Viết tiếp cho đoạn này - Ashley bắt đầu đua xe vào năm 1966 khi anh tham gia khóa học tại Trường đua xe Jim Russell. Anh ta nhanh nhưng khá bất ổn, và nhanh chóng kiếm được biệt danh "Crashley". Ông đã đạt được Công thức 5000 vào năm 1972 và là người chạy đầu tiên vào năm 1973. Anh ra mắt trong Formula One vào năm 1974, và lái xe ngắn gọn cho đội Williams vào năm sau. May mắn của anh ấy trở nên tồi tệ hơn vào giữa những năm 1970 ở Công thức Một. Ông đã trở thành nạn nhân của hai tai nạn khó chịu trên các mạch không còn được sử dụng bởi Công thức Một ngay sau hai tai nạn của mình. Trong năm 1975, tại giải Grand Prix Đức
tại Nürburgring, nơi trong quá trình tập luyện, anh ta va chạm nghiêm trọng tại phần Pflanzgarten khó khăn và gãy cả hai mắt cá chân, và trong quá trình tập luyện cho giải Grand Prix Canada tại Mosport Park vào năm 1977, anh ta đã đi qua một vết va đập, lật Hesketh của mình, nhảy qua hàng rào và va vào một tháp truyền hình. Anh ấy không bao giờ đua F1 nữa.