Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Năm 1956, Kennedy chuyển gia đình lớn lên của mình bên ngoài Washington đến một ngôi nhà gọi là Hickory Hill, mà ông đã mua từ anh trai John. Ngôi nhà khổng lồ 13 phòng ngủ, 13 phòng tắm này nằm ở McLean, Virginia. Kennedy tiếp tục làm việc với tư cách là trợ lý cho Adlai Stevenson trong cuộc bầu cử tổng thống năm 1956, giúp ông tìm hiểu cách các chiến dịch quốc gia hoạt động, để chuẩn bị cho một cuộc chạy đua trong tương lai của anh trai Jack. Không ấn tượng với Stevenson, ông được cho là đã bỏ phiếu cho đương kim Dwight D. Eisenhower. Kennedy cũng là đại biểu tại Đại hội Quốc gia Dân chủ năm 1956
, đã thay thế Tip O'Neil theo yêu cầu của anh trai John, tham gia vào những gì cuối cùng là một nỗ lực không thành công để giúp JFK nhận được đề cử phó tổng thống. Ngay sau đó, theo hướng dẫn của cha mình, Kennedy đã cố gắng sửa chữa với J. Edgar Hoover. Có vẻ như có một số cải thiện trong tương tác của họ, được xem là "cần thiết chính trị cơ bản" của Kennedy. Điều này sau đó đã thay đổi sau khi Kennedy được bổ nhiệm làm tổng chưởng lý, nơi Hoover coi ông là một "mối đe dọa chưa từng có".