Viết tiếp cho đoạn này - Gleason đã ra mắt chính thức, với tư cách là vận động viên bơi duy nhất của Quần đảo Virgin Hoa Kỳ, tại Thế vận hội Mùa hè 2000 ở Sydney. Anh đã không thể vượt qua vòng bán kết trong bất kỳ sự kiện cá nhân nào của mình, xếp thứ ba mươi chín trong 200 m tự do (1
(52.00) và 200 m cá nhân hỗn hợp (2:08.25).