Năm 1979, Vince và Linda đã mua Coliseum Cape Cod và Cape Cod Buccaneers của Atlantic Coast Hockey League. Ngoài đấu vật chuyên nghiệp và khúc côn cầu, họ bắt đầu bán hết các buổi hòa nhạc rock, bao gồm Van Halen và Rush, trong những tháng không phải mùa hè, theo truyền thống được coi là không có lợi nhuận do thiếu khách du lịch. Sự mạo hiểm này đã khiến McMahon gia nhập Hiệp hội Quản lý Arena Quốc tế, tìm hiểu chi tiết về kinh doanh đấu trường và kết nối với các nhà quản lý khác thông qua các hội nghị IAAM, mà Linda sau đó gọi là "lợi ích lớn" cho thành công của WWE. Năm 1990, McMahon thành lập Liên đoàn Thể hình Thế giới là một tổ chức thể hình. Năm 2000, McMahon một lần nữa mạo hiểm bên ngoài thế giới đấu vật chuyên nghiệp bằng cách ra mắt XFL, một giải đấu bóng đá chuyên nghiệp Mỹ. Giải đấu bắt đầu vào tháng 2 năm 2001, với McMahon xuất hiện tại các buổi hòa nhạc nhạc rock, bao gồm Van Halen và Rush, trong những tháng không phải mùa hè, theo truyền thống được coi là không có lợi nhuận do thiếu khách
Tháng 2 năm 2001