Viết tiếp cho đoạn này - Gregory sau đó đến căn cứ Thủy quân Lục chiến San Diego vào tháng 6 năm 1927 và làm quản lý bưu điện cho đến tháng 12 năm 1928, khi ông đi thuyền lần thứ hai của nhiệm vụ thám hiểm ở Nicaragua. Ông được gắn liền với Lữ đoàn Thủy quân lục chiến thứ hai dưới quyền Chuẩn tướng Logan Feland và phục vụ như trợ lý cho người quản lý lữ đoàn cho đến khi ông được chuyển làm quản lý cho "Guardia Nacional de Nicaragua". Trong chức vụ này, ông đã giúp đỡ trong công việc cứu trợ liên quan đến trận động đất ở Managua vào tháng 3 năm 1931
và được khen ngợi bởi Bộ trưởng Hải quân và Hội Chữ thập đỏ. Ông đã nhận được Huân chương Quyền lực Tổng thống Nicaragua với ngôi sao vàng và cũng nhận Huân chương Quyền lực với ngôi sao bạc cho dịch vụ của mình ở Nicaragua.