Stewart đã học tại Học viện Mỹ Nghệ thuật Kịch và lưu diễn tại nhà hát khu vực trong bảy năm trước khi đột nhập vào truyền hình với vai Razor Dee, một DJ có khoảng cách trên mùa cuối cùng của The New WKRP ở Cincinnati vào năm 1992. Stewart đã kiếm được thẻ Screen Actors Guild của mình trong khi làm việc cho chuyến lưu diễn Shakey Quakey của Hanna-Barbera, nhưng sau đó đã bị chấm dứt vì loại bỏ đầu trang phục của mình trước mặt trẻ em.
Học viện Mỹ Nghệ thuật Kịch