b"\n_START_ARTICLE_\nComposto organofosforico\n_START_PARAGRAPH_\nUn composto organofosforico \xc3\xa8 un composto organico biodegradabile contenente legami carbonio-fosforo. In questi composti il fosforo pu\xc3\xb2 assumere numeri di coordinazione da 1 a 6 (ma i pi\xc3\xb9 comuni sono 3 e 4); di conseguenza esiste una gran variet\xc3\xa0 di composti organofosforici, con strutture e propriet\xc3\xa0 diversissime, che trovano utilizzo in molti campi applicativi. _NEWLINE_In campo industriale e ambientale si considerano organofosforici anche i composti del fosforo che contengono un sostituente organico, anche se non \xc3\xa8 presente un legame diretto carbonio-fosforo. In questo senso pi\xc3\xb9 allargato anche molti pesticidi (ad es. il malatione che \xc3\xa8 a rigore un organofosfato) sono considerati composti organofosforici._NEWLINE_Molti composti organofosforici sono tossici e sono usati come erbicidi, pesticidi e insetticidi. Alcuni sono tra le sostanze pi\xc3\xb9 tossiche create dall'uomo e possono essere letali anche in bassissima dose (gas nervini).\n_START_SECTION_\nCategorie principali\n_START_PARAGRAPH_\nI composti del fosforo con sostituenti organici sono innumerevoli. Una suddivisione schematica che illustra le categorie principali di questi composti \xc3\xa8 riportata nella figura seguente. La suddivisione \xc3\xa8 fatta considerando in primo luogo il numero di coordinazione e quindi la tipologia dei sostituenti presenti. Il sostituente R pu\xc3\xb2 essere in generale un qualsiasi gruppo organico. A complicare la situazione, va tenuto presente che esistono numerosissimi composti dove R pu\xc3\xb2 essere un idrogeno, un gruppo OH, un alogeno, o anche un altro eteroatomo o gruppo inorganico. Il numero di ossidazione calcolato in modo formale non viene considerato, dato che non risulta utile nella classificazione di questi composti, anche se a volte specie a coordinazione tre vengono considerate derivati di fosforo(III) e specie a coordinazione quattro vengono considerate derivati di fosforo(V).\n_START_SECTION_\nFosfinati\n_START_PARAGRAPH_\nI fosfinati hanno struttura generale O=P(OR)R\xe2\x82\x82. Possono essere sintetizzati con la reazione di Michaelis-Arbuzov.\n_START_SECTION_\nIluri di fosforo\n_START_PARAGRAPH_\nGli iluri di fosforo sono specie tetracoordinate insature, con struttura R\xe2\x80\x93C=PR\xe2\x82\x83. Essendo pentavalenti, in letteratura sono a volte considerati come fosforani, che a rigore sono specie pentacoordinate. Gli iluri di fosforo sono importanti per il loro utilizzo nella reazione di Wittig, usata per convertire chetoni e aldeidi in alcheni. Normalmente si utilizza il derivato della trifenilfosfina, R\xe2\x80\x93C=PPh\xe2\x82\x83.\n_START_SECTION_\nAltri composti organofosforici\n_START_PARAGRAPH_\nVa sottolineato che la chimica del fosforo \xc3\xa8 estesissima, ed esistono molti altri tipi di composti organofosforici; alcune categorie sono elencate qui di seguito.\n_START_SECTION_\nFosfine alogenate\n_START_PARAGRAPH_\nEsistono numerose fosfine alogenate con struttura RPX\xe2\x82\x82 e R\xe2\x82\x82PX (X = alogeno). In genere sono composti liquidi incolori, molto reattivi, sensibili all'acqua e all'ossigeno dell'aria. Sono noti vari metodi di sintesi; uno \xc3\xa8 per reazione radicalica ad alta temperatura tra PCl\xe2\x82\x83 e idrocarburi. Le fosfine alogenate sono importanti dal punto di vista industriale come materiali di partenza per la sintesi di altri composti organofosforici.\n_START_SECTION_\nFosfalcheni e fosfalchini\n_START_PARAGRAPH_\nQuesti composti hanno legami multipli fosforo\xe2\x80\x93carbonio. Le strutture generali di fosfalcheni e fosfalchini sono rispettivamente R\xe2\x82\x82C=PR e  RC\xe2\x89\xa1P. I fosfalcheni hanno struttura simile alle immine (R\xe2\x82\x82C=NR), ma la loro reattivit\xc3\xa0 \xc3\xa8 pi\xc3\xb9 simile a quella degli alcheni, perch\xc3\xa9 il doppietto solitario del fosforo \xc3\xa8 poco reattivo. Lo stesso vale per i fosfalchini, che hanno struttura simile ai nitrili (RC\xe2\x89\xa1N) ma reagiscono come alchini. Specie di questo tipo sono rare e sono di interesse solo nei laboratori di ricerca.\n_START_SECTION_\nFosforani\n_START_PARAGRAPH_\nI fosforani hanno struttura generale PR\xe2\x82\x85, con il fosforo pentacoordinato e struttura a bipiramide trigonale. Sono formalmente i derivati dell'idruro PH\xe2\x82\x85 che non \xc3\xa8 mai stato isolato. Specie di tipo PR\xe2\x82\x85 sono rare; una \xc3\xa8 PPh\xe2\x82\x85._NEWLINE_Sono invece pi\xc3\xb9 comuni i fosforani che contengono anche legami diversi da P\xe2\x80\x93C, come CF\xe2\x82\x83PF\xe2\x82\x82Cl\xe2\x82\x82 e Ph\xe2\x82\x83P(CH\xe2\x82\x83)OCH\xe2\x82\x83. I fosforani non hanno applicazioni significative."