Trong mùa giải 1998-1999, Beckham là một phần của đội United đã giành được treble của Premier League, FA Cup và Champions League, một thành tựu độc đáo trong bóng đá Anh. Đã có suy đoán rằng những lời chỉ trích mà anh đã nhận được sau khi bị đuổi khỏi World Cup sẽ dẫn đến việc anh rời Anh, nhưng Beckham quyết định ở lại Manchester United. Để đảm bảo họ sẽ giành được danh hiệu Premier League, United cần phải giành chiến thắng trận đấu cuối cùng của mùa giải, trên sân nhà với Tottenham. Có những báo cáo cho thấy rằng phe đối lập sẽ cho phép mình bị đánh bại để ngăn chặn đối thủ địa phương của họ Arsenal giữ danh hiệu, nhưng Tottenham đã dẫn đầu sớm trong trận đấu. Beckham đã ghi bàn cân bằng bằng một cú đánh curling từ 25 yard ra vào góc trái trên cùng của United và tiếp tục giành chiến thắng trong trận đấu và giải đấu.
Giải thưởng Cầu thủ bóng đá châu Âu của năm 1999 và Cầu thủ bóng đá thế giới của năm FIFA.