Viết phần tiếp theo cho đoạn này - "The Canterbury Tales" được viết trong một thời kỳ hỗn loạn trong lịch sử Anh. Giáo hội Công giáo đang ở giữa cuộc ly khai phương Tây và, mặc dù nó vẫn là cơ quan duy nhất của Kitô giáo ở Tây Âu, nó là chủ đề của tranh cãi dữ dội. Lollardy, một phong trào tôn giáo Anh đầu tiên do John Wycliffe lãnh đạo, được đề cập trong "Tales", cũng đề cập đến một sự cố cụ thể liên quan đến những người tha thứ (người bán ân xá, được cho là làm giảm hình phạt tạm thời cho những tội lỗi đã được tha thứ trong Bí tích Xưng tội) người đã tuyên bố là đang thu tiền cho bệnh viện St. Mary Rouncesval ở Anh. "The Canterbury Tales" là một trong những tác phẩm văn học tiếng Anh đầu tiên đề cập đến giấy, một phát minh tương đối mới cho phép phổ biến chữ viết chưa từng thấy ở Anh. Các cuộc đụng độ chính trị, chẳng hạn như Cuộc nổi dậy của nông dân năm 1381
và các cuộc đụng độ kết thúc với việc lật đổ vua Richard II, tiếp tục tiết lộ sự hỗn loạn phức tạp xung quanh Chaucer trong thời gian viết "Tales". Nhiều người bạn thân của ông đã bị xử tử và chính ông đã chuyển đến Kent để tránh khỏi các sự kiện ở London.