Retrocederemos a donde comienza en 2005 con Ted Mosby (Josh Radnor) como un arquitecto soltero de 27 años que vive con sus dos mejores amigos de la Universidad Wesleyan, Marshall Eriksen ( Jason Segel), un estudiante de derecho, y Lily Aldrin (Alyson Hannigan), una maestra de jardín de infancia, que han estado saliendo durante casi nueve años cuando Marshall le propone matrimonio.