Viết một phần tiếp theo cho đoạn này - William Lyon Mackenzie, một nhà Cải cách, là thị trưởng đầu tiên của Toronto, một vị trí mà ông chỉ giữ trong một năm, thua Tory Robert Baldwin Sullivan vào năm 1835. Sullivan được thay thế bởi Tiến sĩ Thomas David Morrison vào năm 1836. Một người bảo thủ khác, George Gurnett, được bầu vào năm 1837. Năm đó, Toronto là địa điểm của các sự kiện quan trọng của cuộc nổi dậy Upper Canada
. Mackenzie cuối cùng sẽ dẫn đầu một cuộc tấn công vào nhà hàng của Montgomery, bắt đầu cuộc nổi dậy ở Upper Canada. Các cuộc tấn công không có hiệu quả, và lực lượng dân quân Canada ở Toronto đã đi đến trại nổi dậy tại Montgomery's Tavern và giải tán quân nổi dậy. Mackenzie và những người cải cách khác trốn sang Hoa Kỳ, trong khi một số lãnh đạo nổi loạn, như Samuel Lount và Peter Matthews, bị treo cổ. Toronto sẽ bầu một loạt các thị trưởng Tory hoặc Bảo thủ, và chỉ đến những năm 1850 mà một thành viên Cải cách sẽ trở thành thị trưởng một lần nữa. Ngay sau cuộc nổi dậy, Toronto bị tàn phá bởi đám cháy lớn đầu tiên vào năm 1849. Vụ hỏa hoạn này là một trong hai vụ cháy lớn xảy ra trong thành phố, với vụ cháy thứ hai xảy ra vào năm 1904.