Viết tiếp cho đoạn này - Dreben đăng ký vào ngày 27 tháng 6 năm 1899 trong Trung đoàn bộ binh thứ 14 và được vận chuyển đến Philippines (được mua lại bởi Hoa Kỳ do chiến thắng của nó trong Chiến tranh Tây Ban Nha-Mỹ) để giúp dập tắt một cuộc nổi dậy bản địa
dẫn đầu bởi Emilio Aguinaldo. Ông nhanh chóng nổi bật trong trận chiến. Sau đó, ông tham gia giải cứu những người phương Tây bị bao vây ở Bắc Kinh trong cuộc nổi dậy Boxer. Được triệu tập vào năm 1902, ông đã tiếp tục một loạt các công việc không thỏa mãn, bao gồm một nỗ lực chiến đấu cho người Nhật trong Chiến tranh Nga-Nhật, trước khi tái nhập ngũ vào năm 1904. Lần này, anh ta đóng tại Fort Bliss. Đó là nơi ông được đào tạo cách sử dụng súng máy, một kỹ năng mà ông trở nên nổi tiếng (và sẽ cần trong những năm sau). Ông đã kết bạn ở gần El Paso, Texas trước khi kết thúc lần thứ hai của quân đội vào năm 1907.