b'\n_START_ARTICLE_\nReazione di Prato\n_START_SECTION_\nOrigini\n_START_PARAGRAPH_\nLa reazione \xc3\xa8 basata sul lavoro di Otohiko Tsuge e Shuji Kanemasa svolto nei tardi anni ottanta sulla chimica delle ilidi azometiniche._NEWLINE_Nel 1993 viene pubblicato un articolo a opera di Maurizio Prato, dell\'Universit\xc3\xa0 di Trieste e dal quale la reazione prende il nome, assieme a Michele Maggini e Gianfranco Scorrano dell\'Universit\xc3\xa0 di Padova in cui vengono presentati i risultati dell\'addizione dell\'ilide prodotta attraverso i due metodi citati in precedenza, oltre a due esempi rappresentativi dell\'utilizzo di questa nuova reazione._NEWLINE_L\'amminoacido sarcosina viene riscaldato a riflusso in toluene assieme alla parafomaldeide in presenza di fullerene (metodo 1) generando l\'N-metilpirrolidinofullerene con una resa del 41% e una conversione rispetto al fullerene dell\'82% dopo 2 ore._NEWLINE_L\'apertura termica della N-benzil-aziridina-2-carbossilato in presenza di fullerene (metodo 2), sempre in toluene e a riflusso, ha portato a risultati analoghi rispetto al primo metodo: resa del 40% e conversione pari al 73%.\n_START_SECTION_\nMetallofullereni e nanotubi di carbonio\n_START_PARAGRAPH_\n\xc3\x88 noto che la reazione di Prato \xc3\xa8 molto utile per funzionalizzare fullereni endoedrici. Ad esempio, se questa reazione viene fatta avvenire su M\xe2\x82\x83N@C\xe2\x82\x88\xe2\x82\x80 si ottiene inizialmente un addotto [6,6] (prodotto cinetico) che viene convertito attraverso riscaldamento all\'addotto [5,6] che \xc3\xa8 il prodotto termodinamico. La velocit\xc3\xa0 di isomerizzazione \xc3\xa8 altamente dipendente dalla dimensione dell\'atomo metallico interno alla "gabbia" di atomi di carbonio._NEWLINE_Questo metodo pu\xc3\xb2 essere utilizzato anche per funzionalizzare nanotubi a parete singola. Quando l\'amminoacido \xc3\xa8 modificato con una catena di derivante dalla glicina, i nanotubi che si formano sono solubili nei comuni solventi come il cloroformio e l\'acetone. Un\'altra caratteristica \xc3\xa8 che le dimensioni degli aggregati sono maggiori rispetto a quelle dei nanotubi che non sono stati fatti reagire.\n_START_SECTION_\nRetroreazione di Prato\n_START_PARAGRAPH_\nLa reazione di Prato \xc3\xa8 reversibile, cos\xc3\xac come avviene con la reazione di Diels-Alder o con la reazione di Bingel (un\'altra reazione effettuata sul fullerene). Quando un pirrolidinofullerene viene trattato con un dipolarofilo forte come l\'acido maleico e un catalizzatore quale pu\xc3\xb2 essere un catalizzatore di Wilkinson o il triflato di rame in 1,2-diclorobenzene e riscaldato a reflusso per 8-18 ore si verifica una cicloeliminazione termica che porta al ripristino del fullerene (retro-Prato)._NEWLINE_Il dipolarofilo intrappola l\'ilide permettendo alla reazione di andare a completezza ed \xc3\xa8 necessario che venga aggiunto in eccesso di 30 volte. Il derivato N-metilpirrolidinico del fullerene reagisce scarsamente (resa del 5%) e affinch\xc3\xa9 la reazione riesca \xc3\xa8 necessario che l\'eterociclo contenente l\'atomo di azoto sia sostituito in posizione alfa con un gruppo metile, fenile o estereo._NEWLINE_La combinazione di liquidi ionici e microonde \xc3\xa8 un altro metodo studiato per rimuovere le ilidi azometiniche dal fullerene.'