Viết tiếp cho đoạn này - Sự xuất hiện quốc tế tiếp theo của anh ấy đến ba năm sau. Ông đã kết thúc thứ năm trong 400 m tại Giải vô địch Trung Mỹ và Caribbean năm 1999 trong Vận động viên và giành huy chương vàng với đội tiếp sức. Tại Giải vô địch thế giới điền kinh năm 1999, anh đã thành lập một đội với McIntosh, Munnings và Chris Brown đang nổi lên và lọt vào trận chung kết. Họ đã kết thúc thứ bảy nhưng đã được nâng cấp trở lại lên thứ sáu sau khi đội tuyển Mỹ bị loại do Antonio Pettigrew thừa nhận sử dụng thuốc doping. Cùng một sự loại trừ đó cuối cùng đã dẫn đến việc Oliver giành huy chương Olympic đầu tiên của mình
Nhưng đội Mỹ đã bị loại hồi năm 2008 và Oliver và đội đã giành được huy chương đồng.