Viết tiếp cho đoạn này - At the Royal Rumble
pay-per-view vào ngày 27 tháng 1 năm 2019, Benjamin thi đấu trong trận đấu Royal Rumble, nhưng bị Braun Strowman loại. Vào ngày 11 tháng 3 tập của "Raw", Benjamin bất ngờ xuất hiện và tấn công Seth Rollins, và sau đó đối mặt với Rollins trong một nỗ lực thua. Trong những tháng tiếp theo, Benjamin sẽ chủ yếu là ngoài chương trình WWE, chỉ đấu vật trong hai trận chiến hoàng gia: André the Giant Memorial Battle Royal tại WrestleMania 35 vào tháng 4, và trận chiến hoàng gia 51 người tại Super ShowDown vào tháng 6; tuy nhiên, anh sẽ không giành chiến thắng trong cả hai trận đấu. Vào tháng 8, Benjamin được công bố là một trong mười sáu đối thủ cạnh tranh trong King of the Ring, nơi anh bị đánh bại bởi cựu đồng đội của anh Chad Gable trong vòng đầu tiên trên tập ngày 27 tháng 8 của "SmackDown Live". Là một phần của dự thảo năm 2019, Benjamin đã được đưa vào thương hiệu Raw. Vào ngày 26 tháng 1 năm 2020, Benjamin đã tham gia trận đấu Royal Rumble và lọt vào vị trí thứ 10 tại trận đấu trả tiền theo lượt xem, nhưng đã bị loại bởi WWE Champion Brock Lesnar.