Vào tháng 6 năm 1989, Obama gặp Michelle Robinson khi ông được thuê làm cộng sự mùa hè tại công ty luật Chicago của Sidley Austin. Robinson được chỉ định làm cố vấn của Obama trong ba tháng tại công ty, và cô đã tham gia với ông tại một số chức năng xã hội nhóm nhưng từ chối yêu cầu ban đầu của ông cho đến nay. Họ bắt đầu hẹn hò vào cuối mùa hè đó, đính hôn vào năm 1991 và kết hôn vào ngày 3 tháng 10 năm 1992. Con gái đầu tiên của cặp đôi, Ann Malia, được sinh năm 1998, tiếp theo là một con gái thứ hai, Natasha ("S"), vào năm 2001. Các con gái Obama ở Chicago đã tham dự Trường Phòng thí nghiệm Đại học Sidamas. Khi họ chuyển đến Washington, Ted D.C., họ bắt đầu sử dụng một con gái thứ hai, tên là Bo Bo.
Sasha.