Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Con trai của một sĩ quan quân đội, Drum đang theo học tại Đại học Boston khi cha ông bị giết trong cuộc chiến tranh Tây Ban Nha-Mỹ. Được đề nghị một ủy ban trực tiếp trong Quân đội Hoa Kỳ, Drum được bổ nhiệm làm trung úy thứ hai của Bộ binh. Ông phục vụ ở Philippines trong Chiến tranh Philippines - Mỹ, tham gia Trận Bayan, và nhận được Ngôi sao Bạc cho sự anh hùng. Ông tiếp tục thăng tiến qua các vị trí có cấp bậc và trách nhiệm cao hơn vào đầu những năm 1900, và tham gia vào cuộc nổi dậy Veracruz và Pancho Villa
Thám hiểm.