Viết tiếp cho đoạn này - Trong mùa giải 2008, Wheldon ở lại với CGR. Anh bắt đầu năm hoàn thành thứ ba tại mùa giải mở màn Gainsco Auto Insurance Indy 300 tại Homestead <unk> Miami Speedway sau khi di chuyển qua sân bắt đầu từ thứ 22. Wheldon đã giành chiến thắng RoadRunner Turbo Indy 300 tại Kansas Speedway ba cuộc đua sau đó, trở thành tay đua IndyCar đầu tiên giành hai chiến thắng liên tiếp tại đường đua. Anh ấy bắt đầu thứ 18 ở Indianapolis 500
kết thúc sáu vị trí cao hơn ở vị trí thứ mười hai do các vấn đề xử lý trong 50 vòng cuối cùng. Wheldon đã giành chiến thắng thứ hai (và cuối cùng) của mùa giải tại Iowa Corn Indy 250 tại Iowa Speedway. Anh ta quyên góp tiền thắng cược của mình để giúp đỡ các nạn nhân của những cơn lốc xoáy và lũ lụt gần đây đã xảy ra ở Iowa. Khi IndyCar đã trở nên định hướng nhiều hơn đối với các mạch đường và đường phố, hiệu suất của anh giảm trong các cuộc đua còn lại. Anh đã đạt được một vị trí thứ hai tại Nashville Speedway, và năm lần đứng thứ bảy ở vị trí thứ tư trong giải vô địch lái xe với 492 điểm.