Viết tiếp cho đoạn này - Brockenshire sinh ra ở ngoại ô Melbourne của Prahran và sống ở Northern Rivers của New South Wales. Ông sinh ra không có xương chậu và xương đùi ngắn ở chân trái, và ở tuổi mười tám tháng, chân trái của ông đã bị cắt bỏ. Anh bắt đầu bơi khi khoảng mười tuổi để cải thiện thể lực của mình. Ông đã giành huy chương trong các cuộc thi cứu sinh lướt sóng và là nhà vô địch trượt tuyết lướt sóng của tiểu bang vào năm 1987. Ông được truyền cảm hứng để tham gia bơi lội cạnh tranh sau khi xem các sự kiện cho người khuyết tật tại Thế vận hội Thịnh vượng chung Victoria 1994
ở Canada.