Viết tiếp cho đoạn này - Shepherd có lẽ được biết đến nhiều nhất với màn trình diễn của mình tại PDC World Darts Championship 2008
. Bị buộc phải đủ điều kiện cho giải đấu truyền hình, sau đó anh tiếp tục hạ gục một số cầu thủ nổi tiếng trực tiếp trên truyền hình, bao gồm Terry Jenkins, Wayne Mardle và cựu cầu thủ chung kết Peter Manley. Cuối cùng, anh đã giành vị trí thứ hai trong giải đấu, trở thành cầu thủ trẻ nhất từng lọt vào vòng chung kết, và thua John Part trong trận chung kết.