Năm 1569 Fleming trở thành thành viên của Hội đồng bí mật, năm 1571 ông được bổ nhiệm làm Lord High Admiral và năm 1590 là Lord High Constable. Là Thống đốc Phần Lan và Estonia, ông thực hiện các nhiệm vụ của cơ quan tối cao của Phần Lan và Estonia cho vương quốc Thụy Điển, chỉ sau nhà vua. Ông là người ủng hộ mạnh mẽ của vua hợp pháp của Thụy Điển và Ba Lan Sigismund Vasa và do đó là kẻ thù của người chú của Sigismund, công tước Charles của Sudermania, người cũng tuyên bố lên ngôi Thụy Điển.
Phần Lan và Estonia