Viết tiếp cho đoạn này - Gyllenhaal đã nhận được nhiều giải thưởng cho màn trình diễn của mình trong "Nightcrawler" (2014), trong đó anh đóng vai một người ghi lại các sự kiện bạo lực đêm khuya và bán cảnh quay cho các phương tiện truyền thông. Ông được trao giải Nam diễn viên xuất sắc nhất bởi một số hiệp hội phê bình phim khu vực và được đề cử trong hạng mục Nam diễn viên xuất sắc nhất tại Giải thưởng phim học viện Anh lần thứ 68, Giải thưởng lựa chọn của nhà phê bình lần thứ 20, Giải thưởng Quả cầu vàng lần thứ 72 và Giải thưởng đoàn diễn viên màn hình lần thứ 21.
. Năm 2016, anh đóng vai chính trong "Nocturnal Animals", nhận được một đề cử khác cho Giải thưởng BAFTA cho Nam diễn viên xuất sắc nhất trong vai chính. Vai diễn của Gyllenhaal trong bộ phim "Stronger" (2017) đã mang lại cho anh giải thưởng Nam diễn viên Hollywood tại Giải thưởng Phim Hollywood, cũng như đề cử Nam diễn viên xuất sắc nhất tại Giải thưởng Lựa chọn của Nhà phê bình lần thứ 23 và Giải thưởng vệ tinh lần thứ 22.