Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Vào ngày 18 tháng 5 năm 1898, Craig trở thành Trung úy đầu tiên của Bộ binh Kansas thứ 20, thăng cấp đội trưởng vào năm sau. Không lâu sau khi được giải ngũ danh dự vào ngày 12 tháng 6 năm 1899, ông được bổ nhiệm trở lại với tư cách là thuyền trưởng của Bộ binh tình nguyện Hoa Kỳ thứ 36, nơi ông phục vụ cho đến khi được huy động danh dự vào ngày 16 tháng 3 năm 1901. Craig được bổ nhiệm làm trung úy thứ hai của Quân đoàn pháo binh vào ngày 8 tháng 5 năm 1901, được thăng cấp trung úy đầu tiên vào ngày 28 tháng 7 năm 1903 và một lần nữa được thăng cấp đại úy, lần này thuộc Lữ đoàn pháo binh chiến trường thứ tư, vào ngày 25 tháng 1 năm 1907. Trong thời gian này, Craig phục vụ ở Philippines từ năm 1898 đến 1901 và 1904-1907. Craig sau đó phục vụ ở Mexico tại Veracruz (1914) và trong cuộc viễn chinh trừng phạt chống lại Pancho Villa
(1916). Sau khi phục vụ ở Mexico, Craig trở thành một phần của Quân đoàn Tham mưu chung vào ngày 25 tháng 11 năm 1916, giữ chức vụ trưởng tham mưu của Sư đoàn bộ binh thứ 12 cho đến khi trở thành trợ lý trưởng tham mưu của Sở miền Nam vào ngày 24 tháng 3 năm 1917. Sau đó, ông trở thành một phần của Sở Cao đẳng Chiến tranh với tư cách là Tổng tham mưu ở Washington, DC, từ tháng 4 đến tháng 6 năm 1917, trong thời gian đó ông được thăng cấp thiếu tá vào ngày 15 tháng 5 năm 1917. Vào tháng 8 năm 1917, ông đến Pháp với tư cách là đại tá trong Quân đội Quốc gia. Trong Thế chiến I, Craig phục vụ như một sĩ quan chỉ huy của các lữ đoàn pháo binh khác nhau, cuối cùng trở thành trung tướng vào tháng 10 năm 1918. Ông đã chỉ huy Lực lượng pháo binh 302, Lữ đoàn 151, Sư đoàn 76 và Lữ đoàn pháo binh 157 vào năm 1918 và sau đó là Lữ đoàn pháo binh 158, 2 và 5 vào năm 1919. Đối với dịch vụ của mình trong chiến tranh, Craig đã nhận được Huân chương Dịch vụ xuất sắc của Hoa Kỳ và một tấm bảng bạc của Pháp.