Bộ phim kể về câu chuyện của một đạo diễn, đội ngũ và dàn diễn viên quay một bộ phim độc lập với ngân sách thấp ở giữa thành phố New York. Vai diễn của Dinklage là một diễn viên thất vọng với người lùn phàn nàn về vai diễn ngẫu nhiên của mình. Bộ phim đã được các nhà phê bình đón nhận tốt. Năm sau, ông xuất hiện với tư cách là quản lý tòa nhà trong bộ phim Bullet với sự tham gia của rapper Tupac Shakur. Ngay cả sau màn trình diễn được đón nhận tốt trong Living in Oblivion, Dinklage vẫn không thể tìm thấy ai sẵn sàng trở thành đại lý của mình. Sau khi Buscemi giới thiệu cho đạo diễn Alexandre Rockwell, Dinklage đã được chọn tham gia bộ phim hài 13 Moons (2002). Khi được phỏng vấn về vai diễn đầu tiên của mình, ông đã trả lời câu hỏi
phim hài