Sau khi làm việc với tư cách là một nhà tổ chức lĩnh vực cho Đảng Dân chủ Michigan trong cuộc bầu cử tổng thống năm 2000, và sau đó là chiến dịch tranh cử tổng thống của John Kerry vào năm 2004, Simon đã tham gia chiến dịch tranh cử tổng thống năm 2008 của Barack Obama
là giám đốc phân tích, có trụ sở tại trụ sở Chicago. Là một phần của chiến dịch này, ông quản lý kho dữ liệu về hành vi và sở thích của cử tri. Chiến lược nhắm mục tiêu chính xác của ông đã được ghi nhận với việc giúp xác định các cử tri chưa quyết định có thể được Obama tán tỉnh. Sau chiến dịch, ông được bổ nhiệm vào năm 2009 để phục vụ trong Chính quyền Obama tại Bộ Y tế và Dịch vụ Nhân sinh, nơi ông tập trung vào cải cách chăm sóc sức khỏe và Medicare.