Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Năm 2000, Dolan (thông qua quỹ tín thác gia đình) đã mua Cleveland Indians của MLB với giá 323 triệu đô la từ Richard Jacobs, người, cùng với người anh trai quá cố David Jacobs, đã trả 35 triệu đô la cho câu lạc bộ vào năm 1986. Jacobs đã công bố công chúng vào năm 1997. Là một phần của thỏa thuận, Dolan đã mua tất cả cổ phiếu với giá chỉ hơn 12 đô la một cổ phiếu, làm cho nhượng quyền thương mại được tư nhân một lần nữa. Trong thời gian làm chủ, người da đỏ đã trải qua những giai đoạn cạnh tranh, bao gồm các trận đấu vào năm 2007, 2013, và đưa nó đến World Series
trong năm 2016, cũng như các giai đoạn không thành công, bao gồm một số mùa với hơn 90 tổn thất.