Viết tiếp cho đoạn này - Năm 2011, sự nghiệp của Grilli bắt đầu với tư cách là một cầu thủ cứu trợ với Pittsburgh Pirates. Năm đó, anh đã đạt trung bình 2,48 điểm thắng (ERA) và 10,2 điểm vắng mỗi chín hiệp (K / 9) tỷ lệ trong 32 hiệp (IP), và cải thiện hơn nữa vào năm 2012, khi tỷ lệ vắng bóng của anh tăng lên 13,8. Năm 2013, Grilli đã lọt vào đội All-Star lần đầu tiên
và trở thành cầu thủ đóng bóng của Pittsburgh ở tuổi 36. Từ năm 2011 đến năm 2014, anh đã thu thập 3.09 ERA với 11.9 K / 9, 3.3 BB / 9 và tỷ lệ bóng mặt đất 34.2 phần trăm trong IP.