Viết tiếp cho đoạn này - Sau bốn tháng nghỉ ngơi, The Undertaker trở lại SummerSlam vào tháng Tám bằng cách tấn công CM Punk, người vừa giành chức vô địch hạng nặng thế giới từ Jeff Hardy trong trận đấu bàn, thang và ghế. Tại Breaking Point, The Undertaker đối đầu với Punk trong một trận đấu đầu hàng. The Undertaker ban đầu đã giành chiến thắng trong trận đấu với bài "Hell's Gate" của mình, nhưng trận đấu đã được khởi động lại bởi Giám đốc SmackDown Theodore Long, người đã phán quyết rằng lệnh cấm được đặt trên di chuyển của Vickie Guerrero vẫn còn hiệu lực. Punk tiếp tục giành chiến thắng trong trận đấu với vòng xoáy Anaconda của mình khi trọng tài Scott Armstrong gọi chuông, mặc dù Undertaker chưa bao giờ nộp trong một sự tái tạo của Montreal Screwjob, diễn ra tại cùng một địa điểm vào năm 1997
. Vào tập ngày 25 tháng 9 của "SmackDown", Theodore Long đã chính thức dỡ bỏ lệnh cấm, sau khi được thả ra khỏi quan tài mà The Undertaker đã đặt anh ta vào. Cuộc thù hận giữa hai người tiếp tục và tại Hell in a Cell, The Undertaker đã giành chức vô địch hạng nặng thế giới từ Punk trong trận Hell in a Cell. The Undertaker đã bảo vệ thành công danh hiệu chống lại CM Punk vào ngày 23 tháng 10 tập của "SmackDown", trong một trận đấu bốn chiều chết người tại Bragging Rights chống lại Punk, Batista và Rey Mysterio và trong một trận đấu đe dọa ba lần chống lại Chris Jericho và Big Show tại Survivor Series. Ông đối đầu với Batista tại tại một trận đấu ghế cho chức vô địch và giành chiến thắng khi trận đấu được khởi động lại bởi Long, sau khi Batista ban đầu đã giành chiến thắng sau khi sử dụng một cú đánh thấp. Tối hôm sau trên "Raw", Undertaker thi đấu trong một giải đấu để trao vương miện cho Siêu sao của năm 2009, thua Randy Orton bằng cách đếm ra trong vòng đầu tiên sau khi bị phân tâm bởi Cody Rhodes và Ted DiBiase.