b'\n_START_ARTICLE_\nRiarrangiamento di Cope\n_START_PARAGRAPH_\nIl riarrangiamento di Cope, noto anche come trasposizione di Cope, \xc3\xa8 una trasposizione sigmatropica [3,3] caratteristica dei 1,5-dieni che per riscaldamento tendono a formare un isomero. La reazione, che prende il nome dal chimico statunitense Arthur Clay Cope che la descrisse nel 1940, trova ampio utilizzo nella sintesi organica._NEWLINE_Il riarrangiamento di Cope non va confuso con la reazione di Cope, reazione di eliminazione data dagli N-ossidi.\n_START_SECTION_\nDescrizione\n_START_PARAGRAPH_\nRiscaldando, ad esempio, a 300 \xc2\xb0C il 3-metil-1,5-esadiene \xc3\xa8 possibile ottenere l\'1,5-eptadiene:_NEWLINE_Se il diene presenta una simmetria in posizione 3,4, il risultato della reazione corrisponde alla molecola iniziale, senza produrre alcuna variazione osservabile:_NEWLINE_Questa trasposizione viene definita degenere e origina quella che viene detta tautomeria di valenza, conferendo un carattere flussionale alle strutture molecolari, dimostrabile tramite la spettroscopia NMR._NEWLINE_Ogni 1,5-diene \xc3\xa8 in grado di dare il riarrangiamento di Cope, ma il processo risulta favorito dalla presenza di sostituenti legati in posizione 3 o 4. La reazione avviene anche con i dieni ciclici, purch\xc3\xa9 non si sia in presenza di sistemi aromatici.\n_START_SECTION_\nMeccanismo\n_START_PARAGRAPH_\nGeneralmente il meccanismo di reazione procede attraverso un processo periciclico a sei centri:_NEWLINE_ _NEWLINE_Lo stato di transizione pu\xc3\xb2 assumere una conformazione "a sedia" oppure "a barca", e la diversa conformazione assunta influenza l\'isomeria geometrica del prodotto finale._NEWLINE_Non tutti i riarrangiamenti di Cope seguono il meccanismo appena descritto. Un meccanismo alternativo implica la formazione di un intermedio biradicalico senza che si abbia uno stato di transizione ciclico.\n_START_SECTION_\nVarianti\n_START_PARAGRAPH_\nEsistono diverse varianti del classico riarrangiamento di Cope, tra le quali spiccano l\'oxo-Cope e l\'aza-Cope. Un esempio del primo caso \xc3\xa8 rappresentato dalla reazione seguente:_NEWLINE_ _NEWLINE_La tautomeria cheto-enolica favorisce all\'equilibrio la formazione dell\'aldeide (o, eventualmente, della forma chetonica)._NEWLINE_L\'aza-riarrangiamento costituisce una delle tappe della sintesi totale della stricnina:'