ウィンブルドン男子決勝で最も長かったのは？
2019:3度目のホップマンカップ、通算100勝目、通算1200勝目、通算12度目のウィンブルドン決勝進出。
主な記事2019年ロジャー・フェデラー
フェデラーは、ベリンダ・ベンチッチとともにホップマン・カップを制し、男女混合大会で3度優勝した初の選手となった。

フェデラーは2019年の全豪オープンで第3シードを獲得し、2度のディフェンディング・チャンピオンとして出場。デニス・イストミン、ダン・エバンス、テイラー・フリッツを破って4回戦に進出し、第14シードのステファノス・チチパスと対戦。見事な逆転劇で、チチパスはフェデラーを4セットの接戦で破った。致命的だったのは、フェデラーが第2セットの4つのセットポイントを含め、この試合を通して保持した12本のブレークポイントのうち1本もものにできなかったことだ。試合後、フェデラーは2016年以来のクレーコートでのプレーを発表した。

ドバイ・テニス選手権でフェデラーは、決勝でチチパスをストレートで下し、通算100個目のシングルスタイトルを獲得した。ドバイでは8個目のタイトルとなり、ジミー・コナーズに次いでオープン時代で2人目となる3桁の大台に乗せた。フェデラーはその後、2019年のインディアンウェルズ・マスターズで決勝に進出したが、ドミニク・ティームに3セットで敗れた。3月31日、フェデラーは2019年マイアミ・オープンでジョン・イズナーをストレートで破り、自身4度目のマイアミ・オープン・タイトルと28度目のマスターズ・タイトルを獲得した。フェデラーはその後、2019年マドリッド・オープンで3年ぶりにクレーコートの大会に出場し、3回戦でガエル・モンフィスを破って通算1200勝目を達成。準々決勝では、第2セットで2度のマッチポイントを握ったにもかかわらず、再びドミニク・ティームに3セットで敗れた。その後、フェデラーはイタリアン・オープンに出場し、準々決勝まで勝ち進んだが、準々決勝で対戦したステファノス・チチパスとの試合で右足を痛め、棄権を余儀なくされた。

次の全仏オープンでは、4年ぶりに第3シードで出場。フェデラーは、ロレンツォ・ソネゴ、オスカー・オッテ、カスパー・ルード、レオナルド・マイヤーにストレートで快勝し、準々決勝に進み、親友で同胞のスタン・ワウリンカと対戦した。フェデラーは、4年前の同大会でワウリンカに敗れた雪辱を果たし、3時間35分、4セットで勝利した。この勝利でフェデラーは、2012年の全仏オープン準決勝で、11度の優勝を誇るディフェンディング・チャンピオンのラファエル・ナダルにストレートで敗れて以来の決勝進出を果たした。

フェデラーはその後、ハレ・オープンでグラスコートでのシーズンをスタートさせ、決勝でダビド・ゴフィンをストレートで破り、この大会で10個目のタイトルを獲得した。フェデラーがシングルスで10回以上優勝したのは、これが初めてである。ウィンブルドンでは、準決勝で宿敵ラファエル・ナダルを4セットで破り、自身12度目の決勝進出を果たした。フェデラーがウィンブルドンでナダルと対戦するのは、2008年のウィンブルドン決勝以来となる。フェデラーは、決勝でノバク・ジョコビッチと対戦し、第5セットで2度のサーブポイントを握られながらも、4時間57分に及ぶ5セットの末に敗れた。この試合はまた、男子シングルスで初めて第5セットのタイブレークが12ゲームオールで行われ、ウィンブルドン史上最長の男子決勝戦となった。

フェデラーは次に2019年シンシナティ・マスターズに出場し、3回戦まで進んだが、アンドレイ・ルブレフにストレートで敗れた。この敗戦は彼にとって16年ぶりの早さで、わずか62分しかかからなかった。2019年の全米オープンでは第3シード。1、2回戦ではスミト・ナガル、ダミール・ジュムフルの両選手を相手に第1セットを落としたが、3、4回戦ではダン・エバンス、ダビド・ゴフィンにストレート勝ちを収めた。準々決勝では、今大会78位のグリゴール・ディミトロフと対戦。フェデラーは2セット先取したものの、最終的には5セットで敗れた。2019年の上海マスターズでは、フェデラーはダビド・ゴフィンをストレートで破り、準々決勝に進出。しかし、準々決勝ではアレクサンダー・ズベレフに3セットで敗れた。

