Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Năm 1941 anh ta được điều đến Cục Chiến tranh, năm 1941. Vào ngày 28 tháng 5 năm 1943, ông đã nhảy dù vào vùng cao nguyên của Montenegro với tư cách là đại diện của GHQ Anh ở Trung Đông cho chỉ huy trung ương của phe Partisans Nam Tư, do Josip Broz Tito lãnh đạo. Nhiệm vụ của Deakin, có tên mã là "Typical", đã tham gia Tito khi những người nổi dậy bị săn lùng qua những hẻm núi của khu vực xung quanh Núi Durmitor bởi các lực lượng Đức và Ý trong chiến dịch Schwarz
. Ngay bên dưới đỉnh núi Ozren, phe du kích đã bị mắc kẹt bởi các vụ ném bom từ máy bay của Đức và buộc phải ẩn náu giữa những cánh rừng cây bạch tuộc. Trong một cuộc tấn công, một cụm bom rơi giữa họ, giết chết người điều hành đài phát thanh của Deakin, Bill Stuart, con chó Alsace của Tito 'Luks', và làm bị thương cả Tito và Deakin.