Viết tiếp cho đoạn này - Trước khi đi vào quản lý, Capello đã dành đầu những năm 1980 huấn luyện các đội trẻ Milan. Mang đến tài năng như Paolo Maldini và Alessandro Costacurta, anh đã dẫn dắt đội U-19 đến nhiều thành công trong giải đấu trẻ. Ông đã hoàn thành huy hiệu huấn luyện cuối cùng của mình vào năm 1986. Ông được thăng chức huấn luyện viên đội đầu tiên vào năm 1987, và làm trợ lý của Nils Liedholm. Kinh nghiệm đầu tiên của ông với tư cách là huấn luyện viên trưởng là dẫn dắt Milan trong sáu trận cuối cùng của mùa giải 1986/87.
, thay thế Liedholm và đạt được vòng loại UEFA Cup trong trận play-off với Sampdoria. Tuy nhiên, mùa giải tiếp theo, Silvio Berlusconi đã thuê Arrigo Sacchi làm huấn luyện viên mới của "Rossoneri" và Capello đã rời đi, nhưng vẫn làm việc cho câu lạc bộ.