Viết tiếp cho đoạn này - Pitkeev bắt đầu mùa giải 2015/16 trên Challenger Series, đứng thứ tư tại Ondrej Nepela Trophy 2015. Là người nhận hai lời mời Grand Prix, anh đứng thứ 5 tại Skate America 2015 trước khi giành huy chương GP đầu tiên, bạc, tại Rostelecom Cup 2015. Vào tháng 12, anh được trao huy chương đồng tại một sự kiện CS, Golden Spin 2015 của Zagreb, sau Adam Rippon của Hoa Kỳ. Sau đó, tháng đó, anh đứng thứ 3 trong ngắn, thứ 11 trong miễn phí, và thứ 9 tổng thể tại Giải vô địch Nga 2016
. Anh ấy thi đấu với chấn thương lưng ở quốc gia Nga và phải uống thuốc giảm đau. Sau đó, ông được điều trị ở Đức, Hoa Kỳ và Nga.