Build a Markdown bomb
Blockquotes, 137,469/256 = 536.99
6,908 characters, 511 new lines, 130,050 spaces
Markdown sure handles nested block-quotes oddly.  Each &gt; character gets turned into &lt;blockquote&gt;&lt;/blockquote&gt; so a solid 1 to 25 ratio. But wait! When rendering the HTML it also adds two spaces per nesting! Having this try to render causes my browser some grief, and I will keep it in the code-cage for now. Feel free to unlock it yourself!
The code input consists of 255 &gt; followed by &amp; as the last character doesn't transform, but it does get escaped. Thanks BWO ! as the last character which gives the last blockquote the spoiler class with an empty p tag inside. Thanks bta, 11 extra characters
Input:
&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;&gt;!
Output HTML:
...
  &lt;blockquote&gt;
    &lt;blockquote class=&quot;spoiler&quot;&gt;
      &lt;p&gt;&lt;/p&gt;
    &lt;/blockquote&gt;
  &lt;/blockquote&gt;
...

Here is what it looks like in the editor view!

Plotting the results as the number of &gt; increase as suggested by LambdaBeta: