b'\n_START_ARTICLE_\nOrbitali di frontiera\n_START_PARAGRAPH_\nCon il termine orbitali di frontiera (FMO, frontier molecular orbitals) ci si riferisce a due differenti tipi di orbitali definiti HOMO (highest occupied molecular orbital, orbitale molecolare a pi\xc3\xb9 alta energia occupato) e LUMO (lowest unoccupied molecular orbital, orbitale molecolare a pi\xc3\xb9 bassa energia non occupato). Spesso capita anche di utilizzare il termine SOMO (singly occupied molecular orbital, orbitale molecolare singolarmente occupato) in relazione alla descrizione della struttura elettronica di una specie radicalica._NEWLINE_Gli orbitali HOMO/LUMO sono importanti sia per l\'instaurarsi del legame chimico sia nell\'ambito della spettroscopia. In particolare, un legame chimico si stabilisce quando un orbitale HOMO di una molecola interagisce con l\'orbitale LUMO di un\'altra molecola reagente, originando una nuova configurazione stabilizzata. Nell\'ambito spettroscopico, la natura e la differenza di energia degli orbitali HOMO/LUMO \xc3\xa8 in grado di fornire informazioni fondamentali quali la stabilit\xc3\xa0 e reattivit\xc3\xa0 della molecola, oltre alla sua caratterizzazione analitica e strutturale._NEWLINE_Nell\'ambito dei semiconduttori organici, l\'HOMO rappresenta l\'analogo della banda di valenza dei conduttori inorganici, mentre il LUMO presenta analogia con la banda di conduzione. La differenza di energia HOMO/LUMO rappresenta il gap di banda._NEWLINE_Quando una molecola forma un dimero o un aggregato polimerico, l\'interazione tra gli orbitali delle differenti molecole provoca una separazione dei livelli energetici HOMO/LUMO. Questa separazione genera dei sottolivelli vibrazionali caratterizzati da un proprio valore di energia, leggermente differente l\'uno dall\'altro. Il numero di sottolivelli vibrazionali \xc3\xa8 legato al numero totale di orbitali molecolari che interagiscono. Quando abbastanza molecole si influenzano l\'un l\'altra, esistono cos\xc3\xac tanti sottolivelli vibrazionali da formare in pratica un continuum energetico: in questo caso si otterranno le cosiddette "bande energetiche"._NEWLINE_Alcune considerazioni generali possono aiutare a stabilire quali siano gli HOMO e i LUMO di una molecola. In genere, l\'HOMO \xc3\xa8 costituito da doppietti elettronici su atomi quali l\'ossigeno o l\'azoto che sono molto alti in energia e dunque facilmente utilizzabili in un attacco nucleofilo. Il LUMO \xc3\xa8 paragonabile a un elettrofilo, come nel caso del legame carbonilico: un\'area della molecola dove vi \xc3\xa8 una mancanza di elettroni. _NEWLINE_L\'HOMO e il LUMO tendono ad essere orbitali \xcf\x80 o p (d nei metalli di transizione) dato che essi sono rispettivamente i pi\xc3\xb9 alti in energia se occupati, ma anche i pi\xc3\xb9 bassi se vuoti. Orbitali \xcf\x83 o s tendono a formare legami molto pi\xc3\xb9 forti e quindi lontani energeticamente dal livello dei FMO.  _NEWLINE_La forma dei FMO nello spazio determina anche l\'angolo e la traiettoria tramite le quali le reazioni avverranno. Per un legame carbonilico ad esempio nel LUMO il coefficiente maggiore si trova sull\'atomo di carbonio (poich\xc3\xa9 l\'ossigeno attrae verso di s\xc3\xa9 gli elettroni del legame), e quindi l\'attacco nucleofilo avviene sul carbonio (angolo di B\xc3\xbcrgi-Dunitz).'