Am 8. Januar 2008 wurde Cumbers von Grays an Gillingham ausgeliehen. Am 8. Februar 2008 wurde er an AFC Wimbledon abberufen, um weitere erste Teamerfahrung zu sammeln.
Am 8. Januar 2008 wurde Cumbers von Grays zu Gillingham entliehen, am 8. Februar 2008 jedoch an AFC Wimbledon zurückgerufen, um weitere Erfahrungen in der ersten Mannschaft zu sammeln.