Trong mùa giải tiếp theo, Nesta ghi bàn thắng đầu tiên cho Milan trong chiến thắng 2-1 trước Chievo ở Serie A. Anh bắt đầu trở lại với tư cách là tiền đạo của câu lạc bộ và là một trong những cầu thủ nhất quán của Milan trong suốt mùa giải 2009-10 dưới sự dẫn dắt của Leonardo. Nesta tiếp tục mối quan hệ đối tác tuyệt vời của mình với đồng đội trung vệ Thiago Silva trong suốt mùa giải 2010-11 dưới sự dẫn dắt của Massimiliano Allegri, tạo thành một cặp đôi phòng thủ đáng gờm, chỉ nhận được 24 bàn thắng trong 38 trận trong chiến thắng Serie A của Milan.
Chiến dịch. Milan cũng đã đạt được bán kết của Coppa Italia, nhưng một lần nữa bị loại đáng thất vọng trong vòng 16 của Champions League. Trong suốt mùa giải 2010-11, suy đoán cho thấy Nesta sẽ nghỉ hưu vào cuối mùa giải. Tuy nhiên, sau đó anh xác nhận rằng anh muốn chơi thêm một mùa giải tại Milan trước khi nghỉ hưu và ký hợp đồng gia hạn vào ngày 18 tháng 5 năm 2011, khiến anh ở lại đội hình Milan cho đến mùa hè năm 2012. Nesta đã được bầu là một phần của Đội bóng Serie A của năm vì màn trình diễn của anh trong chiến thắng danh hiệu thành công của Milan mùa giải đó.