Viết tiếp cho đoạn này - Từ Eton, Grigg gia nhập Quân đội Anh và được bổ nhiệm làm trung úy thứ hai vào trung đoàn của cha mình, Vệ binh Grenadier, vào năm 1943 trong Thế chiến thứ hai (1939 <unk>1945). Trong khi ở trong quân đội Anh, Grigg phục vụ như một sĩ quan của Vệ binh tại Cung điện St James và Lâu đài Windsor, Berkshire, và tham gia hoạt động như một chỉ huy trung đội trong Tiểu đoàn 1, Vệ binh Grenadier, một phần của Lữ đoàn thiết giáp Vệ binh 5 của Sư đoàn thiết giáp Vệ binh, chống lại Quân đội Đức ở Pháp và Bỉ.
. Đến cuối chiến tranh, ông trở thành một sĩ quan tình báo.