Cô là lựa chọn đầu tiên để đóng vai Juliet trong Romeo + Juliet của William Shakespeare, nhưng các nhà sản xuất cảm thấy tuổi tác của cô không phù hợp. Năm 1997, Portman đóng vai Anne Frank trong một bộ phim chuyển thể Broadway của The Diary of Anne Frank. Sau năm 1996 của Beautiful Girls mà Portman trở nên miễn cưỡng chấp nhận vai diễn mà nhân vật của cô là một thanh niên tình dục. Trong một cuộc phỏng vấn với The Guardian, nhà văn Simon Hattenstone hỏi Portman liệu cô có nhận thức rằng vì họ cô là một "người yêu mến giấc mơ của Heat", mà Portman trả lời rằng nó "đã bị cấm rất nhiều lựa chọn của tôi sau khi bộ phim tập hợp nhỏ Beautiful Girls đã thu hút sự hoan nghênh đáng kể. Cô là lựa chọn đầu tiên để đóng vai Juliet trong Romeo + Juliet của William Shakespeare, nhưng các nhà sản xuất cảm thấy tuổi tác của cô không phù hợp.
cuối năm 1999