フロストはどのトロフィーを手にすることができたのか？
フロストは若い頃からスポーツに興味を持ち、オールラウンドなアスリートだった。ランニングと水泳でメダルを獲得し、ウィンチェスター・ハリアーズ・スポーツ・クラブの有力メンバーだった。特に自転車競技に秀で、幼い頃から競技大会に出場し、いくつかのアマチュア自転車競技記録を保持していた。1898年、フロストは2週間のうちに、バース・ロード100とカワーディン・チャレンジ・カップという英国を代表する2つのサイクル・レース・トロフィーを獲得し、ナショナル・チャンピオンシップも獲得した。引退するまでに、彼は国内のすべての重要なアマチュア・サイクリング・トロフィーを獲得していた。

特に、ハーン・ヒル・レース場で毎年開催される100マイルレース、カーワーディン・チャレンジカップで優勝したことは記憶に新しい。この巨大なカップは、1895年にアナーリー・バイシクル・クラブの副会長から寄贈されたもので、650オンスの銀で作られ、装飾は純金で施されていた。当時の伝統では、トロフィーを3回獲得すると、そのトロフィーを持ち続けることができた。ヘイズのバース・ロード・クラブに所属していたフロストは、1896年に初めて優勝し、1898年にも優勝、1900年には3度目の優勝を果たした。カップはウィンチェスターに展示されている。
フロストは著名なサイクリストだった。彼が活躍していた1800年代後半から1900年代前半にかけて、カーワーディン・カップのトロフィーを獲得し、それを保持することができた。当時の伝統では、トロフィーを3回獲得すれば、そのトロフィーを持ち続けることができた。フロストは1896年、1898年、1900年にこのトロフィーを獲得している。