b"\n_START_ARTICLE_\nReazione di accoppiamento di Sonogashira\n_START_PARAGRAPH_\nLa reazione di accoppiamento di Sonogashira \xc3\xa8 un accoppiamento ossidativo in grado di formare un legame fra due atomi di carbonio, dei quali uno alchinico e l'altro vinilico o arilico. La reazione \xc3\xa8 catalizzata dal palladio e dal rame, e necessita dell'aggiunta di una base, in genere un'ammina._NEWLINE_Questa trasformazione chimica prende il nome da Kenkichi Sonogashira, lo scienziato giapponese che per primo la svilupp\xc3\xb2 nel 1975.\n_START_SECTION_\nMeccanismo di reazione\n_START_PARAGRAPH_\nIl ciclo catalitico della reazione di accoppiamento di Sonogashira \xc3\xa8 diviso in due elementi. Il primo \xc3\xa8 il ciclo che utilizza il palladio: il gruppo arilico o vinilico subisce un'addizione ossidativa, legandosi al metallo. Intanto, nel secondo ciclo, che interessa invece il rame, l'alchino viene reso pi\xc3\xb9 acido grazie alla donazione di elettroni sul metallo e la base pu\xc3\xb2 facilmente deprotonare il carbonio terminale. A questo punto avviene la transmetallazione, che porta ambedue i gruppi organici sull'atomo di palladio. L'eliminazione riduttiva forma il prodotto finale insieme ai catalizzatori iniziali che possono quindi compiere nuovamente il ciclo._NEWLINE_Dato che la presenza del rame pu\xc3\xb2 comportare la formazione di prodotti indesiderati per via dell'accoppiamento di Glaser fra due alchini, bisogna effettuare la trasformazione in un'atmosfera rigorosamente inerte (priva di ossigeno). Sono state inoltre sviluppate alcune varianti dell'accoppiamento di Sonogashira che non fanno uso del rame.\n_START_SECTION_\nApplicazioni\n_START_PARAGRAPH_\nL'accoppiamento di Sonogashira \xc3\xa8 molto utilizzato nella sintesi organica, ed \xc3\xa8 stato effettuato con successo nella preparazione di molti prodotti naturali."