Viết tiếp cho đoạn này - Sinclair được đưa vào đội tuyển Jamaica tại FIFA World Cup 1998 được tổ chức tại Pháp, tạo nên lịch sử khi họ trở thành quốc gia nói tiếng Anh Caribbean đầu tiên đủ điều kiện tham dự World Cup. Anh đã bắt đầu trong cả ba trận đấu của bảng chống lại Croatia, Argentina và Nhật Bản. Jamaica đã thua hai trận đầu tiên nhưng giành được điểm đầu tiên của họ tại World Cup với chiến thắng 2-1 trước Nhật Bản tại Lyon, nhưng vẫn bị loại ở vị trí thứ ba trong bảng. Trong vài năm tiếp theo, Sinclair đại diện cho đội bóng trong một số trận giao hữu và được đưa vào đội hình cho CONCACAF Gold Cup 2000.
. Anh đã chơi trong hai trận đấu vòng bảng, một thất bại 1-0 trước Colombia và thất bại 2-0 trước Honduras khi Jamaica bị loại ở giai đoạn đầu tiên.