Viết tiếp cho đoạn này - Gilmour gia nhập Lovat Scouts vào năm 1937 nơi ông đã nhận được ủy nhiệm của mình. Sau đó, ông gia nhập Seaforth Highlanders vào năm 1939. Giữa năm 1942 và 1943, ông đã tham gia với Seaforth thứ 2 trong Sư đoàn Highland thứ 51 của Quân đội thứ 8 trong chiến dịch Bắc Phi. Ông đã được trao tặng Thánh giá Quân sự tại Trận El Alamein lần thứ hai, với một Bar cho MC cho những màn trình diễn can đảm hơn nữa khi đối mặt với Quân đoàn Afrika của Đức tại Trận Wadi Akarit
. Ông đã tham gia vào cuộc xâm lược Sicily. Ông trở về Vương quốc Anh vào năm 1943. Từ năm 1944, ông phục vụ ở Normandy, Hà Lan và ở Đức, nơi ông nhận được Thánh giá Dịch vụ nổi bật từ Hoa Kỳ.