Cô đóng vai Elle Woods, một chuyên gia thương mại hóa thời trang quyết định trở thành sinh viên luật để theo đuổi bạn trai cũ của mình đến Trường Luật Harvard. Witherspoon nói về vai diễn này, "Khi tôi đọc Legally Blonde, tôi đã như, 'Cô ấy đến từ Beverly Hills, cô ấy giàu có, cô ấy ở trong một hội sinh viên. Cô ấy có một người bạn trai tuyệt vời. Ồ vâng, cô ấy bị bỏ rơi. Ai quan tâm? Tôi vẫn ghét cô ấy.' Vì vậy, chúng tôi đã phải đảm bảo cô ấy là loại người bạn không thể ghét. "Legally Blonde là một bộ phim phòng vé, thu về 96 triệu đô la Mỹ trên toàn quốc. Với màn trình diễn của Elle Woods, cô ấy đã nhận được lời khen ngợi từ các nhà báo khi đề cập đến cô ấy là "người bạn trai cũ của cô ấy đến Trường Luật Harvard".
MTV