Viết tiếp cho đoạn này - Naylor đã có một thử nghiệm với Leeds United vào năm 1977, nhưng không ký hợp đồng với câu lạc bộ và năm sau gia nhập Yorkshire Amateur. Anh ký hợp đồng học sinh với Lincoln City vào tháng 2 năm 1979 trước khi chuyển sang chuyên nghiệp vào tháng 6 năm 1980. Trong thời gian ở Lincoln, anh đã dành thời gian cho mượn tại Kettering Town, Peterborough United và Crewe Alexandra. Vào tháng 2 năm 1986, anh chuyển đến West Bromwich Albion với khoản phí chuyển nhượng 110.000 bảng. Anh cũng chơi cho Bristol City, Mansfield Town (trong tình trạng cho mượn), Exeter City và Rushden & Diamonds, cũng như giành được ba trận cho đội B của Anh. Vào tháng 5 năm 1985, ông đã chứng kiến một cơn ác mộng khi 56 khán giả bị giết trong một vụ hỏa hoạn kinh hoàng
khi chơi cho Lincoln chống lại Bradford City.