Viết tiếp cho đoạn này - Vào ngày 1 tháng 7 năm 2015, Winnik, vào thời điểm này là một người hâm mộ yêu thích ở Toronto, đã trở lại Maple Leafs, ký hợp đồng là một đại lý tự do trong một hợp đồng hai năm. Sản lượng tấn công của Winnik đã giảm so với mùa giải trước của anh với Maple Leafs, mặc dù anh vẫn là một phần cụ thể của cú sút phạt đền. Vào ngày 28 tháng 2 năm 2016, đêm trước thời hạn giao dịch, Winnik đã được trao đổi với Washington Capitals, cùng với một lựa chọn vòng 5 (Beck Malenstyn) trong dự thảo năm 2016.
, để đổi lấy tiền đạo Brooks Laich, tiền vệ tiềm năng Connor Carrick và một lựa chọn vòng 2 vào năm 2016 (Carl Grundström).