Viết tiếp cho đoạn này - Dowsett bắt đầu sự nghiệp của mình tại câu lạc bộ đạp xe Maldon và Quận trong thành phố Chelmsford. Tài năng của ông sớm được công nhận và Dowsett trở thành một phần của đội ngũ phát triển Học viện Olympic Anh. Anh đã giành chiến thắng trong phiên bản dưới 23 tuổi của Giải vô địch đua thời gian Anh năm 2008 và 2009. Năm 2010, anh đã cưỡi cho đội tuyển Mỹ và giành chức vô địch đua đồng hồ châu Âu dưới 23 tuổi
. Ông cũng giành huy chương bạc trong cuộc đua theo giờ tại Thế vận hội Thịnh vượng chung 2010.