現代の主流のOSの多くは何が欠如しているか
重要なセキュリティ機構
カーネル 
 現代の主流のOSの多くは重要なセキュリティ機構が欠如しているため、アプリケーションの抽象化レベルでの適切なセキュリティ方針実装ができないことがある。一般にカーネルサポートがどうであれ、アプリケーションで任意のセキュリティ方針を実装可能だとされているが、間違いである。
Microsoft_Windows_XP 
 OSはコンピュータが導入された時のものが使われ諸事情により後続のOSに置き換えができない場合がある（たとえば工場の生産ラインのマシン群のひとつとして組まれてしまっていて仕様を変更するわけにはいかないコンピュータや、発展途上国に慈善活動、フィランソロピーなどで贈られたもので使用者側は買い替え予算が組めないコンピュータなど）。米国の調査会社Net Applicationsによると、2018年12月時点における世界のOSシェアはWindows XPが4.54%であり、首位の座をWindows 10 (39.22%) に明け渡している。NetMarketShareの調査では2020年時点で、シェアが1.26%であり、この数字はWindows 8 のシェア（0.57%）、ChromeOS (0.42%)、Windows Vista (0.12%)よりも大きい。2020年時点でXPは、後続のWindows 8やVistaよりも多く使われているのである。StatCounterによる2020年3月の別の調査では、WindowsXPのシェアが増加し0.24ポイント増の1.39%となったといい、中国での急増（13.32%、+9.13）が大きいらしいが、先進国でもフランス（1.11%、+0.23）・カナダ（1.13%、+0.22）・アメリカ合衆国（0.92%、+0.14）など微増している国は数多い。 Microsoft_Windows_XP 
 その状況はマイクロソフトにとっては開発リソースが2つの製品に向けて分散される等の大きな課題となり、9x系ではマルチメディア機能の拡張と共にシステムリソースに余裕が無くなりクラッシュが多発するようになる（特にWindows Meで顕著）など、構造面でも限界に達しており、開発負荷の軽減と、マルチメディア対応の安定したOSを作る目的で、一般家庭向けの9x系をNT系に統合することを目標に開発された。XP以前に同様の統合化を試みたWindows 2000を基本に、その際の統合の成功に至らなかった機能も含めて開発されている。この機能統合の成功により、XPはNTの安定性・堅牢性と9x系のマルチメディア機能や使いやすさを併せ持った汎用OSとなった。NTカーネルを採用した一般家庭向けのWindowsはXPが初であり、XPのリリースによって、一般市民が初めて安定に動作するOSを手軽に入手・利用することができるようになった。XPの開発成功を受け、マイクロソフトは長年の懸案であった9x系の終息を成すことができた。 デスクトップ環境 
 WindowsやmacOSのようなプロプライエタリなオペレーティングシステム (OS) のデスクトップ環境は、一般的に使用方法という観点から見て、変更をあまり受け付けないようになっている。また、それによってユーザーエクスペリエンス（ユーザーエクスペリエンスのデザインを参照）の一貫性を保証しているのである。特にBTRONでは表示の仕様や画面構成などを作法という名で規定し、原則としてこれに則り、変更することを公式には認めていない。 Microsoft_Windows_XP 
 これにはそれなりの理由がある。XPが要求するハードウェア要件がWindows 2000の次くらいに低く（後述参照）、低スペックのマシンで動かすことができ、また使用しているアプリケーションソフトによっては後継のWindowsに対応していないなどの理由からXPが必要であるユーザがいるなどといった事情で依然として根強いシェアがあるのである。その結果、一部のインターネットオークションや中古販売においてWindows XPリテールパッケージ版（特にクリーンインストール版のProfessional）は後発のWindows Vista、およびWindows 7、Windows 8、Windows 8.1、そして2021年6月現在、最新のWindowsであるWindows 10（現時点での最新安定版はバージョン2004・20H2・21H1）より高額で取引されることも決して少なくない。 Microsoft_Word 
