Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Gregory gia nhập Không quân năm 1977. Cô được phân công cho Phòng huấn luyện bay thứ 47, Phòng chiến đấu chiến thuật thứ 3, và Lực lượng Không quân Thái Bình Dương trước khi tham dự Đại học Tư lệnh và Tham mưu Không quân và Đại học Công nghiệp của Lực lượng Vũ trang. Sau đó, bà làm trợ lý quân sự cho Bộ trưởng Quốc phòng Hoa Kỳ trong lễ nhậm chức Tổng thống năm 1993.
. Sau khi tốt nghiệp Trường Cao đẳng Công nghiệp của Lực lượng Vũ trang vào năm 1994, bà được chỉ định làm việc với Bộ trưởng Tham mưu liên quân và trở thành Trưởng bộ phận Phân tích Tài chính cho Ngân sách của Lực lượng Không quân Thái Bình Dương vào năm 1996. Năm 1999, bà được bổ nhiệm làm Giám đốc Quản lý Tài chính và Kiểm soát của Bộ Tư lệnh Không quân Không gian trước khi được giao cho Văn phòng Trợ lý Bộ trưởng Không quân về Quản lý Tài chính và Kiểm soát. Cô đã nghỉ hưu kể từ ngày 1 tháng 9 năm 2006.