b"\n_START_ARTICLE_\nReacci\xc3\xb3n de Cannizzaro\n_START_PARAGRAPH_\nLa reacci\xc3\xb3n de Cannizzaro, llamada as\xc3\xad por su inventor Stanislao Cannizzaro, es una reacci\xc3\xb3n qu\xc3\xadmica que consiste en la dismutaci\xc3\xb3n de un aldeh\xc3\xaddo sin hidr\xc3\xb3geno en alfa (no enolizable) catalizado por una base.\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b Esta transformaci\xc3\xb3n fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldeh\xc3\xaddo con hidr\xc3\xb3xido de potasio obtuvo alcohol benc\xc3\xadlico y \xc3\xa1cido benzoico. _NEWLINE_El producto de oxidaci\xc3\xb3n es \xc3\xa1cido carbox\xc3\xadlico y el producto de reducci\xc3\xb3n-oxidaci\xc3\xb3n es un alcohol. Si el aldeh\xc3\xaddo fuera enolizable, i.e. RCHR'CHO, tendr\xc3\xada lugar la condensaci\xc3\xb3n ald\xc3\xb3lica, debido a la desprotonaci\xc3\xb3n del hidr\xc3\xb3geno en alfa. Ver los siguientes reviews.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nMecanismos de reacci\xc3\xb3n\n_START_PARAGRAPH_\nLa primera etapa consiste en una adici\xc3\xb3n nucle\xc3\xb3fila de la base (el ani\xc3\xb3n hidr\xc3\xb3xido) al carbono carbon\xc3\xadlico del aldeh\xc3\xaddo. El alc\xc3\xb3xido resultante desprotona para dar un di-anion, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un mediofuertemente b\xc3\xa1sico. Este es un proceso de auto oxidaci\xc3\xb3n-reducci\xc3\xb3n en el cual los alcoholes son el resultado de la reducci\xc3\xb3n y las sales del \xc3\xa1cido carbox\xc3\xadlico de la oxidaci\xc3\xb3n._NEWLINE_Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldeh\xc3\xaddo o transferir un hidruro, H\xe2\x81\xbb. La negatividad de este C-H se ve aumentada por el car\xc3\xa1cter electro-donante del ox\xc3\xadgeno en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simult\xc3\xa1neamente un ani\xc3\xb3n alc\xc3\xb3xido (RCH\xe2\x82\x82O\xe2\x81\xbb) y un \xc3\xa1cido carbox\xc3\xadlico, que desprotona r\xc3\xa1pidamente para formar el carboxilato. Evidencias adicionales del car\xc3\xa1cter de hidruro del intermedio de la reacci\xc3\xb3n de Cannizzaro se encuentran en la formaci\xc3\xb3n de H\xe2\x82\x82 al hacerlo reaccionar con agua._NEWLINE_Solo los aldeh\xc3\xaddos que no pueden formar un enolato dan la reacci\xc3\xb3n de Cannizzaro. Porque en las condiciones (b\xc3\xa1sicas) de esta reacci\xc3\xb3n los aldeh\xc3\xaddos que pueden formar un enolato reaccionan v\xc3\xada condensaci\xc3\xb3n ald\xc3\xb3lica. Ejemplos de aldeh\xc3\xaddos que pueden reaccionar v\xc3\xada Cannizzaro son formaldeh\xc3\xaddo y aldeh\xc3\xaddos arom\xc3\xa1ticos como el benzaldeh\xc3\xaddo.\n_START_SECTION_\nProcedimiento\n_START_PARAGRAPH_\nEn un matraz erlenmeyer de 250\xc2\xa0ml se colocan 10\xc2\xa0ml (10.4\xc2\xa0g, 98\xc2\xa0mmol) de benzaldeh\xc3\xaddo y 9\xc2\xa0g de NaOH disueltos en 5\xc2\xa0ml de agua. Tapar con un tap\xc3\xb3n firmemente, y agitar vigorosamente hasta que aparezcan un producto s\xc3\xb3lido y un l\xc3\xadquido incoloro. Adicionar agua suficiente para disolver el s\xc3\xb3lido (benzoato s\xc3\xb3dico) pero evitar un exceso. Llevar la disoluci\xc3\xb3n a un embudo de decantaci\xc3\xb3n, lavar el matraz con unos mililitros de cloruro de metileno y extraer la soluci\xc3\xb3n con tres porciones de 15\xc2\xa0ml de cloruro de metileno. Guardar ambas fases. Reunir los extractos org\xc3\xa1nicos y lavarlos con NaHS03 al 10\xc2\xa0% (2 x 20\xc2\xa0ml) y conNa2CO3al 10\xc2\xa0% (1 x 20\xc2\xa0ml). Secar sobre Na2SO4anhidro, filtrar y evaporar en rotavapor. Destilar a vac\xc3\xado. Calcular el rendimiento en alcohol. La capa acuosa alcalina de la primera extracci\xc3\xb3n se acidifica con HCI, precipitando el \xc3\xa1cido benzoico como una masa blanca. Enfriar la mezcla, filtrar por succi\xc3\xb3n y lavar con agua. Llevar el \xc3\xa1cido benzoico a un vaso y a\xc3\xb1adir agua y calentar hasta disoluci\xc3\xb3n del producto. filtrar en caliente con filtro de pliegues. Enfriar y filtrar por succi\xc3\xb3n, secando concorriente de aire durante un rato.\n_START_SECTION_\nVariaciones\n_START_PARAGRAPH_\nSe ha descrito una versi\xc3\xb3n sin disolvente que se basa en el uso de 2-chlorobenzaldeh\xc3\xaddo con hidr\xc3\xb3xido pot\xc3\xa1sico en un mortero:\xe2\x80\x8b"