàn khúc côn cầu Hoa Kỳ. Sau hai năm với Gamblers, Leonard gia nhập Đại học Massachusetts Amherst ("UMass"), chơi cho đội khúc côn cầu trên băng của họ, UMass Minutemen trong khi học Truyền thông và Quản lý thể thao. Trong khi với Minutemen, Leonard đã thu hút sự chú ý của San Jose Sharks, người đã soạn thảo anh ta ở vòng thứ sáu, thứ 182 tổng thể trong Dự thảo NHL năm 2018 mặc dù không có bất kỳ liên lạc nào với Leonard trong quá trình dự thảo. Trong năm thứ ba của mình tại UMass, Leonard là một trong những người lọt vào vòng chung kết cho Giải thưởng Hobey Baker và dẫn đầu tất cả các cầu thủ NCAA về bàn thắng, với 27.