Sinatra lasciò la Capitol Records per fondare la sua etichetta discografica, la Reprise Records nel 1961 (che ebbe successo con album come Ring-a-Ding-Ting!, Sinatr at the Sands e Francis Albert Sinatras Antonio Carlos Jobim), fece tour internazionali, fu membro fondatore del Rat Pack e fraternizzò con celebrità e uomini di stato, tra cui John F. Kennedy.