b'\n_START_ARTICLE_\nAlizarina\n_START_SECTION_\nHistoria\n_START_PARAGRAPH_\nTela te\xc3\xb1ida con pigmento de la ra\xc3\xadz de rubia fue encontrada en la tumba del Fara\xc3\xb3n Tutankam\xc3\xb3n y en las ruinas de Pompeya y antigua  Corinto. En la Edad Media, Carlomagno foment\xc3\xb3 el cultivo de la rubia. Creci\xc3\xb3 bien en los suelos arenosos de los Pa\xc3\xadses Bajos y se convirti\xc3\xb3 en una parte importante de la econom\xc3\xada local. _NEWLINE_En 1804, en  Ingl\xc3\xa9s el fabricante de colorantes  George Field hab\xc3\xada perfeccionado la t\xc3\xa9cnica de  lago   trat\xc3\xa1ndola con alumbre y un \xc3\xa1lcali, que convierte el extracto soluble en agua en un s\xc3\xb3lido pigmento insoluble. El producto resultante tiene un color m\xc3\xa1s duradero, y se puede utilizar m\xc3\xa1s eficazmente. Durante los a\xc3\xb1os siguientes, se encontr\xc3\xb3 que otras sales de metales, incluidos los que contienen hierro, esta\xc3\xb1o, y cromo, podr\xc3\xadan ser utilizados en lugar de alumbre para dar pigmentos a base de granza de diversos otros colores. Este m\xc3\xa9todo general de preparaci\xc3\xb3n de los lagos se ha conocido durante siglos.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_\xe2\x80\x8b_NEWLINE_En 1826, el qu\xc3\xadmico franc\xc3\xa9s Pierre-Jean Robiquet encontr\xc3\xb3 que la ra\xc3\xadz de rubia conten\xc3\xada dos colorantes, la alizarina roja y la purpurina. El componente de la alizarina se convirti\xc3\xb3 en el primer tinte natural obtenido sint\xc3\xa9ticamente en 1868 cuando los qu\xc3\xadmicos alemanes Carl Graebe y Carl Liebermann, que trabajaban para BASF, encontraron la manera de producirlo a partir de antraceno. Casi al mismo tiempo, el qu\xc3\xadmico Ingl\xc3\xa9s William Henry Perkin descubri\xc3\xb3 en forma independientemente la misma s\xc3\xadntesis, si bien el grupo BASF present\xc3\xb3 su patente antes que Perkin._NEWLINE_La alizarina sint\xc3\xa9tica fue producida por una fracci\xc3\xb3n del costo del producto natural, y el mercado para la rubia se derrumb\xc3\xb3 pr\xc3\xa1cticamente. La s\xc3\xadntesis  implicaba la oxidaci\xc3\xb3n de \xc3\xa1cido antraquinona-2-sulf\xc3\xb3nico con nitrato de sodio en hidr\xc3\xb3xido de sodio concentrado. La alizarina ha sido a su vez sustituida en gran medida hoy por los pigmentos de quinacridona m\xc3\xa1s resistentes a la luz desarrollados en DuPont en 1958.\n_START_SECTION_\nEstructura y propiedades\n_START_PARAGRAPH_\nLa alizarina es uno de los diez is\xc3\xb3meros de la dihidroxiantraquinona. Su mol\xc3\xa9cula puede ser vista como derivada de la antraquinona por sustituci\xc3\xb3n de dos \xc3\xa1tomos de hidr\xc3\xb3geno y por dos grupos hidroxilo._NEWLINE_Es soluble en hexano y cloroformo, y se puede obtener de este \xc3\xbaltimo en forma de cristales de color rojo-p\xc3\xbarpura, cuyo punto de fusi\xc3\xb3n oscila en los 277-278 \xc2\xb0C.\n_START_SECTION_\nHistoria\n_START_PARAGRAPH_\nLa alizarina fue descubierta en 1826 por el qu\xc3\xadmico franc\xc3\xa9s Pierre Robiquet.\n_START_SECTION_\nBios\xc3\xadntesis\n_START_PARAGRAPH_\nSu bios\xc3\xadntesis est\xc3\xa1 vinculada a la ruta del 1,4-dihidronaftoato, en com\xc3\xban con la bios\xc3\xadntesis de la vitamina K.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nUsos\n_START_PARAGRAPH_\nEl rojo alizarina es utilizado en ensayos bioqu\xc3\xadmicos para determinar, en forma cuantitativa mediante colorimetr\xc3\xada, la presencia de dep\xc3\xb3sitos de calcio en las c\xc3\xa9lulas de una l\xc3\xadnea osteog\xc3\xa9nica. Como tal es un marcador de primeras etapas (d\xc3\xadas 10\xe2\x80\x9316 de un cultivo in vitro) de mineralizaci\xc3\xb3n de matriz, un paso crucial en la formaci\xc3\xb3n de matriz extracelular calcificada asociada con un hueso real._NEWLINE_En la pr\xc3\xa1ctica cl\xc3\xadnica, tambi\xc3\xa9n es utilizada para te\xc3\xb1ir el l\xc3\xadquido sinovial para analizar el contenido de cristales b\xc3\xa1sicos de fosfato de calcio.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_En el \xc3\xa1mbito de la geolog\xc3\xada, es utilizada para te\xc3\xb1ir indicando la presencia de minerales de carbonato de calcio, calcita y aragonita.\xe2\x80\x8b'