b'\n_START_ARTICLE_\n4-ciclopenteno-1,3-diol\n_START_SECTION_\nPropiedades f\xc3\xadsicas y qu\xc3\xadmicas\n_START_PARAGRAPH_\nEl 1,3-ciclopentanodiol es un s\xc3\xb3lido cuyo punto de fusi\xc3\xb3n est\xc3\xa1 comprendido entre 56\xc2\xa0\xc2\xb0C y 59\xc2\xa0\xc2\xbaC, siendo su punto de ebullici\xc3\xb3n 229\xc2\xa0\xc2\xb0C. _NEWLINE_Tiene una densidad superior a la del agua, 1,318 g/cm\xc2\xb3._NEWLINE_El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP \xe2\x89\x83 -0,5, supone que su solubilidad es mayor en agua que en disolventes apolares como el 1-octanol. As\xc3\xad, su solubilidad en agua es de aproximadamente 173 g/L (cifra estimada, no experimental).\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b\xe2\x80\x8b_NEWLINE_En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesis y usos\n_START_PARAGRAPH_\nEn general, las diversas rutas de s\xc3\xadntesis buscan la obtenci\xc3\xb3n del is\xc3\xb3mero cis del 4-ciclopenteno-1,3-diol, por su mayor n\xc3\xbamero de aplicaciones. Este puede sintetizarse a partir de alcohol furfur\xc3\xadlico \xe2\x80\x94obtenido a partir de materiales renovables\xe2\x80\x94 que se reorganiza a pH ligeramente \xc3\xa1cidos a 4-hidroxiciclopent-2-enona. Por reducci\xc3\xb3n selectiva, este compuesto se puede convertir (purificado y con el grupo hidroxilo protegido) en cis-4-ciclopenteno-1,3-diol o derivados del mismo.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Los mejores resultados en la reducci\xc3\xb3n se logran con hidruros de aluminio y boro. Sin embargo, los hidruros de aluminio tienen la desventaja de que el grupo hidroxilo de la 4-hidroxiciclopent-2-enona ha de ser protegido antes de la reducci\xc3\xb3n, y desprotegido nuevamente tras la misma, para lo cual el grupo alcanoato requerido para la hidr\xc3\xb3lisis enzim\xc3\xa1tica es inadecuado, pues tambi\xc3\xa9n es reducido por el hidruro.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Es igualmente posible preparar la forma protegida de este diol por epoxidaci\xc3\xb3n de ciclopentanodieno utilizando per\xc3\xa1cidos o per\xc3\xb3xidos, seguida de una reorganizaci\xc3\xb3n catalizada por cobre (I)\xe2\x80\x8b o paladio (0).\xe2\x80\x8b_NEWLINE_En este m\xc3\xa9todo la epoxidaci\xc3\xb3n con \xc3\xa1cido perac\xc3\xa9tico en diclorometano, seguida de la reacci\xc3\xb3n con anh\xc3\xaddrido ac\xc3\xa9tico en presencia de tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0), rinde la forma diacetato de este diol; la ulterior solv\xc3\xb3lisis de ambos grupos acetato con carbonato de potasio en metanol permite obtener 4-ciclopenteno-1,3-diol.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_Otro procedimiento para obtener 4-ciclopenteno-1,3-diol, sin necesidad de protecci\xc3\xb3n del grupo hidroxilo, utiliza tambi\xc3\xa9n como precursor la 4-hidroxiciclopent-2-enona. Esta es reducida con un borohidruro, preferiblemente de un metal alcalino, como borohidruro de sodio, en presencia de cantidades subestequiom\xc3\xa9tricas de un compuesto de tierras raras trivalente, por ejemplo un haluro de cerio (III).\xe2\x80\x8b_NEWLINE_En cuanto a sus usos, los ciclopentenos son componentes qu\xc3\xadmicos importantes en s\xc3\xadntesis org\xc3\xa1nica por su presencia en sustancias naturales como prostaglandinas, iridoides y espinosinas._NEWLINE_Se pueden obtener diferentes productos biol\xc3\xb3gicamente activos por hidr\xc3\xb3lisis enzim\xc3\xa1tica parcial \xe2\x80\x94que favorece la formaci\xc3\xb3n de un determinado enanti\xc3\xb3mero\xe2\x80\x94 de \xc3\xa9steres del cis-4-ciclopenteno-1,3-diol o por esterificaci\xc3\xb3n parcial enzim\xc3\xa1tica del propio diol.\xe2\x80\x8b_NEWLINE_El 4-ciclopenteno-1,3-diol tambi\xc3\xa9n interviene en la s\xc3\xadntesis de derivados diarilcicloalqu\xc3\xadlicos utilizados como f\xc3\xa1rmacos para reducir el nivel de triglic\xc3\xa9ridos y que tienen un efecto favorable en el metabolismo de l\xc3\xadpidos y carbohidratos. Estos derivados son de aplicaci\xc3\xb3n en el tratamiento de s\xc3\xadndrome metab\xc3\xb3lico, dislipidemia y diabetes tipo II.\xe2\x80\x8b\n_START_SECTION_\nPrecauciones\n_START_PARAGRAPH_\nEl 4-ciclopenteno-1,3-diol ocasiona irritaci\xc3\xb3n en piel y ojos (grave en este \xc3\xbaltimo caso), pudiendo tambi\xc3\xa9n producir irritaci\xc3\xb3n en el tracto respiratorio.\xe2\x80\x8b'