b'\n_START_ARTICLE_\nPoliini\n_START_PARAGRAPH_\nIn chimica, un poliino \xc3\xa8 un composto organico in cui si alternano legami singoli e tripli; si figura cio\xc3\xa8 come una serie di alchini consecutivi, (\xe2\x88\x92C\xe2\x89\xa1C\xe2\x88\x92)\xe2\x82\x99 con n maggiore di 1._NEWLINE_Questi composti, il cui esempio pi\xc3\xb9 semplice \xc3\xa8 costituito dal diacetilene o buta-1,3-diino, H\xe2\x88\x92C\xe2\x89\xa1C\xe2\x88\x92C\xe2\x89\xa1C\xe2\x88\x92H, sono anche chiamati oligoini o carbinoidi, dove quest\'ultimo appellativo \xc3\xa8 dovuto al carbino, (\xe2\x88\x92C\xe2\x89\xa1C\xe2\x88\x92)\xe2\x88\x9e, l\'ipotetico allotropo del carbonio che sarebbe l\'ultimo membro della serie, la cui sintesi \xc3\xa8 stata dichiarata pi\xc3\xb9 volte a partire dagli anni Sessanta, sebbene tali affermazioni siano state pi\xc3\xb9 volte oggetto di discussione. Infatti, le sostanze identificate come catene corte di carbino in molti dei primi tentativi di sintesi organica, oggi sarebbero chiamate poliini._NEWLINE_Sebbene i poliini siano diversi dai poliacetileni, polimeri ottenuti dalla polimerizzazione degli acetileni, per il fatto che la struttura di questi ultimi \xc3\xa8 caratterizzata dall\'alternanza di legami singoli e doppi, (\xe2\x88\x92CR=CR\'\xe2\x88\x92)\xe2\x82\x99, in biochimica e in biologia botanica, la parola "poliacetilene" \xc3\xa8 spesso utilizzata per descrivere poliini che si ritrovano in natura._NEWLINE_Assieme ai cumuleni, i poliini si differenziano dalle altre catene organiche per via della loro rigidit\xc3\xa0, il che li rende ottimi candidati a futuri utilizzi in applicazioni di nanotecnologia molecolare._NEWLINE_Alcuni poliini sono stati scoperti nelle nubi molecolari laddove l\'idrogeno scarseggia.\n_START_SECTION_\nSintesi\n_START_PARAGRAPH_\nLa prima sintesi di poliini documentata fu ottenuta nel 1869 da Carl Glaser, il quale osserv\xc3\xb2 come il fenilacetiluro di rame, CuC\xe2\x82\x82C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85, subisca una dimerizzazione ossidativa in presenza di aria producendo difenilbutadiino, C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85C\xe2\x82\x84C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x85._NEWLINE_L\'interesse in questi composti ha stimolato la continua ricerca di nuovi metodi di preparazione per sintesi organica seguendo diversi percorsi. Molte di queste procedure coinvolgono la reazione di accoppiamento di Cadiot-Chodkiewicz o altre reazioni simili atte ad unire due blocchi di alchini separati o l\'alchilazione di unit\xc3\xa0 poliiniche pre-formate.\n_START_SECTION_\nPolimeri semplici\n_START_PARAGRAPH_\nDurante gli anni Cinquanta sono stati sintetizzati, utilizzando varie tecniche, poliini H(\xe2\x88\x92C\xe2\x89\xa1C\xe2\x88\x92)\xe2\x82\x99H con n fino a 5. Attorno al 1971, T. R. Johnson e D. R. M. Walton svilupparono l\'utilizzo di gruppi terminali del tipo \xe2\x88\x92SiR\xe2\x82\x83, dove R \xc3\xa8 solitamente un gruppo etile, per proteggere la catena poliinica durante la reazione di raddoppiamento della catena ottenuta utilizzando un catalizzatore di Hay (un complesso di rame(I)-TMEDA). Grazie a questa tecnica, i due furono in grado di ottenere poliini come l\'Et\xe2\x82\x83Si-(C\xe2\x89\xa1C)\xe2\x82\x98-SiEt\xe2\x82\x83 con m fino a 8 per la sostanza allo stato puro e con m fino a 16 per la sostanza in soluzione._NEWLINE_La presenza di alchini con formula H(\xe2\x88\x92C\xe2\x89\xa1C\xe2\x88\x92)\xe2\x82\x99 con n compreso tra 2 e 6 pu\xc3\xb2 essere riscontrata nei prodotti di decomposizione di acetiluro rameoso parzialmente ossidato (Cu\xe2\x81\xba)\xe2\x82\x82C\xe2\x82\x82\xc2\xb2\xe2\x81\xbb con acido cloridrico, ed anche in un residuo "carbonioso" lasciato dalla decomposizione pu\xc3\xb2 essere osservata la linea spettrale delle catene (\xe2\x88\x92C\xe2\x89\xa1C\xe2\x88\x92)\xe2\x82\x99.