Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Olson học trường công và tốt nghiệp trường trung học Willmar năm 1948. Ông làm nông dân từ năm 1948 đến 1955, và là đại diện bảo hiểm từ năm 1955 đến 1962. Ông hoạt động trong Đảng Lao động Dân chủ-Người nông dân Minnesota từ năm 1952 đến năm 1962, giữ chức chủ tịch quận trong bốn năm. Ông là đại biểu của Đại hội Dân chủ Quốc gia vào năm 1960, 1964 và 1968
.