Trong mùa giải đầu tiên của Isbister với Oilers, năm 2003-2004, tổng điểm của anh ấy giảm xuống còn 18. Sau khi dành mùa giải 2004/05 bị khóa chơi cho HC TWK Innsbruck của giải Hockey Áo, Isbister đã được trao đổi từ Edmonton sang Boston Bruins vào ngày 1 tháng 8 năm 2005, để đổi lấy một lựa chọn dự thảo vòng thứ tư (sau đó được trao đổi trở lại Boston - sau đó được trao đổi với San Jose - San Jose đã chọn James DeLory) vào năm 2006
.