Torniamo indietro a dove tutto inizia nel 2005 con Ted Mosby (Josh Radnor) come un single architetto di 27 anni che vive con i suoi due migliori amici della Wesleyan University, Marshall Eriksen ( Jason Segel), uno studente di legge, e Lily Aldrin (Alyson Hannigan), un'insegnante di scuola materna, che sono stati insieme per quasi nove anni quando Marshall gli ha fatto la proposta.