Viết tiếp cho đoạn này - Sở hữu ở Chicago, Mosteller hỗ trợ chiến dịch tranh cử tổng thống của Obama
khi nó được thành lập vào tháng 2 năm 2007. Làm việc tại Iowa, New Hampshire và các tiểu bang quan trọng khác, ông đã phát triển nhiều chính sách và thủ tục được sử dụng bởi các nhóm tổ chức các chuyến đi và sự kiện của ứng cử viên. Ông đã tham gia vào tổ chức tại chỗ các cuộc tranh luận sơ bộ năm 2008 và thực hiện vai trò của thượng nghị sĩ tại Đại hội Quốc gia Dân chủ ở Denver. Sau cuộc bầu cử của Obama, Mosteller chuyển đến Washington, D.C. và bắt đầu trong Phòng Bầu dục vài giờ sau lễ nhậm chức. Mosteller là một trong những nhân viên phục vụ lâu nhất trong chính quyền. Các đồng nghiệp giấu tên lưu ý rằng "nếu bạn muốn [có cuộc họp] lúc hai giờ sáng, bạn phải thông qua anh ta". Trong một cuộc phỏng vấn năm 2017, Obama nói về Mosteller, "Anh ấy là một nhà quản lý và nhà lãnh đạo không mệt mỏi với một tài năng để đổ mồ hôi những thứ nhỏ". Trong "West Winging It", một cuốn hồi ký được xuất bản vào năm 2018, tác giả đề cập đến ông là "có trách nhiệm duy trì phẩm giá trong suốt West Wing".