Viết tiếp cho đoạn này - Vào ngày 13 tháng 9 năm 1959, Olympiacos đã ra mắt ở châu Âu với Milan cho Cúp châu Âu 1959 <unk> 60 và trở thành câu lạc bộ Hy Lạp đầu tiên từng chơi trong các cuộc thi châu Âu. Trận lượt đi được tổ chức tại Sân vận động Karaiskakis ở Piraeus và Olympiacos dẫn đầu với một bàn thắng (1<unk>0), đó là bàn thắng đầu tiên được ghi bởi một câu lạc bộ Hy Lạp (và bởi một cầu thủ Hy Lạp) trong các cuộc thi châu Âu. Cầu thủ ghi bàn xuất sắc của Milan, José Altafini, đã cân bằng trận đấu với một cú đánh đầu ở phút thứ 33, sau một bàn thắng của Giancarlo Danova. Ilias Yfantis đã ghi một bàn thắng xuất sắc và đưa Olympiacos dẫn đầu một lần nữa ở phút thứ 45 của trận đấu, khi anh kiểm soát bóng giữa Cesare Maldini và và tung ra một cú sút mạnh mẽ, chôn bóng vào phía sau lưới (2<unk>1). Altafini đã ghi bàn thắng thứ hai của mình một lần nữa với một cú đánh đầu (72 phút), sau một cú đá phạt của Nils Liedholm. Trận đấu kết thúc 2-2, với Olympiacos đưa ra một màn trình diễn tuyệt vời trước nhà vô địch Ý
, mặc dù họ không có cầu thủ nước ngoài trong danh sách của họ, trong khi Milan có bốn cầu thủ nước ngoài đẳng cấp thế giới, như Altafini, Liedholm, Juan Alberto Schiaffino và Ernesto Grillo. Trong trận lượt đi, Milan đã giành chiến thắng 3<unk>1 (Giancarlo Danova 12', 26', 85'; 68') và đủ điều kiện cho vòng tiếp theo, bất chấp màn trình diễn tốt của Olympiacos đặc biệt là trong hiệp hai.