Viết tiếp cho đoạn này - Trong Thế chiến thứ hai, Hakewill-Smith phục vụ như là sĩ quan chỉ huy (CO) của Tiểu đoàn thứ 5, Trung đoàn Devonshire, trong vài tháng từ tháng 5 năm 1940 và, từ tháng 9 năm đó, là CO của Tiểu đoàn thứ 4/5, Royal Scots Fusiliers, với tư cách là trung tá. Ông được thăng cấp brigadier tạm thời vào ngày 30 tháng 3 năm 1941, và chỉ huy Lữ đoàn bộ binh 157 cho đến cuối tháng 3 năm 1942. Sau đó, ông trở thành Giám đốc Tổ chức tại Văn phòng Chiến tranh, trước khi đảm nhận quyền chỉ huy Lữ đoàn bộ binh 155 vào giữa tháng 2 năm 1943. Vào ngày 26 tháng 12, được thăng cấp thiếu tướng tạm thời, ông đảm nhận quyền chỉ huy Sư đoàn bộ binh 52 (Lowland) được đào tạo về chiến tranh trên núi từ Thiếu tướng Neil Ritchie với tư cách là Tư lệnh. Ông chỉ huy Sư đoàn 52 trong chiến dịch ở Tây Bắc châu Âu
từ tháng 10 năm 1944 đến tháng 5 năm 1945.