Viết tiếp cho đoạn này - Trước khi tham gia NHL, Playfair chơi cho Fort Saskatchewan Traders nằm ngay phía bắc Edmonton. Anh đã chơi cho Edmonton Oilers và Chicago Blackhawks trong suốt sự nghiệp của mình. Anh trai Larry Playfair của anh chia sẻ rất nhiều đặc điểm tương tự - cả hai đều được soạn thảo trong vòng đầu tiên của NHL Entry Draft (Larry vào năm 1978 và Jim vào năm 1982)
), và cả hai đều chơi khúc côn cầu trẻ cho Portland Winter Hawks của Liên đoàn khúc côn cầu phương Tây. Tuy nhiên, Larry đã chơi trong 688 trận NHL trong sự nghiệp; Jim cho 21.