Viết tiếp cho đoạn này - Trautmann gia nhập Luftwaffe như một nhà điều hành vô tuyến vào năm 1941. Trong quá trình đào tạo, ông cho thấy ít khả năng làm việc trên đài phát thanh, và chuyển đến Spandau để trở thành một "Fallschirmjäger" (kẻ nhảy dù). Ông phục vụ đầu tiên ở Ba Lan bị chiếm đóng
, mặc dù được đồn trú ở phía sau tuyến đầu dẫn đến sự nhàm chán cho trung đoàn của mình, vốn đã dùng đến thể thao và trò đùa thực tế để vượt qua thời gian. Một trò đùa thực tế như vậy liên quan đến một chiếc xe đã phản tác dụng với Trautmann, dẫn đến việc một trung sĩ nhân viên đốt cháy cánh tay của mình. Trautmann bị đưa ra tòa án quân sự, và bị kết án ba tháng tù. Khi bắt đầu bị giam giữ, Trautmann bị viêm ruột thừa cấp tính, và dành phần còn lại của bản án của mình trong một bệnh viện quân sự.