Viết tiếp cho đoạn này - Earle lớn lên trên một tài sản Montgomery County là con trai của George Howard Earle, Jr. và Catharine H. French, một gia đình giàu có mà theo dõi dòng dõi của nó ở Mỹ đến sự xuất hiện của "Mayflower". Bà ngoại của ông, bà Frances ("Fanny") Van Leer là thành viên của một trong những gia đình Pennsylvania đầu tiên, gia đình Van Leer và ông cố Samuel Van Leer đóng một vai trò quan trọng trong Chiến tranh Cách mạng Hoa Kỳ. Ông đã nhận bằng cấp từ Đại học Harvard và sau đó làm việc ở nước ngoài trong một doanh nghiệp đường thuộc sở hữu của gia đình. Ông gia nhập quân đội vào năm 1916 và được chỉ định đến biên giới Mexico trong chuyến thám hiểm Pancho Villa
. Sau khi Hoa Kỳ tham gia Thế chiến I, Earle chỉ huy một tàu ngầm, cũng là du thuyền riêng của ông. Ông đã giành được Huy chương Hải quân năm 1918 sau khi ngăn chặn một vụ nổ chết người. Sau chiến tranh, Earle trở lại kinh doanh tư nhân, đặc biệt là trong ngành công nghiệp đường. Mặc dù được nuôi dưỡng như một đảng viên Cộng hòa, Earle đã gia nhập Đảng Dân chủ vì thất vọng với cách xử lý của Đảng Cộng hòa đối với cuộc Đại suy thoái. Sau khi vận động cho Franklin Roosevelt trong cuộc bầu cử năm 1932, Earle phục vụ như Đại sứ tại Áo từ năm 1933 đến năm 1934. Earle đã thận trọng nhìn vào Đảng Quốc xã, và cảnh báo Chính quyền FDR về mối nguy hiểm tiềm tàng của Đức Quốc xã.