Viết tiếp cho đoạn này - Dempsey cũng có mặt khi Hoa Kỳ bảo vệ danh hiệu của họ tại Gold Cup 2007
, một lần nữa ghi bàn thắng mở màn, bàn thắng duy nhất trong chiến thắng trước Guatemala tại Trung tâm Home Depot; cú sút của anh từ tay Taylor Twellman đã giúp quốc gia giành chiến thắng trong trận đấu đầu tiên của Bob Bradley với tư cách là huấn luyện viên.