Viết tiếp cho đoạn này - Leeser có bằng Cử nhân Nghệ thuật (Hons.) và Cử nhân Luật từ Đại học New South Wales. Ông ngồi trong Hội đồng Woollahra từ năm 1995 đến năm 1999. Vào thời điểm đó, ông là thành viên hội đồng địa phương trẻ nhất từng được bầu ở Úc. Năm 1999, ông là thành viên của chiến dịch "Không" của Thủ tướng John Howard trong cuộc trưng cầu dân ý
. Năm 2000, ông là cộng sự của Thẩm phán Ian Callinan của Tòa án Tối cao Úc.