Viết tiếp cho đoạn này - Shaw gia nhập quân đội Liên minh cho Nội chiến Hoa Kỳ, gia nhập Công ty A, Trung đoàn Bộ binh Tình nguyện New York thứ 35 với tư cách là một cá nhân vào tháng 6 năm 1861. Sau đó, ông được thăng cấp đại tá, và ông phục vụ cho đến khi được triệu tập cùng với phần còn lại của trung đoàn của mình vào tháng 6 năm 1863. Shaw tham gia vào các hoạt động của trung đoàn ở Virginia và Maryland, bao gồm; xây dựng Fort Tillinghast và Fort Craig (mùa thu 1861); nhiệm vụ canh gác và tuần tra trong và xung quanh Falls Church, Virginia (mùa đông 1861-1862); nhiệm vụ canh gác và tuần tra trong và xung quanh Falmouth, Virginia (mùa xuân 1862); các trận chiến tại Trạm Rappahannock, White Sulphur Springs và Gainesville (mùa hè 1862); Trận chiến thứ hai của Bull Run (tháng 8 năm 1862); Chantilly
(Tháng 9 năm 1862); Núi Nam (Tháng 9 năm 1862); Antietam (Tháng 9 năm 1862); và Fredericksburg (Tháng 12 năm 1862). Vào tháng 1 năm 1863, trung đoàn được giao cho lữ đoàn bảo vệ ở Falmouth, và cũng thực hiện nhiệm vụ canh gác và tuần tra dọc theo đường sắt Aquia Creek. Vào tháng 5, trung đoàn rời Maryland đến New York để có thể được huy động.