Viết tiếp cho đoạn này - Vào tháng 9 năm 2013, Kerry đã được gửi đến Nebelhorn Trophy
, cuộc thi vòng loại cuối cùng cho Thế vận hội Mùa đông 2014. Kết quả của việc kết thúc ở vị trí thứ 8, Úc đã nhận được một trong sáu vị trí còn lại cho các quốc gia trước đây không đủ điều kiện tham gia vào nam giới. Anh đứng thứ 5 trong cả hai sự kiện JGP của mình. Vào tháng 1, anh đã đạt được giải vô địch trượt băng tự do tại Giải vô địch bốn lục địa năm 2014 ở Đài Bắc và kết thúc ở vị trí thứ 20 tổng thể. Vào tháng Hai, Kerry đứng thứ 29 trong chương trình ngắn tại Thế vận hội ở Sochi, Nga, ghi được 47,12 điểm. Chỉ có 24 người đứng đầu tiến lên, nó không đủ để tiến đến đoạn cuối cùng. Anh kết thúc mùa giải của mình tại Giải vô địch trẻ thế giới 2014, được tổ chức vào tháng 3 tại Sofia, Bulgaria. Anh đứng thứ 19 trong ngắn, thứ 20 trong miễn phí, và thứ 21 tổng thể.