Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Roy đã được soạn thảo trong vòng thứ ba, thứ 51, trong bản dự thảo nhập NHL năm 1984
bởi Montreal Canadiens, một đội bóng anh không thích, là một fan hâm mộ của đối thủ Quebec Nordiques. Bà nội của ông là Anna Peacock là một fan hâm mộ lớn của Canadiens, nhưng đã chết trước khi nhìn thấy cháu trai của mình được tuyển chọn. Roy tiếp tục chơi cho Granby Bisons của Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL) trước khi được gọi bởi Canadiens. Bất chấp những suy nghĩ rằng anh sẽ không chơi cho đội, vào ngày 23 tháng 2 năm 1985, anh đã ra mắt NHL khi anh thay thế thủ môn bắt đầu của Canadiens, Doug Soetaert, trong giai đoạn thứ ba của trò chơi. Roy đã chơi trong 20 phút và giành chiến thắng NHL đầu tiên của mình mà không cho phép một bàn thắng. Sau trận đấu, anh được chuyển giao cho đội Sherbrooke Canadiens của AHL. Mặc dù bắt đầu với tư cách là người dự phòng, Roy đã thay thế Greg Moffett sau khi anh gặp vấn đề về thiết bị trong một trận đấu. Anh đã giành chiến thắng, trở thành thủ môn bắt đầu cho trận playoff và dẫn dắt đội bóng vô địch Calder Cup với mười chiến thắng trong 13 trận đấu.