Viết tiếp cho đoạn này - Mùa giải tiếp theo, Milani đã ra mắt Serie A với Sampdoria trong mùa giải 1958/59 Serie A
mùa giải, vào ngày 21 tháng 9 năm 1958 trong một thất bại 1-0 trước Lazio, ở Rome. Ông đã hình thành một bộ ba tấn công đáng gờm với Mora và Cucchiaroni trong suốt mùa giải đầu tiên của mình, ghi được 13 bàn thắng. Tuy nhiên, trong mùa giải Serie A 1959-60, anh bị chấn thương chân trong trận đấu với Bologna, khiến anh không thể chơi trong một thời gian dài.