Sau khi rời khỏi Golden Harvest năm 1999, anh đã sản xuất và đóng vai chính cùng với Shu Qi trong Gorgeous, một bộ phim hài lãng mạn tập trung vào các mối quan hệ cá nhân và chỉ có một vài cảnh võ thuật. Mặc dù Chan đã rời khỏi Golden Harvest năm 1999, công ty tiếp tục sản xuất và phân phối cho hai bộ phim của anh, Gorgeous (1999) và The Accidental Spy (2001). Chan sau đó đã giúp tạo ra một trò chơi PlayStation vào năm 2000 có tên Jackie Chan Stuntmaster, mà anh đã cho vay giọng nói của mình và thực hiện chụp chuyển động. Anh đã thành công ở Hollywood năm 2000 khi anh tiếp tục hợp tác với Owen Wilson trong bộ phim hài phương Tây Shanghai Noon. Một phần tiếp theo, Shanghai Knights tiếp theo vào năm 2003 và cũng có cảnh chiến đấu trên màn hình đầu tiên của anh với Donnie Yen Chan.
Shu Qi