b"\n_START_ARTICLE_\nOssidazione di Pfitzner-Moffatt\n_START_PARAGRAPH_\nL'ossidazione di Pfitzner-Moffatt (o semplicemente ossidazione di Moffatt), \xc3\xa8 una reazione chimica che descrive l'ossidazione di alcoli primari e secondari tramite dimetilsolfossido (DMSO) attivato con dicicloesilcarbossidiimmide (DCC). L'ilide di alcossisolfonio risultante riarrangia generando aldeidi e chetoni.\n_START_SECTION_\nCenni storici\n_START_PARAGRAPH_\nLa reazione fu scoperta da J. G. Pfitzner e K. E. Moffatt nel 1963. La reazione fu subito riconosciuta come un'ottima alternativa ai reattivi a base di cromo(VI) (come PCC e PDC) per ossidare gli alcoli in condizioni blande. Questa reazione \xc3\xa8 stata abbandonata a favore dell'ossidazione di Swern che d\xc3\xa0 rese pi\xc3\xb9 alte e minori quantit\xc3\xa0 di prodotti indesiderati.\n_START_SECTION_\nVantaggi\n_START_PARAGRAPH_\nLa reazione era vantaggiosa per numerosi motivi._NEWLINE_Innanzitutto, i reagenti utilizzati sono poco costosi e facili da maneggiare e l'esecuzione della reazione non richiede l'utilizzo di particolari apparecchiature._NEWLINE_Le rese sono alte e le reazioni secondarie sono poche: la formazione di metil tiometil etere e simili; l'isomerizzazione di composti carbonilici \xce\xb2,\xce\xb3-insaturi._NEWLINE_Pochi gruppi funzionali interferiscono con la reazione. Solitamente subiscono eliminazione gli alcol terziari non protetti._NEWLINE_Il DMSO pu\xc3\xb2 essere anche utilizzato come solvente, da solo o in miscela con altri solventi (di solito benzene o acetato di etile) per facilitare la separazione del prodotto di reazione._NEWLINE_L'ossidazione avviene solo in presenza di composti moderatamente acidi (acido ortofosforico, acido dicloroacetico o sali di piridinio di acidi forti quali cloridruro di piridinio o trifluoroacetato di piridinio). Al contrario, la reazione \xc3\xa8 oltremodo lenta o non avviene in presenza di forti acidi minerali o organici.\n_START_SECTION_\nSvantaggi\n_START_PARAGRAPH_\nLa dicicloesilcarbodiimmide (DCC) \xc3\xa8 l'iniziatore di reazione pi\xc3\xb9 utilizzato e deve essere aggiunto in grandi quantit\xc3\xa0 (3 o pi\xc3\xb9 equivalenti). Durante la reazione la DCC viene trasformata in un prodotto secondario, la N,N'-dicicloesilurea, che \xc3\xa8 difficile da rimuovere dall'ambiente di reazione. Per risolvere il problema si possono utilizzare carbodiimmidi solubili in acqua o legate a polimeri. Un'altra soluzione comporta l'aggiunta di acido ossalico.\n_START_SECTION_\nMeccanismo di reazione\n_START_PARAGRAPH_\nIl primo passaggio consiste nella protonazione della carbodiimmide. La carbodiimmide protonata attiva quindi il DMSO che a sua volta attiva l'alcol. Avviene dunque un riarrangiamento intramolecolare che porta all'eliminazione della dialchilurea prodotta. Infine l'ilide di alcossisolfonio riarrangia a dare dimetil solfuro e il prodotto carbonilico desiderato._NEWLINE_Per terminare o interrompere la reazione basta aggiungere un acido forte all'ambiente di reazione.\n_START_SECTION_\nApplicazioni\n_START_PARAGRAPH_\nL'ossidazione di Moffatt \xc3\xa8 stata usata con successo nella prima sintesi totale del nucleoside antibiotico erbicidina B._NEWLINE_L'ossidazione di Moffatt \xc3\xa8 stata anche usata nell'ultimo passaggio della sintesi totale della (+)-paspalicina per convertire un gruppo alchilico secondario in chetone._NEWLINE_Nella sintesi della citreovirale c'era bisogno di invertire la stereochimica di un carbonio in un anello tetraidrofuranico. Per ottenere questo risultato si us\xc3\xb2 un'ossidazione di Moffatt seguita da una riduzione con sodio boroidruro._NEWLINE_Nella sintesi totale del sesquiterpene (-)-pereniporina A l'ossidazione di Moffatt fu utilizzata per ossidare un alcol primario biciclico in aldeide."