Viết tiếp cho đoạn này - Sự nghiệp chính trị của Keenan bắt đầu với một thực tập trong phòng thư của văn phòng Thượng viện Ted Kennedy vào năm 2003, trước khi trở thành trợ lý lập pháp của thượng nghị sĩ. Sau một thời gian làm trợ lý nhân viên cho Ủy ban Y tế, Giáo dục, Lao động và Hưu trí Thượng viện, Keenan đã lấy bằng thạc sĩ về chính sách công tại Trường Chính phủ John F. Kennedy, học viết và phát biểu bài phát biểu dưới sự hướng dẫn của Steve Jarding. Năm 2007, Keenan đã thực tập trong mùa hè trong bài phát biểu viết trên chiến dịch tổng thống của Barack Obama
, làm việc với Jon Favreau, trước khi trở lại trường Kennedy để hoàn thành năm thứ hai của nghiên cứu của mình. Ông vẫn tham gia vào chiến dịch trong năm, bay đến Iowa trong kỳ nghỉ Giáng sinh để hỗ trợ chuẩn bị cho các cuộc họp Iowa. Sau khi Hillary Clinton thừa nhận vào tháng 6 năm 2008, Keenan trở lại làm nhân viên toàn thời gian trong chiến dịch tranh cử tổng thống của Obama.