b'\n_START_ARTICLE_\n\xc3\x81cido propanoico\n_START_SECTION_\nHistoria\n_START_PARAGRAPH_\nEl \xc3\xa1cido propanoico fue descrito inicialmente en 1844 por el qu\xc3\xadmico austriaco Johann Gottlieb  (1815\xe2\x80\x931875), que lo encontr\xc3\xb3 entre los productos de la degradaci\xc3\xb3n del az\xc3\xbacar. En los a\xc3\xb1os sucesivos otros qu\xc3\xadmicos lo sintetizaron con otros m\xc3\xa9todos, pero sin obtener la misma substancia. En 1847 el qu\xc3\xadmico franc\xc3\xa9s Jean-Baptiste Dumas estableci\xc3\xb3 que todos los \xc3\xa1cidos eran el mismo compuesto. \xc3\x89l lo llam\xc3\xb3 \xc3\xa1cido propi\xc3\xb3nico, de las palabras griegas protos (primero) y pion (grasa) porque era el \xc3\xa1cido graso m\xc3\xa1s peque\xc3\xb1o de f\xc3\xb3rmula H (CH\xe2\x82\x82)\xe2\x82\x99COOH que exhibi\xc3\xb3 las caracter\xc3\xadsticas de los otros \xc3\xa1cidos grasos, como producir una capa aceitosa cuando se sala en agua (salting out), y tener una sal pot\xc3\xa1sica.\n_START_SECTION_\nPropiedades\n_START_PARAGRAPH_\nEl \xc3\xa1cido propanoico tiene caracter\xc3\xadsticas f\xc3\xadsicas intermedias entre las de los \xc3\xa1cidos carbox\xc3\xadlicos m\xc3\xa1s peque\xc3\xb1os (como el \xc3\xa1cido f\xc3\xb3rmico y ac\xc3\xa9tico), y los \xc3\xa1cidos grasos m\xc3\xa1s grandes. Es miscible con agua, pero puede ser separado del agua agregando sal. Como los \xc3\xa1cidos ac\xc3\xa9tico y f\xc3\xb3rmico, no obedece la Ley de los Gases Ideales porque su vapor no consiste en mol\xc3\xa9culas individuales del \xc3\xa1cido, sino en pares de mol\xc3\xa9culas enlazadas por dos puentes de hidr\xc3\xb3geno. Tambi\xc3\xa9n experimenta la formaci\xc3\xb3n de d\xc3\xadmeros en estado l\xc3\xadquido._NEWLINE_Qu\xc3\xadmicamente, exhibe las caracter\xc3\xadsticas generales de los \xc3\xa1cidos carbox\xc3\xadlicos, y como la mayor\xc3\xada, puede formar amidas, \xc3\xa9steres, anh\xc3\xaddridos, y haluros de propanoilo. Puede experimentar la alfa-halogenaci\xc3\xb3n con bromo en presencia de PBr\xe2\x82\x83 como catalizador (la reacci\xc3\xb3n de HVZ) para formar CH\xe2\x82\x83-CHBr-COOH.\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis\n_START_PARAGRAPH_\nEn la industria, generalmente se produce a partir de la oxidaci\xc3\xb3n al aire de propanal. En presencia de cationes de cobalto o manganeso, esta reacci\xc3\xb3n procede r\xc3\xa1pidamente incluso a temperaturas bajas. Normalmente este proceso se realiza a temperaturas entre 40 \xc2\xb0C y 50 \xc2\xb0C, y es representado por la siguiente ecuaci\xc3\xb3n:_NEWLINE_H\xe2\x82\x83C-CH\xe2\x82\x82-CHO + \xc2\xbd O\xe2\x82\x82 \xe2\x86\x92 H\xe2\x82\x83C-CH\xe2\x82\x82-COOH_NEWLINE_Antiguamente se produc\xc3\xadan grandes cantidades de \xc3\xa1cido prop\xc3\xadlico como subproducto del \xc3\xa1cido ac\xc3\xa9tico. Pero los cambios en el m\xc3\xa9todo de producci\xc3\xb3n del ac\xc3\xa9tico, han hecho que en la actualidad que \xc3\xa9sta sea una fuente menor. El mayor productor en el mundo es BASF, con una capacidad de producci\xc3\xb3n de aproximadamente 80 kt._NEWLINE_Tambi\xc3\xa9n se produce biol\xc3\xb3gicamente del desdoblamiento metab\xc3\xb3lico de \xc3\xa1cidos grasos con carbonos impares, y de algunos amino\xc3\xa1cidos. Las bacterias del g\xc3\xa9nero Propionibacterium lo catabolizan como producto final de su metabolismo anaerobio durante el ciclo del Wood-Werkman. Estas bacterias se encuentran com\xc3\xbanmente en los est\xc3\xb3magos de rumiantes, y su actividad es parcialmente responsable del olor del queso suizo y del sudor. Otras bacterias como Clostridium propionicum los producen por deshidrataci\xc3\xb3n del lactato, para formar acriloil-CoA (ruta del acrilato) y a su vez \xc3\xa9ste es reducido a propionil-CoA.\n_START_SECTION_\nAplicaciones\n_START_PARAGRAPH_\nSe utiliza profusamente como conservante. El \xc3\xa1cido propanoico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Por eso la mayor\xc3\xada del \xc3\xa1cido prop\xc3\xadlico producido se utiliza como conservante para el pienso y para alimentos de consumo humano. Para el pienso se utiliza directamente, o como su sal de amonio. En los alimentos humanos, especialmente el pan y otras mercader\xc3\xadas cocidas al horno, se utiliza su sal de sodio o de calcio. _NEWLINE_Tambi\xc3\xa9n fue utilizado de manera similar en algunos de los polvos antimic\xc3\xb3ticos para los pies.; como producto qu\xc3\xadmico intermedio, puede ser usado para modificar fibras sint\xc3\xa9ticas de celulosa; e incluso como pesticida o formando parte de distintos productos farmac\xc3\xa9uticos. _NEWLINE_Los \xc3\xa9steres del \xc3\xa1cido prop\xc3\xadlico se usan a veces como disolventes o condimentos artificiales.\n_START_SECTION_\nSeguridad\n_START_PARAGRAPH_\nEl principal peligro son la quemaduras qu\xc3\xadmicas que pueden producirse al contacto con el l\xc3\xadquido concentrado. En estudios en animales de laboratorio, el \xc3\xbanico efecto de salud adverso asociado a la exposici\xc3\xb3n a largo plazo con cantidades peque\xc3\xb1as de este \xc3\xa1cido ha sido ulceraci\xc3\xb3n del es\xc3\xb3fago y del est\xc3\xb3mago por consumo. No se han observado efectos t\xc3\xb3xicos, mutag\xc3\xa9nicos, carcin\xc3\xb3genos o reproductivos._NEWLINE_En el cuerpo es r\xc3\xa1pidamente oxidado, metabolizado, y eliminado del cuerpo como di\xc3\xb3xido de carbono en el ciclo de Krebs, y por eso no es bioacumulable.'