Viết tiếp cho đoạn này - Maddon bắt đầu sự nghiệp huấn luyện của mình trong MLB với các thiên thần vào năm 1994 và phục vụ dưới quản lý Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins, và Mike Scioscia. Ông phục vụ hai nhiệm kỳ làm quản lý tạm thời trong thời gian này. Ông quản lý Rays từ năm 2006 đến năm 2014, giành chiến thắng tại giải vô địch American League năm 2008. Sau khi chọn ra khỏi hợp đồng của mình sau mùa giải 2014, anh gia nhập Cubs, dẫn dắt họ đến National League Championship Series năm 2015 và được vinh danh là HLV xuất sắc nhất năm 2015. Năm 2016, Maddon đã dẫn dắt Cubs đến World Series đầu tiên của họ
danh hiệu từ năm 1908.