Viết tiếp cho đoạn này - Một luật sư thành công, Leedy cũng thường xuyên tham gia vào các vấn đề quân sự, phục vụ với các tình nguyện viên Virginia (Vệ binh quốc gia) trong nhiều năm. Vào tháng 9 năm 1902, ông được bổ nhiệm làm đại úy của "Page Rifles", một công ty dân quân không được chỉ định ở Luray cho đến khi được huy động thành Công ty C của Trung đoàn Virginia thứ 2, Vệ binh Quốc gia Virginia. Leedy nhanh chóng thăng chức trong trung đoàn, được thăng chức trung tá vào tháng 6 năm 1905 và đại tá vào tháng 8 cùng năm. Vào tháng 6 năm 1916, Trung đoàn 2 là một trong số được triệu tập từ Vệ binh Quốc gia trong vai trò hỗ trợ biên giới để hỗ trợ Chuyến thám hiểm Pancho Villa
. Ông tiếp tục chỉ huy trung đoàn trong suốt chín tháng ở gần biên giới Mexico, tại Brownsville, Texas. Không lâu sau khi trung đoàn trở về Virginia, nó được triệu tập trở lại để phục vụ khi Hoa Kỳ cam kết tham gia vào Thế chiến thứ nhất. Khi trung đoàn được gửi đến Trại McClellan, Alabama để chuẩn bị cho việc vận chuyển ra nước ngoài như một phần của Lực lượng viễn chinh Mỹ, nó được kết hợp với Trung đoàn Virginia thứ 1 và thứ 4 với tư cách là Trung đoàn 116, sau đó trở thành một phần của Sư đoàn bộ binh thứ 29. Mặc dù ông có kế hoạch tiếp tục chỉ huy trung đoàn sau khi hợp nhất, Leedy đã thất bại trong các bài kiểm tra thể chất nghiêm ngặt và bị bãi nhiệm.