Viết tiếp cho đoạn này - Khi 16 tuổi, Milano đã giành huy chương đồng với Đội tuyển Hoa Kỳ tại Giải vô địch khúc côn cầu U-17 thế giới 2013, và khi 17 tuổi, anh đã giúp đội tuyển Hoa Kỳ giành huy chương vàng tại Giải vô địch khúc côn cầu U-18 thế giới IIHF 2014. Milano ghi được 2 bàn thắng và 2 pha trúng bàn tại Giải vô địch trẻ thế giới 2015
. Milano là một phần của đội tuyển U20 giành huy chương đồng tại Giải vô địch khúc côn cầu Junior thế giới 2016.