Viết tiếp cho đoạn này - Sau khi đấu tranh bởi Cubs gần hơn José Veras đầu mùa giải 2014, Rondón được đặt tên là Cubs gần hơn mới. Anh ấy đã có một mùa giải năm 2014. Anh đã giành được hai lần cứu vãn trong Giải đấu Liên đoàn Quốc gia năm 2015 trước St. Louis Cardinals, bao gồm một lần cứu vãn trong trận đấu số 4. Với sự bổ sung của Aroldis Chapman vào cuối tháng 7 năm 2016, Rondon đã được chuyển sang vai trò thiết lập trong bullpen. Rondon kết thúc năm 2016 với kỷ lục 2-3 và ERA 3.53 trong 54 lần ra sân. The Cubs thắng World Series 2016
đánh bại Cleveland Indians, chấm dứt cơn hạn hán 108 năm của Cubs. Anh không được đấu thầu và trở thành cầu thủ tự do vào ngày 1 tháng 12 năm 2017.