Viết tiếp cho đoạn này - Maple Leafs đã mua thủ môn Andrew Raycroft vào ngày 28 tháng 6, khiến anh ta đủ điều kiện để tự do vào ngày 1 tháng 7. Khi thời gian ký hợp đồng đại lý tự do bắt đầu vào ngày 1 tháng 7, Toronto đã ký hợp đồng với hậu vệ Jeff Finger, thủ môn Curtis Joseph và cựu tiền đạo Dallas Stars Niklas Hagman. Một giao dịch khác được thực hiện vào ngày 3 tháng 7 khi Toronto giao dịch cho cựu tiền đạo Montreal Canadiens Mikhail Grabovski để đổi lấy quyền của Greg Pateryn và một lượt chọn vòng hai năm 2010. Leafs cũng đã ký lại tiền đạo Dominic Moore, John Mitchell và Greg Scott. Vào ngày 14 tháng 7, Maple Leafs đã mua lại tiền đạo Ryan Hollweg trong một giao dịch với New York Rangers cho một lượt chọn vòng thứ năm năm 2009
.