Viết tiếp cho đoạn này - David Letterman làm phóng viên cho ABC Sports trong cuộc đua năm 1971, và tham dự cuộc đua nhiều lần như một khán giả. Kể từ năm 2002, ông đã tham dự cuộc đua với tư cách là đồng sở hữu của Rahal Letterman Racing. Đội đã giành chiến thắng trong cuộc đua vào năm 2004 và 2020
. Tại cuộc đua năm 2015, Letterman đã được vinh danh trên cột ghi điểm nổi tiếng trong thời gian trước cuộc đua; chỉ bốn ngày sau khi anh nghỉ hưu từ "Late Show".