Tuttavia, i suoi due album successivi, "iSouljaBoyTellem" (2008) e "The DeAndre Way" (2010), non ebbero il successo commerciale del suo debutto, quest'ultimo vendendo solo 100.000 copie, nonostante il successi di diversi singoli in entrambi gli album, come "Kiss Me Thru the Phone" e" Turn My Swag On" (iSOul jaBoiTelm) e la canzone "Pretty Boy Swap" ("The deAndr Way").