Viết tiếp cho đoạn này - Cunningham cam kết chơi bóng rổ đại học cho bang Oklahoma, trở thành tân binh được chào đón nhiều nhất từng làm như vậy, và được đặt tên là một đồng thuận đội một All-American và Big 12 Player of the Year sau mùa giải năm nhất của mình với đội. Anh đã giành huy chương vàng với Hoa Kỳ tại FIBA Under-19 World Cup 2019
. Anh được chọn với lượt chọn tổng thể đầu tiên bởi Detroit Pistons trong Dự thảo NBA 2021.