b"\n_START_ARTICLE_\nN,N'-diciclohexilcarbodiimida\n_START_PARAGRAPH_\nLa N,N'-diciclohexilcarbodiimida es un compuesto org\xc3\xa1nico con f\xc3\xb3rmula qu\xc3\xadmica C\xe2\x82\x81\xe2\x82\x83H\xe2\x82\x82\xe2\x82\x82N\xe2\x82\x82, cuyo uso principal es acoplar amino\xc3\xa1cidos durante la s\xc3\xadntesis de p\xc3\xa9ptidos artificial. Bajo condiciones est\xc3\xa1ndar, existe en la forma de cristales blancos con un olor dulce y pesado. El bajo punto de fusi\xc3\xb3n de esta sustancia permite que se le funda para una f\xc3\xa1cil manipulaci\xc3\xb3n. Es altamente soluble en diclorometano, tetrahidrofurano, acetonitrilo y dimetilformamida, pero es insoluble en agua. Este compuesto suele ser abreviado como DCC.\n_START_SECTION_\nReacciones\n_START_PARAGRAPH_\nLa DCC es un agente deshidratante para la preparaci\xc3\xb3n de amidas, cetonas, nitrilos. En estas reacciones, la DCC se hidrata para formar diciclohexilurea (DCU), compuesto que es insoluble en agua. La DCC tambi\xc3\xa9n puede ser usada para la inversi\xc3\xb3n de alcoholes secundarios.\n_START_SECTION_\nOxidaci\xc3\xb3n de Moffatt\n_START_PARAGRAPH_\nUna soluci\xc3\xb3n de DCC y dimetil sulf\xc3\xb3xido (DMSO) da origen a la denomina oxidaci\xc3\xb3n de Pfitzner-Moffatt. Este procedimiento es utilizado para la oxidaci\xc3\xb3n de alcoholes a aldeh\xc3\xaddos y cetonas. A diferencia de las oxidaciones mediadas por metales, las condiciones de reacci\xc3\xb3n son suficientemente suaves para impedir la sobre oxidaci\xc3\xb3n de aldeh\xc3\xaddos a \xc3\xa1cidos carbox\xc3\xadlicos. Generalmente, se permite que reacciones tres equivalentes de DCC y 0,5 equivalentes de una fuente de protones en DMSO durante toda una noche a temperatura ambiente.\n_START_SECTION_\nInversi\xc3\xb3n de alcoholes secundarios\n_START_PARAGRAPH_\nLos alcoholes secundarios pueden invertirse estereoqu\xc3\xadmicamente por formaci\xc3\xb3n de un \xc3\xa9ster de formilo, seguido de saponificaci\xc3\xb3n. El alcohol secundario es mezclado directamente con DCC, formaldeh\xc3\xaddo, y una base fuerte como el met\xc3\xb3xido de sodio.\n_START_SECTION_\nEsterificaci\xc3\xb3n\n_START_PARAGRAPH_\nUn conjunto de alcoholes, incluyendo inclusive algunos alcoholes terciarios, pueden ser esterificados usando un \xc3\xa1cido carbox\xc3\xadlico en presencia de DCC y una cantidad catal\xc3\xadtica de DMAP.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nAcoplamiento de p\xc3\xa9ptidos promovida por DCC\n_START_PARAGRAPH_\nDurante la s\xc3\xadntesis de prote\xc3\xadnas (como los sintetizadores de estado s\xc3\xb3lido de Fmoc), el extremo N-terminal suele ser usado como el punto de uni\xc3\xb3n al que se le agrega los mon\xc3\xb3meros de amino\xc3\xa1cido. Para mejorar la electrofilicidad del grupo carboxilato, el \xc3\xa1tomo de ox\xc3\xadgeno negativamente cargado debe ser activado hacia un mejor grupo saliente. Se usa DCC con este prop\xc3\xb3sito. El \xc3\xa1tomo de ox\xc3\xadgeno cargado negativamente actuar\xc3\xa1 como un nucle\xc3\xb3filo, atacando al carbono central en la DCC. La DCC estar\xc3\xa1 temporalmente unida al grupo carboxilato mencionado anteriormente, formando un intermediario altamente electrof\xc3\xadlico, que haciendo el ataque nucleof\xc3\xadlico por el grupo amino terminal sobre el p\xc3\xa9ptido creciente mucho m\xc3\xa1s eficiente.\n_START_SECTION_\nSeguridad\n_START_PARAGRAPH_\nLa DCC es un alergeno potente y un sensibilizante, frecuentemente causando eflorescencias."