b'\n_START_ARTICLE_\nN,N-dimetilformamida\n_START_SECTION_\nEstructura y propiedades\n_START_PARAGRAPH_\nDebido a la contribuci\xc3\xb3n de las dos posibles estructuras de resonancia de una amina, se reduce el orden de enlace del enlace C=O (carbonilo), mientras que el del enlace carbono-nitr\xc3\xb3geno aumenta. De este modo, el espectro infrarrojo del DMF presenta una menor frecuencia de estrechamiento del carbonilo a 1675 cm\xe2\x81\xbb\xc2\xb9 que en el carbonilo no sustituido. Tambi\xc3\xa9n, debido al car\xc3\xa1cter del doble enlace parcial, la rotaci\xc3\xb3n alrededor del eje C-N es lenta a temperatura ambiente, haciendo a los dos grupos met\xc3\xadlicos inequivalentes en la escala de tiempo de la RMN, dando lugar a dos singletes de tres protones cada uno a un \xce\xb4 2,97 y 2,88, en vez de un singlete de seis protones en el espectro del prot\xc3\xb3n NMR._NEWLINE_La N,N-dimetilformamida es miscible con agua en todas las proporciones\xe2\x80\x8b Su presi\xc3\xb3n de vapor a 20\xc2\xa0\xc2\xb0C es de 3.5hPa\xe2\x80\x8b Una constante de la Ley de Henry de 7.47\xc3\x9710\xe2\x81\xbb\xe2\x81\xb5 hPa\xe2\x80\xa2m\xc2\xb3/mol puede ser calculada a partir de una constante de equilibrio experimentalmente determinada a 25\xc2\xa0\xc2\xb0C.\xe2\x80\x8b Se mide un coeficiente de reparto octanol-agua de \xe2\x80\x930.85.\xe2\x80\x8b Ya que la densidad de la DMF (0.95 g/cm\xc2\xb3 a 20\xc2\xa0\xc2\xb0C\xe2\x80\x8b) es bastante similar a la del agua, no se espera una flotaci\xc3\xb3n significante o la estratificaci\xc3\xb3n en aguas superficiales en caso de p\xc3\xa9rdidas accidentales.\n_START_SECTION_\nProducci\xc3\xb3n\n_START_PARAGRAPH_\nLa dimetilformida puede producirse ya sea mediante reacciones catalizadas de dimetilamina y mon\xc3\xb3xido de carbono o una reacci\xc3\xb3n entre dimetilamina y formiato de metilo.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nAplicaciones\n_START_PARAGRAPH_\nEl uso primario de la dimetilformamida es como disolvente con un bajo \xc3\xadndice de evaporaci\xc3\xb3n. Es usada en la fabricaci\xc3\xb3n de fibras acr\xc3\xadlicas y pl\xc3\xa1sticos. Es tambi\xc3\xa9n usada como acoplador de p\xc3\xa9ptidos en la s\xc3\xadntesis de productos farmac\xc3\xa9uticos, en el desarrollo de pesticidas y en la fabricaci\xc3\xb3n de adhesivos, cuero sint\xc3\xa9tico, fibras, pel\xc3\xadculas y revestimientos de superficies.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Es usado como reactivo en la s\xc3\xadntesis de aldeh\xc3\xaddos de Bouveault y en la reacci\xc3\xb3n de Vilsmeier-Haack, otro m\xc3\xa9todo \xc3\xbatil para formar aldeh\xc3\xaddo._NEWLINE_Es tambi\xc3\xa9n un com\xc3\xban catalizador usado en la s\xc3\xadntesis de haluros de \xc3\xa1cido, en particular la s\xc3\xadntesis de cloruro de acilo a partir de \xc3\xa1cidos carbox\xc3\xadlicos usando oxalilo o cloruro de tionilo.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_La dimetilformamida penetra en pl\xc3\xa1sticos y los hace inflamables, lo que la hace muy apropiada para la s\xc3\xadntesis de p\xc3\xa9ptidos en fase s\xc3\xb3lida.  Es adem\xc3\xa1s utilizada frecuentemente como removedor de pinturas, o quitapinturas._NEWLINE_Es bastante efectiva  separando y suspendiendo nanotubos de carbono, y es recomendada por el Instituto Nacional de Est\xc3\xa1ndares y Tecnolog\xc3\xada para su uso en la espectroscopia del Infrarrojo cercano.\xe2\x80\x8b _NEWLINE_LA DMF es usada como un solvente para recuperar olefinas tales como el butadieno, v\xc3\xada destilaci\xc3\xb3n extractiva. _NEWLINE_Es tambi\xc3\xa9n usada en la manufacturaci\xc3\xb3n de tintes solventes como una importante materia prima. \xc3\x89sta es consumida durante la reacci\xc3\xb3n._NEWLINE_EL gas de acetileno puro no puede ser comprimido y almacenado sin el peligro de que ocurra alguna explosi\xc3\xb3n. El gas de acetileno industrial es por lo tanto disuelto en dimetilformamida y almacenado en cilindros de metal o botellas. La caja es tambi\xc3\xa9n llenada con agamassan, que vuelve segura su transportaci\xc3\xb3n y uso.  _NEWLINE_Es utilizado igualmente como crioprotector intracelular para crioconservaci\xc3\xb3n de tejidos, \xc3\xb3rganos y embriones._NEWLINE_Adem\xc3\xa1s puede ser utilizado para la fabricaci\xc3\xb3n de pl\xc3\xa1sticos biodegradables.\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis\n_START_PARAGRAPH_\nLa dimetilformamida se produce mediante la reacci\xc3\xb3n catalizada de la dimetilamina con mon\xc3\xb3xido de carbono a bajas temperaturas y presi\xc3\xb3n.\n_START_SECTION_\nPrecauciones\n_START_PARAGRAPH_\nLa reacci\xc3\xb3n del hidruro de sodio con la dimetilformamida como disolvente es peligroso: Se han detectado reacciones exot\xc3\xa9rmicas a temperaturas bajas como 26\xc2\xa0\xc2\xb0C. En una escala de laboratorio, cualquier fuga t\xc3\xa9rmica es (usualmente) notificada r\xc3\xa1pidamente y puesta bajo control con un ba\xc3\xb1o de hielo, con lo que se mantiene una combinaci\xc3\xb3n popular de reactivos. Por otro lado, en una escala de planta piloto han sido reportados varios accidentes.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nToxicidad\n_START_PARAGRAPH_\nEst\xc3\xa1 clasificado bajo A4, no clasificable como carcin\xc3\xb3geno humano, pero se especula que cause defectos cong\xc3\xa9nitos. En algunos sectores de la industria se proh\xc3\xadbe a mujeres trabajar con DMF. Para algunas reacciones se puede sustituir por dimetilsulf\xc3\xb3xido. Algunos fabricantes de DMF la han establecido en la Ficha de datos de seguridad como peligroso para la salud debido a que no es dispuesto f\xc3\xa1cilmente por el cuerpo. De acuerdo a la IARC el DMF puede ser un posible agente cancer\xc3\xadgeno, pero la EPA no lo considera como tal.'