Viết tiếp cho đoạn này - Way được thăng cấp thiếu tá trong Bộ binh 29 vào ngày 25 tháng 2 năm 1808. Ông phục vụ dưới quyền Sir Brent Spencer ở Cádiz, và cùng với ông gia nhập quân đội của Sir Arthur Wellesley, đổ bộ vào Vịnh Mondego, Bồ Đào Nha, vào ngày 3 tháng 8. Ông đã tham gia vào Trận Roliça
vào ngày 17 tháng 8, khi, khi giành được cao nguyên với một vài người đàn ông và sĩ quan của trung đoàn của mình, anh ta, khi bị kẻ thù tấn công, đã được giải cứu khỏi lưỡi lê của một lính lựu đạn Pháp bởi nhân tính của Tướng Brenier, và làm một tù nhân. Ông đã được trao đổi kịp thời để tham gia vào các hoạt động ở Bồ Đào Nha khi Sir Arthur Wellesley trở lại vào tháng 4 năm 1809. Ông chỉ huy bộ binh hạng nhẹ của lữ đoàn của Thiếu tướng R. Stewart, dẫn đầu sự tiến bộ của Quân đội Anh, và đã có mặt trong các hành động của việc vượt qua Vouga vào ngày 10 tháng 5 và các cao nguyên Grijon vào ngày hôm sau, tại việc vượt qua Douro và chiếm Porto vào ngày 12, và trong cuộc truy đuổi quân đội của Soult.