b"\n_START_ARTICLE_\nAddizione nucleofila\n_START_SECTION_\nAddizione a legami doppi carbonio - carbonio\n_START_PARAGRAPH_\nY-Z + -C=C- \xe2\x86\x92 Y-C-C-Z_NEWLINE_La forza trainante di questa reazione \xc3\xa8 la formazione di un nucleofilo Y\xe2\x81\xbb che crea un legame covalente con un sistema -C=C- carente di elettroni insaturo (fase 1). La carica negativa di Y \xc3\xa8 trasferita al legame carbonio - carbonio._NEWLINE_Fase (1) Y\xe2\x81\xbb + -C=C(X)-Z \xe2\x86\x92 Y-C-C(X)\xe2\x81\xbb-_NEWLINE_Nella fase 2 il carbanione caricato negativamente si combina con Z che \xc3\xa8 carente di elettroni per formare un secondo legame covalente._NEWLINE_Fase (2) Y-C-C(X)\xe2\x81\xbb- + Z \xe2\x86\x92 Y-C-C(X)-Z_NEWLINE_I normali alcheni non sono suscettibili di attacchi nucleofili (legame apolare). Lo stirene reagisce con il sale sodico del toluene a dare l'1,3-difenilpropano  tramite il carbanione intermedio:_NEWLINE_Ph-CH\xe2\x82\x83 + Na \xe2\x86\x92 Ph-CH\xe2\x82\x82\xe2\x81\xbb + NaH_NEWLINE_Ph-C=CH\xe2\x82\x82 + Ph-CH\xe2\x82\x82\xe2\x81\xbb \xe2\x86\x92 Ph-CH\xe2\x82\x82CH\xe2\x82\x82CH\xe2\x82\x82-Ph_NEWLINE_Quando X \xc3\xa8 il gruppo carbonile come C=O o COOR (R \xc3\xa8 un alchile) o il gruppo nitrile (CN), la reazione \xc3\xa8 una reazione di addizione coniugata. Il gruppo X aiuta a stabilizzare la carica negatica dell'atomo di carbono per induzione._NEWLINE_Alcheni perfluorurati (ossia con tutti gli atomi di idrogeno sostituiti da fluoro) sono altamente soggetti all'addizione nucleofila."