Sau khi bao gồm anh ta trong các buổi hòa nhạc của Liên hoan Nhận biết và các bài hát của anh ta trên các bản biên tập của Nhận biết, vào đầu năm 2001, Nhận biết đã phát hành album chỉ dành cho internet của Mayer mang tên Room for Squares. Vào thời điểm này, Aware đã ký một thỏa thuận với Columbia Records đã đưa ra lựa chọn đầu tiên trong việc ký hợp đồng với các nghệ sĩ của Aware. Trong tháng Chín, Columbia đã phối lại và phát hành lại Room for Squares. Trong khi một phần của nhãn hiệu chính "Somebody" ra mắt, tác phẩm nghệ thuật của album đã được cập nhật, và album "315" đã được tái xuất bản trực tuyến. Nhận biết của Mayer đã thu hút sự chú ý của Gregg Latterman tại Aware Records thông qua một người quen thuộc của Mayer, một luật sư, người đã gửi Aware EP của mình.
Bà ngoại của ông, Annie Hoffman.