Viết tiếp cho đoạn này - Tháng sau, Jamaica thi đấu trong trận chung kết Cúp Caribbean 1998, đó là vòng loại cho Cúp Vàng CONCACAF 2000
. Sau khi kết thúc đầu tiên trong nhóm của mình, Jamaica đã giành chiến thắng trong trận 2<unk>1 cuối cùng với Trinidad và Tobago, với bàn thắng của Oneil McDonald và Dean Sewell. Năm 1999, Jamaica đã trải qua thất bại lớn nhất trong trận thua 9-0 trước Costa Rica. Sau khi kết thúc thứ hai trong nhóm của mình, Jamaica đã bị loại bởi Cuba trong trận bán kết của Cúp Caribbean 1999. Tại Gold Cup, Jamaica kết thúc cuối cùng trong nhóm của mình, thua trước Colombia và Honduras lần lượt là 2<unk>0 và 1<unk>0.