Mặc dù Torvalds đã nói rằng cảm giác bị đe dọa của Microsoft bởi Linux trong quá khứ không có hậu quả đối với ông, các trại Microsoft và Linux đã có một số tương tác đối nghịch giữa năm 1997 và 2001. Điều này đã trở nên khá rõ ràng lần đầu tiên vào năm 1998, khi tài liệu Halloween đầu tiên được đưa ra ánh sáng bởi Eric S. Raymond. Đây là một bài tiểu luận ngắn của một nhà phát triển Microsoft tìm cách đưa ra các mối đe dọa đặt ra cho Microsoft bởi phần mềm tự do và xác định các chiến lược để chống lại những mối đe dọa này. Cạnh tranh đã bước vào một giai đoạn mới vào đầu năm 2004, khi Microsoft công bố kết quả từ các nghiên cứu trường hợp khách hàng đánh giá sử dụng Windows so với Linux dưới tên <unk>Get the Facts<unk> trên trang web của riêng mình. Dựa trên các yêu cầu, các nhà nghiên cứu, và một số cuộc điều tra của Microsoft, các nghiên cứu trường hợp tuyên bố rằng việc sử dụng máy chủ doanh nghiệp trên Linux hoàn toàn không thuận lợi cho việc sử dụng bảo mật của Windows được công bố vào năm 1997 và 2001.
Năm 1998