Allen đã mua đội Portland Trail Blazers NBA vào năm 1988 từ nhà phát triển bất động sản California Larry Weinberg với giá 70 triệu đô la. Ông đóng vai trò quan trọng trong việc phát triển và tài trợ cho Trung tâm Moda (trước đây được gọi là Vườn Hoa hồng), đấu trường nơi Blazers chơi. Ông đã mua đấu trường vào ngày 2 tháng 4 năm 2007 và tuyên bố rằng đây là một cột mốc quan trọng và một bước tích cực cho nhượng quyền thương mại.
Năm 1988