Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Vào ngày 7 tháng 4 năm 2019, Conners đã giành chiến thắng tại PGA Tour's Valero Texas Open với hai cú đánh trước Charley Hoffman, giành vị trí cuối cùng trong Giải đấu Masters năm 2019
. Do tình trạng có điều kiện của mình, Conners đã phải chơi trong một sự kiện vòng loại thứ Hai, nơi anh giành được vị trí cuối cùng sau trận playoff sáu người. Anh trở thành người đầu tiên giành chiến thắng trong vòng loại thứ Hai trên PGA Tour kể từ khi Arjun Atwal ở Wyndham Championship năm 2010. Giải thưởng đầu tiên là $1,350,000. Conners đã kết thúc mùa giải thường xuyên 2019 ở vị trí thứ 31. Anh kết thúc thứ 21 tại The Northern Trust và thứ 7 tại BMW Championship, giúp anh giành được một vị trí tại Tour Championship.