Viết tiếp cho đoạn này - Liffiton bắt đầu sự nghiệp trẻ của mình với Aylmer Blues trong OHA-B trước khi anh được chọn ở vòng 16, thứ 326, trong lựa chọn ưu tiên của Ontario Hockey League năm 2000 bởi Plymouth Whalers. Tham gia Whalers trong mùa giải 2001-02, và phát triển như một hậu vệ ở nhà, Liffiton đã ghi lại mùa giải tốt nhất của mình về mặt thống kê trong 2002-03 với 5 bàn thắng cho 16 điểm trong 64 trận để giúp Whalers lọt vào trận chung kết Hội nghị phương Tây trước Kitchener Rangers. Sau đó, anh được tuyển chọn thứ 63 tổng thể trong Dự thảo NHL năm 2003 bởi Colorado Avalanche. Trong năm cuối cùng của mình với Plymouth vào năm 2003-2004, quyền của Liffiton đã được bao gồm trong một giao dịch của Avalanche, cùng với Chris McAllister, cho New York Rangers để đổi lấy Matthew Barnaby và một lựa chọn vòng ba vào năm 2004
(Denis Parshin) vào ngày 8 tháng 3 năm 2004.