b"\n_START_ARTICLE_\nSintesi di Strecker\n_START_PARAGRAPH_\nLa sintesi di Strecker degli amminoacidi, messa a punto da Adolph Strecker, \xc3\xa8 una serie di reazioni chimiche che produce un aminoacido partendo da un'aldeide (o un chetone L'aldeide viene condensata con cloruro d'ammonio in presenza di cianuro di potassio a dare un \xce\xb1-aminonitrile, che viene successivamente idrolizzato nell'amminoacido. Nella reazione originale di Strecker, l'acetaldeide \xc3\xa8 stata fatta reagire con ammoniaca e acido cianidrico per dare, dopo idrolisi, l'alanina._NEWLINE_L'uso di sali di ammonio produce amminoacidi non sostituiti, la reazione pu\xc3\xb2 essere condotta anche con ammine primarie o secondarie a dare amminoacidi N-sostituiti; la sostituzione delle aldeidi con i chetoni porta invece ad ottenere amminoacidi \xce\xb1,\xce\xb1-disostituiti._NEWLINE_La sintesi originale condotta nel 1850 diede \xce\xb1-amminonitrili racemi, l'utilizzo di ausiliari o catalizzatori chirali consente di condurre sintesi asimmetriche.\n_START_SECTION_\nMeccanismo di reazione\n_START_PARAGRAPH_\nIl meccanismo di reazione \xc3\xa8 schematizzato in figura. Nel primo stadio, l'aldeide [1] reagisce con l'ammoniaca in una reazione di addizione nucleofila a dare la semiamminale [3], la quale lega un protone e forma uno ione imminio [5] per eliminazione di acqua. Una seconda addizione nucleofila dello ione cianuro produce l'amminonitrile [6]._NEWLINE_Nel secondo stadio un protone attiva l'amminonitrile [1] all'addizione nucleofila di due equivalenti di acqua producendo l'intermedio [6], il quale perde ammoniaca e un protone a dare il prodotto finale [7].\n_START_SECTION_\nSintesi asimmetrica\n_START_PARAGRAPH_\nLe reazioni di Strecker asimmetriche furono studiate inizialmente da Kaoru Harada nel 1963 . Sostituendo l'ammoniaca con la (S)-\xce\xb1-feniletilammina come ausiliario chirale, il prodotto finale fu alanina chirale._NEWLINE_La prima sintesi asimmetrica condotta per mezzo di catalizzatori chirali risale invece al 1966.\n_START_SECTION_\nApplicazioni\n_START_PARAGRAPH_\nUn esempio di applicazione attuale della sintesi di Strecker \xc3\xa8 la sintesi su scala industriale di un derivato della L-valina partendo dal 3-metil-2-butanone:"