Viết tiếp cho đoạn này - Winans phục vụ tại Lãnh thổ Ấn Độ và Texas từ năm 1891 đến năm 1897; là giáo sư khoa học và chiến thuật quân sự, Học viện Quân sự Michigan, từ năm 1897 đến năm 1898; và phục vụ với một trung đoàn ở Philippines từ năm 1899 đến năm 1900. Anh ta là một trong những người tham gia cuộc viễn chinh ở Mexico.
năm 1916. Trong Thế chiến I, Winans chỉ huy Lữ đoàn Bộ binh số 64, Sư đoàn 32, Quân đoàn 1, Lực lượng viễn chinh Mỹ.