\n_START_SECTION_\nOrganometalli\n_START_PARAGRAPH_\nSono stati ben caratterizzati poliini organometallici aventi come gruppi terminali dei complessi metallici. Sin dagli inizi degli anni Duemila, la ricerca pi\xc3\xb9 intensiva da questo punto di vista \xc3\xa8 quella riguardante complessi di renio (ReC\xe2\x82\x99Re, con n compreso tra 6 e 20), rutenio (RuRuC\xe2\x82\x99RuRu, con n compreso tra 8 e 20), ferro (FeC\xe2\x82\x81\xe2\x82\x82CFe), platino (PtC\xe2\x82\x99Pt, con n compreso tra 16 e 28), palladio (ArC\xe2\x82\x99Pd, con n compreso tra 6 e 10) e cobalto (Co\xe2\x82\x83C\xe2\x82\x99Co\xe2\x82\x83, con n compreso tra 14 e 26).\n_START_SECTION_\nStabilit\xc3\xa0\n_START_PARAGRAPH_\nSi ritiene che catene poliiniche lunghe siano intrinsecamente instabili quando ammassate poich\xc3\xa9 possono incrociarsi l\'un l\'altra portando a una reazione esotermica, ossia esplosiva, tanto che si pu\xc3\xb2 dire che le esplosioni sono un rischio reale in quest\'area di ricerca. Le catene possono comunque essere discretamente stabili, anche a dispetto dell\'umidit\xc3\xa0 e della presenza di ossigeno, se possiedono gruppi terminali inerti come un terz-butile o un trifluorometile piuttosto che semplici atomi di idrogeno, specialmente se essi sono sufficientemente voluminosi da mantenere le catene separate. Nel 1995, \xc3\xa8 stata riportata la creazione di una catena carbinica con 300 atomi di carbonio utilizzando proprio questa tecnica, sebbene sia stato contestato agli autori che le molecole ottenute avevano una struttura fullerenica piuttosto che lineare e quindi poliinica._NEWLINE_Nel 2004 \xc3\xa8 stato isolato e caratterizzato un composto poliinico con 10 unit\xc3\xa0 acetileniche (20 atomi), con agli estremi dei polieteri aromatici di tipo Fr\xc3\xa9chet a struttura dendritica. Al 2010, il poliino con la catena pi\xc3\xb9 lunga mai isolata \xc3\xa8 un composto da 22 unit\xc3\xa0 acetileniche (44 atomi) avente come gruppo terminali dei gruppi tris(3,5-di-t-butilfenil)metile._NEWLINE_Sono stati nel tempo proposti diversi metodi per stabilizzare catene poliiniche sempre pi\xc3\xb9 lunghe, ad esempio, catene poliiniche sono state stabilizzate con una co-decomposizione con nanoparticelle d\'argento ottenuta per riscaldamento e con una complessazione con un acido di Lewis tridentato contenente mercurio, e una certa stabilit\xc3\xa0 \xc3\xa8 stata mostrata anche da catene poliiniche lunghe incapsulate all\'interno di nanotubi di carbonio dalla doppia parete.\n_START_SECTION_\nStruttura\n_START_PARAGRAPH_\nPoliini sintetici aventi forma R\xe2\x88\x92(\xe2\x88\x92C\xe2\x89\xa1C\xe2\x88\x92)\xe2\x82\x99\xe2\x88\x92R, con n maggiore o uguale a 8, hanno spesso, quando si trovano allo stato solido, una struttura lievemente curvata o elicoidale, presumibilmente a causa degli effetti di impacchettamento cristallino. Per esempio, analisi di cristallografia a raggi X hanno mostrato che quando il gruppo terminale R \xc3\xa8 il gruppo triisopropilsilile e n \xc3\xa8 8, la sostanza (un solido cristallino di colore giallo/arancione) mostra una catena principale piegata di circa 25-30 gradi a formare a un ampio arco, cos\xc3\xac che ogni angolo C\xe2\x88\x92C\xe2\x89\xa1C \xc3\xa8 inclinato di circa 3,1 gradi rispetto ad una linea retta. Una tale struttura offre un impacchettamento pi\xc3\xb9 efficiente, con il voluminoso gruppo terminale di una molecola adiacente che si va ad inserire nello spazio concavo formato dalla catena principale della struttura. Come risultato si ha che la distanza tra le catene principali di due molecole vicine \xc3\xa8 ridotta a circa 0,35-0,5\xc2\xa0nm, vicino al valore per cui ci si aspetta un incrocio spontaneo. Il composto \xc3\xa8 del tutto stabile a bassa temperatura ma si decompone prima della fusione. Al contrario, molecole omologhe con n=4 o n=5 mostrano catene principali quasi diritte che arrivano a distare almeno 0,5-0,7\xc2\xa0nm e fondono senza decomporsi.