Viết tiếp cho đoạn này - Simmons trở lại Indy Lights Series (trước đây là Indy Pro Series) vào đầu mùa giải 2008, lái xe cho Team Moore Racing. Anh đã có cơ hội trở lại giải IndyCar, mặc dù tạm thời, để lái xe thứ hai cho A. J. Foyt Enterprises trong năm 2008 Indianapolis 500
và xếp hạng 24. Anh nhanh chóng di chuyển lên sân trong cuộc đua cho đến khi một sự cố đường pit làm hỏng chiếc xe. Một sự cố cơ học cuối cùng đã đưa anh ta vào bức tường trong thời gian thận trọng, dẫn đến kết thúc ở vị trí thứ 28.