Viết tiếp cho đoạn này - Eglin gia nhập Vệ binh Quốc gia Indiana vào năm 1911 khi còn là sinh viên tại Đại học Wabash, và lần đầu tiên bắt đầu phục vụ liên bang vào tháng 6 năm 1916, phục vụ ở biên giới Hoa Kỳ với Mexico
. Năm 1917, ông được ủy nhiệm trong Vệ binh Indiana sau khi Hoa Kỳ tham gia Thế chiến I và được chỉ định đào tạo phi công. Sau khi đạt được chứng chỉ của mình như là một phi công và một ủy ban trong Bộ phận Hàng không, Quân đoàn tín hiệu Hoa Kỳ, Eglin vẫn ở lại trường như là một giảng viên bay. Eglin nhận được một ủy ban thường xuyên trong Dịch vụ Không quân vào ngày 1 tháng 7 năm 1920 và chỉ huy một số phi đội ở Hoa Kỳ và Philippines.