Stewart giữ kỷ lục về số chiến thắng của một tay đua F1 (27) trong 14 năm cho đến khi Alain Prost giành giải Grand Prix Bồ Đào Nha năm 1987
, và kỷ lục về nhiều chiến thắng nhất của một tay đua F1 người Anh trong 19 năm cho đến khi Nigel Mansell giành chiến thắng tại giải Grand Prix Anh năm 1992. Trong bài bình luận của mình cho đài phát thanh đua Channel 9 trong vòng loại cho giải Grand Prix Úc 1988, Stewart nói rằng anh đã được hỏi nhiều lần nếu anh không hài lòng về việc mất kỷ lục của mình cho Prost, tiếp tục nói rằng anh rất vui vì kỷ lục của mình đã được lấy bởi một người có tầm cỡ của Prost, vì anh tin rằng anh ấy là tay đua tốt nhất trong Công thức Một.