Cùng với đồng đội Nicole Callisto, Bailey đã đủ điều kiện cho đội tuyển Úc trong đua xe đạp BMX nữ tại Thế vận hội Mùa hè 2008 ở Bắc Kinh bằng cách nhận một trong hai bến có sẵn của quốc gia từ Liên minh Xe đạp Quốc tế, dựa trên hiệu suất tốt nhất của cô tại Giải vô địch thế giới UCI
ở Taiyuan, Trung Quốc. Mặc dù cô được xếp hạng số 9 trong bảng xếp hạng UCI cho các tay đua xe đạp BMX nữ và giành được hạt giống thứ mười trong buổi sáng với thời gian 38.285, Bailey không thể sánh được một chuyến đi tuyệt vời trong vòng bán kết của cô với hai nỗ lực chưa được thực hiện, tổng cộng 22 điểm định vị và kết thúc ở vị trí thứ tám, do đó loại cô khỏi giải đấu.