Viết phần tiếp theo cho đoạn này - Tháng 7 năm 1999, Jacoby được bổ nhiệm làm giám đốc tình báo (J2) của Tham mưu Liên quân. Nhiệm kỳ của ông bắt đầu bằng việc dẫn dắt các nỗ lực tình báo để kiểm tra các hoạt động ở Balkan và Kosovo. Hoạt động Bắc và Nam Watch tiếp tục thực thi Khu cấm bay và các lệnh trừng phạt chống lại Iraq. Ngoài ra, máy bay trinh sát EP-3 của Hải quân Hoa Kỳ đã bị Trung Quốc tịch thu trên đảo Hải Nam sau khi va chạm với một máy bay chiến đấu Trung Quốc trong các hoạt động trên Biển Đông và cuộc tấn công vào USS "Cole"
diễn ra ở Aden, Yemen. Sự kiện sau này đã thúc đẩy một sự thay đổi cơ bản trong cách tiếp cận phân tích khủng bố và hỗ trợ cho các lực lượng hoạt động được thể hiện trong Lực lượng Đặc nhiệm Tình báo Liên hợp, Chống khủng bố (JITF-CT) được đề xuất hoạt động dưới sự hướng dẫn của Tham mưu chung J-2 như một phần của Cơ quan Tình báo Quốc phòng. Jacoby đã ủng hộ tăng ngân sách cho JITF-CT vào buổi chiều ngày 10 tháng 9 năm 2001 với các nhân viên cấp cao trong Ủy ban Chọn Thường trực về Tình báo. Ông ta ở trong Lầu Năm Góc khi nó bị tấn công vào ngày 11 tháng 9 năm 2001. Ông đã lãnh đạo JITF-CT, hoạt động trong kế hoạch tình báo cho Chiến tranh toàn cầu chống khủng bố và các hoạt động quân sự ở Afghanistan, giám sát các hoạt động của J-2 trong giai đoạn đầu của các hoạt động chiến đấu ở Afghanistan và đóng vai trò quan trọng trong việc phát triển và bảo vệ một khái niệm hoạt động gọi là "2 Plus 7" trở thành điểm trung tâm cho các hoạt động của Hoa Kỳ để tháo dỡ tổ chức Al-Qaeda và tấn công các chức năng lãnh đạo và lập kế hoạch tập trung của nó. Nỗ lực tập trung vào các hoạt động chống lại hai nhà lãnh đạo và bảy nhà hoạch định hoạt động cấp cao. Kết quả là sự suy giảm đáng kể trong khả năng của tổ chức. Jacoby đã kết thúc một năm gia hạn của mình như là Tham mưu chung J-2 vào tháng 7 năm 2002.