Viết tiếp cho đoạn này - Trận đầu tiên trong số này là Trận Las Guasimas vào ngày 24 tháng 6 năm 1898, nơi Bigelow và Kỵ binh thứ 10 đã cứu một phần của Rough Riders khỏi bị tiêu diệt khi các công ty hàng đầu của họ bị phục kích và bị mắc kẹt. Đây là nơi phóng viên chiến tranh Frederic Remington của Harper's Weekly đã trải nghiệm nỗi kinh hoàng thực sự của chiến đấu và nghe thấy tiếng còi của đạn gần đầu anh ta. Remington sau đó đã vẽ "Tiếng hét của mảnh vỡ" vào năm 1899 đại diện cho sự kiện này. Cuộc chiến thứ hai là trận El Caney.
vào sáng sớm ngày 1 tháng 7, nơi mà các lực lượng Tây Ban Nha cứng đầu đã kìm hãm người Mỹ trong gần 12 giờ. Sau đó là trận nổi tiếng hoặc nổi tiếng của San Juan Hill vào cuối buổi chiều.