Viết tiếp cho đoạn này - Cha của Bennett, Ken Bennett, đã tham gia vào chính trị Đảng Dân chủ ở cấp địa phương và quốc gia. Ken Bennett làm việc cho Barack Obama với tư cách là người được bổ nhiệm bởi tổng thống và là một trợ lý. Ken Bennett cũng làm việc trong chiến dịch tranh cử của Obama.
năm 2008, và đã làm trợ lý cho Thị trưởng Chicago Rahm Emanuel và là đồng chủ tịch chiến dịch thị trưởng Chicago năm 2019 cho Toni Preckwinkle. Mặc dù gia đình ông có mối quan hệ với Đảng Dân chủ, Bennett đã tự gọi mình là một cử tri độc lập, mặc dù ông có lịch sử ủng hộ đảng Dân chủ. Bennett tình nguyện với chiến dịch tái tranh cử của Barack Obama bằng cách gọi ngân hàng tại Hyde Park, Chicago và đã phát biểu tại Viện Chính trị Đại học Chicago.