Trong thời gian ở câu lạc bộ, tốc độ làm việc và tính linh hoạt của Gattuso với tư cách là người chiến thắng bóng sau đó đã cho phép huấn luyện viên Carlo Ancelotti của Milan đặt cầu thủ tiền vệ Andrea Pirlo bên cạnh anh ở vị trí tấn công sáng tạo hơn, trong khi Gattuso hỗ trợ anh trong vai trò sâu hơn, như một tiền vệ phòng ngự; quan hệ đối tác giữa sân giữa này là trọng tâm cho thành công trong nước và quốc tế của Milan dưới thời Ancelotti, bao gồm Coppa Italia, UEFA Champions League và UEFA Super Cup năm 2003, cũng như danh hiệu Serie A và Supercoppa Italiana
năm 2004. Gattuso đã ký hợp đồng gia hạn với Milan vào tháng 6 năm 2003 và tháng 10 năm 2004. Trong giai đoạn này, Gattuso cũng đã lọt vào trận chung kết UEFA Champions League 2005 với Milan, chỉ để bị Liverpool đánh bại trên quả phạt đền, sau khi ban đầu dẫn trước 3 - 0 tại hiệp 2.