b"\n_START_ARTICLE_\nCarbonile\n_START_SECTION_\nReattivit\xc3\xa0 dei composti carbonilici con nucleofili\n_START_PARAGRAPH_\nL'effetto del sostituente del composto carbonilico \xc3\xa8 determinante per la loro reattivit\xc3\xa0. Un sostituente elettron attrattore (che ha una elettronegativit\xc3\xa0 maggiore del carbonio), tender\xc3\xa0 ad attrarre la nuvola elettronica del carbonio,_NEWLINE_aumentando la sua parziale carica positiva. In pratica questo sostituente avr\xc3\xa0 un effetto -I e render\xc3\xa0 il_NEWLINE_carbonio pi\xc3\xb9 scoperto all'attacco di nucleofili. I pi\xc3\xb9 reattivi sono quindi i cloruri acilici, e a seguire le anidridi._NEWLINE_Questi reagiscono senza bisogno di catalisi._NEWLINE_Nel caso delle aldeidi e dei chetoni dove i sostituenti hanno la stessa elettronegativit\xc3\xa0 del carbonio carbonilico, l'effetto sar\xc3\xa0 diverso. L'ossigeno carbonilico attira la nuvola elettronica di legame col carbonio (essendo pi\xc3\xb9 elettronegativo del carbonio). Questo carbonio, per\xc3\xb2, ha dei sostituenti (gli altri carboni), che in qualche modo riescono a rifornire il carbonio carbonilico di una nuvola elettronica che gli permette di non essere cos\xc3\xac parzialmente positivo come il carbonio dei cloruri acilici. Anche se parzialmente positivo rimane comunque. Quindi aldeidi e chetoni reagiscono abbastanza agevolmente con nucleofili forti, mentre con nucleofili deboli hanno bisogno di un catalizzatore acido._NEWLINE_Se come sostituente \xc3\xa8 presente un atomo in grado di sostenere delle strutture di risonanza (\xc3\xa8 il caso di esteri e ammidi), questa struttura di risonanza stabilizza il carbonio carbonilico, che diventa quindi meno elettrofilo._NEWLINE_Esteri e ammidi per reagire con sostituzione nucleofila acilica, infatti, devono essere aiutati da un catalizzatore acido._NEWLINE_Infine gli acidi carbossilici reagiscono solo con un catalizzatore acido, perch\xc3\xa9 con catalizzatore basico si forma il sale (il quale non pu\xc3\xb2 reagire con nucleofili sul carbonio carbossilico).\n_START_SECTION_\nPropriet\xc3\xa0 fisiche e solubilit\xc3\xa0 in acqua dei composti carbonilici\n_START_PARAGRAPH_\nLa polarizzazione presente nel legame C=O influenza anche le propriet\xc3\xa0 fisiche dei composti carbonili, come per esempio il punto di ebollizione. Infatti in questo tipo di molecole i legami permanentemente polarizzati aumentano la tendenza delle molecole ad associarsi (interazioni dipolo-dipolo), che in chetone e aldeidi causano temperature di ebollizione pi\xc3\xb9 alte degli idrocarburi con stesso peso molecolare ma pi\xc3\xb9 basse di quelle degli alcoli corrispondenti (poich\xc3\xa9 le interazioni dipolo-dipolo sono pi\xc3\xb9 deboli dei legami idrogeno)._NEWLINE_La polarit\xc3\xa0 del carbonile influenza anche la solubilit\xc3\xa0 dei composti carbonilici: quelli con basso peso molecolare sono solubili in acqua perch\xc3\xa9, seppur non in grado di formare legami idrogeno tra di loro, tendono a formare legami idrogeno con altri tipi di composti aventi gruppi O-H o N-H.\n_START_SECTION_\nComposti carbonilici \xce\xb1,\xce\xb2-insaturi\n_START_PARAGRAPH_\nI composti carbonilici \xce\xb1,\xce\xb2-insaturi sono una classe importante di composti con struttura generale (O=CR)\xe2\x88\x92C\xce\xb1=C\xce\xb2-R; per esempio gli enoni e gli enali. In questi composti il gruppo carbonile \xc3\xa8 coniugato con un alchene (quindi l'aggettivo insaturo), che hanno particolari propriet\xc3\xa0. Diversamente dal caso dei carbonilici semplici, i composti carbonilici \xce\xb1,\xce\xb2-insaturi sono spesso attaccati dai nucleofili al \xce\xb2 carbonio. Questo pattern di reattivit\xc3\xa0 viene detto vinilogica. Esempi di carbonilici insaturi sono l'acroleina (propenale), l'ossido di mesitile, l'acido acrilico, e l'acido maleico. Tali composti si possono preparare in laboratorio tramite la reazione aldolica e la reazione di Perkin._NEWLINE_Il gruppo carbonile estrae gli elettroni da un alchene, e il gruppo alchenico \xc3\xa8, quindi, disattivato verso un elettrofilo, come bromo o acido cloridrico. Come regola generale con elettrofili asimmetrici, l'idrogeno si attacca alla posizione \xce\xb1 in un'addizione elettrofila. D'altra parte, questi composti sono attivati verso nucleofili in un'addizione nucleofila coniugata._NEWLINE_Poich\xc3\xa9 i composti \xce\xb1,\xce\xb2-insaturi sono elettrofili, molti composti carbonilici \xce\xb1,\xce\xb2-insaturi sono tossici, mutagenici e carcinogenici. Il DNA pu\xc3\xb2 attaccare il carbonio \xce\xb2 e quindi essere alchilato. Tuttavia, il composto spazzino endogeno glutatione protegge naturalmente dagli elettrofili tossici nel corpo. Alcuni farmaci (amifostina, N-acetilcisteina) contenenti i gruppi tiolici possono proteggere le biomolecole da tale alchilazione dannosa.\n_START_SECTION_\nChimica inorganica\n_START_PARAGRAPH_\nIn chimica inorganica il termine carbonile \xc3\xa8 usato per indicare la molecola di monossido di carbonio (CO) quando funge da legante nei complessi. Nei metallocarbonili, la molecola di CO non pu\xc3\xb2 essere considerata come una base di Lewis in quanto oltre a cedere un doppietto elettronico, questa, riceve un doppietto elettronico dovuto alla retrodonazione \xcf\x80 del metallo, in quanto il gruppo CO ha orbitali di opportuna simmetria capaci di combinarsi per dare origine a un legame \xcf\x80. La retrodonazione ha come effetto la stabilizzazione del complesso dovuta a una maggiore separazione fra gli orbitali di non legame e di antilegame dello (ex) ione metallico."