Hoàn thành câu sau
1981 và 1982, Ancelotti đã giúp dẫn dắt đội bóng giành chức vô địch Ý lịch sử vào năm 1983, danh hiệu vô địch thứ hai của câu lạc bộ trong lịch sử của họ. Mùa giải tiếp theo, anh thậm chí còn giúp Roma giành được một danh hiệu Coppa Italia khác và lọt vào trận chung kết Cúp châu Âu năm 1984, mặc dù đã bỏ lỡ trận chung kết vì chấn thương khi Roma bị Liverpool đánh bại trong vòng loại hình phạt tại Stadio Olimpico ở Rome. Ông được bổ nhiệm làm đội trưởng của đội vào năm 1985 dưới thời quản lý mới của câu lạc bộ Sven-Göran Eriksson, và phục vụ như một cố vấn cho tiền vệ trẻ Giuseppe Giannini, khi Roma giành được Coppa Italia, nhưng một lần nữa đã bỏ lỡ danh hiệu giải đấu trong mùa giải Serie A 1985-86, kết thúc ở vị trí thứ hai sau Juventus.