Viết tiếp cho đoạn này - Troubetzkoy được giáo dục tại nhà, từ năm 1806 ông đã tham dự các bài giảng tại Đại học Moscow. Năm 1808, ông gia nhập trung đoàn Semyonovsky của Vệ binh Leib. Là một người lính, ông đã tham gia vào tất cả các trận chiến quan trọng của chiến dịch Liên minh thứ sáu trong 1812-1814 bao gồm trận Borodino, trận Maloyaroslavets, trận Lützen
, trận Bautzen và trận Kulm và nhận được nhiều lệnh. Trong trận Leipzig, ông bị thương nặng. Sau chiến tranh, ông tiếp tục phục vụ quân sự và năm 1821 ông được thăng chức đại tá.