Các hợp chất tấn công nucleophilic có thể là alkoxides, thiolates, amines và amoniac (ở áp suất cao). Nói chung, ion hydride là một nhóm rời kém và chỉ xảy ra trong một vài phản ứng heterocyclic. Chúng bao gồm phản ứng Chichibabin, tạo ra các dẫn xuất pyridine được amin hóa ở vị trí 2. Ở đây, natri amide được sử dụng làm nucleophile tạo ra 2-pyridine tiếp theo. Ion hydride được giải phóng trong phản ứng này kết hợp với một proton amino của nhóm benzo, loại bỏ một proton benz, có thể được sử dụng để tạo ra một kết quả tốt cho các phản ứng trung gian như hydro pyridine và natri tert-amide.
nucleophile tạo ra 2-aminopyridine