Viết tiếp cho đoạn này - Sau những thành công này Lipkin bắt đầu chuyển sang đường dài hơn C-1 500m để chuẩn bị cho Thế vận hội Mùa hè 2008, nơi sẽ không có cuộc đua 200 m. Anh không xuất hiện tại Giải vô địch cao niên châu Âu năm 2006; thay vào đó, anh đã tham gia giải vô địch dưới 23 tuổi ở Schinias, Hy Lạp, nơi anh giành được hai danh hiệu, C-1 500m và cũng là C-2 500m (với Ilya Shtokalov). Tại giải vô địch thế giới ở Szeged. Hungary. tuy nhiên, anh đã trở lại khoảng cách 200 m và trở thành nhà vô địch cá nhân C-1 trước Valentin Demyanenko của Ukraine. Lipkin đã giành huy chương bạc trong sự kiện 200 m C-4 tại giải vô địch năm 2007
ở Duisburg. Anh cũng giành được năm huy chương tại giải vô địch năm 2009 tại Dartmouth (Vàng: C-1 4 x 200 m, Bạc: C-1 200 m, C-1 500 m, C-4 200 m; Đồng: C-2 1000 m), nhiều nhất trong số bất kỳ tay chèo thuyền Canada nào tại giải vô địch. Lipkin đã thêm vàng một lần nữa vào năm 2010, nhưng chỉ ở C-1 4 x 200 m.