Viết tiếp cho đoạn này - Simpson đã được soạn thảo trong vòng đầu tiên, thứ hai tổng thể, bởi Pittsburgh Penguins trong dự thảo nhập NHL năm 1985
. Là một rookie 18 tuổi, anh ghi 11 bàn thắng chơi cánh phải (thay đổi vị trí trung tâm tự nhiên của mình) với các cựu chiến binh Doug Shedden và Terry Ruskowski. sau đó tăng gấp đôi tổng số đó trong năm thứ hai với 26 bàn thắng. Mùa giải thứ ba của anh đã thấy anh được xếp vào một dòng với siêu sao Mario Lemieux và Simpson bắt đầu lấp đầy lưới 13 bàn thắng và 26 điểm trong 21 trận đầu tiên của mình để bắt đầu mùa giải 1987-88 trước khi một thương mại bom tấn sẽ đưa anh ra khỏi cánh của một trong những siêu sao khúc côn cầu và hạ cánh trên cánh với một người khác. Vào ngày 24 tháng 11 năm 1987, Simpson, cùng với Dave Hannan, Chris Joseph và Moe Mantha đã được chuyển đến Edmonton để đổi lấy Paul Coffey, Wayne Van Dorp và Dave Hunter.