Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Chepstow Town F.C. được thành lập vào năm 1878 và tính đến năm 2017 chơi ở hạng Ba của Giải bóng đá xứ Wales. Chepstow RFC cũng được thành lập vào năm 1878, bởi học sinh và nhân viên của Trường Tiểu học Chepstow. Các trận đấu được chơi tại sân Upton Memorial, Lower Western Avenue. Tính đến năm 2017, đội chơi ở Division Three East A của WRU National League. Thị trấn cũng có một câu lạc bộ thể thao cho bắn cung (St Kingsmark Bowmen), quần vợt, bóng chày, môn cricket và bóng đá trẻ. Giải vô địch thế giới 1976 IAAF
, do Carlos Lopes giành chiến thắng, đã được tổ chức tại thị trấn. Hai tuyến đường dài của Mạng xe đạp quốc gia bắt đầu từ Chepstow, bao gồm Đường mòn Celtic (Lôn Geltaidd). Chepstow cũng đã tổ chức các sự kiện đi xe đạp đường phố chuyên nghiệp và nghiệp dư, chẳng hạn như Chepstow Grand Prix.