Viết tiếp cho đoạn này - Tại Thế vận hội Mùa hè 2016 ở Rio de Janeiro, Rupp đã kết thúc thứ 5 trong 10000 mét. Tám ngày sau, Rupp kết thúc thứ ba và nhận được huy chương đồng trong cuộc thi Olympic Marathon
với thời gian 2:10:05.