Sinatra quitte Capitol pour fonder son propre label, Reprise Records en 1961 (trouvant du succès avec des albums tels que Ring-a-Ding-ding!, Sinatr at the Sands et Francis Albert Sinatras & Antonio Carlos Jobim), fait des tournées internationales, est un membre fondateur du Rat Pack et fraternise avec les célébrités et hommes d'État, dont John F. Kennedy.