Viết tiếp cho đoạn này - Woodlock nhận bằng Cử nhân Nghệ thuật từ Đại học Yale năm 1969, nơi ông là thành viên của Skull and Bones, và phó chủ tịch của "Yale Daily News". Ông bắt đầu sự nghiệp báo chí của mình với tư cách là một thực tập sinh tại "Chicago Daily News", bao gồm Công ước Quốc gia Dân chủ năm 1968
ở Chicago. Woodlock sau đó trở thành một phóng viên tại "Chicago Sun-Times" từ năm 1969 đến năm 1973, nơi ông làm việc ở Chicago và Springfield, Illinois, trước khi chuyển đến Văn phòng Washington của "Sun-Times" vào năm 1971-1973, nơi ông đưa tin về Tòa án Tối cao. Woodlock sau đó tham dự Trung tâm Luật Đại học Georgetown, nơi ông là thành viên của "Tạp chí Luật Georgetown". Ông ấy lấy bằng J.D. vào năm 1975.