Viết tiếp cho đoạn này - Vào ngày 1 tháng 7, một lực lượng kết hợp khoảng 15.000 binh sĩ Mỹ trong các trung đoàn bộ binh và kỵ binh thông thường, bao gồm cả bốn trung đoàn binh sĩ Buffalo "màu sắc" của quân đội, và các trung đoàn tình nguyện viên, trong đó có Roosevelt và "Rough Riders" của ông, New York thứ 71, Bộ binh Massachusetts thứ 2 và Bắc Carolina thứ 1, và lực lượng nổi dậy Cuba đã tấn công 1.270 người Tây Ban Nha bị rình rập trong các cuộc tấn công trực diện kiểu Nội chiến nguy hiểm tại Trận chiến El Caney
và trận San Juan Hill bên ngoài Santiago. Hơn 200 binh sĩ Mỹ đã thiệt mạng và gần 1.200 người bị thương trong cuộc chiến, nhờ tốc độ bắn cao của người Tây Ban Nha hạ tầm bắn vào người Mỹ. Hỏa lực hỗ trợ từ súng Gatling rất quan trọng đối với sự thành công của cuộc tấn công. Cervera quyết định trốn khỏi Santiago hai ngày sau đó. Trung úy John J. Pershing, biệt danh là "Black Jack", giám sát Đơn vị kỵ binh thứ 10 trong chiến tranh. Pershing và đơn vị của ông đã chiến đấu trong trận San Juan Hill. Pershing đã được trích dẫn cho sự dũng cảm của mình trong trận chiến.