Viết tiếp tục cho đoạn này - Vào ngày 23 tháng 2 năm 2017, Hainsey, trong năm cuối cùng của hợp đồng của mình, đã được trao đổi với Pittsburgh Penguins để đổi lấy một lượt chọn vòng hai trong Dự thảo nhập NHL năm 2017
và Danny Kristo. Đó là lần đầu tiên ông đã được trao đổi trong sự nghiệp của mình. Đó là với Penguins rằng vào ngày 12 tháng 4 năm 2017, sau 907 trận NHL trong sự nghiệp và vượt qua "kỷ lục" trận đấu playoff trước đó của Olli Jokinen, Hainsey đã ra mắt trận playoff Stanley Cup, làm như vậy chống lại Columbus Blue Jackets. Hainsey và Penguins tiếp tục giành Stanley Cup trước Nashville Predators trong trận chung kết.