Viết tiếp cho đoạn này - Sau khi lấy bằng cử nhân nghệ thuật, Donovan đã dành hai năm tại Trường Luật Columbia, nơi ông là bạn cùng lớp của Franklin D. Roosevelt, và học dưới Harlan Fiske Stone. Trở về Buffalo, ông gia nhập công ty luật được kính trọng của Love & Keating vào năm 1909 và hai năm sau, mở công ty Buffalo của riêng mình với sự hợp tác của một bạn cùng lớp Columbia, Bradley Goodyear. Năm 1914, công ty của họ sáp nhập với một công ty khác, trở thành Goodyear & O'Brien. Năm 1912, Donovan đã giúp thành lập và trở thành thủ lĩnh của một đội kỵ binh của Vệ binh Quốc gia New York. Đơn vị này được huy động vào năm 1916 và phục vụ trên biên giới Mỹ-Mexico trong chiến dịch của chính phủ Mỹ chống lại Pancho Villa
. Ông đã nghiên cứu chiến lược quân sự và chiến thuật chiến đấu. Ông cũng tham gia các khóa học diễn xuất ở thành phố New York từ một ngôi sao sân khấu của ngày, Eleanor Robson. Năm 1914, ông kết hôn với Ruth Rumsey, một người thừa kế Buffalo đã tham dự Rosemary Hall.