Viết tiếp cho đoạn này - Cuộc thi lớn đầu tiên của anh là Giải vô địch quốc tế năm 1999 của IAAF
và ông đã kết thúc ở vị trí thứ năm trong cuộc đua dài và giúp đảm bảo một kết thúc thống trị Kenya trong cuộc thi đội. Rutto đã trở thành một vận động viên chạy bộ ưu tú ở khoảng cách 10k đến nửa marathon: anh đã giành chiến thắng trong cuộc đua Beach to Beacon năm 2001 và là người kết thúc hàng đầu của Kenya tại Giải vô địch nửa marathon thế giới IAAF năm 2001 với thời gian chạy 1:00:43 cho vị trí thứ sáu.