Hoàn thành câu sau
2004 Supercoppa Italiana với tư cách là đội trưởng sau khi Milan đánh bại Lazio. Milan đã kết thúc thứ hai ở Serie A sau Juventus mùa giải đó, và lọt vào trận chung kết Champions League, chỉ để thua Liverpool trên quả phạt đền, mặc dù Maldini đã mở tỷ số trong phút đầu tiên. Năm 2005, Maldini được bầu là một phần của Đội bóng UEFA của năm lần thứ hai trong sự nghiệp của mình, và cũng được bầu là một phần của FIFPro World XI lần đầu tiên trong sự nghiệp của mình. Mùa giải tiếp theo, Milan kết thúc thứ hai sau Juventus ở Serie A một lần nữa, và lọt vào bán kết Champions League, chỉ để bị đánh bại bởi nhà vô địch cuối cùng Barcelona. Cả Juventus và Milan sau đó đã bị khấu trừ điểm vì liên quan đến vụ bê bối dàn xếp trận đấu "Calciopoli" năm 2006, và danh hiệu đã được trao cho Internazionale, trong khi Juventus đã xuống hạng, với Milan kết thúc ở vị trí thứ ba sau khi khấu trừ điểm. Trong mùa giải, Maldini ghi bàn đôi đầu tiên và duy nhất trong sự nghiệp của mình, trước Reggina. Vào ngày 25 tháng 9 năm 2005, Maldini đã phá vỡ kỷ lục xuất hiện của Dino Zoff ở Serie A sau khi chơi trận đấu thứ 571 của mình với Treviso; bảy ngày trước đó, anh đã chơi trận đấu thứ 800 của mình trong tất cả các cuộc thi cho Milan.