Viết tiếp cho đoạn này - Roos là con trai cả của Robert Roos, Lord of Moor End và Anne Halsham. Khi cha ông qua đời vào năm 1448, Henry kế vị làm Người giữ rừng Rockingham. Henry được bổ nhiệm làm cảnh sát của lâu đài Roxburgh, Scotland vào năm 1458 cho đến năm 1460. Ông đã chiến đấu bên cạnh Henry VI và Nhà Lancaster trong Trận Wakefield (30 tháng 12 năm 1460), tại Mortimer's Cross (2 tháng 2 năm 1461), trong Trận St Albans thứ hai (17 tháng 2 năm 1461) và Trận Towton (29 tháng 3 năm 1461). Ông đã trốn sang Scotland sau Trận Towton, với Margaret của Anjou và đi cùng Margaret đến Pháp. Henry cũng chiến đấu trong trận Tewkesbury
vào ngày 4 tháng 5 năm 1471, nơi quân đội Lancaster bị đánh bại và tìm nơi trú ẩn tại Tu viện Tewkesbury sau trận chiến. Sau đó ông được ân xá và được bổ nhiệm làm Cảnh sát trưởng của Sussex & Surrey vào năm 1477 và 1483. Năm 1491, Henry là thành viên của Quốc hội cho Sussex.