Viết tiếp cho đoạn này - Sau khi tham dự Đại học Exeter, Oxford, được ưa chuộng bởi nhiều người Devonian, Chichester đã chỉ huy HMS "Larke" chống lại Hạm đội Tây Ban Nha vào năm 1588. Năm 1595, ông đi cùng Sir Francis Drake trong chuyến thám hiểm cuối cùng của ông đến châu Mỹ. Sau đó trong Chiến tranh Anh-Tây Ban Nha, ông chỉ huy một công ty trong cuộc đột kích năm 1596 vào Cádiz, vì điều đó ông đã được phong tước hiệp sĩ. Một năm sau, ông cùng quân Anh ở Pháp chiến đấu với vua Henry IV chống lại người Tây Ban Nha ở Picardy. Ông bị thương ở vai trong cuộc vây hãm Amiens
vào tháng 9 năm 1597 trong đó thành phố đã bị chiếm từ người Tây Ban Nha. Ông đã được Henry phong tước hiệp sĩ vì lòng dũng cảm của mình.