史上最高のヒップホップ・アーティストは？
80年代のヒップホップは、現代のヒップホップとは大きく異なる。このジャンルは常に進化しており、ローファイ、トリップホップ、ギャングスタ・ラップ、無知なラップなど、複数のサブジャンルが出現している。
アーティストの成功を測るのも難しい。レコードの売り上げなのか、曲の数なのか、ファンベースの活動なのか、ライムの質なのか、曲が与えた影響なのか。そのアーティストの音楽活動以外の活動や寿命？
例えば、ランDMCはMtvに出演した最初のグループであり、アディダスとスポンサー契約を結び、エアロスミスとの曲ではロックとラップをミックスするなど、ラップというジャンルを押し進めた最初のグループだと言える。
トゥパックやノトーリアス・ビッグは、その韻の踏み方と、彼らの曲が今日でもクラシックであり続けているという事実から、多くの人が史上最高のラッパーだと認めている。