Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Pakenham được bổ nhiệm làm trung sĩ Trung đoàn 40 bộ binh vào ngày 23 tháng 7 năm 1803, trở thành trung úy ngày 3 tháng 2 năm 1804, được chuyển sang súng trường thứ 95 (sau này là Lữ đoàn súng trường (của Hoàng tử vợ chồng))) vào tháng 4 cùng năm, và nhận được công ty của mình ở đó vào ngày 2 tháng 8 năm 1805. Ông phục vụ trong cuộc thám hiểm đến Copenhagen và ở Bồ Đào Nha, nơi trong Trận Roliça
, ông bị thương nhẹ tại Obidos ngày 16-17 tháng 8 năm 1808. "Ông ấy thực sự là một trong những sĩ quan bắn súng tốt nhất mà tôi từng thấy", Ngài Arthur Wellesley đã viết, đề nghị ông được thăng chức.