Viết một phần tiếp theo cho đoạn này - Wyler tìm thấy thành công vào cuối những năm 1940 và 1950. Ông là trợ lý sản xuất bộ phim chuyển thể "The Heiress" (1949) của anh trai mình, bộ phim được đề cử cho bộ phim hay nhất tại giải Oscar.
và giành được ngôi sao của nó, Olivia de Havilland, Oscar thứ hai của cô. Wyler được đề cử cho Kịch bản hay nhất cho "Detective Story" (1951), một bộ phim khác do anh trai đạo diễn và là một bộ phim gây tranh cãi vào thời điểm đó. Ông đã tham gia với tư cách là một nhà sản xuất liên kết trên hầu hết các bộ phim của anh trai mình trong những năm 1950, chẳng hạn như "Roman Holiday" (1953) và "Friendly Persuasion" (1956).