McMahon xuất hiện lần đầu tiên trên màn hình trong hai năm qua trong một tập của "SmackDown!" trước WrestleMania XIX, xem cha mình tập luyện trong phòng tập thể dục để chuẩn bị trận đấu với Hulk Hogan. Tại WrestleMania XIX, anh đã đi kiểm tra phúc lợi của cha mình sau một Street Fight với Hulk Hogan, với Hogan chào đón Shane vào vòng đấu và sau đó bước ra. Anh trở lại như một khuôn mặt vào mùa hè năm 2003 bằng cách tham gia vào một cuộc thù với Eric Bischoff, người đã đưa ra những nhận xét và cử chỉ không phù hợp với mẹ của Shane, Linda. Anh đã đánh bại Bischoff trong trận đấu Falls Count Anywhere tại SummerSlam
. McMahon cũng tham gia vào một cuộc cạnh tranh cay đắng với Kane sau khi Kane cho Linda một "Tombstone Piledriver" vì cô không đặt tên anh là ứng cử viên số một cho Giải vô địch hạng nặng thế giới. Cuộc thù hận của họ lên đến đỉnh điểm khi McMahon thua một trận đấu Last Man Standing tại Unforgiven và một trận đấu Ambulance tại Survivor Series.