Sinh ra ở Barking, London, Terry theo học tại trường Eastbury Comprehensive và chơi cho đội bóng địa phương Senrab, cũng có các cầu thủ tương lai của Premier League Chelsea Sol Campbell, Jermain Defoe, Terry Morris, Bobby Zamora, Ledley King và Jlloyd Samuel. Khi còn là một cậu bé, ban đầu anh là một phần của hệ thống thanh niên của West Ham United, gia nhập họ với tư cách là một tiền vệ vào năm 1991. Anh chuyển đến Chelsea ở tuổi 14, chơi cho các đội trẻ và dự bị của câu lạc bộ. Chính vì thiếu trung vệ mà anh được chuyển đến trung vệ, vị trí anh chơi ngày nay. Sau khi tốt nghiệp trường, anh gia nhập câu lạc bộ trên một YTS ở tuổi 16 và ký hợp đồng chuyên nghiệp một năm sau đó.
Của