フェデラーは2度のディフェンディング・チャンピオンとしてスイス・インドアに進出。1回戦で対戦したピーター・ゴヨフチクは、彼のキャリア通算1500試合目の対戦相手として注目を集めた。決勝では、アレックス・デ・ミナールをストレートで破り、通算10度目の優勝を飾った。フェデラーはその後、2019年ATPファイナルズのビョルン・ボルグ・グループでプレーし、ラウンドロビンではドミニク・ティームに開幕戦でストレート負けしたものの、マッテオ・ベレッティーニとジョコビッチ（ジョコビッチには2015年以来の勝利）をストレートで下して準決勝進出を決めた。準決勝ではステファノス・チチパスにストレートで敗れた。

2020:全豪オープン準決勝、右膝手術
フェデラーは2020年全豪オープンで2020年シーズンをスタートさせた。スティーブ・ジョンソンとフィリップ・クラジノビッチにストレート勝ち、ジョン・ミルマンに5セット勝ち、マートン・フクソビッチに4セット勝ちし、準決勝に進出した。フェデラーは、準々決勝でテニス・サンドグレンに5セットで勝利し、7本のマッチポイントをセーブしている。その後、フェデラーは準決勝でジョコビッチと対戦し、ストレートで敗れた。2月、フェデラーは右膝の関節鏡手術を受け、膝の回復に時間をかけるため、ドバイ選手権、インディアンウェルズ、マイアミ・オープン、全仏オープンを欠場。6月10日、フェデラーは、今年初めに負った膝の怪我からのリハビリがうまくいかず、右膝の関節鏡視下手術を受けることを発表。フェデラーは、2021年に復帰することを誓い、回復に必要な時間をとるため、正式にシーズンを中断した。フェデラーが初タイトルを獲得して以来、タイトルを獲得できずに終わったのは今年が2度目である。

2021:ウィンブルドン準々決勝、シングルス最後の試合、怪我
1月、フェデラーは膝の手術からの回復途上であることと、オーストラリアでのCOVID-19による厳しい検疫措置のため、2021年全豪オープンの出場を辞退した。3月8日、ノバク・ジョコビッチがフェデラーを抜き、ATPランキング1位の最多記録を更新。3月10日、カタール・オープンでATPツアーに復帰。ダン・エバンスに14ヵ月ぶりに勝利したが、準々決勝でニコロズ・バシラシビリに敗れた。

その後、フェデラーはジュネーブ・オープンに出場し、オープニングマッチでパブロ・アンドゥハルに3セットで敗れた。3回戦でドミニク・ケプファー（ドイツ）を4セットで破ったフェデラーは、全仏オープンで4回戦に進んだ。しかし、4回戦の前に膝の故障を理由に棄権し、マッテオ・ベレッティーニ（イタリア）にウォークオーバーで敗れた。

第5シードで出場した2021年のハレ・オープンでは、2回戦でフェリックス・オージェ-アリアシームに敗れた。フェデラーはこの20歳と初めて対戦した。19歳という年齢差は、フェデラーのキャリア1521試合で最大のものだった。フェデラーは、ハレでの70勝目を目指し、今大会で18度目の準々決勝進出を果たした。ウィンブルドンでは、39歳のフェデラーが準々決勝まで進み、エイドリアン・マンナリノ、リシャール・ガスケ、第29シードのキャメロン・ノリー、第23シードのロレンソ・ソネゴに勝利。しかし、準々決勝で第14シードのユベール・フルカシュにストレートで逆転された。ウィンブルドンでストレート負けを喫したのは19年ぶり、6-0で敗れたのは21世紀に入ってから2度目である（前回は2008年全仏オープン決勝のナダル戦）。

8月15日、フェデラーはグラスコート・シーズン中に膝を負傷し、再手術を受けたことを発表した。フェデラーは全米オープンの出場を辞退し、「何ヵ月も」ツアーを離れることになるが、2022年にはツアーに復帰したいとしている。

2022年：引退とライバルたちとの別れ
2021年のウィンブルドン以降、フェデラーはプレーせず、2022年6月13日にトップ50から脱落した。2022年7月11日、プロデビュー以来初めてランク外となった。

しかし、フェデラーは2022年9月のレーバー・カップでツアーに復帰することを発表。2022年9月15日、フェデラーはATPツアーからの引退を発表し、レーバー・カップが最後のATPイベントとなることを明らかにした。もちろん、今後もテニスをプレーするつもりだが、グランドスラムやツアーではプレーしない」。彼の最後の試合は、長年のライバルであり友人でもあるラファエル・ナダルとのダブルスで、ジャック・ソックとフランシス・ティアフォーに敗れた。この試合は、彼にとってツアー通算1750試合目だった。
2019年の男子決勝は、ウィンブルドン史上最長の4時間57分に及んだ。ロジャー・フェデラーはこの試合でノバク・ジョコビッチと対戦し、5セットで敗れた。