b'\n_START_ARTICLE_\n2,4-hexadiino-1,6-diol\n_START_SECTION_\nPropiedades f\xc3\xadsicas y qu\xc3\xadmicas\n_START_PARAGRAPH_\nEl 2,4-hexadiino-1,6-diol es un s\xc3\xb3lido en forma de polvo de color crema. Tiene su punto de fusi\xc3\xb3n a 110\xc2\xa0\xc2\xbaC - 114\xc2\xa0\xc2\xbaC y su punto de ebullici\xc3\xb3n a 292\xc2\xa0\xc2\xbaC. M\xc3\xa1s denso que el agua \xe2\x80\x941,234 g/cm\xc2\xb3\xe2\x80\x94, el valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, est\xc3\xa1 comprendido entre -0,7 y +0,65, por lo que su solubilidad en disolventes hidr\xc3\xb3filos e hidr\xc3\xb3fobos puede ser parecida.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis y usos\n_START_PARAGRAPH_\nEl 2,4-hexadiino-1,6-diol puede sintetizarse a partir del prop-2-in-1-ol por una reacci\xc3\xb3n de acoplamiento cruzada est\xc3\xa1ndar de Songashira. Esta tiene lugar a temperatura ambiente y en condiciones inertes, haciendo uso de un catalizador de paladio (PdCl\xe2\x82\x82(PPh\xe2\x82\x83)\xe2\x82\x82/PPh\xe2\x82\x83), un co-catalizador de cobre (I) (CuI) y una base amina. El rendimiento as\xc3\xad obtenido es del 97%.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Esta reacci\xc3\xb3n tambi\xc3\xa9n tiene lugar en presencia de cloruro de cobre (I), cloruro de amonio e hidr\xc3\xb3xido de amonio concentrado.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Igualmente es posible preparar este diol a\xc3\xb1adiendo ioduro de cobre a una mezcla de 3-iodo-2-propin-1-ol y 2-propin-1-ol (alcohol proparg\xc3\xadlico) en pirrolidona bajo atm\xc3\xb3sfera de arg\xc3\xb3n. Tras agitar durante 30 minutos, la reacci\xc3\xb3n se inactiva con una disoluci\xc3\xb3n acuosa de cloruro de amonio y se extrae con \xc3\xa9ter diet\xc3\xadlico.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Otra v\xc3\xada de s\xc3\xadntesis, partiendo del 3-iodoprop-2-in-1-ol, emplea cobre en polvo en piridina sin que exista necesidad de activaci\xc3\xb3n adicional.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_El 2,4-hexadiino-1,6-diol tiene aplicaci\xc3\xb3n en materiales \xc3\xb3pticos no lineales, piezoel\xc3\xa9ctricos, piroel\xc3\xa9ctricos y de gu\xc3\xada de onda. Dichos materiales, que comprenden diacetilenos y pol\xc3\xadmeros formados a partir de ellos, son susceptibles de control geom\xc3\xa9trico, est\xc3\xa9rico, estructural y electr\xc3\xb3nico._NEWLINE_En este contexto, los diacetilenos pueden conformar una pel\xc3\xadcula delgada sobre un sustrato mediante la t\xc3\xa9cnica de Langmuir-Blodgett y, opcionalmente, polimerizarse t\xc3\xa9rmicamente o mediante irradiaci\xc3\xb3n para su uso en sistemas \xc3\xb3pticos no lineales y otros.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_El 2,4-hexadiino-1,6-diol se ha empleado en la fabricaci\xc3\xb3n de pel\xc3\xadculas h\xc3\xadbridas (super-redes) org\xc3\xa1nicas-inorg\xc3\xa1nicas, utilizando deposici\xc3\xb3n de capa molecular combinada con deposici\xc3\xb3n de capa at\xc3\xb3mica.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Otro uso de este diol es su co-cristalizaci\xc3\xb3n con alcohol proparg\xc3\xadlico mediante un proceso de polimerizaci\xc3\xb3n topoqu\xc3\xadmica inducida por radiaci\xc3\xb3n ultravioleta. Los cristales del pol\xc3\xadmero as\xc3\xad producido se utilizan como componente en la fabricaci\xc3\xb3n de c\xc3\xa9lulas fotovoltaicas org\xc3\xa1nicas, en combinaci\xc3\xb3n con fulereno como aceptor de electrones.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nPrecauciones\n_START_PARAGRAPH_\nEl 2,4-hexadiino-1,6-diol es un s\xc3\xb3lido muy inflamable, teniendo su punto de inflamabilidad a 151\xc2\xa0\xc2\xbaC. Adem\xc3\xa1s, es incompatible con agentes oxidantes.\xe2\x80\x8b'