Viết tiếp cho đoạn này - Ông phục vụ trong Thế chiến thứ nhất trên mặt trận phía Tây và ở Mesopotamia. Là một cá nhân chủ nghĩa mãnh liệt, kinh nghiệm của Mason-MacFarlane khi còn là một sĩ quan pháo binh trẻ đã khiến ông có danh tiếng là một sĩ quan luôn sẵn sàng "nhìn ra rắc rối" và có sự ngờ vực sâu sắc đối với chỉ huy cấp cao. Một người không tuân thủ, ông được biết đến với tình yêu của mình đối với diễn xuất sân khấu nghiệp dư, thể thao và viết những bài thơ châm biếm châm biếm chế giễu chỉ huy cấp cao. Vào mùa đông năm 1915/1916, ông phục vụ với các lực lượng cứu trợ tham gia vào các cuộc chiến đẫm máu bên ngoài Kut khi người Anh tìm cách giải cứu không thành công Sư đoàn 6 Ấn Độ bị người Ottoman bao vây bên trong Kut.
. Ông đã được trao tặng Thập tự quân sự vào năm 1916, một thanh cho giải thưởng vào năm 1918 (được công bố vào tháng 9) và một thanh thứ hai trong cùng năm, được trao tặng trong khi ông được gắn với Trụ sở pháo binh của Sư đoàn 41, sư đoàn quân đội trẻ nhất của Kitchener. Bản trích dẫn cho Bar thứ hai đã được xuất bản trong một phụ lục của "London Gazette" vào ngày 2 tháng 12 năm 1918, và có nội dung như sau: