b'\n_START_ARTICLE_\nTropoloni\n_START_PARAGRAPH_\nI tropoloni sono una famiglia di composti chimici con un sistema di anelli carbociclici a sette membri con tre doppi legami coniugati, un gruppo chetone e un gruppo ossidrile.\n_START_SECTION_\nOccorrenza in natura\n_START_PARAGRAPH_\nLa struttura eptaciclica del tropone e dei tropoloni si trova in natura, biosintetizzata nei metaboliti secondari di varie specie vegetali._NEWLINE_Le denominazioni "tropone" e "tropolone" furono coniate dal chimico Michael J. S. Dewar nel 1945 nello studio della struttura dell\'acido stipitatico derivato dal fungo Penicillium stipitatum._NEWLINE_L\'hinokitiolo o \xce\xb2-thujaplicin si trova nel Juniperus cedrus, nella Thujopsis dolabrata e nella Thuja plicata. _NEWLINE_La colchicina, il principale alcaloide di Colchicum autumnale pu\xc3\xb2 essere considerata un derivato complesso dell\'\xce\xb1-tropolone._NEWLINE_La purpurogallina, rintracciabile nella corteccia della quercia, contiene anche la struttura del \xce\xb1-tropolone. _NEWLINE_Il meccanismo enzimatico di biosintesi dei tropoloni nelle diverse specie \xc3\xa8 stato per anni oggetto di varie ipotesi.\n_START_SECTION_\nTautomerismo\n_START_PARAGRAPH_\nI tropoloni sono composti aromatici non benzenoidi essendo formati da un sistema ciclico, planare o quasi planare, con 7 orbitali \xcf\x80 e 6 (secondo la regola di H\xc3\xbcckel, 4n+2) elettroni \xcf\x80. _NEWLINE_Poich\xc3\xa9 il tasso di conversione tautomerico \xc3\xa8 molto elevato e la stabilit\xc3\xa0 del \xce\xb1-tropolone \xc3\xa8 maggiore, viene anche postulata una formula strutturale con un legame a idrogeno verso l\'ossigeno del gruppo chetone.'