Hoàn thành cụm từ sau
1976 IAAF World Cross Country Championships, giành chiến thắng bởi Carlos Lopes, đã được tổ chức tại thị trấn. Hai tuyến đường dài của Mạng xe đạp quốc gia bắt đầu từ Chepstow, bao gồm Đường mòn Celtic (Lôn Geltaidd). Chepstow cũng đã tổ chức các sự kiện đi xe đạp đường phố chuyên nghiệp và nghiệp dư, chẳng hạn như Chepstow Grand Prix.