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オルソンはロースクール卒業直後から2年間、ワシントン州西部地区連邦地方裁判所のバーバラ・ジェイコブス・ロススタイン判事のロークラークを務めた。裁判弁護士を経て、1992年から1997年まで米国司法省公民権課の全国教会放火タスクフォース副所長を務めた。1994年から1997年まで、ジョージ・ワシントン大学ロースクールで非常勤教授も務めた。

1997年、オルソンはアイダホ地区連邦検事局に入局し、2010年の任命時には上級訴訟顧問に昇進した。

2017年にオルソンが辞職した後、太平洋岸北西部で活動する法律事務所Stoel Rivesのボイシ事務所に加わった。2021年、オルソンはB.リン・ウィンミル判事の後任候補者の候補者リストに含まれていた。
* 1992年から1997年まで：1992年から1997年: 裁判弁護士を経て、米国司法省公民権局全国教会放火タスクフォース副局長。
* 1994年から1997年1994年から1997年：ジョージ・ワシントン大学ロースクールで非常勤教授を務める。
* 1997:1997年：アイダホ州連邦検事局に入局。
* 2010:2010年：上級訴訟顧問に昇進。
* 2017:オルソン辞任
* 2017:オルソンは太平洋岸北西部で活動する法律事務所Stoel Rivesのボイシ事務所に入所。
* 2021:2021年：オルソンはB・リン・ウィンミル判事の後任候補者の候補者リストに含まれる。