Cyanacetamid
Cyanacetamid ist ein Feststoff und ein Derivat der Essigsäure. Es weist als Amid der Cyanessigsäure eine Nitril-, eine CH-acide Methylengruppe und eine Amidfunktion im Molekül auf.

Gewinnung und Darstellung 
Cyanacetamid wird durch Umsetzung von Cyanessigsäureethylester mit konzentriertem wässrigem Ammoniak in 86–88%iger Ausbeute erhalten.

Eine neuere Synthese ist die Umsetzung von Halogenacetamiden mit Alkalicyaniden in Gegenwart von Wasser.

Chemische Eigenschaften 
Die aciden Wasserstoffatome im Cyanacetamid reagieren leicht mit Formaldehyd oder mit Halogenen. Wegen seiner Reaktivität und Multifunktionalität ist Cyanacetamid ein Ausgangsstoff beispielsweise für die Synthese von Heterocyclen.

Verwendung 
Cyanacetamid dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Malonsäuredinitril, wobei die Amidgruppe durch Reaktion mit Phosphorpentachlorid (PCl5) oder Phosphorylchlorid (POCl3) zur Nitrilgruppe dehydratisiert wird. Die Reaktion kann auch in 1,2-Dichlorethan als Lösemittel durchgeführt werden.

Die Umsetzung mit Brom führt zum – inzwischen obsoleten – Biozid 2,2-Dibromcyanacetamid DBNPA.

Die Cyclokondensation von 1,3-Diketonen mit Cyanacetamid liefert in einer Guareschi-Thorpe-Reaktion 3-Cyano-2-pyridone. Nachfolgende Hydrolyse der Cyanogruppe in wässriger Säure, Decarboxylierung, Chlorierung und katalytische Hydrierung führt zu 2,4-Dialkylpridinen.

Ein Syntheseweg zum Gichtmittel Allopurinol geht von Cyanacetamid aus, das mit Formamidin und nachfolgendem Ringschluss mit Hydrazin ein substituiertes Pyrazol ergibt, das mit Formamid zum Pyrazolo-pyrimidin Allopurinol cyclisiert wird.

In den Synthesen der Antituberkulotika Ethionamid und des homologen Prothionamid dient Cyanacetamid als Edukt.

Einzelnachweise 

Ethansäureamid
Nitril