1,2,3-Triazol
1,2,3-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1,2,4-Triazol.

Gewinnung und Darstellung 
1,2,3-Triazol kann durch Huisgen-Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition, Kupfer- (CuAAC) oder Ruthenium- (RuAAC) katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition gewonnen werden.

Eigenschaften 
1,2,3-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem pKs-Wert von 1,17 schwache Base ist. Mit den 1H- und 2H-Formen können zwei Tautomere auftreten. In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 2H-Form.

Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen. Bei einer thermoanalytischen Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer sehr hohen Reaktionswärme von −2600 kJ/kg (−180 kJ/mol). Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht explosionsgefährlich im Sinne der Sprengstoffgesetzes, da weder im BAM 50/60 Stahlrohrtest noch im Koenen-Test mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde. Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verläuft positiv.

Verwendung 
1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. den Wirkstoff Tazobactam verwendet.

Einzelnachweise 

Triazol