Viết tiếp cho đoạn này - Vào mùa thu năm 1999, Olsen đã ký hợp đồng hai năm với Hiệp hội bóng đá Đan Mạch (DBU) để quản lý đội tuyển quốc gia Đan Mạch, có hiệu lực sau khi Đan Mạch tham gia Giải vô địch châu Âu năm 2000. Vào tháng 7 năm 2000, ông thay thế huấn luyện viên người Thụy Điển Bo Johansson làm huấn luyện viên của đội tuyển bóng đá quốc gia Đan Mạch. Là trợ lý huấn luyện viên của mình, Olsen đã chọn Michael Laudrup. Bộ đôi đã hướng dẫn Đan Mạch vào vòng loại cho giải đấu FIFA World Cup 2002, một chiến dịch kết thúc trong trận đấu vòng 16 với Anh trong trận thua 0-3 sau khi Đan Mạch giành chiến thắng ở vòng bảng đầu tiên. Trước World Cup 2002, Olsen đã ký hợp đồng bốn năm mới cho đến tháng 6 năm 2006. Khi Laudrup tiếp tục huấn luyện Brøndby IF, Olsen đã chọn Keld Bordinggaard làm trợ lý huấn luyện viên mới của mình. Với Bordinggaard, Olsen đã hướng dẫn Đan Mạch vào Giải vô địch châu Âu 2004
giải đấu, một lần nữa kết thúc ở giai đoạn đầu tiên. Olsen không đủ điều kiện cho Đan Mạch tham dự World Cup 2006, nhưng gia hạn hợp đồng với DBU vào tháng 11 năm 2005. Một phần của thỏa thuận mới, kéo dài đến và bao gồm World Cup FIFA 2010, là trách nhiệm bổ sung của việc xác định một "sợi chỉ đỏ", hoặc số mệnh chung, trong công việc tài năng của các đội trẻ quốc gia Đan Mạch, do đó mang lại cho Olsen một ảnh hưởng lớn đến bóng đá tương lai được chơi bởi Đan Mạch.