Viết tiếp cho đoạn này - Trong khi chơi cho Toronto Red Wings, Bolland được chọn ở vòng đầu tiên, thứ tám tổng thể, của Lựa chọn ưu tiên Ontario Hockey League 2002 bởi London Knights. Anh đã ra mắt OHL với các hiệp sĩ trong mùa giải 2002-03, nơi anh ghi được 17 điểm trong 63 trận. Trong mùa giải OHL năm thứ hai của mình, Bolland đã tăng đóng góp tấn công của mình cho Knights với 37 bàn thắng và 30 pha hỗ trợ cho 67 điểm. Anh cũng được đặt tên là Cầu thủ cải tiến nhất của câu lạc bộ. Bolland đại diện cho Hội nghị phương Tây tại OHL All-Star Game 2004 và cũng được chọn để tham gia vào CHL Top Prospects Game 2004. Tiến hành vào dự thảo NHL năm 2004
Năm 2011, Bolland là vận động viên trượt băng thứ tám của Bắc Mỹ do Cục trinh sát trung ương của NHL xếp hạng. Bolland được Chicago Blackhawks chọn ở vòng thứ hai, thứ 32 tổng thể, của Dự thảo NHL năm 2004.