Viết tiếp cho đoạn này - Trong mùa giải 2015/16, Cowen đã đấu tranh để củng cố bản thân trong đội hình Ottawa, thỉnh thoảng thấy mình là một vết trầy xước lành mạnh. Vào ngày 9 tháng 2 năm 2016, Cowen đã được đưa vào một thương mại chín cầu thủ với Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg và Ottawa năm 2017
lượt chọn vòng hai được gửi đến Toronto để đổi lấy đội trưởng Maple Leafs Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert và Cody Donaghey. Vào ngày 26 tháng 2 năm 2016, Cowen đã được Maple Leafs miễn trừ và sau đó được chỉ định cho chi nhánh AHL của họ, Toronto Marlies. Cowen sau đó đã được Toronto gửi về nhà để chờ mua lại và được tự do liên hệ với các đội khác về hợp đồng mới cho mùa giải 2016-17; hợp đồng mua Cowen sẽ cung cấp cho Leafs khoản tín dụng mức lương $ 650,000 cho mùa giải 2016-17.