b"\n_START_ARTICLE_\nReazione di Michael\n_START_PARAGRAPH_\nLa reazione di Michael, descritta per la prima volta nel 1887 dal chimico statunitense Arthur Michael, \xc3\xa8 una reazione di chimica organica appartenente alla classe delle addizioni coniugate. \xc3\x88 uno dei metodi principali per la formazione di legami deboli C-C e se ne conoscono molte varianti asimmetriche.\n_START_SECTION_\nDefinizione\n_START_PARAGRAPH_\nLa reazione, come originariamente definita dallo stesso Michael, consiste nell'addizione nucleofila di anioni enolato di un derivato metilenico (di un chetone o di un'aldeide) a composti carbonilici alfa-beta insaturi, e precisamente al carbonio \xce\xb2, definiti accettori di Michael. Una definizione successiva, avanzata da Kohler, \xc3\xa8 l'addizione 1,4 di un carbonio nucleofilo doppiamente stabilizzato ad un composto carbonilico \xce\xb1,\xce\xb2-insaturo. Alcuni esempi di nucleofili includono i beta-chetoesteri, i malonati ed i beta-cianoesteri. Il prodotto risultante contiene un utilissimo composto 1,5-diossigenato._NEWLINE_Esempi classici di reazione di Michael sono le reazioni tra dietil malonato e il dietil fumarato (accettore di Michael), quella del ossido mesitile e il dietil malonato, quella tra dietil malonato e il metil crotonato, quella del 2-nitropropano ed il metil acrilato, quella dell'etil fenilcianoacetato e l'acrilonitrile e quella del nitropropano con il metil vinil chetone._NEWLINE_Tali trasformazioni richiedono quale catalizzatore uno ione come lo OH\xe2\x81\xbb._NEWLINE_Qualora la reazione avvenga sotto controllo termodinamico, e cio\xc3\xa8 in condizioni di equilibrio, essa si ottiene pi\xc3\xb9 facilmente se l'enolato deriva da composti con protoni piuttosto acidi (pKA<14)._NEWLINE_Se la reazione si verifica invece sotto il controllo cinetico gli accettori di Michael possono reagire con molte tipologie di ioni enolato._NEWLINE_L'addizione di Michael \xc3\xa8 un importante metodo di formazione di legami C-C diastereoselettivi ed enantioselettivi. Una classica sequenza tandem di Michael e di addizione aldolica \xc3\xa8 l'anellazione di Robinson.\n_START_SECTION_\nReazione asimmetrica di Michael\n_START_PARAGRAPH_\nSono stati fatti studi approfonditi sulle reazioni asimmetriche della reazione di addizione di Michael. Il protocollo pi\xc3\xb9 comune coinvolge un sale d'ammonio quaternario chirale derivato dall'alcaloide Cinconina, od un catalizzatore organometallico, che usa una enammina o uno ione imminio per lo stato intermedio d'attivazione della reazione attraverso una ammina secondaria, come la prolina._NEWLINE_Esempio: il cicloesanone e il nitrostirene reagiscono per mezzo della prolina derivatizzata da un acido protico come l'acido p-toluensolfonico._NEWLINE_L'addizione di tipo syn \xc3\xa8 favorita in questo caso del 99%.\n_START_SECTION_\nAddizione di Mukaiyama-Michael\n_START_PARAGRAPH_\nNella reazione di addizione di Mukaiyama-Michael il nucleofilo \xc3\xa8 un silil etere ed il catalizzatore generalmente impiegato \xc3\xa8 il tetracloruro di titanio:"