Vào ngày 5 tháng 12 năm 2001, anh trở thành đội trưởng của Chelsea lần đầu tiên, trong một trận đấu với Charlton Athletic. Chelsea đã lọt vào trận chung kết FA Cup, sau chiến thắng trước đối thủ London West Ham United và Tottenham Hotspur lần lượt ở vòng thứ tư và sáu, và Fulham ở vòng bán kết <unk> nơi Terry ghi bàn thắng duy nhất trong chiến thắng 1 <unk> 0. Một virus đã từ chối Terry một vị trí trong đội hình khởi đầu cho trận chung kết, mặc dù anh đã trở thành cầu thủ thay thế thứ hai trong khi thua 2 <unk> 0 trước Arsenal.
Quản lý Claudio Ranieri