Viết tiếp cho đoạn này - Dưới triều đại của Ancelotti, Milan cũng giành được Supercoppa Italiana 2004
, và cũng là hậu vệ Serie A của Juventus vào năm 2004/05 và 2005/06 (cả hai "Scudetti" sau đó đều bị xóa khỏi sách kỷ lục của Juventus do sự tham gia của câu lạc bộ trong vụ bê bối "Calciopoli"). Trong mùa giải 2004/05, Ancelotti cũng đã dẫn dắt Milan đến trận chung kết Champions League năm 2005, nơi họ thua Liverpool 2-3 trên quả phạt đền sau trận hòa 3-3 trong thời gian bình thường. Tại Coppa Italia, đội không thể vượt qua vòng tứ kết. Mùa giải tiếp theo, Milan một lần nữa phải đối mặt với sự thất vọng khi họ thua Barcelona ở bán kết Champions League và chỉ lọt vào tứ kết Coppa Italia.