Viết tiếp cho đoạn này - Woollaston thua 4<unk>1 ở bán kết Riga Open trước Tom Ford và lọt vào tứ kết Haining Open
, nhưng đã bị đánh bại 4x2 bởi Robert Milkins. Hai chiến thắng khung hình quyết định trước Robbie Williams và Yu Delu đã chứng kiến anh đạt đến vòng ba của Giải vô địch quốc tế. Sau khi phục hồi từ 5<unk>2 xuống Joe Perry, anh gần như giành chiến thắng 6<unk>5 lần thứ ba trong tuần nhưng lần này đã mất quyết định. Woollaston đã bị Shaun Murphy đánh bại 6-2 trong vòng ba của Giải vô địch Anh. Anh đã lọt vào tứ kết của Welsh Open trong năm thứ hai liên tiếp, nhưng bị Joe Perry đánh bại 5-1. Một người khác đến ở trận chung kết PTC với những chiến thắng trước Jimmy Robertson và Matthew Selt và mặc dù anh có nhiều cơ hội để giành chiến thắng trong khung hình cuối cùng, anh đã thua 4-3 trước Murphy. Woollaston thua 10-9 trước Chris Wakelin ở vòng loại đầu tiên của Giải vô địch thế giới. Anh đã ghi nhận một sự nghiệp mới cao điểm cuối mùa giải xếp hạng thế giới 27.