Viết tiếp cho đoạn này - Daley đã giúp đưa phiếu bầu cho John F. Kennedy trong cuộc bầu cử tổng thống năm 1960. Kennedy thắng Illinois với 9.000 phiếu bầu, nhưng đã thắng Quận Cook với 450.000 phiếu bầu, với một số khu vực Chicago đi đến Kennedy với hơn 10 đến 1 biên. 27 phiếu bầu cử tri của Illinois đã giúp cho Kennedy đa số mà ông cần. Chicago được chọn để tổ chức Đại hội Quốc gia Dân chủ năm 1968
. Nhà bình luận chính trị Len O'Connor mô tả giai đoạn này là "High Water Mark" của Richard J. Daley và mô tả Đảng Dân chủ Quận Cook vào thời điểm đó là một trong những cỗ máy chính trị mạnh nhất trong lịch sử Mỹ.