b"\n_START_ARTICLE_\nAcidi solfonici\n_START_SECTION_\nReazioni chimiche\n_START_PARAGRAPH_\nL'anione solfonato \xc3\xa8 un buon gruppo uscente nelle reazioni di sostituzione nucleofila; viene normalmente usato a questo scopo l'acido p-toluensolfonico, il cui gruppo p-toluensolfonile \xc3\xa8 comunemente noto come tosile e abbreviato con il simbolo Ts. L'estere corrispondente \xc3\xa8 noto come tosilato. L'estere dell'acido benzensolfonico \xc3\xa8 a volte denominato besilato._NEWLINE_Un esempio di sostituzione nucleofila con un gruppo solfonico pu\xc3\xb2 essere:_NEWLINE_Nella reazione (1) il gruppo ossidrile dell'alcol viene trasformato in etere dell'acido p-toluensolfonico (tosilato) per trattamento con cloruro di p-toluensolfonile (o cloruro di tosile)._NEWLINE_Il tosilato \xc3\xa8 un buon gruppo uscente in reazioni di tipo SN\xe2\x82\x82; nella reazione (2) un generico nucleofilo X\xe2\x81\xbb, che pu\xc3\xb2 essere ad esempio Cl\xe2\x81\xbb, Br\xe2\x81\xbb, I\xe2\x81\xbb, RS\xe2\x81\xbb, CN\xe2\x81\xbb, RNH\xe2\x82\x82, si sostituisce al gruppo tosilato, di cui la struttura \xc3\xa8 rappresentata in figura."