Viết tiếp cho đoạn này - Năm 2008, Kress đóng vai chính trong bộ phim truyền hình Nickelodeon '. Trong bộ phim, Kress đóng vai "Roland", một học sinh quyết định không có phối hợp chuyển đến một trường mới và phải được giáo viên thể dục đầy tham vọng của mình, Dave Stewie (Christopher Meloni) đánh đập vào hình dạng. Sau đó cùng năm đó, anh đóng vai Freddie Benson trong bộ phim truyền hình ', bộ phim truyền hình đầu tiên của Nickelodeon của bộ phim truyền hình "iCarly". Trong suốt năm 2009, Kress tiếp tục đóng vai Freddie trong "iCarly", nhưng không thể đảm nhận các dự án khác do quyết định của Nickelodeon quay cả hai mùa thứ hai và thứ ba của chương trình liên tiếp mà không có thời gian gián đoạn thông thường giữa các mùa quay, để bù đắp cho thời gian bị mất trong cuộc đình công của các nhà văn năm 2008.
.