Viết tiếp cho đoạn này - Costacurta bắt đầu mùa giải Serie A 2004/05 chiến thắng Supercoppa Italiana lần thứ năm của mình
sau khi Milan đánh bại Lazio. Milan sẽ kết thúc mùa giải ở vị trí thứ hai trong một cuộc đua giành danh hiệu chặt chẽ với Juventus. Milan cũng sẽ phải chịu một thất vọng lớn trong UEFA Champions League. Milan đã lọt vào trận chung kết Champions League năm 2005 tại Istanbul với tư cách là đối thủ yêu thích của Liverpool. Vào giờ nghỉ giải lao, Milan dẫn trước 3 - 0, nhưng Liverpool đã trở lại trong hiệp hai, ghi ba bàn để hòa trận và đưa trận đấu vào thời gian thêm. Liverpool cuối cùng đã giành được danh hiệu trong loạt sút phạt kết quả trong cái được gọi là "Phép lạ của Istanbul".