b'\n_START_ARTICLE_\nTaut\xc3\xb3mero\n_START_SECTION_\nLa tautomer\xc3\xada ceto-enol\n_START_PARAGRAPH_\nLa tautomer\xc3\xada m\xc3\xa1s conocida es la tautomer\xc3\xada ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes de la migraci\xc3\xb3n formal de un hidr\xc3\xb3geno de un carbono en posici\xc3\xb3n alfa al ox\xc3\xadgeno del grupo carbonilo._NEWLINE_Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque la cantidad de cada forma depende de la estabilidad relativa de ambos taut\xc3\xb3meros;\xe2\x80\x8b afectada por la capacidad de formaci\xc3\xb3n de puentes de hidr\xc3\xb3geno por parte del disolvente, una posible conjugaci\xc3\xb3n de los dobles enlaces o la formaci\xc3\xb3n de un puente de hidr\xc3\xb3geno intramolecular como en el caso de la acetilacetona que desplaza el equilibrio hacia la forma en\xc3\xb3lica._NEWLINE_La tautomerizaci\xc3\xb3n puede ser catalizada tanto por \xc3\xa1cidos como por bases.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b_NEWLINE__NEWLINE_En la cat\xc3\xa1lisis por bases, la base extrae un hidr\xc3\xb3geno alfa de la forma cet\xc3\xb3nica formando un ani\xc3\xb3n enolato; la deslocalizaci\xc3\xb3n de la carga y posterior protonaci\xc3\xb3n del ani\xc3\xb3n lleva a la forma en\xc3\xb3lica, como muestra la siguiente imagen _NEWLINE__NEWLINE_En la cat\xc3\xa1lisis por \xc3\xa1cidos, se protona el ox\xc3\xadgeno del grupo carbonilo. La desprotonaci\xc3\xb3n de un carbono alfa da la forma enol\xc3\xadca. _NEWLINE_A su vez, este tautomerismo nos permite reemplazar los hidr\xc3\xb3genos con deuterio al hacer reaccionar una cetona con un \xc3\xa1cido o una base en presencia de deuterio D\xe2\x82\x82O utilizado como disolvente, proceso que puede ser seguido mediante \xc2\xb9H RMN y que nos da la ventaja de saber cu\xc3\xa1ntos hidr\xc3\xb3genos alfa posee la mol\xc3\xa9cula en cuesti\xc3\xb3n._NEWLINE__NEWLINE_Otra caracter\xc3\xadstica interesante de esta tautomer\xc3\xada es que la misma puede inducir la estereoisomerizaci\xc3\xb3n, como nos muestra esta cis-ciclopentanona 2,3-disustiuida que se transforma en su is\xc3\xb3mero trans que se encuentra menos impedido y por lo tanto es energ\xc3\xa9ticamente m\xc3\xa1s favorable.'