Chiếc máy bay đầu tiên được đề xuất sử dụng cho tổng thống là một chiếc máy bay vận tải VIP C-87A. Máy bay này, số 41-24159, đã được sửa đổi vào năm 1943 để sử dụng như một chiếc máy bay vận tải VIP của tổng thống, Guess Where II, được dự định để chở Tổng thống Franklin D. Roosevelt trong các chuyến đi quốc tế. Nếu nó được chấp nhận, nó sẽ là máy bay đầu tiên được sử dụng trong dịch vụ tổng thống. Tuy nhiên, sau khi xem xét hồ sơ an toàn gây tranh cãi của C-87 trong dịch vụ, Cơ quan Mật vụ đã từ chối phê duyệt Guess Where II để chở tổng thống.
Con bò thiêng