b'\n_START_ARTICLE_\nIsocianato\n_START_PARAGRAPH_\nEl isocianato es un grupo qu\xc3\xadmico con f\xc3\xb3rmula -N=C=O. Los compuestos org\xc3\xa1nicos que presentan esta funcionalidad (R-NCO) son tambi\xc3\xa9n denominados isocianatos. Cuando una sustancia qu\xc3\xadmica presenta dos grupos isocianatos se denomina di-isocianato. Los diisocianatos son compuestos fundamentales en la s\xc3\xadntesis de poliuretano._NEWLINE__NEWLINE_No se ha de confundir el grupo isocianato con el cianato (-O-C=N) ni con el isocianuro (-N=C).\n_START_SECTION_\nQu\xc3\xadmica inorg\xc3\xa1nica vs. org\xc3\xa1nica\n_START_PARAGRAPH_\nLos isocianatos inorg\xc3\xa1nicos son las sales del \xc3\xa1cido isoci\xc3\xa1nico HNCO, que contienen el ani\xc3\xb3n NCO\xe2\x81\xbb. La transformaci\xc3\xb3n del isocianato de amonio (H\xe2\x82\x84NNCO) en urea (H\xe2\x82\x82NC(=O)NH\xe2\x82\x82) por W\xc3\xb6hler era la primera s\xc3\xadntesis de un compuesto org\xc3\xa1nico a partir de un precursor completamente inorg\xc3\xa1nico y acab\xc3\xb3 de esta manera con la teor\xc3\xada de la vis vitalis, la fuerza de vida que se presum\xc3\xada hasta este momento necesaria para generar los compuestos org\xc3\xa1nicos.\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis\n_START_PARAGRAPH_\nLos isocianatos org\xc3\xa1nicos son compuestos qu\xc3\xadmicos que contienen el grupo funcional R-N=C=O. Existen v\xc3\xadas para la s\xc3\xadntesis de isocianatos, algunas de las cuales se exponen a continuaci\xc3\xb3n:\n_START_SECTION_\nFosgenaci\xc3\xb3n de aminas\n_START_PARAGRAPH_\nSe forman a partir de la reacci\xc3\xb3n de una amina con fosgeno (O=CCl\xe2\x82\x82) mediante un intermediario de cloruro de carbamoilo._NEWLINE_R-NH\xe2\x82\x82 + COCl\xe2\x82\x82 \xe2\x86\x92 R-NCO + 2HCl_NEWLINE_El fosgeno es altamente t\xc3\xb3xico\xe2\x80\x8b  por lo que la s\xc3\xadntesis de diisocianatos ha de ser llevada a cabo con las precauciones requeridas._NEWLINE_Los isocianatos son adem\xc3\xa1s en s\xc3\xad altamente t\xc3\xb3xicos por lo que la precauci\xc3\xb3n no se limita a su s\xc3\xadntesis sino tambi\xc3\xa9n a su posterior manipulaci\xc3\xb3n.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nCarbonilaci\xc3\xb3n directa y term\xc3\xb3lisis\n_START_PARAGRAPH_\nUno de los m\xc3\xa9todos alternativos a la fosgenacion para la s\xc3\xadntesis de diisocianatos es el implementado por Mitsui Toatsu Chemicals y Atlantic Richfield basado en la descomposici\xc3\xb3n t\xc3\xa9rmica de los diuretanos formados tras el tratamiento del dinitrotolueno con alcoholes seg\xc3\xban:\xe2\x80\x8b_NEWLINE_(RCOONH)C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x83CH\xe2\x82\x83 \xe2\x86\x92 (OCN)\xe2\x82\x82C\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x83CH\xe2\x82\x83 + 2(ROH)\n_START_SECTION_\nTransposici\xc3\xb3n de Curtius\n_START_PARAGRAPH_\nOtra v\xc3\xada que evita el uso del fosgeno es mediante la descomposici\xc3\xb3n t\xc3\xa9rmica de las azidas de acilo correspondiente mediante la transposici\xc3\xb3n de Curtius:\xe2\x80\x8b_NEWLINE_R-CO-N\xe2\x82\x83 \xe2\x86\x92 R-NCO + N\xe2\x82\x82_NEWLINE_Esta reacci\xc3\xb3n se ha utilizado para desarrollar distintos mono\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b y diisocianatos.