\n_START_SECTION_\nOrigine biologica\n_START_PARAGRAPH_\nIn natura \xc3\xa8 presente ampio numero di organismi che sintetizzano poliini e tali composti sono utilizzati in diverse attivit\xc3\xa0 biologiche, fungendo da pigmenti o da aromi, da repellenti chimici e da tossine, il che li rente potenziali candidati ad applicazioni in ambito biomedico e farmaceutico._NEWLINE_L\'acido 8,10-ottadecadiinoico, un acido grasso, \xc3\xa8 stato isolato dalla corteccia della radice del Paramacrolobium caeruleum, un legume della famiglia delle Loranthaceae, ed \xc3\xa8 stato studiato il suo utilizzo come unit\xc3\xa0 fotopolimerizzabile nei fosfolipidi sintetici._NEWLINE_La tiarubrina B \xc3\xa8 il pi\xc3\xb9 rilevante tra i diversi pigmenti fotosensibili che sono stati isolati dalla ambrosia trifida, una pianta utilizzata nella medicina erboristica. Le tiarubrine hanno dimostrato di possedere una certa attivit\xc3\xa0 antibiotica, antivirale e nematocida, e un\'attivit\xc3\xa0 anti HIV-1 che \xc3\xa8 mediata dall\'esposizione alla luce._NEWLINE_Il falcarindiolo \xc3\xa8 il maggior responsabile del gusto amaro nelle carote ed \xc3\xa8 il pi\xc3\xb9 attivo tra i diversi poliini aventi una potenziale attivit\xc3\xa0 anticancro trovati nell\'oplopanax horridus._NEWLINE_Altri poliini di origine vegetale includono l\'oenanotossina, cicutossina e il falcarindiolo, quest\'ultimo presente ad esempio nelle carote, nel sedano, nel finocchio e nel prezzemolo, dove svolge un\'azione citotossica. \xc3\x88 stato inoltre osservato che i poliini alifatici C(17) dello stesso tipo del falcarinolo agiscono come modulatori metabolici e vi sono quindi ricerche in atto circa il loro utilizzo come nutraceutici._NEWLINE_Il principio attivo delle piante appartenenti al genere delle Ichthyothere \xc3\xa8 un poliino chiamato ittiotereolo, il quale si \xc3\xa8 rivelato essere altamente tossico per i pesci e i mammiferi, tanto che le foglie di Ichthyothere terminalis sono state tradizionalmente utilizzate da alcune trib\xc3\xb9 indigene del bacino amazzonico per realizzare frecce ed esche avvelenate._NEWLINE_Elementi di difesa basati sui poliini esistono poi anche nel mondo animale, l\'acido diidromatricaria, ad esempio, \xc3\xa8 un poliino secreto dagli insetti appartenenti alla famiglia delle Cantharidae proprio come agente chimico di difesa.\n_START_SECTION_\nNello spazio\n_START_PARAGRAPH_\nNelle regioni spaziali dove c\'\xc3\xa8 scarsit\xc3\xa0 di idrogeno sono stati individuati due radicali poliinici, ossia il radicale ottatetrainile e il radicale esatetrainile assieme ai loro ioni. Mentre un altro poliino, il diacetilene, \xc3\xa8 stato trovato sia nell\'atmosfera di Titano, il pi\xc3\xb9 grande dei satelliti naturali di Saturno, che nella nebulosa protoplanetaria CRL 618. Nell\'atmosfera di Titano, \xc3\xa8 stata riscontrata anche la presenza di cianoacetilene, un composto appartenente a un particolare tipo di poliini, i cianopoliini. Si ritiene che il cianoacetilene si sia formato in questo caso in seguito a reazioni chimiche avvenute tra le molecole di metano e innescate dalla radiazione ultravioletta proveniente dal Sole. Grazie a tecniche spettroscopiche, il cianoacetilene \xc3\xa8 stato trovato anche in nubi interstellari e nella chioma della cometa Hale-Bopp._NEWLINE_\xc3\x88 stato inoltre dichiarato di aver riscontrato la presenza di poliini in alcuni siti di impatto astronomico sulla Terra come parte di campioni di chaoite, ma questi ritrovamenti sono stati anche oggetto di contestazione.'