Jebb gia nhập Dịch vụ Ngoại giao Anh năm 1924, phục vụ tại Tehran, nơi ông được biết đến với Harold Nicolson và Vita Sackville-West. Sau đó ông phục vụ tại Rome, cũng như tại Văn phòng Ngoại giao ở London, nơi, trong số các vị trí khác, ông là thư ký riêng của người đứng đầu Dịch vụ Ngoại giao.
Rome