Bà có hai anh em trai; một anh trai lớn, Douglas Logan Meester (sinh năm 1983), và một anh trai nhỏ, Alexander "Lex" Meester (sinh năm 1994). Vào thời điểm bà sinh, cha mẹ của Meester đang ngồi tù liên bang vì liên quan đến một băng đảng ma túy buôn lậu cần sa từ Jamaica sang Hoa Kỳ. Constance có thể sinh Leighton trong một bệnh viện và điều dưỡng bà trong ba tháng trong một nhà nửa đường, trước khi trở về nhà tù để hoàn thành bản án của bà. Cha mẹ của bà chăm sóc Meester trong thời gian này. Bà đã duy trì rằng cha mẹ bà đã từ bỏ một tội phạm, mặc dù trong quá khứ của họ, Ralph là một người mẫu bình thường; mẹ bà là một nhà văn. Bà đã nhận ra rằng Bruce Logan Meester (sinh năm 1983), và một người anh trai trẻ, Alexander "Lex" Meester (sinh năm 1994).
ba tháng