Viết tiếp cho đoạn này - Vẫn với Trung đoàn bộ binh thứ 3 khi cuộc chiến tranh Tây Ban Nha-Mỹ nổ ra, Kennedy đã tham gia chiến dịch ở Cuba và tham gia trận El Caney
. Sau thất bại của Tây Ban Nha vào năm 1898, Kennedy trở lại Hoa Kỳ để tham gia vào các chiến dịch chống lại người da đỏ hồ Leech vào mùa thu cùng năm, lần này với bộ binh thứ 8.