Bắt đầu từ tháng 1 năm 2007, Alexander là cố vấn cấp cao cho chiến dịch tranh cử tổng thống của Barack Obama
. Ngay từ đầu, Alexander từng là giám đốc chính sách, xây dựng mạng lưới các chuyên gia chính sách của Obama và cung cấp hướng dẫn chiến lược tổng thể. Là giám đốc bang New Jersey trong cuộc bầu cử sơ bộ, Alexander đã điều hành tất cả các hoạt động vận động tranh cử ở tiểu bang quê nhà của mình. Sau cuộc bầu cử, ông phục vụ trong Đội Chuyển đổi Tổng thống.