Viết tiếp cho đoạn này - Tháng 11 năm 1942 ông đã đến thăm Morocco để chứng kiến các cuộc đổ bộ của Mỹ
. Randolph khuyến khích việc chuyển đổi các chiến binh Vichy sang quân đội của de Gaulle, nộp báo cáo cho Quốc hội vào ngày 23 tháng 2 năm 1943. Vào tháng 5 năm 1943, Randolph đến thăm cha mình ở Algiers, nơi ông đang ăn mừng kết thúc thành công của Chiến dịch Tunisia. Randolph, cùng với em gái Sarah, đã đi cùng cha mình đến Hội nghị Tehran vào tháng 11 năm 1943. Trên đường trở về, họ lại cãi nhau về cuộc hôn nhân thất bại của ông, điều này có thể đã góp phần gây ra cơn đau tim nghiêm trọng mà Winston Churchill phải chịu ở Tunis. Ông đã đến thăm cha mình, người đã bị viêm phổi, ở Marrakesh vào tháng 12 năm 1943 (Tướng Alexander đã đưa ông lên máy bay của mình). Ông được thăng cấp thiếu tá tạm thời vào ngày 9 tháng 12.