b"\n_START_ARTICLE_\nCondensazione aciloinica\n_START_PARAGRAPH_\nLa condensazione aciloinica \xc3\xa8 un accoppiamento riduttivo di due esteri carbossilici utilizzando sodio metallico e ottenendo un \xce\xb1-idrossichetone, noto anche come aciloina._NEWLINE_La reazione procede meglio quando R \xc3\xa8 un gruppo alifatico e inerte. Per ottenere la condensazione, la reazione viene realizzata in solventi aprotici con elevato punto di ebollizione, come benzene e toluene. L'uso di solventi protici produce la riduzione di Bouveault-Blanc degli esteri separati piuttosto che la condensazione. In relazione alle dimensioni dell'anello e alle propriet\xc3\xa0 steriche, ma indipendentemente dall'elevata diluizione, la condensazione aciloinica di diesteri favorisce la ciclizzazione intramolecolare rispetto alla polimerizzazione intermolecolare.\n_START_SECTION_\nMetodo di R\xc3\xbchlmann\n_START_PARAGRAPH_\nIl metodo di R\xc3\xbchlmann impiega trimetilclorosilano come trappola chimica; in questo modo le reazioni competitive vengono efficacemente controllate, aumentando considerevolmente la resa. La scissione idrolitica del sililetere porta alla formazione dell'aciloina. Per ottenere una scissione moderata si pu\xc3\xb2 usare il metanolo in diversi casi._NEWLINE_Solitamente vengono impiegati come solvente toluene, diossano, tetraidrofurano o dialchileteri aciclici. Anche l'N-metil-morfolina \xc3\xa8 stata utilizzata vantaggiosamente, consentendo in alcuni casi reazioni che altrimenti sarebbero state irrealizzabili in mezzi meno polari."