Vào ngày 22 tháng 11 năm 1595, hải tặc người Anh Sir Francis Drake với 27 tàu và 2.500 binh sĩ đã đi thuyền vào Vịnh San Juan với ý định cướp bóc thành phố. Tuy nhiên, họ đã không thể đánh bại các lực lượng đã bị đồn trú trong các pháo đài. Biết rằng Drake đã thất bại trong việc vượt qua các biện pháp phòng thủ của thành phố bằng đường biển, vào ngày 15 tháng 6 năm 1598, Hải quân Hoàng gia, do George Clifford, Bá tước thứ 3 của Cumberland, dẫn đầu, đã đổ bộ quân từ 21 tàu về phía đông ở Santurce. Clifford và những người của ông đã gặp phải sự kháng cự của Tây Ban Nha trong khi cố gắng vượt qua cầu San Antonio (từ một khu vực ngày nay được gọi là Condado) vào đảo San Juan. Tuy nhiên, người Anh đã chinh phục hòn đảo và giữ nó trong vài tháng. Họ buộc phải từ bỏ hòn đảo vì sự bùng phát bệnh đậu trong quân đội Tây Ban Nha.
Cầu San Antonio