b"\n_START_ARTICLE_\nToluene\n_START_SECTION_\nCenni storici\n_START_PARAGRAPH_\nIl toluene \xc3\xa8 stato ottenuto per la prima volta nel 1844 da Henri Etienne Sainte-Claire Deville per distillazione della resina della corteccia di Myroxylon balsamum._NEWLINE_Nel 1847 \xc3\xa8 stato isolato per distillazione del catrame dal chimico britannico Charles Mansfield._NEWLINE_Nel 1861 il chimico tedesco Joseph Wilbrand lo usa per produrre il TNT che riesce successivamente ad ottenere in forma pura nel 1880. La produzione industriale del TNT prende definitivamente l'avvio nel 1891 tramite la nitrazione del toluene, un processo in uso ancora oggi.\n_START_SECTION_\nCaratteristiche\n_START_PARAGRAPH_\nIl toluene \xc3\xa8 il pi\xc3\xb9 semplice rappresentate della classe degli alchilbenzeni. All'aria brucia in maniera incompleta con una fiamma gialla e fuligginosa. Ha un odore fruttato e pungente, simile a quello del benzene; la sua soglia di percettibilit\xc3\xa0 olfattiva \xc3\xa8 compresa tra 0,6 e 263\xc2\xa0mg/m\xc2\xb3 (70,1ppm)._NEWLINE_Il toluene fonde a -95\xc2\xa0\xc2\xb0C, bolle a circa 111\xc2\xa0\xc2\xb0C ed in condizioni normali \xc3\xa8 un liquido chiaro ed incolore, dall'indice di rifrazione piuttosto elevato: 1,4961. _NEWLINE_Nell'acqua \xc3\xa8 praticamente insolubile (0,52 g/l), mentre \xc3\xa8 miscibile in ogni rapporto con il solfuro di carbonio, l'etanolo e l'etere etilico. Si scioglie bene anche in acetone, cloroformio e nella grande maggioranza degli altri solventi organici._NEWLINE_Con una viscosit\xc3\xa0 dinamica di 0,6 mPa\xc2\xb7s, il toluene \xc3\xa8 pi\xc3\xb9 fluido dell'acqua._NEWLINE_La sua entalpia di formazione \xc3\xa8 40.940 kJ/kg, il suo flash point \xc3\xa8 di 4\xc2\xa0\xc2\xb0C ed il suo punto di autoaccensione \xc3\xa8 535\xc2\xa0\xc2\xb0C.\n_START_SECTION_\nUtilizzi\n_START_PARAGRAPH_\nIl toluene \xc3\xa8 principalmente usato come sostituto del benzene sia come reattivo che come solvente. Come tale viene impiegato per sciogliere resine, grassi, oli, vernici, colle, coloranti e molti altri composti._NEWLINE_Pu\xc3\xb2 essere contenuto nella benzina fino al 5% in funzione antidetonante, ossia per aumentare il numero di ottano; negli Stati Uniti questo impiego assorbe fino al 95% della produzione industriale del toluene._NEWLINE_\xc3\x88 la materia prima di partenza per la sintesi del 2,4,6-trinitrotoluene (l'esplosivo noto anche come tritolo o TNT), nonch\xc3\xa9 di molti altri composti chimici tra i quali l'acido benzoico (usato come conservante), il fenolo, il benzene, il caprolattame e la saccarina (secondo il metodo Remsen-Fahlberg). Viene altres\xc3\xac usato come mezzo di contrasto in microscopia._NEWLINE_Nonostante la sua nocivit\xc3\xa0, viene occasionalmente usato anche come agente pulente. Insieme al benzene ed allo xilene forma la terna degli idrocarburi aromatici pi\xc3\xb9 importanti nell'industria._NEWLINE_Nelle applicazioni idrauliche pu\xc3\xb2 essere impiegato come liquido manometrico in sostituzione del mercurio.