Viết một phần tiếp theo cho đoạn này - Sau khi làm việc như một biên tập viên và nhà xuất bản báo chí, Glass đã giành chiến thắng trong cuộc bầu cử vào Thượng viện Virginia vào năm 1899. Ông là đại biểu của Hội nghị Hiến pháp Virginia năm 1902, nơi ông là một người ủng hộ có ảnh hưởng đối với các chính sách phân biệt chủng tộc. Nhà sử học J. Douglas Smith mô tả ông là "nhà kiến trúc sư của việc tước quyền bầu cử trong Old Dominion". Ông cũng thúc đẩy cải cách tài chính và quy định tiến bộ. Glass đã giành chiến thắng trong cuộc bầu cử vào Hạ viện Hoa Kỳ vào năm 1902 và trở thành Chủ tịch Ủy ban Ngân hàng và Tiền tệ Hạ viện vào năm 1913. Làm việc với Tổng thống Wilson, ông đã thông qua Đạo luật Cục Dự trữ Liên bang, thiết lập một hệ thống ngân hàng trung ương cho Hoa Kỳ. Glass từng là Bộ trưởng Tài chính từ năm 1918 đến năm 1920, khi ông chấp nhận một cuộc hẹn để đại diện cho Virginia tại Thượng viện Hoa Kỳ. Glass là ứng cử viên con trai được ưa thích cho đề cử tổng thống tại Đại hội Dân chủ Quốc gia 1920
.