b"\n_START_ARTICLE_\nDodecaedrano\n_START_SECTION_\nCenni storici\n_START_PARAGRAPH_\nPer pi\xc3\xb9 di trent'anni numerosi gruppi di ricerca tentarono di ottenere una sintesi totale del dodecaedrano. Un articolo pubblicato nel 1979 pass\xc3\xb2 in rassegna le differenti strategie esplorate fino a quel momento. Il primo tentativo fu compiuto nel 1964 da Robert Burns Woodward con la sintesi del triquinacene, un composto che si sperava potesse semplicemente dimerizzare a dodecaedrano. Ulteriori tentativi furono compiuti da altri gruppi, tra i quali quelli di Philip Eaton e Paul von Ragu\xc3\xa9 Schleyer, ma solo nel 1982 Leo Paquette e collaboratori riuscirono a sintetizzare il dodecaedrano a partire dal ciclopentadiene. Pochi anni dopo Horst Prinzbach e collaboratori trovarono una sintesi molto pi\xc3\xb9 efficiente passando attraverso l'isomero pagodano.\n_START_SECTION_\nStruttura e propriet\xc3\xa0\n_START_PARAGRAPH_\nIl dodecaedrano \xc3\xa8 un composto molecolare. Cristallizza nel sistema cubico, gruppo spaziale Fm3, con costante di reticolo a = 1\xc2\xa0064\xc2\xa0pm, quattro unit\xc3\xa0 di formula per cella elementare. Nella molecola ogni vertice \xc3\xa8 un atomo di carbonio legato a tre atomi di carbonio vicini e ad un atomo di idrogeno. L'angolo di 108\xc2\xb0 del pentagono regolare \xc3\xa8 vicino all'angolo di legame ideale di 109,5\xc2\xb0 di un atomo ibridizzato sp\xc2\xb3, per cui la struttura non contiene una tensione di legame apprezzabile.\n_START_SECTION_\nDerivati\n_START_PARAGRAPH_\nSono stati sintetizzati e descritti vari derivati del dodecaedrano. Sostituendo tutti i 20 idrogeni con atomi di fluoro si sono potuti ottenere pochi milligrammi di perfluorododecaedrano C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x80F\xe2\x82\x82\xe2\x82\x80, specie relativamente instabile. Irradiando il dodecaedrano C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x80H\xe2\x82\x82\xe2\x82\x80 con luce UV in cloro liquido sotto pressione a 140\xc2\xa0\xc2\xbaC si sono ottenute tracce di perclorododecaedrano C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x80Cl\xe2\x82\x82\xe2\x82\x80, assieme a una miscela di composti clorurati solo parzialmente. Analoga irradiazione in bromo ha prodotto solo composti parzialmente sostituiti. La possibilit\xc3\xa0 di rimpiazzare completamente gli idrogeni con alogeni pesanti sembra improbabile per motivi sterici. La sostituzione con gruppi idrossili ha generato miscele di polioli fino a C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x80H\xe2\x82\x81\xe2\x82\x80(OH)\xe2\x82\x81\xe2\x82\x80._NEWLINE_\xc3\x88 stata inoltre discussa la possibilit\xc3\xa0 di impiegare il dodecaedrano in reazioni di annulazione."