Viết tiếp cho đoạn này - Cùng với hai người lính khác của vận may và các chuyên gia súng máy, Tracy Richardson và Emil Lewis Holmdahl, những chuyến đi lang thang của Dreben sau đó đã đưa anh ta đến Trung Mỹ. Anh ta làm nhân viên an ninh ở khu vực kênh đào Panama. Sau một số dự án kinh doanh không thành công, ông đã được tuyển dụng để chiến đấu cho các phong trào giải phóng khác nhau ở Guatemala, Honduras, Nicaragua và Mexico. Đó là ở Guatemala mà anh ta bị thương chiến đấu duy nhất của mình - một phát đạn ở phía sau. Trong cuộc Cách mạng Mexico, Dreben gia nhập lực lượng của Francisco Madero với tư cách là một tay súng máy. Sau vụ ám sát Madero vào năm 1913, Dreben làm việc cho Felix A. Sommerfeld ở El Paso, buôn lậu vũ khí cho lực lượng của Pancho Villa, và tham gia các nhiệm vụ phá hoại ở Mexico cho dịch vụ bí mật của Sommerfeld. Khi sau này đã thực hiện cuộc đột kích khét tiếng của mình vào Columbus, New Mexico vào ngày 9 tháng 3 năm 1916, giết chết một số thường dân, Dreben tham gia cuộc thám hiểm trừng phạt
được gửi đến bởi một nước Mỹ phẫn nộ để đưa cựu đồng đội của mình ra trước công lý. Dreben phục vụ như một trinh sát và trở thành bạn tốt với chỉ huy của đoàn thám hiểm, Tướng John Pershing. Người Mỹ không bao giờ có thể bắt được Villa khó nắm bắt, và sự thất bại cuối cùng đã kết thúc vào năm 1917.