Nicholson lần đầu tiên đến Hollywood vào năm 1954, khi ông mười bảy tuổi, để thăm em gái của mình. Ông đã nhận một công việc làm nhân viên văn phòng cho các nhà hoạt hình William Hanna và Joseph Barbera tại xưởng phim hoạt hình MGM. Họ đã đề nghị ông một công việc bắt đầu như một nhà hoạt hình, nhưng ông đã từ chối, trích dẫn mong muốn trở thành một diễn viên. Ông được đào tạo để trở thành một diễn viên với một nhóm gọi là Nhà hát Vòng người chơi, sau đó ông đã tìm thấy các vai nhỏ biểu diễn trên sân khấu và trong các vở opera xà phòng truyền hình. Ông đã ra mắt điện ảnh trong một bộ phim thiếu niên có ngân sách thấp The Cry Baby Killer (1958), đóng vai chính. Trong thập kỷ tiếp theo, Nicholson là một cộng tác viên thường xuyên với nhà sản xuất phim, Roger Corman.
The Cry Baby Killer (1958)