b'\n_START_ARTICLE_\nCloruro de metansulfonilo\n_START_PARAGRAPH_\nEl cloruro de metansulfonilo (cloruro de mesilo) es un compuesto que contiene un grupo funcional cloruro de sulfonilo (-SO\xe2\x82\x82Cl), es usado para preparar \xc3\xa9steres de metansulfonato, y para generar sulfeno. Se suele abreviar como MsCl.\n_START_SECTION_\nMetansulfonatos\n_START_PARAGRAPH_\nEl principal uso del cloruro de metansulfonilo es la formaci\xc3\xb3n de metansulfonatos a partir de alcoholes, en presencia de una base no nucleof\xc3\xadlica.\xe2\x80\x8b Los metansulfonatos son usados como intermediarios en reacciones de sustituci\xc3\xb3n, reacciones de eliminaci\xc3\xb3n, reducciones, y reacciones de transposici\xc3\xb3n. Cuando son tratados con un \xc3\xa1cido de Lewis, los metansulfonatos de oxima sufrir\xc3\xa1n f\xc3\xa1cilmente una transposici\xc3\xb3n de Beckmann.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Ocasionalmente, los metansulfonatos han sido usados como grupos protectores para alcoholes. Son estables a condiciones \xc3\xa1cidas, y es desprotegido a alcohol usando amalgama de sodio.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nMetansulfonamidas\n_START_PARAGRAPH_\nEl cloruro de metansulfonilo reaccionar\xc3\xa1 con aminas para formar metansulfonamidas. A diferencia de un metansulfonato, una metansulfonamida es un grupo funcional estable, tanto bajo condiciones \xc3\xa1cidas como alcalinas. Cuando se usa como grupo protector, pueden ser convertidos nuevamente a aminas usando hidruro de aluminio y litio o mediante una reducci\xc3\xb3n por una soluci\xc3\xb3n de un metal.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nAdici\xc3\xb3n a alquinos\n_START_PARAGRAPH_\nEn presencia de cloruro de cobre(II), el cloruro de metansulfonilo se adicionar\xc3\xa1 a los alquinos para formar \xce\xb2-clorosulfonas.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nFormaci\xc3\xb3n de heterociclos\n_START_PARAGRAPH_\nAl ser tratado con una base, tal como la trietilamina, el cloruro de metansulfonilo sufrir\xc3\xa1 una eliminaci\xc3\xb3n para formar sulfeno. El sulfeno puede sufrir cicloadiciones para formar varios heterociclos. Las \xce\xb1-hidroxicetonas reaccionan con sulfeno para formar sultonas de cinco miembros.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nMiscel\xc3\xa1neo\n_START_PARAGRAPH_\nLa formaci\xc3\xb3n del ion acriliminio a partir de \xce\xb1-hidroxiamida puede lograrse usando cloruro de metansulfonilo y una base, t\xc3\xadpicamente trietilamina.\xe2\x80\x8b'