Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Alexander đã theo học tại trường trung học trung tâm và tốt nghiệp năm 1917, phát biểu một bài phát biểu "Tương lai của người da đen Mỹ", tại buổi lễ bắt đầu. Ông ghi danh vào Đại học Pennsylvania với một học bổng và trở thành người da đen đầu tiên tốt nghiệp Trường Kinh doanh Wharton vào năm 1920. Sau đó, ông ghi danh vào Trường Luật Harvard. Khi ở đó, Alexander kiếm sống bằng cách làm trợ lý giáo viên trong năm học. Vào mùa hè, ông tham gia các lớp học để lấy bằng thạc sĩ khoa học chính trị tại Đại học Columbia, mặc dù ông không hoàn thành bằng cấp. Tại Columbia, Alexander tự nuôi sống mình bằng cách làm người vận chuyển cho Đường sắt Delaware, Lackawanna và Tây. Trong khi vẫn còn ở trường luật, Alexander đã đưa ra vụ kiện phân biệt đối xử đầu tiên, kiện Madison Square Garden
vì đã từ chối không cho anh ta vào vì chủng tộc của anh ta, một sự vi phạm luật quyền bình đẳng của New York. Vì anh ta chưa được nhận vào luật sư, Alexander thuê một luật sư đại diện cho anh ta.