Viết tiếp cho đoạn này - Rutto ban đầu bắt đầu sự nghiệp của mình trong thể thao như một người theo đuổi. Ông đã giành huy chương vàng trong cuộc đua 2000 m ở Giải vô địch trẻ thế giới IAAF và thiết lập một thời gian trẻ tốt nhất thế giới là 5
và kết thúc ở vị trí thứ bảy, là một phần của đội trẻ chiến thắng của Kenya. Ông trở lại theo đuổi trên đường đua sau mùa giải đó và xây dựng danh hiệu trẻ của mình với chiến thắng tại Giải vô địch thế giới trẻ năm 2004 trong môn điền kinh, nơi ông đã đạt được một kỷ lục cá nhân là 8:23,32 cho cuộc đua 3000 m. Anh đã đánh bại Musa Amer Obaid với một cú chạy nhanh đến vạch để tiếp tục chuỗi bất bại của Kenya trong cuộc thi.