Viết tiếp cho đoạn này - Highfield đã thắng bốn trận để đủ điều kiện tham dự Australian Goldfields Open 2014
, nhưng thua 5<unk>2 trước Xiao Guodong ở vòng 1. Anh cũng ra mắt tại Giải vô địch quốc tế, nơi anh bị đánh bại 6<unk>4 bởi Marco Fu ở vòng đầu tiên. Chiến thắng đầu tiên của Highfield tại một sự kiện xếp hạng trong sự nghiệp của anh là tại Giải vô địch Anh khi anh đánh bại Jamie Jones 6<unk>3, trước khi thua 6<unk>4 trước Mark Davis ở vòng hai. Anh đã đánh bại Fu 5<unk>2 để đủ điều kiện tham dự German Masters và 4<unk>3 trước Xiao trong vòng mở đầu, nhưng thua 5<unk>4 sau khi dẫn trước 47<unk>0 và 50<unk>0 trong hai khung cuối cùng. Highfield đã có thành tích tốt nhất của mình trong một sự kiện của giải đấu châu Âu mùa này tại Gdynia Open khi anh đánh bại những người như Stuart Bingham và Mark Selby để lọt vào vòng 16 cuối cùng, nơi Mark Williams đánh bại anh ta 4-2. Điều này đã giúp Highfield kết thúc thứ 38 trên Huân chương Quyền lực. Sự xuất hiện thứ sáu và cuối cùng của Highfield tại một sự kiện xếp hạng trong năm nay là China Open và anh thua 5<unk>1 trước Ryan Day ở vòng đầu tiên.