Viết tiếp tục cho đoạn này - Kifle sinh ra ở Adi Billai ở Vùng Debub của Eritrea. Ông đã xuất hiện lần đầu tiên cho Eritrea ở tuổi 21, chạy ở 3000 mét tại Giải vô địch thế giới IAAF trong nhà năm 1999. Anh ấy đã kết thúc ở vị trí cuối cùng và hơn hai mươi giây sau phần còn lại của các vận động viên. Cuộc thi ngoài trời quốc tế đầu tiên của anh theo sau vào cuối năm đó và anh đã chạy trong nhiệt độ của 5000 mét tại Giải vô địch thế giới năm 1999 tại Seville. Năm 2000, anh đứng thứ 61 tại Giải vô địch quốc gia 2000 IAAF
và đã ra mắt tại Thế vận hội với một màn trình diễn trong vòng loại 10.000 mét tại Thế vận hội Sydney năm 2000. Anh bắt đầu cải thiện từ mùa giải 2002 trở đi: anh đứng thứ tám trong cuộc đua dài tại Giải vô địch quốc gia 2000 IAAF World Cross Country, thứ tư tại Giải vô địch nửa marathon thế giới 2002 IAAF với thời gian 1:01:05 giờ, và đứng thứ sáu trên 5000 m tại Giải vô địch châu Phi năm 2002 về thể thao. Ông cũng đã giành chiến thắng trong cuộc đua 10K Cursa de Bombers ở Tây Ban Nha trong năm đó.