b"\n_START_ARTICLE_\nCicloalcani\n_START_PARAGRAPH_\nI cicloalcani (o nafteni) sono composti organici monociclici saturi (cio\xc3\xa8 che non contengono legami doppi o tripli tra atomi di carbonio) costituiti solamente da atomi di carbonio e di idrogeno (e per questo appartenenti alla pi\xc3\xb9 ampia classe degli idrocarburi). Appartengono inoltre alla classe dei composti aliciclici (che comprende inoltre i cicloalcheni e i cicloalchini)._NEWLINE__NEWLINE_I cicloalcani presentano formula bruta C\xe2\x82\x99H\xe2\x82\x82\xe2\x82\x99._NEWLINE_Esempi di cicloalcani sono il ciclobutano e il cicloesano._NEWLINE_Simili agli alcani, si differenziano da questi ultimi in quanto nella loro struttura gli atomi di carbonio sono uniti a formare un anello chiuso._NEWLINE__NEWLINE_Bench\xc3\xa9 tale anello venga rappresentato per comodit\xc3\xa0 con un poligono regolare, i cicloalcani non hanno una struttura planare. L'angolo di legame di 109,5\xc2\xb0, tipico degli atomi di carbonio con ibridazione sp\xc2\xb3 fa s\xc3\xac che l'anello risulti piegato._NEWLINE_Quando il numero di atomi di carbonio nell'anello \xc3\xa8 3 (ciclopropano) o 4 (ciclobutano), gli atomi di carbonio sono forzati a formare legami con angoli molto piccoli, 60\xc2\xb0 e 90\xc2\xb0 rispettivamente, ben inferiori al valore di 109,5\xc2\xb0 tipico della struttura tetraedrica. Questa forzatura produce una tensione (detta tensione d'anello) che rende la molecola meno stabile. Un esempio estremo di molecola in tensione \xc3\xa8 quello del cubano.\n_START_SECTION_\nIsomeria nei cicloalcani\n_START_PARAGRAPH_\nNei cicloalcani, data la loro particolare struttura tridimensionale non lineare, manca la possibilit\xc3\xa0 di avere rotazione libera di legami come ad esempio negli n-alcani. Nonostante questa maggior rigidit\xc3\xa0, i cicloalcani possono manifestare fenomeni di isomeria e questa \xc3\xa8 data dalla posizione dei loro sostituenti rispetto al piano orizzontale. I sostituenti possono infatti presentarsi sulla stessa faccia e saranno quindi in cis (a) oppure presentarsi su facce opposte ed essere quindi in trans (b). A differenza degli isomeri di struttura i sostituenti sono legati nello stesso ordine ma hanno disposizione tridimensionale differente. Composti con queste propriet\xc3\xa0 sono definiti stereoisomeri.\n_START_SECTION_\nFonti industriali\n_START_PARAGRAPH_\nLe reazioni condotte su scala maggiore sono l'addizione di idrogeno al benzene e ad altri composti aromatici sostituiti per convertirli nei corrispondenti cicloesani. Data la stabilit\xc3\xa0 degli anelli aromatici, la reazione richiede un catalizzatore e condizioni di lavoro piuttosto drastiche. Generalmente il catalizzatore \xc3\xa8 nichel, l'idrogeno viene mantenuto a pressioni non inferiori alle 15 atmosfere e la temperatura di reazione a non meno di 150\xc2\xa0\xc2\xb0C.\n_START_SECTION_\nReazioni tipiche\n_START_PARAGRAPH_\nI cicloalcani hanno una reattivit\xc3\xa0 pressoch\xc3\xa9 identica a quella degli alcani. Come questi sono infiammabili e subiscono facilmente reazioni di sostituzione radicalica catalizzate dalla luce o dal calore._NEWLINE_Per via della tensione d'anello, il ciclopropano reagisce con idrogeno attraverso apertura dell'anello, trasformandosi in propano:_NEWLINE_CH\xe2\x82\x82---CH\xe2\x82\x82_NEWLINE_  \\  /     +  H\xe2\x82\x82  \xe2\x86\x92  CH\xe2\x82\x83-CH\xe2\x82\x82-CH\xe2\x82\x83_NEWLINE_   CH\xe2\x82\x82_NEWLINE_o con acidi alogenidrici attraverso apertura dell'anello, trasformandosi nei corrispondenti propani alogenati:_NEWLINE_CH\xe2\x82\x82---CH\xe2\x82\x82_NEWLINE_  \\  /     +  HX  \xe2\x86\x92  CH\xe2\x82\x83-CH\xe2\x82\x82-CH\xe2\x82\x82-X_NEWLINE_   CH\xe2\x82\x82"