アドレー・スティーブンソン2世は幼少期をどこで過ごしたのか？
アドレー・ユーイング・スティーブンソン2世はカリフォルニア州ロサンゼルス、現在ノース・ユニバーシティ・パーク歴史地区に指定されている地区で生まれた。モンマス通り2639番地にある彼の自宅兼生家は、ロサンゼルスの歴史文化建造物に指定されている。彼はイリノイ州の著名な政治家一族の一員であった。彼の祖父であり名前の由来でもあるアドレイ・スティーブンソン1世は、1893年から1897年までグローバー・クリーブランド大統領の下でアメリカ副大統領を務めた。父親のルイス・スティーブンソンは選挙で選ばれた役職には就かなかったが、イリノイ州務長官（1914～1917年）に任命され、1928年には民主党副大統領候補の有力候補と目された。母方の曽祖父ジェシー・W・フェルは、エイブラハム・リンカーンの親友であり、1858年のアメリカ上院議員選挙では選挙運動マネージャーを務めた。スティーブンソンの長男アドライ・E・スティーブンソン3世はイリノイ州選出の上院議員（1970～1981年）になった。母親はヘレン・デイヴィス・スティーブンソンで、姉に「バフィー」と呼ばれた作家のエリザベス・スティーブンソン・アイヴスがいた。俳優のマクリーン・スティーブンソンは、一回血が離れた二番目のいとこである。彼は小説家メアリー・ボーデンの甥で、彼女は彼の政治演説の原稿執筆を手伝った。

スティーブンソンはイリノイ州ブルーミントン市で育った。彼の家族はブルーミントンの上流階級に属し、市内の裕福な地区に住んでいた。1912年12月30日、12歳のスティーブンソンは、スティーブンソン宅でのパーティーの最中、うっかり弾を込めたままにしていたライフル銃でドリル技術を実演している最中に、16歳の友人ルース・マーウィンを誤って殺してしまった。スティーブンソンはこの事故に打ちのめされ、大人になってからも、妻や子供たちとでさえ、この事故について触れたり話したりすることはほとんどなかった。しかし1955年、スティーブンソンは息子が同じような悲劇を経験した女性の話を聞いた。彼はその女性に、息子に "彼は今、2人分の人生を生きなければならない "と伝えるべきだと手紙を書いた。

スティーブンソンは3年生でブルーミントン高校を去り、ブルーミントンの「双子の都市」であるイリノイ州ノーマルのユニバーシティ・ハイスクールに通った。その後、コネチカット州の寄宿学校チョート・スクール（現チョート・ローズマリー・ホール）に進学し、テニス部で活躍したほか、演劇に出演し、校内新聞『チョート・ニュース』の編集長に選ばれた。1918年にチョート校を卒業すると、アメリカ海軍予備軍に入隊し、見習い船員として勤務したが、訓練終了が遅すぎたため、第一次世界大戦には参加できなかった。

プリンストン大学で学び、『デイリー・プリンストニアン』紙の編集長、アメリカン・ウィッグ・クリオソフィック・ソサエティ会員、クアドラングル・クラブ会員となり、1922年に文学と歴史学の学士号を取得。父親の勧めでハーバード・ロー・スクールに進学したが、法律は「おもしろくない」と感じ、いくつかのクラスを落第して退学。ブルーミントンに戻り、母方の曽祖父ジェシー・フェルが創刊した家族新聞『デイリー・パンタグラフ』に寄稿した。パンタグラフ紙はシカゴ以外のイリノイ州では最大級の発行部数を誇り、スティーブンソン家の富の主な源泉であった。1935年に母親が亡くなり、アドレーはパンタグラフ紙の株式の4分の1を相続した。

ハーバード大学を退学して1年後、スティーブンソンは、最高裁判事オリバー・ウェンデル・ホームズ・ジュニアと話したことをきっかけに、再び法律に興味を持つようになった。 ブルーミントンに帰郷した彼は、ノースウェスタン大学ロースクールで学位を取得することを決意し、平日は授業に出席し、週末はブルーミントンに戻ってパンタグラフ紙に寄稿した。スティーブンソンは1926年にノースウェスタン大学で法学博士号を取得し、同年イリノイ州の司法試験に合格した。カッティング・ムーア・アンド・シドレー法律事務所（シカゴで最も古く、最も権威のある法律事務所のひとつ）に就職した。
アドレー・スティーブンソン2世はカリフォルニア州ロサンゼルスで生まれたが、イリノイ州ブルーミントンで育った。高校卒業後はイリノイ州ノーマルに移り、コネチカット州の寄宿学校に通った。大学ではプリンストン大学に進み、短期間ハーバード大学ロースクールに通った。ハーバード大学卒業後はブルーミントンに戻るが、平日はノースウェスタン大学ロースクールの授業に出席。