Viết tiếp cho đoạn này - Năm 1937, Rooney nhận được hóa đơn hàng đầu như Shockey Carter trong "Hoosier Schoolboy", nhưng vai diễn đột phá của anh ta là một diễn viên kịch xuất hiện trong "Boys Town" năm 1938 đối diện Spencer Tracy trong vai Cha Flanagan, người điều hành một ngôi nhà cho những cậu bé bướng bỉnh và vô gia cư. Rooney 18 tuổi và Deanna Durbin 17 tuổi đã được trao một giải thưởng đặc biệt của Học viện thiếu niên vào năm 1939
, "để đóng góp đáng kể trong việc mang đến cho màn ảnh tinh thần và nhân cách của tuổi trẻ". Wayne mô tả một trong những cảnh nổi tiếng nhất trong bộ phim, nơi Rooney trẻ tuổi chơi bài poker với một điếu thuốc trong miệng, mũ của anh ta được kéo lên, và đôi chân của anh ta trên bàn. "Tracy nắm lấy tay anh ta, vứt đi thuốc lá, và đẩy anh ta vào ghế. 'Điều đó tốt hơn,' anh ta nói với Mickey". Louis B. Mayer nói "Boys Town" là bộ phim yêu thích của anh ấy trong những năm ở MGM.