b'\n_START_ARTICLE_\n2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol\n_START_SECTION_\nPropiedades f\xc3\xadsicas y qu\xc3\xadmicas\n_START_PARAGRAPH_\nEl 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol es un s\xc3\xb3lido de color blanco o amarillento. Tiene su punto de fusi\xc3\xb3n a 94\xc2\xa0\xc2\xb0C aproximadamente y su punto de ebullici\xc3\xb3n a 205\xc2\xa0\xc2\xb0C (122\xc2\xa0\xc2\xbaC a una presi\xc3\xb3n de solo 7 mmHg)._NEWLINE_Posee una densidad inferior a la del agua, 0,949 g/cm\xc2\xb3._NEWLINE_El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,29, denota una solubilidad algo mayor en disolventes apolares \xe2\x80\x94como el 1-octanol\xe2\x80\x94 que en agua.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b_NEWLINE_En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes fuertes, \xc3\xa1cidos fuertes, bases fuertes, agentes reductores fuertes, anh\xc3\xaddridos de \xc3\xa1cido y cloruros de acilo.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis y usos\n_START_PARAGRAPH_\nEl 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol puede sintetizarse haciendo reaccionar acetileno y acetona a 30-35\xc2\xa0\xc2\xbaC en una suspensi\xc3\xb3n de isobut\xc3\xb3xido de potasio y xileno._NEWLINE_El rendimiento del proceso es del 94% y como subproducto se genera metilbutinol.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b En vez de isobut\xc3\xb3xido se puede emplear hidr\xc3\xb3xido de potasio en benceno, seguido de una neutralizaci\xc3\xb3n con \xc3\xa1cido clorh\xc3\xaddrico. Esta  segunda metodolog\xc3\xada implica una temperatura algo mayor (50\xc2\xa0\xc2\xbaC aproximadamente).\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Se ha estudiado la adici\xc3\xb3n de bromo al 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol, observ\xc3\xa1ndose que la proporci\xc3\xb3n de los dibromuros cis o trans resultantes depende del disolvente empleado y de la presencia/ausencia de luz. As\xc3\xad, mientras que con N,N-dimetilformamida en oscuridad se forma mayoritariamente el is\xc3\xb3mero trans, la utilizaci\xc3\xb3n de tetracloruro de carbono e irradiaci\xc3\xb3n favorece la formaci\xc3\xb3n del is\xc3\xb3mero cis.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_El 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol sirve para producir 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol: esta hidrogenaci\xc3\xb3n se lleva a cabo con paladio sobre Al\xe2\x82\x82O\xe2\x82\x83.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Tambi\xc3\xa9n se ha empleado para sintetizar heterociclos complejos como 3,6-dimetiltieno[3,2-b]tiofeno \xe2\x80\x94por reacci\xc3\xb3n con azufre en benceno a 190-200\xc2\xa0\xc2\xbaC\xe2\x80\x94, as\xc3\xad como su an\xc3\xa1logo de selenio cuando se le hace reaccionar con este elemento.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Por otra parte, la alquilaci\xc3\xb3n de benceno con 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol, en presencia de cloruro de aluminio anhidro, forma el compuesto 5,5,10,10-tetrametil-4b,5,9b,10-tetra-hidroindeno[2,1-a]indeno.\xe2\x80\x8b _NEWLINE_El 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol, combinado con el diisocianato de 1,6-hexametileno, puede formar parte del segmento blando de poliuretanos._NEWLINE_Los poliuretanos basados en este diol tienen una temperatura de transici\xc3\xb3n v\xc3\xadtrea relativamente baja (-57\xc2\xa0\xc2\xb0C), una resistencia a la tracci\xc3\xb3n de 11-14 MPa y una elongaci\xc3\xb3n de rotura de 600-700%, caracter\xc3\xadsticas que hacen que sean materiales con un gran n\xc3\xbamero de aplicaciones potenciales.\xe2\x80\x8b'