Monobromthiophene
Die Monobromthiophene sind eine Gruppe zweier isomerer chemischer Verbindungen, die zu den Heterocyclen zählen.

Darstellung

2-Bromthiophen 
Die direkte Bromierung von Thiophen mit elementarem Brom liefert neben 2-Bromthiophen auch erhebliche Mengen von 2,5-Dibromthiophen. Wird die Bromierung mit Kaliumbromat und Bromwasserstoff durchgeführt, erfolgt nur einfache Substitution.

3-Bromthiophen 
3-Bromthiophen kann aus 2,3,5-Tribromthiophen, das leicht durch direkte Bromierung von Thiophen zugänglich ist, durch Debromierung mit Zinkstaub in Essigsäure hergestellt werden.

Reaktionen 
Wenn 2-Bromthiophen in flüssigem Ammoniak mit Natriumamid behandelt wird, findet eine Isomerisierung zu 3-Bromthiophen statt.

Die Isomerisierung kann mit guten Ausbeuten auch mit Zeolith-Katalysatoren durchgeführt werden.

Verwendung 
3-Bromthiophen ist die wichtigste Ausgangssubstanz zur Synthese von 3-substituierten Thiophenen.

Einzelnachweise 

Stoffgruppe
 Bromthiophene
 Bromthiophene