Nous revenons à 2005 avec Ted Mosby (Josh Radnor) en tant qu'architecte célibataire de 27 ans vivant avec ses deux meilleurs amis de l'Université Wesleyan, Marshall Eriksen ( Jason Segel), un étudiant en droit, et Lily Aldrin (Alyson Hannigan), une enseignante de maternelle, qui sortent ensemble depuis près de neuf ans lorsque Marshall lui fait sa demande.