Viết tiếp cho đoạn này - Di Natale ghi bốn bàn thắng trong chiến thắng 5-1 trước Ternana trong vòng ba Coppa Italia vào ngày 23 tháng 8 năm 2014. Vào ngày 31 tháng 8, trong trận mở màn Serie A của Udinese trong mùa giải 2014-15, anh đã ghi hai bàn thắng ở hiệp hai trong chiến thắng trên sân nhà trước Empoli mới thăng hạng. Vào ngày 23 tháng 11 năm 2014, anh đã ghi bàn thắng thứ 200 trong lần xuất hiện thứ 400 của mình ở Serie A. Vào ngày 2 tháng 2 năm 2015, anh được một đội bóng chưa được đặt tên trong Major League Soccer (MLS) đề nghị ký hợp đồng trị giá 8 triệu đô la; anh đã được liên kết với câu lạc bộ mở rộng MLS New York City FC. Vào ngày 28 tháng 4, Di Natale ghi bàn thắng thứ 205 của mình ở Serie A, sánh ngang với huyền thoại Roberto Baggio của Ý là cầu thủ ghi bàn cao thứ sáu trong lịch sử Serie A, ở tuổi 37; đây cũng là lần xuất hiện thứ 700 trong sự nghiệp của anh. Ngày 3 tháng 5, anh ghi bàn trong chiến thắng 1-0 trước Hellas Verona, vượt qua Baggio với bàn thắng thứ 206 của mình ở Serie A. Vào ngày 12 tháng 5, anh một lần nữa đã rút lại quyết định nghỉ hưu vào cuối mùa giải 2014-15, thông báo ý định chơi một mùa giải khác. Vào cuối tháng 4 năm 2016, Di Natale nói rằng anh sẽ rời câu lạc bộ vào cuối mùa giải 2015-16.
mùa giải, mặc dù ông cũng nói rằng ông có ý định tiếp tục chơi bóng đá chuyên nghiệp. Vào ngày 15 tháng 5 năm 2016, anh đã ghi một bàn thắng từ ván phạt trong trận thua 2 - 1 trước Carpi trong lần xuất hiện cuối cùng của mình với Udinese, ghi tổng cộng 191 bàn thắng trong 385 lần ra sân ở giải đấu trong 12 năm với câu lạc bộ, và 227 bàn thắng và 63 pha hỗ trợ cho câu lạc bộ trong tất cả các giải đấu. Ông chính thức tuyên bố nghỉ hưu vào cuối năm đó.