Viết tiếp cho đoạn này - Vào ngày 2 tháng 3 năm 2015, tại thời hạn giao dịch NHL, Connolly đã được trao đổi với Boston Bruins để đổi lấy hai lượt chọn vòng hai trong năm 2015
và 2016. Vào ngày 4 tháng 3, anh bị gãy tay trong lần trượt băng thứ hai với Bruins. Vào ngày 3 tháng 4, Connolly đã ra mắt với Bruins, ghi lại hai lần hỗ trợ trong chiến thắng 3-2 của Boston trước Detroit Red Wings.