\n_START_SECTION_\nProduzione\n_START_PARAGRAPH_\nIndustrialmente, \xc3\xa8 principalmente ottenuto dal petrolio. Durante la seconda guerra mondiale in Germania si inizi\xc3\xb2 anche a produrlo dal benzene e dal metanolo, data la carenza di petrolio. \xc3\x88 inoltre ottenibile anche a partire da etene e propene._NEWLINE_La produzione mondiale annua si attesta tra i 5 milioni ed i 10 milioni di tonnellate. La distillazione diretta dal petrolio o dal carbone oggi non \xc3\xa8 pi\xc3\xb9 considerata economicamente conveniente, si ricorre pertanto al cracking, ovvero alla deidrociclizzazione del n-eptano:\n_START_SECTION_\nReazioni\n_START_PARAGRAPH_\nIn condizioni standard il toluene \xc3\xa8 stabile e relativamente poco reattivo, reagisce per\xc3\xb2 in maniera abbastanza energica con gli ossidanti e con gli acidi. La sua reattivit\xc3\xa0 \xc3\xa8 simile a quella del fenolo e del benzene. Essendo in grado di attaccare e sciogliere molte materie plastiche, viene conservato in contenitori di vetro._NEWLINE_Per ossidazione - ad esempio con una soluzione acida di permanganato di potassio - viene trasformato in alcool benzilico, quindi in benzaldeide e per finire in acido benzoico._NEWLINE_Il comportamento chimico del toluene \xc3\xa8 simile a quello del benzene: come quest'ultimo subisce facilmente reazioni di sostituzione elettrofila, sostituzione radicalica e addizione radicalica. Le reazioni di sostituzione nucleofila sono pi\xc3\xb9 rare._NEWLINE_In special modo, esposto alla luce o al calore ed in presenza di un reagente adatto (ad esempio il bromo), il toluene subisce reazioni di sostituzione radicalica sul gruppo metile._NEWLINE_Essendo il toluene relativamente poco reattivo, le reazioni di sostituzione elettrofila procedono piuttosto lentamente. La presenza di un opportuno catalizzatore pu\xc3\xb2 accelerarle decisamente. La sostituzione \xc3\xa8 orientata preferenzialmente nelle posizioni orto e para._NEWLINE_Di grande importanza industriale \xc3\xa8 l'ossidazione del toluene ad acido benzoico\n_START_SECTION_\nPrecauzioni e metabolismo\n_START_PARAGRAPH_\nIl toluene \xc3\xa8 classificato come sostanza nociva e facilmente infiammabile; \xc3\xa8 tuttavia meno tossico del benzene e non ha effetti mutageni. Questo viene spiegato dal suo differente metabolismo: a differenza del benzene, il toluene viene ossidato non sull'anello, ma principalmente sulla catena laterale per via dell'elevata selettivit\xc3\xa0 che l'enzima monoossigenasi P\xe2\x82\x84\xe2\x82\x85\xe2\x82\x80 ha verso il gruppo metile del toluene. Per questo motivo, a differenza del benzene, l'ossidazione produce molti meno epossidi, che hanno un effetto cancerogeno. Le piccole quantit\xc3\xa0 di epossido che si formano vengono ulteriormente ridotte dalla coniugazione con il glutatione, da riarrangiamenti spontanei a fenolo o dall'idrolisi enzimatica a dioli._NEWLINE_Il toluene viene successivamente convertito ad acido benzoico ed acido ippurico, che vengono eliminati con le urine insieme a piccole quantit\xc3\xa0 di o-cresolo._NEWLINE_Il toluene danneggia i nervi, i reni e probabilmente anche il fegato._NEWLINE_L'inalazione dei suoi vapori produce sintomi di stanchezza, nausea, confusione, disturbi alla coordinazione dei movimenti e pu\xc3\xb2 portare alla perdita di coscienza._NEWLINE_Un contatto regolare pu\xc3\xb2 produrre un'intossicazione dagli effetti euforizzanti e insufficienza midollare con conseguente anemia aplastica. I vapori di toluene hanno un effetto narcotico a carico degli organi respiratori e sono irritanti per gli occhi; sono anche possibili in alcune persone manifestazioni allergiche._NEWLINE_Il toluene deve essere conservato in ambienti molto ben aerati._NEWLINE_Anche in piccole quantit\xc3\xa0, bench\xc3\xa9 non sia solubile in acqua, il toluene \xc3\xa8 considerato un inquinante delle acque (WKG 2). \xc3\x88 facilmente biodegradabile._NEWLINE_La miscela dei suoi vapori con l'aria in percentuali comprese tra l'1,2% ed l'8% \xc3\xa8 esplosiva."