Viết tiếp cho đoạn này - Sau khi thu hút sự quan tâm mạnh mẽ từ Inter Milan, vào giữa năm 1979, Ancelotti chuyển đến Roma, và ra mắt Serie A trong trận hòa 0-0 với AC Milan vào ngày 16 tháng 9. Dưới sự quản lý của HLV Nils Liedholm, anh đã được triển khai như một tiền vệ cánh hoặc tiền vệ trung tâm và trở thành một trong những cầu thủ quan trọng nhất của câu lạc bộ trong một đội hình có các tiền vệ ngôi sao người Brazil như Falcão và Toninho Cerezo, cũng như các cầu thủ bóng đá người Ý Roberto Pruzzo, Bruno Conti, Agostino Di Bartolomei và Pietro Vierchowod, ngay lập tức giành được danh hiệu Coppa Italia liên tiếp trong hai mùa đầu tiên với câu lạc bộ. Trong tám mùa giải của mình tại câu lạc bộ, anh đã giành được Coppa Italia tổng cộng bốn lần (1980, 1981, 1984 và 1986). Sau khi đấu tranh với chấn thương đầu gối, và quản lý thứ hai và thứ ba kết thúc giải đấu vào năm 1981
và 1982, Ancelotti đã giúp dẫn dắt đội bóng giành chức vô địch Ý lịch sử vào năm 1983, danh hiệu giải đấu thứ hai của câu lạc bộ trong lịch sử của họ. Mùa giải tiếp theo, anh thậm chí còn giúp Roma giành được một danh hiệu Coppa Italia khác và lọt vào trận chung kết Cúp châu Âu năm 1984, mặc dù đã bỏ lỡ trận chung kết vì chấn thương khi Roma bị Liverpool đánh bại trong vòng loại hình phạt tại Stadio Olimpico ở Rome. Ông được bổ nhiệm làm đội trưởng của đội vào năm 1985 dưới thời quản lý mới của câu lạc bộ Sven-Göran Eriksson, và phục vụ như một cố vấn cho tiền vệ trẻ Giuseppe Giannini, khi Roma giành được Coppa Italia, nhưng một lần nữa đã bỏ lỡ danh hiệu giải đấu trong mùa giải Serie A 1985-86, kết thúc ở vị trí thứ hai sau Juventus.