b'\n_START_ARTICLE_\nReacci\xc3\xb3n de Passerini\n_START_SECTION_\nMecanismo de Reacci\xc3\xb3n\n_START_PARAGRAPH_\nSe han propuesto dos mecanismos de reacci\xc3\xb3n diferentes:\n_START_SECTION_\nMecanismo i\xc3\xb3nico\n_START_PARAGRAPH_\nEn disolventes polares como metanol o agua , se lleva a cabo la reacci\xc3\xb3n de protonaci\xc3\xb3n del carbonilo (1) seguida por la adici\xc3\xb3n nucleof\xc3\xadlica del isocianuro (2) para dar el ion nitrilio de la cianhidrina formada (3) . A su vez, una mol\xc3\xa9cula de carboxilato se adiciona al carbono del ion formado para producir un anh\xc3\xaddrido mixto carbox\xc3\xadlico-carboxim\xc3\xaddico (4) .El grupo acilo del anh\xc3\xaddrido transpone hacia el hidroxilo cianhidr\xc3\xadnico y el carboximidato tautomeriza a amida para producir el \xc3\xa9ster deseado (5)\n_START_SECTION_\nMecanismo concertado\n_START_PARAGRAPH_\nEn solventes no polares, y a una alta concentraci\xc3\xb3n, es probable un mecanismo concertado:_NEWLINE_\xc2\xa0:_NEWLINE_Este mecanismo consiste en una reacci\xc3\xb3n trimolecular entre el isocianuro (R-NC), el \xc3\xa1cido carbox\xc3\xadlico, y el carbonilo en una secuencia de adiciones nucleof\xc3\xadlicas . El estado de transici\xc3\xb3n TS #se representa como un anillo de 5 miembros con uniones covalentes parciales o dobles. El segundo paso de la reacci\xc3\xb3n de Passerini es una transferencia de acilo al grupo hidroxilo vecinos. El sustento te\xc3\xb3rico de este mecanismo de reacci\xc3\xb3n es que la reacci\xc3\xb3n procede en disolventes relativamente no polares (en l\xc3\xadnea con el estado de transici\xc3\xb3n) y la cin\xc3\xa9tica de la reacci\xc3\xb3n depende de los tres reactivos . Esta reacci\xc3\xb3n es un buen ejemplo de una s\xc3\xadntesis convergente .\n_START_SECTION_\nAplicaciones\n_START_PARAGRAPH_\nLas reacci\xc3\xb3n de Passerini se utiliza en muchas reacciones de componentes m\xc3\xbaltiples , por ejemplo, una de ellas va precedida por una reacci\xc3\xb3n de Horner-Wadsworth-Emmons y el producto formado es un depsip\xc3\xa9ptido:_NEWLINE_Se han explorado aplicaciones de las reacciones Passerini para su uso en la preparaci\xc3\xb3n de pol\xc3\xadmeros a partir de materiales renovables.'