 日本市場においてワープロソフトと言えば、MS-DOS時代からジャストシステムの一太郎が絶対的なシェアを持っており、英語文化圏で開発されたWordは文字数指定や縦書きといった日本語特有の文化に対応した機能を持っておらず、かつ、Microsoft製のWindows用の日本語入力ソフトであるMicrosoft IMEは未熟だったため、Wordは苦戦を強いられていた。また、英語文化圏でもコーレル（当時はノベル社）のWordPerfectがシェアを50%以上とっており、現在にあるその地位にはいなかった。ただ、Mac版は日本語化が遅れたため日本国内ではエルゴソフトのEGWORDに押されていたものの、英語文化圏においてクラリス社のMacWriteやNisus社のNisus Writerと並ぶ人気ワープロソフトであった。 インターネット 
 1990年代前半では、世界的に見るとインターネットを利用したことのある人の割合はごくわずかで、ほとんどの人はインターネットとは何かも全く知らず、電子メールの送受信もしたこともなく、ウェブブラウザの画面も見たことが無い、という状態であった。だが、当時普及していたOSのメーカー（Apple社やMicrosoft社など）が、インターネットに対応したOSやe-mailクライアント・ソフトやウェブブラウザも最初からインストール済みの形で提供するようになると、その便利さに気付く人々は指数級数的に増えて行き、趣味的で個人的なウェブサイト（「ホームページ」）を公開し電子メールのやりとりをする人々が徐々に増え、利用する人々の数が増えるにつれて企業もその商業的な機会に着目するようになり、公式のサイト設置と電子メール対応をする企業が徐々に増え始めた。またウェブページの数が増えるにつれ、検索エンジンの必要性の高まりと乱立と競争が起き、2000年代には企業がインターネット上の枠組みを活用して、本格的に商業的サービスを提供するようになり、たとえば大規模なオンラインモールなども運用されるようになった。また電子掲示板、SNSの利用も進み、物理的な距離とは無関係に様々なコミュニティが形成されるようになった。 バグ 
 主なバグ管理システムにはBugzillaや影舞などがある。また、最近ではウェブサーバを必要としないP2Pアーキテクチャによるバグ管理システムのPapilioといったものも登場した。 インターネット 
 インターネットはクローズドな学術機関専用のネットワークからスタートしたため、プロトコルにはセキュリティに関する仕組みが十分に組み込まれていなかった（発足当時の内輪向けの利用環境では考える必要も無かった）、という経緯があり、不正アクセス、サイバー攻撃などの問題が頻発する結果を生んでしまっている。個々のサーバーの設定の工夫や、OSメーカによるサーバーのセキュリティ対策、アプリケーションレベルでの対策、ネットワーク機器のセキュリティ対策など様々な試みが続けられているが、犯罪者側のスキルも上がり、巧妙化し、「いたちごっこ」が続くばかりで、また個人によってだけでなく集団レベル国家レベルでもインターネットの場での犯罪は増すばかりである。最近では、現行のインターネットの仕組みを根本から見直し、セキュアなネットワークを目指した新しい仕組みの構築を探る動きもあるが、今のところさほど成果は出ていない。 バグ 
 安易な修正（バグフィクス）は避けられる傾向にある。修正内容にバグを含んでいる場合や、関連するプログラムがバグの存在によって正常に動作していた可能性があるためである。「正常に動作しているものは触らない」、「寝ているバグは起こさない」と言われる。しかし現実は、ハードウェアや言語の仕様では定められていない動作などを利用していて「偶然うまく動いているだけ」という壊れている多くのシステムを放置する言い訳として、このような主張がされることが多く、そういった場合には「何が起きるかわからないから、ハードウェアの同等品へのリプレースも、OSや処理系のバージョンアップも、セキュリティフィックスのパッチ当てさえもできない」という、ますます危険になり続けているシステムが放置される結果となる。 デスクトップ環境 
 今日、多くのOSにデスクトップ環境として実装されているデスクトップメタファーを最初に広く一般に知らしめたコンピュータはアップルのMacintosh（1984年）であり、実際に広く使われるようになったのは、1995年にマイクロソフトがリリースしたMicrosoft Windows 95からである。2018年現在、最も広く使われているデスクトップ環境は、Windows 7やWindows 10のもので、それらに次いでmacOSのデスクトップ環境がある。