Viết một phần tiếp theo cho đoạn này - Vào tháng 11 năm 2005, Hilbert đã được Bruins trao đổi với Chicago Blackhawks cho một lựa chọn vòng 5 trong Dự thảo nhập NHL năm 2006
. Trong cùng một mùa giải, anh đã được Pittsburgh Penguins tuyên bố miễn trừ vào ngày 9 tháng 3 năm 2006.