Viết tiếp cho đoạn này - Pirlo dẫn đầu Serie A trong mùa giải 2002-03 trong bốn hạng mục <unk> đường chuyền chơi (2589), sở hữu bóng (123 giờ chơi và 39 phút), bóng thành công (661), và đường chuyền thành công (2093); anh trung bình gần 90 đường chuyền mỗi trận trong suốt mùa giải. Trong mùa giải này, mùa giải thứ hai của anh với câu lạc bộ, anh cũng đã quản lý một sự nghiệp tốt nhất của 9 bàn thắng ở Serie A, khi Milan kết thúc giải đấu ở vị trí thứ ba, cũng giành được Coppa Italia trước Roma và UEFA Champions League, đánh bại các đối thủ Ý và 2003 Serie A nhà vô địch Juventus trong trận chung kết 3<unk>2 trên hình phạt, sau một trận hòa 0<unk>0 sau thời gian mở rộng. Mùa giải tiếp theo thấy Pirlo giành được UEFA Super Cup 2003 với Milan so với Porto, mặc dù Rossoneri thua Juventus trên quả phạt đền trong Supercoppa Italiana 2003 sau trận hòa 1<unk>1 sau thời gian mở rộng; trong trận đấu, Pirlo ghi bàn trên một quả phạt đền trong thời gian mở rộng, và một lần nữa trong trận đấu. Milan cũng sẽ bỏ lỡ tại Cúp Liên lục địa 2003, một lần nữa thua vào các quả phạt đền, trước Boca Juniors, sau trận hòa 1 x 1 sau thời gian mở rộng; trong dịp này, Pirlo đã bỏ lỡ quả phạt đền của mình trong trận đấu, sau khi trước đó thiết lập bàn thắng mở màn của Milan trong trận đấu. Pirlo sẽ ăn mừng chiến thắng danh hiệu Serie A đầu tiên của mình với Milan trong mùa giải 2003-04, tuy nhiên, tiếp theo danh hiệu với Supercoppa Italiana 2004.
trên Lazio.