Viết tiếp cho đoạn này - Kray chỉ huy ở Ý năm 1799, và tái chiếm đồng bằng Lombardy từ người Pháp. Ông đã giành chiến thắng mạnh mẽ tại Legnago vào ngày 26 tháng 3. Vì chiến thắng của ông trước quân Pháp tại Trận Magnano vào ngày 5 tháng 4, ông được thăng chức Feldzeugmeister (trung tướng pháo binh). Chiến thắng này khiến quân đội Pháp rút lui về sông Adda. Tuy nhiên, Kray đã bị thay thế khi Michael von Melas đến để đảm nhận quyền chỉ huy các lực lượng Áo. Trong khi quân đội chiến trường giành chiến thắng trong hai trận chiến lớn khác, Kray đã tiến hành các cuộc vây hãm thành công của Peschiera del Garda và Mantua. Trong trận Novi
, ông chỉ huy các sư đoàn của Peter Ott và Heinrich Bellegarde. Vào ngày 6 tháng 11, ông bị người Pháp đánh bại trong một cuộc đụng độ thứ hai tại Novi Ligure.