Viết tiếp cho đoạn này - Joshua Gregory gia nhập quân đội năm 1805 với tư cách là một thiếu tá trong Highlanders thứ 78 (Ross-shire Buffs). Ở tuổi 16, ông đã tham gia hoạt động quân sự khi trung đoàn của mình được gửi đến Sicily vào đỉnh cao của các cuộc chiến tranh Napoleon. Ông là một phần của chiến dịch thành công tại Calabria, tiếp theo là cuộc thám hiểm Alexandria không thành công năm 1807, nơi Gregory bị thương nặng. Vào tháng 4 năm 1807, ông được gửi trở lại Anh để phục hồi, sau đó gia nhập tiểu đoàn của mình cho cuộc xâm lược thành công của Java
.