Viết một phần tiếp theo cho đoạn này - Roy dẫn đầu đội bóng Kitchener Rangers của Ontario Hockey League (OHL) với 87 điểm trong mùa giải 1999-2000 và giành được danh hiệu Rookie of the Year của OHL. Mùa giải tiếp theo, anh ghi 42 bàn thắng và 81 điểm, sau đó anh được Buffalo Sabres tuyển chọn thứ 32 trong Draft NHL năm 2001.
vào cuối mùa giải. Mùa giải tiếp theo, 2001-02 Roy thiết lập mức cao nhất trong sự nghiệp OHL của mình là 43 bàn thắng và 89 điểm và tiếp tục là cầu thủ ghi bàn hàng đầu của Rangers.