Viết tiếp cho đoạn này - Sau mùa giải, tổng giám đốc Bobby Clarke từ chối ký hợp đồng mới với McCrimmon, thay vào đó chọn trao đổi anh ta. Anh đã được gửi đến Calgary Flames vào ngày 27 tháng 8 năm 1987, để đổi lấy một lựa chọn vòng thứ ba tại Dự thảo nhập NHL năm 1988 và một cầu thủ vòng đầu tiên tại Dự thảo năm 1989
. Trên Flames 1987/88, McCrimmon gia nhập Al MacInnis, Paul Reinhart, Gary Suter và Ric Nattress để tạo thành một trong những hàng phòng ngự hàng đầu trong NHL. Anh ghi được 42 điểm cho Flames, giành được giải thưởng NHL Plus-Minus với số điểm +48 hàng đầu của giải đấu và được đặt tên là một đội All-Star thứ hai. Ngoài ra, anh còn chơi trong All-Star Game năm 1988.