Viết tiếp cho đoạn này - Khi cuộc chiến tranh Tây Ban Nha-Mỹ nổ ra, Upton gia nhập Quân đội Hoa Kỳ. Ông phục vụ như một người lính trong Công ty H của Trung đoàn Bộ binh Tình nguyện viên Oregon thứ 2 và tham gia vào việc chiếm đóng Guam và các chiến dịch Philippines.
. Upton vẫn ở trong Vệ binh Quốc gia Oregon sau chiến tranh. Đến năm 1911, ông phục vụ với tư cách là trung sĩ trưởng của Trung đoàn Bộ binh Oregon thứ 3.