Viết tiếp cho đoạn này - Bing Crosby và Owens bắt đầu tình bạn của họ khi cả hai chơi Lafayette Cafe ở Los Angeles năm 1926. Năm 1934, Owens đã viết "Sweet Leilani" để kỷ niệm ngày sinh của con gái mình, và biến nó thành bài hát đặc trưng của Royal Hawaiian Hotel Orchestra. Trong khi đi nghỉ ở Honolulu với vợ Dixie Lee, Crosby nghe bài hát và muốn đưa nó vào bộ phim sắp tới của mình "Waikiki Wedding". Harry ngần ngại, nhưng Bing đã thuyết phục anh ta. Nhà sản xuất Arthur Hornblow, Jr. rất khó bán. Hornblow đã cố gắng để bài hát không được sử dụng trong bộ phim. Crosby rút lui đến sân golf và từ chối quay trở lại cho đến khi Hornblow đồng ý đưa bài hát vào bộ phim. "Sweet Leilani" đã giành được hạng mục Bài hát hay nhất tại Giải thưởng Oscar lần thứ 10 năm 1938
, và trở thành đĩa vàng đầu tiên của Crosby.