\xe2\x80\x8b Para la s\xc3\xadntesis de las azida de acilo se parte del haluro de acilo mediante su reacci\xc3\xb3n con azida de sodio:_NEWLINE_R-CO-X + NaN\xe2\x82\x83 \xe2\x86\x92 R-CO-N\xe2\x82\x83 + NaX\n_START_SECTION_\nA partir de haluros de alquilo\n_START_PARAGRAPH_\nOtra v\xc3\xada posible es a partir de la reacci\xc3\xb3n entre los haluros de alquilo y los cianatos de metales alcalinos:_NEWLINE_R-X + M-NCO \xe2\x86\x92 R-NCO + MX_NEWLINE_De esta manera se han preparado isocianatos de butilo y etilo as\xc3\xad como diisocianatos de hexametileno y p-xylyleno. \xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nQu\xc3\xadmica del isocianato\n_START_PARAGRAPH_\nLos isocianatos son productos de partida en diversos procesos qu\xc3\xadmicos, entre otros, en la obtenci\xc3\xb3n de los poliuretanos. El uretano se obtienen por reacci\xc3\xb3n del \xc3\xa1cido isocian\xc3\xbarico o su taut\xc3\xb3mero el \xc3\xa1cido cian\xc3\xbarico con etanol._NEWLINE_El grupo isocianato (-NCO) contiene un \xc3\xa1tomo de carbono altamente electrof\xc3\xadlico que puede ser atacado por diferentes grupos nucle\xc3\xb3filos provistos de hidr\xc3\xb3genos l\xc3\xa1biles, como es el caso del grupo hidroxilo, amina o tiol para dar uretanos,\xe2\x80\x8bureas, tiocarbamatos, o con agua para mediante la transposici\xc3\xb3n de Hofmann dar aminas, respectivamente, como se puede observar en la figura de la derecha._NEWLINE_Adem\xc3\xa1s de las reacciones presentadas en la figura de la derecha, a elevadas concentraciones del grupo isocianato y a altas temperaturas, el grupo isocianato puede reaccionar con aminas secundarias, como la de los uretanos para dar grupos alofanato o con ureas para dar grupo Biuret. En ambas reacciones el grupo N-H del uretano o urea, reacciona con el isocianato formando un punto de ramificaci\xc3\xb3n. _NEWLINE__NEWLINE_En la s\xc3\xadntesis de algunos poliuretanos termopl\xc3\xa1sticos estas reacciones tratan de evitarse. Sin embargo, cuando se pretende obtener un poliuretano entrecruzado estas reacciones deben ser consideradas como interesantes.\n_START_SECTION_\nInfrarrojo\n_START_PARAGRAPH_\nEl grupo isocianato (-N=C=O) presenta una banda de absorci\xc3\xb3n a n\xc3\xbameros de onda de en torno a 2273 cm\xe2\x81\xbb\xc2\xb9. La desaparici\xc3\xb3n de esta banda en la formaci\xc3\xb3n de uretanos permite el an\xc3\xa1lisis cin\xc3\xa9tico de la reacci\xc3\xb3n mediante espectroscopia infrarroja.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nToxicidad\n_START_PARAGRAPH_\nLos isocianatos son altamente t\xc3\xb3xicos debido a la alta reactividad del grupo isocianato. Los isocianatos m\xc3\xa1s t\xc3\xb3xicos son aquellos con altas presiones de vapor que debido a su volatilidad pueden ser inhalados por v\xc3\xadas respiratorias, como es el caso del isocianato de metilo, agente principal del Desastre de Bhopal en una f\xc3\xa1brica de pesticidas en la India.\xe2\x80\x8b'