Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Longworth học tại trường Sydney Grammar School nơi ông xuất sắc trong môn thể thao, bơi lội và bóng bầu dục. Vào tháng 1 năm 1911, ông đã giành chiến thắng trong cuộc thi tự do 1320 yard trong thời gian kỷ lục thế giới tại Giải vô địch Úc bằng 30 yard. Ông đã đánh bại Cecil Healy và Frank Beaurepaire. Năm 1912, ông đã giành được tất cả các giải vô địch tự do New South Wales và Úc từ 100 mét đến một dặm. Năm 1912, ông đã đủ điều kiện cho trận chung kết của 100 mét tự do
, cũng như cho bán kết của 1500 mét tự do, nhưng do bệnh tật, anh không thể tiếp tục thi đấu.