Viết tiếp cho đoạn này - Vào tháng 6 năm 2008 Cutter được bổ nhiệm làm Chánh văn phòng của Michelle Obama cho chiến dịch tổng tuyển cử Tổng thống năm 2008
. Stephanie Cutter và Michelle Obama ngay lập tức nhấp vào và Cutter được ghi nhận rộng rãi với việc xây dựng sự nổi tiếng của Obama với công chúng, đặc biệt là sáng kiến sức khỏe Let's Move! của cô. Bà được ghi nhận là đã tuyển mộ đảng viên Cộng hòa Mike Huckabee vào chương trình, để giúp ngăn chặn những lời chỉ trích từ những người bảo thủ.