Viết tiếp cho đoạn này - Với sự nghiệp của mình ở Úc bị hạn chế bởi chấn thương, Drinnen đã chơi một số mùa giải chuyên nghiệp cho Forfarshire trong Scottish National Cricket League (SNCL), và sau đó huấn luyện đội. Vào tháng 12 năm 2003, ông được bổ nhiệm làm giám đốc kỹ thuật của Liên minh Cricket Scotland (SCU), cơ quan quản lý môn thể thao ở Scotland. Drinnen phục vụ ở vị trí này cho đến tháng 1 năm 2006, khi ông kế nhiệm Andy Moles làm huấn luyện viên của đội tuyển quốc gia Scotland. Anh huấn luyện Scotland tại World Cup 2007
, với đội không thắng ở giải đấu. Drinnen đã từ chức từ vai trò này vào tháng 7 năm 2007, được cho là không phổ biến trong số một số thành viên của đội. Ông trở lại vai trò trước đây của mình với tư cách là giám đốc kỹ thuật, trong khi Andy Tennant và Peter Steindl tiếp quản đội hình trên cơ sở tạm thời, với Steindl đảm nhận vị trí vĩnh viễn từ tháng 12 năm 2007. Drinnen được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của Hà Lan vào tháng 1 năm 2008, thay thế huấn luyện viên Peter Cantrell trước đó và tiếp quản từ huấn luyện viên Paul-Jan Bakker. Ông giữ vị trí này cho đến khi từ chức vào tháng 10 năm 2013, sau khi huấn luyện đội bóng tại Thế giới Twenty20s 2009 và 2012, và World Cup 2011.