Hoàn thành câu sau
chiến dịch chống lại Bulgaria. Năm 1014, ông tham gia chiến thắng quyết định của Byzantine tại Trận Kleidion (29 tháng 7), và sau đó ông kế vị Theophylact Botaneiates làm chỉ huy ("doux") của Thessalonica với cấp bậc "patrikios", khiến ông trở thành vị tướng cao cấp thứ hai của Đế chế ở Balkan sau David Arianites. Sau cái chết của Sa hoàng Samuel của Bulgaria vào tháng 10, Diogenes và Nikephoros Xiphias đã được gửi đến vùng Moglena như đội tiên phong của hoàng đế và quân đội chính. Trong chiến dịch này, Diogenes xây dựng pháo đài Mylobos, như được chứng thực trong một dòng chữ của người sáng lập.