Viết tiếp tục cho đoạn này - Masai sinh ra ở làng Chepkoya, quận Mount Elgon. Cô là đứa con thứ ba trong một gia đình bốn người. Cô đã thi đấu trong những ngày học trung học của mình khi ở trường trung học Kibuk. Cô tốt nghiệp năm 1988. Cô gia nhập Dịch vụ Nhà tù Kenya vào năm 1990, được biết đến với việc tuyển dụng nhiều vận động viên tài năng. Tuy nhiên, Masai không đạt được bất cứ điều gì cho đến năm 1999, khi cô trở thành nhà vô địch chạy bộ xuyên quốc gia, ở tuổi 32. Do đó, cô bắt đầu tập luyện nghiêm túc hơn. Cô đã giành chiến thắng tại Lotto Cross Cup Brussels năm 2001 và tiếp tục giành huy chương đồng trong cuộc đua ngắn tại Giải vô địch quốc gia thế giới năm đó. Cô đã cải thiện điều này vào năm sau, giành huy chương vàng tại Giải vô địch quốc gia 2002 IAAF World Cross Country
.