Viết tiếp cho đoạn này - Eastwood đã được soạn thảo trong vòng thứ năm, tổng thể thứ 91 bởi Toronto Maple Leafs trong dự thảo nhập NHL năm 1987
. Sau đó, anh chơi bốn mùa với Đại học Tây Michigan của CCHA. Anh đã chơi 164 trận cho Western Michigan, ghi 69 bàn thắng và thêm 80 pha hỗ trợ cho 149 điểm. Mùa giải tốt nhất của anh là mùa giải cuối cùng của anh khi anh có 29 bàn thắng và 32 lần hỗ trợ trong 42 trận đấu. Năm 1991, Eastwood đã nhảy vào môn khúc côn cầu chuyên nghiệp. Ông không trở thành một NHL thường xuyên cho đến hai năm sau.