Viết tiếp cho đoạn này - Cuộc đột nhập đầu tiên của Olesen vào chính trị ngoài những mạo hiểm nói chuyện của cô đến vào tháng 6 năm 1920 khi cô trở thành đại biểu của Đại hội Quốc gia Dân chủ
. Sau đó, vào năm 1922, bà được đại hội Dân chủ Minnesota bầu làm ứng cử viên của đảng cho Thượng viện Hoa Kỳ với hơn 47 phần trăm phiếu bầu, trở thành người phụ nữ đầu tiên được một đảng lớn đề cử vào vị trí này ở bất kỳ tiểu bang nào. Các đối thủ cạnh tranh của bà cho cuộc tổng tuyển cử bao gồm Henrik Shipstead, được đảng Lao động nông dân đề cử và Frank B. Kellogg, đảng viên Cộng hòa đương nhiệm. Mặc dù nỗ lực vận động rộng rãi, Shipstead đã giành chiến thắng trong cuộc bầu cử với Kellogg đứng thứ hai và Olesen ở vị trí thứ ba.