Viết tiếp cho đoạn này - Hamilton gia nhập quân đội Anh vào ngày 28 tháng 2 năm 1755 và đóng quân tại Portsmouth. Lần đầu tiên ông tham gia chiến đấu vào tháng 6 năm 1756 tại trận vây hãm pháo đài St Philip.
, một phần của Chiến tranh Bảy năm. Được phân công cho Trung đoàn 34 bộ binh, ông là một trong 2.800 binh sĩ Anh chiến đấu dưới sự chỉ huy của William Blakeney chống lại 15.000 người Pháp dưới quyền Công tước de Richelieu và Roland-Michel Barrin de La Galissonière. Người Pháp đã đi thuyền đến Fort St. Philip và buộc người Anh đầu hàng. Trong cuộc vây hãm, Đô đốc John Byng đã đi thuyền đến đó với một nhóm cứu trợ, hy vọng cứu đảo cho người Anh, nhưng không thành công. Người Pháp đã giết hoặc làm bị thương 400 người Anh trong chiến thắng của Pháp.