Viết tiếp cho đoạn này - Calder bắt đầu sự nghiệp của mình bằng cách chơi khúc côn cầu trẻ cho Regina Pats của Liên đoàn khúc côn cầu phương Tây (WHL). Sau khi ghi 59 điểm trong mùa giải năm thứ hai của mình, anh đã được đưa vào vòng thứ năm của dự thảo năm 1997
bởi Chicago Blackhawks. Sau mùa giải thứ tư của mình, nơi anh ghi được 88 điểm giữa hai đội, anh đã được khen thưởng với hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên của mình.