Viết tiếp cho đoạn này - Là một cầu thủ tự do trong mùa giải, McKenna đã mở rộng sự nghiệp của mình bằng cách đồng ý ký hợp đồng hai chiều một năm với Ottawa Senators vào ngày 1 tháng 7 năm 2018. Anh gia nhập chi nhánh AHL, Thượng nghị sĩ Belleville để bắt đầu mùa giải 2018-19. Sau sáu trận đấu với Belleville, McKenna đã được Ottawa triệu hồi. Anh xuất hiện trong 10 trận đấu với các thượng nghị sĩ, đăng 1-4-1 trước khi anh được trao đổi cùng với Tom Pyatt và một năm 2019
Lựa chọn vòng thứ sáu cho Vancouver Canucks để đổi lấy Anders Nilsson và Darren Archibald vào ngày 2 tháng 1 năm 2019. Anh đã được miễn trừ sau khi sao lưu Jacob Markström trong hai trận đấu, với ý định của Canucks là tái bổ nhiệm anh ta cho chi nhánh AHL của họ, Utica Comets. Anh đã nhanh chóng được yêu cầu miễn trừ bởi Philadelphia Flyers khi họ đối phó với chấn thương cho thủ môn Brian Elliott, Michal Neuvirth và Anthony Stolarz. McKenna đã ra mắt Flyers vào ngày 8 tháng 1 năm 2019 trước Washington Capitals. Anh là thủ môn thứ bảy bắt đầu cho Flyers trong mùa giải 2018/19 chỉ trong trận đấu thứ 43. Vào ngày 30 tháng 1 năm 2019, McKenna đã đồng ý cho vay điều kiện 14 ngày với Lehigh Valley Phantoms. Anh đã đi 2-1 trong thời gian chơi trong khi chơi cho một thương hiệu kỷ lục thứ mười ba của AHL.