Viết tiếp cho đoạn này - Vào tháng 6 năm 1941 với việc khởi động Chiến dịch Barbarossa, Kleist đã lãnh đạo Tập đoàn Panzer thứ 1 như là một phần của Tập đoàn quân Nam - được giao nhiệm vụ chiếm Moldavia và Ukraine - và đã thành công trong giai đoạn đầu của cuộc xâm lược, tiến sâu vào Ukraine. Nhóm Panzer thứ 1 đã phá vỡ Đường Stalin, sau đó đánh bại năm quân đoàn cơ giới của Quân đội 5 và Quân đội 6 của Liên Xô trong Trận Brody
(23 đến 30 tháng 6 năm 1941). Vào tháng 7 năm 1941 trong Trận Uman, Tập đoàn Panzer thứ 1 đã phá vỡ các tuyến của Mặt trận phía Nam Liên Xô, dẫn đến việc bao vây và tiêu diệt các đội quân thứ 6 và 12 của Liên Xô ở phía đông nam thành phố Uman (trong ngày nay là Cherkasy Oblast). Trong Trận Kiev đầu tiên vào tháng 8 - tháng 9 năm 1941, Chuyển hướng về phía bắc của Tập đoàn Panzer 1 từ miền trung Ukraine kết hợp với tiến quân về phía nam của Tập đoàn Panzer 2 từ Smolensk đã dẫn đến việc bao vây và phá hủy toàn bộ Mặt trận Tây Nam Liên Xô phía đông Kiev, gây ra hơn 600.000 tổn thất cho Hồng quân. Tuy nhiên, chiến dịch đã tốn kém, vào thời điểm đó, lực lượng Đức chỉ có một nửa số xe tăng họ có ba tháng trước đó.